PL83147B1 - M-halo-alkenyloxy phenyl ureas their preparation and their use as selective herbicides[gb1345564a] - Google Patents
M-halo-alkenyloxy phenyl ureas their preparation and their use as selective herbicides[gb1345564a] Download PDFInfo
- Publication number
- PL83147B1 PL83147B1 PL1971147077A PL14707771A PL83147B1 PL 83147 B1 PL83147 B1 PL 83147B1 PL 1971147077 A PL1971147077 A PL 1971147077A PL 14707771 A PL14707771 A PL 14707771A PL 83147 B1 PL83147 B1 PL 83147B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- acid
- compound
- active
- ovnh
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 11
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 title abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 14
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 20
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 5
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical class NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- -1 phenyl ureas Chemical class 0.000 abstract description 26
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- MTFFANYLEXKMTD-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-1-phenylurea Chemical compound NC(=O)N(O)C1=CC=CC=C1 MTFFANYLEXKMTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 abstract description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 abstract description 2
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 31
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 22
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 14
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-N Arsenic acid Chemical class O[As](O)(O)=O DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N SWEP Chemical compound COC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC1 JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N methyl carbamate Chemical compound COC(N)=O GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOSBSVDOHPTTCT-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenoxy)-methoxy-methyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical group COP(C)(=S)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOSBSVDOHPTTCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSVOTYIOPGIVPP-UHFFFAOYSA-N (3,4-dichlorophenyl)methyl n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OCC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 DSVOTYIOPGIVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1 SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEBNOKIGWWEWCN-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-one;hydrate Chemical compound O.FC(F)(F)C(=O)C(F)(F)F HEBNOKIGWWEWCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMKLTEGSALONPH-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrazinane-3,6-dione Chemical compound O=C1NNC(=O)NN1 XMKLTEGSALONPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJQRKFOZZUIMGW-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trichloro-2-(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl NJQRKFOZZUIMGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKUKWIIEAXKUDI-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenyl)-3-methylurea Chemical compound CNC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 OKUKWIIEAXKUDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOGWLCBCJBAONF-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-1-methoxy-3-methylurea Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)N(C(=O)NC)OC LOGWLCBCJBAONF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRRCPKLWTBJUHI-UHFFFAOYSA-N 1-[(2,3,6-trichlorophenyl)methoxy]propan-1-ol Chemical compound CCC(O)OCC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl ZRRCPKLWTBJUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAUUBCICPFZMML-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-3,3-dimethyl-1-phenylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(O)C1=CC=CC=C1 KAUUBCICPFZMML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaleneacetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CC=CC2=C1 PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 2,2-Dichloropropanoate Chemical compound CC(Cl)(Cl)C([O-])=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NEBPTMCRLHKPOB-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylacetonitrile Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C#N)C1=CC=CC=C1 NEBPTMCRLHKPOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYGUFXUBSNDUFA-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrachlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl UYGUFXUBSNDUFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTVIFVALDYTCLL-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trichloro-1h-pyridin-4-one Chemical compound ClC1=CNC(Cl)=C(Cl)C1=O XTVIFVALDYTCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-TBA Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloronaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Cl)=C(Cl)C(=O)C2=C1 SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003559 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- XRONASRTKCDKMP-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-(hydroxymethyl)benzenecarbothioamide Chemical compound OCNC(=S)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl XRONASRTKCDKMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorothiobenzamide Chemical compound NC(=S)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPKFHFVKFKHMK-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-indol-2-yl)butanoic acid Chemical compound C1=CC=C2NC(C(C(O)=O)CC)=CC2=C1 VYPKFHFVKFKHMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOVZSZLZMZBHHV-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6-trichlorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl XOVZSZLZMZBHHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSABESMCWFGGNQ-UHFFFAOYSA-N 2-(ethoxymethyl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCOCC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O DSABESMCWFGGNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGBKTJIQJQNAIN-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-3-methylbutanedioic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)C(C)C(O)=O DGBKTJIQJQNAIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQQUWTMMFMJEFE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)CCl CQQUWTMMFMJEFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBMDQVBGIYSDTI-UHFFFAOYSA-N 2-n,4-n-bis(3-methoxypropyl)-6-methylsulfanyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound COCCCNC1=NC(NCCCOC)=NC(SC)=N1 FBMDQVBGIYSDTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFHQCGGRWZZLBT-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-3,4-dinitrophenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O SFHQCGGRWZZLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHMYEOYYPYBQCN-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trichloropropanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(Cl)(Cl)Cl RHMYEOYYPYBQCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRSSHOVRSMQULE-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(C#N)C=C1Cl YRSSHOVRSMQULE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSWMLOJSZEZCM-UHFFFAOYSA-N 3,6-dichloro-2-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O PYSWMLOJSZEZCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMIJSEIHRANBNZ-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1,1-dimethylurea Chemical compound C1=CC=C2SC(NC(=O)N(C)C)=NC2=C1 AMIJSEIHRANBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWXUVGVLWPMBEY-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chloro-4-ethylphenyl)-1,1-dimethylurea Chemical compound CCC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl WWXUVGVLWPMBEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMKVPVYDNZBOAC-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1-(2-methylpropyl)urea Chemical compound CC(C)CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 XMKVPVYDNZBOAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URVRDFMTFOGRSP-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(2-chlorophenoxy)phenyl]-1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1Cl URVRDFMTFOGRSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGLDHOWKSYSJJZ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-methoxy-3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,1-dimethylurea Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1C(F)(F)F XGLDHOWKSYSJJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQIRNRIZIZRGCN-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexyl-6-methyl-1h-pyrimidine-2,4-dione Chemical compound O=C1NC(C)=CC(=O)N1C1CCCCC1 BQIRNRIZIZRGCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSROTSBULDYPKA-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-(trifluoromethyl)-1h-benzimidazole Chemical compound ClC1=CC=C2NC(C(F)(F)F)=NC2=C1Cl KSROTSBULDYPKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEFZKJCNHBXWLP-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethoxy-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(OC)=C(OC)C=NN1C1=CC=CC=C1 NEFZKJCNHBXWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTWCZQFXFMXXKP-UHFFFAOYSA-N 4-(2,4,5-trichlorophenoxy)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl RTWCZQFXFMXXKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHPUJHQBPORFGV-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1O RHPUJHQBPORFGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDVZOMAEGATTSE-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-dinitro-n,n-dipropylaniline Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C=C1[N+]([O-])=O UDVZOMAEGATTSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODNZLRLWXRXPOH-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-bromo-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(Br)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 ODNZLRLWXRXPOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLZIKHFSCAUXAV-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-cyclohexyl-1h-pyrimidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(Br)=CNC(=O)N1C1CCCCC1 PLZIKHFSCAUXAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSFXMGCKOKZNCS-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-propan-2-yl-1h-pyrimidine-2,4-dione Chemical compound CC(C)N1C(=O)NC=C(Br)C1=O DSFXMGCKOKZNCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSUKJWXWEOAJJN-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-3-propan-2-yl-1h-pyrimidine-2,4-dione Chemical compound CC(C)N1C(=O)NC=C(Cl)C1=O LSUKJWXWEOAJJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOBIMVSRFWNMJO-UHFFFAOYSA-N 6-(2-methoxyethylimino)-4-methyl-N-propan-2-yl-3-sulfanyl-1,2-dihydro-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound C(C)(C)NC1N(C(=NC(=N1)NCCOC)C)S SOBIMVSRFWNMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHDXTGGMGAPOGJ-UHFFFAOYSA-N 6-amino-3,6-dichlorocyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic acid Chemical compound NC1(Cl)C=CC(Cl)=CC1C(O)=O QHDXTGGMGAPOGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRYKEZFAQOMKOM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-(difluoromethyl)-1h-imidazo[4,5-b]pyridine Chemical compound ClC1=CN=C2NC(C(F)F)=NC2=C1 DRYKEZFAQOMKOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMRJKKKYZIDFH-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,4-n-bis(3-methoxypropyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound COCCCNC1=NC(Cl)=NC(NCCCOC)=N1 TYMRJKKKYZIDFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAFJAHXSMPRMJQ-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-propan-2-yl-1h-benzimidazole Chemical compound C1=C(Cl)C=C2NC(C(C)C)=NC2=C1 GAFJAHXSMPRMJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWPQFAPZLPFZDE-UHFFFAOYSA-N 6-iodo-2-(trifluoromethyl)-1h-benzimidazole Chemical compound C1=C(I)C=C2NC(C(F)(F)F)=NC2=C1 VWPQFAPZLPFZDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJGZUMNXGLDTFF-UHFFFAOYSA-N 6-tert-butyl-3-methyl-2,4-dinitrophenol Chemical compound CC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C(O)=C1[N+]([O-])=O LJGZUMNXGLDTFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N Ammonium sulfamate Chemical compound [NH4+].NS([O-])(=O)=O GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-K Arsenate3- Chemical class [O-][As]([O-])([O-])=O DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- AFIIBUOYKYSPKB-UHFFFAOYSA-N Aziprotryne Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(N=[N+]=[N-])=N1 AFIIBUOYKYSPKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJFDVTDVNVXOBM-UHFFFAOYSA-N CC(C)N.C1=NC=NC=N1 Chemical compound CC(C)N.C1=NC=NC=N1 XJFDVTDVNVXOBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNBOTTCQWDCENW-UHFFFAOYSA-N CCCCN(CC)C([SH2]CCC)=S Chemical compound CCCCN(CC)C([SH2]CCC)=S WNBOTTCQWDCENW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical class [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YJKIALIXRCSISK-UHFFFAOYSA-N Chlorfenprop-methyl Chemical compound COC(=O)C(Cl)CC1=CC=C(Cl)C=C1 YJKIALIXRCSISK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZCBXHSWMMIEQU-UHFFFAOYSA-N Chlorthal Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(O)=O)C(Cl)=C1Cl KZCBXHSWMMIEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZCVNGCTZLGAQ-UHFFFAOYSA-N Cycluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1CCCCCCC1 DQZCVNGCTZLGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- PLQDLOBGKJCDSZ-UHFFFAOYSA-N Cypromid Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1NC(=O)C1CC1 PLQDLOBGKJCDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCRWJJJUKUVORR-UHFFFAOYSA-N Desmetryn Chemical compound CNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 HCRWJJJUKUVORR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- FVCPXLWAKNJIKK-UHFFFAOYSA-N Dimexano Chemical compound COC(=S)SSC(=S)OC FVCPXLWAKNJIKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Natural products CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N Fenoprop Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHMCAJWVGYGUEF-UHFFFAOYSA-N Fluorodifen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O HHMCAJWVGYGUEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- DOJXGHGHTWFZHK-UHFFFAOYSA-N Hexachloroacetone Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(=O)C(Cl)(Cl)Cl DOJXGHGHTWFZHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005982 Indolylbutyric acid Substances 0.000 description 1
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N Isocil Chemical compound CC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- MMCJEAKINANSOL-UHFFFAOYSA-N Methiuron Chemical compound CN(C)C(=S)NC1=CC=CC(C)=C1 MMCJEAKINANSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDUIUBPJPOKOMV-UHFFFAOYSA-N Methoprotryne Chemical compound COCCCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 DDUIUBPJPOKOMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N Nitralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(C)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- CDHBAZHPEVDWMO-UHFFFAOYSA-N Parafluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 CDHBAZHPEVDWMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N Pebulate Chemical compound CCCCN(CC)C(=O)SCCC SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N Pentanochlor Chemical compound CCCC(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQXXYTVEGCOZRF-UHFFFAOYSA-N Phenobenzuron Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1N(C(=O)N(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 QQXXYTVEGCOZRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008154 Piper betle Species 0.000 description 1
- 235000008180 Piper betle Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOJYYXATTMQQNA-UHFFFAOYSA-N Proxan Chemical compound CC(C)OC(S)=S UOJYYXATTMQQNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N Siduron Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- SSDZRWBPFCFZGB-UHFFFAOYSA-N TCA-ethadyl Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(=O)OCCOC(=O)C(Cl)(Cl)Cl SSDZRWBPFCFZGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N Trietazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000359 Triticum dicoccon Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- OJRDYCHKTHTGAG-UHFFFAOYSA-N [3-[(3-methylphenyl)carbamoyloxy]phenyl]carbamic acid Chemical compound CC1=CC=CC(NC(=O)OC=2C=C(NC(O)=O)C=CC=2)=C1 OJRDYCHKTHTGAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDEGOVNBWTYRBJ-UHFFFAOYSA-N [4-(methylcarbamoyloxy)-2-propan-2-ylphenyl]carbamic acid Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(NC(O)=O)C(C(C)C)=C1 NDEGOVNBWTYRBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- PXWUKZGIHQRDHL-UHFFFAOYSA-N atraton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(OC)=N1 PXWUKZGIHQRDHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N benazolin Chemical compound C1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)O)C2=C1Cl HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N benzocyclopentane Natural products C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- RSKPLCGMBWEANE-UHFFFAOYSA-N cacodyl Chemical group C[As](C)[As](C)C RSKPLCGMBWEANE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N chlornitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- CXWWOTMXNBKMBO-UHFFFAOYSA-N dimethyl 3,4,5,6-tetrachlorobenzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(=O)OC CXWWOTMXNBKMBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSHJAFFDLKPUMT-UHFFFAOYSA-N dinitro-ortho-cresol Chemical compound CC1=C(O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O KSHJAFFDLKPUMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 229960004275 glycolic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000011868 grain product Nutrition 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- MJAWMRVEIWPJRW-UHFFFAOYSA-N haloxydine Chemical compound FC=1NC(F)=C(Cl)C(=O)C=1Cl MJAWMRVEIWPJRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N metam Chemical compound CNC(S)=S HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWJLFUVWQAXWLE-UHFFFAOYSA-N methometon Chemical compound COCCCNC1=NC(NCCCOC)=NC(OC)=N1 FWJLFUVWQAXWLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 230000009526 moderate injury Effects 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUNCGGHZBFQRPB-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dichlorophenyl)-2-methylpentanamide Chemical compound CCCC(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 VUNCGGHZBFQRPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSERLYJDTDEOIE-UHFFFAOYSA-N n-[2-tert-butyl-6-(chloromethyl)phenyl]acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=C(CCl)C=CC=C1C(C)(C)C MSERLYJDTDEOIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M potassium cyanate Chemical compound [K]OC#N GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N roxarsone Chemical group OC1=CC=C([As](O)(O)=O)C=C1[N+]([O-])=O XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPANOECCGNXGNR-UHFFFAOYSA-N s-(2,3-dichloroprop-2-enyl) n,n-di(propan-2-yl)carbamothioate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=CCl SPANOECCGNXGNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- HKAMKLBXTLTVCN-UHFFFAOYSA-N simeton Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(OC)=N1 HKAMKLBXTLTVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N simetryn Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(SC)=N1 MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- NTOCDDPMRUNYHP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(2,4,5-trichlorophenoxy)ethyl sulfate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)OCCOC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl NTOCDDPMRUNYHP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HSFQBFMEWSTNOW-UHFFFAOYSA-N sodium;carbanide Chemical group [CH3-].[Na+] HSFQBFMEWSTNOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005147 toluenesulfonyl group Chemical group C=1(C(=CC=CC1)S(=O)(=O)*)C 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N tricamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940066528 trichloroacetate Drugs 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIHCREFCPDWIPY-UHFFFAOYSA-N tris[2-(2,4-dichlorophenoxy)ethyl] phosphite Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1OCCOP(OCCOC=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)OCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl PIHCREFCPDWIPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Srodek chwastobójczy i Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, zawierajacy jako substancje czynna nowe po¬ chodne fenylomocznika.Te nowe pochodne stanowia zwiazki o wzorze 1, w którym Rt oznacza atom wodoru lub grupe 5 metylowa, R2 i R3 sa rózne i oznaczaja atom chlo¬ ru lub atom wodoru a R4 oznacza grupe metylo¬ wa lub metoksylowa.Wszystkie rozwazania w opisie dotycza takze izomerów cis/trans wyzej wymienionych zwiazków, 10 przy czym osobno nie omawia sie ich.Pochodne fenylomocznika o wzorze 1 sa zwiaz¬ kami nowymi, a wytwarza sie je sposobami we¬ dlug reakcji przedstawionych jako schematy 1 i 2 narysunku. 15 W schematach 1 i 2 symbole Rlt R2, R3, R4 ma¬ ja podane wyzej znaczenie, a Z oznacza dajacy sie odszczepiac atom, taki jak atom chloru, bro¬ mu lub jodu, albo dajaca sie odszczepiac grupe, taka jak grupa p-toluenosulfonylowa, a R5 ozna- 20 cza grupe metylowa lub grupe dajaca sie zastapic przez grupe metylowa.Reakcje podane na schematach 1 i 2 prowadzi sie w obecnosci zasady, przy czym jako zasady stosuje sie zasady organiczne, takie jak trójetylo- 25 amina i pirydyna oraz zasady nieorganiczne, ta¬ kie jak kwasny weglan sodowy, weglan potasowy lub sodowy. Nowe zwiazki o wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, mozna równiez wytwarzac sposobem polegajacym 30 na tym, ze hydroksyfenylomocznik o ogólnym wzo¬ rze 4, w którym R4 ma wyzej podane znaczenie, w obecnosci zasady poddaje sie reakcji z alkenem c ogólnym wzorze 5, w którym R!—R4 maja wyzej podane znaczenie, a Z oznacza dajacy sie odszcze¬ piac atom chloru, boru, jodu lub grupe p-tolue- nosulfonowa.Stwierdzono, ze nowe zwiazki o wzorze 1 wy¬ kazuja totalne lub selektywne dzialanie chwasto¬ bójcze. Totalne dzialanie chwastobójcze oraz dzia¬ lanie pozbawiajace lisci obserwuje sie przy sto¬ sowaniu duzych dawek. Dzialanie takie jest ko¬ rzystne wówczas, gdy glebe przygotowuje sie do sadzenia i gdy znajduja sie na niej jeszcze resztki wczesniejszych upraw. Selektywne dzialanie chwa¬ stobójcze mozna osiagnac zarówno w okresie przed wzejsciem jak i po wzejsciu roslin a wystepuje ono zwlaszcza w waznych uprawach masowych, takich jak zboza (na przyklad pszenica, owies zwy¬ czajny, jeczmien, ryz) i kukurydza, burak cukro¬ wy, soja, bawelna, lucerna, ziemniak lub inne.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku zawie¬ ra jako substancje czynna co najmniej jedna no¬ wa pochodna fenylomocznika o wzorze 1, w któ¬ rym R1? R2, R3 i R4 maja wyzej podane znacze¬ nie, oraz zawiera nosnik i ewentualnie srodki po¬ mocnicze i/lub inne zwiazki biocydowe. Korzyst¬ nie jako substancje czynna w srodku wedlug wy¬ nalazku stosuje sie zwiazek o wzorze 3, 6, 7, 8, 9, 10 objetym ogólnym Wzorem 1. 8314783 Wielkosci stosowanych dawek zawieraja sie przy tym w szerokim zakresie, na przyklad 0,1—10 kg substancji czynnej na hektar lub korzystnie 0,5—. 5 kg na hektar.Substancje czynne o wzorze 1, mozna stosowac takze jako regulatory wzrostu, na przyklad w ce¬ lu przyspieszenia dojrzewania roslin, gdyz powo¬ duja ich wczesniejsze wysychanie, dalej do zwiek¬ szania ilosci zawiazków owoców, w celu opóznie¬ nia okresu kwitnienia, przedluzania trwalosci skla¬ dowania produktów zbozowych jak równiez uod¬ porniania na dzialanie mrozu. Uzycie tych sub¬ stancji czynnych moze dawac w efekcie zwieksze¬ nie plonów nie tylko wskutek zagluszenia chwa¬ stów lecz takze dlatego, ze przeciwdzialaja one wplywom stymulujacym wzrost roslin uprawnych w niepozadanym kierunku, takim jak dzialanie ^wysokiej temperatury lub nadmierne nawozenie.W przypadku, gdy selektywnosc substancji o wzorze 1 jest nie wystarczajaca, by zapobiec spad¬ kowi plonów roslin uprawianych w czasie stoso¬ wania tych substancji, moga byc te substancje wy¬ korzystane jako dlugotrwale dzialajace srodki te¬ piace dlugowieczne chwasty.Substancje o wzorze 1 mozna stosowac same lub razem z odpowiednimi nosnikami i/lub inny¬ mi substancjami pomocniczymi. Odpowiednie nos¬ niki i dodatki moga stanowic substancje stale lub ciekle i moga stanowic znane srodki stosowane w preparatyce, takie jak naturalne lub regenero¬ wane substancje mineralne, rozpuszczalniki, roz¬ cienczalniki, dyspergatory, srodki zwilzajace, srod¬ ki zwiekszajace przyczepnosc, zageszczacze, srodki wiazace lub nawozy. Ponadto moga byc dodawane takze inne zwiazki zwalczajace niepozadane orga¬ nizmy. Moga to byc zwiazki biocydowe nalezace do klasy mocznika, nasycone lub nienasycone kwasy chlorowcotluszczowe, chlorowcobenzonitryle, kwasy chlorowcobenzoesowe, kwasy fenoksyalkilo^ karboksylowe, karbaminiany, triazyny, nitroalki- lofenole, organiczne zwiazki kwasu fosforowego, sole amoniowe, kwasy sulfaminowe, arseniany, ar- seniny, borany lub chlorany.Przy sporzadzaniu srodków chwastobójczych sto¬ suje sie jako dodatkowe skladniki znane substan¬ cje czynne, a mianowicie zwiazki z podanych ni¬ zej grup A(—H): A). Pochodne mocznika: N-fenylo-N',N'-dwume- tylomocznik, N-fenylo-N-hydroksy-N',N'-dwumety- lomocznik, N-(4-chlorofenylo)-N',N'-dwumetylo- mocznik, N-(3,4-dwuchlorofenylo)-N',N'-dwumetylo- mocznik, N-(3,4-dwuchlorofenylo)-N-benzoilo-N',N'- -dwumetylomocznik, N-(4-chlorofenylo)-N-metoksy- -N'-metylomocznik, N-(4-chlorofenylo)-N'-izobuty- nylo-N'-metylomocznik, N-(4-bromofenylo) -N'-me- tylomocznik, N-(4-chlorofenylo)-N,-butylomocznik/ N- (4-chlorofenylo)-N'-metylo-N'-izobutylomocznik, N-(2-chlorofenoksyfenylo)-N',N'-dwumetylomocznik, N-(4-chlorofenoksyfenylo)-N'N'-dwumetylomocznik, N-(4-chlorofenylo)-N'-metylo-N'-(l-butyn-2-ylo)- -mocznik, N-benzotiazol-2-ilo-N',N'-dwumetylo- mocznik, N-benzotiazol-2-ilo-N,-metylomocznik, N- -(3-trójfluorometylo-4-metoksyfenylo)-N',N'-dwume- metylomocznik, N-(3,4-dwuchlorofenylo)-N'-meto- ksv-N'-metylomocznik, N- (3-trójfluorometylo-4-izo- 147 4 propoksyfenylo)-N',N'-dwumetylomocznik, N-(3r -trój-fluorometylofenylo)-N',N,-dwumetylomocznik, N- (4-trójfluorometylofenylo) -N',N'-dwumetylomocz- nik, N-(4-chlorofenylo)-N'-(3'-trójfluorofenylo-4'- 5 chlorofenylo)-mocznik, N- (3,4-dwuchlorofenylo)-N'- -metylo-N'-butylomocznik, N-(3-chloro-4-trójfluoro¬ metylofenylo)-N',ri'-dwumetylomocznik, N-(3-chlo- ro-4-etylofenylo)-N',N'-dwumetylomocznik, N-(3- chloro-4-metylofenylo)-N',N'-dwumetylomocznik, N- 10 -(3-chloro-4-etoksyfenylo)-N'-metylo-N'-metoksymo- cznik, N-(3-chloro-4-metoksyfenylo)-N',N'-dwumety- lomocznik, N-(szesciowodoro-4,7-metanoindan-5-y- lo)-N',N'-dwumetylomocznik, N-(2-metylocyklohek- sylo)-N'-fenylomocznik, N-(4,6-dwuchloro-2-piry- 15 dylo)-N,-dwumetylompcznik, N'-cyklooktylo-N,N- -dwumetylomocznik, dwuchloromocznik, N'-4-(4- metoksyfenoksy)-fenylo-N,N-dwumetylomocznik, N'-(3-metylofenylo)-N,N-dwumetylotiomocznik, 1,1- -dwumetylo-3-(3-)N-IIIrzed-butylokarbomoiloksy(- 20 -fenylo)-mocznik, 0,N,N-trójmetylo-N'-4-chlorofe- nyloizomocznik, N-3,4-dwuchlorofenylo-N',N'dwu- metylo-a-chloroformamidyna, trójchlorooctan N,N- -dwumetylo-N'-fenylomocznika, trójchlorooctan N,N-dwumetylo-N'-chlorofenylomocznika; B). Pochodne triazyny: 2-chloro-4,6-bis-(etyloa- mino) -s-triazyna, 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropy- loamino-s-triazyna, 2-chloro-4,6-bis-(metoksypropy- loamino)-s-triazyna, 2-metoksy-4,6-bis(izopropyloa- mino)-s-triazyna, 2-dwuetyloamino-4-izopropyloace- 30 * toamido-6-metoksy-s-triazyna, 2-izopropyloamino-4- -metoksyetyloamino-6-metylo-merkapto-s-triazyna, 2-metylomerkapto-4,6-bis-(izopropyloamino) -s-tria¬ zyna, 2-metylomerkapto-4,6-bis-(etyloamino)-s-tria- oc zyna, 2-metylomerkapto-4-etyloamino-6-IIIrzed-bu- 35 tyloamino-s-triazyna 2-metylomerkapto-4-metyloa- mino-6-izopropyloamino-s-triazyna, 2-metylomerka- pto-4-metyloamino-6-izopropyloamino-s-triazyna 2- -metoksy-4,6-bis-(etyloamino)-s-triazyna, 2-metoksy- -4-etyloamino-6-izopropyloamino-s-triazyna, 2-chlo- ro-4,6-bis-(izopropyloamino) -s-triazyna, 2-azydo-4- -metylomerkapto-6-izopropyloamino-s-triazyna, 2- -azydo-4-metylomei^kapto-6-IIrzed-butyloamino-s- -triazyna, 2-chloro-4-izopropyloamino-6-(y-metoksy- propyloamino)-s-triazyna, 2-(6-etyloamino-4-chloro- -s-triazyn-2-ylo-amiino) -2-metylopropionitryil, 2-chlo- ro-4-dwuetyloamino-6-izopropyloamino-s-triazyna, 2-metoksy-4,6-bis-(3-metoksypropyloamino)-s-triazy¬ na, 2-metylomerkapto-4-izopropyloamino-6-/3-meto- 50 ksypropyloamino/-s-triazyna, 2-chloro-4-dwuetylo- amino-6-etyloamino-s-triazyna, 2,4-bis-(3-metoksy- propyloamino)-6-metylotio-l,3,5-triazyna, 2-metylo- tio-4-i2opropyloammo-6- (Y-metoksypropyloamino)- -1,3,5-triazyna, 2-chloro-4-etyloamino-6-IIIrzed-bu- 55 tyloamino-s-triazyna, 2-(4-chloro-6-etyloamino-l,3,5- -triazyn-2-ylo-amino)-2-metylopropionitryl; C). Pochodne fenolu: dwunitro-IIrzed-butylofenol lub jego sole, pieciochlorofenol lub jego sole, 3,5- -dwunitro-o-krezol, 2,6-dwubromo-4-cyjanofenol, 60 2,6-dwuchloro-4-cyjanofenol, oraz jego sole i estry, dwunitro-IIIrzed-butylofenol, oraz jego sole i es¬ try, dwunitro-IIrzed-amylofenol, oraz jego sole i es¬ try, 2-etoksymetylo-4,6-dwunitrofenol, oraz jego so¬ le i estry, 2-rzed-butylo-4,6-dwunitro-5-metylo- 65 fenol oraz jego sole i estry;83147 6 D). Kwasy karboksylowe, sole i estry: kwas 2,4,6- -trójchlorofenylooctowy, kwas 2,3,6-trójchloroben- zoesowy i jego sole, kwas 2,3,5,6-czterochloroben- zoesowy i jego sole, kwas 2,3,5,6-czterochlorotere- ftalowy, kwas 2-metoksy-3,5,6-trójchlorobenzoesowy i jego sole, ester 2,4-dwunitro-6-II-rzed-butylofe- nylowy kwSsu cyklopropanokarboksylowego, ester 2,4-dwunitro-6-IIrzed-butylofenylowy kwasu cyklo- pentanokarboksylowego, kwas 2-metoksy-3,6-dwu- chlorobenzoesowy i jego sole, kwas 2-amino-2,5- - dwuchlorobenzoesowy i jego sole, kwas 3-nitro- -2,5-dwuchlorobenzoesowy i jego sole, kwas 2-me- tylo-3,6-dwuchlorobenzoesowy i jego sole, kwas 2,4- -dwuchlorofenoksyoctowy, jego sole i estry, kwas 2,4,5-trójchlorofenoksyoctowy, jego sole i estry, kwas (2-metylo-4-chlorofenoksy)-octowy, jego sole i estry, kwas 2-(2,4,5-trójchlorofenoksy)-propiono- wy, jego sole i estry, kwas 2-(2,4,5-trójchlorofeno- ksy)-etylo-2,2-dwuchloropropionowy, jego sole i es¬ try, kwas 4-(2,4-dwuchlorofenoksy)-maslowy, jego sole i estry, kwas 4-/2-metylo-4-chlorofenoksy)- -maslowy, jego sole i estry, 2-chloro-3-(4'-chloro- fenylo)-propionian metylu, kwas 2-chloro-9-hydro- ksy-fluoreno-karboksylowy-9, kwas endo-keto-szes- ciowodoroftalowy, ester dwumetylowy kwasu czte- rochloroftalowego, kwas 4-chloro-2-ketobenzotiazo- lin-3-ylo-octowy, kwas 2,2,3-trójchloropropionowy, jego sole i estry, kwas 2,2-dwuchloropropionowy, jego sole i estry, kwas (±)2-/2,4-dwuchlorofeno- ksy-propionowy, jego sole i estry, kwas 7-keto- dwucyklo(2,2,1)heptano-dwukarboksylowy-2,3, kwas 4-chlorofenóksyoctowy, jego sole i estry, kwas gib- berelinowy, kwas indolilooctowy, kwas indoliloma- slowy, kwas (±)2-(4-chloro-2-metylofenoksy)-pro- pionowy, N,N-dwuallilochloroacetamid, kwas naf- tylooctowy, kwas N-i-naftyloftalimidowy, jego so¬ le i estry, kwas 4-amino-3,5,6-trójchloropikolino- wy, jego sole i estry, kwas trójchlorooctowy, kwas 4-(2,4,5-trójchlorofenoksy)-maslowy, jego sole i es¬ try, kwas 2,3,5-trójjodobenzoesowy, jego sole i es¬ try, kwas benzimidohydroksyoctowy, jego sole i es¬ try, bis-trójchlorooctan glikolu etylenowego, dwu- etyloamid kwasu chlorooctowego, 2,6-dwuchlorotio- benzamid, 2,6-dwuchlorobenzonitryl, N,N-dwume- tylo-, -dwufenyloacetamid, dwufenyloacetonitryl, N-hydroksymetylo-2,6-dwuchlorotiobenzamid; E). Pochodne kwasu karbaminowego: ester izo¬ propylowy kwasu karbanilowego, ester metylowy kwasu 3,4-dwuchlorokarbanilowego, ester izopro¬ pylowy kwasu m-chloro-karbanilówego, ester 4- -chloro-2-butynylowy kwasu m-chlorokarbanilowe- go, ester izopropylowy kwasu m-trójfluorometylo- karbanilowego, N-metylokarbaminian 2,6-dwu-III- rzed-butylo-4-tolilu, N-3-tolilokarbaminian 3-(me- toksykarbonyloamino)-fenylu, N-(3-chlorofenylo)- -karbaminian 4-chloro-2-butynylu, 2-izopropylo-4- -(metylokarbamoiloksy)-karbanilan mefylu, dalej 5,5-dwuallilobarbituran, N,N-dwupropylo-S-etylotio- karbaminian, moliniany, i dwutiokarbaminiany o ogólnym wzorze 2, w którym Ri, R2 i Rs ozna¬ czaja nizsza grupe alkilowa lub alkenylowa, lub w którym R2 i Ri razem z powiazanym z nimi atomem azotu oznaczaja 5-, 6-, lub 7-czlonowy pierscien, ewentualnie podstawiony grupami alki¬ lowymi, i skladajacy sie z 6 lub 7 atomów wegla, przy czym zajmujace polozenie ekso grupy alki¬ lowe musza byc zwiazane z atomem wegla, sa¬ siadujacym z atomem azotu, a R3 oznacza reszte etylowa, propylowa, n-butylowa lub izobutylowa, 5 a zwlaszcza N-butylo-N-etylo-S-propylo-dwutio- karbaminian, N,N,dwuizobutylo-S-propylo-dwutio- karbaminian, N,N,S-trójpropylodwutiokarbaminian, N-izobutylo-N-allilo-S-propylodwutiokarbaminian, N-izobutylo-N-metyloallilo-S-etylodwutiokarbami- io nian, N-izobutylo-N-metyloallilo-S-propylodwutio- karbaminian, N,N-dwumetyloallilo-S-propylodwu- tiokarbaminian, N-butylo-N-etylo-S-propylotiokar- baminian, N,N,S-trójpropylotiokarbaminian, jak równiez N-(4-aminobenzosulfonylo) -metylokarbami- 15 nian, l-metyloprop-2-ylo-N-(3-chlorofenylo)-karba¬ minian, izopropylo-N-(3-chlorofenylo) -karbaminian, S-2,3-dwuchloroallilo-N,N-dwuizopropylotiokarba- minian, S-etylo-N,N-dwupropylotiolokarbaminian, kwas N-metylodwutiokarbaminowy, S-propylo-N- 20 butylo-N-etylotiolokarbaminian, 3-(m-tolilokarba- moiloksy)-fenylokarbaminian, izopropylo-N-fenylo- karbaminian, 2-chloroallilo-N,N-dwuetylodwutiokar- baminian, metylo-N-(3,4-dwuchlorofenylo) -karbami¬ nian, S-2,3,3,-trójchloroallilo-N,N-dwuizopropylotio 25 lokarbaminian, S-propylo-N,N-dwupropylotiolokar- baminian, S-etylo-N-etylotiocykloheksanokarbami- nian, 3,4-dwuchlorobenzylornetylokarbaminian, S-e- tylo-N-heksahydro-lH-azepinotiolokarbaniinian, 2,6- -dwu-IIInzed-butylo-4-metylofenylo-N-metylokarba- so minian, metylo-N-(4-mitrobenzosulfonylo)-karbami¬ nian, N,N-szesciometylo-S-izopropylo-(-tiokarbami- nian), S-etylo-N,N-dwuizobutylotiolokarbaminian, 2-chlorobutynylo-N-(3-chlorofenylo)-karbaminian, D-N-etylo-2-(fenylokarbamoiloksy)jpropionamid, S- 35 -etylo-N,N-dwuizobutylotiolokarbaminian, metylo- -N'(N'-metoksykarbamoilo-sulfanililo)karbaminian; F). Anilidy: 3,4-dwuchlorOpropionanilid, 3-chlo- ro-4-bromopropionanilid, 3-bromo-4-chloropionani- lid, 3,4-dwuchloroanilid kwasu cyklopropanokarbo- 46 ksylowego, 3-chloro-4-bromoanilid kwasu cyklopro¬ panokarboksylowego, 3-bromo-4-chloroanilid kwasu cyklopropanokarboksylowego; N-(3,4-dwuchlorofe- nylo)-2-metylowaleramid, kwas N-1-naftylo-ftala- minowy, kwas N-(3-tbtilo)-ftalaminowy, 2-meta- 45 kryl-3',4'-dwuchloroanilid, N-(4-chlorofenylo)-2,2- -dwumetylowaleramid, N-(3-chloro-4-metylofenylo)- -2-metylowaleramid, -chloro-N-izopropyloacetani- lid, 2-(-naftoksy)-N,N-dwuetylopropionamid, 2-chlo- ro-N-(2-metylo-6-IIIrzed-butylofenylo) -acetamid, 2- 50 -chloro-N-2,6-dwumetylofenylo-N-metoksymetyloa- cetamid, 6-metylo-N-metoksymetylo-2-IIIrzed-buty- lo-a-bromoacetanilid, 2-(4-chloro-o-tolilo)-oksylo-N- -metoksyacetamid, 2-chloro-N-izopropylo-acetanilid; G). Organiczne zwiazki fosforu: tris-(2,4-dwu¬ chlorofenoksyetylo)-fosforyn, O- (2,4-dwuchlorofeny¬ lo)-0'-metylo-N-izopropylo-amidotiofosforan, N- [2- - (0,0-izopropylodwutiofosforylo)-etylo] -benzenosul- fonamid, S,S,S-trójbutylo-tiofosforan; 60 H). Rózne zwiazki: 4,5-dwuchloro-2-trójfluorome- tylobenzimidazol, chlorek 2-chloroetylo-trójmetylo- -amoniowy, hydrazyd kwasu maleinowego, sól so¬ dowa kwasu metyloarsonowego, 4,5,7-trójchloro- benzotiodiazol-2,1,3, 3-amino-l,2,4-triazol, chlorek 65 trójchlorobenzylu, 2-fenylo-3,l-benzoksazynon, N- 5583147 8 -butylo-N-etylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometyloani- lina, N,N-dwu-(n-propylo)-2,6-dwunitro-4-trójfluo- rometyloanilina, 4-trójfluorometylo-2,4'-dwunitro- -dwufenyloeter, 2,4,6-trójchloro-4'-nitrodwufenyloe- ter, 4-trójfluorometylo-2,-4'-dwunitro-3'-metylo- -dwufenyloeter, 2,4-dwuchloro-4'-nitro-dwufenyloe- ter, 5-chloro-6-metylo-3-IIIrz^d-butylouracyl, sulfa- minian amonowy, 5-bromo-6-metylo-3-(l-metylo-N- -propylo)-uracyl, l,2,4,5,6,7,10,10-osmiochloro-4,7,8,9- -tetrahydro-4,7-metylenoindan, ksantogenian izopro¬ pylu, 5-bromo-3-izopropylo-6-metylouracyl, 3-cyklo- heksylo-6-metylouracyl, 3-cykloheksylo-6-IIrzed-bu- tylouracyl, 3-cykloheksylo-5-bromouracyl, 3-cyklo- heksylo-5-chlorouracyl, 3-cykloheksylo-5,6-trójmety- leno-uracyl, 3-izopropylo-5-chlorouracyl, 3-izopro- pylo-5-bromouracyl, 2-chloro-N-etylo-4-rodanoanili- na, 2,3,6-trójchlorobenzyloksypropanol, szesciochlo- ro-2-propanon, 2- (2,4,5-trójchlorofenoksy) -etylosiar- czan sodowy, cyjanian potasowy, 3,5-dwubromo-4- -hydroksybenzaldoksymo-2',4'-dwunitro-fenyloeter, -3,5-dwujodo-4-hydroksybenzaldoksyno-2',4'-dwuni- trofenyloeter, akroleina, arseniany, alkohol allilo- wy, weglan 2,4-dwunitrofenylowo-2'4'-dwunitro-6'-II rzed-butylofenylowy, 5-chloro-2-izopropylobenzimi- dazol, 5-jodo-2-trójfluorometylobenzimidazol, 3-cy- kloheksylo-6,7-dihydro-lH-cyklopentapirymidyn- -2,4(2H,5H)dion, bromek l,l'-etyleno-2,2'-bipirydy- liowy, siarczan l,l'-dwumetylo-4,4'-bipirydyliowy, dwusiarczek dwu-(metoksytiokarbonylu), 2-metylo- 4-(3'-trójfluoroetyflofenylo)-tetrahydro-l,2,4-oksa- diazyn-3,5-dion, l-fenylo-4,5-dwumetoksy-6-piryda- zon, 6-chloro-2-dwufluorometylo-3H-imidazo[4,5-b] pirydyna, 2-IIIo^ed-butylo-6-chloromidazo[4,5-b]pi¬ rydyna, 5-amino-4-bromo-2-fenylopirydazyn-3-on, wodzian szesciofluoroacetonu, 3,5-dwunitro-4-dwu- propyloamino-benzenosulfonamid, kakodyl, 4-(mety- losulfonylo)-2,6-dwunitro-N,N-dwupropyloanilina, 4- -metylo-2,6-dwunitro-N,N-dwupropyloanilina, 5-a- mino-4-chloro-2-fenylo-3-pirydazon, 2,3,5-trójchloro- -4-pirydynol, 3,4,5,6-tetrahydro-3,5-dwumetylo-l,3,5- -tiadiazyl-2-tion, 2-(2,4-dwuchlorofenoksy)-etylosiar- czan sodowy, 2,3-dwuchloro-l,4-naftochinon, dwu¬ siarczek dwu-(etoksytiokarbonylu) i 3,5-dwuchloro- -2,6-dwufluoro-4-hydroksy-pirydyna.Srodek wedlug wynalazku mozna stosowac w postaci roztworów, emulsji, zawiesin, granulatów lub proszków. Rodzaje preparatów zaleza od prze¬ znaczenia ich i musza zapewniac dobre rozpro¬ wadzenie substancji czynnej. Dzialanie substancji czynnych moze byc wzmocnione przez zastosowa¬ nie fititoksycznych nosników, jak na przyklad frakcji ropy naftowej o wysokich temperaturach wrzenia lub chloropochodnych weglowodorów, zwlaszcza przy uzywaniu ich do calkowitego wy¬ niszczenia roslinnosci, do powodowania wczesnego usychania lub pozbawiania roslin lisci. Z drugiej strony nabiera takze wyraznego znaczenia selek¬ tywnosc w zakresie hamowania wzrostu przy sto¬ sowaniu substancji nosnikowych obojetnych w stosunku do roslin, na przyklad przy selektywnym zwalczaniu chwastów.Do otrzymywania roztworów stosuje sie takie rozpuszczalniki jak alkohole, na przyklad alkohol etylowy lub izopropylowy, ketony jak aceton lub eykloheksanon, weglowodory alifatyczne, jak ke- rosen i weglowodory cykliczne, jak benzen, to¬ luen, ksylen, czterowodoronaftalen, alkilopochodne naftalenu, dalej chlorowane weglowodory, jak czterochloroetan, chlorek etylenu a takze oleje 5 mineralne i roslinne lub mieszaniny wyzej wy¬ mienionych substancji. Preparaty zawierajace wo¬ de stosuje sie przede wszystkim w postaci emul¬ sji i zawiesin.Substancje czynne w czystej postaci lub w po¬ lo staci roztworu w jednym z wyzej wymienionych rozpuszczalników homogenizuje sie w wodzie za pomoca srodków zwilzajacych lub dyspergatorów.Jako dyspergatory kationowoczynne stosuje sie na przyklad czwartorzedowe zwiazki amoniowe, jako 15 dyspergatory anionowoczynne stosuje sie na przy¬ klad mydla, alifatyczne monoestry kwasu siarko¬ wego o dlugich lancuchach, alifatyczno-aroma- tyczne kwasy sulfonowe, kwasy alkoksyoctowe o dlugich lancuchach, a jako dyspergatory niejono- 20 we stosuje sie etery poliglikolowe alkoholi tlusz¬ czowych, produkty kondensacji tlenku etylenu z p-IIIrzed-alkilofenolami. Mozna takze wytwarzac koncentraty skladajace sie z substancji czynnej, emulgatora lub dyspergatora i ewentualnie roz- 2 puszczalnika. Koncentraty mozna przed uzyciem rozcienczac, na przyklad woda.Preparaty do opylania mozna otrzymywac prze¬ de wszystkim przez mieszanie lub wspólne zmie¬ lenie substancji czynnej ze stalym nosnikiem. Ja¬ ko nosniki stosuje sie na przyklad: talk, ziemie okrzemkowa, kaolin, bentonit, weglan wapniowy, kwas borowy, fosforan trójwapniowy oraz macz¬ ke drzewna, maczke korkowa, wegiel i inne mate¬ rialy pochodzenia roslinnego.Substancje czynne mozna nanosic na nosniki za pomoca lotnych rozpuszczalników. Dzieki zastoso¬ waniu dodatku srodków zwilzajacych i koloidów ochronnych mozna otrzymywac z preparatów pro¬ szkowanych i past zawiesiny wodne nadajace sie do uzycia jako srodki do opryskiwania.W wielu przypadkach korzystne jest stosowanie granulatów do równomiernego wydzielania substan¬ cji czynnych w ciagu dluzszego czasu. Granulaty mozna otrzymywac przez rozpuszczenie substancji czynnej w rozpuszczalniku organicznym, zaabsor¬ bowanie tego roztworu za pomoca granulowanego mineralu, na przyklad attapulgitu lub SiOz, i od¬ parowanie rozpuszczalnika. Mozna je otrzymywac takze przez mieszanie substancji czynnych o wzo¬ rze 1 ze zwiazkami podatnymi do polimeryzacji, przeprowadzenie polimeryzacji, nie powodujacej zmiany substancji aktywnych i zgranulowanie mie¬ szanki podczas polimeryzacji. Zawartosc substan¬ cji czynnej w wyzej opisanych srodkach moze wy¬ nosic 0,1—95%, przy czym nalezy zaznaczyc, ze przy 55 aplikacji z samolotów lub za pomoca innych od¬ powiednich'aparatów aplikacyjnych stosuje sie pre¬ paraty zawierajace do 99,5% substancji czynnej lub nawet czysta substancje czynna. 60 Przyklad I. Wytwarzanie zwiazku o wzorze 3 (zwiazek Nr 1) Mieszanine 45 g N-3-hydroksyfe- nylo-N',N'=dwumetylomocznika, 30,5 g 1,3-dwu- chloropropenu-1,38 g z weglanu potasowego oraz • 350 ml acetonu ogrzewa sie mieszajac, w ciagu 20 6g godzin pod chlodnica zwrotna. 35 40 45 5083147 10 Po ochlodzeniu saczy sie mieszanine poreakcyj¬ na i przemywa acetonem. Przesacz przemywa sie woda. Otrzymany osad odsacza sie na nuczy, su¬ szy a nastepnie przekrystalizowuje z mieszaniny metanolu i wody. Temperatura topnienia 122— 128°C.Podobnie otrzymuje sie podane w tablicy 1 zwiaz¬ ki o wzorze 1.Tablica 1 | Zwiazek | numer 2 3 4 5 6 Ri H H H CH3 CH8 R2 H Cl H Cl ' Cl R8 Cl H Cl H H R4 CH8 OCH8 OCH8 CH8 OCH3 Tempera- ituna 'top¬ nienia °C. 127—128 olej 116—117 96—99 67—70 10 15 P rz y k l a d II. Sporzadzenie preparatów. a. Srodek do opylania. Jednakowe ilosci czesci substancji czynnej, srodka wedlug wynalazku, oraz straconego kwasu krzemowego miele sie na drobny proszek. Przez zmieszanie tego proszku z kaolinem lub talkiem mozna otrzymywac preparaty pyliste o korzystnej zawartosci substancji czynnej w wy¬ sokosci 1—6%. b. Proszek zwilzany. Proszek zwilzany otrzymu¬ je sie na przyklad przez zmieszanie i zmielenie na drobny proszek nastepujacych skladników: 50 czesci substancji czynnej, srodka wedlug wyna¬ lazku, 20 czesci kwasu krzemowego o duzej zdol¬ nosci adsorpcji, 20 czesci Bolus alba (kaolinu), 1,5 czesci soli sodowej kwasu l-benzylo-2-stearylo- 30 35 -bezzimidazolo-dwusulfonowego-6,3', 3,5 czesci pro¬ duktu reakcji p-IIIrzed-oktylofenolu z tlenkiem etylenu. c. Koncentrat do emulgowania. Substancje czyn¬ ne o dobrej rozpuszczalnosci mozna formowac jako koncentraty do emulgowania przez zmieszanie na¬ stepujacych skladników: 20 czesci substancji czyn¬ nej, 70 czesci ksylenu, 10 czesci mieszaniny pro¬ duktu reakcji alkilofenolu z tlenkiem etylenu oraz dodecylobenzenosulfonianu wapniowego.Po rozcienczeniu woda do zadanego stezenia po¬ wstaje emulsja, nadajaca sie do opryskiwania. d. Granulaty. 7,5 g substancji czynnej o wzorze 1 rozpuszcza sie w 100 ml acetonu a otrzymany roztwór acetonowy dodaje sie do 92 g granulo¬ wanego attapulgitu (wielkosc oczka: 24/48 oczek/ cal). Calosc miesza sie dobrze a rozpuszczalnik od¬ parowuje w wyparce obrotowej. Otrzymuje sie gra¬ nulat zawierajacy 7,5% substancji czynnej.Przyklad III. Dzialanie chwastobójcze. W szklarni zasiano rosliny szeregu gatunków. Wyko¬ nujac próbe po wzejsciu zasiewów dzialano na rosliny 1% roztworem wodnym badanej substancji czynnej po uplywie okolo 10—12 dni od zasiania, w 2—3 lisciennym stadium rozwoju roslin przy czym stosowano 0,5. 1 i 2 kg substancji czynnej na hektar.Próbe przed wzejsciem zasiewów wykonano po uplywie 24 godzin od zasiania, stosujac 2 i 1 kg substancji czynnej na hektar.Wyniki oceniono po uplywie okolo. 20 dni od dnia wykonania próby zestawiajac odpowiednie dane liczbowe w podanej tablicy 2, w naglówku której symbole 0,5 kg 1 kg i 2 kg oznaczaja daw¬ ke substancji czynnej na 1 hektar.Skala ocen: 1—3 = rosliny nie uszkodzone lub uszkodzone tylko przejsciowo 4—6 = uszkodzenia srednie 7—8 = uszkodzenia silne 9 = rosliny obumarle Tablica 2 Gatunek srosliny Pszenica Jeczmien Owies Kukurydza Ryz Proso Soja Bawelna Digitaria Panicuim Poa Alopercurus Cyperus veg.Cynodora veg.Betel Galium Calendula Ghrysaethe- muim Sdnapiis Brassica Ipomea S.telaria Amaranthus Próba po wzejsciu Zwiazek: Nr 1 0,5 kg 2 2 6 2 4 2 3 8 8 2 '9 9 1 1 9 4 9 9 9 9 9 9 9 1 Nr 1 1 'kg 3 2 6 2 4 2 3 8 8 2 9 9 1 1 9 4 9 9 9 9 9 9 1 9 Nr 1 2 log 3 3 7 3 7 2 4 8 9 2 9 9 3 2 9 5 9 9 9 9 9 9 9 Nr 2 1 kg 1 1 2 1 2 1 6 9 6 3 9 5 1 1 9 6 9 8 8 9 8 9 9 Nr 2 2 kg- 1 3 4 . 1' 4 2 8 9 8 7 9 7 3 1 9 7 9 9 9 9 9 9 9 Próba przed wzejsciem Zwiazek: Nr 2 1 kg 1 2 6 2 6 2 4 4 9 5 9 9 3 — 7 • 4 9 7 5 8 9 9 i 9 Nr 2 2 kg 2 6 8 3 1 7 5 6 7 9 7 9 9 6 — 9 7 9 9 9 9 9 9 9 183147 11 Z tablicy 2 wynika, ze zwiazki nr 1 i 2 nadaja sie zwlaszcza do zwalczania chwastów w upra¬ wach pszenicy, jeczmienia, kukurydzy i prosa, przede wszystkim w postepowaniu powschodowym.W tablicy 2 chwastom nadano nazwy lacinskie, a roslinom uzytkowym nazwy polskie. PL PL
Claims (7)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera jako substancje czynna co najmniej jedna nowa pochodna fenylomocznika o ogólnym wzorze 1, w którym Rx oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, R2 i R3 sa rózne i oznaczaja atom chlo¬ ru lub atom wodoru a R4 oznacza grupe metylowa lub metoksylowa, oraz nosnik i ewentualnie srodki pomocnicze i/lub inne zwiazki biocydowe. 12 15
2. Srodek chwastobójczy wedlug mienny tym, ze jako substancje zwiazek o wzorze 3.
3. Srodek chwastobójczy wedlug mienny tym, ze jako substancje zwiazek o wzorze 6.
4. Srodek chwastobójczy wedlug mienny tym, ze jako substancje zwiazek o wzorze 7.
5. Srodek chwastobójczy wedlug mienny tym, ze jako substancje zwiazek o wzorze 8.
6. Srodek chwastobójczy wedlug mienny tym, ze jako substancje zwiazek o wzorze 9. '
7. Srodek chwastobójczy wedlug mienny tym, ze jako substancje zwiazek o wzorze 10. ; zastrz. czynna ; zastrz. czynna ; zastrz. czynna ; zastrz. czynna zastrz. czynna ; zastrz. czynna 1, zna- zawiera 1, zria- zawiera 1, zna- zawiera 1, zna- zawiera 1, zna- zawiera 1, zna- zawiera OVnh-c-n R1-C=C-CH~-0 I R3 Mzor 1 /R4 N-C-S-R, Wzór Z CIChKH-CHjO /5}nh-co-n(ch3\ Wzór 3 OVnh-c-n -r4 r,- c=c - ch2- z HO 0 CH3 lvz ar 4 I R3 Wzór 5 (oVnh-co-n(ch3)? CHrCCl-CH2;0 W7ór 6 l83147 /0CH3 CICH=CH /oVnh-co-n W CH -CH-O Wzór 7 (oVnh-co- N 0CH3 \ CH,=CCl-CH^Ó CH, Wzór 8 CH^-CChCH-CH^O /q^nh-co-n(ch3); Wzor 9 (oVnh-co-n /OCH3 CHyCChCH-CHjO Wzor 10 \ CH, H(KO N02 ^3 fz r NO, Z-CH'-C=C-R', R,-C=i-CH,-O^C)5 I R. Selektywnej srodek redukujacy 0=C=N ^3 ™^, H,N R3 I COCl \ l O-0CH^C =C-R, 0-CH2-C = C-R1 Zwiazek o wzorze 1 Schemat i83147 Cl-C-N O /R4 \, Zasada ww. cocu NHC-NK 4 HO 0' \ X ^ON=C=0 ^NH HO /K4 HO 0NHC-Nf 4 Z-CH2-C = C-R1 5 R2 Schemat 2 \ (Zasada) Zwiazek o wzorze / Cena 10 zl LDA — Zaklad 2, Typo, zam. 839/76 — 100 egz. PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH465070 | 1970-03-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL83147B1 true PL83147B1 (en) | 1975-12-31 |
Family
ID=4280075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1971147077A PL83147B1 (en) | 1970-03-26 | 1971-03-23 | M-halo-alkenyloxy phenyl ureas their preparation and their use as selective herbicides[gb1345564a] |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE764863A (pl) |
| CA (1) | CA936542A (pl) |
| CS (1) | CS166766B2 (pl) |
| DE (1) | DE2114774C3 (pl) |
| DK (1) | DK130289B (pl) |
| FR (1) | FR2085137A5 (pl) |
| GB (1) | GB1345564A (pl) |
| IL (1) | IL36448A (pl) |
| NL (1) | NL171981C (pl) |
| PL (1) | PL83147B1 (pl) |
| SE (1) | SE381463B (pl) |
| SU (1) | SU465766A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA711882B (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1473105A (pl) * | 1973-08-10 | 1977-05-11 | ||
| JPS5928530B2 (ja) * | 1977-06-17 | 1984-07-13 | 北興化学工業株式会社 | 置換フエニル尿素および水田用除草剤 |
-
1971
- 1971-03-19 IL IL36448A patent/IL36448A/xx unknown
- 1971-03-22 CA CA108319A patent/CA936542A/en not_active Expired
- 1971-03-23 PL PL1971147077A patent/PL83147B1/pl unknown
- 1971-03-23 ZA ZA711882A patent/ZA711882B/xx unknown
- 1971-03-25 DK DK146071AA patent/DK130289B/da unknown
- 1971-03-25 NL NLAANVRAGE7104050,A patent/NL171981C/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-03-25 CS CS2178A patent/CS166766B2/cs unknown
- 1971-03-25 FR FR7110585A patent/FR2085137A5/fr not_active Expired
- 1971-03-25 SU SU1643534A patent/SU465766A3/ru active
- 1971-03-25 SE SE7103888A patent/SE381463B/xx unknown
- 1971-03-26 DE DE2114774A patent/DE2114774C3/de not_active Expired
- 1971-03-26 BE BE764863A patent/BE764863A/xx unknown
- 1971-04-19 GB GB2527471*A patent/GB1345564A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU465766A3 (ru) | 1975-03-30 |
| DE2114774B2 (de) | 1979-03-01 |
| GB1345564A (en) | 1974-01-30 |
| FR2085137A5 (pl) | 1971-12-17 |
| CS166766B2 (pl) | 1976-03-29 |
| CA936542A (en) | 1973-11-06 |
| BE764863A (fr) | 1971-09-27 |
| DK130289B (da) | 1975-02-03 |
| ZA711882B (en) | 1972-02-23 |
| DE2114774A1 (de) | 1971-10-14 |
| NL7104050A (pl) | 1971-09-28 |
| IL36448A (en) | 1974-07-31 |
| NL171981B (nl) | 1983-01-17 |
| DK130289C (pl) | 1975-06-30 |
| IL36448A0 (en) | 1971-05-26 |
| NL171981C (nl) | 1983-06-16 |
| SE381463B (sv) | 1975-12-08 |
| DE2114774C3 (de) | 1979-10-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1223272A (en) | Herbicidal 4-trifluoromethyl-3'-nitrogen-substituted- 4'-substituted diphenyl ethers | |
| US4166735A (en) | Cycloalkanecarboxanilide derivative herbicides | |
| CA1170470A (en) | Herbicidal benzylphenoxyalkanecarboxylic acid derivatives | |
| US4104313A (en) | Halogenated 4-trifluoromethyl-4'-nitro-diphenyl-ether | |
| EP0068822A2 (en) | Novel heterocyclic substituted benzenes, herbicidal compositions containing them and the use thereof for combating weeds | |
| DE2753900C2 (pl) | ||
| DE2107774A1 (de) | Verwendung von 4 Isopropyl phenyl harnstoffen zur Bekämpfung von Unkrautern in Getreide, Reis, Mais, Baumwolle und Soja | |
| US3951641A (en) | Use of N-(4-isopropoxy-3-chlorophenyl)-N'-methyl-N'-methoxyurea for control of weeds in maize cultures | |
| US3642891A (en) | Meta-anilide urea compositions and their utility as herbicides | |
| IL31333A (en) | 1,3,4-thiadiazolyl urea compounds,their preparation,and herbicidal compositions containing them | |
| US4051184A (en) | N-(1,1 substituted propynyl)-α(3,5-substituted phenoxy) alkyl amides and their use as herbicides | |
| IE44653B1 (en) | Substituted alkyl ethers of phenoxyphenols,their preparation and herbicidal compositions containing them | |
| IL31811A (en) | N-(2,2,4,4-tetrafluoro-1,3-benzodioxanyl)-ureas and their preparation | |
| US4686294A (en) | 1,3,4-thiadiazolyl ureas and processes for controlling weeds and wild grasses therewith | |
| US3897493A (en) | Meta-anilide urea compositions and their utility as herbicides | |
| PL83147B1 (en) | M-halo-alkenyloxy phenyl ureas their preparation and their use as selective herbicides[gb1345564a] | |
| US3746741A (en) | Phenoxyacetic acid derivatives | |
| US3682934A (en) | Certain 3-(2-lower-alkoxy-5-pyridyl)-ureas | |
| US4082799A (en) | N-benzyl-2-(3,5-dimethyl phenoxy)-2-alkoxy amides and their use as herbicides | |
| US3454393A (en) | Nortricyclic-3-ureas and their herbicidal compositions and methods of use | |
| US4004914A (en) | Thiolcarbamates for combating undesired plant growth | |
| US3953507A (en) | N-t-butyl-α-(3,5-substituted phenoxy) alkyl amides and their use as herbicides | |
| US3670010A (en) | Trifluoromethyl acylated urea carbamates | |
| US3890134A (en) | Phenoxy acetals and their utility as herbicides | |
| US3862208A (en) | Substituted n-(3-aminocarbonyloxyphenyl)-n-methylureas |