JPS5928530B2 - 置換フエニル尿素および水田用除草剤 - Google Patents
置換フエニル尿素および水田用除草剤Info
- Publication number
- JPS5928530B2 JPS5928530B2 JP52070990A JP7099077A JPS5928530B2 JP S5928530 B2 JPS5928530 B2 JP S5928530B2 JP 52070990 A JP52070990 A JP 52070990A JP 7099077 A JP7099077 A JP 7099077A JP S5928530 B2 JPS5928530 B2 JP S5928530B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- rice
- present
- herbicides
- paddy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な３−（４−クロテルオキシフエニル）
−１・１−ジメチル尿素（以下「本発明化合物」と略称
する）を有効成分とする水田用除草剤に関する。
−１・１−ジメチル尿素（以下「本発明化合物」と略称
する）を有効成分とする水田用除草剤に関する。
而して本発明の目的は、従来水田において除草困難とさ
れていた４〜５葉期のタイヌビエなどのヒエ類をも選択
的に除草しうる新規な化合物を有効成分として含有する
ことを特徴とする新しいタイプの水田用除草剤を提供す
るにある。本発明に係る３−（４−クロチルオキシフエ
ニル）−１・１−ジメチル尿素は、二重結合を有する置
換基を有し、トランス型およびシス型の次記化学構造式
で示される異性体が存在し、各々異つた特性を有する。
トランス型： 〉Ｃ＝Ｃ＜ＣＨ３ ＨＣＨ２００ＮＨ■Ｎ＜ＣＨ３ 融点 １１５０〜１１６℃ シス型： Ｃ■３＞Ｃ−Ｃ＜ＣＨ２０□ＮＨ脣Ｎ＜ニー融点 １３
３０〜１３４℃本発明はトランス型、シス型およびそれ
らの任意の割合の混合物を含むものであつてもよく、以
下の記載において特にことわらない限り、こ一れらを総
称して本発明化合物と称する。
れていた４〜５葉期のタイヌビエなどのヒエ類をも選択
的に除草しうる新規な化合物を有効成分として含有する
ことを特徴とする新しいタイプの水田用除草剤を提供す
るにある。本発明に係る３−（４−クロチルオキシフエ
ニル）−１・１−ジメチル尿素は、二重結合を有する置
換基を有し、トランス型およびシス型の次記化学構造式
で示される異性体が存在し、各々異つた特性を有する。
トランス型： 〉Ｃ＝Ｃ＜ＣＨ３ ＨＣＨ２００ＮＨ■Ｎ＜ＣＨ３ 融点 １１５０〜１１６℃ シス型： Ｃ■３＞Ｃ−Ｃ＜ＣＨ２０□ＮＨ脣Ｎ＜ニー融点 １３
３０〜１３４℃本発明はトランス型、シス型およびそれ
らの任意の割合の混合物を含むものであつてもよく、以
下の記載において特にことわらない限り、こ一れらを総
称して本発明化合物と称する。
本発明の主たる除草対象であるタイヌビエは、水稲のヒ
エ類の中で最も代表的なヒエ類であり、ノビエの一種で
湛水深の浅い所からかなり深い所まで適応して繁植する
。
エ類の中で最も代表的なヒエ類であり、ノビエの一種で
湛水深の浅い所からかなり深い所まで適応して繁植する
。
動植物の草状が極めてイネに類似しているがイネより成
長が早い。成植物になるとイネより草丈が大きくなり、
穂をイネの上に出して目だつようになる。タイヌビエが
繁茂すると、水稲は遮光され受光量が制限されるので、
水稲の光合成あるいは養分吸収機能が低下する。その結
果水稲の生育が阻害され、収穫量に悪影響を及ぼす。ま
た、近時コンバインなどの農業用機械の普及に伴ない、
タイヌビエが収穫時に残存すると、その種子が収穫米中
に混入して米の品位低下をまねく。そのため従来からい
かに効果的にタイヌビエなどのヒエ類を除草するかが水
稲の栽培技術上重要な課題の一つになつている。このよ
うな技術課題を解決するために、これまで次々と新しい
除草剤が開発されそして実用化されている。
長が早い。成植物になるとイネより草丈が大きくなり、
穂をイネの上に出して目だつようになる。タイヌビエが
繁茂すると、水稲は遮光され受光量が制限されるので、
水稲の光合成あるいは養分吸収機能が低下する。その結
果水稲の生育が阻害され、収穫量に悪影響を及ぼす。ま
た、近時コンバインなどの農業用機械の普及に伴ない、
タイヌビエが収穫時に残存すると、その種子が収穫米中
に混入して米の品位低下をまねく。そのため従来からい
かに効果的にタイヌビエなどのヒエ類を除草するかが水
稲の栽培技術上重要な課題の一つになつている。このよ
うな技術課題を解決するために、これまで次々と新しい
除草剤が開発されそして実用化されている。
例えば有効成分として、２・４−ジクロルフエニル一４
′−ニトロフエニルエーテル（ＮＩＰ）、２・４・６−
トリクロルフエニル一４′−ニトロフエニルエーテル（
ＣＮＰ）、２・４一ジクロルフエニル一３７−メトキシ
−４／−ニトロフエニルエーテル（クロメトキシニル）
、５一第３級一ブチル一３−（２・４−ジクロル−５−
イソプロポキシフエニル）−１・３・４−オキサジアゾ
ール−２−オン（オキサジアゾン）、２クロル−２ζ６
７−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）アセトアニリド
（ブタクロール）、２・４−ビス（エチルアミノ）−６
−メチルチオ−１・３・５−トリアジン（シメトリン）
、ｓ−エチルヘキサヒトロー１Ｈ−アゼピン一１−カー
ボチオエート（モリネート）、４−クロルベンジルＮ−
Ｎジエチルチオールオーバメイド（ベンチオカーブ）Ｎ
−（０・０−ジ一ｎ−プロピルジチオホスホリルアセチ
ル）−２−メチルピペリジン（ピペロホス）などを含有
する水田用除草剤をあげることができる。これらの除草
剤は発生前から２葉期前後のタイヌビエに対して除草効
果を有する。
′−ニトロフエニルエーテル（ＮＩＰ）、２・４・６−
トリクロルフエニル一４′−ニトロフエニルエーテル（
ＣＮＰ）、２・４一ジクロルフエニル一３７−メトキシ
−４／−ニトロフエニルエーテル（クロメトキシニル）
、５一第３級一ブチル一３−（２・４−ジクロル−５−
イソプロポキシフエニル）−１・３・４−オキサジアゾ
ール−２−オン（オキサジアゾン）、２クロル−２ζ６
７−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）アセトアニリド
（ブタクロール）、２・４−ビス（エチルアミノ）−６
−メチルチオ−１・３・５−トリアジン（シメトリン）
、ｓ−エチルヘキサヒトロー１Ｈ−アゼピン一１−カー
ボチオエート（モリネート）、４−クロルベンジルＮ−
Ｎジエチルチオールオーバメイド（ベンチオカーブ）Ｎ
−（０・０−ジ一ｎ−プロピルジチオホスホリルアセチ
ル）−２−メチルピペリジン（ピペロホス）などを含有
する水田用除草剤をあげることができる。これらの除草
剤は発生前から２葉期前後のタイヌビエに対して除草効
果を有する。
タイヌビエの生育初期は移植水田では、水稲の移植前後
であり、また直播水田においては水稲自体が発生初期の
幼植物であり、薬剤抵抗性が極めて弱い状態にある。こ
のような時期に除草剤を施用すると、前記除草剤はいず
れも比較的選択性が小さいので、水稲田に多量の薬剤を
施用できない。従つて、現状ではイネに薬害を与えない
範囲で薬剤が施用され、結果的にタイヌビエを完全には
防除することができず、ある程度のタイヌビエが残存す
るといわれている。加えてタイヌビエの発生期間は長く
、１回の薬剤施用では後発生するタイヌビエを防除する
ことはできない。このような理由から、移植水田におい
ては田植前後と田植後２０日前後の２回にわたつて薬剤
処理されるいわゆる体系防除が一般化している。
であり、また直播水田においては水稲自体が発生初期の
幼植物であり、薬剤抵抗性が極めて弱い状態にある。こ
のような時期に除草剤を施用すると、前記除草剤はいず
れも比較的選択性が小さいので、水稲田に多量の薬剤を
施用できない。従つて、現状ではイネに薬害を与えない
範囲で薬剤が施用され、結果的にタイヌビエを完全には
防除することができず、ある程度のタイヌビエが残存す
るといわれている。加えてタイヌビエの発生期間は長く
、１回の薬剤施用では後発生するタイヌビエを防除する
ことはできない。このような理由から、移植水田におい
ては田植前後と田植後２０日前後の２回にわたつて薬剤
処理されるいわゆる体系防除が一般化している。
しかしながら、１回目の施用で防除できずに残つたタイ
ヌビエが２回目の薬剤処理時に３〜５葉期になつている
場合には、２回目の施用によつても防除できず、問題と
なる。このため、葉令の進んだタイヌビエなどのヒエ類
に強力な殺草力を有する除草剤の開発が強く要望されて
いる。また直播水田においては、イネとヒエ間に一層高
度な選択性を有し、発生間もない水稲幼苗に安全な除草
剤の開発が強く望まれている。
ヌビエが２回目の薬剤処理時に３〜５葉期になつている
場合には、２回目の施用によつても防除できず、問題と
なる。このため、葉令の進んだタイヌビエなどのヒエ類
に強力な殺草力を有する除草剤の開発が強く要望されて
いる。また直播水田においては、イネとヒエ間に一層高
度な選択性を有し、発生間もない水稲幼苗に安全な除草
剤の開発が強く望まれている。
本発明者等はこのような要望に答えるべく、多種多様の
化合物を合成し、除草試験を繰り返した。
化合物を合成し、除草試験を繰り返した。
その中から、先に置換フエニル尿素系の３−〔４（２−
クロル−２−ブテニルオキシ）フエニル〕１・１−ジメ
チル尿素（ＣＢＰＤＵ）が有用であることを見出したが
、今回更にこの知見に基づいて、より優れた水田用除草
剤を開発する目的で鋭意検討した結果、本発明を完成す
るに至つたものである。本発明化合物は、ＣＢＰＤＵと
比較して５葉期のタイヌビエに対する殺草力が増強され
、そしてイネに対する薬害がより軽減されており、前記
目的を達成する上で極めて有望で実用性が高（〜。一連
の置換フエニル尿素系化合物が一般式により特公昭４８
−２３２９号公報において記載されている。
クロル−２−ブテニルオキシ）フエニル〕１・１−ジメ
チル尿素（ＣＢＰＤＵ）が有用であることを見出したが
、今回更にこの知見に基づいて、より優れた水田用除草
剤を開発する目的で鋭意検討した結果、本発明を完成す
るに至つたものである。本発明化合物は、ＣＢＰＤＵと
比較して５葉期のタイヌビエに対する殺草力が増強され
、そしてイネに対する薬害がより軽減されており、前記
目的を達成する上で極めて有望で実用性が高（〜。一連
の置換フエニル尿素系化合物が一般式により特公昭４８
−２３２９号公報において記載されている。
しかしながら本発明化合物は具体的には同公報に記載さ
れておらず、全く新規な化合物である。同公報によれば
、本発明化合物に類似した一連の化合物のオート麦、小
麦、ビード、菊、豆麻、とうもろこし、からしな、クロ
ーバ一、およびすずめのてつぽうに対する除草性が試験
例をもつて記載されている。この記載は一連の置換フエ
ニル尿素系化合物が畑作除草剤として使用できることを
示すにとどまる。したがつて同公報に記載されていない
新規な本発明化合物が稲とヒエの間の属間選択性を有し
、従来の除草剤では除草不可能とされていた４〜５葉期
のヒエ類をも特異的に除草しうるものかどうか、何人も
予期しうるものではない。また同公報に記載のような置
換フエニル尿素系除草剤としては既に３−（３・４−ジ
クロルフエニル）−１・１−ジメチル尿素（４）ＣＭＵ
）、３−（３・４−ジクロルフエニル）−１−メトキシ
−１−メチル尿素（リニユロン）などが知られており、
畑作用除草剤として使用されている。これらの除草剤は
ビル反応を阻害するために各種の雑草に対し、強力な除
草活性を示すと共に、水稲に対しては強い薬害を与える
など選択性に乏しい。従つてＤＣＭＵなどの一部が畑作
用除草剤として限られた作動栽培に使用されている以外
に、置換フエニル尿素系化合物で水稲用除草剤としては
実用化されているものはない。本発明の置換フエニル尿
素系化合物は、前記したような従来の置換フエニル尿素
系除草剤とは異なりイネとヒエの間に高度な属間選択性
を有する新規な化合物であり新しいタイプの水田用除草
剤を提供するものである。
れておらず、全く新規な化合物である。同公報によれば
、本発明化合物に類似した一連の化合物のオート麦、小
麦、ビード、菊、豆麻、とうもろこし、からしな、クロ
ーバ一、およびすずめのてつぽうに対する除草性が試験
例をもつて記載されている。この記載は一連の置換フエ
ニル尿素系化合物が畑作除草剤として使用できることを
示すにとどまる。したがつて同公報に記載されていない
新規な本発明化合物が稲とヒエの間の属間選択性を有し
、従来の除草剤では除草不可能とされていた４〜５葉期
のヒエ類をも特異的に除草しうるものかどうか、何人も
予期しうるものではない。また同公報に記載のような置
換フエニル尿素系除草剤としては既に３−（３・４−ジ
クロルフエニル）−１・１−ジメチル尿素（４）ＣＭＵ
）、３−（３・４−ジクロルフエニル）−１−メトキシ
−１−メチル尿素（リニユロン）などが知られており、
畑作用除草剤として使用されている。これらの除草剤は
ビル反応を阻害するために各種の雑草に対し、強力な除
草活性を示すと共に、水稲に対しては強い薬害を与える
など選択性に乏しい。従つてＤＣＭＵなどの一部が畑作
用除草剤として限られた作動栽培に使用されている以外
に、置換フエニル尿素系化合物で水稲用除草剤としては
実用化されているものはない。本発明の置換フエニル尿
素系化合物は、前記したような従来の置換フエニル尿素
系除草剤とは異なりイネとヒエの間に高度な属間選択性
を有する新規な化合物であり新しいタイプの水田用除草
剤を提供するものである。
その特徴とするところは以下の試験例で明らかにしたと
おりである。すなわち、試験例１で示すように、トラン
ス型とシス型およびそれらの任意の割合の混合物は同程
度の １殺ヒエ活性と水稲に対する選択性を有する。本
発明化合物は、３−〔４−（３−クロル−２ブテニルオ
キシ）フエニル〕−１・１−ジメチル尿素に比較して５
葉期のタイヌビエに対する除草活性および、水稲に対す
る薬害の点でまさりし ｌかも広℃・選択性を示した。
また特公昭４８２３２９号に記載の化合物に比較してタ
イヌビエに対しはるかにまさる除草活性を示した。更に
ＤＣＭＵやリニユロンなどの従来の置換フエニル尿素系
化合物が、タイヌビエはもちろんのことイ ２ネをも枯
死にいたらしめ、無選択活性を有するのに比較して本発
明化合物はこれらの化合物とは全く異質の薬剤である。
また試験例２で示すように、本発明化合物は公知の除草
剤と同様に１葉期のタイヌビエに対して高い除草活性を
示し、さらに既知除草剤では除草困難な５葉期のヒエを
も完全に殺草することができる。
おりである。すなわち、試験例１で示すように、トラン
ス型とシス型およびそれらの任意の割合の混合物は同程
度の １殺ヒエ活性と水稲に対する選択性を有する。本
発明化合物は、３−〔４−（３−クロル−２ブテニルオ
キシ）フエニル〕−１・１−ジメチル尿素に比較して５
葉期のタイヌビエに対する除草活性および、水稲に対す
る薬害の点でまさりし ｌかも広℃・選択性を示した。
また特公昭４８２３２９号に記載の化合物に比較してタ
イヌビエに対しはるかにまさる除草活性を示した。更に
ＤＣＭＵやリニユロンなどの従来の置換フエニル尿素系
化合物が、タイヌビエはもちろんのことイ ２ネをも枯
死にいたらしめ、無選択活性を有するのに比較して本発
明化合物はこれらの化合物とは全く異質の薬剤である。
また試験例２で示すように、本発明化合物は公知の除草
剤と同様に１葉期のタイヌビエに対して高い除草活性を
示し、さらに既知除草剤では除草困難な５葉期のヒエを
も完全に殺草することができる。
しかも、いずれの場合も水稲には全く薬害を与えない。
また移植水田での圃場試験では、慣行体系処理によつて
も完全には除草できなかつたタィヌビエを、本発明化合
物を施用することにより完全に除草できる。また、移植
栽培法に比べ省力的な水稲栽培法とされている湛水直播
栽培でも“本発明の化合物゛はタイヌビエを選択的に除
草でき、本発明化合物がこの分野においても農業技術の
進歩に寄与するものと考えられる。さらに、本発明化合
物のＳＤ系ラツトでの急性経口毒性ＬＤ５Ｏ値はトラン
ス型、シス型およびトランス型とシス型の等量混合物の
いずれも２０００η／Ｋ９以上、コイ稚魚に対する急性
魚毒性ＴＬｍ値（農林省公定法による）はいずれも２０
ｐｐｍ以上である。
また移植水田での圃場試験では、慣行体系処理によつて
も完全には除草できなかつたタィヌビエを、本発明化合
物を施用することにより完全に除草できる。また、移植
栽培法に比べ省力的な水稲栽培法とされている湛水直播
栽培でも“本発明の化合物゛はタイヌビエを選択的に除
草でき、本発明化合物がこの分野においても農業技術の
進歩に寄与するものと考えられる。さらに、本発明化合
物のＳＤ系ラツトでの急性経口毒性ＬＤ５Ｏ値はトラン
ス型、シス型およびトランス型とシス型の等量混合物の
いずれも２０００η／Ｋ９以上、コイ稚魚に対する急性
魚毒性ＴＬｍ値（農林省公定法による）はいずれも２０
ｐｐｍ以上である。
このことは本発明化合物が光合成阻害型であり、タイヌ
ビエなどのヒエ類に対しては強い毒性を示すが、人畜お
よび魚類などの有用動植牧には全く安全であることを裏
付けるものであり、水田用除草剤として安心して使用で
きる優れた化合物であることを示す。以上説明したよう
に、本発明化合物は従来技術から全く予期することがで
きなかつたものであり、本発明は全く新しい知見により
なされたものである。
ビエなどのヒエ類に対しては強い毒性を示すが、人畜お
よび魚類などの有用動植牧には全く安全であることを裏
付けるものであり、水田用除草剤として安心して使用で
きる優れた化合物であることを示す。以上説明したよう
に、本発明化合物は従来技術から全く予期することがで
きなかつたものであり、本発明は全く新しい知見により
なされたものである。
本発明化合物を製造するには、次の反応式〔Ａ〕の方法
によつて製造することができる。
によつて製造することができる。
（但しＸはハロゲン原子を示す）
一般式〔１〕の化合物は、例えば、クロチルアルコール
とハロゲン化燐、チオニルハライドなどをピリジンなど
の塩基の存在下に反応させるか、または１−ブテン−３
−オールとハロゲン化燐、チオニルハライドなどをアリ
ル転位を伴つて反応させる一般的な反応によつて容易に
製造することができる。
とハロゲン化燐、チオニルハライドなどをピリジンなど
の塩基の存在下に反応させるか、または１−ブテン−３
−オールとハロゲン化燐、チオニルハライドなどをアリ
ル転位を伴つて反応させる一般的な反応によつて容易に
製造することができる。
〔〕式の化合物は、例えばパラアミノフエノールとジメ
チルカルバモイルクロライドを酸結合剤の存在で反応さ
せる方法（南アフリカ特許第６８０３２８３号）、パラ
アミノフエノールとホスゲンとジメチルアミンを反応さ
せる方法（英国特許第１１５３２６１号）、あるいは次
記参考製造例で示したようにパラアミノフエノールとジ
ホスゲン（トリクロルメチルクロルホルメート）とジメ
チルアミンを反応させる方法によつて製造することがで
きる。反応式〔Ａ〕の方法において化合物〔１〕と化合
物〔〕を反応させる際、化合物〔１〕を溶媒として使用
してもよいが、通常は有機溶媒を使用するのが好ましい
。
チルカルバモイルクロライドを酸結合剤の存在で反応さ
せる方法（南アフリカ特許第６８０３２８３号）、パラ
アミノフエノールとホスゲンとジメチルアミンを反応さ
せる方法（英国特許第１１５３２６１号）、あるいは次
記参考製造例で示したようにパラアミノフエノールとジ
ホスゲン（トリクロルメチルクロルホルメート）とジメ
チルアミンを反応させる方法によつて製造することがで
きる。反応式〔Ａ〕の方法において化合物〔１〕と化合
物〔〕を反応させる際、化合物〔１〕を溶媒として使用
してもよいが、通常は有機溶媒を使用するのが好ましい
。
有機溶媒としては炭化水素類、ハロゲン置換炭化水素類
、エーテル類、アルコール類、酸アミド類、ジメチルス
ルホキシド類などほとんどの有機溶媒が使用できる。ま
た酸結合剤としてはトリエチルアミン、ピリジンなどの
有機アミン類または炭酸カリウムなどの無機塩基を使用
することができる。また、化合物〔〕のハロゲンの種類
によつては、沃化カリなどの塩類の触媒量を添加するこ
とによつて反応時間を短縮することができる。反応は室
温でも進行するが、通常は加温して行なう。
、エーテル類、アルコール類、酸アミド類、ジメチルス
ルホキシド類などほとんどの有機溶媒が使用できる。ま
た酸結合剤としてはトリエチルアミン、ピリジンなどの
有機アミン類または炭酸カリウムなどの無機塩基を使用
することができる。また、化合物〔〕のハロゲンの種類
によつては、沃化カリなどの塩類の触媒量を添加するこ
とによつて反応時間を短縮することができる。反応は室
温でも進行するが、通常は加温して行なう。
この場合室温から溶媒の沸点までの任意の温度を選定で
きるが、使用する化合物〔１〕の沸点以下の温度で反応
させることが好ましい。反応時間は使用する化合物〔１
〕、溶媒、反応温度などにより〒定ではないが、極性溶
媒を使用するとごく短時間で反応が完結する。反応終了
後は酸結合剤の塩類などを沢別し、溶媒を留去すること
によつて本発明化合物〔〕が得られるが、場合によつて
はベンゼンなどの溶媒と水を加え目的物を分取すること
によつても得られる。
きるが、使用する化合物〔１〕の沸点以下の温度で反応
させることが好ましい。反応時間は使用する化合物〔１
〕、溶媒、反応温度などにより〒定ではないが、極性溶
媒を使用するとごく短時間で反応が完結する。反応終了
後は酸結合剤の塩類などを沢別し、溶媒を留去すること
によつて本発明化合物〔〕が得られるが、場合によつて
はベンゼンなどの溶媒と水を加え目的物を分取すること
によつても得られる。
反応式〔Ａ〕による製造法を製造例１及び２に示す。
また本発明化合物は次式〔Ｂ〕の方法によつても製造す
ることができる。
ることができる。
式〔〕の化合物はｐ−クロチルオキシアニリンとホスゲ
ンまたはジホスゲンとの反応による一般的な方法により
得られる。
ンまたはジホスゲンとの反応による一般的な方法により
得られる。
ジメチルアミン〔Ｖ〕はガス状または水溶液のいずれの
形態でも使用できる。〔Ｂ〕式反応を行なうには、通常
は炭化水素類、ハロゲン置換炭化水素類、エーテル類な
どの有機溶媒を使用するが、ジメチルアミンの水溶液を
使用する場合は水と混和しない溶媒を使用すると有利に
反応を行なうことができる。
形態でも使用できる。〔Ｂ〕式反応を行なうには、通常
は炭化水素類、ハロゲン置換炭化水素類、エーテル類な
どの有機溶媒を使用するが、ジメチルアミンの水溶液を
使用する場合は水と混和しない溶媒を使用すると有利に
反応を行なうことができる。
通常反応は短時間で完結するが、トリメチルアミンなど
の塩基性物質あるいはジブチル錫ジアセテートなどを添
加することによるか、場合によつては加温することによ
りさらに反応時間を短縮できる。
の塩基性物質あるいはジブチル錫ジアセテートなどを添
加することによるか、場合によつては加温することによ
りさらに反応時間を短縮できる。
反応終了後は通常溶媒を留去すると本発明化合物〔〕が
得られるが、場合によつてはベンゼンなどの溶媒と水を
加え分取することもできる。また化合物〔〕を得る際に
反応を完結させない場合には、一部または大部分が〔〕
式で表わされるカルバモイルクロライドが前駆体として
存在する。しかし〔Ｂ〕反応〔〕の化合物はクロチルハ
ライドとｐ−ニトロフエノールの縮合反応で得られたｐ
−クロチルオキシニトロベンゼンを還元する方法により
製造することができる。
得られるが、場合によつてはベンゼンなどの溶媒と水を
加え分取することもできる。また化合物〔〕を得る際に
反応を完結させない場合には、一部または大部分が〔〕
式で表わされるカルバモイルクロライドが前駆体として
存在する。しかし〔Ｂ〕反応〔〕の化合物はクロチルハ
ライドとｐ−ニトロフエノールの縮合反応で得られたｐ
−クロチルオキシニトロベンゼンを還元する方法により
製造することができる。
また化合物〔〕はジメチルアミンとホスゲンまたはジホ
スゲンを反応させる一般的方法により製造される。〔Ｄ
〕式の反応を行なうには、通常溶媒として炭化水素類、
ハロゲン置換炭化水素類、エーテル類などを使用し、酸
結合剤としてトリエチルアミ★による際は化合物〔〕が
次記反応式〔Ｃ〕によつて本発明化合物〔〕を与え、製
造上支障とならない。
スゲンを反応させる一般的方法により製造される。〔Ｄ
〕式の反応を行なうには、通常溶媒として炭化水素類、
ハロゲン置換炭化水素類、エーテル類などを使用し、酸
結合剤としてトリエチルアミ★による際は化合物〔〕が
次記反応式〔Ｃ〕によつて本発明化合物〔〕を与え、製
造上支障とならない。
よつて〔〕式の化合物に代つて使用することもできる。
反応式〔Ｃ〕による製造法を製造例３に示す。
反応式〔Ｃ〕による製造法を製造例３に示す。
さらに、以下の反応式〔Ｄ〕の方法によつても本発明化
合物を製造することができる。なお製造法は以下の製造
例に限定されるものではない。
合物を製造することができる。なお製造法は以下の製造
例に限定されるものではない。
参考製造例
３−（４−ヒドロキシフエニル）−１・１−ジメチル尿
素の製造法２１のフラスコにジホスゲン（トリクロルメ
チルクロルホルメート）１００ｙと酢酸エチル１１を入
れ、氷水冷下撹拌しながらパラアミノフエノール１０９
７を少量ずつ添加する。
素の製造法２１のフラスコにジホスゲン（トリクロルメ
チルクロルホルメート）１００ｙと酢酸エチル１１を入
れ、氷水冷下撹拌しながらパラアミノフエノール１０９
７を少量ずつ添加する。
添加終了後加温し、１時間還流した。冷却後水冷下でジ
メチルアミンの５０％水溶液１８０７を滴下し、滴下終
了後２０分間室温で攪拌した。生成した結晶を吸引沢過
し、水洗後乾燥すると目的化合物が白色結晶として１４
８Ｖ（収率８２．１％）得られた。アセトンとメタノー
ル混合溶媒で再結晶すると融点２０５〜６℃を示した。
得られた化合物は製造例１および２で使用した。製造例
１ ３−（４−トランスークロチルオキシフエニル）一１・
１−ジメチル尿素の製造法３００ｍ１フラスコに３−（
４−ヒドロキシフエニル）−１゜１−ジメチル尿素１８
．０ｙと無水炭酸カリウム１３．８７、トランスークロ
チルクロライド９．１７およびアセトン１００ＴＩＬＩ
を入れ、攪拌しながら５時間還流した。
メチルアミンの５０％水溶液１８０７を滴下し、滴下終
了後２０分間室温で攪拌した。生成した結晶を吸引沢過
し、水洗後乾燥すると目的化合物が白色結晶として１４
８Ｖ（収率８２．１％）得られた。アセトンとメタノー
ル混合溶媒で再結晶すると融点２０５〜６℃を示した。
得られた化合物は製造例１および２で使用した。製造例
１ ３−（４−トランスークロチルオキシフエニル）一１・
１−ジメチル尿素の製造法３００ｍ１フラスコに３−（
４−ヒドロキシフエニル）−１゜１−ジメチル尿素１８
．０ｙと無水炭酸カリウム１３．８７、トランスークロ
チルクロライド９．１７およびアセトン１００ＴＩＬＩ
を入れ、攪拌しながら５時間還流した。
冷却後水とベンゼンを加え、ベンゼン層を分取後水洗し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ベンゼンを減圧下で
留去すると目的物が白色結晶２２．６１（収率９６．４
％）として得られた。シクロヘキサンとアセトンとの混
合溶媒で再結晶すると融点１１５〜１１６℃を示した。
核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（重クロロホルム中
）は次のとおりであつた。製造例 ２ ３−（４−シスクロチルオキシフエニル）−１・１−ジ
メチル尿素の製造法３００ｍ１フラスコに３−（４−ヒ
ドロキシフエニル）−１・１−ジメチル尿素１８．０ｙ
１無水炭酸カリウム１３．８ｙ１シスークロチルクロラ
イド９．１７およびアセトン１００ｍ１を入れ、撹拌し
ながら３時間還流した。
、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ベンゼンを減圧下で
留去すると目的物が白色結晶２２．６１（収率９６．４
％）として得られた。シクロヘキサンとアセトンとの混
合溶媒で再結晶すると融点１１５〜１１６℃を示した。
核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（重クロロホルム中
）は次のとおりであつた。製造例 ２ ３−（４−シスクロチルオキシフエニル）−１・１−ジ
メチル尿素の製造法３００ｍ１フラスコに３−（４−ヒ
ドロキシフエニル）−１・１−ジメチル尿素１８．０ｙ
１無水炭酸カリウム１３．８ｙ１シスークロチルクロラ
イド９．１７およびアセトン１００ｍ１を入れ、撹拌し
ながら３時間還流した。
製造例１と同様に処理すると目的物が白色結晶として２
２．８ｙ（収率９７．３％）得られた０シクロヘキサン
とアセトンとの混合溶媒で再結晶すると融点１３３〜１
３４℃を示した。核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（
重クロロホルム中）は次のとおりであつた。製造例 ３ ３−（４−トランスクロチルオキシフエニル）１・１−
ジメチル尿素の製造法４−トランスクロチルオキシフエ
ニルイソシアネート１８．９７をベンゼン１００ＴｆＬ
１に溶解し、ジメチルアミンの５０％水溶液１０．０７
を撹拌しながら水冷下滴下し、滴下後室温で１時間攪拌
した。
２．８ｙ（収率９７．３％）得られた０シクロヘキサン
とアセトンとの混合溶媒で再結晶すると融点１３３〜１
３４℃を示した。核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（
重クロロホルム中）は次のとおりであつた。製造例 ３ ３−（４−トランスクロチルオキシフエニル）１・１−
ジメチル尿素の製造法４−トランスクロチルオキシフエ
ニルイソシアネート１８．９７をベンゼン１００ＴｆＬ
１に溶解し、ジメチルアミンの５０％水溶液１０．０７
を撹拌しながら水冷下滴下し、滴下後室温で１時間攪拌
した。
ベンゼン層を分取し、水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、ベンゼンを減圧で留去すると目的物が白色結晶とし
て２３．０７（収率９８．２％）得られた。シクロヘキ
サンとアセトンとの混合溶媒で再結晶すると融点１１５
〜１１６℃を示した。製造例 ４３−（４−トランスク
ロチルオキシフエニル）一１・１−ジメチル尿素の製造
法５００ｍ１フラスコにジメチルカルバモイルクロライ
ド１２，９７を入れ、氷水冷下にピリジン９．５７を滴
下する。
し、ベンゼンを減圧で留去すると目的物が白色結晶とし
て２３．０７（収率９８．２％）得られた。シクロヘキ
サンとアセトンとの混合溶媒で再結晶すると融点１１５
〜１１６℃を示した。製造例 ４３−（４−トランスク
ロチルオキシフエニル）一１・１−ジメチル尿素の製造
法５００ｍ１フラスコにジメチルカルバモイルクロライ
ド１２，９７を入れ、氷水冷下にピリジン９．５７を滴
下する。
続いて４−トランスクロチルオキシアニリン１６．３７
をクロロホチム５０ｍ１に溶解した液を滴下する。滴下
後加温し１時間撹拌還流した。冷却後水を加えクロロホ
ルム層を分取し、希塩酸で洗浄し、続いて希苛性ソーダ
洗浄を行なつた後水洗した。無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧でクロロホルムを留去すると目的物が白色結晶
として２０．４Ｖ（収率８７．１％）得られた。シクロ
ヘキサンとアセトンとの混合溶媒で再結晶すると融点１
１５〜１１６℃を示した。本発明化合物を水田用除草剤
として使用する場合は、本発明化合物をそのままかある
いは適当な溶剤に溶解して使用してもよいが、好ましく
は通常の除草剤と同様に各種の担体補助剤等と共に粒剤
、水和剤、乳剤などに製剤化して使用するのがよい。
をクロロホチム５０ｍ１に溶解した液を滴下する。滴下
後加温し１時間撹拌還流した。冷却後水を加えクロロホ
ルム層を分取し、希塩酸で洗浄し、続いて希苛性ソーダ
洗浄を行なつた後水洗した。無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧でクロロホルムを留去すると目的物が白色結晶
として２０．４Ｖ（収率８７．１％）得られた。シクロ
ヘキサンとアセトンとの混合溶媒で再結晶すると融点１
１５〜１１６℃を示した。本発明化合物を水田用除草剤
として使用する場合は、本発明化合物をそのままかある
いは適当な溶剤に溶解して使用してもよいが、好ましく
は通常の除草剤と同様に各種の担体補助剤等と共に粒剤
、水和剤、乳剤などに製剤化して使用するのがよい。
また既知の除草剤、殺虫剤、殺菌剤あるいは植物生育調
節剤などと混合して適用拡大をはかることができる。以
下に本発明の実施例を若干示すが有効成分の含有量、担
体、補助成分およびこれらの添加量などは実施例のみに
限定されるものではない。
節剤などと混合して適用拡大をはかることができる。以
下に本発明の実施例を若干示すが有効成分の含有量、担
体、補助成分およびこれらの添加量などは実施例のみに
限定されるものではない。
なお実施例中の部は重量部を示す。実施例 １
（粒剤）
本発明化合物（トランス型）１０部、ベントナイト１５
部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部およびクレ
ー７３部をよく混合し、更に水２０部を加えて混練機で
混合して造種機を通して造粒し、次いで流動乾燥機で乾
燥すると有効成分１０％を含有する水田用除草剤が得ら
れた。
部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部およびクレ
ー７３部をよく混合し、更に水２０部を加えて混練機で
混合して造種機を通して造粒し、次いで流動乾燥機で乾
燥すると有効成分１０％を含有する水田用除草剤が得ら
れた。
実施例 ２実施例１においてトランス型のかわりにシス
型を使用することにより、有効成分１０％を含有する水
田用除草剤を得た。
型を使用することにより、有効成分１０％を含有する水
田用除草剤を得た。
実施例 ３
実施例１においてトランス型５部、シス型５部を使用す
ることにより有効成分１０％を含有する水田用除草剤を
得た。
ることにより有効成分１０％を含有する水田用除草剤を
得た。
実施例 ４
（乳剤）
本発明化合物（トランス型）２０部、キシロール６５部
およびゾルポール（東邦化学工業株式会社製、乳化剤の
商品名）１５部を混合溶解すれば有効成分２０％を含有
する水田除草用乳剤が得られた。
およびゾルポール（東邦化学工業株式会社製、乳化剤の
商品名）１５部を混合溶解すれば有効成分２０％を含有
する水田除草用乳剤が得られた。
実施例 ５
（乳剤）
実施例４においてトランス型のかわりにシス型を使用す
ることにより有効成分２０％を含有する水田除草用乳剤
が得られた。
ることにより有効成分２０％を含有する水田除草用乳剤
が得られた。
実施例 ６
（水和剤）
本発明化合物（トランス型）２０部、リグニンスルホン
酸カルシウム３部、ポリホキシエチレンノニルフエニル
エーテル２部およびクレー７５部を均一に混合して粉砕
すると、有効成分２０％を含有する水田除草用水和剤が
得られた。
酸カルシウム３部、ポリホキシエチレンノニルフエニル
エーテル２部およびクレー７５部を均一に混合して粉砕
すると、有効成分２０％を含有する水田除草用水和剤が
得られた。
次に本発明に係る水田用除草剤が実用性が高く優れた薬
剤であることを試験例をもつて説明する。
剤であることを試験例をもつて説明する。
試験例 １（タイヌビエと水稲間の選択性試験）
５０００分の１アールのワグネルポツトに水田土壌（沖
積壌土）をつめ、その表層部にタイヌビエ種子５０粒、
水稲の種子３０粒を播種し、湛水深約１ＣＴＬに保つた
。
積壌土）をつめ、その表層部にタイヌビエ種子５０粒、
水稲の種子３０粒を播種し、湛水深約１ＣＴＬに保つた
。
タイヌビエが１葉および５葉期に達したとき、実施例４
に準じて調製した乳剤の所定濃度薬液を滴下処理した。
薬剤処理３０日後にタイヌビエと水稲の乾燥重量を測定
し、無処理区対比で抑制率を算出した。ただし比較薬剤
のＤＣＭＵおよびリニユロンは市販品を使用し、比較薬
剤ＡないしＮは本発明化合物に準じて調製して使用した
（以下の試験例も同様）。
に準じて調製した乳剤の所定濃度薬液を滴下処理した。
薬剤処理３０日後にタイヌビエと水稲の乾燥重量を測定
し、無処理区対比で抑制率を算出した。ただし比較薬剤
のＤＣＭＵおよびリニユロンは市販品を使用し、比較薬
剤ＡないしＮは本発明化合物に準じて調製して使用した
（以下の試験例も同様）。
結果は第１表のとおりである。ただし本試験例および以
下の試験例において比較薬剤ＡおよびＢは次記化学構造
を有する。
下の試験例において比較薬剤ＡおよびＢは次記化学構造
を有する。
試験例 ２（殺草効果試験）
４００分の１アール（５０？×５０ｃ７ｎ）のコックワ
ード製ポツトに水田土壌（沖積壌土）をつめ、その表層
部にタイヌビエ種子２００粒を播種し、約３ＣＴｎに湛
水した。
ード製ポツトに水田土壌（沖積壌土）をつめ、その表層
部にタイヌビエ種子２００粒を播種し、約３ＣＴｎに湛
水した。
タイヌビエの発生前に２．５葉期の水稲（品種：朝日）
を１株３本植えで、ポツト当り８株を移植した。タイヌ
ビエの１葉期時★八（水稲３．５葉期）および５葉期時
（同７葉期）に実施例１に準じて調製した粒剤を処理し
た。薬剤処理後３０日目に試験例１と同じ方法にて調査
した。その結果は第２表に示すとおりである。ただし、
比較薬剤のＣＰＮｌベンチオカーブ、モリネートおよび
シメトリンは市販品を使用した。実施例 ３ （移植水田での圃場試験） １０平方メートルの水田を使用し、代掻後３０日目に２
．５葉期の稚苗水稲（品種：朝日）を移植し、３〜５ｃ
ｍに湛水した。
を１株３本植えで、ポツト当り８株を移植した。タイヌ
ビエの１葉期時★八（水稲３．５葉期）および５葉期時
（同７葉期）に実施例１に準じて調製した粒剤を処理し
た。薬剤処理後３０日目に試験例１と同じ方法にて調査
した。その結果は第２表に示すとおりである。ただし、
比較薬剤のＣＰＮｌベンチオカーブ、モリネートおよび
シメトリンは市販品を使用した。実施例 ３ （移植水田での圃場試験） １０平方メートルの水田を使用し、代掻後３０日目に２
．５葉期の稚苗水稲（品種：朝日）を移植し、３〜５ｃ
ｍに湛水した。
移植２５日後タイヌビエが４葉期に達したときに実施例
１に準じて調製した粒剤の所定薬量を処理した。試験結
果は水稲移植後６０日目に試験例１と同様に調査した。
ただし、比較薬剤は全て市販品を使用し比較薬剤２は水
稲移植後３日目にＣＮＰを２５日目にベンチオカーブと
シメトリン混合剤を処理した。結果は第３表のとおりで
ある。試験例 ４ （湛水直播水田での圃場試験） １０平方メートルの水田を使用し、代掻時にタイヌビエ
種子を３０ｆ播種し湛水深を３〜５ＣＴＬに保つた。
１に準じて調製した粒剤の所定薬量を処理した。試験結
果は水稲移植後６０日目に試験例１と同様に調査した。
ただし、比較薬剤は全て市販品を使用し比較薬剤２は水
稲移植後３日目にＣＮＰを２５日目にベンチオカーブと
シメトリン混合剤を処理した。結果は第３表のとおりで
ある。試験例 ４ （湛水直播水田での圃場試験） １０平方メートルの水田を使用し、代掻時にタイヌビエ
種子を３０ｆ播種し湛水深を３〜５ＣＴＬに保つた。
代掻後３日目に５０７の発芽時水稲（品種：朝日）を播
種した。タイヌビエおよび水稲が２〜３葉期に達したと
き、実施例４に準じて調表した乳剤の所定薬量を手動散
布機にて均一に散布処理した、試験結果は薬剤処理後２
１日目に試験例１と同様の方法で調査した。ただし比較
薬剤１は市販品を使用し比較薬剤２は実施例４に準じて
調製して使用した。
種した。タイヌビエおよび水稲が２〜３葉期に達したと
き、実施例４に準じて調表した乳剤の所定薬量を手動散
布機にて均一に散布処理した、試験結果は薬剤処理後２
１日目に試験例１と同様の方法で調査した。ただし比較
薬剤１は市販品を使用し比較薬剤２は実施例４に準じて
調製して使用した。
試験例 ５
試験方法としては１／７５００アールのワグネルポツト
に水田土壌（沖積壌土）を篩別して充填した。
に水田土壌（沖積壌土）を篩別して充填した。
その後ポツトの中央部に２．３葉期の水稲（品種：朝日
）を２本移植し、土壌表面にホタルイの種子をポツト当
り２０粒播種し、約２ＣＴｎに湛水した。その他のアフ
ソメ、タマガヤツリは自然発生とした。播種して各雑草
が次表にあげた各葉令に達したとき、実施例４に準じて
調製した乳剤の所定濃度薬液をポツト表面に滴下処理し
た。試験は１区３連制で行ない、その結果は薬剤処理２
０日後に次に示す評価基準により除草効果と水稲に対す
る薬害程度を判定した。また、比較薬剤のモリネート、
ベンチオカーブ、ＤＣＭＵは市販の除草剤を使用し、供
試薬剤とした。
）を２本移植し、土壌表面にホタルイの種子をポツト当
り２０粒播種し、約２ＣＴｎに湛水した。その他のアフ
ソメ、タマガヤツリは自然発生とした。播種して各雑草
が次表にあげた各葉令に達したとき、実施例４に準じて
調製した乳剤の所定濃度薬液をポツト表面に滴下処理し
た。試験は１区３連制で行ない、その結果は薬剤処理２
０日後に次に示す評価基準により除草効果と水稲に対す
る薬害程度を判定した。また、比較薬剤のモリネート、
ベンチオカーブ、ＤＣＭＵは市販の除草剤を使用し、供
試薬剤とした。
その結果は第５表のとおりである。評価基準
なお、抑制率は試験例１に記載の方法により算出した。
Claims (1)
- １ ３−（４−クロチルオキシフエニル）−１・１−ジ
メチル尿素を有効成分として含有することを特徴とする
水田用除草剤。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52070990A JPS5928530B2 (ja) | 1977-06-17 | 1977-06-17 | 置換フエニル尿素および水田用除草剤 |
| US05/916,361 US4255183A (en) | 1977-06-17 | 1978-06-15 | Substituted phenyl urea and herbicides for use in paddy field |
| DE19782826531 DE2826531A1 (de) | 1977-06-17 | 1978-06-16 | 3-(4-crotyloxyphenyl)-1,1-dimethylharnstoff und ihn enthaltendes herbizides mittel |
| FR7818183A FR2394523A1 (fr) | 1977-06-17 | 1978-06-16 | Phenyl-uree substituee et herbicides dans leur application aux champs de riz |
| ES470888A ES470888A1 (es) | 1977-06-17 | 1978-06-16 | Procedimiento para la preparacion de una composicion activa como herbicida para aplicacion en arrozales |
| IT68403/78A IT1111476B (it) | 1977-06-17 | 1978-06-16 | Fenil urea sostituita particolarmente utile erbicida per risaie |
| BR787803854A BR7803854A (pt) | 1977-06-17 | 1978-06-16 | Fenil-ureia substituida e herbicidas para uso em campo aquatico de arroz |
| PH21269A PH15778A (en) | 1977-06-17 | 1978-06-16 | Substituted phenyl urea as herbicides for paddy field |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52070990A JPS5928530B2 (ja) | 1977-06-17 | 1977-06-17 | 置換フエニル尿素および水田用除草剤 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56077667A Division JPS5938222B2 (ja) | 1981-05-22 | 1981-05-22 | 置換フエニル尿素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS545944A JPS545944A (en) | 1979-01-17 |
| JPS5928530B2 true JPS5928530B2 (ja) | 1984-07-13 |
Family
ID=13447476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52070990A Expired JPS5928530B2 (ja) | 1977-06-17 | 1977-06-17 | 置換フエニル尿素および水田用除草剤 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4255183A (ja) |
| JP (1) | JPS5928530B2 (ja) |
| BR (1) | BR7803854A (ja) |
| DE (1) | DE2826531A1 (ja) |
| ES (1) | ES470888A1 (ja) |
| FR (1) | FR2394523A1 (ja) |
| IT (1) | IT1111476B (ja) |
| PH (1) | PH15778A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2760752A1 (fr) * | 1997-03-14 | 1998-09-18 | Inst Francais Du Petrole | Composes chiraux, leur synthese et leur utilisation en support |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB999862A (en) * | 1964-01-11 | 1965-07-28 | Fisons Pest Control Ltd | Substituted dimethyl ureas |
| DE1291733B (de) * | 1965-11-16 | 1969-04-03 | Lauterbach | Verfahren zur Herstellung von N-Aryl-harnstoffen |
| US3937726A (en) * | 1966-04-22 | 1976-02-10 | Hoechst Aktiengesellschaft | Urea derivatives and their use as herbicides |
| CH507646A (de) * | 1968-04-19 | 1971-05-31 | Ciba Geigy Ag | Selektives Herbizid |
| FR1597407A (ja) * | 1968-05-17 | 1970-06-29 | ||
| CH528861A (de) * | 1969-03-27 | 1972-10-15 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von Phenylharnstoffen zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen |
| FR2049238A5 (en) * | 1969-06-04 | 1971-03-26 | Roussel Uclaf | N-(chloro-alkenyloxyphenyl)-n-methyl- - ureas useful as herbicides |
| US3951641A (en) * | 1969-08-05 | 1976-04-20 | Ciba-Geigy Ag | Use of N-(4-isopropoxy-3-chlorophenyl)-N'-methyl-N'-methoxyurea for control of weeds in maize cultures |
| DE2106884A1 (de) * | 1970-02-23 | 1971-09-16 | CIBA Geigy AG, Basel (Schweiz) | Verwendung von Phenylharnstoffen zur selektiven Bekämpfung von Unkrautern in Getreide, Mais, Reis, Baumwolle und Soja |
| IL36448A (en) * | 1970-03-26 | 1974-07-31 | Ciba Geigy Ag | N-(substituted phenyl)-ureas,their preparation and use as selective herbicides |
| DE2156919A1 (de) * | 1970-11-18 | 1972-05-31 | Stauffer Chemical Co., New York, N. Y. (V.StA.) | m-substituierte Phenylharnstoffe und -thioharnstoffe sowie diese als Wirkstoffe enthaltende Herbizide |
| US4046808A (en) * | 1972-08-24 | 1977-09-06 | American Cyanamid Company | (Alkenyloxy)-, (alkynyloxy) and (cyanoalkoxy) alkoxyphenyl ureas and their use as herbicides |
| US3903156A (en) * | 1973-03-12 | 1975-09-02 | Stauffer Chemical Co | Ether and sulfide meta-substituted phenyl ureas |
| US4046797A (en) * | 1975-06-06 | 1977-09-06 | American Cyanamid Company | 1-Methoxy-1-methyl-3-{p-[(1,1-dimethyl-2-propynyloxy)-methoxy]phenyl}urea |
-
1977
- 1977-06-17 JP JP52070990A patent/JPS5928530B2/ja not_active Expired
-
1978
- 1978-06-15 US US05/916,361 patent/US4255183A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-06-16 DE DE19782826531 patent/DE2826531A1/de active Granted
- 1978-06-16 IT IT68403/78A patent/IT1111476B/it active
- 1978-06-16 FR FR7818183A patent/FR2394523A1/fr active Granted
- 1978-06-16 PH PH21269A patent/PH15778A/en unknown
- 1978-06-16 ES ES470888A patent/ES470888A1/es not_active Expired
- 1978-06-16 BR BR787803854A patent/BR7803854A/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2826531C2 (ja) | 1988-04-14 |
| JPS545944A (en) | 1979-01-17 |
| IT7868403A0 (it) | 1978-06-16 |
| DE2826531A1 (de) | 1979-01-04 |
| PH15778A (en) | 1983-03-24 |
| IT1111476B (it) | 1986-01-13 |
| US4255183A (en) | 1981-03-10 |
| BR7803854A (pt) | 1979-01-16 |
| FR2394523B1 (ja) | 1984-06-01 |
| ES470888A1 (es) | 1979-10-01 |
| FR2394523A1 (fr) | 1979-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6141485B2 (ja) | ||
| JPS5928530B2 (ja) | 置換フエニル尿素および水田用除草剤 | |
| US4210440A (en) | Urea derivatives, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same | |
| JPS5938222B2 (ja) | 置換フエニル尿素 | |
| JPS585900B2 (ja) | 新規ジフェニルエ−テル系化合物と殺草剤 | |
| JPS58131977A (ja) | Ｎ−（２，３−エポキシプロピレン）−ｎ−アラルキルスルホンアミド及びそれを有効成分とする選択性除草剤 | |
| KR830000743B1 (ko) | 치환페닐 요소의 제조법 | |
| US3930838A (en) | S-benzyl-n,n-disec-butylthiocarbamate and its use as a rice field herbicide and a rice growth stimulant | |
| JPS6154017B2 (ja) | ||
| JPS5910322B2 (ja) | 殺草剤 | |
| JPS6054954B2 (ja) | ジフエニルエ−テル誘導体，およびジフエニルエ−テル誘導体を含有する除草剤 | |
| JPS6023105B2 (ja) | α，α−ジメチルフエニル酢酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤 | |
| JPH0742259B2 (ja) | ベンズアミド誘導体 | |
| JPS6254302B2 (ja) | ||
| JPH0559900B2 (ja) | ||
| KR830001714B1 (ko) | 디페닐 에테르 유도체의 제조방법 | |
| JPS585163B2 (ja) | サツソウザイ | |
| JPS6312061B2 (ja) | ||
| JPS58150548A (ja) | α−アミノ脂肪酸アニリド誘導体とその製法と除草剤 | |
| JPS6118752A (ja) | カ−バメ−ト誘導体 | |
| JPS6130671B2 (ja) | ||
| JPS6232742B2 (ja) | ||
| JPS59216874A (ja) | カ−バメ−ト誘導体 | |
| JPS603300B2 (ja) | イミダゾール誘導体及び殺虫殺ダニ剤 | |
| JPS5919085B2 (ja) | サツソウザイ |