DE2114774B2 - m-(Halogenalkenyloxy)-phenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel - Google Patents

m-(Halogenalkenyloxy)-phenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel

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DE2114774B2
DE2114774B2 DE712114774A DE2114774A DE2114774B2 DE 2114774 B2 DE2114774 B2 DE 2114774B2 DE 712114774 A DE712114774 A DE 712114774A DE 2114774 A DE2114774 A DE 2114774A DE 2114774 B2 DE2114774 B2 DE 2114774B2
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    • C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

CHi
2. Herbizides Mittel, enthaltend als Wiw'toff eine Verbindung gemäß Anspruch I.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in bekannter Weise einen Hydroxyphenylharnstoff der allgemeinen Formel
HO
in Gegenwart einer Base mit einem Alken der allgemeinen Formel
R1 CH2Z
C = C
R2 R3
umsetzt, wobei R1, R2, R3 und R4 die im Patentanspruch 1 genannte Bedeutung haben und Z einen abspaltbaren Rest, Chlor, Brom, Jod oder Tosyl bedeutet.
Die Erfindung betrifft m-(Halogenalkenyloxy)-phe- Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen,
nylharnstoffe, ihre Herstellung sowie ihre Verwendung Die neuen Verbindungen entsprech.-ri der allgemei-
allein oder als formulierte Mittel zur Bekämpfung von y> nen Formel
in der R' Wasserstoff oder Methyl ist und einer der hier und im folgenden in die Betrachtung mit
Substituenten R2 und R1 Chlor und der andere b> eingeschlossen. Es wird nicht besonders auf sie Wasserstoff darstellt, während R4 Methyl oder Methoxy hingewiesen.
bedeutet. Die Phenylharnstoffe der Formel (1) sind nue und
Cis-trans-Isomere der genannten Verbindungen sind werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt:
3 N R^ CH2O —^~_y
c — π
R2 R3
Ix Γχ		 j. NH-C
/ Il
HO__/~~S ° 		21 14774 COCI 4 / \
R2 R3 		R1 CH2O —C;
Q = Q
R2 R3 		R-* R4 R4 ■> HO-<S + HN
\ — / \		 I2
\ /
c — c
R4 1 NH2
i HO—<f > + Cl-C—
ΐ \ —/ Il		 Schema A > +- Cl-C —N
Il \
O CH,		 NHC-N
/ Il \ s
-HO-^J) ° R5 		\
R5 		R1
/ (Base)
ι α \
NOj r,
ΗΟ-~/> + C = C 		+ HN
\
CHj		 I II
4 O
h
'i 		CH,Z
/		 Variante 2 R^ CHjO -^
Nc = c
/ \ 		selektives Reduktionsmittel (Base) N=C--=O
/ 		-♦ (I)
\
R2 \ R4 Z-CF
/ \
— N +
X. , /
R5 R3 		NOj
>		 NH2
;■; V
4
=c=o
COCI2
X1/
Schema B
R4
/ (Base)
N
R5
Im Schema A und B haben R1, R2, RJ und R4 die eingangs erwähnte Bedeutung,
Z bedeutet ein abspaltbares Atom wie Chlor, Brom oder Jod, oder eine abspaltbare Gruppe wie den TosylresL
Als Basen können organische wie Triäthylamin und Pyridin sowie anorganische wie Kalium- oder Natriumbikarbonai oder Kalium- oder Natriumkarbonat verwendet werden.
Unter den erfindungsgemäßen Verbindungen sind besonders zu erwähnen die Verbindung der Formel
ClCH=CH-CH2-O ^OV-NH-CO-N(CH3),
die Verbindung der Formel
CH1 = CCI-CH2-O
NH- CO-N(CH3),
die Verbindung der Formel
CICH=CH-CH2-O
N H — CO —
OCH3
CH3
die Verbindung der Formel
NH-CO —N
CH2=CCI-CH2-O die Verbindung der Formel
CH3-CCI = CH-CH7-O und die Verbindung der Formel
OCH3
CH,
NH-CO-N(CHJ2
CH3-CCI = CH-CH2-O
NH-CO —N
OCH3
CH3
Die Verbindungen besitzen totale oder selektive herbizide Wirkung. Totalherbizide und auch entblätternde Wirkung wird in höheren Aufwandmengen beobachtet. Solche Wirkungen sind immer dann von Vorteil, wenn der Nutzboden für eine Pflanzung vorbereitet werden soll, während noch Überreste früher angepflanzter Kult1 ren vorhanden sind. Die selektive herbizide Wirkung läßt sich sowohl im Vorauflauf- und im Nachauflaufverfahren erzielen und wird vornehmlich in wichtigen Großkulturen wie Getreide (z. B. Weizen, Hafer, Gerste, Reis) und Mais, Zuckerrüben, Soja, Baumwolle, Luzerne, Kartoffeln und anderen beobachtet. Dabei köi.nen die Anwandmengen in weiten Grenzen schwanken z.B. zwischen 0,1 bis IO kg Wirkstoff pro Hektar, vorzugsweise aber 0,5 bis 5 kg pro Hektar.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel I können auch zur Beeinflussung des Pflanzcnwachstums, z. B. zur Rcifebeschleunigung bei Pflanzen durch vorzeitiges Austrocknen, ferner auch zur Vermehrung des Fruchtansatzes, Verzögerung der Blüte, zur Verlängerung der l^agcrbcständigkcit von Ernteproduktcn oder auch zum Frostfestmachen eingesetzt werden. Auch kann die Anwendung dieser Wirkstoffe als Wachstumshemmer nicht nur durch die Unterdrükkung des Unkrautes zu einer Ertragssteigerung führen, sondern auch dadurch, daß diese Wirkstoffe Hinflüssen entgegenwirken, welche das Wachstum der Kulturpflanzen in unerwünschter Richtung stimulieren, wie z. B. hohe Temperatur oder reichliche Düngung. Andererseits können die Wirkstoffe der Formel I als Herbizide bei der Ausrottung zählebiger Unkräuter auf lange Sicht von Interesse sein, wenn die Selektivität der
XVirLctrtfr*» PJr1Kt σ*>ηίϊσ| um f*in<» PrlraircrninHprunn ijcf
Äthylenchlorid, und endlich auch mineralische und pflanzliche öle oder Gemische der obengenannten Stoffe in Frage.
Bei den wässerigen Aufarbcitungsformen handelt es sich vorzugsweise um Emulsionen und Dispersionen. Die Wirkstoffe werden als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel, vorzugsweise mittels Netz- oder Dispergiermitteln, in Wasser homogenisiert. An kationaktiven Dispergiermitteln seien als Beispiele quatcrnärc Ammoniumverbindungen genannt, an anionaktiven z. B. Seifen, aliphatische langkettigc Alkoxyessigsäurcn, an nichtionogcnen Polyglykoläther von Fcttalkoholcn oder Äthylcnoxydkondcnsationsproduktc mit p-tert. Alkylphcnolcn. Andererseits können auch aus Wirkstoff, Emulgator oder Dispergator und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden. Solche Konzentrate lassen sich vor der Anwenden** z. 3. rn!l Wssser verdünnen
im Zeitpunkt der Anwendung angebauten Pflanzen auszuschließen.
Die Wirkstoffe der Formel I können allein oder zusammen mit einem geeigneten Trägermaterial und/oder anderen Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulicrungslechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Vcrdünnungs-, Dispergier-, Net/-. Haft-, Vcrdickungs-, Bindemitteln oder auch Düngemitteln. Ferner können noch weitere biozide Verbindungen zugesetzt werden.
Solche Mittel können in Form von Lösungen, Emulsionen. Suspensionen, Granulaten oder Siäubemilleln zur Anwendung gelangen. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken und müssen eine feine Vcrtcilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten. Insbesondere bei der totalen Vertilgung von Pflanzenwuchs. bei der vorzeitigen Austrocknung sowie der Entblätterung kann die Wirkung durch die Verwendung von an sich phy'.otoxischen Trägcrstoffen. wie v. B. hochsiedenden Mineralölfraktionen oder Chlorkohlenwasserstoffen, verstärkt werden; andererseits kommt die Selektivität der Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, z. B. in der selektiven Unkrautbekämpfung, im allgemeinen deutlich zur Geltung.
Zur Hersteilung von Lösungen kommen Lösungsmitlei, wie insbesondere Alkohole, z. B. Äthyl- oder Isopropylalkohol. Ketone, wie Aceton oder Cyclohexanon, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Kerosin und cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol. Toluol. Xylol. Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline, ferner chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Telrachloräthan.
Stäubemittel können zunächst durch Mischen oder gemeinsames Vermählen von Wirksubstanz mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche kommen z. B. in Frage: Talkum, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Borsäure, Tricalciumphosphat, aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle und andere Stoffe pflanzlicher Herkunft. Andererseits können die Substanzen auch mit einem flüchtigen Lösungsmittel auf die Trägerstoffe aufgezogen werden. Durch Zusatz von Netzmitteln und Schutzkolloiden können pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel verwendbar gemacht werden.
In vielen Fällen ist die Anwendung von Granulaten zur gleichmäßigen Abgabe von Wirkstoffen über einen längeren Zeitraum von Vorteil. Diese lassen sich durch Lösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, Absorption dieser Lösung durch granuliertes Mineral, z. B. Attapulgit oder S1O2 und Entfernen des Lösungsmittels herstellen. Sie können auch so hergestellt werden, daß die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren Verbindungen vermischt werden, worauf eine Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Polymerisation die Granulierung vorgenommen wird. Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, daß bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels andern geeigneten Applikationsgeräten Konzentrationen bis zu 99,5% eingesetzt werden.
Beispiel 1
Herstellung der Verbindung
NH-CO-N(CH1I2 [Verbindung Nr. I]
CICH CU --CH, O
Ein Gemisch aus 45 g N-3-Hydroxyphenyl-N',N'-dimethylharnstoff, 30.5 g 1,3-Dichlorpropen(l), 38 g KaIitifncsrbons* und 350 rn! Aceton wird 20 Stunden unter Rühren unter Rückfluß erhitzt.
Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch filtriert und mit Aceton sewaschen. Das Filtrat wird mit Wasser versetzt. Der so erhaltene Niederschlag wird abgenutscht, getrocknet und dann aus Methanol/Wasser umkristaüisiert; F. !22 bis 128°C.
Analog werden die folgenden Verbindungen der Formel I hergestellt:
ίο
Verb. R1 R; R1 R4 Ι·. (
Nr.
2 Il Il Cl CII, 127-128°
3 Il Cl Il OCII1 Ol
4 Il Il Cl OCH, 116-117°
5 CII, Cl Il CII, 96-99°
6 CII, Cl Il OCII1 64-70°
l-'ormulierungen
Stäubcmittel
Gleiche Teile eines erfindungsgemäßen Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure werden fein vermählen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubcmittel mit bevorzugt I -6% Wirkstoffgehalt hergestellt werden.
Spritzpulver
Zur I lcrslellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermählen:
50 Teile Wirkstoff gemäß vorliegender Erfindung
20 Teile hoch adsorptive Kieselsäure
25 Teile Bolus alba (Kaolin)
1,5 Teile i-benzyl^-stearyl-benzimidazol-bj'-disul-
fonsaures Natrium
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Octylphenol und Äthylenoxid.
IOTeile einer Mischung aus einem Rcaktiorisprodukt eines Alkylphenols mit Äthylenoxid und Calcium-dodecylbcn/.olsulfonal werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine
spritzfähige Emulsion.
Granulate
κι 7,5 g der Wirkstoffe der Formel I werden in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf 92 g granuliertes Attapulgit (Maschenweite: 24/4K Maschcn/inch) gegeben. Das Ganze wird gut vermischt und das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezo-
r, gen. Man erhält ein Granulat mit 7,5% Wirksioffgchali.
Herbizide Wirkung
Im Gewächshaus wurden eine Reihe von Pflan/.enarten angesät.
_'ii Die Postemcrgent-Behandlung erfolgte mit einer l%igen wäßrigen Lösung der zu prüfenden Aktivsubstanz ca. 10—12 Tage nach der Aussaat im 2—3 ßlatlstadium, in einer Aufwandmenge von 0,5, I und 2 g Aktivsubstanz pro Hektar.
_>-, Die Preemergent-Behandlung erfolgte 24 Stunden nach Aussaat in denselben Aufwandniengen Aktivsubstanz pro Hektar.
Die Auswertung erfolgte ca. 20 Tage nach der Behandlung und führte zu dem in der folgenden Tabelle
id dargestellten Ergebnis.
l'ostemergcnt Nr. I l"l Bewertung: Pflanzen nicht oder S. A. S. nur vorübergehend beein- rccmergent kg 2 kg
Verbindung I kg 1 -3 = trächtigt I Verbindung .S. A. S.
Emulsionskonzentrat Nr. 1 A.S. Mittlere Schaden 3 Nr. 2 Nr. 2 2
0,5 kg 3 4-6 = Schwere Schaden 4 I 6
AS. 2 7-8 = Pflanze abgestorben 1 A 8
Gut lösliche Wirkstoffe können auch als Emulsions 2 6 9 = Entsprechende 4 Wirkstoffkonzentration nicht I 3
konzentrat nach folgender Vorschrift formuliert wer 2 2 — = geprüft. 8 2 7
den: 6 4 Nr. I 2 P 6 9
2 8 2 kg 7 2 5
20 Teile Wirkstoff 4 2 A. S. .2 Nr. 2 9 6 7
70 Teile Xylol 8 2 3 Nr I kg 2 kg 7 9 9
Pflanzenart 2 9 3 A. 3 2 9
2 9 7 I 1 5 6
9 1 3 I 9 9 -
9 I 7 2 7 9 9
I 9 9 1 9 3 7
Triticum 1 4 2 2 9 - 9
Hordeum 9 9 2 6 7 9
Avena 4 9 9 1 4
Zea 9 9 3 9
Oryza 9 3 9 7
Digitaria 2 5
Sorghum 9 I
Panicum 5 I
Poa 9 9
Alopecurus 9 6
Cyperus veg. 9
Cynodon veg. 8
Beta
Galium
Calendula
Chrysanthemum
Il
12
orlsel/ιιημ
l'oslcniergent
Verbindung		 Nr. I
I kg
Λ. S.		 Nr. !
2 kg
Α..S.		 Nr. 2
I kg
AS.		 Nr. 2
2 kg
A. S.		 I'rccmcrgcnl
Verbindung		 Nr. 2
2 kg
A. S.
Nr. I
11.5 kg
Α..S.		 9 9 8 9 Nr. 2
I kg
A. S.		 9
9 9 9 9 9 5 9
9 9 9 8 9 8 9
9 9 9 9 9 9 9
9 3 4 6 8 9 6
3 8 8 9 9 4 7
8 9 9 9 9 4 9
9 9
Sinapis Brassica lpnmoca Slclliiria Soja
Cossypium Amaranthus
In einer Versuchsanordnung wurde die posiemergente Wirkung der Verbindung Nr. 6 mit derjenigen der nachstehend aufgeführten slriikturähnlichen Verbindungen vergliehen.
Nil C N
ο och.,
CH1 II.,C ■ / NH C N
Il O ° (K"< Il ()
C C C C
/
Cl Cl Cl Cl
VerbindungY (Nr.48 FR-PS 15 20 220) Verbindung Z (Nr.29 FR-PS 15 20 220)
Verbindung l'ostcmcrgent I 0,5 1 V 1 ( 1.5 Z 0
Aulwandmcnge in Nr. ( 9 : ) 2
kg/ha AS 2 I I 9 I I
Pflanzenart - - - 1
Triticum 2 2 I I - I
Hordeum - I 1 I 2 ! 2
Avena 3 2 I 1 5
Zea 2 9 9 1 2 I
Oryza 3 3 I 1 2 I
Digitaria 9 9 9 1 2 1
Sorghum 9 9 9 I 2 1
Panicum 9 7 4 1 3 1
Setaria 9 - - I 3 I
Alopecurus 8 7 3 1 I 1
Cyperus veg. - 9 8 - 3
Lolium 8 4 2 ; 1 _ 1
Vicia sativa 9 9 9 I I 6 : ' 6
Galium 8 7 7 1 1 8 ! 2
Sinapis 9 - 1 1 3 : 1
Amaranthus 8 9 2 3 2
[pomoea - 9 _ 3 :
Matricaria 9 _
Paoaver rhoeas 9

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. m-(HalogenalkenyIoxy)-phenylharnstofFe der allgemeinen Formel
    R' CH2-O
    C = C R2 R3
    in der
    R1 Wasserstoff oder Methyl ist und einer der
    Substituenten
    R2 und R3 Chlor und der andere Wasserstoff dar-
    stellt, während
    R4 Methyl oder Methoxy bedeutet
    NH-C-N
    R1
DE2114774A 1970-03-26 1971-03-26 m-(Halogenalkenyloxy)-phenyIharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel Expired DE2114774C3 (de)

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