DE1793602C3 - N-O-ChloM-bromphenyO-K-methyl-K-methoxy-harnstoff. Ausscheidung aus: 1542724 - Google Patents

N-O-ChloM-bromphenyO-K-methyl-K-methoxy-harnstoff. Ausscheidung aus: 1542724

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Description

15 Zur Herstellung von Stäube- und Streumitteln können als feste Trägerstoße Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmenl und Holzmehl und andere Matcrialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden.
Sehr zweckmäßig ist auch die Herstellung der Präparate in granulierter Form. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haufestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindrin gungsvermögen verbessern, versehen sein; als solch-Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harze, Leim, Casei. oder z. B. auch Alginate. Weiterhin können di: selektiv wirkenden neuen Mittel auch zusammen m:i Düngemitteln, z. B. im Gemisch mit diesen,eingeset.<: werden.
weruen.
Die erfindungsgemäße Verbindung wird z. B. erha!
Gegenstand der Erfindung ist die Verbindung der ten, wenn man den N-(3-Chlorphenyl)-N'-meth\, irmpi N'-methoxy-harnstoff der Formel
Formel
OCH3
20
Br-<rV- NH — CO — n'
Cl
CH3
Diese Verbindung kann sowoh als Total- als auch als Selektivherbizid verwendet werden, eignet sich aber besonders gut für die selektive Bekämpfung von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen, insbesondere von Kartoffeln, Bohnen und Mais.
Der Wirkstoff kann für sich allein oder zusammen mit festen oder flüssigen Trägerstoffen in emulgierter, dispergierter oder gelöster Form oder in Stäubemitteln als einziger Wirkstoff angewandt werden.
Zur Herstellung von direkt versprühten Lösungen kommen z. B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosin, ferner Kohlenteeröle und öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen und Ketonen.
Wäßrige Applikationsformen werden aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasser-Stoffrest von etwa 10 bis 30 Kohlenstoffatomen mit Äthylenoxid, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxid oder dasjenige von Sojafettsäure und 30 Mol Äthylenoxid oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Äthylenoxid oder dasjenige von Dodecylmerkaptan und 12 Mol Äthylenoxid. Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt: das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetyl-pyridiniumbromid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid in Betracht.
OCH3
Z7-V- NH—CO —l/
mit Bromierungsmitteln behandelt. Die Bromieruni: kann in Gegenwart von Wasser oder unter Ausschi u: von Wasser vorgenommen werden. Das als Ausgangsmaterial dienende Harnstoffderivat wird besonder zweckmäßig in Gegenwart eines Lösungs- bzw. Ver teilungsmittels, in dem es gelöst bzw. suspendiert ist. sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels^. B. Natriumacetat, bromiert. Als Lösungsbzw. Verteilungsmittel kommen z. B. Eisessig, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Nitrobenzol, Schwefelsäure, Wasser oder Pyridin in Frage.
Die Herstellung kann aber auch durch Umsetzung des Isocyanats der Formel
Br
fVN=C=O
Cl
mit dem Hydroxylamin der Formel
OCH3
Η—Ν
CH,
in an sich bekannter Weise vorgenommen werden.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung
ist nicht Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Beispiel 1
32 g N-(3-Chlorphenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff werden Li 100 g Eisessig gelöst, mit 12,3 g wasserfreiem Natriumacetat versetzt und bei 70°C mit 24 g Brom bromiert.
Die Rohausbeuie an N-(3-Chlor-4-bromphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff beträgt 39 g. Aus Cyclohexan umkristallisiert liegt der Schmelzpunkt bei 95 bis 95.5°C.
Beispiel 2
4,5%
1%
10
Die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindung 1 wurde mit denjenigen von zwei aus der USA.-Patentschrift 3 288 586 bekannten Verbindungen N-(3,4-Dichlorophenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff (B) und N-(3,4-Dibromoplienyl)-N'-methyl-N'-methoxy-harnstoff (C) verglichen.
Die Wirksubstanzen wurden zu einem Spritzpulver folgender Zusammensetzung aufgearbeitet:
50% einer Wirksubstanz A-C,
33,5% Bolus alba (Kaolin),
11 % Na-SaIz von Ligninsulfonsäure,
Dinaphthylmethansulfonsäure-Na-salz
(erhältlich unter dem Handelsnamen
»Neradol«),
eines Gemisches, bestehend aus 40 Teilen
Alkylarylpolyäthylalkohol und 60 Teilen
Magnesium-carbonat (erhältlich unter
dem Kandelsnamen »Triton X 120«).
Das Spritzpulver wurde vor der Anwendung mit Wasser zu einer l%igen sprühbaren Dispersion verdünnt.
Pflanzensamen wurden in einem Gewächshaus in eine Serie Erdschalen gesät. Einen Tag nach der Aussaat wurden die Schalen mit der Wirkstoffdispersion so besprüht, daß die applizierte Wirkstoffmenge 1 kg je Hektar entsprach. Die Schalen wurden dann im Gewächshaus bei optimalen Bedingungen
20 von Wärme, Licht und Feuchtigkeit gehalten. Der Test wurde nach 20 Tagen ausgewertet, entsprechend dem folgenden Schema:
1 = Pflanze gedeiht normal, wie unbehan-
delte Kontrollen.
2—3 = Leichte Schäden, welche von der Pflanze wieder ausgewachsen werden können. 4—8 = Zunehmend schwerere Schaden. 9 = Pflanze vernichtet.
Pflanze
Mais
Erbsen
Digitaria sanguinalis.
Alopecurus myos. ...
Beta vulgaris
Galium aparinae
Calendula
Ipomoea purpurea...
Linum u tatiss
V
A 		'erbindui
B
I 4
1 ->
9 9
9 6
9 9
9 4
9 9
9 6
9 4
In diesem Versuch zeigt die Verbindung A eine sehr gute selektive Wirkung. Die Verbindung B schädigt Mais etwas, während die Verbindung C keine herbizide Wirkung aufweist.

Claims (1)

  1. • Patentanspruch:
    N-ß-Chlor^brornphenylJ-N'-rnethyi-N'-methoxy-harnstoff der Formel
    OCH,
    NH-CO-N
    CH,
DE1793602A 1961-05-06 1962-05-04 N-O-ChloM-bromphenyO-K-methyl-K-methoxy-harnstoff. Ausscheidung aus: 1542724 Expired DE1793602C3 (de)

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