DE2647460A1 - Heterocyclisch substituierte 4-amino-1,2,4-triazin-5-one, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide - Google Patents
Heterocyclisch substituierte 4-amino-1,2,4-triazin-5-one, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizideInfo
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Description
Bi/SB I a
Heterocyclisch substituierte 4-Amino-1 ^^
Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als
Herbizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue heterocyclisch substituierte 4-Amino-1,2,4-triazin-5-one, ein Verfahren
zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bereits bekannt geworden, daß man 1,2,4-Triazinone,
wie z.B. 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, zur
Unkrautbekämpfung, insbesondere zur selektiven Unkrautbekämpfung,
verwenden kann (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift
2 224 161). Deren allgemeine herbizide Wirkung ist jedoch, insbesondere bei niederigen Aufwandmengen und -konzentrationen,
nicht immer ganz befriedigend.
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Es wurde gefunden, daß die neuen heterocyclisch substituierten 4-Amino-l,2,4-triazin-5-one der Formel
| O Il |
N | - N | |
| X | ^R | ||
| welcher | |||
| in | |||
(D
R für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder
Phenylalkyl steht,
R1 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls
substituiertes Phenyl oder Phenylalkyl steht und
X für Sauerstoff, Schwefel oder die NH-Gruppe steht,
und deren Salze sehr gute herbizide Eigenschaften aufweisen.
Der fünfgliedrige Heterocyclus ist in 2- oder 3-Stellung an
das l,2,4-Triazin-5-on gebunden.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die heterocyclisch substituierten
4-Amino-l,2,4-triazin-5-one der Formel (I) erhält, wenn man Diazabutadiene der Formel
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CO - OR3 ρ,
ι r
c = n-n = c-r (ii)
in welcher
R und X die oben angegebene Bedeutung haben
und
R3 für Alkyl steht,
R3 für Alkyl steht,
mit Hydrazin-Derivaten der Formel
R1
H2N - N^ (III)
H2N - N^ (III)
in welcher
R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls
in Gegenwart eines Säurebinders umsetzt.
In manchen Fällen erweist es sich als vorteilhaft, die erfindungsgemäßen
Verbindungen, in denen R1 und R2 für Wasserstoff stehen, auf anderen allgemein üblichen Wegen herzustellen, indem man
z.B.
a) die entsprechenden Glyoxylsäurealkylester-2-acylhydrazone mit
Hydrazinhydrat in Gegenwart von polaren organischen Lösungsmitteln
bei Temperaturen zwischen 0 und 500C umsetzt und die
hierbei gebildeten Glyoxylsaurehydrazid-2-acylhydrazone isoliert
und anschließend in Gegenwart eines polaren organischen Lösungsmittels und gegebenenfalls eines wasserbindenden Mittels
auf Temperaturen zwischen 60 und 1500C erhitzt (vgl.Deutsche
Offenlegungsschrift 2 364 474) oder
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b) die entsprechenden Glyoxylsaurealkylester mit entsprechenden
-Hydrazidinen (vgl. Liebigs Ann.Chem.1975, 1120-1123) gegebenenfalls
in Gegenwart eines polaren Lösungsmittels bei Temperaturen zwischen 40 und 1200C umsetzt.
Ueberraschenderweiae zeigen die erfindungsgemäßen heterocyclisch substituierten 4-Amino-l,2,4-triazin-5-one der Formel (i) eine
bessere herbizide Wirkung als der aus dem Stand der Technik bekannte Wirkstoff 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on,
was sich vor allem in der Wirkung gegen Echinochloa crus galli zeigt. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe stellen somit eine Bereicherung
der Technik dar.
Verwendet man l-Aethoxycarbonyl^-chlor^-methyl-l-thien^-yl-2,3-diazabutadien
und Hydrazin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben
werden:
CO-OC2H3
I Cl
I I
S^ C=N-N=C' + H2N-NH2
-HCl -C2H3OH
N .\ \ Kr** CH3
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Diazabutadiene sind durch die Formel (il) allgemein definiert. In dieser Formel steht R
vorzugsv/eise für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6, insbesondere mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen;
außerdem vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen
sowie vorzugsweise für gegebenenfalls im Phenylteil substituiertes Phenyl und Phenylalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoff-
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atomen im Alkylteil, wobei als Substituenten vorzugsweise Infrage
kommen: Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom; Hydroxy; Alkylu.Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
sowie Halogenalkyl mit 2 bis 5 Halogenatomen, insbesondere Fluor oder Chlor, und 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise
Trifluormethyl. R3 steht vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen. X hat die in der Erfindungsdefinition angegebene Bedeutung.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß als Ausgangsstoffe zu verwendenden Diazabutadiene der Formel (II) seien im einzelnen
genannt:
l-Aethoxycarbonyl-l-thien-2-yl-4-chlor-4-methyl-2,3-diazabutadien
l-Aethoxycarbonyl-l-thien-3-yl-4-chlor-4-methyl-2,3-diazabutadien
1-Aethoxycarbonyl-l-fur-2-yl-4-chlor-4-methyl-2,3-diazabutadien
l-Aethoxycarbonyl-l-fur-3-yl-4-chlor-4-methyl-2,3-diazabutadien
l-Aethoxycarbonyl-l-pyrrol-2-yl-4-chlor-4-methyl-2,3-diazabutadien
l-Aethoxycarbonyl-l-pyrrol^-yl^-chlor^-methyl^, 3-diazabutadien
l-Aethoxycarbonyl-l-thien^-yl^-chlor^-äthyl^, 3-diazabutadien
l-Aethoxycarbonyl-l-thien^-yl^-chlor^-n-propyl^, 3-diazabutadien
l-Aethoxycarbonyl-l-thien^-yl^-chlor^-iso-propyl^, 3-diazabutadien
l-Aethoxycarbonyl-l-thien^-yl^-chlor^-n-butyl^, 3-diazabutadien
l-Aethoxycarbonyl-l-thien^-yl^-chlor^-sek.-butyl^, 3-diazabutadien
l-Aethoxycarbonyl-l-thien-2-yl-4-chlor-4-tert.-butyl-2,3-diazabutadien
l-Aethoxycarbonyl-l-thien-Z-yl^-chlor^-cyclopropyl^, 3-diazabutadien
l-Aethoxycarbonyl-l-thien-2-yl-4-chlor-4-cyclopentyl-2,3-diazabutadien
l-Aethoxycarbonyl-l-thien^-yl^-chlor^-cyclohexyl^, 3-diazabutadien
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l-Aethoxycart)onyl-l-thien-2-yl-4-chlor-4-phenyl-2,3-diazabutadien
l-Aethoxycarbonyl-l-thien-2-yl-4-chlor-4-benzyl-2,3-diazabutadien
l-Aethoxycarbonyl-l-thien-2-yl-4-chlor-4-allyl-2,3-diazabutadien
1-Aethoxycarbonyl-l-f ur^-yl^-chlor^-äthyl^^-diazabutadien
l-Aethoxycarbonyl-l-fur^-yl^-chlor^-n-propyl^^-diazabuta-
dien
1-Aethoxycarbonyl-l-f ur^-yl^-chlor^-iso-propyl^^-diazabuta-
dien
l-Aethoxycarbonyl-l-fur-2-yl-4-chlor-4-n-butyl-2,3-diazabutadien
1-Aethoxycarbonyl-l-fur-2-yl-4-chlor-4-sek.-butyl-2,3-diazabuta-
dien
1-Aethoxycarbonyl-l-fur-2-yl-4-chlor-4-tert.-butyl-2,3-diaza-
butadien
1-Aethoxycarbonyl-l-fur-2-yl-4-chlor-4-cyclopropyl-2,3-diaza-
butadien
1-Aethoxycarbonyl-l-fur-2-yl-4-chlor-4-cyclopentyl-2,3-diaza-
butadien
1-Aethoxycarbonyl-l-fur-2-yl-4-chlor-4-cyclohexyl-2,3-diazabuta-
dien
1-Aethoxycarbonyl-l-fur-2-yl-4-chlor-4-phenyl-2,3-diazabutadien
1-Aethoxycarbonyl-l-fur-2-yl-4-chlor-4-benzyl-2,3-diazabutadien
1-Aethoxycarbonyl-l-fur-2-yl-4-chlor-4-allyl-2,3-diazabutadien,
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Die als Ausgangsstoffe verwendeten Diazabutadiene der Formel (III) sind noch nicht bekannt. Man erhält sie Jedoch auf allgemein
bekannte Weise (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift 2 138
031), indem man Glyoxylsäureester-2-acylhydrazone der Formel
CO - OR3 I
-C=N- NH -CO -R (IV)
-C=N- NH -CO -R (IV)
in welcher
R, R3 und X die oben angegebene Bedeutung haben
mit Chlorierungsmitteln, wie Phosphorpentachlorid oder -bromid,
Thionylchlorid und Phosgen,bei Temperaturen zwischen -10 und 1000C gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels,
beispielsweise Methylenchlorid oder Chloroform, umsetzt (vgl. Herstellungsbeispiele).
Glyoxylsäureester-2-acylhydrazone der Formel (IV) sind bislang
noch nicht bekannt. Sie können jedoch auf bekannte Weise hergestellt werden (vgl. Deutsche Offenlegungsschriften 2 107 757
und 2 364 474), indem man bekannte Glyoxylsäureester der Formel
CO - COOR3 (V)
in welcher
R3und X die oben angegebene Bedeutung haben,
mit einem Acylhydrazin der Formel
H2N - NH - CO - R (VI)
in welcher
die oben angegebene Bedeutung hat,
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in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, beispielsweise eines Alkohols, wie Methanol oder Aethanol, und gegebenenfalls in
Gegenwart eines sauren Katalysators bei Temperaturen zwischen 50 und 1300C umsetzt (vgl.Herstellungsbeispiele).
Die ferner als Ausgangsstoffe zu verwendenden Hydrazin-Derivate sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser
Formel stehen R1 und R2 vorzugsweise für Wasserstoff und geradkettiges
oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6, insbesondere mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. R2 steht außerdem vorzugsweise für
Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff- und 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei als Halogene vorzugsweise Fluor
und Chlor infrage kommen, beispielsweise sei Trifluormethyl genannt; ferner vorzugsweise für gegebenenfalls im Phenylteil
substituiertes Phenyl und Phenylalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wobei als Substituenten vorzugsweise genannt
sind; Halogen, insbesondere Fluor, Chlor und Brom; Alkyl, Alkoxy und Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Hydrazin-Derivate der Formel (III) sind allgemein bekannte Verbindungen.
Als Salze der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (i)
kommen Salze mit physiologisch verträglichen Säuren infrage.
Hierzu gehören vorzugsweise die Halogenwasserstoffsäuren, wie
z.B. die Chlorwasserstoffsäure und die Bromwasserstoffsäure,
insbesondere die Chlorwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure,
mono- und bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren, wie z.B. Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure,
Zitronensäure, Salizylsäure, Sorbinsäure, Weinsäure, Milchsäure, 1,5-Naphthalindisulfonsäure.
Die Salze der Verbindungen der Formel (i) können in einfacher
Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden, z.B. durch Lösen der Base in Aether, z.B.Diäthyläther, und Hinzufügen der Säure,z.B.
Salpetersäure, erhalten werden und in bekannter Weise, z.B. durch Abfiltrieren,isoliert und gegebenenfalls gereinigt werden.
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Als Verdünnungsmittel kommen bei der erfindungsgemäßen Umsetzung alle polaren organischen Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören
vorzugsweise Alkohole wie Methanol, Aethanol, Isopropanol; Aether wie Tetrahydrofuran oder Dioxan; Nitrile wie Tolunitril
oder Acetonitril; Säureamide wie Dimethylformamid und Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid.
Die erfindungsgemäße Umsetzung wird in Gegenwart von Säurebindern
vorgenommen. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalicarbonate, wie beispielsweise Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Natriumhydrogencarbonat;
Erdalkalicarbonate, wie beispielsweise Bariumcarbonat; niedere tertiäre Alkylamine, wie beispielsweise Triäthylamin;
sowie weiterhin Pyridin. Vorzugsweise verwendet man einen Ueberschuß an Hydrazin-Derivat der Formel (ill).
Die Reaktionsteraperaturen können in einem größeren Bereich
variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 20 und 1200C, vorzugsweise zwischen 50 und 1000C.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol Diazabutadien der Formel (il) im allgemeinen 1 Mol
Hydrazin der Formel (ill) und 1 Mol Säurebinder ein. Vorzugsweise verwendet man als Säurebinder einen Ueberschuß, im allgemeinen
2 bis 5 Mol, Hydrazin. Ueber- oder Unterschreitungen dieser Mengen bringen jedoch keine wesentliche Ausbeuteverbesserung.
Die Isolierung der Verbindungen der Formel (I) erfolgt in allgemein
üblicher Weise.
Als besonders wirksame Verbindungen seien neben den Herstellungsbeispielen und den Beispielen der Tabelle 1 folgende genannt:
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3-Cyclopropyl-4-amino-6-thien-2-yl-l,2 f 4-triazin-5-on
3-n-Butyl-4-amino-6-thien-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-sek.-Butyl-4-amino-6-thien-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-tert.-Butyl-4-amino-6-thien-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-n-Propyl-4-amino-6-thien-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-Cyclopentyl-4-amino-6-thien-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-Cyclohexyl-4-amino-6-thien-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-Phenyl-4-amino-6-thien-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-Benzyl-4-amino-6-thien-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-Cyclopropyl-4-methylaInino-6-thien-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-n-Butyl-4-methylamino-6-thien-2-yl-lf 2,4-triazin-5-on
3-sek. -Butyl^-methylamino-ö-thien^-yl-l, 2,4-triazin-5-on
3-tert.-Butyl-4-methylamino-6-thien-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-n-Propyl-4-methylamino-6-thien-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-Cyclopentyl-4-raethylamino-6-thien-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-Cyclohexyl-4-methylamino-6-thien-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-Phenyl-4-methylaInino-6-th.ien-2-yl-l, 2,4-triazin-5-on
3-Benzyl-4-methylamino-6-thien-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-Aethyl-4-amino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-iso-Propyl-4-amino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-Cyclopropyl-4-amino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-tert.-Butyl-4-amino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-n-Propyl-4-amino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-Cyclopentyl-4-amino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-Cyclohexyl-4-amino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-Phenyl-4-amino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-Benzyl-4-amino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-Aethyl-4-methylamino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-iso-Propyl-4-methylamino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-Cyclopropyl-4-methylamino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-tert.-Butyl-4-methylamino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-n-Propyl-4-methylamino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-Cyclopentyl-4-methylamino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-Cyclohexyl-4-methylamino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-Phenyl-4-methylamino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-Benzyl-4-methylamino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
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3-Methyl-4-amino-6-pyrrol-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-Aethyl-4-amino-6-pyrrol-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-Methyl-4-methylamino-6-pyΓΓOl-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
3-Aethyl-4-methylamino-6-pyrrol-2-yl-l,2,4-triazin-5-on .
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzenwachstum
und können deshalb als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel,
Keimhemmungsmittel und insbesondere als Unkrau tvern.ichtungs mittel verwendet werden. Unter Unkraut im
weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen
Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet v/erden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium),
Labkraut (Galium), Sternmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Hundskamille (Anthemis), Knopfkraut (Galinsoga),
Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut
(Senecio), Fuchsschwanz (Amaranthus), Portulak (Portulaca),
Spitzklette (Xanthium), Winde (Convolvulus), Prunkwinde^ (ipomoea),
Knöterich (Polygonum), Sesbanie (Sesbania), Ambrosie (Ambrosia), Kratzdistel (Cirsium), Distel (Carduus), Gänsedistel (Sonchus),
Nachtschatten (Solanum), Sumpfkresse (Rorippa), Rotala, Büchsenkraut (Lindernia), Taubnessel (Lamium), Ehrenpreis
(Veronica), Schönmalve (Abutilon), Emex, Stechapfel (Datura), Veilchen (Viola), Hanfnessel, Hohlzahn (Galeopsis), Mohn
(Papaver), Flockenblume (Centaurea).
Dicotyle Kulturen der Gattungen: Baumwolle (Gossypium), Sojabohne
(Glycine), Rübe (Beta), Möhre (Daucus), Gartenbohne (Phaseolus), Erbse (Pisum), Kartoffel (Solanum), Lein (Linum),
Prunkwinde (Ipomoea), Bohne (Vicia), Tabak (Nicotiana), Tomate (Lycopersicon), Erdnuß (Arachis), Kohl (Brassica),
Lattich (Lactuca), Gurke (Cucumis), Kürbis (Cuburbita).
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Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Hühnerhirse · (Echinochloa),
Borstenhirse^ (Setaria), Hirse (Panicum), Fingerhirse (Digitaria),
Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine, Brachiaria, Lolch (Lolium), Trespe (Bromus), Hafer
(Avena), Zypergras (Cyperus), Mohrenhirse (Sorghum), Quecke (Agropyron), Hundszahngras (Cynodon), Monocharia, Fimbristylis,
Pfeilkraut (Sagittaria), Sumpfried (Eleocharis), Simse (Scirpus), Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium,
Straußgras (Agrostis), Fuchsschwanzgras (Alopecurus), Windhalm (Apera).
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Reis (Oryza), Mais (Zea),
Weizen (Triticum), Gerste (Hordeum), Hafer (Avena), Roggen (Seeale), Mohrenhirse (Sorghum), Hirse (Panicum), Zuckerrohr
(Saccharum), Ananas (Ananas), Spargel (Asparagus), Lauch (AlIium).
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch
keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration
zur Totalunkrautbekämpfung z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs.
Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen z.B. Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-,
Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen und zur selektiven Unkrautbekämpfung
in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Besonders geeignet sind die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur
selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide und Baumwolle.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen
Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in
bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln,
unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von
Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige
Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten
oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole,
Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester,
Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid
und DimethyIsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen
Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten ge meint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck
gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide,
Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel; nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester^olyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglycol-Xther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate;
als Dispergiermittel: z. B. Lignin - SuIfitablaugen und Methylcellulose .
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren
Formulierungen zur Verstärkung und Ergänzung ihres Wirkungsspektrums je nach beabsichtigter Verwendung mit anderen herbiziden
Wirkstoffen kombiniert werden, wobei Fertigformulierung oder Tankmischung möglich ist. Dafür eignen sich auch insbesondere die
nachfolgend genannten Wirkstoffe sowie andere Vertreter der durch diese Wirkstoffe charakterisierten Wirkstoffgruppen.
2,3,6-Trichlorbenzoesäure sowie deren Salze, 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure
sowie deren Salze, 3-Nitro-2,5-dichlorbenzoesäure sowie deren Salze, 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure sowie deren
Salze, 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure sowie deren Salze, 2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzeosäure sowie deren Salze, 2,6-Dichlor-thiobenzamid,
2,6-Dichlorbenzonitril, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
sowie deren Salze und Ester, 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure sowie deren Salze und Ester, (2-Methyl-4-chlorphenoxy)-essigsäure
sowie deren Salze und Ester, 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure,
2-(2-Methyl-4-chlor-phenoxy)-propionsäure und 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure sowie deren Salze und Ester,
4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure sowie deren Salze und Ester,
4-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure sowie deren Salze und Ester, 2,3,6-Trichlorphenyl-essigsäure sowie deren Salze, 4-Amino-3,5,6-trichlorpicolinsäure.
Trichloressigsäure sowie deren Salze, 2,2-Dichlorpropionsäure
sowie deren Salze, 2-Chlor-N,N-diallylessigsäureamid, Dinitrokresol,
Dinitro-sec.-buty!phenol sowie dessen Salze.
3-Phenyl-1,1-dimethyl-harnstoff, 3-(4'-Chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff,
3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1,1-dimethy!-harnstoff,
3-(3·,4'-DichlorphenyD-1-n-butyl-1-methyl-harnstoff, 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1,1,3-trimethyl-harnstoff,
3-(4'-Chlorphenyl)-1-methoxy-1-methyl-harnstoff,
3-(3'-Trifluormethyl-phenyl)-1,1-dimethyl-harnstoff,
3- (31 r4 '-DichlorphenyD-i-methoxy-i-methylharnstoff,
3-(4l-Bromphenyl)-1-methoxy-1-methyl-harnstoff,
Le A 17 552 - 14 -
809817/0154
3- (3' , 4 ' -Dichlorphenyl) -3-methoxy-1,1-dimethyl-hamstoff, 3- (4' Chlorphenoxyphenyl)-1,1-dimethyl-harnstoff,
N'-Cyclooctyl-Ν,Ν-dimethyl-harnstoff,
3- (Benzthiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff,
3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-1,1-dimethy!harnstoff.
N,N-Di-(n-propyl)-S-n-propyl-thiocarbaminsäureester, N-Äthyl-N-(η-butyl)-S-n-propy!-thiocarbaminsäureester,
N,N-Di-(n-propyl)-S-äthyl-thiocarbaminsäureester,
N-Phenyl-O-isopropyl-carbaminsäureester,
N-(m-ChlorphenylJ-O-isopropyl-carbaminsäureester,
N- (3 ' , 4'-Dichlorphenyl)-O-methyl-carbaminsäureester, N-(m-Chlorphenyl)-O-(4-chlor-butin-(2)
-yl) -carbaminsäureester, N- P'-Methylphenyl)-O-(3-ir.ethoxycarbonylaminophehyl)-carbaminsäureester,
N,N-Diisopropyl-thiocarbaminsäure-2,3,3-trichlorallylester.
3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen-uracil, S-
rcethyl-uracil, 3,6-Dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyridazin, 4-Amino-
5-chlor-i-phenyl-pyridazon-(6).
2-Chlor-4-äthylamino-6~isopropylamino-s-triazin, 2-Chlor-4,6-bis-(methoxypropylamino)-s-triazin, 2-Methoxy-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin, 2-Diäthylamino~4-isopropylacetamido-6-methoxys-triazin, 2-IsopropylaInino-4-methoxypropylaInino-6-methylthio-striazin, 2-Methylthio-4,6-bis-(iso-propylamino)-s-triazin, 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin, 2-Methylthio-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin, 2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
2-Methylthio-4-äthylamino-6-isopropylamino-S"triazin, 2-Methoxy-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin, 2-Chlor-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin.
N,N-Diäthyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-1,3-phenylendiamin,
N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-anilin/ 4'-Nitro-2,4-dichlor-diphenyläther, 3,4-Dichlorphenyl-propionamid, 21,6'-Diäthyl-N-(methoxymethyl)-2-chloracetanilid.
Le A 17 552 - 15 -
809817/0Ϊ54
Ao
Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe können in den Formulierungen
in Mischungen nit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insektiziden und Akariziden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen
0,5 und 90 Gewichtsprozent.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angwendet werden. Die Anwendung geschieht
: in üblicher V/eise, z.B. durch Spritzen, Sprühen, Stäuben,
Streuen und Gießen.
Die aufgewandte Wirkstoffmenge kann in größeren Bereichen schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des
gewünschten Effekts ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,1 und 20 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise
zwischen 0,2 und 15 kg/ha.
Die Anwendung ist sowohl nach dem post-emergence-Verfahren wie auch nach dem pre-emergence-Verfahren möglich.
Die gute herbizide Wirkung und die selektive Einsatzmöglichkeit
der erfindungsgemaßen Wirkstoffe geht aus dem nachfolgenden Bei-.spiel hervor.
Le A 17 552 - 16 -
809817/Om
Beispiel A
Post-emergence-Test
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge
Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben so, daß die in der
Tabelle angegebenen Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe
wird so gewählt, daß in 2000 1 Wasser/ha die in der Tabelle angegebenen Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung
der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte. Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 17 55£ - 17 -
809817/OtBA
Wirkstoff
Post-emergence-Test
Wirkstoff- Echino- Sina- Galin- Stellaaufwandmenge chloa pis soga ria
kg/ha Urtica Daucus Baum- Weizen
wolle
40 80 100 100 100 100
90 100 100 100 100 80
40
(2)
-NH-CH3 -CH, 100 100 100 100 100
100 100 100 100 100 100
-I840
60
Tabelle A
(Fortsetzung)
Wirkstoff
Post-emergence-Test
Wirkstoff- Echino- Sina- Galin- Stellaaufwandmenge chloa pis soga ria
kg/ha
Urtica Daucus Baumwolle
'beizen
100 100 100
100 100 100
80
50
O CO OO
χ HCl
100 100
100 100 100
60
Le A 17
552
- 19 -
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
N - NH
1Z
CH3
(D
234 g (0,92 Mol) rohes l-Aethoxycarbonyl^-chlor^-methyl-lthien-2-yl-2,3-diazabutadien
werden in 600 ml Isopropanol gelöst und unter Rühren bei 60 0C mit 125 g (2,5 Mol) Hydrazinhydrat
versetzt. Man läßt 8 Stunden bei 600C nachrühren. Die Reaktionslösung wird bis auf ein Drittel eingeengt und mit
Wasser versetzt. Danach wird der ausgefallene Feststoff abgesaugt, gut mit Wasser nachgewaschen und getrocknet. Man erhält
125 g (65,3 % der Theorie) 4-Amino-3-methyl-6-thien-2-yl-l,2,4-triazin-5-on
vom Schmelzpunkt 21O0C.
CO - OC2H3
Cl
-C = N-N-C'
(1-a)
240 g (1 Mol) Thien-2-yl-glyoxylsäureäthylester-2-acetylhydrazon werden in 1000ml Methylenchlorid gelöst und bei -10
bis 00C mit 208 g (l Mol) Phosphorpentachlorid versetzt. Man
läßt eine halbe Stunde nachrühren, versetzt die Reaktionsmischung mit Eiswasser und neutralisiert mit Natriumhydrogencarbonat-Lösung.
Die organische Phase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und durch Abdestillieren des Lösungsmittels
eingeengt. Man erhält 234 g (0,92 Mol) rohes 1-Aethoxycarbonyl-4-chlor-4-methyl-l-thien-2-yl-2,3-diazabutadien
als OeI, das direkt weiter umgesetzt werden kann.
Le A 17 552 - 20 -
809817/0154
CO - OC2H3
C = N - NH - CO - CH3 (1-b)
184 g (l Mol) Thien-2-yl-glyoxylsäureäthylester werden in 500 ml
Aethanol gelöst und mit 74 g (l Mol) Acetylhydrazin versetzt.
Man erhitzt 8 Stunden unter Rückfluß. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels erhält man 200 g (83,3 % der Theorie) Thien-2-yl-glyoxylsäureester-2-acetylhydrazon
vom Schmelzpunkt 76 0C.
(* vgl. Beilsteins Handbuch der Organ.Chemie Bd. 18, S.407 u.
E II, S.326).
Le A 17 552 - 21 -
809817/015*
26A746Q
Entsprechend Beispiel 1 werden die Verbindungen der folgenden
Tabelle 1 erhalten.
| Tabelle 1 | f | ] | R R1 | H | O | X | \ | Angaben,ob Schmelzpunkt der hetero- (0C) cycl.Ring in 2- oder 3- Stellung ver knüpft ist |
154 |
| I | CH3 H | S | 2 | 208 | |||||
| C2H3 H | S | 2 | 111 | ||||||
| C2H5 H | R2 | S | 2 | 235(Zers.)(xHCl) | |||||
| Bsp Nr. |
C2H5 H | CH3 | S | 2 | 210(Zers.)(xHCl) | ||||
| 2 | X-C3H7 H | H | S | 2 | 177 | ||||
| 3 | i-C3 H7 H | CH3 | S | 2 | 247 | ||||
| 4 | CH3 H | H | O | 2 | 180 | ||||
| 5 | CH, | CH3 | O | 3 | |||||
| 6 | H | ||||||||
| 7 | H | ||||||||
| 8 | H | ||||||||
| 9 | |||||||||
Le A 17 552
- 22 -
809817/OtBA
Claims (6)
- Patentansprüche
«Ί)) Heterocyclisch substituierte 4-Amino-1,2,4-triazin-5-oneder Formel(Din welcherR für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Phenylalkyl steht,R für Wasserstoff oder Alkyl steht,ρ
R für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, gegebenenfallssubstituiertes Phenyl oder Phenylalkyl steht und X für Sauerstoff, Schwefel oder die NH-Gruppe steht,und deren Salze. - 2) Verfahren zur Herstellung von heterocyclisch substituierten 4-Amino-1,2,4-triazin-5-onen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazabutadiene der FormelO - OR3 =N-N=6-R (II)Le A 17 552 - 23 -809817/OtSiin welcherR und X die oben angegebene Bedeutung habenund
R3 für Alkyl steht,mit Hydrazin-Derivaten der Formel(in)in welcher1 2
R und R die oben angegebene Bedeutung haben,gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebinders umsetzt. - 3. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an heterocyclisch substituierten 4-Amino-1,2,4-triazin-5-onen gemäß Anspruch 1.
- 4. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum, dadurch gekennzeichnet, daß man heterocyclisch substituierte 4-Amino-1,2,4-triazin-5-one gemäß Anspruch 1 auf die unerwünschten Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
- 5. Verwendung von heterocyclisch substituierten 4-Amino-1,2,4-triazin-5-onen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.
- 6. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man heterocyclisch substituierte 4-Amino-1,2,4-triazin-5-one gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.Le A 17 552 - 24 -809817/0154
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