AT345816B - Verfahren zur herstellung von neuen thiadiazolylimidazolinonen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von neuen thiadiazolylimidazolinonen

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AT345816B AT902475A AT902475A AT345816B AT 345816 B AT345816 B AT 345816B AT 902475 A AT902475 A AT 902475A AT 902475 A AT902475 A AT 902475A AT 345816 B AT345816 B AT 345816B
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von neuen Thiadiazolylimidazolinonen der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 worin Ri Alkyl oder Trifluormethyl und R2 Alkyl bedeuten. 



   Die neuen, erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen haben die Eigenschaft, die Ausbeute an pflanzlichen Nahrungsmitteln in Speicherorganen zu erhöhen, wenn die Pflanzen mit Speicherorganen mit diesen Verbindungen behandelt werden. 



   Gemäss einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stellt R eine niedere Alkylgruppe oder die Trifluormethylgruppe dar, während R2 eine niedere Alkylgruppe bedeutet. Unter dem Ausdruck "niedere Alkylgruppe" soll eine gerade oder verzweigte Kohlenstoffkette mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen verstanden werden. 



   Es wurden bereits zahlreiche Chemikalien auf ihre Eignung als Pflanzenwuchsstimulantien und Promotoren untersucht, um den Ertrag von Nutzpflanzen zu erhöhen. Diesen Versuchen war unterschiedlicher Erfolg beschieben, doch sind bisher keine wirtschaftlich bedeutenden Pflanzenwuchsmittel oder Zusammensetzungen verfügbar. Häufig wird ein Vorteil solcher Zusammensetzungen durch eine   Schädigung   der Pflanze aufgehoben, beispielsweise durch eine Deformation. 



   Es wurde nun gefunden, dass die vorstehend angeführten neuen Verbindungen der allgemeinen Formel   (1)   die Eigenschaft besitzen, die Ausbeute von pflanzlichem Nahrungsmittel, das in Pflanzenspeicherorganen enthalten ist, zu erhöhen, ohne eine wesentliche Toxizität gegenüber den Pflanzen auszuüben. Ein entsprechendes Verfahren zur Steigerung des Ertrages von pflanzlichem Nahrungsmittel in den Speicherorganen von Pflanzen besteht im wesentlichen darin, dass Pflanzen mit Speicherorganen mit etwa 0, 05 bis 4, 5 kg/ha einer Verbindung gemäss der Formel   (1)   in Berührung gebracht werden. 



   Die neuen Verbindungen werden erfindungsgemäss durch Wasserabspaltung aus einer Verbindung der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 erhalten, worin   R1   und   R2   die vorstehend beschriebene Bedeutung besitzen. Diese Wasserabspaltung kann durch Reaktion der Verbindung der Formel (II) mit einer etwa äquimolaren Menge oder einem leichten Überschuss an Thionylchlorid bewirkt werden. Diese Reaktion kann durch blosse Zugabe des Thionylchlorids zu einer Lösung der Verbindung der Formel (II) in einem inerten organischen Lösungsmittel, z. B. Methylenchlorid, bei einer Temperatur von etwa 0 bis etwa   200C   durchgeführt werden. Nach beendeter Zugabe kann man das Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur etwa 1 bis 24 h stehen lassen, um der Vollständigkeit der Reaktion sicher zu sein.

   Dann kann aus dem Reaktionsgemisch Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert werden, wobei man das gewünschte Produkt als Rückstand erhält. Dieses Produkt kann dann als solches verwendet oder nach üblichen Methoden,   z. B. durch Umkristallisation od. dgl.,   weiter gereinigt werden. 



   Weitere Möglichkeiten einer zu den Verbindungen   (I)   führenden Wasserabspaltung sind beispielsweise ein Erhitzen der Verbindungen der Formel (II) mit andern Säurechloriden oder ein Erhitzen dieser Verbindungen mit Essigsäureanhydrid auf eine über 1000C liegende Temperatur. 



   Die Verbindungen der Formel (II) lassen sich leicht durch Erhitzen einer Verbindung der allgemeinen 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 Formel 
 EMI2.1 
 herstellen, worin   R 1   und   R   die vorstehend beschriebene Bedeutung besitzen ; das Erhitzen erfolgt in einem verdünnten, wässerigen sauren Reaktionsmedium während etwa 10 bis etwa 60 min. Temperaturen von etwa   700C   bis zur Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches sind anwendbar. Das Reaktionsmedium kann aus einer verdünnten wässerigen anorganischen Säure, z. B. Salzsäure mit einer Konzentration von etwa 0, 5 bis etwa 5%, bestehen. Nach beendeterReaktion kann das gewünschte Produkt durch Kühlen des Reaktionsgemisches als Niederschlag gewonnen werden. Dieses Produkt kann als solches weiter verwendet oder nach üblichen Methoden, z.

   B. durch Umkristallisation u. dgl., weiter gereinigt werden. 



   Die Verbindungen der Formel (III) erhält man, beispielsweise nach der in der   AT-PS Nr. 334908   angeführten Methode, durch Reaktion einer molaren Menge eines dimeren Isocyanats der allgemeinen Formel 
 EMI2.2 
 worin El die vorstehend beschriebene Bedeutung besitzt, mit etwa 2 Molanteilen eines Dimethylacetals der allgemeinen Formel 
 EMI2.3 
 worin   R2   die vorstehend beschriebene Bedeutung besitzt. 



   Diese Reaktion kann durch Erhitzen einer Mischung des dimeren Isoeyanats und des Acetals in einem inerten organischen Reaktionsmedium, z. B. Benzol, auf die Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches bewirkt werden. Das Gemisch kann noch etwa 2 bis etwa 30 min am Rückfluss gehalten werden, damit die Reaktion sicher beendet ist. Dann kann das gewünschte Produkt nach Verdampfen des Reaktionsmediums gewonnen und als solches verwendet oder nach üblichen Methoden weiter gereinigt werden. 



   Das dimere Isocyanat der Formel   (IV)   erhält man durch Reaktion eines Thiadiazol der allgemeinen Formel 
 EMI2.4 
 worin   R1   die vorstehend beschriebene Bedeutung besitzt, mit Phosgen. Diese Reaktion wird durch Zugabe einer Aufschlämmung oder einer Lösung des Thiadiazol in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, z. B. Äthylacetat, zu einer gesättigten Lösung von Phosgen in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Äthylacetat, bewirkt. Das erhaltene Gemisch kann bei Umgebungstemperatur etwa 4 bis 24 h gerührt werden. Dann kann   dasReaktionsgemisch   mit   gasförmigem Stickstoff zur Abführung   von nicht umgesetztem Phosgen durchgespült werden.

   Das gewünschte Produkt wird dann, wenn es als Niederschlag anfällt, abfiltriert, oder, wenn es in dem organischen Lösungsmittel löslich ist, nach dessen Verdampfung gewonnen. Dieses Produkt kann als solches verwendet oder gegebenenfalls noch weiter gereinigt werden. 



   Die folgenden Beispiele erläutern im einzelnen das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der Formel   (I).   Ausserdem zeigen sie Darstellungsmethoden für die hiebei eingesetzten Ausgangsstoffe. 



     Beispiel l :   Herstellung von dimerem   5-Trifluormethyl-1, 3, 4-thiadiazol- 2-yl-isocyanat  
Eine gesättigte Lösung von Phosgen in Äthylacetat (100 ml) wurde in einen mit einem   mechanischen Rührer   ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben. Man gab dann   eineAufschlämmung von 5-Trifluormethyl-2-ami-     no-1, 3, 4-thiadiazol   (45 g) in Äthylacetat (300 ml) in das Reaktionsgefäss und rührte die erhaltene Mischung etwa 16 h, wobei sich ein Niederschlag bildete. Das Reaktionsgemisch wurde dann mit gasförmigem Stickstoff 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 zur Abführung von nicht umgesetztem Phosgen durchgespült. Aus der gespülten Mischung wurden 48 g eines weissen Feststoffes abfiltriert.

   Dieser Feststoff wurde aus Dimethylformamid umkristallisiert und ergab das gewünschte Produkt, nämlich das dimere   5-Trifluormethyl-l, 3, 4-thiadiazol-2-yl-isocyanat,   mit einem Schmelzpunkt von 250 bis   2520C.   



     Beispiel 2 :   Herstellung des Dimethylacetals von   2-[1-Methyl-3- (5-trifluormethyl-1, 3,   4-thiadiazol- -   2-yl) ureidolacetaldehyd  
Eine Mischung des dimeren   5-Trifluormethyl-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl-isocyanats (9, 5   g), des Dimethylacetals von 2-Methylaminoacetaldehyd (5, 8 g) und Benzol (60 ml) wurde in einen mit einem mechanischen Rührer und Rückflusskondensator ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde dann etwa 15 min zum Rückfluss erhitzt, worauf man unter vermindertem Druck Benzol abdestillierte und einen   festenRückstand   erhielt.

   Dieser wurde aus Heptan umkristallisiert und ergab das gewünschte Produkt, nämlich das Dimethylacetal von 2-   [1-Methyl-3- (5-trifluormethyl-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl) ureido] acetaldehyd,   mit einem Schmelzpunkt von 101 bis   1020C.   
 EMI3.1 
 lidin-2-on
Das Dimethylacetal von   2-[1-Methyl-3- (5-trifluormethyl-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl) ureido]acetaldehyd (15 g),   Wasser (400 ml) und Salzsäure (4 ml) wurden in einen mit einem mechanischen Rührer, Thermometer und Rückflusskondensator ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben. Man erhitzte das Reaktionsgemisch etwa 15 min zum Rückfluss, worauf man es noch heiss filtrierte-und das Filtrat abkühlt, wobei sich ein Niederschlag bildete.

   Dieser wurde abfiltriert, getrocknet und aus einem Äthylacetat-Hexangemisch umkristallisiert, wobei man das gewünschte Produkt, nämlich   1- (5-Trifluormethyl-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl) -3-methyl-     - 5-hydroxy-imidazolidin-2-on,   mit einem Schmelzpunkt von 136 bis 1380C erhielt. 



   Beispiel 4 : Herstellung von   1- (5-Trifluormethyl-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-imidazolin-2-on  
Eine Lösung von   1-     (5-Trifluormethyl-l, 3, 4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-hydroxy-1, 3-imidazolidin-   - 2-on (7 g) in Methylenchlorid (50 ml) wurde in einen mit einem   mechanischen Rührer und Thermometer   aus-   gestatteten Glasreaktionskolben   gegeben. Die Lösung wurde auf etwa   100C gekühlt   und man gab unter Rühren Thionylchlorid (3 ml) zu. Nach beendeter Zugabe liess man das Reaktionsgemisch über Nacht bei Raumtemperatur stehen. Dann destillierte man Methylenchlorid im Vakuum ab und erhielt einen festen Rückstand.

   Dieser wurde aus Heptan umkristallisiert und ergab   das gewünschte   Produkt, nämlich   1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thia-     diazol-2-yl) -3-methyl-imidazolin-2-on,   mit einem Schmelzpunkt von 135 bis 137 C. 



    Be isp iel 5 : Herstellung des dimeren 5-tert. Butyl-I, 3, 4-thiadiazol-2-yl-isocyanats   
Eine gesättigte Lösung von Phosgen in Äthylacetat (100 ml) wurde in einen mit einem mechanischen Rüh- 
 EMI3.2 
 
Glasreaktionskolbenein Niederschlag bildete. Die Reaktionsmischung wurde dann mit gasförmigem Stickstoff zur Abtrennung von nicht umgesetztem Phosgen durchgespült. Aus dem gereinigten Gemisch wurde das gewünschte Produkt, nämlich das dimere   5-tert. Butyl-l, 3, 4-thiadiazol-2-yl-isocyanat,   als Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 261 bis   263 C   abfiltriert. 



   Beispiel 6 : Herstellung des Dimethylacetals von   2-[1-Methyl-3-   (5-tert.   butyl-l, 3, 4-thiadiazol-2-yl)-     ureidojacetaldehyd  
Eine Mischung aus dem dimeren 5-tert.   Butyl-1, 3, 4-thiadlazol-2-yl-isocyanat   (6 g), dem Dimethylacetal von 2-Methylaminoacetaldehyd (3, 9 g) und Benzol (50 ml) wurde in einen mit einem   mechanischenbührer   und Rückflusskondensator ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben. Man erhitzte das Reaktionsgemisch unter Rühren etwa 5 min zum Rückfluss. Dann destillierte man Benzol ab und erhielt ein Öl, das beim Stehen erstarrte.

   Der erhaltene Feststoff wurde dann aus Pentan umkristallisiert und ergab das gewünschte Produkt, nämlich das Dimethylacetal von   2-[1-Methyl-3-   (5-tert. butyl-1,   3, 4-thiadiazol-2-yl) ureido]acetaldehyd,   mit einem Schmelzpunkt von 80 bis   820C.   



     Beispiel 7 : Herstellung von l-   (5-tert.   Butyl-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl) -1-methyl-5-hydroxy-imidazolidin-   - 2-on
Das Dimethylacetal von   2- [1-Methyl-3- (5-tert. butyl-1, 3, 4-thladiazol-2-yl) ureido]acetaldehyd (16 g),   konzentrierte Salzsäure (10 ml) undWasser (500 ml) wurden in einen mit einem mechanischen Rührer, Thermometer und Rückflusskondensator ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben. Man erhitzte das Reaktionsgemisch etwa 15 min   zumRückfluss,   worauf man es noch heiss filtrierte und das Filtrat unter Bildung eines Niederschlages abkühlte. Der Niederschlag wurde abfiltriert, getrocknet und aus einem   Benzol-Hexangemisch   umkristallisiert, wobei man das gewünschte Produkt, nämlich   1- (5-tert.

   Butyl-l, 3, 4-thiadiazol-2-yl) -3-me-   thyl-5-hydroxy-imidazolidin-2-on, mit einem Schmelzpunkt von 133 bis 1340C erhielt. 
 EMI3.3 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
Glasreaktionskolben gegeben. Die Lösung wurde auf etwa   100C   abgekühlt und man gab unter Rühren Thionyl- chlorid (3 ml) zu. Nach beendeter Zugabe liess man das Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur über Nacht stehen. Dann wurde Methylenchlorid in Vakuum unter Verbleib eines festen Rückstandes abdestilliert. Der
Rückstand wurde aus Hexan umkristallisiert und man erhielt das gewünschte Produkt, nämlich   1-   (5-tert. Bu-   i tyl-l, 3, 4-thiadiazol-2-yl) -3-methyl-imidazoUn-2-on,   mit einem Schmelzpunkt von 114 bis   1160C.   



   Mit Speicherorganen versehene Pflanzen können vom Zeitpunkt ihrer Pflanzung bis zu einem späten Ent- wicklungsstadium mit einer wirksamen Menge einer aktiven erfindungsgemäss   erhältlichen Verbindungbehan-   delt werden. Eine typische Behandlung kann während einer Zeit von der Pflanzung bis zu etwa 2 Wochen vor der normalen Ernte der Pflanzen erfolgen. 



  Zur wirksamen Steigerung der Nahrungsmittelmenge in den Speicherorganen von Pflanzen kann die be- nötigte Menge an   erfindungsgemäss erhältlicher Wirksubstanz   etwas variieren, wobei die erforderliche Menge von solchen Faktoren wie der jeweiligen speziellen Pflanze, dem Zeitpunkt der Anwendung, dem Wetter, der
Pflanzdichte usw. abhängt. Im allgemeinen kann eine Menge von mindestens etwa 0,05 kg/ha verwendet wer- den, vorzugsweise werden Mengen von etwa 0, 1 bis etwa 4,5 kg/ha aufgebracht. 



   Zur praktischen Anwendung bei der Behandlung von Pflanzen mit Speicherorganen werden die erfindungs- gemäss   erhältlichen Verbindungen   im allgemeinen in Zusammensetzungen oder Formulierungen eingearbeitet, die einen inerten Träger und eine   wirksame Menge einer Aktivverbindung   enthalten. Diese Zusammensetzun- gen ermöglichen ein bequemes Aufbringen der Aktivsubstanz auf die Pflanzen in jeder gewünschten Menge.
Diese Zusammensetzungen können in Form von Flüssigkeiten, wie Lösungen, Aerosole oder emulgierbare
Konzentrate, oder in Form von Feststoffen, wie Stäuben, Granulaten oder benetzbaren Pulvern, vorliegen. 



   Die bevorzugten Zusammensetzungen sind flüssige Formulierungen, insbesondere emulgierbare Konzen- trate. Derartige emulgierbare Konzentrate enthalten eine erfindungsgemäss erhältliche Wirksubstanz und als inerten Träger ein Lösungsmittel sowie einen Emulgator. Diese emulgierbaren Konzentrate können mit Was- ser und/oder Öl auf jede gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt und dann auf die Pflanzen aufgesprüht werden. 



   In den nachstehenden Herstellungsanweisungen sind derartige typische Formulierungen veranschaulicht. 



   Die Mengenangaben sind in Gewichtsanteilen erstellt. 



     Herstellungsanweisung l :   Herstellung eines emulgierbaren Konzentrats
Die nachstehenden Komponenten werden gründlich vermischt, bis ein homogenes flüssiges Konzentrat erhalten wird. Dieses Konzentrat wird mit Wasser zu einer wässerigen Dispersion vermischt, die die ge- wünsche Konzentration der Aktivstoffe zur Verwendung als Spray enthält. 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Produkt <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 4 <SEP> 25
<tb> Natriumlaurylsulfat <SEP> 2
<tb> Natriu. <SEP> mligtilnsulfa. <SEP> t <SEP> 3
<tb> Kerosin <SEP> 70
<tb> 
 
Herstellungsanweisung 2 : Herstellung eines benetzbaren Pulvers
Die unten angegebenen Komponenten werden in einer üblichen Mischvorrichtung innig vermischt und anschliessend zu einem Pulver mit einer   Teilchengrösse   von weniger als etwa 50   J.   vermahlen. Das fertige Pulver wird in Wasser bis zur gewünschten Konzentration an wirksamer Verbindung dispergiert. 
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> 



  Produkt <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 8 <SEP> 50
<tb> Fuller-Erde <SEP> 47
<tb> Natriumlaurylsulfat <SEP> 2,5 <SEP> 
<tb> Methylcellulose <SEP> 0,5
<tb> 
 
Herstellungsanweisung 3 : Herstellung eines Stäubemittels
Die   nachstehenden Komponenten werden sorgfältig   vermischt undanschliessend bis zu   einer Teilchengrösse   von unter etwa   50/l vermahlen,   wobei ein Stäubepulver erhalten wird, das zur Anwendung mittels gebräuchlicher Aufstäubevorrichtungen geeignet ist. 
 EMI4.3 
 
<tb> 
<tb> 



  Produkt <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 4 <SEP> 10
<tb> gepulvertes <SEP> Talkum <SEP> 90
<tb> 
 
Zu den mit Speicherorganen ausgerüsteten Pflanzen, die derartig behandelt werden können, zählen Knollenspezies, wie Erdäpfel, Batate oder Süsskartoffel, Yamwurzel, Kassawa oder Maniokstrauch, Erdbirne (Jerusalem artichoke), Cyperus esculentus undDahlie ; Spezies   mitWurzelspeichern,   wie Karotte, Rübe, Radieschen, rote Rübe und allgemeinRüben, einschliesslich Zuckerrüben ; Zwiebelgewächse, wie Zwiebel, 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 Tulpe und Narzisse ; Spezies mit verdickten Rhizome, wie Iris ; und Spezies, die Zucker oder Stärke im Stamm oder Stengel speichern, wie Zuckerrohr, Salbei u. dgl. 



   Die erwähnte Behandlung dieser unterschiedlichen Pflanzen erhöht den Gehalt an pflanzlichem Nahrungsmittel in ihren Speicherorganen. Diese Steigerung ist typischerweise eine absolute Zunahme, kann aber auch eine relative Zunahme, bezogen auf das Pflanzengewicht, sein. Die Behandlung von   Erdäpfeln   führt beispielsweise zu einer Steigerung der Grösse und des Gesamtgewichtes der Erdäpfel je Erdapfelpflanze. Die Behandlung von andern Pflanzenspezies der beschriebenen Art führt zu einer ähnlichen Steigerung der Nahrungsmittelmenge in den Speicherorganen. Häufig hängt dieses Ergebnis mit einer Modifikation der Blattentwicklung zusammen. 



   PATENTANSPRÜCHE : 
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Thiadiazolylimidazolinonen der allgemeinen Formel 
 EMI5.1 
 worin RI Alkyl oder Trifluormethyl und   RAlhylbedeuten, dadurch gekennzeichnet, dassmaneine   Verbindung der allgemeinen Formel 
 EMI5.2 
 worin Ri und   R2   die vorstehende Bedeutung haben, dehydratisiert.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel (II), gelöst in einem inerten organischenReaktionsmedium, mit einer äquimolaren Menge oder mit einem kleinen Überschuss gegenüber der äquimolaren Menge an Thionylchlorid bei Temperaturen von etwa 0 bis 200C dehydratisiert.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2 zur Herstellung von 1- (5-Trifluormethyl-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl) - 3-methyl-imidazolin-2-on, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (II) einsetzt, in der R1 Trifluormethyl und R2 Methyl bedeuten.
    4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2 zur Herstellung von 1- (5-tert. Butyl-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl) -3-me- thyl-imidazolin-2-on, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (H) einsetzt, worin Ri tert. Butyl und R2 Methyl bedeuten.
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