DE2856651C2 - - Google Patents
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Description
N-Alkenyl- und N-Cycloalkenyl-acetamide sind bekannt. Auch ist deren
Eignung sowohl als Vorauflauf- als auch als Nachauflaufherbizid beschrieben
worden. Die Suche nach Substanzen mit verbesserter biocider
Wirkung wurde fortgesetzt.
In der DE-OS 16 18 644 wird u. a. eine Vielzahl von substituierten und
nichtsubstituierten N-(Cyclohexen-1-yl)-N-alkyl-alpha-chloracetamiden
genannt, dabei auch N-(Cyclohexadien-1-yl)-Verbindungen. Unter den
zahlreichen Substitutionsmöglichkeiten am Ring findet sich auch eine
(3,3,5/3,5,5)-Trimethylsubstitution an der Verbindung aus Beispiel 10,
nämlich N-(3,3,5-Trimethyl-cyclohexadien-1,5-yl)-N-ethoxiethyl-alpha-
chloracetamid und Isomere, in der entsprechenden US-PS 35 86 496 (Cip)
findet sich unter Beispiel 131 die Verbindung N-(3,3,5-Trimethylcyclohexen-1-yl)-N-(ethoxiethyl)-alpha-chloracetam-id.
Beide Verbindungen zeigen keine ausreichend biocide Wirkung gegenüber
Unkräutern.
Es wurde nun gefunden, daß bestimmte alpha-substituierte N-(3,3,5-Trimethylcyclohexenyl-1-)-chloracetamide
überraschend gute
biocide Eigenschaften zeigen.
Gegenstand der Erfindung sind daher alpha-substituierte N-(Trimethylcycloalkenyl)-N-alkyl-acetamide
der allgemeinen Formel
worin einer der Reste R₁ und R₂ Wasserstoff und der andere Methyl ist,
R₃ einen geradkettigen oder verzweigten gesättigten Alkylrest mit 1-4 C-Atomen und
X Chlor oder Brom bedeuten.
R₃ einen geradkettigen oder verzweigten gesättigten Alkylrest mit 1-4 C-Atomen und
X Chlor oder Brom bedeuten.
Ganz besonders vorteilhaft ist die Verbindung N-(3,3,5/3,5,5-Trimethylcyclohexen-1-yl)-N-isopropyl-chloracetamid
(Trimexachlor).
Vergleichsversuche mit Trimexachlor gegenüber
- a) N-(3,3,5-Trimethyl-cyclohexadien-1,5-yl)-N-(ethoxiethyl)-alpha- chloracetamid (Verbindung 10 gemäß DE-OS 16 18 644) und
- b) N-(3,3,5-Trimethylcyclohexen-1-yl)-N-(ethoxiethyl)-alpha-chloracetam-id (Verbindung 131 gemäß US-PS 35 86 496)
auf verschiedenen Böden zeigen die Überlegenheit der erfindungsgemäßen
Verbindung in ihrer herbiziden Wirkung bei den Testpflazen nicht nur
bei hohen Konzentrationen, sondern insbesondere bei geringeren Konzentrationen.
Die neuen alpha-substituierten N-(Trimethyl-cyclohexenyl)-N-alkyl-acetamide
können in bekannter Weise synthetisiert werden, indem man zunächst
ein cyclisches Keton der Formel II mit einem Amin der allgemeinen Formel
III unter Wasseraustritt zum entsprechenden Azomethin der allgemeinen Forme IV
umsetzt.
Dieses Azomethin wird dann in einer weiteren Stufe mit alpha-substituierten
Acetylenhalogeniden der allgemeinen Formel V in Gegenwart eines säurebindenden
Mittels zur Reaktion gebracht.
In der allgemeinen Formel V steht Hal stellvertretend für die Halogene Chlor und
Brom, vorzugsweise jedoch für Chlor.
Als Ausgangsprodukt der Formel II zur Herstellung der Azomethine der allgemeinen
Formel IV wird 3,3,5-Trimethylcyclohexanon eingesetzt.
Zur Umsetzung mit dem vorher beschriebenen cyclischen Keton eignen sich
die primären Amine mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit
1 bis 4 C-Atomen, wie Methylamin, Ethylamin, n- und i-Propylamin, n-,
i- und tert.-Butylamin.
Die Umsetzung des Ketons der Formel II mit den primären Aminen zu den
Azomethinen der allgemeinen Formel IV kann nach bekannten Methoden durchgeführt
werden, so durch Entfernung des entstehenden Wassers durch azeotrope
Destillation. Geeignet sind inerte Lösemittel, d. h. solche, die weder
mit den Ausgangsverbindungen noch mit dem Endprodukt reagieren, z. B.
Aromaten, wie Benzol, Toluol, Xylole, Chlorbenzol, Tetrahydronaphthalin,
Dialkylether und chlorierte Aliphaten. Ebenfalls möglich
ist der Einsatz der Ausgangsketone der Reaktion im Überschuß als
Schleppmittel. Die Reaktionstemperatur stellt sich in Abhängigkeit von
dem zur Wasserabspaltung verwendeten Schleppmittel ein.
Die Wasserabspaltung kann durch Zusatz sauer oder sauerwirkender
Katalysatoren, wie Salz- und Blausäure, Ammoniumsulfat,
Zinkchlorid, oder basische Verbindungen, wie KOH, NaOH und
Alkalicarbonate, katalytisch beschleunigt werden. Häufig
- bei sterisch gehindertem Reaktionspartner - ist es
vorteilhaft, die Entfernung des Reaktionswassers kontinuierlich
durch Molekularsiebe durchzuführen.
Die Azomethine der allgemeinen Formel IV werden dann, meist ohne besondere
Reinigungsoperationen, direkt mit den substituierten Acetylhalogeniden
der allgemeinen Formel V in Gegenwart säurebindender Mittel, wie
tertiäre Amine, Pyridinbasen oder Alkalicarbonate, weiter umgesetzt.
Eine andere Variante besteht im Austreiben der entstehenden
Halogenwasserstoffsäure durch Verkochen. Als Acetylhalogenid
wird Chloracetylchlorid bevorzugt.
Die Addition des Acetylrestes an die Azomethindoppelbindung
erfolgt zweckmäßigerweise im Temperaturbereich von 0-160°C,
vorzugsweise bei 0-20°C.
Die Isolierung der erfindungsgemäßen N-(Trimethyl-cyclohexenyl)-
N-alkyl-acetamide erfolgt, gegebenenfalls nach Entfernung
der ausgeschiedenen Halogenide durch Filtration, durch destillative
Aufarbeitung der Ansätze zur Entfernung der Lösungsmittel
der vorherigen Umsetzungsstufe. Die Reinigung der erhaltenen
Acetamide kann dann anschließend durch Umkristallisation mit
geeigneten an deren Lösungsmitteln, wie Formamid oder Alkoholen,
erfolgen.
Das Reaktionsprodukt kann eine
Mischung doppelbindungsisomerer
Verbindungen der allgemeinen Formel I
sein. Die biologische Wirksamkeit
wird dadurch nicht beeinflußt.
Die Verbindungen der Formel I stellen je nach Art der
N-Alkyl-Gruppe flüssige bis kristalline Produkte dar.
Weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur selektiven
Behandlung von Nutzpflanzenkulturen, welches dadurch gekennzeichnet
ist, daß man zur Behandlung der Kulturen vor und/oder
nach dem Auflaufen der Saat Verbindungen der Formel I verwendet.
Die Wirkstoffmenge wird in einer Menge von 0,5 bis
10 kg/10 000 m², vorzugsweise 2-5 kg/10 000 m², auf die
Kulturen aufgebracht.
Bei den Verbindungen der Formel handelt es sich um Herbizide,
welche unter anderem im Vorauflaufverfahren ein breites Selektivitätsspektrum
gegenüber zahlreichen Kulturpflanzen und eine
sehr gute Wirkung auf Gräser und einkeimblättrige Unkräuter aufweisen.
Auch im Nachauflaufverfahren können gute Wirkungen festgestellt
werden. Die vorliegenden N-(Trimethyl-cyclohexenyl)-
N-alkyl-acetamide sind selektiv unter anderem bei dikotylen
Kulturpflanzen wie Winterraps (Brassica rapa), Zuckerrüben
(Beta vulgaris), Soja (Soja hispida) und Baumwolle. Zudem
liegt Selektivität bei der monokotylen Kulturpflanze Mais (Zea mays)
vor. Das breite Wirkungsspektrum der erfindungsgemäßen Verbindungen
gegen Gräser, wie Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli),
Bluthirse (Digitaria sanguinalis), grüne Borstenhirse (Setaria
viridis), Fadenhirse (Digitaria ischaemum) und Ackerfuchsschwanz
(Alopecurus myosoroides), sowie einige zweikeimblättrige
Unkräuter, wie Kamille (Anthemis spec.), Vogelmiere (Stellaria
media), Amaranth (Amaranthus retroflexus), Taubnessel (Lamium
purpureum) und Weißer Gänsefuß (Chenopodium album) läßt eine
Anwendung in einer Reihe von Kulturen, wie Winterraps (Brassica
rapa), Mais (Zea mays) oder Zuckerrüben (Beta vulgaris) sehr
interessant erscheinen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wirken bereits befriedigend
in Aufwandmengen ab 0,5 kg/10 000 m², berechnet auf reinen
Wirkstoff, und können trotz ihres breiten Wirkungsspektrums in
den obengenannten Kulturen ohne sichtbare Schädigung der
Kulturpflanzen eingesetzt werden. Die außerordentliche
Kulturverträglichkeit bedeutet insofern einen bedeutenden
Fortschritt, als bekannt ist, daß viele eingeführte Herbizide
nur dann eine ausreichende biologische Wirksamkeit gegen
Unkräuter zeigen, wenn bereits die Schädigungsschwelle
bei den Kulturpflanzen leicht überschritten ist.
Auf verschiedene Getreidearten - zum Beispiel Wintergerste -
wirken die N-(Trimethyl-cyclohexenyl)-N-alkyl-acetamide
hemmend auf das Längenwachstum, ohne jedoch zu Ertragsminderungen
zu führen; sie können deshalb auch zusätzlich als
wachstumsregulierende Mittel eingesetzt werden. Der große
Vorteil der erfindungsgemäßen Verbindungen liegt neben der
großen Anwendungsbreite zusätzlich darin, daß keine aromatischen
Gruppen im Molekül vorhanden sind und damit schwerwiegende
und schwer zu überschauende Rückstandsprobleme
entfallen. Damit entfällt auch gleichzeitig automatisch das
in vielen Herbiziden enthaltene aromatisch gebundene Halogen,
das enorme ökologische Rückstandsprobleme aufweist.
Photosynthesehemmung findet durch die neuen Verbindungen,
wenn überhaupt, nur im geringen Maße statt. Einige der
neuen Verbindungen zeigen zusätzlich auch fungizide Wirkungen.
Für den Einsatz in Raps-, Rüben-, Sojabohnen-, Baumwoll-
und Mais-Kulturen sind die erfindungsgemäßen Verbindungen
besonders vorteilhaft einsetzbar.
Es wird eine volle Verträglichkeit bei 3-4 kg/ha im Dosis-Wirkungstest
bei Mais, Rübenarten, Sojabohnen, Baumwolle und Raps
gefunden, was in dieser Vielseitigkeit deutlich die Toleranzen
der getesteten Vergleichsmittel bekannter Herbizide übersteigt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen oder deren Mischungen werden
vorteilhafterweise im Gemisch mit mindestens einem Hilfsmittel angewendet.
Als solche kommen Träger-, Verdünnungs-, Netz-, Dispergier- und
Emulgiermittel
in Frage. Die letzten
drei werden im folgenden auch als Konditionierungsmittel
bezeichnet.
Zur Vereinfachung wird im folgenden die Bezeichnung "Wirkstoff"
anstelle des Ausdrucks N-(Cyclohexenyl)-N-alkyl-acetamid
verwendet.
Die herbiziden Zubereitungen dieser Erfindung enthalten
wenigstens einen Wirkstoff und mindestens ein Hilfsmittel in
flüssiger, pastöser oder fester Form. Die Zubereitungen können
durch Mischen des Wirkstoffs mit mindestens einem Hilfsmittel,
einschließlich Verdünnungs-, Streck-, Träger- und Konditionierungsmitteln
unter Bildung von Zubereitungen in Form feinverteilter
partikelförmiger Feststoffe, Granulate, Pellets, Lösungen, Dispersionen
oder Emulsionen hergestellt werden. Es kann daher der
Wirkstoff mit einem Hilfsmittel, wie einem feinverteilten Feststoff,
einer Flüssigkeit organischen Ursprungs, Wasser, einem
Netzmittel, einem Dispergiermittel, einem Emulgiermittel oder
irgendeiner geeigneten Kombination dieser Mittel verwendet werden.
Typische feinverteilte Träger und Streckmittel für die
herbiziden Verbindungen dieser Erfindung können beispielsweise
Talkum, Tone, Bimsstein, Siliciumdioxid, (Quarz),
Kieselsäuren, Diatomeenerde, Kreide, Walnußmehl, Fullererde,
Salz, Schwefel, pulverisierten Kork, pulverisiertes Holz, Holzkohle,
gemahlene Maiskolben, Illitton, Tabakstaub, Vulkanasche,
Hülsenmehl von Baumwollsamen, Weizenmehl, Sojabohnenmehl oder Tripel
enthalten.
Typische flüssige Verdünnungsmittel sind Wasser, Kerosin, Dieselöl,
Hexan, Ketone, wie Aceton, Tolul, Benzol, Xylol, Tetrahydronaphthalin
bzw. allgemeine Aromatenfraktionen, Alkohole, Glykole oder
Äthylendichlorid.
Die herbiziden Zubereitungen dieser Erfindung, besonders
Flüssigkeiten und netzbare Partikel, enthalten gewöhnlich
zusätzlich als Konditionierungsmittel ein oder mehrere oberflächenaktive
Mittel, um eine gegebene Zubereitung in
Wasser oder Öl leicht dispergierbar zu machen. Die Bezeichnung
"oberflächenaktives Mittel" beinhaltet
Netz-, Dispergier-, Suspendier- und Emulgiermittel.
Die Bezeichnung "herbizide Zubereitung", wie sie hier verwendet
wird, bedeutet nicht nur Zubereitungen in einer zur Verwendung geeigneten
Form, sondern ebenso Konzentrate, die mit einer geeigneten
Menge Flüssigkeit oder festem Hilfsmittel vor der Verwendung
verdünnt werden müssen.
Die Wirkstoffe können sowohl allein als auch in Kombination mit
anderen Wirkstoffklassen angewendet werden. So können sowohl andere
herbizide Stoffe, wie chlorierte Phenoxycarbonsäuren, substituierte
Harnstoffe, Triazine, Carbamate und andere, als auch Stoffe mit
fungizider Wirkung, wie Thiokohlensäurederivate, Thiocarbamate,
Isothiocyanate, Carbonsäureimide, als auch mit insektizider
Wirkung, wie Chlorkohlenwasserstoffe und Phosphorsäureester,
in gewünschter Kombination beigemischt werden, um spezielle
Effekte zu erzielen oder um das ohnehin breite Wirkungsspektrum
noch weiter auszudehnen.
Die Herstellung der neuen N-(Trimethyl-cyclohexenyl)-
N-alkyl-acetamide wird durch die nachstehenden Beispiele
beschrieben.
In 840 Gewichtsteile (6 Mol) 3,3,5-Trimethyl-cyclohexanon,
gelöst in 6 l Benzol unter Zusatz von 2 Gewichtsteilen
Ammoniumsulfat, wurden bei 0°C 186 Teile (6 Mol) Methylamin
gasförmig eingeleitet. Nach 18stündigem Stehen hatte sich
eine zweite wäßrige Phase gebildet, die abgetrennt wurde.
Durch Kochen am Wasserabscheider wurde das restliche Wasser
entfernt. Die erhaltene benzolische Lösung des Azomethins
wurde dann langsam bei Raumtemperatur unter Rühren mit
678 Gewichtsteilen (6 Mol) Chloracetylchlorid versetzt und
nach einer Stunde 667 Gewichtsteile (6,6 Mol) Triäthylamin
zugegeben. Nach einer weiteren Stunde Rühren wurde vom
abgeschiedenen HCl-Salz abfiltriert, das Filtrat mit
Wasser chlorfrei gewaschen und im Vakuum destilliert.
Es wurde nach Vertreiben des Lösungsmittels eine gelbe ölige
Flüssigkeit (Kp = 130-45°C bei 2 mbar), die im Laufe der
Zeit nachdunkelt (n = 1,4942) erhalten. Beim Stehenlassen
scheiden sich langsam Kristalle mit einem Schmp. = 34°C ab.
Die Ausbeute über alle Stufen betrug 766 Gewichtsteile eines
Gemisches aus N-(3,3,5-Trimethylcyclohexen-1-yl)-N-methyl-α-
chloracetamid und N-(3,5,5-Trimethylcyclohexen-1-yl)-N-
methyl-α-chloracetamid mit dem Molgewicht 213 (229) und
organisch-gebundenem Chlor 15,1% (15,3%). (In Klammern sind die jeweils berechneten Daten angegeben.)
Entsprechend Beispiel 1 wurden weiterhin N-(Trimethyl-cyclohexenyl)-N-alkyl-acetamide
hergestellt. Die Ausgangssubstanzen
für die Synthese können der nachstehenden Übersicht entnommen
werden.
Physikalische Werte der synthetisierten Acetamide
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Aufbereitung der
Wirkstoffe für eine praktische Anwendung, deren Anwendung, sowie
die erzielten Wirkungen.
Als weitere Vergleichssubstanzen dienten neben bekannten Handelsprodukten,
wie Atrazin, Diallate, Pyrazon, Dimethachlor und Trifluralin auch
N,N-Diallylchloracetamid nach US-PS 28 64 683, N-(Isopropyl-2-
methylpropen-1-yl)-N-methoxyäthylchloracetamid nach DE-OS 25 26 868,
N-(Trimethylcyclohexadien-1-yl)-N-äthoxyäthyl-chloracetamid nach
DE-OS 20 45 380.
- a) 20 Gewichtsteile Wirkstoff gemäß Beispiel 1 wurden mit 180 Gewichtsteilen Xylol (tech. Gemisch) und 20 Gewichtsteilen eines Emulgators, der eine Mischung aus anionischen und nicht ionischen Tensiden darstellt und im Handel unter der Bezeichnung Mulsifan® RT 18 erhältlich ist, vermischt. Das Emulsionskonzentrat wurde dann vor der Anwendung auf die entsprechenden Gebrauchskonzentrationen mit Wasser verdünnt.
- b) 600 Gewichtsteile Wirkstoff gemäß Beispiel 1 wurden mit 60 Gewichtsteilen des gleichen Emulgators wie in Beispiel a ohne zusätzliche Lösungsmittel zum gebrauchsfertigen Emulsionskonzentrat vermischt. Bei niedriger Temperatur kann der Wirkstoff auskristallisieren. Durch leichtes Erwärmen des Gemisches kann jedoch wieder ein homogenes Emulsionskonzentrat erhalten werden, das in seinen Eigenschaften voll dem Ausgangskonzentrat entspricht.
A. Im Gewächshaustest wurden die in den Tabellen 1 und 2 angeführten
erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge von
4 kg/10 000 m² bezogen auf reinen Wirkstoff, suspendiert in 1200 l
Wasser/10 000 m², auf Ackersenf (Sinapsis alba), Tomate
(Solanum lycopersicum), Hafer (Avena sativa) und Ackerfuchsschwanz
(Alopecurus myosoroides) im Vorauflauf, appliziert auf die Bodenoberfläche
vor dem Keimen der Samen und im Nachauflauf appliziert
auf die Blattoberfläche im zweiten bis dritten Blattstadium, aufgebracht.
Die Ergebnisse drei Wochen nach Behandlung zeigen, daß die erfindungsgemäßen
Verbindungen eine gute Wirkung bei den getesteten
Gräserarten unter anderem im Vorauflaufverfahren erbrachten.
B. Im Gewächshaus wurden vor dem Auflaufen Aufwandmengen von
4,3 und 2 kg Wirkstoff/10 000 m², suspendiert in 1200 l Wasser/
10 000 m² gleichmäßig appliziert. Die Ergebnisse drei Wochen
nach Behandlung, Tabelle 3 und 4, zeigen, daß ein breites Wirkungsspektrum
bei Gräsern und zweikeimblättrigen Pflanzen vorliegt
und darüber hinaus eine volle Verträglichkeit bei
Winterraps, Mais, Zuckerrüben, Soja und Baumwolle
gegeben ist.
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