DE2312906A1 - Insektizide carbamate - Google Patents

Insektizide carbamate

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DE2312906A1
DE2312906A1 DE19732312906 DE2312906A DE2312906A1 DE 2312906 A1 DE2312906 A1 DE 2312906A1 DE 19732312906 DE19732312906 DE 19732312906 DE 2312906 A DE2312906 A DE 2312906A DE 2312906 A1 DE2312906 A1 DE 2312906A1
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DE19732312906
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English (en)
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Ludwig Dr Emmel
Gerhard Dr Hoerlein
Hubert Dr Schoenowsky
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06Esters of carbamic acids

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Description

  • Insektizide Carbamante Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel worin R = Wasserstoff, Chlor, einen Methyl- oder Trifluormethylrest, R1 = einen mit 2 - 6 Fluoratomen substituierten Alkyl-, Allioxy-oder Alkylthiorest mit bis zu 3 C-ftOmen, der noch durch weitere Halogenatome, vorzugsweise Chlor, substituiert sein kann, R2 = Wasserstoff oder einen Methylrest, R3 = einen Alklylrest mit bis zu 4 C-Atomen bedeuten.
  • Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man substituierte Phenole der Formel II mit den entsprechenden Alkylisocyanaten oder Dialkylcarbaminsäurechloriden in an sich bekannter Weise umsetzt.
  • Die Reaktion erfolgt nach folgendem Formelschema: Man arbeitet dabei vorzugsweise mit einem etwa stöchiometrischen Verhältnis der Reaktionspartner, beispielsweise bei Temperaturen von +10° bis +60°C in einem inerten Lösungsmittel, z.B. Benzol, Toluol, Hexan, Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Diisopropyläther, Tetrahydrofuran oder Dioxan, in Gegenz.B.
  • wart einer Base, / eines tertiären Amins wie Pyridin oder Triäthylamin.
  • Nach Beendigung der Reaktion wird das Lösungsmittel abdestilliert und das Reaktionsprodukt entweder als kristalline Verbindung, vielfach aber als Oel erhalten.
  • Die Phenole der Formel II erhält man in an sich bekannter Weise durch Diazotieren der entsprechenden Aniline und anschließendes Verkochen der Diazoniumsalzen.
  • Viele, für Kulturpflanzen schädliche Insenkten, mit saugenden oder beißenden Mundwerkzeugen Massen sich mit den erfindungsgemäßen Verbindungen vernichten. Genannt seien: Käfer wie der Mexikanische Bohnenkäfer (Epilachna varivestis), Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata), Zottige Blütenkäpfer (Epicometis hirta), Erdflohkäfer (Phyllotreta spp.) Erdbeerstengelstecher (Coenorrhinus germanicus) und Baumwollkapselkäfer (Anthonopmus grandis); Schmetterlinge und deren Larven wie der Aegyptische und der Altweltliche Baumwollkapselwurm (Earias insulana bzw. Heliothis armigera); Wickler, insbesondere Apfelwickler (Carpocapsa pomonella), Eichenwickler (Toruix viridana), Fruchtschalenwickler (Capua reticulana), Maiszüngler (Ostrinia nubialis) und Frostspanner (Chajmatobia brumata); Blattläuse wie die Schwarze Bohnenblattlaus (Doralis Fabae), Grüne Pfirsichlaus (Myzodes persicae), Baumwollblattlaus (Aphis gossypii) und die Schmierlaus (Pseudococcos citri); Wanzen wie die Baumwollwanzen (Oncopeltus fasciatus und Dysdercus spp., insbesondere fasci:ltus) und Fliegen wie die Stubenfliege (Musca domestica).
  • Gegenstand der Erfi ndung s i. nd weiterhin 1 nsekt izide Mittel, welche die Carbamate der Formel I als Wirkstoffe in den üblichen Mischungen mit festen oder flüssigen inerten Trägerstoffen, Haft-, Netz-, Dispergier- und Mahlhilsmitteln enthalten. Die Mittel können als Spritzpulver, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Granulate und Fliegenbänder zubereitet werden. Der Gehalt an Wirkstoff beträgt darin vorzugsweise 5 - 95 Gew.%. Sie lassen sich mit anderen Insektiziden, Fungiziden und Herbiziden mischen, mit denen sie verträgliche Mischungen bilden.
  • Als Trägerstoffe für feste Zubereitungen können verwendet werden: mineralische Stoffe wie Aluminiumsilikate, Tonerden, Kaolin, Kreiden, Kieselkreiden, Talkum, Kieselgur oder hydratisierte Kieselsäuren oder Zubereitungen dieser mineralischen Stoffe mit speziellen Zusätzen, z.B. Kreide mit Natriumstearat gefettet.
  • Als Trägerstoffe für flüssige Zubereitungen können alle gebräuchlichen und geeigneten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Toluol, Xylol, Diacetonalkohol, Isophoron, Benzine, Paraffinöle, Dioxan, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Aethylacetat, Butylacetat, Tetrahydrofuran, Chlolbenzol und andere verwendet werden.
  • Als Haftstoffe können leimartige Celluloseprodukte oder Polyvinylalkohole verwendet werden.
  • Als Netzstoffe können alle geeigneten flnulgatoren wie oxathy2ierte Alkylphenole, Salze von Aryl- oder Alkylarylsulfonsäuren, Salze von äthoxylierten Benzolsulfonsauren oder Seifen verwendet werden.
  • Als Dispergierstoffe können Zellpech (Salze von Ligninsulfonsäuren), Salzen der Naphthalinsulfonsäure sowie unter Umständen hydratisierte Kieselsäuren oder auch Kieselgur verwendet werden.
  • Als Mahlhilfsmittel können geeignete anorganische oder organische Salze wie Natriumsulfat, Ammonsulfat, Natriumcarbonat, Natriui;ibicarbonat, Natriumthiosulfat, , Natriumstearat oder Natriumacetat verwendet werden.
  • Fiir die Wirkungsteste geeignete einfache Formulierungen können beispielsweise nach folgenden Vorschriften erhalten werden: Emulsionskonzentrat: 15 % Wirkstoff, 65 % Cyclohexanon oder Dimethylformamid und 20 % oxäthyliertes Nonylphenol mit ca. 10 Mol Äthylenoxid pro Mol.
  • Spritzpulver: 20 g Wirkstoff werden mit 5 g hochdispcrser Kieselsäure vermahlen und anschließend mit einer Mischung aus 11,5 g hochdisperser Kieselsäure 3,5 g Polypropylenglykol P 750 10,0 g Natriumligninsulfonat 1,0 g Oelsäuremethyltaurid 49,0 g Magnesium-Aluminium-Silikat im Mixer vermengt.
  • Die Erfindung wird in den folgenden Herstellungs- und Anwendungsbeispielen näher erläutert.
  • Ilerstellungsbeispiele für die Carbamate der Formel I: 1. Aus substituiertem Phenol und Alkylisocyanat (22 = Wasserstoff) Zu einer Lösung on 0,1 Mol eines substituierten Phenols der Formel II in 100 ml eines inerten Lösungsmittels,z.B. Benzol, werden einige Tropfen einer tertiären organischen Base, z.Ba Triäthylamin, zugesetzt und bei Raumtemperatur 0,11 ol eines Alkylisocyanates eingetropft. Nach 1 Stunde Rührers bei 600C wird das Lösungsmittel abdestilliert und das Reaktionsprodukt als kristalline Verbindung oder Oel isoliert.
  • In entsprechender Weise lassen sich die Verbindungen 1 - 14, 16, 17, 19 - 31, 36 - 42 und 44 - 50 herstellen.
  • 2. Aus substituiertem Phenol und Dialkylcarbamiäurechlorid (R2 = Methyl) Zu einer Lösung von 0,1 Mol eines substituierten Phenols der Formel II in 100 ml eines inerten Lösungsmittels, z. B. Benzol, werden 0,1 Mol einer tertiaren organischen Base, z.fl. Triäthylamin, zugesetzt und bei etwa 400 0,1 ol eines Dialkylcarbaminsäurechlorids eingetropft. Nach 1 Stunde bei 60°C wird das Aminhydrochlorid der tertiären organischen Base abfiltriert, das Lösungsmittel abdestilliert und das Reaktionsprodukt wie oben isoliert.
  • In entsprechender Weise lassen sich die Verbindungen 15, 18, 32, 33, 34, 35 und 43 herstellen.
    Verbindung R R1 R2 R3 Kp/Fp
    1 H 3-HCF2O- H -CH3 -
    2 H 4-HCF2O- H -CH3 -
    3 3-Cl 4-HCF2O- H -CH3 -
    4 3-CH3 4-HCF2O- H -CH3 -
    5 H 3-ClCF2O- H -CH3 -
    6 H 4-ClCF2O- H -CH3 -
    7 3-Cl 4-ClCF2O- H -CH3 -
    8 H 3-CF3O- H -CH3 -
    9 H 3-CF3S- H -CH3 -
    10 H 4-CF3O- H -CH3 -
    11 3-Cl 4-CF3-O- H -CH3 -
    12 H 4-CF3S- H -CH3 -
    13 H 2-HCCl2-CF2O- H -CH3 Fp. 73°-74°C
    14 H 2-HCCL2-CF2-S- H -CH3 Fp. 56°-58°C
    15 H 2-HCCl2-CF2S- -CH3 -CH3 Hp@@@ 153-162°C
    Verbindung R R1 R2 R3 Kp/Fp
    16 H 3-HCCl2-CF2O H -CH3 Kp0,5 167-173°C
    17 H 4-HCCl2-CF2O H -CH3 Fp. 74°-75°C
    18 3-Cl 4-HCCl2-CF2O -CH3 -C2H5 -
    19 3-CH3 4-HCCl2-CF2O H -CH3 Fp.47°-49°C
    20 H 2-HCFCl-CF2O- H -CH3 Fp. 56°C
    21 H 2-HCFCl-CF2S- H -CH3 Fp. 67°-69°C
    22 H 2-HCFCl-CF2S- H -CH3 Kp1,5 142-145°C
    23 H 2-HCFCl-CF2O- H -CH3 nicht destill.
    24 H 2-HCFCl-CF2O- H -C4H9 (n) Fp. 76-77°C
    25 H 2-HCFBr-CF2O- H -CH3 -
    26 H 3-HCFBr-CF2O- H -CH3 Kp.0,5 147-150°C
    27 3-Cl 4-HCFBR-CF2O- H -CH3 -
    28 H 2-H2CF-CF2O- H -CH3 -
    29 H 3-H2CF-CF2O- H -CH3 Fp. 124°-126°C
    30 H 2-HCF2-CF2O- H -CH3 -
    31 H 3-HCF2-CF3O- H -CH3 Fp. 38-41°C
    32 H 4-HCF3-CF2O- -CH3 -CH 3 -
    Verbindung R R1 R2 R3 Kp/Fp
    33 3-Cl 4-HCF2-CF2O- -CH3 -C3H7 (n) -
    34 3-CH3 4-HCF2-CF2O- -CH3 -C3H7 (n) -
    35 3-CF3 4-HCF2-CF2O- -CH3 -C2H5 -
    36 H 2-CF3-CFH-CF2O- H -CH3 Fp. 73°-75°C
    37 H 3-CF3-CFH-CF2O- H -CH3 Kp0,2 110-113°C
    38 H 3-CF2Cl- H -CH3 -
    39 H 3-CF3- H -CH3 Fp. 60°-62°C
    40 H 3-CF3- H -C2H5 -
    41 H 3-CF3- H -C4H9 (n) -
    42 H 3-HCF2-CF2- H -CH3 Fp. 83°-88°C
    43 H 3-HCF2-CF2- -CH3 -CH3 Fp. 112°-114°C
    44 4-Cl 3-HCF2-CF2- H -CH3 Fp. 127°-130°C
    45 H 3-CF3-CF2- H -CH3 Kp0,6 91°-94°C
    46 H 3-CF3-CF2- H -C3H7 (n) -
    47 H 3-F3-CFH-CF2- H -CH3 Kp0,3 103-107°C
    48 H 3-HC(CF3)2- H -CH3 Oel, nicht dest.
    49 H 3-C-(CF3)2- H -CH3 Fp. 98°-101°C
    Cl
    50 H 4-C-(CF3)2- H -CH3 Fp. 91-93°C
    Cl
    ANWENDUNGSBEISPIELE Beispiel 1: Mit Afrikanischen Baumwollwanzen (Dysdercus fasciatus) besetzte, getopfte Baumwollpflänzchen wurden mit der wäßrigen Verdünnung eines Spritzpulverkonzentrats, die 0,0125 Gew des Wirkstoffs der Verbindung 20 enthielt, tropfnaß gespritzt. Anschließend wurden die Pflanzen mit den Wanzen in zylindrischen Gazekäfigen im Gewächshaus bei 200C aufgestellt. Bei der Kontrolle nach 48 Stunden eiesen sich sämtliche wanzen als abgetötet.
  • in gleicher Weise geprüft, erwiesen sich die Verbindungen 42 und 47 als ebenso wirksam.
  • Beispiel 2: Fünf Petrischalen mit Durchmesser 9 cm wurden auf Boden und Deckel mit je 1 cm3 einer 0,0012 %igen acetonischen Lösung des Wirkstoffs 47 gleichmäßig beträufelt. Nach Verdunsten des Acetons wurden jeweils 10 Stubenfliegen (Musca domestica) eingesetzt, die innerhalb 30 Viinuten in ständige Rückenlage (moribundes Stadium) fielen und abgetötet wurden.
  • In gleicher Weise geprüft, erwies sich die Verbindung 20 als ebenso wirksam.
  • Beispiel 3: Stark mit der Schmierlaus (Pseudococcus citri) befallene, getopfte Citrusbäumchen wurden mit der wäßrigen Verdünnung eines Spritzpulverkonzentrat, die 0,06 Gew.% des Wirkstoffs 42 enthielt, bis zum Stadium beginnenden Abtropfen gespritzt und anschließend im Gewächshaus bei 200C aufgestellt.
  • Bei der Kontrolle 3 Tage nach der Spritzgung erwiesen sich sämtliche Schmierläuse als abgetötet.
  • beispiel t: Larven der Mexikanischer Bohnenkäfers (Epilachna varivestis) und Blätter der Buschböhne (Phaseolus vulgaris) wurden in einer Spritzapparatur mit einer dosierten Menge (entsprechend der Aufwandmenge von 600 Liter Spritzbrühe/ha im Freiland) einer wäßrigen Verdünnung eines Emulsionskonzentrats, die den Wirkstoff 42 in der Konzentration von 0,01 Gew.% enthielt, espritzt. Die Aufstellung der Blätter und der Käferlarven erfolgte in offenen Behältern bei 22 0C.
  • Bei der Kontrolle 48 S-tunden nach der Spritzung erwiesen sich sämtliche Käferlarven als abgetötet.
  • In gleicher Weise geprüft, erwies sich die Verbindung 47 als ebenso wirksam.

Claims (5)

Patentansprüche:
1. Verbindungen der Formel worin R = Wasserstoff, Chlor, einen Methyl- oder Triftiormethylrest, h = einen mit 2 - 6 Fluoratomen substituierten Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiorest mit bis zu 3 C-Atomen, der noch durch weitere Halogenatome, vorzugsweise Chlor, substituiert sein kann, R2= Wasserstoff oder einen Methylrest und R3= einen Alkylrest mit bis zu 4 C-Atomen bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man.ein substituiertes Phenol der Formel mit einem Alkylisocyanat der Formel R3-NCO oder mit einem Dialkylcarbaminsäurechlorid der Formel umsetzt.
3. Insektizide Mittel, welche Verbindungen der Formel I als Wirkstoffe in Mischung mit gebräuchlichen festen oder flüssigen Formulierungszusätzen enthalten.
4. Verfahren zur Herstellung von insektiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel I mit üblichen festen oder flüssigen Formulierungszusätzen i Gewichtsverhältnis 5 : 95 bis 95 : 5 mischt.
5. Verwendung von Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von Schadinsekten an Kulturpflanzen.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0065372A1 (de) * 1981-05-19 1982-11-24 Kuraray Co., Ltd. Substituierte Phenyl-(thiono)-carbamate, diese enthaltende herbizide Zusammensetzungen und Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut
EP0078099A2 (de) * 1981-10-26 1983-05-04 Kuraray Co., Ltd. Substituierte Phenyl(thiono)carbamate, diese als Wirkstoffe enthaltende herbizide Zusammensetzungen und Verfahren zur Kontrolle von Unkraut
EP0368008A1 (de) * 1988-10-24 1990-05-16 Bayer Ag Fluor enthaltende Phenole

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0065372A1 (de) * 1981-05-19 1982-11-24 Kuraray Co., Ltd. Substituierte Phenyl-(thiono)-carbamate, diese enthaltende herbizide Zusammensetzungen und Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut
EP0078099A2 (de) * 1981-10-26 1983-05-04 Kuraray Co., Ltd. Substituierte Phenyl(thiono)carbamate, diese als Wirkstoffe enthaltende herbizide Zusammensetzungen und Verfahren zur Kontrolle von Unkraut
EP0078099A3 (en) * 1981-10-26 1983-08-03 Kuraray Co. Ltd. Substituted phenyl (thiono)carbamates, herbicidal compositions containing the same as acive ingredient and method of controlling weeds
US4521242A (en) * 1981-10-26 1985-06-04 Kuraray Co., Ltd. Substituted phenyl carbamates, herbicidal compositions containing the same as active ingredient and method of controlling weeds
EP0368008A1 (de) * 1988-10-24 1990-05-16 Bayer Ag Fluor enthaltende Phenole

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