JPS6353184B2 - - Google Patents

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JPS6353184B2
JPS6353184B2 JP58244071A JP24407183A JPS6353184B2 JP S6353184 B2 JPS6353184 B2 JP S6353184B2 JP 58244071 A JP58244071 A JP 58244071A JP 24407183 A JP24407183 A JP 24407183A JP S6353184 B2 JPS6353184 B2 JP S6353184B2
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JP
Japan
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formula
lower alkyl
alkyl group
methyl
group
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JP58244071A
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JPS60136546A (ja
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Tetsuo Takematsu
Akinori Suzuki
Kazuya Toda
Masuo Goto
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YASHIMA KAGAKU KOGYO KK
Original Assignee
YASHIMA KAGAKU KOGYO KK
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/81—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/11—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides

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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は一般式 （式中Ｙは低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基、Ｒ
は低級アルキル基を示す）で表わされる新規なα
―メチル―α―エチル置換フエニル酢酸アニリド
誘導体及びこれを有効成分として含有する除草剤
に関する。 本発明者らは先にα―メチル―α―エチルフエ
ニル酢酸アニリド誘導体が除草活性を有すること
を見出した（特開昭59―130847号公報参照）。そ
の後さらに研究を重ねた結果、新規なα―メチル
―α―エチル置換フエニル酢酸アニリド誘導体
（）を創製し、この化合物が雑草に極めて優れ
た効果を有すると共に有用栽培作物であるイネに
対しては無害であるという特性を有することを見
出した。 式の化合物は、一般式 （式中Ｙは前記の意味を有する）で表わされる
α―メチル―α―エチル置換フエニル酢酸誘導体
又はその反応性酸誘導体を、一般式 （式中Ｒは前記の意味を有する）で表わされる
アニリン誘導体と反応させることにより製造でき
る。 本反応は溶媒中で適当な反応助剤の存在下に行
うことが好ましい。溶媒としては例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類、塩化メチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素等が用い
られる。反応助剤としては例えば五塩化燐、三塩
化燐、塩化チオニル、トリエチルアミン、ピリジ
ン、トリプロピルアミン、Ｎ，Ｎ―ジメチルアニ
リン、ジシクロヘキシルカルボジイミド、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、重炭酸ナトリウム
などが用いられる。反応に際しては式と式の
化合物を等モル量の割合で用いることが有利であ
る。反応温度は０℃ないし溶媒の還流温度、好ま
しくは20〜40℃であり、反応は１〜10時間で終了
する。 生成物は再結晶、カラムクロマトグラフイ等に
よつて単離、精製することができる。再結晶、カ
ラムクロマトグラフイのための溶媒としては例え
ばベンゼン、トルエン、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、クロロホルム、ｎ―ヘキサン、酢
酸エチル等が用いられる。 本発明者らの研究によると式の化合物は、雑
草の発芽後、湛水土壌処理において優れた効果を
有し、特にノビエ、タマガヤツリ、ホタルイ及び
ミズガヤツリ等のイネ科及びカヤツリグサ科の雑
草に対し優れた抑草効果を有し、しかも同じ科に
属する有用栽培植物であるイネに対しては意外に
も無害である。したがつて本発明はさらに、式
の化合物を有効成分とする除草剤である。 本発明の除草剤は式の化合物をそのまま用い
てもよいが、通常はこれを不活性固体担体又は液
体担体と混合し、場合により補助剤を用いて常法
により、例えば水和剤、乳剤、粒剤、粉剤などに
製剤化して用いられる。その他適宜の添加物、肥
料、農薬例えば除草剤、殺虫剤、殺菌剤などを添
加してもよい。 固体担体としては例えばクレー、タルク、カオ
リン、ベントナイト、珪藻土、炭酸カルシウム等
又はこれらの混合物、液体担体としては例えばベ
ンゼン、キシレン、ケロシン、アルコール、ジメ
チルホルムアミド等又はこれらの混合物が挙げら
れる。また薬剤の分散、懸濁、湿潤、乳化、付
着、固着等の性質向上を図るための補助剤とし
て、界面活性剤例えばラウリル硫酸ナトリウム、
アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライ
ド、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アルキ
ルジメチルベタイン等、高分子化合物例えばポリ
ビニールアルコール、アルギン酸ナトリウム等が
用いられる。 前記の製剤は、一般に活性成分を重量で0.3〜
95％、好ましくは0.5〜90％の割合で含有する。
活性成分の含有量は剤形によつて異なるが、例え
ば粒剤及び粉剤の場合には0.5〜15％、水和剤の
場合には10〜80％、また乳剤の場合には１〜50％
が好ましい。 本発明の除草剤の使用量は剤形、気象条件、使
用時期、土壌条件、対象雑草の種類等により異な
るが、通常は１アール当り有効成分量として0.5
〜50ｇ好ましくは１〜30ｇである。 合成例１ （化合物番号４） 100mlの四ツ口フラスコにベンゼン50ml、α―
メチル―α―エチル―ｐ―イソプロピルフエニル
酢酸2.20ｇ（0.01モル）及びｍ―エチルアニリン
1.21ｇ（0.01モル）を入れ、冷却撹拌しながらジ
シクロヘキシルカルボジイミド2.06ｇ（0.01モ
ル）を滴下する。滴下終了後、室温で10時間撹拌
する。反応終了後、反応液をガラスフイルターで
過し、液を減圧下で濃縮する。残つた結晶を
ｎ―ヘキサン／酢酸エチル＝１／49の混合溶液か
ら再結晶してα―メチル―α―エチル―ｐ―イソ
プロピルフエニル酢酸―ｍ―エチルアニリド2.76
ｇを得る。収率85.4％、融点124〜126℃。 IR値νnujol naxcm-1：1660（Ｃ＝０）、3330（Ｎ―Ｈ
） 元素分析値：C22H29ONとして Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 81.69 9.04 4.33 実測値（％） 81.57 8.96 4.35 合成例２ （化合物番号８） 100mlに四ツ口フラスコにベンゼン50ml、トリ
エチルアミン1.01ｇ（0.01モル）及びｍ―ノルマ
ルプロピルアニリン1.35ｇ（0.01モル）を入れ、
水中で冷却撹拌しながらα―メチル―α―エチル
―ｏ―メトキシフエニル酢酸クロライド2.26ｇ
（0.01モル）をゆつくり滴下する。滴下終了後、
フラスコに脱水管を付け、室温で７時間撹拌す
る。反応終了後、反応液を水洗してトリエチルア
ミンの塩酸塩を除き、ベンゼン層を無水硫酸ナト
リウムで乾燥したのち減圧下で溶媒を留去する。
得られた残査をシリカゲルクロマトグラフイに展
開して（展開溶媒：ｎ―ヘキサン／酢酸エチル＝
４／１）精製し、白色固体のα―メチル―α―エ
チル―ｏ―メトキシフエニル酢酸―ｍ―ノルマル
プロピルアニリド2.93ｇを得る。収率90.19％、
融点47〜49℃。 IR値νKBr naxcm-1：1660（Ｃ＝０）、3280（Ｎ―Ｈ） 元素分析値：C21H27O2Nとして Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 77.50 8.36 4.30 実測値（％） 77.47 8.38 4.28 同様にして下記の化合物が得られる。
【表】 製剤例１ （粒剤） 本発明化合物(1) ５部 ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム ２部 ラウリル硫酸ナトリウム １部 タルク 20部 ベントナイト 72部 前記の成分を混和し、適量の水を加えて混練
し、造粒機を通して造粒し、乾燥、整粒して粒剤
を得る。 製剤例２ （乳剤） 本発明化合物（11） 30部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
10部 キシレン 60部 前記の成分を混合溶解して乳剤を得る。 製剤例３ （水和剤） 本発明化合物（17） 50部 ポリビニールアルコール ２部 ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム ３部 珪藻土 45部 前記成分を混和し粉砕して水和剤を得る。 試験例 ガラス温室内で１／5000アールのポツトに水田
土壌を充填し、２葉期の水稲を移植し、ノビエ、
タマガヤツリ及びホタルイの種子を播種し、ミズ
ガヤツリの塊茎を植え付け、水深３cmになるよう
に湛水した。雑草の発芽後３日目に製剤例３によ
つて製造した水和剤の所定量を用いて湛水土壌処
理した。薬剤処理後３週間目に水稲及び各雑草に
ついて薬害及び除草効力の程度を観察した。その
結果を第２表に示す。
【表】 稲の薬害程度の基準は下記のとおりとした。 −：無害 ±：僅小害 ＋：小害 ：中害 ：甚害 なお比較のため下記の化合物を用いて同様の試
験を行つた。 Ａ：
【式】 ケミカル・アブストラクト48巻（1954年）
8193b Ｂ：
【式】 Ｃ： 特開昭59―130847号公報 Ｄ：
【式】 ケミカル・アブストラクト85巻（1976年）
62766t Ｅ：モリネート
【式】 特公昭39―1699号公報 Ｆ：ベンチオカーブ
【式】 特公昭43―29024号公報
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｙは低級アルキル基、低級アルコキシ
    基、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基、Ｒ
    は低級アルキル基を示す）で表わされるα―メチ
    ル―α―エチル置換フエニル酢酸アニリド誘導
    体。 ２ 一般式 （式中Ｙは低級アルキル基、低級アルコキシ
    基、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基を示
    す）で表わされるα―メチル―α―エチル置換フ
    エニル酢酸誘導体又はその反応性酸誘導体を、一
    般式 （式中Ｒは低級アルキル基を示す）で表わされ
    るアニリン誘導体と反応させることを特徴とす
    る、一般式 （式中Ｙ及びＲは前記の意味を有する）で表わ
    されるα―メチル―α―エチル置換フエニル酢酸
    アニリド誘導体の製造法。 ３ 一般式 （式中Ｙは低級アルキル基、低級アルコキシ
    基、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基、Ｒ
    は低級アルキル基を示す）で表わされるα―メチ
    ル―α―エチル置換フエニル酢酸アニリド誘導体
    を有効成分として含有することを特徴とする除草
    剤。
JP58244071A 1983-12-26 1983-12-26 置換フエニル酢酸アニリド誘導体、その製法及び用途 Granted JPS60136546A (ja)

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