AT265286B - Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonamiden - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonamiden 
 EMI1.1 
 dass   Benzolsulfonylamido-pyrimidine,   die im Benzolkern einen Amidoalkyl-Substituenten tragen, sich durch eine besonders starke und langanhaltende antidiabetische Wirkung auszeichnen. 



   Die Erfindung betrifft die Herstellung von blutzuckersenkenden Sulfonamiden der allgemeinen Formel I : 
 EMI1.2 
 in welcher X einen geraden oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest von 1 bis 4 C-Atomen, A einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyloder Aryloxyalkyl-Rest, Ri einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkoxy-, Alkoxyalkyl- oder Alkoxyalkoxy-Rest und   R2   eine niedere Alkyl- oder Aralkylgruppe bedeuten. 



   Gemäss der Erfindung wird so verfahren, dass man Substanzen der allgemeinen Formel II : 
 EMI1.3 
 in der A, X und R2 die oben angegebene Bedeutung haben und n die Zahl 0-2 ist, mit   2-Amino-pyrimi-   dinen der allgemeinen Formel III : 
 EMI1.4 
 in der Ri die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt, wobei erforderlichenfalls nachträglich zum Sulfonamid oxydiert wild. 



   Die Umsetzung der Verbindungen II und III wird zweckmässig in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer Base durchgeführt, vorzugsweise Pyridin oder Trimethylamin. Man kann aber auch mit einem zweifachen Überschuss des Aminopyrimidins arbeiten, um den bei der Reaktion entstehenden Chlorwasserstoff abzufangen. Die anschliessende Oxydation der Sulfonamide bzw. Sulfinamide erfolgt in üblicher Weise, z. B. Behandlung mit Wasserstoffperoxyd, Kaliumpermanganat oder Salpetersäure. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren wird an Hand des folgenden Beispieles näher erläutert :   Beispiel : 2- [4- (ss-Benzoyl-N-methylamino-äthyl)-benzoIsulfbnamido]-5-isobutyl-pyrimidin.    



   2 g   2-Amino-5-isobutyl-pyrimidin   werden in 15 ml abs. Pyridin gelöst und mit   4, 9 g 4- (ss-Benzoyl-N-     methylamino-äthyl)-benzolsulfochlorid (Öl ;   hergestellt aus N-Methyl-aminoäthyl-benzol durch Benzoylieren und Sulfochlorieren mit Chlorsulfonsäure) unter Eiskühlung versetzt. Man lässt über Nacht stehen und erhitzt dann   l   h auf dem Wasserbad. Schliesslich wird im Vakuum eingeengt und der Rückstand in einem Gemisch von verdünnter Sodalösung und Ammoniak aufgenommen. Es wird über Kohle filtriert und das Filtrat mit Salzsäure angesäuert. Die ausgefallene Substanz wird anschliessend aus Alkohol umkristallisiert und schmilzt bei 170-172  C. 

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   In analoger Weise erhält man die folgenden Verbindungen :
2- [4-(ss-2'-Methoxy-5'-chlorbenzoyl-N-methylamino-äthyl)-benzolsulfonamido]-5-isobutyl-pyrimidin, Fp. 186  C, 
 EMI2.1 
 Fp.   148-150  C.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonamiden der allgemeinen Formel I : EMI2.2 in welcher X einen geraden oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest von 1 bis 4 C-Atomen, A einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl-oder Alkoxygruppen substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyloder Aryloxyalkyl-Rest, Ri einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkoxy-, Alkoxyalkyl-oder Alkoxyalkoxy-Rest und R2 einen niederen Alkyl-oder Aralkylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Substanzen der allgemeinen Formel II : EMI2.3 in der A, X und R2 die oben angegebene Bedeutung haben und n die Zahl 0-2 ist, mit 2-Amino-pyrimidinen der allgemeinen Formel III : EMI2.4 in der Ri die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt, wobei erforderlichenfalls nachträglich zum Sulfonamid oxydiert wird.