PL89817B1

PL89817B1 -

Info

Publication number: PL89817B1
Application number: PL1974169154A
Authority: PL
Priority date: 1973-03-01
Filing date: 1974-02-28
Publication date: 1976-12-31
Also published as: DD110421A5; ATA165774A; RO69715A; PH11350A; BR7401244D0; RO69714A; ZA741368B; AT332164B; JPS5638562B2; SU606550A3; ES423652A1; HK1878A; NL7402850A; GB1467371A; DE2310649A1; IT1048167B; BG25193A3; FR2219936A1; BE811784A; DE2310649B2

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek do zwalczania chwastów w uprawach bawelny, na osnowie karbaminia¬ nów.Chwastobójcze dzialanie karbaminianów jest znane. I tak znane jest np. dzialanie chwastobójcze nastepuja¬ cych zwiazków: N-[3-(N,N'-dwuetylokarbamyloksy)-fenylo]-karbaminian etylowy (wedlug polskiego opisu paten¬ towego nr 57942 i szwajcarskiego opisu patentowego nr 488399). N-[3-(N'/N'-dwumetylokarbamyloksy)-fenylo]- karbaminian allilowy N-3-[N'-metylo-(N'-fenylo)-karbamyloksy]-fenylo-karbaminian metylowy, N- 3-[N'-etylo- -(4'metyfo-fenylo)-karbamyloksy}fenylo -karbaminian metylowy i analogiczne karbaminiany (wedlug szwaj¬ carskiego opisu patentowego nr488399),N- 3-([N'-etylo-Nl-(4'-metylofenylo)-karbamyloksy]-fenylo -tiokarba- minian S-metylowy, N-[3-(N'-metylo-N'-fenylokarbamyloksy)-fenylo]-tiokarbaminian S-metylowy, N-[3-(N',N'- -dwumetylokarbamyloksy)-fenylo] -tiokarbaminian S-metylowy, N-[3-/IM, IV-dwuetylokarbanyloksy-fenylo]-kar- baminian ll-rz.-butylowy i analogiczne karbaminiany (wedlug ogloszeniowego opisu patentowego RFN nr 2020729).* Jednakze te karbaminiany sa glównie substancjami chwastobójczymi w uprawach buraka cukrowego.Karbaminiany te nie wykazuja dostatecznej selektywnosci wobec upraw bawelny przy równoczesnym utrzyma¬ niu silnego dzialania chwastobójczego.Celem wynalazku jest opracowanie takiego srodka do zwalczania chwastów, który zwlaszcza mozna stosowac w uprawach bawelny. Cel ten osiaga sie za pomoca srodka na osnowie karbaminianów, który wedlug wynalazku zawiera co najmniej jeden zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym Ri oznacza grupe propylowa, butylowa, izobutylowa lub benzylowa, R2 oznacza rodnik fenylowy, albo podstawiony jedno- lub kilkakrotnie grupe metylowa i/lub etylowa i/lub chlorem i/lub grupa metoksylowa i/lub grupa metylomerkapto rodnik fenylowy, Ra oznacza grupe metylowa lub etylowa a X oznacza atom tlenku lub siarki, i Srodki wedlug wynalazku sa doskonale tolerowane przez bawelne w kazdym stadium rozwojowym, przy czym te rosliny uprawne nie sa uszkadzane nawet w stadium kielkowania., Stanowi to niezwykle wysoki postep techniczny, poniewaz zwalczanie chwastów moze nastepowac w tych kulturach niezaleznie od ich stadium rozwojowego, w kazdym dowolnym okresie, w którym oczekiwane jest optymalne zwalczenie wystepujacych chwastów. Takiej mozliwosci zwalczania chwastów w uprawach bawelny nie dostarczaly dotychczas stosowane srodki chwastobójcze, oparte na fenylomocznikach, które mozna stosowac dopiero w stadium wzrostu bawelny,2 89 817 w którym chwasty sa \uz mocno rozwiniete i wskutek tego trudne do zwalczania. Nadto stwierdzono, ze analogowe pod wzgledem budowy karboaminiany nie wykazuja wobec upraw bawelny dostatecznej selektywnos¬ ci przy równoczesnie silnym dzialaniu chwastobójczym.Korzystne dzialanie wykazuja srodki wedlug wynalazku, gdy stosuje sie je po wzejsciu roslin. Srodki dzialaja przy tym nie tylko wobec juz wyrosnietych chwastów, lecz na podstawie ich dalszego dzialania w ziemi równiez wobec kielkujacych chwastów, takze ze zapewnione sa dlugotrwale efekty ich dzialania zwalczajacego chwasty.Srodki wedlug wynalazku poza kulturami bawelny moga byc równiez stosowane w uprawach orzechów ziemnych, ryzu i marchwi, w których równiez dzialanie ich jest nadzwyczaj selektywne.Dzialanie chwastobójcze srodków wedlug wynalazku rozciaga sie na wiele chwastów, z których mozna wymienic: Setaria verticillata, Amarantus spinosus, Datura stramonium, Portulaca oleracea, Xanthium pensylvani- cum, Eleusine indica, Rottboellia exaltata, Sinapis sp., Solanum sp., Stellar ia media, Seneciovulgaris, Lamium aplexicaule, Centaurea cyanus, Amarantus retroflexus, Galium aparine, Chrysanthemum segetum, Echinochloa crus gali i, Setaria italica, Ipomora purpurea, Polygonum lapathifolium, Digitaria sanguinalis, Setaria faberi.Do selektywnego zwalczania chwastów stosuje sie okolo 0,5—5 kg substancji czynnej/ha. Stosowane ilosci mozna ewentualnie podniesc do 10 kg substancji czynnej/ha, bez znaczniejszego uszkadzania roslin uzytkowych. < Stosowane w srodkach wedlug wynalazku zwiazki mozna stosowac same, lub w mieszaninie ze soba albo w mieszaninie z innymi substancjami czynnymi. W razie, gdy jest to pozadane, mozna dodawac inne srodki ochronne dla roslin lub inne srodki szkodnikobójcze, np. grzybobójcze, przeciw oblencom lub inne srodki, w zaleznosci od pozadanego celu. Dodatek nawozów sztucznych jest równiez mozliwy.O jle zamierzone jest rozszerzenie spektrum dzialania, mozna dodawac równiez inne srodki chwastobójcze, jednak przy tym sektywnosc w zaleznosci od wlasciwosci skladników mieszaniny nie zawsze pozostaje. Jako dzialajace chwastobójcze skladniki mieszaniny nadaja sie np. substancje czynne z grupy estrów kwasu karbaminowego i tiokarbaminowego, podstawione aniliny i anilidy, triazyny, amino-triazole, dwuazyny, jak uracyle, np. 3-cykloheksylo-5,6-trójmetylouracyl, 1-fenylo-4-amino-5-chloropirydazon-(6), alifatyczne kwasy karboksylowe i chlorocokarboksylowe, chlorowcowane kwasy benzoesowe i fenylooctowe, kwasy aryloksykarbo- ksylowe, hydrazydy, amidy, nitryle, kwasy chlorowcokarboksylowe, np. kwas 2,2-dwuchloropropionowy lub jego sole, kwas czterofluoropropiónowy lub jego sole, estry takich kwasów, mocznik, 2,3,6-trójchlorobenzyloksy- propanol, srodki zawierajace rodan i inne. < W zaleznosci od celu stosowania mozna równiez dodawac inne substancje, miedzy innymi, np. równiez niefitotoksyczne dodatki, które z srodkami chwastobójczymi daja dzialanie synergetyczne, srodki zwilzajace, amulgatory, rozpuszczalniki, dodatki olejowe i inne.Srodki wedlug wynalazku stosuje sie korzystnie w postaci preparatów, takich jak proszki, srodki opylajace, granulaty, roztwory, emulsje lub zawiesiny, sporzadzanych z dodatkiem cieklych i/lub stalych substancji nosnikowych lub srodków rozcienczajacych i ewentualnie srodków zwilzajacych, przyczepnych, emulgujacych i/lub dyspergujacych. < Odpowiednimi cieklymi nosnikami sa np. woda, alifatyczne i aromatyczne weglowodory, jak benzen, toluen, ksylen, cykloheksanon, izoforon i frakcje oleju mineralnego.Jako nosniki stale nadaja sie ziemie mineralne, np. tonsil, zel krzemionkowy, talk, kaolin, attaclay, wapien, kwas krzemowy i produkty roslinne, np. maka. < Jako substancje powierzchniowo czynne mozna wymienic, np. ligninosulfonian wapnia eter polioksyetyle- nowo-oktylofenolowy, kwasy naftalenosulfonowe, fenolosulfonowe, kondensaty formaldehydowe, sulfoniany alkoholi tluszczowych i sole metali alkalicznych i ziem alkalicznych kwasów tluszczowych. Nieoczekiwa¬ nie okazalo sie, ze dzialanie chwastobójcze i selektywnosc srodków wedlug wynalazku mozna podwyzszac, gdy zawieraja one substancje powierzchniowo czynne w ilosciach wyzszych od zwykle stosowanych. • Zawartosc substancji czynnej lub substancji czynnych w róznych preparatach moze sie róznic w szerokich granicach. Na przyklad srodki moga zawierac od okolo 20 do 80% wagowych substancji czynnej, od okolo 80 do 20% wagowych cieklego lub stalego nosnika jak i ewentualnie do 30% wagowych substancji powierzchniowo czynnej. * Srodki wedlug wynalazku stosuje sie w zwykly sposób, np. z woda jako nosnikiem przy czym ilosc cieczy do opryskiwania wynosi 100—1000 litrów/ha. Dla calkowitego zwalczania chwastów ilosci te ewentualnie moga wynosic wiecej niz 1000 litrów/ha. Stosowanie srodka w tak zwanym „sposobie ultra niskiej objetosci" („Ultra-low-Volume") jest równiez mozliwe jak i stosowanie w postaci tak zwanych mikro-granulatów. Preparaty te wytwarza sie w znany sposób, np. przez zmieszanie lub zmielenie. W razie zyczenia, mozna poszczególne skladniki mieszac na krótko przed uzyciem, jak to np. przeprowadza sie w tak zwanym sposobie mieszania w naczyniu. «89817 3 Nowe zwiazki stosowane w srodkach wedlug wynalazku jako substancje czynne, wytwarza sie w podany nizej sposób. I tak np. zwiazki o wzorze ogólnym 2, w którym R3 i X maja wyzej podane znaczenie, lub ich sole metali alkalicznych wprowadza sie w reakcje z chlorkami karbamylowymi o wzorze ogólnym 3, w którym F^ I R2 maja wyzej podane znaczenie, ewentualnie w obecnosci trzeciorzedowej zasady organicznej, np. tnójetylo- aminy lub pirydyny w temperaturze 0°-100°C, lub zwiazki o wzorze ogólnym 3, w którym R3 i X maja wyzej podane znaczenie poddaje sie reakcji z aminami o wzorze ogólnym 5, w którym Ri i R2 maja wyzej podane znaczenie, w obecnosci akceptora kwasów, np. nieorganicznej zasady, jak lug sodowy, weglan sodowy lub potasowy lub trzeciorzedowej zasady organicznej, jak trójetyioamina lub zwiazki o wzorze ogólnym 6, w którym Rt i R2 maja znaczenie podane wyzej, uwodarnia sie katalityczne, np. stosujac nikiel w metanolu, do odpowiedniej aminy, która nastepnie poddaje sie reakcji z,zwiazkami o wzorze ogólnym 7, w którym R3 i X maja wyzej podane znaczenie, w obecnosci akceptora kwasu, np. nieorganicznej zasady jak lug sodowy, weglan sodowy lub potasowy lub organicznej zasady, jak trójetyioamina. Otrzymane zadane produkty wyodrebnia sie w znany sposób.Nastepujace przepisy szczególowo wyjasniaja sposób wytwarzania nowych zwiazków.N-[3-(N-izobutylo-N-fenylokarbamyloksy)-fenylo]-karbaminian metylu (zwiazek nr 1).Do mieszaniny 14,9 g N-izobutyloaniliny, 50 ml wody i 30 ml octanu etylu wkrapla sie podczas mieszania, temperaturze 10-15°C roztwór 22,9 g estru 3-(N-karbometoksyamino)-fenylowego kwasu eh loromrowkowego w 50 ml octanu etylu równoczesnie z roztworem 13,8 g weglanu postasowego w 50 ml wody. Nastepnie miesza sie przez 30 minut chlodzac lodem, po czym oddziela sie faze organiczna i w temperaturze 0°C przemywa mala iloscia rozcienczonego lugu sodowego i woda. Po wysuszeniu za pomoca siarczanu magnezu roztwór zateza sie pod zmniejszonym cisnieniem i pozostalosc zadaje pentanem, przy czym krystalizuje produkt reakcji. Wydaj¬ nosc: 23,3 g = 68% wydajnosci teoretycznej. Temperatura topnienia: 128-129°C.N-[3-(N-izobutylo-N-fenylokarbamyloksy)-fenylo]-karbaminian etylu (zwiazek 2).Wytworzona z 16,7 g estru metylowego kwasu 3-hydroksykarbanilowego i metanolanu sodowego (z 2,3 g sodu) w absolutnym metanolu sól sodowa, po gruntownym usunieciu metanolu w prózni wylugowuje sie 100 ml suchego ketonu metyloizobutylowego. W temperaturze 70°C wkrapla sie podczas mieszania roztwór 21,2 g chlorku N-izobutylo-N-fenylokarbamylowego w 50 ml ketonu metyloizobutylowego i miesza w tej temperaturze przez 45 minut. Nastepnie oziebia sie do temperatury 0°C i przemywa mala iloscia rozcienczonego lugu sodowego i,woda. Po wysuszeniu siarczanem magnezowym odparowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem i pozostalosc zadaje eterem, przy czym krystalizuje produkt reakcji. Wydajnosc: 23,1 g = 65% wydajnosci teoretycznej. Temperatura topnienia: 100—101°C.W analogiczny sposób wytwarza sie zwiazki wyszczególnione w podanej tablicy I.Zwiazki te sa bardzo dobrze rozpuszczalne w acetonie, cykloheksanonie, octanie etylu, izoforonie, eterze i czterowodorofuranie i praktycznie nierozpuszczalne w wodzie i benzynie lekkiej. Sposród zwiazków stosowanych w srodkach wedlug wynalazku zwiazki nr nr 1, 2, 3, 4, 7, 9, 10, 11, 12 i 13 wyrózniaja sie dzialaniem chwastobójczym w kulturach bawelny, marchwi, orzechów ziemnych i ryzu.Podane nizej przyklady objasniaja blizej sporzadzenie i stosowanie srodka wedlug wynalazku.Przyklad I. W cieplarni traktowano nizej wymienione rosliny po wzejsciu 3 kg substancji czynnej na 1 ha. Srodki nanoszone w postaci emulsji w 500 litrach wody na ha, na rosliny znajdujace sie w wczesnym stadium rozwojowym. Oszacowanie przeprowadzono po 14 dniach, od dnia traktowania, przez ocenianie wedlug skali ocen od 0 = „calkowite zniszczenie" do 10 = „bez uszkodzenia". • Znalezione dane wskazuja na znacznie lepsza selektywnosc i dzialanie chwastobójcze srodków wedlug wynalazku w porównaniu z znanymi srodkami. < Wyniki zebrano w podanej tablicy II.Zwiazki porównawcze nie sa w stopniu dostatecznym zgodliwe z bawelna i przewaznie sa znacznie mniej skuteczne przeciw chwastom niz zwiazki, stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku. « Przyklad II. W cieplarni traktowano rosliny w wczesnym stadium rozwojowym 2 kg substancji czynnej/ha, przy czym srodek byl w postaci wodnej emulsji w ilosci 500 litrc*v/ha. Oszacowanie przeprowadzono tak jak w poprzednim przykladzie po 14 dniach od dnia traktowania. < Równiez przy stosowaniu tych ilosci, srodki wedlug wynalazku posiadaly jeszcze wyrózniajaca sie aktywnosc chwastobójcza.Wyniki zebrano w podanej tablicy III. PL

Claims

Zastrzezeniapatentowe 1. Srodek do zwalczania chwastów w uprawach bawelny, na osnowie karbaminianów, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym Ri oznacza4 89 817 grupe propylowa butylowa, izobutylowa lub benzylowa, R2 oznacza rodnik fenylowy 3^0 podstawiony jedno lub kilkakrotnie grupa metylowa i/lub etylowa i/lub chlorem i/lub grupa metoksylowa ii/lub metylotio rodnik fenylowy, R3 oznacza grupe metylowa lub etylowa a X oznacza atom tlenu lub siarki.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, z n a m i e n n y t y m, ze jako substancje czynna zawiera N-[3-(N-n-butylo-N- -fenylokarbamyloksy)-fenylo]-karbaminian metylowy.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny t y m, ze jako substancje czynna zawiera N-[3-(n-n-butylo-N- -fenylokarbamyloksy)-fenylo]-karbaminian etylowy.
4. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-[3-izobutylo-N-f e* nylokarbamyloksy)-fenylo]-karbaminian metylowy.
5. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-[3-(N-izobutylo- -N-fenylokarbamyloksy)-fenylo]-karbaminian etylowy.
6. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-[3-(N-izobutylo- -N-(3-metylofenylo)-karbamyloksy)-fenylo]-tiokarbaminian S-metylowy.
7. Srodek wedlug zastrz. "1, z n,a m i e n n y ty m, ze jako substancje czynna zawiera N-[3-(N-izobutylo- ¦N-fenylokarbamyloksy)-fenylo]-triokarbaminian S-metylowy. 8. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-[3-(N-n-butylo-N- -fenylokarbamyloksy)-fenylo]-triokarbaminian S-metylowy. 9. Srodek wedlug zastrz 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-[3-(N-propylo-N- -fenylokarbamyloksy)-fenylo]-karbaminian metylowy. 10. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-[3-(IM-propylo-N- -fenylokarbamyloksy)-fenylo]-karbaminian etylowy. 11. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-[3-(N-propylo-N- -fenylokarbamyloksy)-fenylo]-tiokarbaminian S-metylowy.89 817 Tablica I Zwiazek nr 1 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 * 26 27 28 29 30 31 32 Nazwa zwiazku 2 N-[3-/N-n-butylo-N-fenylokarbomyloksy/-fe- nylo]-karbaminian metylu N-[3-/N-n-butylo-N-fenylokarbamyloksy/-fe- nylo]-karbaminian etylu N-[3-/N-izobutylo-N-/3-metylofenylo/-kar- bamyloksy/-fenylo]-karbaminian metylu N-[3-/N-izobutylo-N-/3-metylofenylo/-kar- bamyloksy/-fenylo]-karbaminian etylu N-[37N-izobutylo-N-/3-metylofenyJo/-kar- bamyloksy/-fenylo]-tiokarbaminian S-metylu N-[3-/N-fenylorN-benzylokarbamyloksy/-fe- nylo]-karbaminian metylu N-I3-/N-izobutylo-N-fenylokarbamyloksy/-fe- . nylo]-tiokarbaminian S-metylu N-[3-/N-n-butylo-N-fenylokarbamyloksy/-fe- nylo]-tiokarbaminian S-metylu N-[3-/N-propylo-N-fenylokarbamyloksy/-fe- nylo]-karbaminian metylu N-[3-/N-propylo-N-fenylokarbamyloksy/-fe- nylol-karbaminian etylu N-[3-/N-"propyloN-1enylokarbamyloksy/-fe- nylo]-tiokarbaminian S-metylu N-|3-/N-n-butylo-N-/4-etylofenylokarba- myloksy/-fenylo]-karbarninian metylu N-[3-/N-benzylo-N-fenylokarbamyloksy/-fe- nylo]-tiokarbaminian S-metylu N-[3VN-benzylo-N-fehylokarbamyloksy/-fe- nyl.o]-karbaminian etylu N-[3-/N-butylo-N-fenylokarbamyloksy/-fe- nylo]-tiokarbaminian S-etylu N-[3-/N-/2-metylofenylo/-N-propylo-karba- myloksy/-fenylo]-tiokarbaminian S-metylu N-[3-/N-/3-metylofenylo/-N-propylokarba- myloksy/-fenylo]:tiokarbaminian S-metylu N-[3-/N-/3-metoksyfenylo/-N-propylokar- bamylóksy/-fenylo]-kafbaminian metylu N-[3-/N-butylo-N-/3-metoksyfenylo/-karba* myloksy/-fenylo]-karbaminian metylu N-[3-/N-/4-metylofenylo/-N-propylokarba- myloksy/-fenylo]-tiokarbaminian S-metylu N-[3-/N-/4-etylofenylo/-n-propylokarbamylo ksy/-fenylo]-tiokarbaminian S-metylu N-[3-/N-/3-metoksyfenylo/-N-propylokarba- myloksy/-fenylo]-tiokarbaminian S-metylu N-[3-/N-/4-etylofenyloAN-propylokarbamy- loksy/-fenylo]-karbaminian metylu N-[3-/N-butylo-N-/3-metoksyfenylo/-karbamy- loksy/-fenylo]-karbaminian S-metylu N-[3-/NV2-metylofenylo/-N-propylokarba- myloksy/-fenylo]-karbaminian etylu N-[3-/N-/3-metylofenylo/-N-propylokarba- myloksy/-fenylo]-karbaminian etylu N-(3-/N-/4-etylofenylo/-N-propylokarbamy- loksy/-fenylol-karbaminian N-[3-/N-/4-mety1ofenylo/-N-propylokarba- myloksy/-fenylo]-karbaminian etylu. N-[3-/N-/3-metoksyfenylo/-N-propylokarba- myloksy/-fenylo]-karbaminian etylu N-[3-/N-/3-metylofenylo/-N-propylokarba- myloksy/-fenylo]-tiokarbaminian S-metylu Stale fizyczne o Temperatura topnienia 82-85° C n2D° = 1,5349 Temperatura topnienia 76-80°C Temperatura topnienia 79-80°C Temperatura topnienia 119-121°C Temperatura topnienia 83-86°C Temperatura topnienia 96-98°C Temperatura topnienia 83-85° C Temperatura topnienia 97-98° C Temperatura topnienia 105-106°C Temperatura topnienia 94-96° C Temperatura topnienia 73-76°C Temperatura topnienia 129-131°C Temperatura topnienia 83-85° Temperatura topnienia 85-87°C Temperatura topnienia 120-123°C Temperatura topnienia 103-104°C Temperatura topnienia 87-88°C Temperatura topnienia 74-75°C Temperatura topnienia 101-102°C Temperatura topnienia 96-97°C Temperatura topnienia 103-105°C li2p = 1,5487 Temperatura topnienia 106-107°C n2D° = 1,5472 Temperatura topnienia 85-87°C n2D° = 1,5436 Temperatura topnienia 88-89°C Temperatura topnienia 93-94°C Temperatura topnienia 84-86° C6 89 817 33 N-[3-/N-butylo-N-/3-metoksyfenylo/-karba- myloksy/-fenylo]-karbaminian etylu 34 N-[3-/N-/2-metylofenylo/-N-propylokarbamy- loksy/-fenylo]-tiokarbaminian 35 N-[3-/N-/4-metylofenylo/-N-propylokarbamy- loksy/-fenylo]-tiokarbaminian 36 N-[3-/N-/3-metoksyfenylo/-N-propylokarba- myloksy/:fenylo]-tiokarbaminian S-etylu 37 N-[3-/N-butylo-N-/3-metoksyfenylo/-karba- my1oksy/-fenylp]-tiokarbaminian S-etylu Temperatura topnienia 72-73°C Temperatura topnienia 111-112°C 'D 1,5617 Temperatura topnienia 88-89° C Temperatura topnienia 66-68° Co ? 3 Z 3 3 W O Z *" z 3 CD O" i. § CD 3 CD =J d 13 <_ JO <_ 2. ° 2. ' oo JL. CU ^, O i o B" ^o 1' " <= o 3 CD 00 =* 3 Z h* v — a -U 0J< w fil %%% 5 z ^ O CyO 7T Z . "O _ *<_ 2, W 2, 7T Z -• zg-zg-zg-z^ z = zgz w ii ? o' OJ O^ "+ PT* . ? 3 3 < 3 < O cu < 00 £3 CU CD ^- ^ a* ^ S,g. Z < § 3 ?* 5 c 3 o i. 5 !¦? =3 Z CD -V c < er CU 3 <_ o o 9 35 er 3 et 3 <^ o Z 5. 5 ff < 3 o Z 5T A, 3 § 00 < 3 • O CD 3. - c £. oj cu Z 5 o -• "^. 55' ^ = o » Z < -!* .2. *| Z < V. 51 (JO £ ^ CD F CD X £ O q cu tu 5 3 3 o £ £ fi. 3 3. < CU ll Z T OJ 9J 3 cu II 2, 5* CD U I S fi oj 9 2 3- X, cu CD 13 O tf c i ? s fi CD <_ O CD1 D < OJ £ z *" f- cu Sff g"i. f CD <^ O 7T CU zez z — z < o- < O CU 0 7 qj — QJ -i D -i er s- ' o 3 < o- < er 3 — m — ni ^ O U o S < c CD <_ CD 00 ! I O. OOOOOOOOOQO OOCDo^-OOOCOOOO o o o o o o o o -P*. CJi O O -J -^ O O o o o o o o o o o -» o o oj ro o o o o o ¦ -» o o o ' o o o o oooooi oooooo oooooooooooo o o i o^oooooo o o o . o o o-o o o o o oooooooooooo ooo^ooooooooo OOÓOOOOOOOOOOOOOO ooooooo I ' o I oooooo o o o o o o o ' o o o o o o ' o o ¦= o o Substancja czynna kgZha Bawelna Orzechy ziemne Polygenum lapathifolium Stelaria media Sencio vulgaris Lamium amplexicaule Centaurea cyanus Amarantus retroflexus Chrysanthemum segetum Ipomoea purpurea Echinochloa crusgalli Setaria italica Digitaria sanguinalis Setaria faberi £18 68N-[3-/N-/4-metylofenylo/-N-propylokarbamy- loksy/-fenylo]-tiokarbaminian S-metylu N-[3-/N-/4-etylofenylo/-N-propylokarbamy- loksy/-fenylo]-tiokarbaminian S-metylu N-[3-/N-/3-metoksyfenyloAN-propylokarbamy- loksy/-fenylo]-tiokarbaminian S-metylu N-[3-/N-/4-etylofenylo/-N-propylokarbamy lóksy/-fenylo]-karbaminian metylu N-[3-/N-butylo-N-/3-metoksyfenylo/-karba- myloksy/-fenylo]-tiokarbaminian S-metylu N-[3-/N-/2-metylofenylo/-N-propylokarba- myloksy/-feny1o]-karbaminian etylu N-[37N-/3-metylofenylo/-N-propylokar- bamyloksy/-fenylo]-karbaminian etylu N-[37N-/4-etylofenylo/-N-propylokarbamy- Ioksy/-fenylo.]-karbaminian etylu N-[3-/N-/4-metylofenylo/-N-propylokar- bamyloksy/-feny lo]-karbaminian etylu N-[3-/N-/3-metoksyfeny Io/-N-propy Iokarba- myloksy/-fenylo]-karbaminian etylu N-[3-/N-/3-metylofenylo/-N-propylokarba- myloksy/-fenylo]-tiokarbaminian S-etylu N-[3-/N-butyloN-/3-metoksyfenylokarba- myloksyAfenyloJ-karbaminian etylu N-[3-/N-/2-metylofenylo/-N-propylokarba- myloksy/-fenylo]-tiokarbaminian S-etylu N-[3-/N-/4-metylofenylo/-N-propylokar- bamyloksy/-fenylo]-tiokarbaminian S-etylu N-[3-/N-/3-metoksyfenylo/-N-propylokar- bamyloksy/-fenylo]-tiokarbaminian S-etylu N-[3-/N-butylo-N-/3-metoksyfenylo/-karba- myloksy/-fenyio]-tiokarbaminian S-etylu N-[3-/N-/2-metylofenylo/-N-propylokar= bamyloksy/-fenylo]-karbaminian metylu N-[3-/N-/3-metylofenylo/-N-propylokar- ba my Ioksy/-feny Io]-karbaminian metylu N-[3-/N-/4-metylofenylo/-N-propylokar- bamyloksy/-fenylo]-karbaminian metylu N-[3-/N-n-butylo-N-/4-etylofenylokar- bamyloksy/-fenylo]-karbaminian metylu N-[3-/N-benzylo-N-fenylo/-karbamyloksy/-fe- nylo]-tiokarbaminian S-metylu N-[3-/N-benzylo-N-fenylo-karbamyloksy/-fe- nylo]-karbaminian etylu 10 11 12 13 14 15 16 oo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 1 0 0 0 4 0 1 - - 0 0 0 0 0 0 0 _ 2 4 1 6 6 6 4 5 4 0 0 2 2 0 0 0 1 2 4 0 0 3 0 0 0 0 0 ,0 0 0 0 0 0 2 \ 1 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 - - 1 1 2 0 0 4 • 0 1 0 00 (O 00_2 _1 2 3 4 5. 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 Srodki porównawcze N-[3-trójfluorometyiofenylo]-N,N-dwu- metylomocznik 301000000000010 N-[3-/N-/3-metylofenylo/-karbamyloksy/-fe- nylo]-karbaminian metylu (wedlug polskiego opisu patentowego nr 57942) 3 528-2000 5 02040 N-[3-/N',N'-dwuetylokarbamyloksy/-fenylo]-ka- rbaminian etylu (wedlug polskiego opisu patentowego nr 57 942 i szwajcarskiego opisu patentowego nr488399) 3 2 10 6 5 2 3 7 6 4 10 10 9 10 10 N-[3-/N,N-dwumetylokarbamyloksy/-fe- nylo]-karbaminianaliilu 3 C 10 6 6 4 5 5 7 7 8 10 10 '10 10 N-[37N'-rnetylo-/N'-fenylo/-karbamyloksy/-fe- nylo]-karbaminianmetylu 3 061 000000 24254 N-[3-/N'-etyio-N'-/4'-metylofenylo/-kar- bamy!oksy/-fenylo]-karbaminianmetylu 3 00110111033363 (wedlug opisu patentowego nr 488399) N-[3-/N'-etylo-N'-/4'-metyJofenylo/-kar bamy!oksy/-fenylo]-karbaminianS-metylu 3 0 8 0 0 0 1 0 002 2 1 33 N-[3-/N',N'-dwuetylokarbamyloksy/-fe- nyloj-karbaminian I l-rz.-butylu 38 10 98568 7 4 10 10 99.
8 N-[3-/N\N'-dwumetylokarbamyloksy/-fe- 00 nylc]-tiokarbaminian S-metylu 34 10 65446368 10 10 88 <° N-f3-/N'-metylo-N'-fenylokarbamyloksy/-fe- —» nylo]-tiokarbaminianS-metylu 30 3000000000001 ^ (wedlug ogloszeniowego opisu patentowego Rep. Fed. Niemiec nr 2020729) 10 = bez uszkodzen 0 = calkowite zniszczenie CD10 89 817 Tablica III Srodki wedlug wynalazku 2 (0 c c o (0 n u co E 3 c I c & E !c c a I O co M (0 (0 o r (0 12 ts # 5 5 (0 X 0) (0 celi .c s o tr 5 1 1 CO J LU 1 N-[3-/N-n-butylo-N-fenylokarbamyloksy/-fe- nylol-karbaminian metylu N-(3-/N-n-butylo-N-fenylokarbamyloksy/-fe- nylo]-karbaminian etylu 0 — 0 = calkowite zniszczenie 10 = bez uszkodzen 0-C0N< / R, -NH-C0-X-Ra Wzór i NH-C0-X-R, Wzór 2 'l N-CO-Cl Wzór 3 o-co-ci Ri -NH-C0-X-Rj Wzór 4 NH Wzór 5 Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 10 zl PL