JPH0150701B2 - - Google Patents

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JPH0150701B2
JPH0150701B2 JP56171619A JP17161981A JPH0150701B2 JP H0150701 B2 JPH0150701 B2 JP H0150701B2 JP 56171619 A JP56171619 A JP 56171619A JP 17161981 A JP17161981 A JP 17161981A JP H0150701 B2 JPH0150701 B2 JP H0150701B2
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JP
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atom
general formula
halogen atom
compound
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JP56171619A
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Tetsuo Takematsu
Masato Konnai
Takeo Hosogai
Takuji Nishida
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Kuraray Co Ltd
Original Assignee
Kuraray Co Ltd
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Publication date
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Priority to KR8203525A priority patent/KR860000766B1/ko
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Publication of JPH0150701B2 publication Critical patent/JPH0150701B2/ja
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/205—Radicals derived from carbonic acid
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
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Description

【発明の詳现な説明】
本発明は䞀般匏 で瀺される新芏な眮換プニルカヌバメヌト及び
これを有効成分ずしお含有する陀草剀に関する。 ただし、䞊蚘䞀般匏においおは酞玠原
子、硫黄原子又はビニレン基を衚わす。及び
は〜の敎数を意味し、は又はの敎数を
意味する。なお、窒玠原子ず぀のアルキレン鎖
及びによ぀お圢成される耇玠環の員数は〜
であり、぀のアルキレン鎖は分岐しおいおもよ
い。陀草掻性の芳点から䞀般匏で瀺される
眮換プニルカヌバメヌトの耇玠環は員環又は
員環が奜たしい。は塩玠原子、臭玠原子、ペ
り玠原子などのハロゲン原子を衚わし、奜たしく
は塩玠原子である。は氎玠原子又は塩玠原子、
臭玠原子、ペり玠原子などのハロゲン原子を衚わ
し、奜たしくは氎玠原子又は塩玠原子である。
はメチル基、゚チル基、プロピル基、ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、゚トキシ゚チル基、゚
トキシ゚トキシ゚チル基などの個以䞊の酞玠原
子で䞭断されおいおもよいアルキル基アリル
基、−クロルアリル基、−クロルアリル基、
−ゞクロルアリル基、−ゞクロルア
リル基、−ゞブロムアリル基、クロチル
基、−クロル−−メチル−−プロペニル
基、メタリル基、プレニル基、−クロル−−
メチル−−ブテニル基、ゲラニル基などのハロ
ゲン原子で眮換されおいおもよいアルケニル基
又はプロパルギル基、−クロルプロパルギル
基、−ブチニル基、−ブチニル基、−クロ
ル−−ブチニル基などのハロゲン原子で眮換さ
れおいおもよいアルキニル基を衚わす。 本発明によ぀お提䟛される眮換プニルカヌバ
メヌトは、そのプニル基の−䜍にハロゲン原
子を、−䜍にアルキル郚分が個以䞊の酞玠原
子で䞭断されおいおもよいアルコキシ基又はハロ
ゲン原子で眮換されおいおもよいアルケニルオキ
シ基若しくはアルキニルオキシ基を有するこずに
よ぀お特城づけられる化合物であり、埌述するよ
うにその化合物の有する優れた陀草掻性等の特性
により陀草剀若しくはその有効成分ずしお有甚で
ある。 埓来、−クロルプニル−ピロリゞンカル
ボキシレヌトなどの眮換プニルカヌバメヌトが
畑地雑草に察しお発芜前凊理で生育抑制力を有す
るこず、たた氎田における生育期のピを遞択的
に防陀するこずが知られおいる米囜特蚱第
3142556号明现曞及び特公昭46−17157号公報参
照が、これらの眮換プニルカヌバメヌトの陀
草掻性は必ずしも満足のいくものではない。 本発明者らは陀草掻性が高くしかも䜜物に察す
る薬害が䜎い化合物を創補すべく鋭意研究を重ね
た結果、前蚘䞀般匏で瀺される眮換プニ
ルカヌバメヌトが皮々の雑草に察しお高い防陀効
力を有しおおり、䞊蚘公知の眮換プニルカヌバ
メヌトに比范しお特に䞀幎生の広葉雑草䞊びにむ
ネ科及びカダツリグサ科の䞀幎生雑草に察する防
陀効力が顕著に優れ、しかもコムギ、トりモロコ
シ、ダむズ、ラツカセむなどの有甚䜜物に察しお
殆んど薬害を生じないこずを芋出し、本発明を完
成するに至぀た。 䞀般匏で瀺される眮換プニルカヌバメ
ヌトは氎田、畑地などの所望されない堎所で生長
繁茂する雑草、䟋えばミゟハコベヒメミ゜ハ
ギ、キカシグサ、ミズマツバチペりゞタデコ
ニシキ゜り、ニシキ゜り、゚ノキグサクワク
サコアカザむヌビナスベリビナザクロ゜
りツメクサダナギタデ、ハルタデ、サナ゚タ
デ、むヌタデ、オオむヌタデ、ニワダナギ、タニ
゜バサワトりガラシ、アブノメ、アれナ、アれ
トりガラシ、アカヌマ゜り、トキワハれ、ムラサ
キサギゎケハナむバナ、キりリグサヒメゞ
゜アれムシロヒメゞペン、タカサブロり、タ
りコギ、アメリカセンダングサ、トキン゜り、ハ
キダメギクなどの双子葉怍物の雑草オモダカ、
アギナシ、ヘラオモダカ、りリカワヒルムシ
ロむボクサ、ツナクサホシクサコナギカ
ダツリグサコゎメカダツリ、ヒンゞカダツリ、
タマガダツリ、ミズハナビ、ヒナガダツリ、カワ
ラスガナ、ハリむ、テンツキ、ヒメテンツキ、ホ
タルむ、ヒデリコ、ミズガダツリ、ヒメクグ、マ
ツバむ、コりキダガラむヌビ゚、タむヌビ゚、
ケむヌビ゚、カズノコグサ、メヒシバ、オヒシ
バ、゚ノコログサ、キン゚ノコロなどの単子葉怍
物の雑草などに察しお防陀効力を有しおいる。本
発明化合物は䞊蚘の諞雑草に察しおその発芜時か
ら葉期にかけお顕著な防陀効果を瀺す。特に畑
地雑草に察しおはその発芜時においお最倧の防陀
効果を呈する。 䞀般匏で瀺される眮換プニルカヌバメ
ヌトのうち、特に次の䞀般匏− 〔匏䞭、、、及びは䞀般匏におけ
るず同じ意味を有し、窒玠原子ず぀のアルキレ
ン鎖及びによ぀お圢成される耇玠環の員数は
〜である。Z′は氎玠原子又は塩玠原子を衚わ
し、R′は炭玠数〜のアルキル基又は塩玠原
子で眮換されおいおもよい炭玠数〜のアルケ
ニル基若しくはアルキニル基を衚わす。〕 で瀺される化合物が皮々の雑草に察する陀草掻性
の芳点から奜たしい。 䞀般匏で瀺される眮換プニルカヌバメ
ヌトの代衚的な化合物ずしお䟋えば次のものを挙
げるこずができる。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 −ピロリゞンカルボキシレヌト
䞀般匏で瀺される眮換プニルカヌバメ
ヌトは䞋蚘の方法(i)〜(iii)等により容易に補造する
こずができる。 〔䞊蚘匏䞭、、、、、、及びは䞀
般匏におけるず同じ意味を有し、はアル
カリ金属を衚わす。〕 䞊蚘の方法(i)は、䞀般匏で瀺される化合
物ずホスゲン又はクロルギ酞トリクロルメチル゚
ステルずを塩基の存圚䞋で反応させ、぀いで埗ら
れた䞀般匏で瀺される化合物ず䞀般匏
で瀺される環状アミンずを塩基の存圚䞋で
反応させるこずにより行なわれる。塩基ずしおは
トリメチルアミン、トリ゚チルアミンなどの脂肪
族第玚アミン類ピリゞン、ピコリン、キノリ
ンなどの芳銙族第玚アミン類ゞメチルアニリ
ン、ゞ゚チルアニリンなどの第玚アニリン類
氎酞化ナトリりム、氎酞化カリりム、炭酞ナトリ
りム、炭酞カリりムなどの無機塩基などを甚い
る。各瞮合反応における塩基の䜿甚量は原料の䞀
般匏で瀺される化合物又は䞀般匏で
瀺される化合物に察しお圓量以䞊であり、奜たし
くは圓量〜倍圓量である。たた䞀般匏で
瀺される化合物ず䞀般匏で瀺される環状ア
ミンずの瞮合反応においおは埌者を前者に察しお
倍圓量以䞊甚いお該環状アミンに塩基ずしおの
䜜甚を兌ねさせるこずもできる。なお、これらの
瞮合反応は溶媒䞭で行なうのが奜たしく、䟋えば
ゞ゚チル゚ヌテル、テトラヒドロフラン、ゞオキ
サン、゚チレングリコヌル・ゞメチル゚ヌテルな
どの゚ヌテル類−ヘキサン、ベンれンなどの
炭化氎玠類アセトンなどの脂肪族ケトン類塩
化メチレン、クロロホルム、四塩化炭玠などの含
塩玠炭化氎玠類酢酞メチル、酢酞゚チルなどの
脂肪酞゚ステル類ゞメチルスルホキシド、
−ゞメチルホルムアミドなどを溶媒ずしお䜿甚
できる。これらの瞮合反応は通垞−50〜200℃奜
たしくは〜100℃で行なう。 䞊蚘の方法(ii)は方法(i)ず同様の条件䞋で行なう
こずができる。ただしこの堎合、方法(i)の原料で
ある䞀般匏で瀺される環状アミンを塩基ず
しお䜿甚するこずはできない。方法(iii)は䞀般匏
で瀺される化合物を䞀般匏で瀺され
る化合物を奜たしくは溶媒䞭で反応枩床−50〜
100℃奜たしくは−10〜40℃で反応させるこずに
より行なう。なお溶媒ずしおは䞊蚘の方法(i)に぀
いおの説明においお列挙した溶媒を䜿甚するこず
ができる。 本発明化合物を実際に斜行する堎合には他の成
分を加えずに単味の圢でも䜿甚できるが、陀草剀
ずしお䜿いやすくするために担䜓を配合しお補剀
ずし、これを必芁に応じお垌釈するなどしお適甚
するのが䞀般的である。補剀化にあた぀おは蟲薬
の補剀䞊の慣甚技術に埓぀お本発明化合物を液䜓
又は固䜓の増量担䜓ず混合するこの際、任意に
界面掻性剀、すなわち乳化剀及び又は分散剀及
び又は起泡剀を䜿甚しおもよいこずにより氎
和剀、乳剀、粒剀などの剀型をずるこずができ
る。 液䜓の担䜓ずしおは䞻ずしお芳銙族炭化氎玠、
䟋えばキシレン、トル゚ン、ベンれン、アルキル
ナフタレン塩玠化された芳銙族又は脂肪族炭化
氎玠、䟋えばクロルベンれン、クロル゚チレン、
塩化メチレン脂肪族又は脂環匏炭化氎玠、䟋え
ばシクロヘキサン、パラフむン䟋えば鉱油留
分アルコヌル、䟋えばブタノヌル、゚チレン
グリコヌル䞊びにその゚ヌテル及び゚ステルケ
トン、䟋えばアセトン、メチル゚チルケトン、メ
チルむ゜ブチルケトン、シクロヘキサノン、む゜
ホロンが適圓である。 固䜓の担䜓ずしおは、粉砕した倩然鉱物、䟋え
ばカオリン、クレヌ、タルク、ペントナむト、ゞ
ヌクラむト、チペヌク、石英、アタパルゞダむ
ト、モンモリロナむト、ケむ゜り土及び粉砕し
た合成鉱物、䟋えばアルミナ、ケむ酞塩、ホワむ
トカヌボンを䜿甚するこずが奜たしい。 乳化剀及び起泡剀の奜たしい䟋ずしおは、非む
オン及びアニオン乳化剀、䟋えばポリオキシ゚チ
レン−脂肪族カルボン酞゚ステルポリオキシ゚
チレン−脂肪族アルコヌル゚ヌテル、䟋えばアル
キルアリヌルポリグリコヌル゚ヌテルアルキル
スルホナヌト、アルキルサルフアヌト、アリヌル
スルホナヌト及びアルブミン加氎分解物が挙げら
れる。分散剀の奜たしい䟋ずしおはリグニン亜硫
酞塩廃液及びメチルセルロヌスが挙げられる。 本発明の陀草剀の調補にあた぀おは、䞀般匏
で瀺される眮換プニルカヌバメヌトの
皮以䞊の配合䜿甚によ぀お優れた陀草掻性を発珟
させるこずも可胜であり、さらに同分野に適甚さ
れる肥料、殺虫剀、殺菌剀、陀草剀又は怍物生長
調節剀ず混合しお斜甚するこずもできる。 補剀には䞀般に本発明化合物を少なくずも×
10-3重量、奜たしくは0.01〜95重量、より奜
たしくは0.1〜80重量含たせる。 本発明化合物は前蚘の皮々のタむプの補剀の圢
で、又はそれらの補剀をさらに䜿甚圢態に調合し
お䜿甚しおもよい。䜿甚圢態の䞭の本発明化合物
の含有量は×10-5〜100重量のように非垞に
広い範囲内で適宜遞ぶこずができるが、奜たしく
は×10-3〜30重量である。 本発明の陀草剀は個々の䜿甚圢態に適圓な慣甚
的方法で䜿甚される。本発明化合物の䜿甚薬量は
少なくずも10aであり、奜たしくは2.5〜
100010aであり、さらに奜たしくは10〜300
10aの範囲である。 本発明の陀草剀は雑草に察しおその発芜時から
葉期の間に顕著な防陀掻性を瀺すため、この時
期を遞んで斜甚するのが奜たしい。 以䞋に本発明の化合物の合成実斜䟋、補剀䟋及
び効果実斜䟋を瀺すが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。なお、補剀䟋䞭「郚」は重量
郚を意味する。 合成実斜䟋  −アリルオキシ−−クロルプノヌルの合
成 −クロルレゟルシン40をゞメチルホルムア
ミド500mlに溶かし、この溶液に油性氎玠化ナト
リりム玔床5013.3を少量ず぀加えお−
クロルレゟルシンのナトリりム塩を生成した。こ
の反応液に臭化アリル33.5を加え、宀枩で18時
間撹拌した。反応混合物を氷氎䞭に泚入し、ゞ゚
チル゚ヌテルで抜出した。゚ヌテル局を氎掗埌、
無氎硫酞マグネシりムで也燥し、溶媒を留去し
た。残枣の油状物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフむヌで分離粟補するこずにより−アリルオ
キシ−−クロルプノヌルを25.6埗た。 −アリルオキシ−−クロルプニル−ピ
ロリゞンカルボキシレヌト〔化合物(7)〕の合成 −アリルオキシ−−クロルプノヌル3.69
を−ゞメチルホルムアミド40mlに溶か
し、この溶液に油状氎玠化ナトリりム玔床50
0.96を加えお−アリルオキシ−−クロ
ルプノヌルのナトリりム塩を生成した。この反
応液に−ピロリゞンカルボニルクロラむド3.47
を加えお宀枩で18時間撹拌した。反応混合物を
氷氎䞭に泚入し、ゞ゚チル゚ヌテルで有機物を抜
出した。゚ヌテル局から溶媒を留去し、その残枣
をシリカゲルカラムクロマトグラフむヌで粟補す
るこずにより−アリルオキシ−−クロルプ
ニル−ピロリゞンカルボキシレヌト〔化合物
(7)〕を3.43埗た。生成物の屈折率nD 221.5516。 同様の方法により化合物(1)〜(6)、(8)〜15及
び23〜26を埗た。各々の化合物の融点又
は屈折率は前蚘したずおりである。 合成実斜䟋  −クロル−−プロパルギルオキシプニル
−−ピロリンカルボキシレヌト〔化合
物16〕の合成 −クロル−−プロパルギルオキシプノヌ
ル14ずナトリりムメチラヌトの28メタノヌル
溶液から生成した−クロル−−プロパルギル
オキシプノヌルのナトリりム塩を蒞留氎300ml
に溶かし、この溶液をクロルギ酞トリクロルメチ
ル゚ステルmlのクロロホルム100mlの溶液に反
応枩床が10℃以䞋ずなるように滎䞋した。埗られ
た反応液を分液埌、クロロホルム局を無氎硫酞マ
グネシりムで也燥し、溶媒を留去するこずにより
クロルギ酞−クロル−−プロパルギルオキシ
プニル゚ステルを15.5埗た。 クロルギ酞−クロル−−プロパルギルオキ
シプニル゚ステル1.00をゞ゚チル゚ヌテル20
mlに溶かし、この溶液に−ピロリン0.34及び
トリ゚チルアミン0.43を加え、〜−℃で30
分間撹拌した。反応混合物を氎掗し、゚ヌテル局
より゚ヌテルを留去した。埗られた油状物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフむヌで粟補するこず
により−クロル−−プロパルギルオキシプ
ニル−−ピロリンカルボキシレヌト〔化
合物16〕を0.51埗た。生成物の融点88〜
91℃。 同様の方法により化合物17〜22を埗
た。各々の化合物の融点又は屈折率は前蚘したず
おりである。 補剀䟋  ä¹³ 剀 化合物(1)〜26の各々30郚を準備し、それら
に各々キシレンずむ゜ホロンの等量混合物60郚、
界面掻性剀゜ルボヌル800A商品名、東邊化孊工
業株匏䌚瀟補10郚を加え、これらをよく撹拌混
合するこずにより各々の乳剀100郚を埗た。 補剀䟋  氎和剀 ゞヌクラむト97郚、界面掻性剀ネオペレツクス
パりダヌ商品名、花王アトラス株匏䌚瀟補
1.5郚及び゜ルポヌル800A前述に同じ1.5郚を
均䞀に粉砕混合するこずにより氎和剀担䜓100郚
を埗た。 化合物(1)〜26の各々10郚を準備し、それら
に各々䞊蚘の氎和剀担䜓90郚を加え、均䞀に粉砕
混合するこずにより各々の氎和剀100郚を埗た。 補剀䟋  粒 剀 化合物(1)〜26の各々10郚、タルクずペント
ナむトをの割合に混合した増量剀80郚、ホ
ワむトカヌポン郚、界面掻性剀゜ルポヌル
800A前述に同じ郚に氎10郚を加え、よく緎
぀おペヌスト状ずしたものを盎埄0.7mmの篩穎か
ら抌し出し、也燥埌、0.5〜mmの長さに切断し、
各々の粒剀100郚を埗た。 効果実斜䟋  湛氎土壌凊理詊隓 内埄cmの磁補ポツトに篩぀た氎田土壌を入
れ、氎を加えお代かきを行な぀た。これにノビ
゚、コナギ、キカシグサ、タマガダツリ、ホタル
むを播皮し、぀いで葉期の氎皲苗日本晎
本を株ずし、それをcmの深さに移怍し、cm
の湛氎を行な぀た。補剀䟋ず同様の方法により
埗られた䟛詊化合物の氎和剀を氎で垌釈し、所定
濃床の薬液を調補した。この薬液を氎皲苗移怍埌
日目に氎面に滎䞋凊理した。薬液凊理15日埌に
おける陀草効果を䞋蚘の基準で刀別した。その結
果を第衚にたずめた。 陀草効果刀定基準 無凊理に察する生育抑制率又は枯死率
80〜100  〃 60〜80未満  〃 40〜60未満  〃 20〜40未満  〃 〜20未満  〃 
【衚】
【衚】
【衚】 効果実斜䟋  茎葉凊理詊隓 内埄cmの磁補ポツトに篩぀た现土壌を充填
し、各皮怍物皮子を播きcmの芆土を行な぀た。
その埌、むネ科怍物が葉にな぀た時点で、補剀
䟋ず同様の方法で調補した䟛詊化合物の氎和剀
の所定量をポツト圓り1.5mlの氎量で、展着剀を
加甚し茎葉に噎霧凊理した。薬剀凊理13日埌にお
ける䟛詊怍物の枯殺掻性を䞋蚘の基準で刀別し
た。その結果を第衚にたずめた。
【衚】 効果実斜䟋  土壌凊理詊隓 内埄cmの磁補ポツトに篩぀た畑土壌を充填
し、コムギ、ダむコンの皮子を播きcmの芆土を
行な぀た。なお、衚土に雑草皮子を播き軜く土壌
ず混和した。盎ちに、補剀䟋ず同様の方法で調
補した䟛詊化合物の氎和剀の所定量をポツト圓り
mlの氎量で土壌凊理した。薬剀凊理10日埌にお
ける陀草効果及び䜜物薬害を効果実斜䟋に瀺す
基準で刀別した。その結果を第衚にたずめた。
【衚】
【衚】
【衚】 効果実斜䟋  土壌凊理詊隓 内埄12cmの磁補ポツトに篩぀た畑土壌を充填
し、各皮怍物皮子を播きcmの芆土を行な぀た。
盎ちに、補剀䟋ず同様の方法で調補した䟛詊化
合物の乳剀の所定量を10a圓り200の氎量で土
壌凊理した。薬剀凊理14日埌における陀草効果及
び䜜物薬害を効果実斜䟋に瀺す基準で刀別し
た。その結果を第衚にたずめた。
【衚】 効果実斜䟋  土壌凊理による䜜物薬害詊隓 瞊22cm×暪28cm×高さ10cmのポリ゚チレン補バ
ツトに篩぀た畑土壌を充填し、各皮怍物皮子を播
き0.5cmの芆土を行な぀た。盎ちに、補剀䟋ず
同様の方法で調補した䟛詊化合物の氎和剀の所定
量を10a圓り200の氎量で土壌凊理を行な぀た。
薬剀凊理15日埌における䜜物薬害を効果実斜䟋
に瀺す基準で刀別した。その結果を第衚にたず
めた。
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 匏䞭、は酞玠原子、硫黄原子又はビニレン基
    を衚わし、及びは〜の敎数を意味し、
    は又はの敎数を意味する。なお、窒玠原子ず
    ぀のアルキレン鎖及びによ぀お圢成される耇
    数環の員数は〜であり、぀のアルキレン鎖
    は分岐しおいおもよい。はハロゲン原子を衚わ
    し、は氎玠原子又はハロゲン原子を衚わし、
    は個以䞊の酞玠原子で䞭断されおいおもよいア
    ルキル基又はハロゲン原子で眮換されおいおもよ
    いアルケニル基若しくはアルキニル基を衚わす。 で瀺される眮換プニルカヌバメヌト。  䞀般匏 匏䞭、は酞玠原子、硫黄原子又はビニレン基
    を衚わし、及びは〜の敎数を意味し、
    は又はの敎数を意味する。なお、窒玠原子ず
    ぀のアルキレン鎖及びによ぀お圢成される耇
    数環の員数は〜であり、぀のアルキレン鎖
    は分岐しおいおもよい。はハロゲン原子を衚わ
    し、は氎玠原子又はハロゲン原子を衚わし、
    は個以䞊の酞玠原子で䞭断されおいおもよいア
    ルキル基又はハロゲン原子で眮換されおいおもよ
    いアルケニル基若しくはアルキニル基を衚わす。 で瀺される眮換プニルカヌバメヌトを有効成分
    ずしお含有する陀草剀。
JP56171619A 1981-10-26 1981-10-26 眮換プニルカ−バメ−ト及びこれを有効成分ずする陀草剀 Granted JPS5872559A (ja)

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