JPS6118752A - カ−バメ−ト誘導体 - Google Patents
カ−バメ−ト誘導体Info
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- JPS6118752A JPS6118752A JP13897384A JP13897384A JPS6118752A JP S6118752 A JPS6118752 A JP S6118752A JP 13897384 A JP13897384 A JP 13897384A JP 13897384 A JP13897384 A JP 13897384A JP S6118752 A JPS6118752 A JP S6118752A
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- Japan
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- formula
- lower alkyl
- group
- halocarbonyl
- alkyl group
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はカーバメート誘導体、その製造法および該化合
物を有効成分として含有することを特徴とする除草剤に
関する。
物を有効成分として含有することを特徴とする除草剤に
関する。
稲作用の除草剤について既に多数のものが開発されてい
るが、その性能、安全性の向上および薬害の軽減に対す
る市場の要望は、依然として強いものがある。
るが、その性能、安全性の向上および薬害の軽減に対す
る市場の要望は、依然として強いものがある。
また近年農業従事者の減少による労働力不足が深刻化し
、農業分野における省力化が大きな問題となっている。
、農業分野における省力化が大きな問題となっている。
その対策の一つとして、水稲作分野で、代かき一苗しろ
（あるいは育苗）−田植といった繁雑な操作を不要とす
る、湛水直播による水稲作が我国においても普及しつつ
ある。この湛水直播水稲作において最も大きな問題とな
るのは、従来からの除草技術である、田植前後に除草剤
を散布するという除草法の適用が困難になる点である。
（あるいは育苗）−田植といった繁雑な操作を不要とす
る、湛水直播による水稲作が我国においても普及しつつ
ある。この湛水直播水稲作において最も大きな問題とな
るのは、従来からの除草技術である、田植前後に除草剤
を散布するという除草法の適用が困難になる点である。
従来、水田における除草は、雑草と水稲の生育期間の違
いによる薬剤剛性差を利用して、生育の進んだ水稲には
害を与え寸に発芽した時期の雑草を防除するか、処理薬
剤が土壌表土に吸着し、薬剤処理層を形成することを利
用して、雑草の発芽あるいは幼芽部を阻害し、薬剤処理
層より下部に分布する水稲根群は被害を受けないという
物理的選択法によって除草を行ってきた。従ってこれら
の除草剤は湛水直播水稲に対しての適用は極めて困難で
あった。
いによる薬剤剛性差を利用して、生育の進んだ水稲には
害を与え寸に発芽した時期の雑草を防除するか、処理薬
剤が土壌表土に吸着し、薬剤処理層を形成することを利
用して、雑草の発芽あるいは幼芽部を阻害し、薬剤処理
層より下部に分布する水稲根群は被害を受けないという
物理的選択法によって除草を行ってきた。従ってこれら
の除草剤は湛水直播水稲に対しての適用は極めて困難で
あった。
水田における水稲湛水直播栽培用除草剤として、特開昭
４２−４９９２５号公報および特開昭４８−５６８２５
号公報には、特定のアリール Ｎ−アリールカーバメー
ト系化合物を使用し得ることが、提案、開示されている
。
４２−４９９２５号公報および特開昭４８−５６８２５
号公報には、特定のアリール Ｎ−アリールカーバメー
ト系化合物を使用し得ることが、提案、開示されている
。
〔発明が解決しようとする問題点１
公知のアリール Ｎ−アリールカーバメート系化合物は
薬害、あるいは効力の点で問題点がある。
薬害、あるいは効力の点で問題点がある。
すなわち発芽時の直播水稲に対して強力な発根阻害を示
し、その結果土壌からの栄養吸収不足による生育障害、
あるいは根部の支持力が弱いために茎葉部が倒伏する等
の薬害を引きおこす、又は湛水土壌処理においてほとん
ど除草活性を示さないなどである。
し、その結果土壌からの栄養吸収不足による生育障害、
あるいは根部の支持力が弱いために茎葉部が倒伏する等
の薬害を引きおこす、又は湛水土壌処理においてほとん
ど除草活性を示さないなどである。
本発明者らは十分な除草効果を有し、かつ湛水直播水稲
の如き軟弱な稲にも安全に使用できる、高度の選択活性
を有する化合物を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本
発明を完成した。
の如き軟弱な稲にも安全に使用できる、高度の選択活性
を有する化合物を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本
発明を完成した。
本発明化合物は移植水稲はもちろん、湛水直播水稲にも
実用上薬害を示さず、かつノビエをはじめとする多くの
水田雑草に対して優れた除草効果を示すという効果を有
している。
実用上薬害を示さず、かつノビエをはじめとする多くの
水田雑草に対して優れた除草効果を示すという効果を有
している。
すなわち、本発明は
（１）一般式（１）
（式中、Ａはハロゲン原子または低級アルキル基を示し
、Ｂは炭素数２以上の低級アルキル基。
、Ｂは炭素数２以上の低級アルキル基。
低級アルケニル基または低級アルキニル基を示す。）で
表わされるカーバメート誘導体。
表わされるカーバメート誘導体。
（２）一般式…）
（式中、Ｙは水素原子またはハロカルボニル基を示し、
Ａはハロゲン原子または低級アルキル基を示す。）で表
わされるフェノール誘導体を一般式（ト） （式中、Ｚは（ｒ［）式のＹが水素原子のときハロン１
ルホニル基であり、 （ＩＦ５式のＹがハロカルボニル
基のとき水素原子である。Ｂは炭素数２以上の低級アル
キル基、低級アルケニル基または低級アルギニル基を示
す。）で表わされるアニリン誘導体とを反応させること
を特徴とする一般式（Ｉ） （式中、Ａはハロゲン原子または低級アルキル基を示し
、Ｂは炭素数２以上の低級アルキル基。
Ａはハロゲン原子または低級アルキル基を示す。）で表
わされるフェノール誘導体を一般式（ト） （式中、Ｚは（ｒ［）式のＹが水素原子のときハロン１
ルホニル基であり、 （ＩＦ５式のＹがハロカルボニル
基のとき水素原子である。Ｂは炭素数２以上の低級アル
キル基、低級アルケニル基または低級アルギニル基を示
す。）で表わされるアニリン誘導体とを反応させること
を特徴とする一般式（Ｉ） （式中、Ａはハロゲン原子または低級アルキル基を示し
、Ｂは炭素数２以上の低級アルキル基。
低級アルケニル基または低級アルキニル基を示す。）で
表わされるカーバメート誘導体の製造法。
表わされるカーバメート誘導体の製造法。
（３）一般式（１）
（式中、Ａはハロゲン原子または低級アルキル基を示し
、Ｂは炭素数２以上の低級アルキル基。
、Ｂは炭素数２以上の低級アルキル基。
低級アルケニル基または低級アルキニル基を示す。）で
表わされるカーバメート誘導体を含有することを特徴と
する除草剤を提供するものである。本発明化合物は文献
未記載の新規化合物である。
表わされるカーバメート誘導体を含有することを特徴と
する除草剤を提供するものである。本発明化合物は文献
未記載の新規化合物である。
本発明の前記一般式（Ｉｌで表わされるカーバメート誘
導体は、下記反応式に従って製造することができる； （式中、Ａはハロゲン原子または低級アルキル基を示し
、Ｂは炭素数２以上の低級アルキル基、低級アルケニル
基または低級アルキニル基を示し、Ｙは水素原子または
ハロカルボニル基を示し、ＺはＹが水素原子のときハロ
カルボニル基であり、Ｙがハロカルボニル基のとき水素
原子である。）上記の反応は、脱ハロゲン化水素剤の存
在下、さらに反応溶媒の存在下あるいは不存在下に、通
常、０℃から１５０℃の反応温度で進行し、反応時間は
数分ないし４８時間程度である。
導体は、下記反応式に従って製造することができる； （式中、Ａはハロゲン原子または低級アルキル基を示し
、Ｂは炭素数２以上の低級アルキル基、低級アルケニル
基または低級アルキニル基を示し、Ｙは水素原子または
ハロカルボニル基を示し、ＺはＹが水素原子のときハロ
カルボニル基であり、Ｙがハロカルボニル基のとき水素
原子である。）上記の反応は、脱ハロゲン化水素剤の存
在下、さらに反応溶媒の存在下あるいは不存在下に、通
常、０℃から１５０℃の反応温度で進行し、反応時間は
数分ないし４８時間程度である。
脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化カルシウム等の
水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸アルカ
リ塩、水素化ナトリウム等の水素化金属、トリエチルア
ミン、ジメチルアニリン、ピリジン等の第三級アミン等
を挙げることができる。
化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化カルシウム等の
水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸アルカ
リ塩、水素化ナトリウム等の水素化金属、トリエチルア
ミン、ジメチルアニリン、ピリジン等の第三級アミン等
を挙げることができる。
上記反応式において２が水素原子である場合、原料のア
ニリン誘導体を脱ノ・ロゲン化水素剤として使用できる
。
ニリン誘導体を脱ノ・ロゲン化水素剤として使用できる
。
反応溶媒としては、水およびメタノール、エタノール、
イングロバノール等のアルコール類、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、エチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等ノエーテル類、クロロベンゼ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等の・
・ロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド等の極性溶媒等が用いられる。
イングロバノール等のアルコール類、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、エチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等ノエーテル類、クロロベンゼ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等の・
・ロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド等の極性溶媒等が用いられる。
又、本発明化合物を除草剤として使用する場合、前記一
般式（ＩＩで示される化合物の一種または二種以上の適
当量を不活性担体と混合し、通常の農薬使用形態である
水利剤、乳剤７粒剤、粉剤等の形で使用される。
般式（ＩＩで示される化合物の一種または二種以上の適
当量を不活性担体と混合し、通常の農薬使用形態である
水利剤、乳剤７粒剤、粉剤等の形で使用される。
固体担体としては、タルク、クレー、ケインウ土、ベン
トナイト、カオリン、酸性白土、ホワイトカーボン、軽
石粉等が挙げられ、液状担体としテハ、水、アルコール
、ベンゼン、トルエン、キシレン、ケロシン、シクロヘ
キサン、シクロヘキサノン、インホロン、ブチルセロソ
ルブ、酢酸ベンジル、ジメチルホルムアミド、鉱油等が
使用できる。
トナイト、カオリン、酸性白土、ホワイトカーボン、軽
石粉等が挙げられ、液状担体としテハ、水、アルコール
、ベンゼン、トルエン、キシレン、ケロシン、シクロヘ
キサン、シクロヘキサノン、インホロン、ブチルセロソ
ルブ、酢酸ベンジル、ジメチルホルムアミド、鉱油等が
使用できる。
さらに、製剤上必要ならば、界面活性剤、安定剤等を添
加することもで座る。また、本発明の除草剤は、同一分
野に用いる他の農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤、除草剤９
植物生長調節剤または肥料と混合施用することができる
。特に散布労力を低減する目的で、あるいは有効に防除
できる草種の幅を広げる目的で他の除草剤を添加混合す
ることが適当な場合がある。
加することもで座る。また、本発明の除草剤は、同一分
野に用いる他の農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤、除草剤９
植物生長調節剤または肥料と混合施用することができる
。特に散布労力を低減する目的で、あるいは有効に防除
できる草種の幅を広げる目的で他の除草剤を添加混合す
ることが適当な場合がある。
添加し得る除草剤として、シメトリン、プロメトリン等
のトリアジン系除草剤、ベンチオカーブ２モリネート等
のカーバメート系除草剤、ダイムロン等の尿素系除草剤
、２．４−Ｄ； ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、ナプロアニリド等
のフェノキシ系除草剤、ニトロフェン、クロルニトロフ
ェン、クロメトキシニル。
のトリアジン系除草剤、ベンチオカーブ２モリネート等
のカーバメート系除草剤、ダイムロン等の尿素系除草剤
、２．４−Ｄ； ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、ナプロアニリド等
のフェノキシ系除草剤、ニトロフェン、クロルニトロフ
ェン、クロメトキシニル。
ビフエノックス等のジフェニルエーテル系除草剤、オキ
サシアシン、ビラゾレート、ビラゾキシフエン、ペンタ
シン等の複素環系除草剤、ブタクロール、プレテラクロ
ール２ブロモブタミド、プロパニル等のアミド系除草剤
、ＡＣＮ等のキノン系除草剤等を挙げることができる。
サシアシン、ビラゾレート、ビラゾキシフエン、ペンタ
シン等の複素環系除草剤、ブタクロール、プレテラクロ
ール２ブロモブタミド、プロパニル等のアミド系除草剤
、ＡＣＮ等のキノン系除草剤等を挙げることができる。
これらの除草剤を一種または一種以上をうまく組み合せ
ることによって多くの草種に有効な混合剤を提供するこ
とが可能である。
ることによって多くの草種に有効な混合剤を提供するこ
とが可能である。
本発明化合物は除草剤有効成分として、特に雑草発芽前
の水田湛水処理に適１−でいる。本発明化合物の施用薬
量は、適用場面、施用時期、施用方法、対象草種等によ
り異なるが、一般的には有効成分量で５０〜１０００ｐ
／１０α、好ましくは１００〜５００９／１０αの範囲
が適当である。
の水田湛水処理に適１−でいる。本発明化合物の施用薬
量は、適用場面、施用時期、施用方法、対象草種等によ
り異なるが、一般的には有効成分量で５０〜１０００ｐ
／１０α、好ましくは１００〜５００９／１０αの範囲
が適当である。
本発明化合物の除草作用特性として、特に雑草の発芽時
に強く作用し、発芽後の伸長を強力に抑制するもので、
雑草体内での残効性は極めて長い。
に強く作用し、発芽後の伸長を強力に抑制するもので、
雑草体内での残効性は極めて長い。
すなわち、雑草を枯殺するか、あるいは生長を停止、も
しくは著しく生長を抑制遅延することによって作物との
生育競合を失わせるものである。
しくは著しく生長を抑制遅延することによって作物との
生育競合を失わせるものである。
殺草スペクトラムは水函の主要害草ノビエ、タマガヤツ
リに対して卓効を示し、コナギ、キカシグサに対しても
強い効果を示す。
リに対して卓効を示し、コナギ、キカシグサに対しても
強い効果を示す。
一方湛氷水稲作において、直播水稲および稚苗移植水稲
に対する安全性は極めて高く、１０００１９／１０αで
も影響は全く認められず、極めてすぐれた選択除草活性
がある。
に対する安全性は極めて高く、１０００１９／１０αで
も影響は全く認められず、極めてすぐれた選択除草活性
がある。
次に、実施例によって本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１
４−エチルフェニル Ｎ−（３−エトキシフェニル）−
Ｎ−メチルカーバメートの製造法（本発明化合物／ｌ６
３） Ｎ−（３−エトキシフェニル）−Ｎ−メーＦ−ルカルバ
モイルクロライド２．１４ｇ、４−エチルフェノール１
．２２．９および無水炭酸カリウム １．３８Ｆをメチ
ルエチルケトン５０ ｍｌに添加し、４８時間加熱還流
した。反応混合物を室温まで冷却した後、冷水中に注ぎ
、生成物をベンゼンで抽出した。ベンゼン溶液を５％水
酸化す） ＩＪウム水溶液、水、飽和塩化す） ＩＪウ
ム水溶液の順で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
のち、減圧下でベンゼンを留去した。残留物をカラムク
ロマトグラフィー（シリカゲル、べ／ゼン展開）で精製
して４−エチルフェニル Ｎ−（５−エトキシフェニ／
Ｌ／）〜Ｎ−メチルカーバメート ２．２７１（収率７
６Ｘ）を得た。
Ｎ−メチルカーバメートの製造法（本発明化合物／ｌ６
３） Ｎ−（３−エトキシフェニル）−Ｎ−メーＦ−ルカルバ
モイルクロライド２．１４ｇ、４−エチルフェノール１
．２２．９および無水炭酸カリウム １．３８Ｆをメチ
ルエチルケトン５０ ｍｌに添加し、４８時間加熱還流
した。反応混合物を室温まで冷却した後、冷水中に注ぎ
、生成物をベンゼンで抽出した。ベンゼン溶液を５％水
酸化す） ＩＪウム水溶液、水、飽和塩化す） ＩＪウ
ム水溶液の順で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
のち、減圧下でベンゼンを留去した。残留物をカラムク
ロマトグラフィー（シリカゲル、べ／ゼン展開）で精製
して４−エチルフェニル Ｎ−（５−エトキシフェニ／
Ｌ／）〜Ｎ−メチルカーバメート ２．２７１（収率７
６Ｘ）を得た。
（油状）
実施例２
４ ｔｅｒｔ−ブチルフェニル Ｎ−（５−イングロ
ポキシフェニル）−Ｎ−メチル−カーバメートの製造法 （本発明化合物４９） ３−イソプロポキシ−Ｎ−メチルアニリン１．６５Ｉお
よび無水炭酸カリウム １．５ＢＩをアセトン２０プに
添加し、水冷下に攪拌しなから４−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル、クロロホルメート ２．１３ｇをアセトン２０
ｍｌに溶解して加えた。その後室温で６０分間攪拌し
た後、２時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却
した後、冷水中に注ぎ、生成物をベンゼンで抽出した。
ポキシフェニル）−Ｎ−メチル−カーバメートの製造法 （本発明化合物４９） ３−イソプロポキシ−Ｎ−メチルアニリン１．６５Ｉお
よび無水炭酸カリウム １．５ＢＩをアセトン２０プに
添加し、水冷下に攪拌しなから４−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル、クロロホルメート ２．１３ｇをアセトン２０
ｍｌに溶解して加えた。その後室温で６０分間攪拌し
た後、２時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却
した後、冷水中に注ぎ、生成物をベンゼンで抽出した。
ベンゼン溶液を希塩酸。
水、飽和塩化す） ＩＪウム水溶液の順で洗い、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下でベンゼンを留去
した。残留物をカラムクロマトグラフイ−（シリカケル
、ベンゼン展開）で精製して４−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル Ｎ−（３−イソプロポキシフェニル） −Ｎ−メ
チルカーバメー）２．４６１９（収率７２％）を得た。
酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下でベンゼンを留去
した。残留物をカラムクロマトグラフイ−（シリカケル
、ベンゼン展開）で精製して４−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル Ｎ−（３−イソプロポキシフェニル） −Ｎ−メ
チルカーバメー）２．４６１９（収率７２％）を得た。
このものの一部をエタノールより再結晶し２、融点６９
〜７０°Ｃの無色結晶を得た。
〜７０°Ｃの無色結晶を得た。
次に前記一般式（Ｔ）で示される本発明化合物の代表例
とその物性を下記第１表に示す。
とその物性を下記第１表に示す。
次に、本発明化合物を用いての具体的な製剤の実施例を
述べる。実施例中［部１は重量部である。
述べる。実施例中［部１は重量部である。
実施例３（水利剤）
本発明化合物、ｇｌ、１０部を担体材料としてジ−クラ
イト〔商品名、国峰工業■製〕８Ｚ３部、界面活性剤と
してネオペレックス〔商品名、花王アトラス■製〕１３
５部およびツルポール８００Ａ〔商品名、東邦化学工業
■製〕１３５部と共に混合粉砕して１０％永和剤を得た
。
イト〔商品名、国峰工業■製〕８Ｚ３部、界面活性剤と
してネオペレックス〔商品名、花王アトラス■製〕１３
５部およびツルポール８００Ａ〔商品名、東邦化学工業
■製〕１３５部と共に混合粉砕して１０％永和剤を得た
。
実施例４（乳剤）
本発明化合物／Ｆ６７．２５部をベンゼン６５部。
界面活性剤としてツルポール８００Ａ １０部を混合
溶解ｔ２．２５％乳剤を得た。
溶解ｔ２．２５％乳剤を得た。
実施例５（粒剤）
本発明化合物Ｊ１０，１０部をベントナイト５０部、ク
ニライト〔商品名、国峰工業■製〕３５部および界面活
性剤としてツルポール８００Ａ ５部を混合粉砕した
のち、水１０部を加えて均一に攪拌し、−直径０．７間
の節穴から押し出し乾燥後、１〜２１１ｍ１の長さに切
断して１０％粒剤を得た。
ニライト〔商品名、国峰工業■製〕３５部および界面活
性剤としてツルポール８００Ａ ５部を混合粉砕した
のち、水１０部を加えて均一に攪拌し、−直径０．７間
の節穴から押し出し乾燥後、１〜２１１ｍ１の長さに切
断して１０％粒剤を得た。
次に本発明化合物の除草効果を実施例および比較例によ
って説明する。
って説明する。
実施例６
直径９はの磁製ポットに水を加えて代かき状態にした水
田土壌を入れ、土壌表層に各種雑草種子を播き、催芽さ
せた水稲種子（品種：日本晴、以下同じ）を土壌表面に
５粒装置き、さらに２葉期の水稲萌を１Ｇの深さに、２
本２株植とした。翌日２函の湛水を行い、前記実施例乙
に準じて調製した各本発明化合物および比較化合物の水
利剤の所定薬量をポット当り１０ゴの水に希釈して水面
に滴下処理し７た。その後、温室内に静置し、適時散水
した。薬液処理６週間後に除草効果および水稲に及ぼし
た影響を調査した。
田土壌を入れ、土壌表層に各種雑草種子を播き、催芽さ
せた水稲種子（品種：日本晴、以下同じ）を土壌表面に
５粒装置き、さらに２葉期の水稲萌を１Ｇの深さに、２
本２株植とした。翌日２函の湛水を行い、前記実施例乙
に準じて調製した各本発明化合物および比較化合物の水
利剤の所定薬量をポット当り１０ゴの水に希釈して水面
に滴下処理し７た。その後、温室内に静置し、適時散水
した。薬液処理６週間後に除草効果および水稲に及ぼし
た影響を調査した。
除草効果および薬害の評価は下記の基準に従い判定し、
その結果を第２表に示した。
その結果を第２表に示した。
除草効果判定基準 薬害判定基準
表示 除草効果 表示 薬 害
５ ： １００％防除 −：無 害４： ８０％
防除 士：微小害 ３： ６０％防除 ＋：小 害 ２： ４０％防除 廿：中 害 １： ２０％防除 （什：犬 害 ０： ０％防除 冊：甚害〜枯死第２表 （１） ＊効力の発現が見られない （注） １）比較対照（１）； フェニル Ｎ−メチル−Ｎ−
（１−ナフチル）カーバメート ２）比較対照（２１： ４− ｔｅｒｔ−ブチルフェ
０ルＮ−メチルーＮ−フェニルカーバメート３）比較対
照（３）； ベンチオカーブ（Ｓ−ｊ−クロロベンジ
ル Ｎ、Ｎ−ジエチルチオカーバメート） 実施例７ 直径９ｃｍの磁製ポストに、水を加えて代かき状態にし
た水田土壌を入れ、２葉期の水稲苗（品種二日本晴、以
下同じ）を１ｃ＋＋＋の深さに２本２株植とし、さらに
土壌表層に根部が１／２程度埋まるように、２葉期の水
稲苗を２本２株置き苗とした。引き続き、催芽させた水
稲種子を土壌表面に５粒置いた。翌日２傭の湛水を行い
、前記実施例３に準じて調製した各本発明化合物および
比較化合物の水利剤の所定薬量をポット当り１０ ｍＡ
の水に希釈して水面に滴下処理した。その後温室内に静
置し、適時散水した。薬液処理６週間後に水稲に及ぼし
た影響の評価を実施例６と同様に判定し、また害徴を調
査した。それらの結果は第６表に示した。
防除 士：微小害 ３： ６０％防除 ＋：小 害 ２： ４０％防除 廿：中 害 １： ２０％防除 （什：犬 害 ０： ０％防除 冊：甚害〜枯死第２表 （１） ＊効力の発現が見られない （注） １）比較対照（１）； フェニル Ｎ−メチル−Ｎ−
（１−ナフチル）カーバメート ２）比較対照（２１： ４− ｔｅｒｔ−ブチルフェ
０ルＮ−メチルーＮ−フェニルカーバメート３）比較対
照（３）； ベンチオカーブ（Ｓ−ｊ−クロロベンジ
ル Ｎ、Ｎ−ジエチルチオカーバメート） 実施例７ 直径９ｃｍの磁製ポストに、水を加えて代かき状態にし
た水田土壌を入れ、２葉期の水稲苗（品種二日本晴、以
下同じ）を１ｃ＋＋＋の深さに２本２株植とし、さらに
土壌表層に根部が１／２程度埋まるように、２葉期の水
稲苗を２本２株置き苗とした。引き続き、催芽させた水
稲種子を土壌表面に５粒置いた。翌日２傭の湛水を行い
、前記実施例３に準じて調製した各本発明化合物および
比較化合物の水利剤の所定薬量をポット当り１０ ｍＡ
の水に希釈して水面に滴下処理した。その後温室内に静
置し、適時散水した。薬液処理６週間後に水稲に及ぼし
た影響の評価を実施例６と同様に判定し、また害徴を調
査した。それらの結果は第６表に示した。
第５表出
〔発明の効果〕
第２表および第６表から明らかなように、本発明化合物
は稚苗移植水稲はもちろん、発芽時の湛水直播水稲に対
しても１０００９／１０α処理においても全く薬害を示
さない。また、ノビエをはじめとする雑草をよく防除す
ることができる。
は稚苗移植水稲はもちろん、発芽時の湛水直播水稲に対
しても１０００９／１０α処理においても全く薬害を示
さない。また、ノビエをはじめとする雑草をよく防除す
ることができる。
このように本発明化合物は湛水直播水稲栽培。
あるいは湛水移植水稲栽培において、薬害のない高度選
択性除草剤として使用することができ、利用価値の非常
に高いものである。その上、長期にわたって高い除草活
性を示し、多くの雑草を防除できる。
択性除草剤として使用することができ、利用価値の非常
に高いものである。その上、長期にわたって高い除草活
性を示し、多くの雑草を防除できる。
以上のごとく、本発明化合物は除草剤として多くの優れ
た特徴を有しており、実用性の大きいものである。
た特徴を有しており、実用性の大きいものである。
特許出願人 東洋曹達工業株式会社
−３′ｌ
Claims (3)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ａはハロゲン原子または低級アルキル基を示し
、Ｂは炭素数２以上の低級アルキル基、低級アルケニル
基または低級アルキニル基を示す。）で表わされるカー
バメート誘導体。 - （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｙは水素原子またはハロカルボニル基を示し、
Ａはハロゲン原子または低級アルキル基を示す。）で表
わされるフェノール誘導体を 一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｚは（II）式のＹが水素原子のときハロカルボ
ニル基であり、（II）式のＹがハロカルボニル基のとき
水素原子である。Ｂは炭素数２以上の低級アルキル基、
低級アルケニル基または低級アルキニル基を示す。）で
表わされるアニリン誘導体とを反応させることを特徴と
する 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ａはハロゲン原子または低級アルキル基を示し
、Ｂは炭素数２以上の低級アルキル基、低級アルケニル
基または低級アルキニル基を示す。）で表わされるカー
バメート誘導体の製造法。 - （３）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ａはハロゲン原子または低級アルキル基を示し
、Ｂは炭素数２以上の低級アルキル基、低級アルケニル
基または低級アルキニル基を示す。）で表わされるカー
バメート誘導体を含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13897384A JPS6118752A (ja) | 1984-07-06 | 1984-07-06 | カ−バメ−ト誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13897384A JPS6118752A (ja) | 1984-07-06 | 1984-07-06 | カ−バメ−ト誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6118752A true JPS6118752A (ja) | 1986-01-27 |
| JPH0524143B2 JPH0524143B2 (ja) | 1993-04-06 |
Family
ID=15234498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13897384A Granted JPS6118752A (ja) | 1984-07-06 | 1984-07-06 | カ−バメ−ト誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6118752A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102008014671A1 (de) | 2007-03-23 | 2008-10-30 | Fuji Jukogyo Kabushiki Kaisha | Motorsteuerungsvorrichtung |
-
1984
- 1984-07-06 JP JP13897384A patent/JPS6118752A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102008014671A1 (de) | 2007-03-23 | 2008-10-30 | Fuji Jukogyo Kabushiki Kaisha | Motorsteuerungsvorrichtung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0524143B2 (ja) | 1993-04-06 |
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