DE2703477A1 - Chlormethansulfonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide - Google Patents

Chlormethansulfonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide

Info

Publication number
DE2703477A1
DE2703477A1 DE19772703477 DE2703477A DE2703477A1 DE 2703477 A1 DE2703477 A1 DE 2703477A1 DE 19772703477 DE19772703477 DE 19772703477 DE 2703477 A DE2703477 A DE 2703477A DE 2703477 A1 DE2703477 A1 DE 2703477A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
trifluoromethyl
formula
chloromethanesulfonic
diluent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19772703477
Other languages
English (en)
Inventor
Ludwig Dr Eue
Erich Dr Klauke
Engelbert Dr Kuehle
Robert Rudolf Dr Schmidt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19772703477 priority Critical patent/DE2703477A1/de
Priority to SU782566500A priority patent/SU654143A3/ru
Priority to GB2818/78A priority patent/GB1566842A/en
Priority to AU32675/78A priority patent/AU516367B2/en
Priority to NL7800899A priority patent/NL7800899A/xx
Priority to IL53887A priority patent/IL53887A/xx
Priority to IT7819681A priority patent/IT7819681A0/it
Priority to TR19388A priority patent/TR19388A/xx
Priority to JP679078A priority patent/JPS5395940A/ja
Priority to AT56478A priority patent/AT357361B/de
Priority to HU78BA3621A priority patent/HU178434B/hu
Priority to ZA00780509A priority patent/ZA78509B/xx
Priority to FR7802376A priority patent/FR2378754A1/fr
Priority to CA295,807A priority patent/CA1093093A/en
Priority to BR7800504A priority patent/BR7800504A/pt
Priority to BE184682A priority patent/BE863388A/xx
Priority to DK41178A priority patent/DK41178A/da
Priority to EG53/78A priority patent/EG12964A/xx
Publication of DE2703477A1 publication Critical patent/DE2703477A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10Sulfones; Sulfoxides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Chlormethansulfonsäureanilide, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bereits bekannt geworden, daß Methan-sulfonsäure-2-trifluormethyl-4-methylthio-anilid, Methansulfonsäure-2-trifluormethyl-4-methylsulfinyl-anilid und Methansulfonsäure-2-trifluormethyl-4-methylsulfonyl-anilid zur Unkrautbekämpfung geeignet sind (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift 2 551 027). Die Wirksamkeit und die Selektivität dieser Stoffe ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen nicht immer ganz befriedigend.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen Chlormethansulfonsäure-2-trifluormethyl-anilide der Formel
" V-S (O)n -CH3 (I)
F3C
Le A 17 801
809831/0158
in welcher
η für O, 1 oder 2 steht, starke herbizide Eigenschaften aufweisen.
Weiterhin wurde gefunden, daß man
a) die Chlormethansulfonsäure-2-trifluormethyl-anilide der Formel (I) erhält, wenn man 2-Trifluormethyl-4-methylthio-anilin der Formel
H2N \ 7"SCH3
F3C mit Chlormethansulfochlorid der Formel
Cl-CH2-SO2-Cl (III)
in Gegenwart eines Säureakzeptors sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und gegebenenfalls das dabei entstehende Chlormethansulfonsäure-2-trifluormethyl-4-methylthioanilid anschließend gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels oxidiert,
oder daß man
Le A 17 801 - 2 -
809831/0158
b) diejenigen Verbindungen der Formel (I) in denen η für 1 oder 2 steht, erhält, wenn man 2-Trifluormethyl-4-methylthioanilin der Formel
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels oxidiert und die dabei entstehenden Verbindungen der Formel
~S (0)x CH3
in welcher
X für 1 oder 2 steht,
mit Chlormethansulfochlorid der Formel
Cl-CH2-SO2-Cl (III)
in Gegenwart eines Säureakzeptors sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Chlormethansulfonsäure-2-trifluormethyl-anillde eine höhere herbizide Wirksamkeit und eine bessere Selektivität als die aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen Methansulfonsäure-2-
Le A 17 80Ί - 3 -
809831/0158
trifluormethyl-4-methylthio-anilid, Methansulfonsäure-2-trifluormethyl-4-methylsulflnyl-anilid und Methansulfonsäure-2-trifluormethyl-4-methylsulfonyl-anilid, welches die chemisch nächstliegenden Wirkstoffe gleicher Wirkungsart sind. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man 2-Trifluormethyl-4-methyl-thio-anilin und Chlormethansulfochlorid als Ausgangsstoffe und Wasserstoffperoxide als Oxidationsmittel, so kann der Reaktionsablauf nach den Verfahrensvarianten (a) und (b) durch die folgenden Formelschemata wiedergegeben werden:
Variante a
-SCH, +2 ClCH2SO2Cl - 2 H Cl
+ ClCH2SO2Cl - H Cl
(ClCH2SO2)
KOH
ClCH2SO2-NH-
SCH.
ClCH2SO2-NH
-SO-CH.
F3C
ClCH2SO2-NH-
F3C
SO2CH3
Le A 17 801
809831/0158
Variante b
-SCH-
SOCH.
-SO2CH3
+ ClCH2SO2Cl
-H Cl
■» ClCH2SO2-NH
F3C
+ ClCH2SO2Cl
-H Cl
-SOCH.
ClCH2SO2-NH
-SO2CH3
Die als Ausgangsstoffe benötigten Verbindungen der Formeln (II) und (III) sind bekannt (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift 2 551 027) .
Bei der Umsetzung von 2-Trifluormethyl-4-methylthio-anilin mit Chlormethansulfochlorid nach der Verfahrensvariante (a) können als Säureakzeptoren alle üblichen Säurebindemittel fungieren. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalihydroxide wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid, ferner Alkalicarbonate wie Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat, außerdem Alkalialkohole wie Natriummethylat und Natriumäthylat, weiterhin
Le A 17 801
809831 /0158
aliphatIsche, aromatische oder heterocyclische Amine wie beispielsweise Triäthylamin, Dimethylamine Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin und Pyridln.
Als Verdünnungsmittel können bei der Umsetzung von 2-Trifluormethyl-4-methylthio-anilin mit Chlormethansulfochlorid nach der Verfahrensvariante (a) alle inerten organischen Lösungsmittel verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petroläther, Benzin, Benzol, Toluol und Xylol, ferner chlorierte aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und Chlorbenzol, weiterhin Äther, wie Diäthyläther, Dibutyläther, Tetrahydrofuran und Dloxan, und außerdem Ketone, wie Aceton. Darüber hinaus kann auch Hasser als Verdünnungsmittel eingesetzt werden.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Umsetzung von 2-Trifluorraethyl-4-methylthio-anilin mit Chlormethansulfochlorid in einen größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen O0C und 8O0C, vorzugsweise zwischen 100C und 50°C.
Bei der Durchführung der Reaktion von 2-Trifluormethyl-4-methylthio-anilin mit Chlormethansulfochlorid nach der Verfahrensvariante (a) setzt man auf 1 Mol 2-Trifluormethyl-4-methylthio-anilin 1 bis 3 Mol an Chlormethansulfochlorid ein. Bei der Verwendung von Chlormethansulfochlorid in mehr als äquimolarer Menge entsteht neben Chlormethansulfonsäure^-trifluormethyl-^-methylthioanilid auch N,N-(Bischlormethylsulfonyl)-2-trifluormethyl-4-methylthio-anilin. Letztere Verbindung läßt sich
Le A 17 801 - 6 -
809831/0158
jedoch durch Behandlung mit starken Basen, wie z.B. Kaliumhydroxid, in das gewünschte Produkt überführen. Die Isolierung des Reaktionsproduktes erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen geht man so vor, daß man das Reaktionsgemisch mit einer verdünnten starken Säure versetzt. Dabei scheidet sich das Reaktionsprodukt in manchen Fällen kristallin ab. Ist sehr viel N,N-(Bischlormethylsulfonyl)-2-trifluormethyl-4-methylthio-anilin im Reaktionsgemisch enthalten, so extrahiert man nach dem Versetzen mit verdünnter Säure mit einem mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmittel, entfernt das Lösungsmittel, behandelt den verbleibenden Rückstand mit einer starken Base und säuert anschließend an.
Bei der Oxidation von Chlormethansulfonsäure-2-trifluormethyl-4-methylthio-anilid nach der Verfahrensvariante (a) können alle üblichen sauerstoffabgebenden Oxidationsmittel verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise Wasserstoffperoxid, Peressigsäure und m-Chlorbenzoesäure.
Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung dieser Oxidation alle üblicherweise für derartige Oxidationen verwendbaren organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Eisessig und Methylenchlorid.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Oxidation von Chlormethansulfonsäure-2-trifluormethyl-4-methylthioanilid nach der Verfahrensvariante (a) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0 C und 120 C, vorzugsweise zwischen 50 0C und 100 °c.
Le A 17 801 - 7 -
809831/0158
Bei der Durchführung der Oxidation nach Verfahrensvariante (a) setzt man 1 Mol Chlormethansulfonsäure-2-trifluormethyl-4-methylthio-anilid mit einer äquimolaren Menge oder mit einem Überschuß an Oxidationsmittel ein, und zwar in Abhängigkeit davon, ob die SuIfinyl - oder die Sulfonyl Verbindung der Formel (I) synthetisiert werden soll. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen verfährt man in der Weise, daß man nach beendeter Umsetzung mit Wasser versetzt. Dabei scheidet sich das Reaktionsprodukt häufig unmittelbar in kristalliner Form ab. Ist dies nicht der Fall, so extrahiert man das Reaktionsgemisch mit einem mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmittel, trennt die Phasen und entfernt das Lösungsmittel.
Bei der Durchführung der Oxidation von 2-Trifluormethyl-4-methylthio-anilin nach der Verfahrensvariante (b) können ebenfalls alle üblichen sauerstoffabgebenden Oxidationsmittel verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise diejenigen Oxidationsmittel, die bereits im Zusammenhang mit der Verfahrensvariante (a) vorzugsweise genannt wurden.
Auch bei dieser Oxidation können also Verdünnungsmittel alle üblicherweise für derartige Reaktionen in Frage kommenden Lösungsmittel verwendet werden. Hierzu gehören, - wie bereits erwähnt -, vorzugsweise Eisessig und Äthylenchlorid.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der Oxidation gemäß Verfahrensvariante (b) innerhalb eines bestimmten Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet
Le A 17 801 - 8 -
809831 /0158
4* 2/03.77
man bei Temperaturen zwischen O C und 120 C, vorzugsweise zwischen 50 C und 100 C.
Bei der Durchführung der Oxidation gemäß Verfahren (b) arbeitet man in gleicher Weise wie bei dem entsprechenden Umsetzungsschritt der Verfahrensvariante (a).
Bei der Umsetzung einer Verbindung der Formel (IV) mit Chlormethansulfochlorid nach der Verfahrensvariante (b) können alle üblichen Säureakzeptoren verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise diejenigen, die bereits im Zusammenhang mit dem entsprechenden Reaktionsschritt der Verfahrensvariante (a) vorzugsweise genannt wurden.
Als Verdünnungsmittel können bei dieser Stufe der Verfahrensvariante (b) ebenfalls alle inerten organischen Lösungsmittel verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise diejenigen Lösungsmittel, die bereits im Zusammenhang mit dem entsprechenden Reaktionsschritt der Verfahrensvariante (a) vorzugsweise genannt wurden. Ferner kann auch Wasser als Verdünnungsmittel fungieren.
Die Temperaturen können auch bei der Umsetzung von einer Verbindung der Formel (IV) mit Chlormethansulfochlorid innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 00C und 80 C, vorzugsweise zwischen 10 C und 50°C.
Bei der Durchführung der Reaktion von einer Verbindung der Formel (IV) mit Chlormethansulfochlorid setzt man auf 1 Mol eines Anilins der Formel (IV) 1 bis 3 Mol
Le A 17 801 - 9 -
809831/0158
Chlormethansulfochlorid ein. Die Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach den Methoden, die bereits im Zusammenhang mit der entsprechenden Umsetzung der Verfahrensvariante (a) beschrieben wurden.
Le A 17 801 - 10 -
809831/015Θ
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzenwachstum und können deshalb als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel, Keimhemmungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Labkraut (Galium), Sternmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Hundskamille (Anthemis), Knopfkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Fuchsschwanz (Amaranthus), Portulak (Portulaca), Spitzklette (Xanthium), Winde (Convolvulus), Prunkwinde (Ipomoea), Knöterich (Polygonum), Sesbanie (Sesbania), Ambrosie (Ambrosia), Kratzdistel (Cirsium), Distel (Carduus), Gänsedistel (Sonchus), Nachtschatten (Solanum), Sumpfkresse (Rorippa), Rotala, Büchsenkraut (Lindernia), Taubnessel (Lamium), Ehrenpreis (Veronica), Schönmalve (Abutilon), Emex, Stechapfel (Datura), Veilchen (Viola), Hanfnessel, Hohlzahn (Galeopsis), Mohn (Papaver), Flockenblume (Centaurea).
Dicotyle Kulturen der Gattungen: Baumwolle (Gossypium), Sojabohne (Glycine), Rübe (Beta), Möhre (Daucus), Gartenbohne (Phaseolus), Erbse (Pisum), Kartoffel (Solanum), Lein (Linum), Prunkwinde (Ipomoea), Bohne (Vicia), Tabak (Nicotiana), Tomate (Lycopersicon), Erdnuß (Arachis), Kohl (Brassica), Lattich (Lactuca), Gurke (Cucumis), Kürbis (Cuburbita).
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Hühnerhirse (Echinochloa), Borstenhirse (Setaria), Hirse (Panicum), Fingerhirse (Digitaria), Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca),
Le A 17 801 - 11 -
809831/0158
Eleusine, Brachiaria, Lolch (Lolium), Trespe (Bromus), Hafer (Avena), Zypergras (Cyperus), Mohrenhirse (Sorghum), Quecke (Agropyron), Hundszahngras (Cynodon), Monocharia, Fimbristylis, Pfeilkraut (Sagittaria), Sumpfried (Eleocharis), Simse (Scirpus), Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Straußgras (Agrostis), Fuchsschvranzgras (Alopecurus), Windhalm (Apera).
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Reis (Oryza), Mais (Zea), Weizen (Triticum), Gerste (Hordeum), Hafer (Avena), Roggen (Seeale), Mohrenhirse (Sorghum), Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Saccharum), Ananas (Ananas), Spargel (Asparagus), Lauch
(Allium).
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen z.B. Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Chlormethansulfonsäure-2-trifluormethylanilide eignen sich vorzugsweise zur selektiven Unkrautbekämpfung, - vor allem zur Bekämpfung von grasartigen Unkräutern'-, insbesondere in Kulturpflanzenbeständen von Baumwolle.
Le A 17 801 - 12 -
809831 /0158
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln, im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alky!naphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel; nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester^olyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglycol-Xther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiwelßhydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin — SuIfltablaugen und Methylcellulose.
Le A 17 801 - 13 -
809831 /0158
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen zur Verstärkung und Ergänzung ihres Wirkungsspektrums je nach beabsichtigter Verwendung mit anderen herbiziden Wirkstoffen kombiniert werden, wobei Fertigformulierung oder Tankmischung möglich ist. Dafür eignen sich auch insbesondere die nachfolgend genannten Wirkstoffe sowie andere Vertreter der durch diese Wirkstoffe charakterisierten Wirkstoffgruppen.
2,3,6-Trichlorbenzoesäure sowie deren Salze, 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure sowie deren Salze, 3-Nitro-2,5-dichlorbenzoesäure sowie deren Salze, 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure sowie deren Salze, 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure sowie deren Salze, 2-Methoxy-3,5,6-trlchlorbenzeosäure sowie deren Salze, 2,6-Dichlor-thiobenzamid, 2,6-Dichlorbenzonitril, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure sowie deren Salze und Ester, 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure sowie deren Salze und Ester, (2-Methyl-4-chlorphenoxy)-eesigsäure sowie deren Salze und Ester, 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure, 2-(2-Methyl-4-chlor-phenoxy)-propionsäure und 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure sowie deren Salze und Ester, 4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure sowie deren Salze und Ester, 4-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure sowie deren Salze und Ester, 2,3,6-Trichlorphenyl-essigsäure sowie deren Salze, 4-Amino-3,5,6-trichlorpicolinsäure.
Trichloreesigsäure sowie deren Salze, 2,2-Dichlorproplonsäure sowie deren Salze, 2-Chlor-N,N-diallylessigsäureamid, Dinitrokreeol, Dinitro-sec.-butylphenol sowie dessen Salze.
3-Phenyl-1,1-dimethyl-harnstoff, 3-(4'-Chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff , 3-(31,4'-Dichlorphenyl)-1,1-dimethyl-harnstoff, 3-(31,4'-Dichlorphenyl)-1-n-buty1-1-methyl-harnstoff, 3-(3',4·- Dichlorphenyl)-1,1,3-trimethyl-harnstoff, 3- (4 '-ChlorphenyU-1-methoxy-1-methyl-harnstoff, 3-(3'-Trifluormethyl-phenyl)-1,1-dimethy1-harnstoff, 3-(3',4·-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff , 3-(4'-Bromphenyl)-1-methoxy-1-methyl-harnstoff,
Le A 17 801 - 14 -
809831 /0158
3-(3· ,4'-Dichlorphenyl)-3-methoxy-1,1-dimethyl-harnstoff, 3-(4'-ChIorphenoxyphenyI)-1,1-dimethyl-hamstoff, N'-Cyclooctyl-Ν,Ν-dimethy1-harnstoff, 3-(Benzthiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff, 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-1,1-dimethylharnstof f, 1,3-Dimethyl-1_(5_trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff, 1,3-Dimethyl-1 -(5-äthylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff.
N,N-Di-(n-propyl)-S-n-propyl-thiocarbaminsäureester, N-Äthyl-N-(n-butyl)-S-n-propy!-thiocarbaminsäureester, N,N-Di-(n-propyl)-S-äthyl-thiocarbaminsäureester, N-Phenyl-O-isopropyl-carbaminsäureester, N-(m-ChlorphenyD-O-isopropyl-carbaminsäureester, N- (3' , 4'-Dichlorphenyl)-O-methyl-carbaminsäureester, N-(m-Chlorphenyl)-0-(4-chlor-butin-(2)-yl)-carbaminsäureester, N-(3'-MethylphenyD-O- (3-ir.ethoxycarbonylaminophenyl) -carbaminsäureester , N,N-Diisopropyl-thiocarbaminsäure-2,3,3-trichlorallylester.
3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen-uracil, 5-Brom-3-sec.-butyl-6-methyl-uracil, 3,6-Dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyridazin, 4-Amino-5-chlor-i-phenyl-pyridazon-(6).
2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin, 2-Chlor-4,6-bis- (methoxypropylamino)-s-triazin, 2-Methoxy-4,6-bis- (isopropylamino)-8-triazin, 2-Diäthylamino-4-i8opropylacetamido-6-mβthoxys-triazin, 2-I8opropylamino-4-methoxypropylamino-6-methylthio-β-triazin, 2-Methylthio-4,6-bis-(iso-propylamino)-s-triazin, 2-Chlor-4/6-bi8-(äthylamino)-s-triazin, 2-Methylthio-4,6-bis- (äthylamino)-8-triazin, 2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin, 2-Methylthio-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin, 2-Methoxy-4,6-bis- (äthy 1 amino) -s-triazin, 2-Chlor-4,6-bis- (isopropylamino) -8-triazin, 4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)on, 4-Amino-6-phenyl-3-methyl-1,2,4-triazin-5(4H)on, 6-tert.-Butyl-4-(isobutylidenamino)-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-(4H)on.
N#N-Diäthyl-2,4-dinitro-6-trif luormethyl-1,3-phenylendiamin, N,N-Di-n-propyl-2/6-dinitro-4-trifluormethyl-anilin/ 4'-Nitro-2,4-dichlor-diphenylather, 3,4-Dichlorphenyl-propionamid, 2',δ·- DiÄthyl-N- (methoxymethyl) -2-chloracetanilid, 2-Äthyl-6-methyl-
Le a 17 801 8 0 9 8 3"
N-(1'-methyl-2·-methoxyäthyl)-chloracetanilid, N-(1-Äthylpropyl)-3,4,-dimethyl-2,6-dinitroanilin, N-sek.-Butyl-4-tert.-butyl-2,6-dinitroanilin.
Besonders bevorzugt in Frage kommen Mischungen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff, 3- (3-Tr if luormethylphenyl) -1,1 -dimethylhamstof f, 3/'3-(1,1,2,2-Tetrafluoräthoxy)-phenyl_7-1 ,1 ,-dimethylhamstoff, 2-Methylthio-4,6-bisäthylamino-1,3,5-triazin, 3-(3,4-Dichlorphenyl )-1-methoxy-1-methyl-harnstoff, 2-(3,4-Dichlorphenyl)-4-methyl-1 ^^-oxadiazolin^tS-dion, 2-Äthylthio-4,6-(isopropylamino)-1,3»5-triazin sowie 3-(3-Chlor-4-trifluormethoxyphenyl) -1,1 -dimethylhamstof f.
Le A 17 801 - 16 -
809831/0158
2 7 ü 3 4 7
ar
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insektiziden und Akariziden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 9 5 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
Die wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauch·" fertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Welse, z. B. durch Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen und Gießen.
Die Anwendung erfolgt vorzugsweise nach dem pre-emergence-Verfahren.
Die aufgewandte Wirkstoffmenge kann in größeren Bereichen schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effekte ab. Im allgemeinen liegen die Aufwand· mengen zwischen 0,1 und 20 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise zwischen 0,2 und 15 kg/ha.
Die gute herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffe sei durch das folgende Beispiel näher erläutert.
Le A 17 801 - 17 -
809831/0158
27U3477
Beispiel A Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 17 801 - 18 -
809831/0158
ID
-j Wirk- Wirkstoffoo β toff aufwand ü +
kg/ha
Tabelle A Pre-emergence-Test
Setaria Sinapis Galinsoga Stellaria LoIium Echinochloa Avena
fatua
Baumwolle
CD
O
CO
cn ·
(1)
(A)
(B)
(C)
5
2,5
5
2,5
5
2,5
5
2,5
5
2,5
5
2,5
100
100
0
0
100
100
8o
6o
100
100
40
20
100
100
40
0
8o
8o
0
0
8o
80
40
0
100
80
100
100
100
100
100
100
80
8ο
100
100
100
100
100
100
60
40
100
100
100
100
100
100
20
0
6ο
60
100
80
100
100
40
0
40
40
6ο
6ο
σνοο
OO
6ο
40
8ο
8ο
80
8ο
80
8ο
100
100
100
100
100
100
8o
60
8o
60
80
60
0 0
0 0
0 0
40 20
20 0
0 0
+ vgl. Wirkstoffliste auf der folgenden Seite
Wirkstoffliste
27U34V7
CP,
H3C"S0"V-V~NH~S02"CH2"C1
CF,
CF.
H,C-
-NH-SOo-CH, (bekannt)
2-CH,
H,C-S0-/jS-NH-S02-CH, (bekannt)
CF3
H,C- SO2-^M -NH- SO2- CH, (bekannt)
Le A 17
- 20 -
809831/0158
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
31,6g 0.153MoI) 2-Trifluormethyl-4-methylthioanilin werden in 100 ml Pyridin gelöst und bei 0°C bis 10°C tropfenweise mit 56,6 g (0.33MoI) Chlormethansulfochlorid versetzt. Man rührt eine Stunde bei Raumtemperatur nach, trägt dann die Reaktionslösung in verdünnte Salzsäure ein und extrahiert mit Methylenchlorid. Nach dem Trocknen der organischen Phase wird das Lösungsmittel abgezogen. Es verbleiben 50 g eines dunklen Öles, das im wesentlichen aus N,N-(Bischlormethylsulfonyl)-2-trifluormethyl-4-methylthioanilin besteht.
42 g des Öles werden in 200 ml Methanol gelöst. Diese Lösung wird mit 17 g (0,3Mol) Kaliumhydroxid versetzt und anschließend einige Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach einiger Zeit beginnt sich ein kristallines Produkt abzuscheiden. Man löst dieses in Wasser und säuert mit Salzsäure an. Hierbei erhält man 28 g ( 90 % der Theorie) an Chlormethansulfonsäure-2-trifluromethyl-4-methylthioanilid in Form einer Festsubstanz vom Schmelzpunkt 98-99°C.
Le A 17 801 - 21 -
809831 /0158
Beispiel 2
ClCH2-SO2-NH
-SO-CH.
F3C
10 g (0.051 Mol) Chlormethansulfonsäure-2-trifluormethyl-4-methylthioanilid werden in 50 ml Eisessig gelöst und bei 15°C bis 20°C mit 3,4 g (0.03 Mol) 30 %igem Wasserstoffperoxid versetzt. Man rührt weitere 6 Stunden bei 15°C bis 20°C, versetzt dann mit 100 ml Wasser und extrahiert das Reaktionsgemisch mit Methylenchlorid. Nach dem Trocknen der organischen Phase wird das Lösungsmittel abgezogen. Das dabei verbleibende, langsam kristallisierende Produkt wird aus einem Äthanol-Petroläther-Gemisch umkristallisiert. Man erhält auf diese Weise 5 g ( 50 % der Theorie) an Chlormethansulfonsäure-2-trifluormethyl-4-methylsulfinyl-anilid in Form einer Festsubstanz vom Schmelzpunkt 110-113°C.
Beispiel 3
ClCH2 SO2-NH
-SO2-CH3
F3C
13 g (0.041MoI) Chlormethansulfonsäure-2-trifluormethy1-4-methylthio-anilid werden in 50 ml Eisessig gelöst und bei
Le A 17 801
- 22 -
809831/0158
60°C mit 18 ml (O.I6M0I) 30 %igem Wasserstoffperoxid versetzt. Dabei erwärmt sich das Reaktionsgemisch bis zur Siedetemperatur. Man erhitzt weitere 2 Stunden unter Rückfluß und setzt dann 50 ml Wasser hinzu. Beim Abkühlen scheidet sich das Reaktionsprodukt kristallin ab. Man erhält auf dieses Weise 13 g (91 % der Theorie) an Chlormethansulf onsäure-2-trifluormethyl-4-methylsulfonylanilid in Form einer Festsubstanz vom Schmelzpunkt 19O-191°C
Le A 17 801 - 23 -
809831/0158

Claims (6)

  1. Patentansprüche
    ί ij/Chlonnethansulfonsäure-2-trifluonnethyl-anillde der Formel
    ClCH.,-SO,-NH-(' X)-S (O) - CH, (I) ι £ \ / η j
    P3C
    in welcher
    η für O, 1 oder 2 steht.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Chlormethansulfonsäure-2-trifluormethyl-anlliden, dadurch gekennzeichnet, daß man
    a) 2-Trifluormethyl-4-methylthio-anilin der Formel
    H2N \ /"SCH3
    F3C
    mit Chlormethansulfochlorid der Formel
    ClCH2-SO2-Cl (III)
    Le A 17 801 ■- 24 -
    809831/015 8 ORIGINAL INSPECTED
    27U3AV7
    in Gegenwart eines Säureakzeptors sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und gegebenenfalls das dabei entstehende Chlormethansulfonsäure-2-trifluormethyl-4-methylthioanilid anschließend gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels oxidiert, oder daß man
    b) zur Herstellung derjenigen Verbindungen der Formel (I), in denen η für 1 oder 2 steht, 2-Trifluormethyl-4-methylthioanilin der Formel
    (ID
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels oxidiert und die dabei entstehenden Verbindungen der Formel
    H2N\ /S (0)x "CH3
    F3C
    in welcher
    X für 1 oder 2 steht,
    mit Chlormethansulfochlorid der Formel
    Le A 17 801 - 25 -
    809831 /0158
    ClCH2-SO2-Cl (III)
    In Gegenwart eines Säureakzeptors sowie gegebenenfalls In Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
  3. 3. Herbizide MIttel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Chlormethansulfonsäure-2-trifluormethylanllld gemäß Anspruch 1.
  4. 4. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man Chlormethansulfonsäure-2-trIfluormethyl-anlllde gemäß Anspruch 1 auf Unkräuter oder Ihren Lebensraum einwirken läßt.
  5. 5. Verwendung von Chlormethansulfonsäure-2-trifluormethylaniliden gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Unkräutern.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Chlormethansulfonsäure-2-trif luormethyl-anilide gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
    Le A 17 8OT - 26 -
    809831/0158
DE19772703477 1977-01-28 1977-01-28 Chlormethansulfonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide Withdrawn DE2703477A1 (de)

Priority Applications (18)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772703477 DE2703477A1 (de) 1977-01-28 1977-01-28 Chlormethansulfonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
SU782566500A SU654143A3 (ru) 1977-01-28 1978-01-18 Гербицидное средство
GB2818/78A GB1566842A (en) 1977-01-28 1978-01-24 Chloromethane-sulphonic acid anilides and their use as herbicides
AU32675/78A AU516367B2 (en) 1977-01-28 1978-01-24 Chloromethane sulphonic acid anilides
NL7800899A NL7800899A (nl) 1977-01-28 1978-01-25 Chloormethaansulfonzuuraniliden, werkwijzen voor het bereiden ervan alsmede het gebruik ervan als herbicide.
IL53887A IL53887A (en) 1977-01-28 1978-01-25 Chloromethanesulphonic acid anilides,their preparation and their use as herbicides
IT7819681A IT7819681A0 (it) 1977-01-28 1978-01-26 Anilidi dell'acido clorometan-solfonico, procedimenti per la loro preparazione e loro impiego come erbicidi.
TR19388A TR19388A (tr) 1977-01-28 1978-01-26 Klorometansulfonik asit anilidler,bunlarin hazirlanisi icin usullve bunlarin herbisidler olarak kullanilmalari
JP679078A JPS5395940A (en) 1977-01-28 1978-01-26 Anilidchloromethansulfonite * method for its production and weeding agent containing it as active gredient
AT56478A AT357361B (de) 1977-01-28 1978-01-26 Herbizides mittel
HU78BA3621A HU178434B (en) 1977-01-28 1978-01-26 Herbicides containing chloro-methane-sulphonic acid anilide derivatives and process for preparing the materials
ZA00780509A ZA78509B (en) 1977-01-28 1978-01-27 Novel chloromethanesulphonic acid anilides and their use as herbicides
FR7802376A FR2378754A1 (fr) 1977-01-28 1978-01-27 Nouveaux anilides d'acide chloromethanesulfonique, leur procede de preparation et leur application comme herbicides
CA295,807A CA1093093A (en) 1977-01-28 1978-01-27 Chloromethanesulphonic acid anilides and their use as herbicides
BR7800504A BR7800504A (pt) 1977-01-28 1978-01-27 Processo para a preparacao de uma nova 2-trifluormetil-anilida de acido clorometanos sulfonico,composicao herbicida,processo para combater ervas daninhas e culturas assim protegidas
BE184682A BE863388A (fr) 1977-01-28 1978-01-27 Nouveaux anilides d'acide chloromethanesulfonique, leur procede de preparation et leur application comme herbicides
DK41178A DK41178A (da) 1977-01-28 1978-01-27 Chlormethansulfonsyreanilider fremgangsmaade til fremstilling deraf samt disses anvendelse som herbicider
EG53/78A EG12964A (en) 1977-01-28 1978-01-28 Process for preparing of novel chloromethanesulphonic acid anilides and their use as herbicides

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772703477 DE2703477A1 (de) 1977-01-28 1977-01-28 Chlormethansulfonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2703477A1 true DE2703477A1 (de) 1978-08-03

Family

ID=5999761

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19772703477 Withdrawn DE2703477A1 (de) 1977-01-28 1977-01-28 Chlormethansulfonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide

Country Status (18)

Country Link
JP (1) JPS5395940A (de)
AT (1) AT357361B (de)
AU (1) AU516367B2 (de)
BE (1) BE863388A (de)
BR (1) BR7800504A (de)
CA (1) CA1093093A (de)
DE (1) DE2703477A1 (de)
DK (1) DK41178A (de)
EG (1) EG12964A (de)
FR (1) FR2378754A1 (de)
GB (1) GB1566842A (de)
HU (1) HU178434B (de)
IL (1) IL53887A (de)
IT (1) IT7819681A0 (de)
NL (1) NL7800899A (de)
SU (1) SU654143A3 (de)
TR (1) TR19388A (de)
ZA (1) ZA78509B (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0010249A2 (de) * 1978-10-23 1980-04-30 Bayer Ag Herbizide Mittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Unkräutern
DE3002905A1 (de) * 1979-01-29 1980-07-31 Minnesota Mining & Mfg 4-phenylthioalkansulfonanilide
DE3002895A1 (de) * 1979-01-29 1980-08-07 Minnesota Mining & Mfg N-substituierte alkansulfonanilide
DE3002880A1 (de) * 1979-01-29 1980-08-07 Minnesota Mining & Mfg Substituierte 4-alkylthioalkansulfonanilide
US4913728A (en) * 1979-01-29 1990-04-03 Minnesota Mining And Manufacturing Company Substituted-4-alkylthioalkane-sulfonanilides and operatives

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2845997A1 (de) * 1978-10-23 1980-04-30 Bayer Ag Pflanzenwachstumsregulierende mittel, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur regulierung des pflanzenwachstums

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1188591A (fr) * 1956-12-08 1959-09-23 Bayer Ag Agents de protection contre les parasites des matières textiles et contre l'attaque des bactéries et des moisissures
CH510386A (de) * 1969-04-30 1971-07-31 Ciba Geigy Ag Verwendung von Halogenmethylsulfanylverbindungen als selektive Herbizide
US3996277A (en) * 1974-11-14 1976-12-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company 4-Methylthio-2-trifluoromethylmethanesulfonanilide and derivatives thereof

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0010249A2 (de) * 1978-10-23 1980-04-30 Bayer Ag Herbizide Mittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Unkräutern
EP0010249A3 (de) * 1978-10-23 1980-06-25 Bayer Ag Herbizide Mittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Unkräutern
DE3002905A1 (de) * 1979-01-29 1980-07-31 Minnesota Mining & Mfg 4-phenylthioalkansulfonanilide
DE3002895A1 (de) * 1979-01-29 1980-08-07 Minnesota Mining & Mfg N-substituierte alkansulfonanilide
DE3002880A1 (de) * 1979-01-29 1980-08-07 Minnesota Mining & Mfg Substituierte 4-alkylthioalkansulfonanilide
US4913728A (en) * 1979-01-29 1990-04-03 Minnesota Mining And Manufacturing Company Substituted-4-alkylthioalkane-sulfonanilides and operatives

Also Published As

Publication number Publication date
FR2378754A1 (fr) 1978-08-25
IL53887A0 (en) 1978-04-30
DK41178A (da) 1978-07-29
JPS5395940A (en) 1978-08-22
ZA78509B (en) 1978-12-27
IT7819681A0 (it) 1978-01-26
AU3267578A (en) 1979-08-02
TR19388A (tr) 1979-02-20
HU178434B (en) 1982-05-28
BR7800504A (pt) 1978-09-12
ATA56478A (de) 1979-11-15
EG12964A (en) 1980-07-31
GB1566842A (en) 1980-05-08
BE863388A (fr) 1978-07-27
AU516367B2 (en) 1981-05-28
CA1093093A (en) 1981-01-06
SU654143A3 (ru) 1979-03-25
NL7800899A (nl) 1978-08-01
IL53887A (en) 1981-06-29
AT357361B (de) 1980-07-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0137358A2 (de) 1,3-Diaryl-5-methylen-perhydropyrimidin-2-one
DE2709144A1 (de) Tetrahydrofuranaether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
DE2704281A1 (de) N-substituierte halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
EP0030676B1 (de) Phenoxybenzoesäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwuchsregulatoren
EP0000051B1 (de) N-acylmethyl-chloroacetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide.
EP0014900B1 (de) Phenoxycarbonsäure-carbonylalkylester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide sowie als Defoliants und Desiccants
EP0349748A1 (de) Substituierte N-Aryl-Stickstoffheterocyclen
DE2538178A1 (de) Trifluormethylphenoxy-phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE2703477A1 (de) Chlormethansulfonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
EP0049416B1 (de) Substituierte 6-Halogen-tert.-butyl-1,2,4-triazin-5-one, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide
CH622406A5 (de)
EP0024017A2 (de) N-Pyrimidinylmethyl-halogenacetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide; Zwischenprodukte und ihre Herstellung
DE3247930A1 (de) Optisch aktive phenoxypropionsaeure-derivate
DE3135392A1 (de) "substituierte 6-alkoxy-tert.-butyl-1,2,4-triazin-5-one, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide"
DE3520390A1 (de) Imidazo-pyrrolo-pyridin-derivate
EP0009693B1 (de) N-(1,3-Thiazolyl)-alkyl-chloracetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbicide
EP0138085A1 (de) 2-Aryl-2-Halogenalkyloxirane
DE2426651C3 (de) (-)-Antipode des 3-(p-Chlorphenyl)-2-chlorpropionsäuremethylesters, Verfahren zu dessen Herstellung sowie dessen Verwendung als Herbizid
EP0089538B1 (de) Optisch aktive Phenoxybenzoesäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
EP0010166A1 (de) N-(1,2-Azolyl)alkyl-chloracetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide
DE2652467A1 (de) Herbizide mittel
DE2919196A1 (de) N-alkinyl-halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
DE2613434A1 (de) Substituierte 5-oxo-1,2,4-triazine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE2647460A1 (de) Heterocyclisch substituierte 4-amino-1,2,4-triazin-5-one, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
DE3513488A1 (de) Herbizide mittel

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal