DE1300117B - 5-Sulfonyl-1, 2-dithiol-3-one - Google Patents

5-Sulfonyl-1, 2-dithiol-3-one

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DE1300117B
DE1300117B DEA52770A DEA0052770A DE1300117B DE 1300117 B DE1300117 B DE 1300117B DE A52770 A DEA52770 A DE A52770A DE A0052770 A DEA0052770 A DE A0052770A DE 1300117 B DE1300117 B DE 1300117B
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DE
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dithiol
radical
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chloro
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DEA52770A
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Bader Joerg
Gaetzi Karl
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Agripat S A
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D339/02—Five-membered rings
    • C07D339/04—Five-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 2, e.g. lipoic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings

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Description

schwierig und ist bisher für die Reste gewisser io für die Umsetzung verwendet; es können aber auch organischer Amine beschrieben worden; auch bei andere Metallsalze, wie z. B. die Eisen-, Kupfer-, dieser Austauschreaktion wird meistens ein großer Zink- oder Aluminiumsalze, verwendet werden.
Teil des eingesetzten 5-Chlor-l,2-dithiol-3-ons durch Als Oxydationsmittel beim Herstellungsverfahren
Ringspaltung zerstört (F. B ο b e r g und A. M a r e i, nach Variante b) kommen z. B. Wasserstoffperoxid, Liebigs Ann. Chem., 666, 88 [1963]; F". Boberg, 15 organische Persäuren, wie Peressigsäure, oder Kalium- — ■—· ~ permanganat in Betracht.
Die 5-Sulfonyl-l,2-dithiol-3-one der allgemeinen Formel sind auf Grund ihrer ausgezeichneten fungiziden und bakteriziden Wirksamkeit zur Be-
zien sind, außerordentlich glatt unter Austausch des 20 kämpfung von phytopathogenen Pilzen auf Pflanzen 5-ständigen Chloratoms gegen einen Sulfonylrest und von organische Materialien und Gebrauchsreagieren, ohne daß das heterocyclische Ringsystem gegenstände schädigenden und zerstörenden Pilzen zerstört wird. und Bakterien geeignet. Die neuen Verbindungen
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung besitzen auch bodenfungizide und nematozide Eigenneuer 5-Sulfonyl-l,2-dithiol-3-one der allgemeinen 25 schäften, weshalb sie zur Bodendesinfektion ver-
Liebigs Ann. Chem., 681, 169 [1965]).
überraschenderweise wurde nun gefunden, daß 5-Chlor-l,2-dithiol-3-one mit Salzen organischer Sulfinsäuren, welche ebenfalls nukleophile Reagen-
Formel
°-Cs
wendet werden können.
Die neuen Wirkstoffe sind gegen zahlreiche phytopathogene Pilze wirksam. Sie können darum zum Schützen von Pflanzen oder von Pflanzenteilen, wie Blüten, Samen, Früchten, Wurzeln, Stengeln und Laubwerk, vor Pilzbefall dienen sowie zur Bekämpfung solcher Pilze auf diesen Pflanzenteilen. Die neuen Verbindungen wirken auch als Systemfungizide. Dank dieser Eigenschaft wird mit den neuen
in der R1 ein Chloratom, einen Phenyl- oder Methylphenylrest und Ra einen gesättigten, geradkettigen
oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Chlormethylrest, einen gegebenenfalls 35 l,2-Dithiol-3-onen behandelten Pflanzen ein breiter durch ein oder mehrere Chlor-, Methyl-, Äthyl-, und lang andauernder Schutz vor dem Befall durch Propyl-, Butyl-, Methoxy- oder Carboxylgruppen
substituierten Phenylrest, einen Thienyl-(2)-Rest,
einen Benzylrest, einen /9-Phenyläthylrest, einen
0-Naphthylrest und einen 5,6,7,8-Tetrahydronaph- 40
thyl-(2)-Rest bedeutet, ist dadurch gekennzeichnet,
daß man entweder
a) ein l,2-Dithiol-3-on der allgemeinen Formel
Pilze verliehen. Die neuen Wirkstoffe dienen auch zum Behandeln von Saatgut, ohne daß die Keimung beeinträchtigt wird.
In der Literatur sind einzelne Vertreter der 1,2-Dithiol-3-one, z. B. das 4,5-Dichlor-l,2-dithiol-3-on (deutsche Auslegeschrift 1 102 174) und die 4-Aryl-5 - chlor -1,2 - dithiol - 3 -one (deutsche Auslegeschrift 1126 668), als pestizide und fungizide Wirkstoffe 45 beschrieben worden. Diese Verbindungen sind aber entweder gegen phytopathogene Pilze und deren Sporen unwirksam oder infolge ihrer hohen Phytotoxizität als Fungizide ungeeignet,
in der R1 die angegebene Bedeutung hat und Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläute-
X ein Halogenatom darstellt, mit einem Sulfin- 50 rung der Erfindung. Falls nichts anderes angegeben, säuresalz der allgemeinen Formel bedeuten darin Teile und Prozente Gewichtsteile
bzw. Gewichtsprozente.
Ra — SOa-Q
in der R2 die angegebene Bedeutung hat und Q das Äquivalent eines Metallatomkations oder d*t Ammoniumion darstellt, in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt oder daß man
b) ein Sulfid des l,2-Dithiol-3-ons der allgemeinen Formel
in der R1 und R* die angegebenen Bedeutungen •haben, oxydiert.
Beispiel
37,4 Teile 4,5-Dichlor-l,2-dithiol-3-on werden mit 40 Teilen Benzolsulfinsäure-Natriumsalz in 300 Volumteilen Methanol unter Rühren innerhalb von 30 Minuten auf 6O0C erwärmt. Während dieser Zeit kristallisiert ein Teil des Produktes aus. Zur Vervollständigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch 2 Stunden bei Zimmertemperatur stehengelassen. Danach werden 400 Volumteile warmes Wasser von 700C zugesetzt. Das Reaktionsprodukt wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und dann getrocknet.
«5 Die Rohausbeute beträgt 56,8 Teile « 97% der Theorie. Das erhaltene ^Chlor-S-phenylsulfonyll,2-dithiol-3-on hat nach dem Umkristallisieren aus Äthanol den Schmelzpunkt von 1210C.
Beispiel 2
Ein Gemisch aus 9,3 Teilen 4,5-Dichlor-l,2-dithiol-3-on, 15 Teilen 4-Toluolsulfinsäure-Natriumsalz und 50 Volumteilen Wasser wird unter Rühren innerhalb von 2 Stunden von 50 auf 95°C erhitzt. Das Reaktionsprodukt kristallisiert während des Erhitzens aus. Das Reaktionsgemisch wird dann warm filtriert. Der Filterrückstand wird mit Wasser gewaschen und dann getrocknet. Die Rohausbeute beträgt 14,1 Teile = 92°/o der Theorie. Das erhaltene 4-Chlor-5-(4'-tolylsulfonyl)-l,2-dithiol-3-on, aus Äthanol umkristallisiert, schmilzt bei 132°C.
Beispiel 3
28 Teile 4,5-Dichlor-l,2-dithiol-3-on werden mit 43 Teilen β - Naphthalinsulfinsäure - Natriumsalz in 50 Volumteilen Benzol und 100 Teilen Wasser unter starkem Rühren 4 Stunden auf 50 bis 55 0C und anschließend 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird auf 00C abgekühlt und der ausgefallene Niederschlag abfiltriert. Der Filterrückstand wird mit Wasser gewaschen und dann getrocknet. Die Rohausbeute beträgt 45 Teile = 87% der Theorie. Das 4-Chlor-5-(/9-naphthylsulfonyl)-l,2-dithiol-3-on hat, aus Isopropanol umkristallisiert, den Schmelzpunkt 132° C.
Beispiel 4
4,65 Teile 4,5-Dichlor-l,2-dithiol-3-on werden mit 4 Teilen jS-Phenyläthansulfinsäure-Natriumsalz in 20 Volumteilen Äthanol 20 Minuten unter Rühren zum Sieden erhitzt. Danach wird das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt und das ausgefallene Reaktionsprodukt abfiltriert. Der Filterrückstand wird mit Wasser gewaschen und anschließend getrocknet. Die Ausbeute beträgt 7,6 Teile = 95% der Theorie.Das4-Chlor-5-(/S-phenyläthylsulfonyl)-l,2-dithiol-3-on hat den Schmelzpunkt 1370C.
Beispiel 5
3 Teile 4-(4'-Tolyl)-5-chlor-l,2-dithiol-3-on werden mit 2,1 Teilen rohem Thiophensulfinsäure-Natriumsalz in 12 Volumteilen Dimethylsulfoxid bei Raumtemperatur 30 Minuten gerührt und dann mit 50 Teilen Eiswasser versetzt. Dabei fallt das Reaktionsprodukt aus. Es wird zur Reinigung mit 20 Volumteilen Äthanol aufgekocht, wobei es sich nur teilweise löst, wieder abgekühlt und filtriert. Die Rohausbeute beträgt 3,3 Teile = 76% der Theorie. Das 4-(4'-Tolyl)-5-[thienyl-(2')-sulfonyl]-1,2-dithiol-3-on hat nach dem Umkristallisieren aus Benzol— Cyclohexan den Schmelzpunkt 132°C.
Beispiel 6
In 30 Volumteilen Dimethylformamid wurden unter Rühren. zunächst 4 Teile Methansulfinsäure-Natriumsalz eingetragen und dann 5,8 Teile 4-Phenyl-5-chlor-l,2-dithiol-3-on zugesetzt, wobei mit Eiswasser gekühlt wurde. Danach wurde das Reaktions- / gemisch 60 Minuten bei Raumtemperatur gerührt
und anschließend mit 150 Teilen Eiswasser versetzt. Das Reaktionsprodukt kristallisierte nach kurzer Zeit aus. Es wurde nach dem Abfiltrieren mit Wasser gewaschen und aus Äthanol umkristallisiert. Das 4-Phenyl-5-methylsulfonyl-l,2-dithiol-3-on hat, aus Äthanol umkristallisiert, den Schmelzpunkt 1530C. Die Rohausbeute beträgt 4 Teile = 58% der Theorie. Auf die in den Beispielen 1 bis 6 beschriebene Weise wurden durch Umsetzung eines 4-Chlor- oder 4-Aryl-5-chlor-l,2-dithiol-3-ons mit dem Salz einer entsprechend substituierten Sulfinsäure die in der folgenden Tabelle aufgeführten 5-Sulfonyl-l,2-dithiol-3-one hergestellt.
Beispiel Verbindung F.°C
7 4-Chlor-5-methylsulfonyl-l,2-dithiol-3-on 196
8 4-Chlor-5-äthylsulfonyl-l,2-dithiol-3-on . 122
9 4-Chlor-5-n-propylsulfonyl-l,2-dithiol-3-on 77
10 4-Chlor-5-isopropylsulfonyl-1,2-dithiol-3-on 126
11 4-Chlor-5-n-butylsulfonyl-1,2-dithiol-3-on 69
12 4-Chlor-5-chlormethylsulfonyl-1,2-dithiol-3-on 136
13 4-Chlor-5-(2'-tolylsulfonyl)-l,2-dithiol-3-on 107
14 4-Chlor-5-(2',5'-dimethylphenylsulfonyl)-l,2-dithiol-3-on 129
15 4-Chlor-5-(2',4'-dimethylphenylsulfonyl)-l,2-dithiol-3-on 92
16 4-Chlor-5-(3',4'-dimethylphenylsulfonyl)-l,2-dithiol-3-on 147
17 4-ChIor-5-(2',4',6'-trimethylphenyleulfonyl)-l,2-dithiol-3-on 145
18 4-Chlor-5-(4'-äthylphenylsulfonyl)-l,2-dithiol-3-on 90
19 4-Chlor-5-(4'-isopropylphenylsulfonyl)-l>2-dithiol-3-on 125
20 4-Chlor-5-(4'-sek.-butylphenylsulfonyl)-l,2-dithiol-3-on 62
21 4-Chlor-5-(4'-chlorphenylsulfonyl)-1,2-dithiol-3-on 192
22 4-Chlor-5-(2',5'-dichlorphenylsulfonyl)-l,2-dithiol-3-on 164
23 4-Chlor-5-(2',4',5'-trichlorirfienyIiulfonyl)-l>2-dithiol-3-on 180
24 4-Chlor-5-(2',4'-dichlor-3'-methylphenylsulfonyl)-l,2-dithiol-3-on 182
25 ^-Chtor-S-iS'-carboxyphenyliulfonylVl.l-dithiol-S-on 255
26 4-Chlor-5-(4'-methoxyphenyliulfonylH,2-dithiol-3-on 162
Fortsetzung
Beispiel Verbindung F.°C
. 27 4-Chlor-5-benzylsulfonyl-l,2-dithiol-3-on 139
28 4-Chlor-5-[5',6')7',8'-tetrahydronaphthyl-(2')-sulfonyl]-l,2-dithiol-3-on 148
29 ^Chlor-S-Cthienyl^O-sulfonylJ-l^-dithiol-S-on 134
30 4-Phenyl-5-äthylsulfonyl-l,2-dithiol-3-on 113
31 4-Phenyl-5-phenylsulfonyl-l,2-dithiol-3-on 117
32 4-Phenyl-5-(4'-tolylsulfonyl)-l,2-dithiol-3-on 133
33 4-(4'-Tolyl)-5-methylsulfonyl-l,2-dithiol-3-on 188
34 4-(4'-Tolyl)-5-phenylsulfonyl-l,2-dithiol-3-on 141
Beispiel 35
Man läßt zu einer Lösung von 1,18 Teilen 4-Chlor-5-(4'-chlorphenylthio)-l,2-dithiol-3-on in 80 Volumteilen Eisessig unter Rühren ein Gemisch aus 1,5 Volumteilen 40%iger wäßriger Peressigsäure und 15 Volumteilen Eisessig im Laufe einer Stunde bei Raumtemperatur zutropfen. Dann erwärmt man 15 Stunden auf 67 bis 700C. Anschließend wird der Eisessig abdestilliert und der Rückstand aus Äthylenglykolmonomethyläther umkristallisiert. Man erhält ein unscharf bei 1900C schmelzendes Produkt. Chromatographische Adsorption an Kieselsäuregel in Chloroform liefert hieraus reines 4-Chlor-5 - (4' - chlorphenylsulfonyl) -1,2 - dithiol - 3 - on vom Schmelzpunkt 192°C.
Beispiel 36
Zu einer Suspension von 638 Teilen (3,00MoI) (4-Chlor-l,2-dithiol-3-on-5-yl)-äthylsulfid 2000 Volumteilen Eisessig werden im Laufe von 30 Stunden bei 30 bis 35 0C Innentemperatur unter Rühren 1300 Volumteile (etwa 6,85 Mol) einer etwa 40°/0igen Lösung von Peressigsäure in Essigsäure zugegeben, davon die ersten 700 Volumteile innerhalb 6 Stunden. Man rührt weitere 20 Stunden bei Raumtemperatur. Dann kühlt man auf 10° C, filtriert das kristalline Reaktionsprodukt ab, wäscht mehrmals mit Methanol und trocknet an der Luft. Man erhält 550 Teile (75% der Theorie) 4-Chlor-5-äthylsulfonyl-l,2-dithiol-3-on vom Schmelzpunkt 1220C.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. 5-Sulfonyl-l,2-dithiol-3-one der allgemeinen Formel
SO;,—R2
55
in der R1 ein Chloratom, einen Phenyl- oder Methylphenylrest und R2 einen gesättigten geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Chlormethylrest, einen gegebenenfalls durch ein oder mehrere Chlor-, Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Methoxy-, Amino- oder Carboxylgruppen substituierten Phenylrest, einen Thienyl-(2)-Rest, einen Benzylrest, einen /3-Phenyläthylrest, einen /J-Naphthylrest und einen 5,6,7,8-Tetrahydronaphthyl-(2)-Rest bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von 5-Sulfonyl-
l,2-dithiol-3-onen der allgemeinen Formel, nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder
a) ein l,2-Dithiol-3-on der allgemeinen Formel
in der R1 die angegebene Bedeutung hat und X ein Halogenatom darstellt, mit einem Sulfinsäuresalz der allgemeinen Formel
R2 —SO2-Q
in der R2 die angegebene Bedeutung hat und Q das Äquivalent eines Metallatomkations oder das Ammoniumion bedeutet, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels oder Verdünnungsmittels umsetzt oder daß man b) ein Sulfid des l,2-Dithiol-3-ons der allgemeinen Formel
S-R2
in der R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, oxydiert.
3. Verwendung von 5 - Sulfonyl -1,2-dithiol-3-onen nach Anspruch 1 zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen und,Kleinlebewesen.
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