DE2131401C3 - Herbizides Gemisch auf Benzothiadiazinondioxid-Basis - Google Patents

Herbizides Gemisch auf Benzothiadiazinondioxid-Basis

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Description

N — C — N
CU,
R-'
dadurch gekennzeichnet, daß in dieser Formel R einen 3,4-Dichlorphenyl. 4-C hlorphenyl. 4-Fluorphenyl. J-C'hlor-4-me· thylphenyl. 3Chlor-4-bromphenyl. 4-Bmm· phenyl. J-ChloM-meihoxy-phenyl. 3-tcrt.-Butylcarbamoyl-oxyphenyl, 3-(N-Vinyl-N-iert · but>I)carbamoyloxy phenyl, 3-lsopropyl-carbamoyloxyphenyl. 3-Trifluormethylphenyl. Phenyl oder N-2-BenthiazolyIrest. R1 Wasserstoff. Cyclohcxenyl. C vclooctenyl.
C II. — O - C
Mkvl
oder Methyl. R- Wasserstoff. Methyl. Melhoxyl. Butinl -yl-(J). Chlorformvl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Herbi/id. das eine Mischung aus einem Benzothiadiazinondioxid und einem Harnstoffderivai enthält.
Es ist bekannt, flenzothiadiaz.inone tind substituierte Harnstoffderivate zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern zu verwenden. Insbesondere ist ein synergistisch wirkendes herbizides Gemisch eines 3-Alkyl-2,l.3-ben/othiiidia/'inon(4)-2,2dioxids mit einem Harn·
CH, /
\ NH-CO —Ν·'
X \
/ CH,
bekannt (DE-OS '9 13 S5U).
Es wird jedoch nicht immer eine befriedigende Breitenwirkung erzielt.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß auch eine Mischung aus einem Benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid der Formel
N - R
!
so.
in der R' einen niederen Alkylrest bedeutet oder aus dessen Salzen und aus einer Verbindung der Formel
R'
C W,
N CN
λ
K \ R'
in der R einen 3.4-Dichlorphcnyl. 4-C hlorphenyl. 4-Fluorphenyl, 3-C hlnr-4-methylphenyl. 3-C hlor-4-bromphenyl. 4-Bromphenyl. 3C hlor^methoxyphcnyl. S-tert.-Butylcarbamoyloxyphenyl. J-(N-Vmyl-N-tert.-butyl)-carbamoyloxyphenyl. J Isopropyl-carbamoyloxyphenyl, 3-Tnfluormethylphenyl. Phenyl oder N-2-Benzthiazolylrest. R' Wasserstoff. C yclohexenyl. Cyclooctenyl.
(Ih-O
\lk>l
ι O
oder Methyl. R- Wasserstoff. Methyl. Methoxyl. Dunn lyl-(3). Chlorformyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, eine gute, synergistisch gesteigerte herbizide Wirkung hat Mischungen im Ciewichtsverhalims 3 : I bis I : 3 insbesondere I 1 werden bevorzugt.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel sind der aus der DE-OS 19 13 8)0 bekannten Mischung aus 3-Isopropyl-2.l.iben/othiadiazinon (4) 2,2 dioxid und dem Harnstoffderivat N [I oder 2-(}.i.4.'5,b77d Hexa hydro-4,7-meihahoindatiyl)]'N1,N1-diineihylharnstü(i Sowohl in ihrer herbizide» Wirkung als auch ifi ihrer Kulturpflanzen verträglichkeil überlegen.
Die neuen Mittel können als Herbizide in Form Von Lösungen, Emulsionen. Suspensionen oder Stäubemitteln angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz, nach den Verwendungszwecken: sie
sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der w irkvdmen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen Mineralölfraktionen von mittleren bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin, und alkylierte Naphthaline in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Neiz- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz. Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Mittel können mit Dispergiermitteln als Dispersionen, in.t Emulgatoren als Emulsionen oder mit Ölen verschiedenen Typs als ÖldKpersionen verarbeitet, angewandt werden. Die Öle können aber auch direkt zu den Dispersionen oder Emulsionen zugesetzt werden.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Die Herbizide haben eine gute Wirkung beispielsweise gegen Alopecurus myosuroides. Apera spica venti. Poa spp_ Echmochloa crus-galli. Setaria spp, Galium spanne. Matricaria spp., Sinapis arvensis, Stellaria media. Chysanthemum segetum. Xanthium spp. und können in vielen Nutzpflanzen z. B. Getreide, Mais, Sorghum. Erdnüsse. Sojabohnen angewendet werden.
Die Aufwandmengen betragen 1 bis 4 kg Wirkstoffmischung je ha.
Die erfindungsgemäßen Mischungen werden im Nachauflauiverfahren eingesetzt.
Beispiel 1
Im Freiland wurden die Pflanzen Triticum aestivum. Hordeum vulgäre, Seeale cereale, Matricaria chamo milla, Galium aparine, Apera spica venti und Alopecurus myosuroides bei einer Wuchshöhe von 3 bis 18 cm mit nachfolgend aufgeführter Mischung und deren Einzelwirkstoffen als öldispersion mit Paraffinöl, dispergiert in 500 I Wasser behandelt.
I 3-Isopropyl-ZI.3-benzothiadiazinon-(4)-2.2-dioxid, 1.5 und 2,25 kg/ha Wirkstoff
I1 N-4-Ch!orphenyl-N'-methyI-N'-(butin-1 ->!- 5)-harnstofr. 0.75 und 2.25 kg/ha Wirkstoff
I + Il 1.5 + 0.75 kg/ha Wirkstoff
Nach etwa 14 Tbgcn wurde beobachtet, daß die Unkräuter und Ungräser bei der Mischung gegenüber den Einzelkomponenten eine stärkere herbizide Wirkung bei guter Kulturpfh .uenverträglichkeit zeigten. Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle /u ersehen:
kg. ha Wirkstoff Il 15 U Il
1 0.75 20 1.5+0.7
1.5 2J5 0 20 0
Triticum aestivum 0 0 0 60 0
Hordeum vulgäre 0 0 0 50 0
Secale cereale 0 0 20 95 100
Matricaria chamomilla 60 95 10 90 100
Galium aparine 55 95 50 100
Apera spica vcnti 25 40 40 90
Alopecurus myosuroides 15 20
0 = ohne Schädigung IOO = (otale Schädigung
H c ι s ρ ι e I 2
Im Freiland wurden die Ein/elwirkstoffe
I ilsopfopyl 2.l,]-ben/othiadu!/ifu>n (4)-2.2 dioxid. I und 2 kg/ha Wirkstoff
II N p-Chlorphenyl-N' methyl N (biitint vl J)-harnstoff. I und 2 kg/ha Wirkitoff
und die Mischung
I Hl. I t I kg'ha Wirkstoff.
dispergiert in 500 Liter Wasser je ha auf die PNjn/en Triticum aestivum. Hordeum vulgäre. Seeale ctre.ile. Matricaria chamomilla. Gulium aparine. Apera spica veiili. Alopecurus myosuroides bei einer Wuchshohi; der Pflanzen von 2 bis 17 cm gespritzt. Nach 10 Tagen wurde festgestellt, daß die Mischung gegenüber den I in/elproduktcn einen schnelleren Wirkungseintritt und eine bessere Gesamiwirkung /eigie. In der nach folgenden Tabelle ist das Versuchsergebnis /u ersehen.
Trilicum acstivuni
Hordeum vulgäre
Seeale cereafd
kg ha Wirkstoff
i.O f.O
0 0 ö
2.0
15
15
20
I.Ö+f.O
0 0 0
η 1 η λ λ η λ
Z. 1 J 1 tU I
Matricaria chamomilla
Galium aparine
Apera spica venti
Alopecurus myosuroides
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
Beispiel 3
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Triticum aestivum. Hordeum vulgäre. Seeale cereale. ChrysaniKemnm cer»*»! »im tf*"^*iliitrn 3r^2f~IfC Δ πάγο cniro \/f*nit und Alopecurus myosuroides bei einer Wjchshohe \on bis 19 cm mil folgender Mischung und den Wirkstoffen
kg Iv ■i ttitkstiill Il 2.0 III
I ι (ι 55 Ui- 1 ο
1.(1 2(1 25 45 100
45 80 15 100 90
"50 80 55 80 100
20 35 50 90
10 20
3-Isopropyl-2.1.3-ben7othiadiazinon-(4)-2.2-dioxid. 1.5 und 3 kg/ha Wirkstoff
II N-(2-BenzthiazoIyl)-N-methyl-N-meth>l-harnstoff, Ιό und 3 kg/ha Wirkstoff
I τ- II. 1.5-1- 1.5 kg/ha Wirkstoff, dispergien in 500 Liter Wasser je ha behandelt. Nar1- 10 bis 14 Tagen wurde beobachtet, dsß die Mischu·"0 I-*-!! 11C0Cn1JbCr i! eine stärkere Wirkung an Galium aparine und Chr>santhemum segetum und gegenüber I an Apera spica \enti und Alopecurus myosuroides bei einer gute.. Kultur· pftan7enverträglichkeii zeigte. Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle /u ersehen
kg hj Wrkstoll
I
I j a"
0 0
0 O
0 0
45 85
55 ion
25 40
15 30
Tnticum aestivum
Hordeurr. \ulgare
Secale cereale
Chrysanthemum segetum
Galium aparinc
Apera spica vcnti
Alopecurus myosuroides
0 = ohnc Schädigung
100 = totale Schädigung
Entsprechend wirksam sind folgende Mischungen:
3-lsopropyl-2.1.3-ben/olhiadiazinon-(4)-2.2 diox.d
N-3-Chlor-4-bromphenyl-N'-meihylN'-nietho%>· harnstoff.
N-4-Chlorphenyl-N'-meihyl-N'-me(hoxy harnstoff.
N-3-Chlor-4-metI1oxy-phcnyl-N-.N'-dimethylharnstoff.
N-3-Trifluormet hy I- phenyl- N- N'-dimclhy !harnstoff.
N-S-tert.-Butylcarbamoyloxyprienyl-N'-methyl· harnstoff.
N-3-Chlor-4-methylphen>l-N'.N'-dimethylharnstoff.
N-4- Bromphenyl- N '-methyl- N'-bulin-l-yl-3'harnstoff,
IM
I ϊ ·
20 0
20 3
23 10
,5 UKi
30 KXi
100 K)O
IriO l>5
oxyhafnstoff,
N'3-(N"Vinyl·N'(ef(■bιιlyl)·cafbaιnoyloxyphenyl-
N',N''diri',ethylharnstoff,
NO-Trifluoffnelhylphenyl-N-äcetyloxynielhyl· N'.N'-dimethyfharnsloff.
IO
25
23
N-4(luorphenylN-cyrlohe\en; l-N'-mcsh>l·
harnstoff.
N-3-4Dichlorphenyl-N-cyclohe\cnylN .N di-
melhylharnstoff.
N STrifluormeihylphenylN-cycloocienyl-
N'.N -dimethylharnstoff.
N-3-tert.-Bitylcarbamoyloxyphenyl-N-methyl-
N '-chlorformylharnstoff.
N-3-Chlor-4-mc(hylphenyl-N'-methyl-N'-chlor-
formylharnstoff.
Beispiel 4
Im Freiland wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuehshöhe von 3 bis 25 cm mit folgenden Einzelmischungen als Dispersion behandeil:
I: 3'lsopropyl-2,f3-benzothiadiaztriorr(4)-2.2-di-
oxid. (I kg/ha) mit je 2 kg/ha II: NO-ChtoM-methoxyphenyl-N'-melhyl-N'-rneth-
oxyharnstaff oder
III. N-S-Ghlor^-methylphcnyl-N-cyclohexenyl-
N'.N'-dimethylhafristoff oder
IV. N-a'Chlöf^-fnethytph'cnyl-N'.N'-diffieihylharn-
sloff oder
V. N-^-BenzthiazolylJ-N-methyl-N'-mclhylharn-
stoff oder
Vl. N^-Chlorphcnyl-N'-methyl-N'-butin-1 -yl-
3-harnstoff oder
Vl I. N-S-ChloM-methoxyphenyl-N'.N'-dimethyl-
harnstoff oder
VIII. NO-ChloM-mcthoxyphenyl-N-cyclohexenyl-Ν',Ν'-dimethylharnstoff
im Vergleich mit 1 +
XIi. N-O oder 2-(Ja,4,5,6,7,7a*Hexahydro^ 4,7-meihanoihdanyl)]-N',N'-dimethylharns(off
Nach 2 bis 3 Wochen wurde festgestellt, daß die -. Mischungen I+ 11, I+ III, I+ IV, I+ V, I+ Vl, I+ ViI, I+ VIII eine bessere Verträglichkeit an den Kulturpflanzen bei gleicher hcrbizidef Wirkung zeigen als die Mischung 1 + XlI.
Das Versuchsergebnis ist aus der folgenden Tabelle ίο zu ersehen.
Wirkstoff. kg a. Syhii I ! + IV I + V 1 + VI I+ Vl! I + Vill ! + XII
I+ 11 I + III 1+2 1+2 1 + 2 1+2 1+2 1+2
1+2 1+2
Nutzpflanzen: 15 O in 0 R on
Triticum aestivum 0 5 18 5 10 5 10 25
Hordeum vulgäre 0 10 20 10 15 10 10 25
Seeale cereale 0 8
Unerwünschte Pflanzen: 100 100 100 100 100 100
Lamium amplexicaulc 100 100 100 100 100 100 100 100
Matricafia chamomilla 100 100 100 100 100 100 too 100
Sinapis arvensis 100 100 100 100 100 100 100 100
Alopecurus myosuroides 100 100 100 100 100 100 100 100
Apera spica venti 100 100
= ohne Schädigung
= totale Schädigung
Beispiel 5
Im Freiland wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wüchshöhe von 3 bis 25 cm mit folgenden Einzelmischungen als Dispersion behandelt:
I. 3-IsopropyI-2,I,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-di-
oxid (0,5 kg/ha) mit je 1,5 kg/ha II. N-S-ChloM-methoxyphenyl-N'-methyl-N'-methuAjrnaffiatüii üticf
III. N-S-ChloM-methylphenyl-N-cyclohexenyl-Ν',Ν'-dimethylharnstoff oder
IV. N-S-ChloM-methylphenyl-N'.N'-dimethylharnstoff oder
V. N-(2-BenzthiazolyI)-N-methyl-N'-methylharnstoff oder
VI. N-4-chlorphenyl-N'-methyl-N'-butin-l-yl-
3-harnstoff oder
VlI. NO-ChloM-methoxyphenyl-N'.N'-dimcthy!- harnstoff oder
VIII. N-S-ChloM-methoxyphenyl-N-cyclohexcnyl-N'.N'-dimethylharnstoff im Vergleich mit I + XII. N-[I- oder 2-(3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-methanoindanyl)]-N',N'-difriethylhärristoff
men ι Dis j wocnen wurae festgestellt, aau die Mischungen I1+II. I + III, I+ IV. I + V. I + VI. ! + VII, ■<> I+ VIIl eine bessere Verträglichkeit an den Kulturpflanzen oder eine bessere herbizide Wirkung zeigen als die Mischung I+ XIl.
Das Versuchsergebriis ist aus der folgenden Tabelle zu ersehen.
Wirkstoff. kg a. SVha I + IV I + V r+vi [ + VII I + VIII I + X1I
I + Il I + Ill Oj + 1.5 03+ IS Oj +1,5 0.5+1.5 05+ la 03 +1.5
0,5+1.5 0.5 +1.5
Nutzpflanzen: 5 0 0 0 5 5
Triticum sestivum 0 0 7 5 0 0 5 12
Hordeum vulgäre 0 7 5 10 0 O 7 10
Seeale cerea'a 0 5
Unerwünschte Pflanzen: 100 !00 100 96 100 90
Lamium amplexicaule 100 100 100 95 100 95 97 90
Galium aparine 90 90 100 100 100 100 100 90
Polygonum persicaria 100 100
0=ohne Schädigung
100=totale Schädigung 130233/48
9 10
η . -ir der Kulturpflanze und eine bessere herbizide Wirkung
B e's p'e' b zeigen als die Mischung 1 + XII.
Im Ffeiländ wurden Verschiedene Pflanzen bei einer Das Versuchsergebnis ist aus der folgenden Tabelle
Wuchshöhe von 2 bis 25 cm mit folgenden Einzelwirk· zu entnehmen.
stoffen und deren Mischungen als Dispersion behandelt:
Γ. 3-lsopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-di-
oxid (1 kg/ha) mit je 2 kg/ha X. N-3<Trifluormethylpheny!-N',N'-dirnefhyl-harn-
XL N^-Bromphenyl-N'-methyl-N'-methoxy-harn- l0 Nutzpflanze:
stoff und im Vergleich mit Zea mays IO 10 20
XII. N-[I-oder 2-(3ä,4,5,617,7a-Hexahydro- Unerwünschte Pflanze:
V-methanoindanyiy-N'.N'-dimethylharristöff Gyperus esculentus 85 85 60
Nach 2 bis 3 Wochen wurde festgestellt, daß die r> 6=ohne Schädigung
Mischungen I+X. I+ Xl eine bessere Verträglichkeit an 100 = totale Schädigung
Wirkstoff. kg a. S7ha ! + XII
I + X I + Xl 1+2
1+2 1+2

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Herbizides Mittel, enthaltend eine Mischung aus α) einer Verbindung der Formel
    in der R' einen niederen Alkylrest bedeutet, oder deren Salzen und
    b) einem substituierten Harnstoffderivat der Forme!
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