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Substituierte 5-Oxo-1,2,4-triazine, Verfahren zu ihrer Her-
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stellung und ihre Verwendung als Herbizide Die vorliegende Erfindung
betrifft neue amino-substituierte 3-Alkylthio-4-amino-6-tert.-butyl-1s2s4-triazin-5(4H)-one,
ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide.
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Es ist bereits bekannt geworden, daß man 4-Athylamino-2-chlor-6-iso-propylamino-1,3,5-triazin
(vgl. US-Patentschrift 2 891 855) zur Unkrautbekämpfung verwenden kann. Diese Verbindung
ist -jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen, nicht
gegen alle Unkräuter bzw. Ungräser wirksam; zum Beispiel ist sie nicht ausreichend
wirksam gegen hirseartige Ungräser wie Digitaria, Echinochloa, Setaria-Arten und
Sorghum halepense - besondere Problem-Ungräser in Maiskulturen.
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Es wurde nun gefunden, daß die neuen amino-substituierten 3-Alkylthio-4-amino-6-tert.-butyl-1,2t4-triazin-5-(4H)-one
der Formel
in welcher R für gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder
verschieden durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes
Phenyl steht und R für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, starke herbizide
Eigenschaften aufweisen.
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Weiterhin wurde gefunden, daß man die amino-substituierten 3-Alkylthio-4-amino-6-tert,-butyl-1,2,4-triazin-5-(4H)-one
der Formel (I) erhält, wenn man 3-Alkylthio-4-amino-6-tert.-butyl-1,2,4-triazin-5-(4H)-one
der Formel
in welcher R¹ die oben angegebene Bedeutung hat, mit Phenoxyacetylisocynaten mder
Formel R-O-CH2-CO-N=C=O (III) in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls
in Gegenwart eines Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittel
umsetzt.
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Uberraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen amino-substituierten
3-Alkylthio-4-amino-6-tert.-butyl-1,2,4-triazin-5-(4 H)-one eine erheblich höhere
herbizide Wirkung als die nahe verwandte, aus dem Stand der Technik vorbekannte
Verbindung, das 4-Äthylamino-2-chlor-6-iso-propylamino-1,3,5-triazln.
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Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind deutlich besser wirksam gegen
Unkräuter und Ungräser und stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
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Verwendet man 2-Chlorphenoxyacetylisocyanat und 3-Äthylthio-4-amino-6-tert.-butyl-1,2,4-triazin-5-(4
H) -on als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema
wiedergegeben werden:
£KatalysatorJ
Die als Ausgangsstoffe verwendbaren 3-Alkylthio-4-amino-6-tert.-butyl-1,2,4-triazin-5-(4H)
-one sind durch die allgemeine Formel (II) definiert. In dieser Formel steht R1
vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen.
Die 3-Alkylthio-4-amino-6-tert.-butyl-1,2,4-triazin-5-(4 H) -one (II) sind bekannt
und nach allgemein üblichen Methoden herstellbar. (vgl. US-PS 3 671 523).
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Als Beispiele hierfür seien im einzelnen genannt: 3-Methylthio- bzw.
3-Äthylthio-, 3-n-Propylthio- und 3-iso-Propylthio-4-amino-6-tert.-butyl-1t2,4-triazin-5-(4E)tonw
Die weiterhin als Ausgangsstoffe zu verwendenden Phenoxy-acetylisocYanate sind durch
die allgemeine Formel (III) definiert.
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In dieser Form steht R vorzugsweise für Phenyl, Chlorphenyl und Alkylphenyl,
insbesondere 2-bzw. 4-Chlor-, 2,4-Dichlor-, 3,4-Dichlor-, 2,4,6-Trichlor-, 2,4,5-Trichlor-,
4-Methyl-, 4-Äthyl-, 2-Methyl-, n-Äthyl-, 2,4-Dimethyl- und 4-Chlor-2-methylphenyl.
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Die Phenoxyacetylisocyanate (III) können nach allgemein üblichen Methoden,
die in der Literatur beschrieben sind, dargestellt werden, zum Beispiel aus den
bekannten Phenoxyessigsäureamiden und Oxalylchlorid. Auf die ausführlichen Angaben
hierzu bei den Herstellungsbeispielen sei verwiesen.
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Als Beispiele hierfür seien im einzelnen genannt: 2- bzw. 4-Chlor-,
2,4-Dichlor-,3,4-Dichlor-, 2, 4,6-Trichlor-, 2,4,5-Trichlor-, 4-Methyl-, 4-Äthyl-,
2-Methyl-, 4-Äthyl-, 2,4-Dimethyl- und 2-Methyl-4-chlor-phenoxyacetylisocyanat ünd
Phenoxyacetylisocyanat.
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Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird
bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lö.sungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt,
Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu
gehören aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte,Kohlenwasserstoffe,
wie Benzol, Toluol, Xylole Benzin, Methylenchlorid, Chloroform,Tetrachlorkohlenstoff,
Chlorbenzol oder äther, z.B.
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Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton,
Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto-
und Propionitril.
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Als Katalysatoren bei dem Verfahren können Zinn(II)-salze, z.B.Zinn(II)octoat,
oder tert,-Basen, wie Triäthylamin, verwendet werden.
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Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereiches variiert
werden. Im allgemeinen arbeitet man zwichen 20 und 1400C, vorzugsweise bei 70 bis
900C.
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Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.
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Zur Durchführung des Verfahrens setzt man die Ausgangskomponenten
vorzugsweise in äquimolaren Verhältnissen ein. Ein Uberschuß der einen oder anderen
Komponente bringt keine wesentlichen Vorteile. Die Reaktionskomponenten werden im
allgemeinen in einem der angegebenen Lösungsmittel in Gegenwart eines Katalysators
zusammen gegeben und meist bei erhöhter Temperatur zur Vervollständigung der Reaktion
eine oder mehrere Stunden gerührt; anschließend wird das Lösungsmittel im Vakuum
abdestilliert, und der Rückstand wird gegebenenfalls durch Umkristallisation gereinigt.
Die neuen Verbindungen fallen in kristalliner Form mit scharfem Schmelzpunkt an.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzenwachstum
und können deshalb als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel, Keimhemmungsmittel
und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im
weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie
unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide
wirken, hängt im wesentlichen von den angewendeten Mengen ab.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen
verwendet werden: Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium),
Labkraut (Galium), Sternmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Hundskamille (Anthemis),
Knopfkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut
(Senecio), Fuchsschwanz (Amaranthus), Portulak (Portulaca), Spitzklette (Xanthium),
Winde (Convolvulus), Prunkwinde (Ipomoea), Knöterich (Polygonum), Sesbanie (Sesbania),
Ambrosie (Ambrosia), Kratzdistel (Cirsium), Distel (Carduus), Gänsedistel (Sonchus),
Nachtschatten (Solanum), Sumpfkresse (Rorippa), Rotala, Büchsenkraut (Lindernia),
Taubnessel (Lamium), Ehrenpreis (Veronica), Schönmalve (Abutilon), Emex, Stechapfel
(Datura), Veilchen (Viola), Hanfnessel, Hohlzahn (Galeopsis), Mohn (Papaver), Flockenblume
(Centaurea).
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Dicotyle Kulturen der Gattungen: Baumwolle (Gossypium), SoJabohne
(Glycine), Rübe (Beta), Möhre (Daucus), Gartenbohne (Phaseolus), Erbse (Pisum),
Kartoffel (Solanum), Lein (Linum), Prunkwinde (Ipomoea), Bohne (Vicia), Tabak (Nicotiana),
Tomate (Lycopersicon), Erdnuß (Arachis), Kohl (Brassica), Lattich (Lactuca), Gurke
(Cucumis), Kürbis (Cuburbita).
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Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Hühnerhirse (Echinochloa), Borstenhirse
(Setaria), Hirse (Panicum>, Fingerhirse (Digitaria), Lieschgras (Phleum), Rispengras
(Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine, Brachiaria, Lolch (Lolium), Trespe (Bromus),
Hafer (Avena), Zypergras (Cyperus), Mohrenhirse (Sorghum), Quecke (Agropyron), Hundszahngras
(Cynodon), Monocharia, Fimbristylis, Pfeilkraut (Sagittaria), Sumpfried (Eleocharis),
Simse (Scirpus), Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Straußgras (Agrostis),
Fuchsschwanzgras (Alopecurus), Windhalm (Apera).
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Monokotyle Kulturen der Gattungen: Reis (Oryza), !*iS 1Bed7, Weizen
(Triticum), Gerste (Hordeum), Hafer (Avena), Roggen (Secale), Mohrenhirse (Sorghum),
Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Saccharum), Ananas (Ananas), Spargel (Asparagus), Lauch
(Allium).
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Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs
auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf
andere Pflanzen.
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Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration
zur Totalunkrautbekämpfung z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und
Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung
in Dauerkulturen z.B. Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-,
Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen und zur
selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
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Besonders zu erwähnen ist ihr Einsatz als selektive Unkrautbekämpfungsmittel
in Kulturpflanzenbeständen, zum Beispiel Sojabohnen und Mais, wobei die erfindungsgemäßen
Wirkstoffe, im Gegensatz zu dem vorbekannten Triazinderivat, auch gegen Gräser wirksam
sind.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen
übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate.
Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe
mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten
Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden
Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Usungsmittel
als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige
Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol
oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder
Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon
oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid,
sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind
solche Flüssigkeften gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck
gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan;
als feste Trägerstoffe: natUrliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum,
Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle,
wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel; nichtionogene
und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther,
z .3. Alkylaryl-polyglycol-ther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie
Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z, B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen
zur Verstärkung und Ergänzung ihres Wirkungsspektrums je nach beabsichtigter Verwendung
mit anderen herbiziden Wirkstoffen kombiniert werden, wobei Fertigformulierung oder
Tankmischung möglich ist. Dafür eignen sich auch insbesondere die nachfolgend genannten
Wirkstoffe sowie andere Vertreter der durch diese Wirkstoffe charakterisierten Wirkstoffgruppen.
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2,3,6-Trichlorbenzoesäure sowie deren Salze, 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure
sowie deren Salze, 3-Nitro-2,5-dichlorbenzoesäure sowie deren Salze, 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure
sowie deren
Salze, 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure sowie deren
Salze, 2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzeosäure sowie deren Salze, 2,6-Dichlor-thiobenzamid,
2, 6-Dichlorbenzonitril, 2 ,4-Dichlorphenoxyessigsäure sowie deren Salze und Ester,
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure sowie deren Salze und Ester, (2-Methyl-4-chlorphenoxy)-essigsäure
sowie deren Salze und Ester, 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure, 2-(2-Methyl-4-chlor-phenoxy)-propionsäure
und 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure sowie deren Salze und Ester, 4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure
sowie deren Salze und Ester, 4-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure sowie deren
Salze und Ester, 2,3,6-Trichlorphenyl-essigsäure sowie deren Salze, 4-Amino-3,5,6-trichlorpicolinsäure.
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Trichloressigsäure sowie deren Salze, 2,2-Dichlorpropionsäure sowie
deren Salze, 2-Chlor-N,N-diallylessigsäureamid, Dinitrokresol, Dinitro-sec.-butylphenol
sowie dessen Salze.
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3-Phenyl-1,1-dimethyl-harbnstoff, 3-(4-Chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff,
3-(3 ,4 -Dichlorphenyl)-l,l-dimethyl-harnstoff, 3-(3 ,4 -Dichlorphenyl)-1-n-butyl-1-methyl-harnstoff,
3-(3 ,4 -Dichlorphenyl)-1,1,3-trimethyl-harnstoff, 3-(4 -Chlorphenyl)-1-methoxy-l-methyl-harnstoff,
3-(3 -Trifluormethyl-phenyl)-1,1-dimethyl-harnstoff, 3- (3 ,4 -Dichlorphenyl)-1-n-butyl-1-methylharnstoff,
3-(4-Bromphenyl)-1-methoxy-1-methyl-harnstoff, 3-(3 ,4 -Dichlorphenyl)-3-methoxy-1,1-dimethyl-harnstoff,
3-(4 -Chlorphenoxyphenyl)-1,1-dimethyl-harnstoff, N'-Cyclooctyl-N,N-dimethyl-harnstoff,
3-(Benzthiazol-2-yl)-1 ,3-dimethylharnstoff, 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff.
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N ,N-Di- (n-propyl) -S-n-propyl-thiocarbaminsäureester' N-Athyl-N-(n-butyl)-8-n-propyl-thiocarbaminsäureester,
N,N-Di-(n-propyl)-S-äthyl-thiocarbaminsäureester, N-Phenyl-O-isopropyl-carbaminsäureester,
N-(3-Chlorphenyl)-o-isopropyl-carbaminsäureester,
N-(3',4'-Dichlorphenyl)-O-methyl-carbaminsäureester,
N- (3-Chlorphenyl)-O-(4-chlor-butin-(2)-yl)-carbaminsSureester, N-(3 -Methylphenyl)
-0- (3-methoxycarbonylaminophenyl) -carbaminsäureester N.,N-Diisopropyl-thiocarbaminsäure-2,3,3-trichlorallylester.
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3-Cyclohexyl-5,6-trimethyl-uracil, 5-Brom-3-sec.-butyl-6-methyl-uracil,
3,6-Dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyridazin, 4-Amino-5-chlor-1-phenyl-pyridazin-(6).
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2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin, 2-Chlor-4' 6-bis-(methoxypropylamino)-s-triazin,
2-Methoxy-4 6-bis- (isopropylamino)-s-triazin, 2-Diäthylamino-4-isopropylacetamido-6-methoxys-triazin,
2-Isopropylamino-4-methoxypropylamino-6-methylthio-striazin, 2-Methylthio-4,6-bis-(iso-propylamino)-s-triazin,
2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazinr 2-Methylthio-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin,
2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin, a-Methylthio-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
2-Methoxy-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin, 2-Chlor-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin.
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N,N-Diäthyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-1,3-phenylendiamin, N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-anilin,
4'-Nitro-2, 4-dichlordiphenyläther' 3, 4-Dichlorphenyl-propionamid' 2',6'-Diäthhyl-N-(methoxymethyl)-2-chloracetanilid.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischungen
mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insektiziden und Akariziden.
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Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%.
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Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder
der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen,
Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht
in üblicher Weise, z.B.
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durch Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen und Gießen.
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Die angewandte Wirkstoffmenge kann in größeren Bereichen schwanken.
Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effekts ab. Im allgemeinen
liegen die Aufwandmengen zwischen 0,1 und 20 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise zwischen
0,2 und 15 kg/ha.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem
Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Bevorzugt werden sie im Vorauflaufverfahren
eingesetzt.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe besitzen außerdem eine entwicklungshemmende
Wirkung auf alle oder einzelne Entwicklungsstadien von normal sensiblen und resistenten
Insekten.
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Die gute herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffe sei
durch die folgendenBeispiele näher erläutert.
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Beispiel A Pre-emergence-Test Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen
Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat
mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
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Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach
24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen.
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Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise
konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend
ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird
der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in i' Schädigung im Vergleich zur Entwicklung
der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten: O % = keine Wirkung (wie untehandelte
Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen
aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
T a b e l l e pre-emergence-Test
| Wirkstoff Wirkstoff- Mais Soja- Sorghum Digitaria Echinochloa
Setaria Amaranthus |
| aufwand bohnen halepense sanguinalis crus galli viridis retroflexus |
| von Beispiel Nr. kg/ha |
| NH-C3H7-iso 2,5 0 80 40 80 80 80 100 |
| # 5,0 0 90 70 90 90 90 100 |
| Cl NH-C2h5 |
| (bakannt) |
| (1) 2,5 0 0 100 100 100 100 100 |
| 5,0 0 10 100 100 100 100 100 |
| (3) 2,5 0 0 100 100 100 100 100 |
| 5,0 0 20 100 100 100 100 100 |
Herstellungsbeispiele Beispiel 1:
lo,75 g (0,05 Mol) 4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-1,2w4-triazln-5-(4Hhon werden
bei 60-800C in 100 cem trockenem Toluol gelöst und 12,3 g (0,05 Mol) 2,4-Dichlorphenoxy-acetyl-isocyanat
gelöst in 20 ccm Toluol und 2 Tropfen Zinn-II-octoat, werden zugeführt. Der Ansatz
wird 2 Stunden bei 800C gerührt und anschließend das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert.
Der Rückstand wird in einer Äther-Petrolätherlösung angeschlämmt und abgesaugt.
Man erhält 14 g (60,5 % der Theorie) 6-tert.-Butyl-3-methylthio-4-(2,4-dichlorphenoxy)-acetylureldo-1,2,4-triazln-5-(4H)-on
mit dem Schmelzpunkt von 110°C.
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Analog dem Beispiel 1 können die folgenden Verbindungen der Formel
hergestellt werden:
| Bei- Physikal.Daten |
| spiel 1 (Schmelzpunkt |
| Nr. R R oC) Chem.-Nr. |
| ei |
| (2 ) Cl CH3 - 96 |
| CH- 111 |
| (3 ) Cl- ß - CIq3- 111 |
| C1 |
| Cl |
| (4) e CH3- 203 |
| (5) e n-C3H7 185 |
| (6) O - C2H5- 221 |
Die als Ausgangsmaterialien Verwendung findenden Phenoxyacetylisocyanate (III) können
zum Beispiel wie folgt hergestellt werden:
33o g (1,5 Mol) 2,4-Dichlorphenoxy-essigsäureamid werden in 1 1 Äthylenchlorid angeschlämmt.
Dazu tropft man bei Raumtemperatur 168 ccm Oxalylchlorid. Der Ansatz wird langsam
unter Rückfluß erhitzt und nach 15-stündigem Kochen werden die flüchtigen Bestandteile
im Vakuum abdestilliert und der RUckstand destilliert. Man erhält 220 g (67 % der
Theorie) an 2,4-Dichlorphenoxyacetylisocyanat mit dem Siedepunkt 1420C/ 5 Torr.
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In analoger Weise können zum Beispiel die folgenden Verbindungen hergestellt
werden:
Mit einem Siedepunkt von 1120C/3 Torr. (b) Mit einem Siedepunkt (c) von 1580C/5
Torr.