DE2310649C3 - Diurethane sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel - Google Patents

Diurethane sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel

Info

Publication number
DE2310649C3
DE2310649C3 DE2310649A DE2310649A DE2310649C3 DE 2310649 C3 DE2310649 C3 DE 2310649C3 DE 2310649 A DE2310649 A DE 2310649A DE 2310649 A DE2310649 A DE 2310649A DE 2310649 C3 DE2310649 C3 DE 2310649C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
phenyl
methyl
carbamate
phenylcarbamoyloxy
isobutyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2310649A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2310649B2 (de
DE2310649A1 (de
Inventor
Friedrich Dr. 1000 Berlin Arndt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
Priority to DE2310649A priority Critical patent/DE2310649C3/de
Priority to YU405/74A priority patent/YU39581B/xx
Priority to BG7400025827A priority patent/BG25193A3/xx
Priority to BR1244/74A priority patent/BR7401244D0/pt
Priority to CS1256A priority patent/CS172277B2/cs
Priority to IL44275A priority patent/IL44275A/en
Priority to GB862274A priority patent/GB1467371A/en
Priority to ES423652A priority patent/ES423652A1/es
Priority to DD176831A priority patent/DD110421A5/xx
Priority to RO7487861A priority patent/RO69715A/ro
Priority to AU66062/74A priority patent/AU490072B2/en
Priority to FR7406608A priority patent/FR2219936B1/fr
Priority to RO7477845A priority patent/RO69714A/ro
Priority to AT165774A priority patent/AT332164B/de
Priority to SU2002739A priority patent/SU527127A3/ru
Priority to SU2001562A priority patent/SU559644A3/ru
Priority to JP2372374A priority patent/JPS5638562B2/ja
Priority to EG62/74A priority patent/EG11311A/xx
Priority to HUSC462A priority patent/HU168999B/hu
Priority to PL1974169154A priority patent/PL89817B1/pl
Priority to PH15560A priority patent/PH11350A/en
Priority to CH294874A priority patent/CH586504A5/xx
Priority to ZA00741368A priority patent/ZA741368B/xx
Priority to BE141568A priority patent/BE811784A/xx
Priority to NL7402850A priority patent/NL7402850A/xx
Priority to IT20676/74A priority patent/IT1048167B/it
Publication of DE2310649A1 publication Critical patent/DE2310649A1/de
Priority to SU752130095A priority patent/SU606550A3/ru
Priority to HK18/78A priority patent/HK1878A/xx
Priority to MY109/78A priority patent/MY7800109A/xx
Priority to US06/096,576 priority patent/US4315769A/en
Publication of DE2310649B2 publication Critical patent/DE2310649B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2310649C3 publication Critical patent/DE2310649C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Description

Die Erfindung betrifft Diurethane sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel, wie in den vorstehenden Patentansprüchen bezeichnet.
Die herbizide Wirkung von Diurethanem ist bereits bekannt (DE-OS 15 67 151 und DE-OS 15 68 621).
Hierbei handelt es sich jedoch vorwiegend um selektive Herbizide für die Verwendung in Rübenkulturen. Eine Selektivität gegenüber Baumwollpflanzen besitzen diese Herbizide nicht.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Verbindungen bereitzustellen, die als Unkrautbekämpfungsmitte! insbesondere in Baumwollkulturen, verwendet werden können.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch Mittel gelöst, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an mindestens einem der folgenden Diurethane
MethyI-N-(3-(N-n-butyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N-n-butyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N-isobutyl-N-phenyIcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N-isobutyl-N-phenylcarbamoyIoxy)-phenyl)-carbamat
S-Methyl-N-p-iN-isobutyl-N-p-methylpheny!)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Methyl-N-(3-(N-isobutyl-N-phenylcarbamoyl· oxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-(3(N-n-butylN-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
MethyI-Ni(3-(Nφföpyl·^^phenylearbämoyIoxy^ phenyl^carbarrlal
Äthyl-N-(3-(Nφropyl·^^phcny!carbamoyloxy)-
phenyl)'Carbamat
S-Melhyl-N^S^N-propyl-N-phenylcarbamoyl' oxy)*phenyl)'lhiocarbamat
Die erfindungsgemäßen Mittel zeichnen sich durch eine überraschend große Verträglichkeil gegenüber Baumwolle in jedem Entwicklungsstadium aus, wobei die Kulturpflanzen sogar im Keimlingsstadium durch Anwendung der Mittel nicht geschädigt werden. Dies bedeutet aber einen außerordentlichen technischen Fortschritt, weil somit die Unkrautbekämpfung in diesen Kulturen unabhängig von deren Entwicklungsstadium zu jedem beliebigen Zeitpunkt erfolgen kann, der eine optimale Bekämpfung der vorhandenen Unkräuter erwarten läßt Eine solche Möglichkeit ίο bieten die bisher zur Unkrautbekämpfung in Baumwolle verwendeten Herbizide auf Basis von Phenylharnstoffen nicht die erst in einem Wachstumsstadium der Baumwolle eingesetzt werden können, bei dem auch die Unkräuter bereits stark entwickelt und daher schwer bekämpfbar sind.
Die günstigste Wirkung entfalten die erfindungsgemäßen Mittel, wenn sie im Nachlaufverfahren (postemergence) angewendet werden. Hierbei wirken die Mittel nicht nur gegen die bereits aufgelaufenen Unkräuter, sondern aufgrund ihrer Residualwirkung im Boden auch gegen keimende Unkrautpflanzen. so daß ein langandauernder Bekämpfungserfolg gewährleistet ist
Außer in Baumwollkulturen kör.nen die erfindungsgemäßen Mittel auch in Erdnuß-, Reis- und Möhrenkulturen zur Unkrautbekämpfung verwendet werden, in denen sie ebenfalls außergewöhnlich selektiv wirksam sind.
Die herbizide Wirkung der Mittel erstreckt sich gegen viele Unkrautarten, von denen z. B. folgende zu nennen sind:
Setana verticillata, Amarantus spinosus,
Datura stramonium, Portulaca oleracea,
Xanthium pensylvanicum, Eleusine indica,
Roltboellia exaltata, Sinapis sp.,
Solanum sp., Stellaria media,
Senecio vulgaris. Lamium amplexicaule,
Centaurea cyanus, Amarantus retroflexus,
Galium aparine, Chrysanthemum segetum,
Echinochloa cms galli, Setaria italica,
Ipomoea purpurea, Polygonum lapathifolium,
Digitaria sanguinalis, Setaria faberi.
Die Aufwandmengen betragen für eine selektive Unkrautbekämpfung etwa 0.5 bis 5 kg Wirkstoff/ha. Diese Aufwandmengen lassen sich gegebenenfalls bis auf 10 kg Wirkstoff/ha erhöhen, ohne daß die Nutzpflanzen hierdurch wesentlich beeinträchtigt werden.
Die erfindungsgeniäß zu verwendenden Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder in Mischung mit anderen üblichen Wirkstoffen zum Einsatz kommen. Gewünschtenfalls können — soweit auf diesem technischen Gebiet üblich — andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel. z. B. Fungizide. Nematizide oder andere Mittel, je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden, wobei ein Zusatz von Düngemitteln ebenfalls möglich ist. In diesem Rahmen können auch andere Herbizide zugesetzt werden, sofern eine Verbreiterung des en Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, wobei allerdings die Selektivität je nach Eigenart des Mischungspartners flicht immer erhalten bleibt. Es können auch andere auf diesem Gebiet übliche Stoffe zugesetzt werden, unter denen z. B, auch nichlphytoioxische Zusätze zu verslehen sind, die mit Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel oder ölige Zusätze.
Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirk-
stoffe in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Ernulgier- und/oder *> Dispergierhilfsmitteln angewandt
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z. B. Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z. B. Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z. B. Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z. B.
Calciumligninsulfonat, ι ί
Polyoxyäthylen-octylphencläther,
Naphthalinsulfonsäuren,
Phenolsulfonsäuren,
Formaldehydkondensate,
Fettalkohe '.sulfate und
fettsaure AiKaIi- und Erdalkalisalze.
Die herbizide Wirkung und die Selektivität der Mittel können erhöht werden, wenn diese die oberflächenaktiven Stoffe in über die üblichen Mengen hinausgehenden Anteilen enthalten.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 20 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 80 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 30 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Iwittel ki_,m in üblicher Weise erfolgen, z. B. mit Wasser aL Träger in Spritzbrühmengen von 100 bis 1000 Liter/he Für die totale Unkrautbekämpfung können unter Umständen erforderliche Spritzbrühmengen von mehr als 1000 Liter/ha appliziert werden. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten »Ultra-low-Volume-Verfahren« ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, z. B. durch Misch- oder Mahlverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können die Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es z. B. im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.
Die erfindungsgemäß neuen Diurethane können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. Dies erfolgt z. B., indem man
a) Verbindungen der allgemeinen Formel
Oll
Ι ■ NH CO— X --U-.
oder ihre Alkalisal?e mit Carbamoylchloriden der allgemeinen Formel
sehen Base, wie z, E!, Triethylamin oder Pyridin, bei Temperaturen von 0°C bis 100° C reagieren läßt oder b) Verbindungen der allgemeinen Formel
O — CO — CI
R'
I —CO —CI
65
R2
NH-CO-X —R3
mit Aminen der allgemeinen Formel
R1
Nnh
R1
in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. einer anorganischen Base, wie Natronlauge, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, oder einer tertiären organischen Base, wie Triäthylamin, umsetzt oder
c) Verbindungen der allgemeinen Formel
R1
-co-n/
gegebenenfalls in Gegenwart einer tertiären organi-NO.
katalytisch, z. B. unter Verwendung von Nickel in Methanol, zum entsprechenden Amin hydriert und anschließend mit Verbindungen der allgemeinen Formel
R3-X-CO-Cl
in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. einer anorganischen Base, wie Natronlauge, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, oder einer organischen Base, wie Triäthylamin, zu den gewünschten Verfahrensprodukten umsetzt und diese darauf in üblicher Weise isoliert, wobei R1 Propyl, n-Butyl oder Isobutyl, R2 Phenyl oder 3-Methylphenyl, R3 Methyl oder Äthyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Diurethane.
Methyl-N-(3-(N-isobutyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
(Verbindung Nr. 1)
In ein Gemisch aus 14,9 g N-Isobutylanilin, 50 ml Wasser und 30 ml Essigester wird unter Rühren bei 10 bis 15°C eine Lösung von 22,9 g Chlorameisensäure-3-(N-carbomethoxyamino)-phenylester in 50 ml Essigester und gleichzeitig eine Lösung von 13,8 g Kaliumcarbonat in 50 ml Wasser eingetropft. 30 Minuten wird unter Eiskühlung nachgerührt, dann die organische Phase abgetrennt und bei 0°C mit wenig verdünnter Natronlauge und Wasser gewaschen. Nach Trocknung mit Magnesiumsulfat Wird die Lösung Unter vermindertem Druck eingeengt und der Eindampfrückstand mit Pentan versetzt, worauf das Umsetzungsprodukt äuskriställisiert.
Ausbeute: 23,3 g = 68% der Theorie
Fp,: 128 bis 1290C
Äthyl-N-(3-(N-isobutyI-N-phenyIcarbamoylaxy)-phenyl)-carbamat
(Verbindung Nr. 2)
Das aus 16,7 g 3-Hydroxycarbajiilsäuremethylester und Natriummethylat (aus 2,3 g Natrium) in absolutem Methanol hergestellte Natriumsalz wird nach gründlicher Entfernung des Methanols im Vakuum in 100 ml trockenem Methylisobutylketon aufgeschlämmt. Bei 70cC wird unter Rühren eine Lösung von 21,2 g N-Isobutyl-N-phenylcarbamoylchlorid in 50 ml trockenem Methylisobutylketon eingetropft und 45 Minuten in
bei dieser Temperatur nachgerührt. Dann wird auf 00C gekühlt und bei dieser Temperatur mit wenig verdünnter Natronlauge und Wasser gewaschen. Nach Trocknung mit Magnesiumsulfat wird unter vermindertem Druck eingedampft und der Rückstand mit Äther versetzt, worauf das Umsetzungsprodukt auskristallisiert.
Ausbeute: 23,1 g = 65% der Theorie Fp.: 100 bis 1 Öl" C
In analoger Weise lassen sich die folgenden Verbindungen herstellen.
Verbindung
Name der Verbindung
Physikalische Konstante
Methyl-N-(3-(N-n-butyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Fp.: 82-85 C
Äthyl-N-(3-(N-n-butyI-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyI)-carbamat nj" = 1,5349 S-Methyl-N-i3-(N-isobutyl-N-(3-methylphenyl)-carb;,moyloxy !-phenyl)-
thiocarbamat Fp·: 119-121 C
S-Methyl-N-O-iN-isobutylN-phenylcarbamoyloxyl-phenyU-thiocarbamat "p.: 96-98 C
S-Methyl-N-(3-(N-n-butyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyI)-thiocarbamat Fp.: 83-85 C
Methyl-N-O-iN-propyl-N-phenylcarbamoyloxyJ-phenyO-carbamat Fp.: 97-98 C
Athyl-N-(3-(N-propyl-N-phenylcarbamoyloxy)-p!.enyI)-carbamat Fp.: 105-106 C
S-Methyl-N-(3-(N-propyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Fp.: 94-96 C
Diese Verbindungen sind gut löslich in Aceton, Cyclohexanon, Essigester, Isophoron, Äther und Tetrahydrofuran und praktisch unlöslich in Wasser und Leichtbenzin.
jo Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich insbesondere als selektive Herbizide in Baumwoll-, Möhren-, Erdnuß- und Reiskulturen aus. Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Im Gewächshaus wurden die unten aufgeführten Behandlung durch Bonitur nach der Bewertungsskala
Pflanzen im Nachauflaufverfahren (post-emergence) von 0 = »total vernichtet bis 10 = »nicht geschädigt«,
mit Aufwandmengen von 3 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Befunde zeigen die weit bessere Selektivität und
Die Mittel wurden als Emulsionen in 500 Liter Wasser je Unkrautwirkung der erfindungsgemäßen Mittel im
Hektar auf die im Jugendstadium befindlichen Pflanzen 40 Vergleich zu den bekannten Mitteln, ausgebi jchL Die Auswertung erfolgte 14 Tage nach der
Si
E -H
Erfindungsgemäße Mittel
Methyl-N-(3-(N-n-bulyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-(3-(N-n-butyl-N-phenyl · carbamoyloxyl-phenyD-carbamat
MethyI-N-(3=(N.isobutyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamal S^Mef.hy!-N-(3-(N-isobulyl-N-(3-methylphenyl)-carbamoyloxy)^pfieriyl)- thiocarbamat
Athyl-N-OfN-isobutyl-N-phenyU carbarhoyloxy)-rt.-enyl)-Giirbamat
lO 10
10 10
10 10
10 10
10
o. a
— S
I B
a s
ο C
Mi 3
>■ ZZ
% E
3 C
C- — S
ο 2
B z~ Ξ on Q in
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
010000000000
Γ
[£		 7 Fortscl/tiiiji Beispiel L 71
JZ 		23 10 40 Im Gewächshaus wurden Pflanzen im Jugendstadium kamen. Die 649 [Λ au I c 3 8 •s:
3
X
O		 cgctum I der nicum galli lalica ■s. iibcri durch lata 3 5 1
I-. S=
O		 mit Aufwandmengen von 2 kg Wirkstoff/ha behandelt, CJ
X		 oll -s:
£		 el sylva Si
E		 Sctaria il IUII Sctaria Ii ■ticill ό υ I
ISI
% 		wobei die Mittel in Form wäßriger Emulsionen mit vulga bei dieser Aufwandmenge pen 3 erfin- > Iboelll O I
Si:
I 500 Liter Wasser/ha zur Anwendung Senecio ampl 3
B
C
<ü
U 		us rc C
iJ
SZ 		0 dungsgemäßen Mitte 3 0 sann 0 noch eine hervorragende herbizi- zn O
CC 		I
7 tft Lamium Amarant Chrysanl de Wirkung. κ Echinocl 2 I
ί Imenj ifolium 0 - 0 0 0 0 I
ί C
I
< 		ath 0 0 0 nosu 0 0 - =3
O
CJ		 - I
f C. TS 0 - 0 a. 0 0 ölen 0 -
'4 Erfindungsgemäße Mittel 3 ä jm la
medi		 0 0 0 ■~ 0 1 - lulaca 1
I S-Methyl-N-(3-(N-isobutyl-N-phenyl- Baumwc
Erdnuß		 Erfindungsgemäße Mittel Polygoni
Steüaria		 0 0 0 ε 0 0 p j
I carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat 3 MethyI-N-i3-(N-n-butyI-N-phenyI- 0 0 0 0 0 I
I S-Methyl-N-(3-(N-n-butyl-N-phcnyl· 10 10 carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat 0 0 0 0 0 0 0 0 0 χι
J; earbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamal 3 Äthyl-N-iS-iN-n-butyl-N-phenyl- 0 0 Ö 0 0 1
Methyl-N-(3-(N-propyl-N-phenyl- 10 10 carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat JZ
"5
I 		0 0 0 0 0 0 ι
ι carboyloxy)-phenyl)-carbamal 3 0 = total vernichtet. 0 0 0 0 0 0 0 0
ί Äthyl-N-(3-(N-propyl)-N-phenyl- 10 10 IO = nicht geschädigt 0 0 ι
Ί carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat 3 w(i Ii el η 0 0 0 0 0 ι
I S-Melhyl-N-{3-(N-propyl-N-phenyl- 10 10 Auf 0 0 0 0 0 0 1 I
Ί carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat 2 0 I
Vergleichsmittcl 3 10 2 0 0 0 0 5 2 4
N-(3-Trifluormethylphenyl)- wie bei vorhergehen- ft
1 N,N-dimethylharnstofT 3 2 Tage nach Behandlung I
κ MethyI-N-(3-(N-(3-melhylphenyl)- 0 1 0 0 Auswertung e :rfolgte
'ί carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat den Beispiel 14 ebenso dem I
Ή 10 = nicht geschädigt. 5 2 8 - Bonitur. besitzen ( ft
1 0 = total vernichtet. Auch • ι
iie I
ι ■*■· 1
I
ι
1
ι
i
I
1
I
?
I
j
.1
§
I
S
I
i
Beispiel 3
Unter Gewächshausbedingungen wurden die zu prüfenden Wirkstoffe im Nachauflaufverfahren einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha, emulgicrt in 500 Liter Wasser je ha, zur selektiven Unkrautbekämpfung ausgebracht. Als Kulturpflanzen wurden Baumwollpflanzen geprüft. Der Unkrautbestand setzte sich iüsammen aus den Unkrautgattungen
Solanum
Amaranthus
Ipomea
Polygonum und
Setaria.
10
Zum Behandlungszeitpunkt befanden sich alle Pflanzenarten im Jugendstadium, das heißt, die dikotylen Pflanzenarten besaßen 1 bis 2 echte Blattpaare bzw. bis 3 echte Blätter. 14 Tage nach der Behandlung wurde der Behandlungserfolg bonitiert nach dem Bewertungsschema
= total vernichtet und
= nicht geschädigt.
Die Versuchsergebnisse zeigen die ausgezeichnete Verträglichkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber Baumwollpfianzen bei guter herbizider Wirkung, während demgegenüber die bekannten Verbindungen weniger verträglich oder wirksam waren.
ErfindungsgemäQe Mittel
Aufwandmenge Kultur- Unkraut-
kg/ha pflanzen bestand
Methyl-N-(3-(N-n-butyl-N-phenylcarbamoyloxy)iphenyl)-carbamat Äthyl-N-(3-(N''n'butyl-N-phenylcarbanioyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-{N-isobutyl-N-phenylcarbamoylo.xy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-P-iN-isobutyl-N-phenylcarbamoyloxyJ-phenyD-carbamat S-Methyl-N-(3-(N-isobutyI-N-(3-methylphenyI)-carbamoyIoxy)-phenyD-thiocarbamat
S-Methyl-N-(3-(N-isobulyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-(3-(N-n-butyI-N-phenylcarbamoylöxy)-phenyl)-thiocarbamat
MethyI-N-(3-(N-propyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat ÄthyI-N-(3-fN-propyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat S-MethyI-N-i3-fN-propyI-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl-thiocarbamat 10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
0 0 0
Vergleichsmittel gemäß DE-OS Nr. 15 67 151
Aufwandmerige Kultur- Unkraut-
kg/ha pflanzen bestand
Methyl-N-p-fN'-methyl-N'-phenylcarbamoyloxyi-phenyl)- 1
carbamat
Methyl-N-(3-(N'-äthyl-N'-(4'-methyIphenyI)-carbamoyloxy)- 1
phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N '-äthyl-N '^'-methylphenyD-carbamoyloxy)- 1
phenyD-carbamat
Isopropyl-N-(3-(N'-methyI-N'-phenylcarbamoyIoxy)-phenyI)- 1
carbamat
Äthyl-N-(3-{N'-äthyl-N'^'-methylphenyD-carbamoyloxy)- 1
phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-iN '-äthyl-N '-(3 '-methylphenyO-carbamoyloxy)- 1
phenyl)-carbamat
ÄthyI-N-(3-iN '-äthyl-N '-Q- '-methylphenyO-carbamoyloxy)- 1
phenyH-carbamat
Methyl-N-iS-CN'-äthyl-N'-il'-methylphenyO-carbamoyloxy)- 1
phenyD-carbamat
Methyl-N-{3-{N '-methyl-N '(3 '-methylphenyO-carbamoyloxy)- 1
phenyO-carbamat
MethyI-N-(3-(N '-methyl-N '4fi '-methylphenyO-carbamoyloxy)- 1
phenyO-carbamat
ÄthyI-N-(3-(N '-methyl-N '^'-methylphenyO-carbamoyloxy)- 1
phenyO-carbamat
ÄthyI^J-{3-{N '-methyl-N'-(2'-methylphenyO-carbamoyloxy)- 1
phenyO-carbamat
2
3
3
4
3
2
8
7
2
3
4
6
4 4 3 2 7 7 3 4 5 7
Il
Fortsetzung
Vergleichsmillcl genial.! DK-OS Nr. 15 67
iVlethyl-N-(3-(N''melhyl-N'-(2'-nielhyIplicnyl)icarbanioyIoxy)-phcnyl)-carbainat Mcthyl-N^-fK'.N'-diäthyD-carbarnoyloxyJ-phcnyD-eafbamal Me[hyl-N-(3-(N'-me[liyl-N'-(4'^ilhylphehyl)-carbanioyloxy)'-phenyO-carbamat Äthyl-N-tf-iN'-riiethyl-N^MithylphenylKarbamoyloxyV1 phenyl)-carbanial Methyl-N-P-fN^isopropyl-N'-phenylcarbamoyloxyJ^hcnyl)-carbamal
Älh>l-N-(3-(N'-isopropyl-N'-plienylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Xthyl-N-(3-(N/,N'-diii[hylcarbanioyloxy)-phenyl)-cafbariiaf
Aulwaddmcnge
kg/lia		 Kultur
pflanzen		 Un kraul
besland
I 6 6
I
1		 4
4 		6
3
1 6 6
i 8 2
1 8 2
Vergleichsmiltel gemäß DE-OS 15 6S
Aulivaridmenge Kultur- Unkraut-
kg/ha pflanzen bestand
Methyl-m-KdimethylcarbamoyO-oxyJ-carbanilat Methyl-m-[(diäthylcarbamoyl)-oxy]-carbanilat sek.-Butyl-m-KdimethylcarbamoyO-oxyJ-carbanilal Methyl-m-KdimethylcarbamoyO-oxyJ-N-methylcarbaniläl Wethyl-m-fidiisopropylcarbamoyO-oxyl-carbanilat Methyl-m-KbutylmethylcarbamoyD-oxyJ-carbanilat sek.-Butyl-m-IfdiäthylcarbamoyD-oxyJ-carbanilal
I 6 7
I 4 4
I 5 5
1 IO 10
I 5 5
1 4 4
1 3 5

Claims (11)

  1. Patentansprüche:
    l.Methyl-N-ß-iN-n-butyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
  2. 2. Athyl-N-(3-(N-n-butyl-N-phenyIcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamaL
  3. S.Methyl-N-iS-fN-isobutyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
  4. 4.ÄthyI-N-(3-(N-isobutyl-N-phenyIcarbamoyI-oxy)-phenyl)-carbamat
  5. 5.S-Methyl-N-(3-(N-isobutyI-N-(3-methyIphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamaL
  6. 6. S-Methyl-N-(3-(N-isobutyl-N-ph enylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamaL
  7. J.S-Methyl-N-ß-CN-n-butyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
  8. 8. Methyl-N-(3-(N-propyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
  9. 9. ÄthyI-N-(3-(N-propyI-N-phenylcarbamoyIoxy)-phenyij-carbaniat
  10. 10. S-MethyI-N-(3-(N-propyI-N-phenylcarbamoyl-oxy)phenyl)-thiocarbamat.
  11. 11. Selektive herbizide Mittel, enthaltend mindestens eine Verbindung nach Ansprüchen 1 bis 10.
DE2310649A 1973-03-01 1973-03-01 Diurethane sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel Expired DE2310649C3 (de)

Priority Applications (30)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2310649A DE2310649C3 (de) 1973-03-01 1973-03-01 Diurethane sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel
YU405/74A YU39581B (en) 1973-03-01 1974-02-18 Process for obtaining new diurethanes of selective herbicidal activity
BG7400025827A BG25193A3 (en) 1973-03-01 1974-02-19 A herbicide means
CS1256A CS172277B2 (de) 1973-03-01 1974-02-20
BR1244/74A BR7401244D0 (pt) 1973-03-01 1974-02-20 Processo para obtencao de novos compostos, e composicoes herbicidas seletivas a base dos mesmos
IL44275A IL44275A (en) 1973-03-01 1974-02-25 Carbamoyloxyphenyl-carbamic acid esters and herbicidal compositions containing the same
GB862274A GB1467371A (en) 1973-03-01 1974-02-26 Aromatic di-urethanes and their use as selective herbicides
ES423652A ES423652A1 (es) 1973-03-01 1974-02-26 Procedimiento para la obtencion de agentes herbicidas se- lectivos a base de diuretaos.
RO7487861A RO69715A (ro) 1973-03-01 1974-02-27 Procedeu de preparare a unor diuretani cu actiune erbicida selectiva
AU66062/74A AU490072B2 (en) 1974-02-27 Improvements in or relating tothe treatment of cotton plants and crops
FR7406608A FR2219936B1 (de) 1973-03-01 1974-02-27
RO7477845A RO69714A (ro) 1973-03-01 1974-02-27 Procedeu de preparare a unor diuretani cu actiune erbicida selectiva
DD176831A DD110421A5 (de) 1973-03-01 1974-02-27
EG62/74A EG11311A (en) 1973-03-01 1974-02-28 New diurethanes having selective herbicidal properties especially for destroy weeds in cotton crops
SU2001562A SU559644A3 (ru) 1973-03-01 1974-02-28 Способ получени диуретановых производных
JP2372374A JPS5638562B2 (de) 1973-03-01 1974-02-28
AT165774A AT332164B (de) 1973-03-01 1974-02-28 Selektive unkrautbekampfung in baumwoll-, mohren-, erdnuss- und reiskulturen
HUSC462A HU168999B (de) 1973-03-01 1974-02-28
PL1974169154A PL89817B1 (de) 1973-03-01 1974-02-28
PH15560A PH11350A (en) 1973-03-01 1974-02-28 Selective herbicides
SU2002739A SU527127A3 (ru) 1973-03-01 1974-02-28 Гербицидное средство
BE141568A BE811784A (fr) 1973-03-01 1974-03-01 Produits herbicides selectifs
ZA00741368A ZA741368B (en) 1973-03-01 1974-03-01 Selective herbicides
CH294874A CH586504A5 (de) 1973-03-01 1974-03-01
NL7402850A NL7402850A (de) 1973-03-01 1974-03-01
IT20676/74A IT1048167B (it) 1973-03-01 1974-04-08 Mezzi erbicidi selettivi a base di diuretani
SU752130095A SU606550A3 (ru) 1973-03-01 1975-05-06 Способ получени производных диуретана
HK18/78A HK1878A (en) 1973-03-01 1978-01-12 Aromatic diurethanes and their use as selective herbicide
MY109/78A MY7800109A (en) 1973-03-01 1978-12-30 Aromatic diurethanes and their use as selective herbicides
US06/096,576 US4315769A (en) 1973-03-01 1979-11-21 Herbicidaldiurethanes and their use

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2310649A DE2310649C3 (de) 1973-03-01 1973-03-01 Diurethane sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2310649A1 DE2310649A1 (de) 1974-09-12
DE2310649B2 DE2310649B2 (de) 1981-07-30
DE2310649C3 true DE2310649C3 (de) 1982-05-06

Family

ID=5873704

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2310649A Expired DE2310649C3 (de) 1973-03-01 1973-03-01 Diurethane sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel

Country Status (26)

Country Link
US (1) US4315769A (de)
JP (1) JPS5638562B2 (de)
AT (1) AT332164B (de)
BE (1) BE811784A (de)
BG (1) BG25193A3 (de)
BR (1) BR7401244D0 (de)
CH (1) CH586504A5 (de)
CS (1) CS172277B2 (de)
DD (1) DD110421A5 (de)
DE (1) DE2310649C3 (de)
EG (1) EG11311A (de)
ES (1) ES423652A1 (de)
FR (1) FR2219936B1 (de)
GB (1) GB1467371A (de)
HK (1) HK1878A (de)
HU (1) HU168999B (de)
IL (1) IL44275A (de)
IT (1) IT1048167B (de)
MY (1) MY7800109A (de)
NL (1) NL7402850A (de)
PH (1) PH11350A (de)
PL (1) PL89817B1 (de)
RO (2) RO69715A (de)
SU (3) SU527127A3 (de)
YU (1) YU39581B (de)
ZA (1) ZA741368B (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5839126B2 (ja) * 1976-08-11 1983-08-27 クミアイ化学工業株式会社 除草用組成物
GR78909B (de) * 1982-08-13 1984-10-02 Sipcam Spa

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3404975A (en) * 1964-12-18 1968-10-08 Fmc Corp m-(carbamoyloxy)-carbanilates as herbicides
FR1531794A (fr) * 1966-07-06 1968-07-05 Basf Ag Procédé de préparation de dicarbamates
FR1536108A (fr) * 1966-09-10 1968-08-09 Schering Ag Agents herbicides contenant des esters carbamiques
DE1567164C2 (de) * 1966-09-10 1985-03-07 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Herbizide Mittel auf Basis von N-Carbamoyloxyphenyl-Carbamaten
US3901936A (en) * 1966-10-15 1975-08-26 Schering Ag Process for the preparation of n-carbamoyloxyphenyl carbamates
DE2059309A1 (de) * 1970-11-24 1972-09-07 Schering Ag Selektives herbizides Mittel
US3792994A (en) * 1972-12-26 1974-02-19 Stauffer Chemical Co Anilide carbamates as algicidal agents
DE2413933A1 (de) * 1974-03-20 1975-09-25 Schering Ag Diurethane mit selektiver herbizider wirkung
DE2608473A1 (de) * 1976-02-27 1977-09-01 Schering Ag N-methylcarbanilsaeure- eckige klammer auf 3-(aethoxycarbonylamino)-phenyl eckige klammer zu -ester als baumwollherbizides mittel

Also Published As

Publication number Publication date
BG25193A3 (en) 1978-08-10
PL89817B1 (de) 1976-12-31
SU559644A3 (ru) 1977-05-25
CS172277B2 (de) 1976-12-29
JPS5638562B2 (de) 1981-09-08
HU168999B (de) 1976-08-28
SU606550A3 (ru) 1978-05-05
RO69714A (ro) 1981-04-30
MY7800109A (en) 1978-12-31
HK1878A (en) 1978-01-20
BR7401244D0 (pt) 1974-11-26
CH586504A5 (de) 1977-04-15
EG11311A (en) 1977-09-30
SU527127A3 (ru) 1976-08-30
NL7402850A (de) 1974-09-03
JPS5040733A (de) 1975-04-14
US4315769A (en) 1982-02-16
FR2219936B1 (de) 1977-09-16
YU40574A (en) 1982-05-31
BE811784A (fr) 1974-09-02
ATA165774A (de) 1975-12-15
IL44275A0 (en) 1974-05-16
AT332164B (de) 1976-09-10
DE2310649B2 (de) 1981-07-30
ES423652A1 (es) 1976-04-16
RO69715A (ro) 1981-06-30
ZA741368B (en) 1975-01-29
DD110421A5 (de) 1974-12-20
IL44275A (en) 1977-10-31
PH11350A (en) 1977-11-02
DE2310649A1 (de) 1974-09-12
FR2219936A1 (de) 1974-09-27
AU6606274A (en) 1975-08-28
YU39581B (en) 1985-03-20
GB1467371A (en) 1977-03-16
IT1048167B (it) 1980-11-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1567151C3 (de) Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel
DE1518815A1 (de) Herbizid und Verfahren zu dessen Herstellung
DE1567164C2 (de) Herbizide Mittel auf Basis von N-Carbamoyloxyphenyl-Carbamaten
DE1918112A1 (de) Phenylharnstoffe,ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide
CH623031A5 (de)
DE1302707C2 (de) Herbizide mittel
DE2108975C3 (de) N-Acyl-Diurethane sowie diese enthaltendes herbizides Mittel
DE2341079C2 (de) m-Diurethane und selektive herbizide Mittel enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe
DE2310649C3 (de) Diurethane sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel
DE1593520C3 (de) 3-(Carbamoyloxyphenyl)-harnstoffe bzw. -thioharnstoffe, diese enthaltende Mittel mit selektiver herbizider Wirkung sowie Verfahren zu deren Herstellung
DE2121957C3 (de) Diurethane sowie diese enthaltende herbizide Mittel
DE2557552C2 (de) Diurethane und herbizide Mittel, enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe
DE2210540C2 (de) Cyanphenylcarbonate, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende herbizide Mittel
DE2310648C3 (de) Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel
DE2050979C2 (de) 3-(5-Sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoffverbindungen
DE1242936B (de) Selektive Herbizide
DE2320362A1 (de) Dichlorthiazolylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
DE1932827B2 (de) Cycloaliphatische imidazolidin-2-on- 1-carbonsaeure-amide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
DE1567163C3 (de) Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie herbizide und algizide Mittel enthaltend diese Verbindungen
DE2843691A1 (de) Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel
CH645344A5 (de) N-(2-propinyl)-carbanilsaeure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel.
DE1793755C3 (de) Diurethane sowie diese enthaltende herbizide Mittel
AT275961B (de) Herbizide Mittel mit verstärkter Wirksamkeit
DE1643026C3 (de) 4-(N-Carbamoyloxy)-phenyl-harnstoffe und -thioharnstoffe, sowie diese enthaltende Mittel mit selektiver herbizider Wirkung
DE1668004A1 (de) Verfahren zur Herstellung von N-Arylharnstoffen

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee