DE1542702C - Substituierte Säureanilide - Google Patents

Description

Es ist bekannt, Chloressigsäure-N-isoprop^lanilid als herbiziden Wirkstoff zu verwenden (französische Patentschrift 1339 002). Seine Wirkung befriedigt jedoch nicht.

Es wurde nun gefunden, daß substituierte Säureanilide der Formel

25

£V-N-C0-R

30

in der X Wasserstoff oder Methyl, R den Chlormethyl-, Dichlormethyl-, Trichlormethyl- oder Trichlorvinylrest und R₁ Butinyl bedeutet, eine gute herbizide Wirkung haben.

Die beanspruchten Säureanilide werden in einfacher Weise beispielsweise durch Umsetzung von N-Butin-(l)-yl-(3)-anilinen oder -toluidinen mit Säurechloriden hergestellt. Die N-Butin-(l)-yl-(3)-aniline sind beispielsweise aus 3-Chlorbutin-(l) und Anilin leicht erhältlich.

Da alle anderen beanspruchten Verbindungen nach entsprechenden Verfahren hergestellt werden, wird die Herstellung von Chloressigsäure-N-butin-(l)-yl-(3)-anilid im folgenden Beispiel näher beschrieben:

Beispiel 1

Zu 80 Gewichtsteilen Toluol wasserfrei und 22 Gewichtsteilen N-Butin-(l)-yl-(3)-anilin, die nach bekannten Methoden aus 3-Chlorbutin-(l) oder Alkyl- oder Arylsulfonsäure-butin-(l)-yl-(3)-ester und Anilin hergestellt werden können, werden 16 Gewichtsteile Natriumbicarbonat zugesetzt und zu der Mischung unter Rühren bei 25 bis 35° C 17 Gewichtsteile Chloracetylchlorid zugetropft. Nach der Zugabe des Säurechlorids hält man die Mischung noch 2 Stunden bei 35 bis 40° C. Dann setzt man Wasser zu, trennt im Scheidetrichter die beiden Schichten voneinander, wäscht die organische Schicht mit Wasser chloridfrei und entfernt das Lösungsmittel im Vakuum. Als Rückstand verbleiben 38 Gewichtsteile eines Sirups. Das Produkt wird in Diisopropyläther gelöst, die Lösung filtriert und das Filtrat im Vakuum erneut eingedampft. Man erhält 35 Gewichtsteile Chloressigsäure-N-butin-(l)-yl-(3)-anilid, Schmelzpunkt 40 bis 41°C.

Die Verbindung hat folgende Strukturformel:

_ CO-CH₇Cl

H₃C-CH-C=CH

Als substituierte Aniline kommen für die Herstellung der Wirkstoffe o-, m- und p-Toluidine in Betracht.

Als Säurechloride können Chloressigsäurechlorid und ihre Chlorderivate verwendet werden.

Von den als erfindungsgemäße Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums in Frage kommenden Verbindungen werden die folgenden genannt:

Chloressigsäure-N-butin-(l)-yl-(3)-m-toluidid,

Fp.71°C;
Dichloressigsäure-N-butin-(l)-yl-(3)-anilid,

Fp. 60 bis 6I⁰C;
Trichloracrylsäure-N-butin-(l)-yl-(3)-anilid,

Fp. 70 bis 72° C;
Trichloressigsäure-N-butin-(l)-yl-(3)-anilid,

Fp. 62° C.

Die beanspruchten Verbindungen können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosen oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin und alkylierte Naphthaline, in Betracht.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Die folgenden Vergleichsversuche beweisen die Überlegenheit der beanspruchten Verbindungen gegenüber bekannten Wirkstoffen.

Be i s ρ i e 1 2

Im Gewächshaus wurde in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser Sandboden eingefüllt und Samen von Weißkohl (Brassicariaoleracea varacia capitata), Baumwolle (Gossypium sp.), Erbsen (Pisum sativum), Zwiebeln (Allium cepa), Flughafer (Avena fatua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), einj. Rispengras (Poa annua), Windhalm (Äpera spica venti), Knaulgras (Dactylis glomerata) eingesät und unmittelbar danach mit Chloressigsäure-N-butin-(l)-yl-(3)-anilid (I) und im Vergleich dazu mit Chloressigsäure-N-isopropyl-anilid (II) jeweils in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert in 500 1 Wasser je Hektar behandelt. Die Wirkstoffe

wurden anschließend in die Oberfläche der Versuchstöpfe bis zu einer Tiefe von 3 bis 4 cm eingearbeitet. Die Versuchsergebnisse nach 5 Wochen sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:

Nutzpflanzen:

Weißkohl

Baumwolle

Erbsen

Zwiebeln

Unerwünschte- Pfanzen:

Flughafer

Ackerfuchsschwanz ..

einj. Rispengras

Windhalm

Knaulgras

0 = keine Schädigung. 100 = totale Schädigung

Wirkstoff

0 0 0 0

90 bis 90 bis 100

90 bis 90 bis

0 0 0 0

80

70 bis

90

80

70 bis chamomilla), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), kleine Brennessel (Urtica urens), Vogelmiere (Stellaria media) wurden bei einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm mit Chloressigsäure-N-butin-(l)-yl-(3)-anilid (I) und im Vergleich dazu mit Chloressigsäure-N-isopropylanilid (II) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen jeweils 5 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert in 500 ml Wasser je Hektar. Nach einigen Tagen konnte man beobachten, daß bei mit der Verbindung I behandelten Unkräutern sich bereits eine stärkere herbizide Wirkung zeigte als bei (II).

Die Ergebnisse nach 4 Wochen sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:

Eine biologisch gleiche Wirkung erfaäjt man, wenn die Wirkstoffe ohne Einarbeitung in den Boden auf die Erdoberfläche gespritzt werden.

Beispiel.3

Die Pflanzen Weißkohl (Brassicaria oleracea varacia capitata), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Amarant (Amarantus retroflexus), Kamille (Matricaria

	0	I	Wir	tstoff II ■
Nutzpflanzen: Weißkohl '....'.	80 80 70			0
Unerwünschte Pflanzen: Weißer Gänsefuß.... Amarant	50 . 80 70	bis bis bis	90 90 80	50 40 bis 50". 40
Kamille	bis bis bis	60 90 80	30 50 40
Franzosenkraut ..... Kleine Brpnnessel ... Vogelmiere

0 — ohne Schädigung.
100 = totale Schädigung.

Nach 3 Wochen waren alle Unkräuter bei I und II abgestorben.

Claims (3)

1. Patentansprüche:
   1. Substituiertes Säureanilid der Formel

   N—CO—R

   IO

   in der X Wasserstoff oder Methyl, R₁ Butinyl und R den Chlormethyl-, Dichlormethyl-, Trichlormethyl- oder Trichlorvinylrest bedeutet.
2. 2. Chloressigsäure-N-butin-( 1 )-yl-(3)-anilid.
3. 3. Verwendung eines substituierten Säureanilids gemäß Anspruch 1 als Herbizid.