JPS6356201B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、ナフチルチオカーバメート誘導体を
有効成分として含有する除草剤に関する。 従来、Ｏ―アリール Ｎ―アリールチオカーバ
メート系化合物が医薬として抗菌性、殺線虫性を
有することは周知である。また、一般に、カーバ
メート、チオールカーバメート及びジチオカーバ
メート系化合物が、除草活性を有することは知ら
れている。さらに、特開昭48―49925号公報では
特定のアリール Ｎ―アリールカーバメート系化
合物が除草剤として使用し得る事が開示されてい
る。しかしながら、Ｏ―アリール Ｎ―アリール
チオカーバメート誘導体が有効な除草剤として使
用し得ることは知られていない。 本発明者らは、先に特定の２―ナフチル Ｎ―
アリール カーバメート誘導体が除草活性を有す
ることを見い出した。 本発明者らは、さらに、ナフチルチオカーバメ
ート誘導体で、十分な除草効果を有し、かつ、高
度の選択性を有する化合物を開発すべく、鋭意研
究を重ねた結果、特定のナフチルチオカーバメー
ト誘導体が移植水稲に対して事実上薬害がなく、
ノビエその他の一般雑草に対して選択的に高い除
草効果を示すことを見い出し本発明を完成した。 すなわち、本発明は一般式（） （式中、Ｘ及びＹは水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基又はトリフル
オルメチル基を示す。）で表わされるナフチルチ
オカーバメート誘導体を含有する除草剤を提供す
るものである。 本発明のナフチルチオカーバメート誘導体を有
効成分とする除草剤は、水田除草剤として優れた
選択殺草活性を示し、移植水稲には無害で、ノビ
エをはじめとする多くの水田雑草を有効に防除す
る能力を有することが認められた。 本発明の一般式（）で表わされるナフチルチ
オカーバメート誘導体は、下記反応式に従つて製
造することができる。 （式中、Halはハロゲン原子を示し、Ｘ及びＹ
は前記の意味を有する。） 上記の反応は、脱ハロゲン化水素剤の存在下、
さらに反応溶媒の存在下あるいは不存在下に、通
常、０℃から150℃の反応温度で進行し、反応時
間は数分ないし48時間程度である。 脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化
カルシウム等の水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム等の炭酸アルカリ塩、水素化ナトリ
ウムのような水素化金属、トリエチルアミン、ジ
メチルアニリン、ピリジン等の第三級アミン等を
挙げることができる。反応式(1)においては、原料
のアニリン誘導体を脱ハロゲン化水素剤として使
用できる。 反応溶媒としては、水およびメタノール、エタ
ノール、イソプロパノール等のアルコール類、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル類、クロルベンゼン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲ
ン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド等の極性溶媒等が用いられる。 次に、本発明除草剤の有効成分であるナフチル
チオカーバメート誘導体の製造方法を具体的に説
明する。 〔合成例 １〕 Ｏ―２―ナフチル Ｎ―メチル―Ｎ―（３―メ
チルフエニル）チオカーバメートの製法（化合
物No.３） 0.96ｇの50％水素化ナトリウム（パラフイン50
％）を無水ヘキサンで３回洗つた後、乾燥し、20
mlのテトラヒドロフランを加えた。これに2.88ｇ
のβ―ナフトールを10mlのテトラヒドロフランに
溶かして室温で滴下し、続いて20mlのジメチルホ
ルムアミドを加えた。次に、この反応液に3.99ｇ
のＮ―メチル―Ｎ―（３―メチルフエニル）チオ
カルバモイルクロライドを10mlのテトラヒドロフ
ランに溶かして加えてから、室温で16時間撹拌し
た。反応液を飽和塩化ナトリウム水溶液中に注
ぎ、生成物をベンゼンで抽出した。ベンゼン溶液
を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗い無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、ベンゼンを留去し、結晶
4.6ｇ（収率75％）を得た。融点110〜112℃（ベ
ンゼン―ヘキサンより再結晶）。 〔合成例 ２〕 Ｏ―２―ナフチル Ｎ―メチル―Ｎ―（３―ク
ロルフエニル）チオカーバメートの製法（化合
物No.６） 2.22ｇのＯ―２―ナフチル クロルチオホルメ
イトと1.41ｇの３―クロル―Ｎ―メチルアニリン
を30mlのアセトンに溶かし、これに1.38ｇの無水
炭酸カリウムを加えて室温で16時間撹拌した後、
飽和塩化ナトリウム水溶液中に注ぎ、生成物をベ
ンゼンで抽出した。ベンゼン溶液を飽和塩化ナト
リウム水溶液、1N塩酸水溶液、水の順で洗い、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ベンゼンを
留去し、結晶2.94ｇ（収率90％）を得た。融点
120〜121℃、（ベンゼン―ヘキサンより再結晶）。 第１表に本発明除草剤の有効成分の代表例を示
した。 本発明除草剤は、前記一般式（）で示される
化合物の一種又は二種以上の適当量を不活性担体
と混合し、通常の農薬使用形態である水和剤、乳
剤、粒剤等の形で使用される。 固体担体として、タルク、クレー、ケイソウ
土、ベントナイト等が挙げられ、液状担体として
は、水、アルコール、ベンゼン、ケロシン、シク
ロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルム
アミド、鉱油等が使用される。 さらに、製剤上必要ならば、界面活性剤、安定
剤を添加することもできる。また、本発明の除草
剤は、同一分野に用いる他の農薬、例えば殺虫
剤、殺菌剤、除草剤、生長調節剤又は肥料と混合
施用することができる。特に、散布労力を低減す
る目的で、あるいは有効に防除できる草種の幅を
広げる目的で他の除草剤を添加混合することが適
当な場合がある。 添加し得る除草剤として、シメトリン、プロメ
トリン等のトリアジン系除草剤、ベンチオカー
ブ、モリネート等のカーバメート系除草剤、ダイ
ムロン等の尿素系除草剤、２，４―Ｄ，MCP，
MCP Ｂ，ナプロアニリド等のフエノキシ系除草
剤、クロルニトロフエン、クロルメトキシニル等
のジフエニルエーテル系除草剤、オキサジアゾ
ン、ピラゾレート、ペンタゾン等の複素環系除草
剤、ブタクロール、プロパニル等のアミド系除草
剤を挙げることができる。これらの除草剤を一種
又は一種以上をうまく組み合せることによつて多
くの草種に有効な混合剤を提供することが可能で
ある。 次に、本発明除草剤の製剤の実施例を述べる。
実施例中「部」は重量部である。 〔実施例１〕 （水和剤） 化合物No.１、10部を担体材料としてジ―クライ
ト〔商品名、国峰工業(株)製〕87.3部、界面活性剤
としてネオペレツクス〔商品名、花王アトラス(株)
製〕1.35部及びソルポール800A〔商品名、東邦化
学工業(株)製〕1.35部と共に混合粉砕して10％水和
剤を得た。 〔実施例２〕 （乳剤） 化合物No.８、25部をベンゼン65部、界面活性剤
としてソルポール800A 10部を混合溶解し、25％
乳剤を得た。 〔実施例３〕 （粒剤） 化合物No.22、10部をベントナイト50部、クニラ
イト〔商品名、国峰工業(株)製〕35部及び界面活性
剤としてソルポール800A ５部を混合粉砕したの
ち、水10部を加えて均一に撹拌し、直径0.7mmの
篩穴から押し出し乾燥後、１〜２mmの長さに切断
して10％粒剤を得た。 本発明除草剤は、特に雑草発芽前の水田湛水処
理に適しており、その使用量は有効成分量で10〜
1000ｇ／10a、好ましくは100〜500ｇ／10aであ
る。 本発明除草剤の除草作用特性として特に雑草の
発芽時に強く作用し、発芽後の伸長を強力に抑制
するもので、雑草体内での残効性は極めて長い。
すなわち、雑草を枯殺するか、あるいは生長を停
止、若しくは著しく生長を抑制遅延することによ
つて作物との生育競合を失わせるものである。 殺草スペクトラムは水田の主要害草ノビエ、タ
マガヤツリに対して卓効を示し、コナギ、キカシ
グサ等の広葉雑草に対しても強い効果を示す。稚
苗移植水稲に対する安全性は極めて高く、1000
ｇ／10aでも影響は全くみられず、極めて優れた
選択除草活性が得られた。 次に、本発明除草剤の除草効果を実施例によつ
て説明する。 〔実施例 ４〕 直径９cmの磁製ポツトに水田土壌を入れ、水を
加えて代かき後、土壌表層に雑草種子を播き、２
葉期の水稲苗（品種、日本晴）を１cmの深さに、
２本２株植えとした。翌日２cmの湛水を行ない、
各本発明除草剤の水和剤の所定薬量をポツト当り
10mlの水に希釈して水面に滴下処理した。その
後、温室に静置し、処理20日後に除草効果及び水
稲に及ぼした影響を調査した。 評価は６段階で表示したが、具体的には下記の
通りである。その結果は第２表及び第３表に示し
た。

【表】

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Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘ及びＹは水素原子、ハロゲン原子、
   低級アルキル基、低級アルコキシ基又はトリフル
   オルメチル基を示す。）で表わされるナフチルチ
   オカーバメート誘導体を含有する除草剤。