DE2608473A1 - N-methylcarbanilsaeure- eckige klammer auf 3-(aethoxycarbonylamino)-phenyl eckige klammer zu -ester als baumwollherbizides mittel - Google Patents

N-methylcarbanilsaeure- eckige klammer auf 3-(aethoxycarbonylamino)-phenyl eckige klammer zu -ester als baumwollherbizides mittel

Info

Publication number
DE2608473A1
DE2608473A1 DE19762608473 DE2608473A DE2608473A1 DE 2608473 A1 DE2608473 A1 DE 2608473A1 DE 19762608473 DE19762608473 DE 19762608473 DE 2608473 A DE2608473 A DE 2608473A DE 2608473 A1 DE2608473 A1 DE 2608473A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
berlin
bank
account
ester
cotton
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19762608473
Other languages
English (en)
Inventor
Friedrich Dr Arndt
Gerhard Dr Boroschewski
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
Priority to DE19762608473 priority Critical patent/DE2608473A1/de
Priority to AT975976A priority patent/AT350838B/de
Priority to YU00009/77A priority patent/YU977A/xx
Priority to NL7700134A priority patent/NL7700134A/xx
Priority to CS77340A priority patent/CS191185B2/cs
Priority to ES455243A priority patent/ES455243A1/es
Priority to BR7700416A priority patent/BR7700416A/pt
Priority to IN128/CAL/77A priority patent/IN145579B/en
Priority to MX775403U priority patent/MX4935E/es
Priority to RO7789275A priority patent/RO72553A/ro
Priority to BG7735361A priority patent/BG27719A3/xx
Priority to CA271,416A priority patent/CA1097674A/en
Priority to FI770488A priority patent/FI59522C/fi
Priority to TR20002A priority patent/TR20002A/xx
Priority to IL51462A priority patent/IL51462A/xx
Priority to PT66209A priority patent/PT66209B/de
Priority to GB7193/77A priority patent/GB1575815A/en
Priority to SE7701885A priority patent/SE7701885L/xx
Priority to US05/770,492 priority patent/US4164414A/en
Priority to CH225877A priority patent/CH626507A5/de
Priority to PH19492A priority patent/PH12878A/en
Priority to IT20654/77A priority patent/IT1075124B/it
Priority to BE175269A priority patent/BE851839A/xx
Priority to GR52855A priority patent/GR62396B/el
Priority to DD7700197571A priority patent/DD128361A5/de
Priority to PL1977196268A priority patent/PL103048B1/pl
Priority to ZA00771150A priority patent/ZA771150B/xx
Priority to FR7705759A priority patent/FR2342279A1/fr
Priority to AU22754/77A priority patent/AU502840B2/en
Priority to JP52021395A priority patent/JPS605565B2/ja
Publication of DE2608473A1 publication Critical patent/DE2608473A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Berlin, den 26. Februar 1976
N - METHYLCARBANILSÄURE - j_3 - ( ÄTIIOXYCARBONYLAMINO ) PHENYL! - ESTER ALS BAUMiOLLHERBIZIDES MITTEL
Die Erfindung betrifft N-Methylcarbanilsäure- FT(äthoxycarbonylamino)-phenyl|-ester als baumwollherbizides Mittel.
Die Bekämpfung von Unkräutern in Baumvrollkulturen ist problematisch. Da die Baumwollpflanze eine dikotyle Pflanze ist, reagiert sie nämlich besonders empfindlich gegen chemische Unkrautbekämpfungsmittel, wenn sie von diesen direkt getroffen wird.
Man mußte daher ein besonderes Unkrautbekämpfungsverfahren entwickeln, das sich wie folgt darstellt.
1. Gute Saatvorbereitung, damit die Baumwolle schnell und gleichmäßig auflaufen kann. Es werden mit mechanischen Hilfsmitteln erhöhte Saatreihen geformt, damit zwischen den Saatreihen Mulden entstehen, in denen später mit Kontaktmitteln Unkraut bekämpft werden kann.
2. Entweder vor oder nach der Formung der Saatreihen wird ein an sich bekanntes Herbizid zur Ungrasbekäm-
709835/0535
—^-
Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Dr.Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin tS - Postfach 650311 Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid - Dr. Horst Witze! Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankfeitzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 106 7006 00. Bankleitzartl 100 400
Sitz der Gesellschaft ■ Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin. Konto-Nr.241/5000. Bankleitzahl 100 700
Handeisregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -. Berlin,
Konlo-Nr. 14-362, Bankleitzahl 10020200
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
pfung eingearbeitet.
3. Bei Einsaat der Baumwolle erfolgt eine Behandlung mit weiteren an sich bekannten Herbiziden wie N-(3-Trifluormethylphenyl)-N',N1-dimethylharnstoff (GB-PS 914.779)-oder N-(3,4-Dichlorphenyl)-N1,N1-dimethylharnstoff (GB-PS 691.403), in der Regel als Bandspritzung zur zusätzlichen Bekämpfung von eventuell keimenden Gräsern und zweikeimblättrigen Unkraut ern.
4. Mechanische Bodenbearbeitung in Kombination mit
Unterblattspritzungen folgen. Sobald die Baumwolle
wenigstens 15 cm hoch ist, können diese Spritzungen durchgeführt werden. In ein- bis dreimaliger Wiederholung werden Mittel verwendet wie Mononatriummethanarsonat (US-PS 2.442.372) oder Kombinationen
von Mononatriummethanarsonat mit N-(3-Trifluormethylphenyl) -N' ,N'-dimethylharnstoff, 2,4-Bis(isopropylamino) -6-methylthio-S-triazin (GB-PS 814.948), N-
(3,4-Dichlorphenyl-N1,N'-dimethylharnstoff oder
N-(3,4-Dichlorphenyl)-N1-methoxy,N1-methylharnstoff
(GB-PS 852.422).
5« Mit der mechanischen Bodenbearbeitung werden gleichzeitig Unkrautkeimlinge in der Reihenmitte und am
709835/0535
Vontand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AQ ■ D-1 Berlin 65 · Postfach 650311 Dr.Heinz Hannse · Karl Otto Mlttelstenschefd . Dr.Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010 Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 400 Sitz der Gesellschaft- Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 10070000 HandelsregisterfÄGI Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 ^lta^ Hmdete^l^ft-^Murter Bank -. Berlin,
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
.Reihenrand, der Kulturpflanze mit dem auf geworfenen Boden zugedeckt. Die mechanische Bodenbearbeitung wird mehrmals wiederholt.
Dieses Bekämpfungsverfahren ist daher nicht nur außerordentlich aufwendig, sondern zur Lösung der Unkrautprobleme in Baumwolle auch nicht befriedigend, da letztlich immer noch Unkrautpflanzen durch Hacken mit der Hand oder durch Jäten entfernt werden müssen.
Die vorliegende Erfindung hat daher die Aufgabe, ein baumwollherbizides Mittel zu schaffen, welches unter Vermeidung der Nachteile der bekannten Mittel eine technisch einfache Bekämpfung von Unkräutern in Baumwolle in jedem Entwicklungsstadium der Baumwollpflanze ermöglicht.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, daß dadurch gekennzeichnet ist, daß es N-Methylcarbanilsäure-[3-(äthoxycarbonylamino)-phenyl!-ester als Wirkstoff enthält.
Mit der vorliegenden Erfindung wird der Stand der Unkrautbekämpfungstechnik wesentlich vereinfacht und damit erleichtert und verbilligt. Das erfindungsgemäße Mittel kann in
709835/0535 -k-
Vorstand: Or. Herbert Asmis ■ Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AQ · 0-1 Berlin 85 · Postfach 650311 Or. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010 Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 400 Sitz der Gesellschalt: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin, Konto-Nr. 241/5006, Bankleitzahl 10070000 Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 κ"11"% "i^KL Baifk "?°" h'l' zf'anMuner Bank ~· Berlin.
13 ei iv ans
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
jedem Entwicklungsstadiuni der Baumwolle angewendet werden, wobei die Baumwolle direkt überspritzt wird, um auch die Unkräuter in unmittelbarer Nachbarschaft der Baumwollpflanzen zu treffen.
Somit ist eine gezielte Anwendung gegen vorhandenes Un-
.-■
kraut möglich. Es wird jedoch auch keimendes Unkraut bekämpft. Die Spritzung kann mehrere Male wiederholt werden, ohne nachteilige Folgen für die Baumwolle oder Folgekulturen. Die Spritzung ist weitgehend unabhängig von Bodenart und ungünstiger Witterung nach der Spritzung. Alle mechanischen Bodenbearbeitungsmaßnahmen, die der Unkrautbekämpfung dienen, können entfallen. Die erfindungsgemäße Verbindung besitzt ein breites Wirkungsspektrum.
Die erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung kann entweder allein oder gemeinsam mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Entblätterungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Eine Förderung der Wirkung und der Wirkungsge^schwindigkeit kann z.B. durch wirkungssteigemde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle erzielt werden.
709835/0535 -5-
Vontand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christfan Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AQ · D-1 Berlin 65 ■ Postfach 65 0311 Or.Heinz Hannse - Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010 Vorsitzender des Aufsichtsrats: Or. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 400 00 Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Oisconto-BankAG. Berlin. Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 10070000 Handelsregister: AG Charlottenbura93 HRB 283 u. AG Kamen HRB0061 5"1J11Y, "!"iSi**^?."?*?.'.' ~ FIai1i£mer Bank "·Berlin- Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 10020200
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
Das läßt eine Minderung der Aufwandmenge des eigentlichen Wirkstoffes zu.
Zweckmäßig wird der gekennzeichnete Wirkstoff oder seine Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z.B. Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z.B. Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z.B. Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z.B. CaI-ciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze. r
709835/0535 "b"
Vorstand: Or. Herbert Asmis ■ Dr. Christian Brunn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - 0-1 Berlin 65 - Postfach 65 0311 Or. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid - Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. eankteitzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v.Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin. KoMo-Nr. 106 7006 00. Bankleitzahl 10040000 Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen %*'$"* 8'10J"?0?"111?,*01 %""5' Ko"lo-Nr^p4"5008· Bankleitzahl 100 700
Handelsregister: AQ Charlottenburg93HRB283 u. AG Kamen HRB0061 KtN IMKL Bank? ΊζιΜ iöo2BZOO^1* ~' '
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
Der Anteil des Wirkstoffes in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung des Mittels kann in üblicher Weise erfolgen, z.B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Aufwendung der Mittel im sogenannten "Low-Volume-" und "Ultra-Low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindung kann z.B. dadurch erfolgen, daß man
a) 3-Hydroxycarbanilsäureäthylester mit N - Methylanilin und Phosgen in einem organischen Lösungsmittel oder
t>) 3-Hydroxycarbanilsäureäthylester Alkalisalz, insbesondere Natriumsalz, mit N-Methyl-N-phenylcarbamoylhalogenid in einem organischen Lösungsmittel umsetzt oder
709835/0535
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Or. Christian Bruhn -Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311 Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankieitzahl 10010010
Vorsitzender das Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 400 00 Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 10070000 Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 &"lnel, Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin. Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 100 20200
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
c) Chlorameisensäure-3-äthoxycarbonylamino-phenylester
mit N-Metliylanilin in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors reagieren läßt \ind das Re-.
aktionsprodukt in an sich bekannter Weise isoliert.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der
erfindungsgemäßen Verbindung.
Herstellung von N-Methylcarbanilsäure- p-(äthoxycarbonyl-
amino)-phenyl] -ester
A. In eine Lösung von 9»89 g(0,lMol) Phosgen in 50 ml Dioxan wird unter Rühren bei 20 bis 25°C eine Lösung von l8,l g (0,1 Mol) 3-Hydroxycarbanilsäureäthylester
und 24,2 g (0,2 Mol) N - Methylanilin in 50 ml Dioxan
eingetropft. Dann wird 90 Minuten am Rückfluß gekocht, nach dem Erkalten in Eiswasser eingegossen, das Carbamat mit Äther extrahiert und die ätherische Lösung mit verdünnter Natronlauge und Eiswasser gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Abdampfen des
Äthers kristallisiert das Carbamat auf Zugabe von Leichtbenzin.
Ausbeute: 26,7 g = 85 % der Theorie F. s 103 bis 104°C
— 8-
709835/0535
Vorstand: Or. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AQ ■ 0-1 Berlin 85 ■ Postfach SS 0311 Dr. Heinz Hannse - Karl Otto Mitteistensctieid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010 Vorsitzender des Aursichtsrals: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00. Bankleitzahl 100 400 Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Dlsconto-BankAG, Berlin. Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100 700 Handelsregister: AG Charlottenburg93HRB283 u. AG Kamen HRB0061 Jconto3Sr^«!»'"B^leitzahlSleaKOO "'
Jconto3Sr^
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
"40-
B. l8,l g 3-Hydroxycarbanilsäureäthylester werden in einer Lösung von 0,1 Mol Natriumäthylat in 50 ml absolutem Äthanol gelöst. Die Lösung wird im Vakuum eingedampft und das trockene Natriumsalz in 100 ml Methylisobutylketon aufgenommen. Bei 70 G wird unter Rühren eine Lösung von l6,9 g N-Methyl-N-phenylcarbamoyl-chlorid in 40 ml Methyl-isobutylketon eingetropft. ^5 Minuten wird bei 70 C nachgerührt. Nach dem Erkalten wird bei 0°C mit Wasser und verdünnter Natronlauge gewaschen , mit Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand kristallisiert aus Äther/Pentan.
Ausbeute: 20 g N-Methylcarbanilsäure- R- (äthoxycarb-
onylamino)-phenyl -ester = 64?6 der Theorie
Fp = 103-10^°C
C. Eine Lösung von 330 g N-Methylanilin in 1 1 Essigester wird mit 1 L Wasser versetzt. Anschließend wird in 25 Minuten eine Lösung von 750 g Chlorameisensäure-3-äthoxycarbonylamino-phenylester in 1,5 1 Essigester und gleichzeitig eine Lösung von 426 g Kaliumcarbonat in 1,5 1 Wasser unter Rühren und Kühlung auf ca. 10 - 14°C eingetropft.
30 Minuten wird bei 10°C nachgerührt. Dann wird die organische Phase abgetrennt und bei 0 C mit verdünnter
709835/0535 -9-
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERINQ AG ■ 0-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311 Dr. Heinz Hanns· - Karl Otto MIHelstenscheld - Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010 Vorsitzender das Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00 Bankleitzahl 100 400 00 Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen 2*r!!ner P'sconto-Bank AG. Berlin. Konto-Nr. 241/5008. Eankleitzahl 10070000 Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 233 u. AG Kamen HRB 0061 St N "??<lels"£5|i"ll?cha't ~ Frankfurter Bank -. Berlin,
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
Natronlauge, verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen. Mit Magnesiumsulfat wird getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Der ölige Rückstand kristalliert aus Äther/Pentan.
Ausbeute: 770 g N-Methylcarbanilsäure-[3-(äthoxycarbonylamino) -phenyl]-ester = 79,5 % der Theorie Fp: 1O3-1O4°C
D. Die Herstellung kann auch erfolgen durch Hydrierung des N-Methylcarbanilsäure-3-nitrophenylesters z.B. in Gegenwart von Raney-Nickel und anschließende Umsetzung des N-Methylcarbanilsäure-3-aminophenylesters mit Chlorameisensäureäthylester.
N-Methylcarbanilsäure- [3-(äthoxycarbonylamino)-phenyl! -ester ist löslich in Äther, Aceton, Cyclohexanon, Isophoron und Dimethylformamid.
Es ist unlöslich in Wasser und Benzin.
Das folgende Beispiel erläutert die baumwollherbizide Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindung.
BEISPIEL
Im Gewächshaus wurden die nachstehend aufgeführten Pflanzen im Nachauflaufverfahren (post-emergence) mit
-10-
709835/0535
Vorstand: Dr. Herbert Asmis ■ Or. Christian Brunn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG ■ 0-1 Berlin S5 · Postfach 65 0311 Dr. Heinz Hannse - Karl OHo Mitlelstenscheid · Dr. Horst Wltzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 108700600. Bankleitzahl 10040000 Sitz dar Gesellschaft- Berlin und Berakamen Berliner Disconto-BankAG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 10070000
H^ÄÄÄ u. AG Kamen HHB0061 BjHjnjr Hmdjta^SS& Γο^α!«^ ** "* 8^""'
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
N-Me thylcarb anil säure- I3- (äthoxycarbonylamino ) -phenyl] -ester in einer Aufwandmenge von 1 und 3 kg Wirkstoff/ha, emulgiert in 500 L Wasser je ha, behandelt. Als Vergleichsmittel dienten in den unten aufgeführten Aufirandmengeii
N-(3-Trifluormethylphenyl)-N1,N1-dimethylharnstoff, 2,4-Bis(isopropylamino)-6-methylthio-S-triazin, N-(3,4-Dichlorphenyl)-N' ,N1 - dime thylharnst off,
N-(3, ^-Dichlorphenyl) -N' -methoxy,N' -methylharnstoff und
Mononatriummethanarsonat.
Der Behandlungserfolg wurde durch Bonitur festgestellt. (O ss totale Vernichtung, 10 = keine Schädigung) .
Die Werte in der nachfolgenden Tabelle verdeutlichen die gute Kulturverträglichkeit des erfindungsgemäßen Mittels, während die bekannten Vergleichsmittel bei Blattspritzungen die Kulturpflanzen erheblich schädigten. Darüber hinaus zeichnete sich die erfindungsgemäße Verbindung durch eine ausgezeichnete Wirkung gegen Unkräuter aus. Im Gegensatz dazu befriedigte die herbizide Wirkung des Vergleichsmittels bei vielen wichtigen Unkrautarten nicht.
709835/0535 . -11-
Vorstand: Dr. Herbart Asmis · Dr.Christian Brunn ■ Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG ■ D-1 Berlin 65 · Postfach 650311 Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid - Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010 Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, KoMo-Nr. 108 7006 00. Bankleitzahl 100 400 Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Dlsconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100 700 Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 U. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft -Frankfurter Bank -, Berlin,
(β Μ
»S -ZS Jh p, . ο
li. ft ft Ö co
g? · W Q) ft ft 3 -rl H
Sg. ^H ft O 3 S +> fÖ O,
i? O BS CO m H ·Η -rl fl ·Η Ο
:-? CS £ Jh 0) ·Η Ä B) ίΰ 5η Ü
Erf indungsgemäße Verbindung
10 0 0 0 0 0 0 0 0 0
10 0 0 0 0 0 0 0 0 0
||||| N-Methylcarbanilsäure-^3-(äthoxy- 1
S* * Im carbonylamino)-phenyl]-ester
F I Sf I itf -*
Z 5H co Vergleichsmittel *< *
I § ω N-(3-Trifluormethylphenyl)-N· ,N·- «JO
i ^ dimethylharnstoff 1 4212326012 *
(J1 2,4-Bis (isopropylaraino) -6-methyl-
CJ thio-S-triazin 1 220423^001
cn
N-(3,4-Dichlorphenyl>-N·,N·-
el^iti diraethylharnstoff 0,5 2 22 3 3 2 7 0 0 1
II*Iti N-(3l4-D±chlorpheayl)-N«-methoxy,
"-■*^ N'-methylharnstoff 12222334ΟΟ3
Mononatriummethanarsonat 1 2654543011
N> SO
UNBEHANDELT ..^.. m jt
§ fgj
ι 0 = totale Vernichtung £** ? ^
10 = keine Schädigung ^j g" Q^
f1
ül
^m8
-3If 8 8 ■■»

Claims (4)

  1. PATENTANSPRÜCHE
    Iy N-Methylcarbanilsäure- f~3- (äthoxycarbonylamino) -phenyl] -ester mit baumwollherbizider Wirkung.
  2. 2. Baumwollherbizides Mittel enthaltend N-Methylcarbanilsäure- Ρ?-(äthoxycarbonylamino)-phenyl! -ester als Wirkstoff in Mischung mit Trägerstoffen.
  3. 3. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern in Baumwollkulturen durch Anwendung von N-Methylcarbanilsäure-J3-(äthoxycarbonylamino)-phenyl! -ester in Mischung mit Trägerstoffen insbesondere im Nachauflauf verfahren.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung von N-Methylcarbanilsäure-Γ3-(äthoxycarbonylamino)-phenyll -ester zur herbiziden Verwendung in Baumwollkulturen, dadurch gekennzeichnet, daß man
    a) 3-Hydroxycarbanilsäureäthylester mit N - Methylanilin und Phosgen in einem organischen Lösungsmittel oder
    b) 3-Hydroxycarbanilsäureäthylester Alkalisalz, insbesondere Natriumsalz, mit N-Methyl-N-phenylcarbamoylchlorid in einem organischen Lösungsmittel umsetzt
    709835/0535 -*3-
    Vontand: Dr. Herbert Asmis ■ Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-I Berlin 65 ■ Postfach 65 0311 Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mlttetstenscheid . Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010
    Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard V. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00. Bankieitzahl 100 400
    Site der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Ür!lner 5iscSn}a'J?'m1i,Al· 5"'"S1 K<St0"Nr-J"1^008- Bankleitzahl 100 700
    Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB283 u. AG Kamen HRB0061 5er1"1?, "f"™5",?«""?*»« rjFrankfurter Bank -, Berlin,
    Konto-Nr. H-362, Bankleitzahl 10020200
    SCHERING AG
    Gewerblicher Rechtsschutz
    c) Chlorameisensäure-3-äthoxycarbonylamino-phenylester
    mit N-Methylamin in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors reagieren läßt und das Reaktionsprodukt in. an sich bekannter Weise isoliert.
    709835/0535
    Vorstand: Dr.Herbert Asmis · Or.Christian Bruhn ■ Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AQ · D-I Berlin GS - Postfach 650311 Or. Heinz Hannse - Karl Otto Mittelstenscheid - Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010
    Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin. Konto-Nr. 108 7006 00. Bankleitzahl 100 400
    Sitz der Gesellschaft- Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100 700
    Handelsregister: AG Charlottenburg 33 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 &'ιίη" Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -. Berlin.
    Konto-Nr. 14-362. Bankteitzahl 10020200
DE19762608473 1976-02-26 1976-02-27 N-methylcarbanilsaeure- eckige klammer auf 3-(aethoxycarbonylamino)-phenyl eckige klammer zu -ester als baumwollherbizides mittel Withdrawn DE2608473A1 (de)

Priority Applications (30)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762608473 DE2608473A1 (de) 1976-02-27 1976-02-27 N-methylcarbanilsaeure- eckige klammer auf 3-(aethoxycarbonylamino)-phenyl eckige klammer zu -ester als baumwollherbizides mittel
AT975976A AT350838B (de) 1976-02-27 1976-12-29 Hebizides mittel zur bekaempfung von unkraeutern in baumwollkulturen
YU00009/77A YU977A (en) 1976-02-27 1977-01-05 Process for obtaining (3-(ethoxy-carbonyl-amino)-phenyl)-estra-n-methylcarbanilic acid
NL7700134A NL7700134A (nl) 1976-02-27 1977-01-07 N-methylcarbanilzuur met herbicide werking voor katoen, werkwijze voor het bereiden van desbe- treffende herbiciden alsmede werkwijze voor het bereiden van de n-methylcarbanilzuurester.
CS77340A CS191185B2 (en) 1976-02-27 1977-01-18 Herbicide means
ES455243A ES455243A1 (es) 1976-02-27 1977-01-21 Procedimiento para la preparacion de ester (3-(etoxicarboni-lamino)-fenilico) de acido n-metilcarbanilico como agente herbicida para algodon.
BR7700416A BR7700416A (pt) 1976-02-27 1977-01-24 3-(etoxicarbonilamino)-fenil-ester de acido n-metilcarbanilico,composicao herbicida de algodao,processo para o combate de ervas daninhas em cultura de algodao e processo para a preparacao destes esteres
IN128/CAL/77A IN145579B (de) 1976-02-27 1977-01-29
MX775403U MX4935E (es) 1976-02-27 1977-02-03 Procedimiento para preparar el ester de 3-(etoxicarbonilamico)-fenilo/del acido n-metil/carbanilico
RO7789275A RO72553A (ro) 1976-02-27 1977-02-04 Procedeu pentru prepararea esterului 3-(etoxicarbonilamino)-fenilic al acidului n-metilcarbanilic
BG7735361A BG27719A3 (en) 1976-02-27 1977-02-07 Herbicide means
CA271,416A CA1097674A (en) 1976-02-27 1977-02-09 N-methylcarbanilic acid [3-(ethoxycarbonylami-no)- phenyl] ester, its manufacture and its use as a cotton-herbicide
FI770488A FI59522C (fi) 1976-02-27 1977-02-15 N-metylkarbanilsyra-(3-(etoxikarbonylamino)-fenyl)-ester anvaendbar som bomullherbicid
TR20002A TR20002A (tr) 1976-02-27 1977-02-16 N,metilkarbani ik asid 3-(etoksidkarbonilamin)-fenil ester,bu maddenin imali usulue ve bir pamuk herbisit maddesi olarak kullanilmasi
IL51462A IL51462A (en) 1976-02-27 1977-02-16 Method of protecting a living cotton plant using n-methylcarbanilic acid(3-(ethoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
PT66209A PT66209B (de) 1976-02-27 1977-02-18 N-methylcarbanilsaure - /3 - (atoxycarbonylamino) - phenyl/ - ester als baumwallherbizides mittel
GB7193/77A GB1575815A (en) 1976-02-27 1977-02-21 Methyl-carbanilic acid (3-ethoxycarbonylamino-phenyl) ester its manufacture and its use as a cotton-herbicide
SE7701885A SE7701885L (sv) 1976-02-27 1977-02-21 N-metylkarbanilsyra-(3-(etoxikarbonylamino)-fenyl)-ester med bomullsherbicid verkan och sett framstella estern
US05/770,492 US4164414A (en) 1976-02-26 1977-02-22 N-methylcarbanilic-[3-(ethoxycarbonylamino)-phenyl]-ester as a cotton herbicide
CH225877A CH626507A5 (de) 1976-02-27 1977-02-23
PH19492A PH12878A (en) 1976-02-27 1977-02-24 N-methylcarbanilic acid(3-ethoxy-carbonylamino)phenyl)ester and the use as a cotton-herbicide
IT20654/77A IT1075124B (it) 1976-02-27 1977-02-24 Estere 3-(etossicarbonilammino)-fenilico dell'acido n-metilcarbanilico come mezzo erbicida del cotone
BE175269A BE851839A (fr) 1976-02-27 1977-02-25 N-methylcarbanilate de (3-(ethoxycarbonylamino)-phenyle)
GR52855A GR62396B (en) 1976-02-27 1977-02-25 Preparation process of (3-ethoxycarbonylamino)-phenylester of n-methylcarbanilic acid as cotton herbicide
DD7700197571A DD128361A5 (de) 1976-02-27 1977-02-25 Baumwollherbizides mittel
PL1977196268A PL103048B1 (pl) 1976-02-27 1977-02-25 Srodek chwastobojczy dla upraw bawelny
ZA00771150A ZA771150B (en) 1976-02-27 1977-02-25 N-methylcarbanilic acid (3-(ethoxycarbonylamino)-phenyl)ester,its manufacture and its use as a cotton-herbicide
FR7705759A FR2342279A1 (fr) 1976-02-27 1977-02-28 Ester carbamique utilisable comme herbicide
AU22754/77A AU502840B2 (en) 1976-02-27 1977-02-28 Cotton-herbicide
JP52021395A JPS605565B2 (ja) 1976-02-27 1977-02-28 Ｎ‐メチルカルバニル酸‐〔３‐（エトキシカルボニルアミノ）‐フエニル〕‐エステルを含有する綿花植物用除草剤

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762608473 DE2608473A1 (de) 1976-02-27 1976-02-27 N-methylcarbanilsaeure- eckige klammer auf 3-(aethoxycarbonylamino)-phenyl eckige klammer zu -ester als baumwollherbizides mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2608473A1 true DE2608473A1 (de) 1977-09-01

Family

ID=5971289

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19762608473 Withdrawn DE2608473A1 (de) 1976-02-26 1976-02-27 N-methylcarbanilsaeure- eckige klammer auf 3-(aethoxycarbonylamino)-phenyl eckige klammer zu -ester als baumwollherbizides mittel

Country Status (30)

Country Link
US (1) US4164414A (de)
JP (1) JPS605565B2 (de)
AT (1) AT350838B (de)
AU (1) AU502840B2 (de)
BE (1) BE851839A (de)
BG (1) BG27719A3 (de)
BR (1) BR7700416A (de)
CA (1) CA1097674A (de)
CH (1) CH626507A5 (de)
CS (1) CS191185B2 (de)
DD (1) DD128361A5 (de)
DE (1) DE2608473A1 (de)
ES (1) ES455243A1 (de)
FI (1) FI59522C (de)
FR (1) FR2342279A1 (de)
GB (1) GB1575815A (de)
GR (1) GR62396B (de)
IL (1) IL51462A (de)
IN (1) IN145579B (de)
IT (1) IT1075124B (de)
MX (1) MX4935E (de)
NL (1) NL7700134A (de)
PH (1) PH12878A (de)
PL (1) PL103048B1 (de)
PT (1) PT66209B (de)
RO (1) RO72553A (de)
SE (1) SE7701885L (de)
TR (1) TR20002A (de)
YU (1) YU977A (de)
ZA (1) ZA771150B (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2310649C3 (de) * 1973-03-01 1982-05-06 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Diurethane sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel
EP0227793B1 (de) * 1985-06-27 1995-10-04 InterBold Vorrichtung zum ausgeben von dokumenten
JPS62184591A (ja) * 1986-02-10 1987-08-12 オムロン株式会社 現金自動取引処理装置

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1567151C3 (de) * 1965-04-09 1974-02-21 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel

Also Published As

Publication number Publication date
ATA975976A (de) 1978-11-15
GB1575815A (en) 1980-10-01
FI59522C (fi) 1981-09-10
MX4935E (es) 1983-01-05
FI59522B (fi) 1981-05-29
PT66209B (de) 1978-07-12
AU2275477A (en) 1978-09-07
CA1097674A (en) 1981-03-17
AT350838B (de) 1979-06-25
FR2342279A1 (fr) 1977-09-23
IL51462A (en) 1981-10-30
IT1075124B (it) 1985-04-22
PT66209A (de) 1977-03-01
BG27719A3 (en) 1979-12-12
PL103048B1 (pl) 1979-05-31
JPS52105215A (en) 1977-09-03
CH626507A5 (de) 1981-11-30
SE7701885L (sv) 1977-08-28
ES455243A1 (es) 1977-12-16
TR20002A (tr) 1980-06-10
BR7700416A (pt) 1977-09-20
IN145579B (de) 1985-01-05
JPS605565B2 (ja) 1985-02-12
IL51462A0 (en) 1977-04-29
YU977A (en) 1982-10-31
BE851839A (fr) 1977-08-25
NL7700134A (nl) 1977-08-30
FR2342279B1 (de) 1981-07-03
ZA771150B (en) 1978-01-25
DD128361A5 (de) 1977-11-16
AU502840B2 (en) 1979-08-09
PH12878A (en) 1979-09-25
GR62396B (en) 1979-04-10
US4164414A (en) 1979-08-14
FI770488A (de) 1977-08-28
CS191185B2 (en) 1979-06-29
RO72553A (ro) 1982-09-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2406475C2 (de) 5-Acetamido-2,4-dimethyltrifluormethansulfonanilid und dessen landwirtschaftlich geeignete Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende Mittel
EP0003805B1 (de) Pyridazonverbindungen und diese enthaltende herbizide Zusammensetzungen
EP0036390B1 (de) Diphenyläther-Harnstoffe mit herbizider Wirkung
US3535101A (en) Herbicide and algicide means
EP0028829B1 (de) Harnstoffe mit cyclischen Substituenten, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide
DE2608473A1 (de) N-methylcarbanilsaeure- eckige klammer auf 3-(aethoxycarbonylamino)-phenyl eckige klammer zu -ester als baumwollherbizides mittel
DE2044735C3 (de) Phenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
EP0062254A1 (de) Substituierte Acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE1567142B2 (de) Oximcarbamate und ihre Verwendung als Insekticide, Akaricide und Nematicide
US3454642A (en) Alkyl 2-methylpropenyl ketoxime carbamates
EP0080106B1 (de) Verfahren zur Herstellung von N-substituierten N-Isocyanatocarbonyl-carbamaten
DE2758172A1 (de) Thiophosphorylguanidine zur bekaempfung von schaedlingen
EP0032706B1 (de) Indan-4-yl-N-alkyl-carbaminsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
DE2856651C2 (de)
DE1468310C3 (de) Selektive herbicide Mittel
EP0071096B1 (de) N-Aminomethyl-halogenacetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
DE1027930B (de) Mittel zur Bekaempfung unerwuenschten Pflanzenwuchses
DE1055287B (de) Pflanzenbekaempfungsmittel
DD146540A5 (de) Herbizides mittel
DE2643445A1 (de) Mikrobizide mittel
DE1542956B2 (de) N-carbyloxymethyl-substituierte 2-alkyl-6-tert.-butyl-anilide und herbicide zubereitungen
AT368681B (de) Herbizide zusammensetzungen
DE2035184A1 (de) 3-Aryloxy-l,2-propandiole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2533172B2 (de) Herbizides Mittel auf Basis von Nitrophenolätherderivaten
DE1793189B2 (de) Phenylcarbamate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8125 Change of the main classification

Ipc: A01N 47/22

8139 Disposal/non-payment of the annual fee