JPS5810564A - 置換フエニルカ−バメ−ト及びこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般弐〇） で示される新規な置換フェニルカーバメート及びこれを
有効成分として゛含有する除草剤Ｋｌｌする。

ただし、上記一般式中においてＸは酸素原子、硫黄原子
又はビニレン基を表わす。！及びｍは１〜４の整数を意
味し、ｎは０又は１の整数を意味する。なお、窒素原子
と２つのアルキレン鎖及びｘＫよって形成される複素環
の員数は５〜７であ）％　２つのアル中しン鎖は分岐し
ていてもよい。

除草活性Ｏ観点から一般式（１）で示される置換フェニ
ルカーバメートの複素環は５員環又は６員環が好ましい
。Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン
原子を表わし、ｐは１又は２の整数を意味する。Ｒ１は
水素原子又はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基などの低級アルキル基を表わし、Ｒ２及びＲ３は同−
又は異なり各々水素原子；メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基などの低級アルキル基；又はフェニル基
を表わす０ 本発明によって後供される置換フエニルカーノくメート
は、そのフェニル基に１個又は２倫のノ・ロゲン原子と
置換されていてもよい２，２−ジクロルシクロプロピル
メトキシ基を有することによって特徴づけられる化合物
であり、後述するようにその化合物の有する優れた除草
活性等の特性により除草剛着しくけその有効成分として
有用である。

［来％　　４−クロルフェニル　１−ピロリジンカルボ
キシレートなどの置換フェニルカーノ（メートが畑地雑
草に対して発芽前処理で生育抑制カケ有すること、また
水田における生育期のヒエを辿択的に防除することが知
られている（米国％＋計第３．１４２，５５６号明細沓
及び特公昭４６−１７１５７号公報参煕）が１これらの
置換フェニルカーノくメートの除草活性は必ずしも満建
のいくものではない。

本発明者らは除草活性が高くしかも作物に対する薬害が
低い化合物を創製すべく鋭意研究を重ねた結果、前記一
般式（１）で示される置換フェニルカーバメートが種々
の雑草に対して高い防除効力を有して＆　Ｑ　、上記公
知の置換フェニルカーバメートに比叡して特に−手生の
広葉雑阜並ひにイネ科及びカヤツリグサ科の一手生雑草
に対する防除効力がｗ４者に優れ、しかも水稲などの肩
用作物に対して殆んど薬害を生じないことを見出し、本
発明を完成するに至った。

一般式（１）で示される置換フェニルカーバメートは水
田、畑地などの所望さ扛ない場所で生長繁茂する雑草、
例えばミゾノ・コベ；ヒメミソノ・ギ、キカシグサ、ミ
ズマツバ；チョウ７タデ；コニシキソウ、ニシキソウ、
エノキグサ；クワクサ；コアカサ；イヌビュ゛；スベリ
ビュ；ザクロソウ；ツメクサ；ヤナギタデ、ハルタデ、
サナエタデ、イヌタデ、オオイヌタデ、ニワヤナギ、タ
ニソバ；サワトウガラシ、アブツメ、アゼナ、アゼトウ
ガラシ、アカヌマソウ、トキワハゼ、ムラサキサギゴク
；ハナイパナ、キウリグサ；ヒメジソ；アゼムシロ；ヒ
メジョン、タカサブロウ、タウコギ、アメリカ七ンタン
グサ、トキンソウ、ノ１キダメギクなどの双子葉植物の
雑草；オモダカ、アギナシ、ヘラオモダカ、ウリカワ；
ヒルムシロ；イボクサ、ツユクサ；ホシクサ；コナギ；
カヤツリグサ、コゴメカヤノリ、ヒンジカヤツリ、タマ
ガヤツリ、ミズハナビ、ヒナガヤツリ、カワラスカナ、
”ハリイ、テンツキ、ヒメテンツキ、ホタルイ、ヒデリ
コ、ミズガヤツリ、ヒメクグ、マツバイ、コウキャガラ
；イヌビエ、タイヌビエ、タイヌビエ、カズノコグサ、
メヒシバ、オヒシバ、エノコログサ、キンエノコロなど
の単子葉植物の雑草などに対して防除効力を有している
。特に水稲の全生育期間にわたって肥料分を奪取し、通
風障害を引起し、水稲と空間ｆｔ競合するノビエ及びム
葉雑単に刈して顕著に高い防除効力を有する。＋：＠明
化金化合物記の諸雑草に対してその発芽時から２葉期Ｖ
Ｃかけて顕著な防除効果を示す。特に畑地雑草に対して
はその発芽時において歳大の防除効果を呈する。

一般式中で示さｎる置換フェニルカーバメートのうち、
籍に次の一般式（１−ａ　） 〔式中、Ｘ　、　　ｊ、　ｒｎ、　　ｎ、　Ｙ、Ｒ”、
ｌ及びＲ３は一般式（１）におけると同じ意味を有し、
２は水素原子又はハロゲン原子を表わし、窒素原子と２
つのアルキレン鎖及びＸによって形成される複素環の員
数は５〜６である０〕 で示される化合物が種々の雑草に対する除草活性の観点
から好ましい。

一般式（１）で示される置換フェニルカーバメートの代
表的な化合物として例えば次のものを挙げることができ
る。

４−クロル−３−［（２，２−ジクロルシクロプロピル
）メトキシ〕フェニル　　１−ピペリジンカルボキシレ
−ト チルシターグロビル）メトキシ〕フェニル　　ｌ−ピペ
リジンカルボキシレート ４−クロル−３−［（２，２−ジクロル−３，３−ジメ
チルシククグａピル）メトキシ］フェニル１−’ロリジ
ンカルボキシレート ４−クロル−３−（（２，２−ジクロル−シス−３−メ
チルシクロプロピル）メトキシ〕クエニル１−ピロリジ
ンカルボキシレート ４−クロル−３−（（２，２−ジクロル−トランス−３
−メチルシクロプロピル）メトキシ〕フェニル１−ピロ
リジンカルボキシレート ４−クロル−３−（（２，２−ジクロル−３−フェニル
シクロプロピル）メトキシ〕ンエニル　　１．−ヒロリ
シン力ルポキシレート ４−クロル−３−（（２，２−ジクロルシクロプロピル
）メトキシ〕フェニル　　３−チアゾリジンカルボキシ
レート ４−クロル−３−（（２，２−ジクロルシクロプロピル
）メトキシ〕フェニル　　１−（２−メチルピペリジン
）カルボキシレート ４−クロル−３−（（２，２−ジクロルシクロプロピル
）メト牛シ〕フェニル　　ｌ−ピペリジンカルボキシレ
ート ４−クロル−３−（（２，２−ジクロルシクロプロピル
）メトキシ〕フエ一二ル　　１−パーヒドロアゼピンカ
ルボキシレート ４−クロル−３−［（２，２−ジクロルシクログロビル
ンメトキシ］フェニル　　４−モルホリンカルボキシレ
ート ４−クロル−３−（（２，２−ジクロルシクロプロピル
）メトキシ〕フェニル　　１−（３−ピロリン）カルボ
キシレート ４−ブロム−３−（（２，２−ジクロルシクロプロピル
）メトキシ〕クエニル　　ｌ−ピロリジンカルボキシレ
ート ４−フルオル−３−Ｃ（２，２−ジクロルシクロプロピ
ル）メトキシ〕フェニル　　ｌ−ピロリジンカルボキシ
レート ２−クロル−５−ＣＣ２，２−ジクロルシクロプロピル
）メトキシ〕フェニル　　１−ピロリジンカルボキシレ
ート ２．４−ジクロル−５−［（２，２−ジクロルシクロプ
ロピル）メトキシ〕フェニル　　１−ピロリジンカルボ
キシレート ロビル）メトキシ〕フェニル　　１−ピロリジンカルボ
キシレート ２−クロル−４−［（２，２−ジクロルシクロプロピル
）メトキシ〕フェニル　　１−ピロリジンカルボキシレ
ート υ ４−り口々−２−（（２，２−ジクロルシクロプロピル
）メトキシ〕フェニル　　１−ピロリジンカルボキシレ
ート 一般式（１）で示さする置換フェニルカーバメートは下
記の方法（１）〜（＋ｉｉ）等により容易に製造するこ
とができる。

（１） （１） （１） 〔上記式中、Ｘ％Ｌ、ｍ％　ｎ％Ｙ及びｐは一般式αα ＼ｌ 基を表わし、ここにＲ１、Ｒ２及びＲ３は一般式（１）
におけると同じ意味を有し、Ｍはアルカリ金属を表わす
。〕 上記の方法（１）は、一般式（ＩＩ）で示される化合物
とホスゲン又はクロルギ酸トリクロルメチルエステルと
を塩基の存在下で反応させ、ついで得られた一般式（Ｍ
ｌ）で示される化合物と一般式（ｆＶ）で示される環状
アミンとを塩基の存在下で反応させることにより行なわ
れる。塩基としてはトリメチルアミン、トリエチルアミ
ンなどの脂肪族第３級アミン類；ピリジン、ピコリン、
キノリンなどの芳香族第３級アミン類；ジメチルアニリ
ン、ジエチルアニリンなどの第３級アニリン類；水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムなどの無機塩基などを用いる。各縮合反応に２け
る塩基の使用量は原料の一般式（Ｉｔ）で示される化合
物又は一般式（Ｉｌｌ）で示される化合物に対して当量
以上であり、好ましくは当量〜３倍当量である。また一
般式（１）で示される化合物と一般式（ＪＶ）で示され
る環状アミンとの縮合反応においでは後者を前者に対し
て２倍当量以上用いて該環状アミンに塩基としての作用
を兼ねさせることもできる。なお、これらの縮合反応は
溶媒中で行なうのが好ましく、例えばジエチルエーテル
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコー
ル・ジメチルエーテルナトのエーテル類；ｎ−ヘキサン
、ベンゼンなどの炭化水素類；アセトンなどの脂肪族ケ
トン類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素など
の含塩素炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチルなどの脂
肪酸エステル類；ジメチルスルホキシド、　Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミドなどを溶媒として使用できる。これ
らの縮合反応は通常−５０〜２００ｍ：：好ましくは０
〜１００℃で行なう。

上記の方法（１１）は方法（ｉ）と同様の条件下で行な
うことができる。ただしこの場合、方法（１）の原料で
ある一般式（■）で示される環状アミンを塩基として使
用することはできない。方ｍ（ｌｉｉ）は一般式（ＶＩ
）で示される化合物と一般式（Ｖ）で示される化合物を
好ましくは溶媒中で反応温度−５０〜２００℃好ましく
は０−１００’ｌ：で反応させることにより行なう。な
お溶媒としては上記の方法（１）についての説明におい
て列挙した溶媒を使用することができる。

本発明化合物を実際に施用する場合には他の成分を加え
テに単味の形でも使用できるが、除草剤として使いやす
くするために担体を配合して製剤とし、これを必要に応
じて希釈するなどして通用するのが一般的である。製剤
化にあたっては農薬の製剤上の慣用技術に従って本発明
化合物を液体又は固体の増量担体と混合する（この際、
任意に界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及
び／又は起泡剤を使用してもよい）ことにより水和剤、
乳剤、粒剤などの剤型をとることができる。

液体の担体としては主とルて芳香族炭化水素、例えばキ
シレン、トルエン、ベンゼン、アルキルナフタレン；塩
素化された芳香族又は脂肪族炭化水ＪＥ、　例工ばクロ
ルベンゼン、りａルエチレン、塩化メチレン；脂肪族又
は脂環式炭化水素、例えばシクロヘキサン、パラフィン
（例えば鉱油留分）；アルコール、例えばブタノール、
エチレングリコール並びにそのエーテル及びニスデル；
ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロンが適
当である。

固体の担体としては、粉砕した天然鉱物、例えばカオリ
ン、クレー、タルク、ベントナイト、ジ−クライト、チ
ョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリｏｆイト、
ケインク土；及び粉砕した合成鉱物、例えばアルミナ、
ケイ酸塩、ホワイトカーボンを使用することが好ましい
。

乳化剤及び起泡剤の好ましい例としては、非イオン及び
アニオン乳化剤、例えはポリオキシエチレン−脂肪族カ
ルボン峡エステル；ポリオキシエチレン−脂肪族アルコ
ールエーテル、例エバアルキルアリールポリグリコール
エーテル；アルキルスルホナート、アルキルスルホナー
ト、アリールスルホナート及びアルブミン加水分解物が
挙げらｒしる。分散剤の好ましい例としてはリグニン亜
硫酸塩廃液及びメチルセルロースが挙げらｎる。

本発明の除草剤の調製にあたっては、一般式（１）で示
さｎる置換フェニルカーバメー）　ノ２　ｍ以上の配合
使用によって優れた除草活性を発現させることも可能で
あり、さらに同分野に適用される肥料、殺虫剤、殺菌剤
、除草剤又は植物生長調節剤と混合して施用することも
できる。

展剤には一般に本発明化合物を少なくとも１×１０′重
量％、好ましくは０．０１〜９５重量％、より好ましく
は０．１〜８０重量饅含ませる。

本発明化合物は前記の種々のタイプの製剤の形で、又は
それらの製剤をさらに使用形態に調合して使用してもよ
い。使用形態の中の本発明化合物の含有量は１×１０−
１５〜１００重量％のように非常に広い範囲内で適宜選
ぶことができるが、好ましくは１×１０〜３０重量％で
ある。

本発明の除単剤は個々の使用形態に適当な慣用的方法で
使用される０本発明化合物の使用薬量は夕なくとも１９
　／　１０　ａであり、好壕しくけ２．５〜ＩＬ）Ｏｕ
ｙ／１０ａであり、さらに好ましくは１０〜３　ｉｊ　
Ｏ？　／　ｉ　０　ａの範囲である。

本発明の除草剤は雑草に対してその発芽時から２葉期の
間に顕著な防除活性を示すため、この時期を選んで施用
するのが好ましい。

以下に本発明の化合物の合成実施例、製剤例及び効果実
施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。なお、製剤例中「部コは重量部を意鉢する。

合成実施例１ ４−クロルレゾルシン１８１ｔをＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド７ｕＯｄ４Ｃ溶かし、この浴液に（２，２−ジ
クロルシクロプロピル）メチルブロマイド２８３　ｆ、
無水Ｒ＃１ナトリクム２０７１及びヨウ化ナトリウム４
ｔを加え、９０℃で１５時間攪拌した０反イ混合物を氷
水中に注入し、ジエチルエーテルで抽出した。エーテル
層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留
去した。

残渣の油状物を分取用高速液体クロマトグラフィーで分
離精義することにより４−クロル−３−（（２，２−ジ
クロルシクロプロピル）メトキシ〕フェノールを９３１
及び２−クロル−５−（（２゜２−ジクロルシクロプロ
ピル）メトキシ〕フェノールを５？得た。

４−クロル−３−（（２，２−ジクロルシクロプロピル
）ノドキシ］フェノール８０９をメタノール２００ｄ中
に溶かし、この溶液にナトリウムメチラートの２８チメ
タノール溶液５８ｆを加え、ついでメタノールを完全に
留去して４−クロル−３−［（２，２−ジクロルシクロ
プロピル）メトキシ〕フェノールのナトリウム塩を得た
。このナトリウム塩をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５
００ｄに溶かし、この溶液に１−ピロリジンカルボニル
クロライド５６９を加え、６０℃セ１０時間楕拌した。

反応混合物を氷水中に注入し、ジエチルエーテルで抽出
した。エーテル層から溶媒を留去しその残渣をシリカゲ
ルカラムクロマドグシフイーで精製することにより４−
クロル−３−（（２，２＝ジクロルシクロプロピル）メ
トキシ〕フェニル１−ピロリジンカルボキシレート〔化
合物（１）　）を７９ｆ得た。生成物の融点；７２〜７
４℃同様の方法により化合物ｆ、２）〜（６）及び（１
３）〜（１９）を得た。各々の化合物の融点又はノ田折
率は前記し九とおりでめる０ 合成実施例２ ４−クロル−３−［（２，２−ジクロルシクロプロピル
）メトキシ〕フェノール２０ｔとナトリウムメチラート
の２８チメタノール溶＄１６ｆ力為ら生成した４−クロ
ル−３−［（２，２−ジクロルシクロプロピル）メトキ
シ］フェノールのナト１ノウム塩を水３ＱＱｄに溶かし
、この溶液をクロルギ酸トリクロルメチルエステル５ｄ
のクロロホルム１００ｄの溶液に反応温度が１０℃以下
となるように滴下した。得られた反応液を分液後、クロ
ロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留
去することによりクロルギ酸　　４−クロル−３−（（
２，２−ジクロルシクロプロピル）メトキシ】フェニル
エステルを２２．５　ｆ得た。

クロルギ酸　　４−クロル−３−（（２，２−ジクロル
シクロプロピル）メトキシ〕フェニル　エステル１．Ｇ
ｏｔをジエチルエーテル２０−に溶かし、この−１１１
にチアゾリジン０．３２ｆ及びトリエチル°ｊ建ン０．
３７ｆｔ加え、θ〜−５℃で１時間役袢し九〇反応１會
−を水洗し、エーテル層よりエーテルを１去し九〇得ら
れ九油秋物をシリカゲルカツムクロマトグ２フィーで精
製−することにより　　４−ククルー３−（（２，２−
ジクロルシクロプロピル）メト命シ〕フェニル　　３−
チアゾリジンカルボキシレート〔化合物（γ）〕を１．
０２ｆｌ＄九〇生成物の一点：７４〜７９．５℃同様の
方法により化合物（８）〜（１２）を得た。各々の化合
物の一点又祉雇折率は前記したとおりである０ 製剤例１ 乳剤 化合物（υ〜（１９）の各々３０部を準備し、それらに
各々キシレンとイソホロンの等景況合物６０部、界面活
性剤ツルポール８００Ａ（ｆｉ品名、東邦化学工業株式
会社ｌＩ！りｉｏ部を加え、これらをよく攪拌混合する
ことにより各々の乳剤１００部を得た０ 製剤例２ 水利剤 ジ−クライト９７部、界面活性剤ネオペレックスパウダ
ー（商品名、花王アトラス株式会社製）１．５部及びツ
ルポール８００Ａ（前述に同じ）１．５部を均一に粉砕
混合することにより水和剤担体１００部を得た。

化合物（１）〜（１９）の各々１０部を準備し、それら
に各々上記の水和剤担体９０部を加え、均一に粉砕混合
することによや各々の水利剤１００部を得九〇 製剤例３ 粒剤 化合物（１）〜（１９）の各々１０ｓ１タルクとベント
ナイトを１＝３の割合に混合した増量剤８０ｇ１ホワイ
ト力−ボン５ｓ１界面活性剤ンルボール８００Ａ（前述
に岡じ）５鄭に水１０ｆｉを加え、よく練ってペースト
状としたものを直径０．７ｍの節穴から押し出し、乾燥
後、０．５〜１観の長さに切断し、各々の粒剤１００ｓ
を得た。

効果実施例１ 湛水土壌処理試験 ［径９３の磁製ポットに自った水田±ｔａｔ入れ、水を
加えて代かｌ！を行なつｆｔｏこれにノビエ、コナギ、
キカシグサ、タマガヤツリｔｍｍし、ついで２葉期の水
稲苗（日本１１）２本を１株とし、その１株を置所し、
個の１株を１個の深さに移植し、２ｃｍの湛水を行なっ
た０製剤例２と同様の方法により得られた供試化合物の
水利剤を水で希釈し、所足濃変の柴１１Ｌを刺展し九〇
この薬液を水稲苗移植後１１目に水面に滴下処場した０
薬液晃理２１日後における除草効果と水稲薬害をＦ記の
基準で判別した。その結果を第１表にまとめた。

除草効果判定基準 ４：　　　　　　　　　ｔｔ　　　　　　　　　　６０
〜８０チ未満３：　　　　　　ｕ　　　　　　　４０〜
６卸１嫡２：　　　　　　　　　＃　　　　　　　　　
　２０〜４０９６禾満１　：　　　　　　　〃　　　　
　　　　　　〜　２０％未満０；　　　　　＃　　　　
　　　　　　θ％水水薬薬害判定基 準　：無処理に対する水稲の生育抑制率　８０〜１００
％４：　　　　　　　　ｔｔ　　　　　　　　　　６０
〜８０％未満３：　　　　　　　　ｔｔ　　　　　　　
　　　４０〜６０％未満２：　　　　　　　　　ｔｔ　
　　　　　　　　　２０〜４０チ未満１　；　　　　　
　　ｌ　　　　　　　　　　〜　２０チ未満０：　　　
　　　　　Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　Ｏチ＋１
＋二葉鞘部の褐変が極めて大きい。

＋Ｆ二集葉鞘部褐変が中程度である。

＋：　　　　Ｉ　　　小程度である。

±：　　　ｌ　　　微小である。

一：　　　　ｌ　　　全くない。

効果実施例２ 湛水土壌処理試験 直径９ＣＰＲの磁製ポットに篩りた水田土壌を入れ、水
を加えて代かｔｉ金行なった。これにノビエ、コナギ、
キカシグサ、タマガヤツリを播種し、ついで２葉期の水
稲苗（日本晴）２本を１株とし、七′の１株を直面し、
他の１株を１ｃｆＲの深さに移植し、２６１１の湛水を
行なった。製剤例２と同様の方法により得られた供試化
合物の水利剤を水で希釈し、所定濃度の薬液を−製し九
。この薬液を水稲Ｍ桜植後１日目に水伽に滴下処理した
。薬液処理２１日後における除草効果と水稲薬害を効果
実施例１に示す基準で判別した。その結果を第２表に示
す。

効果実施例３ 湛水土壌処理試験 直径９ｃＩＲの磁製ポットに篩った水田土ａｔ入れ、水
を加えて代かきを行なった。これにノビエ、コナギ、キ
カシグサ、タマガヤツリを播樵し、ついで２Ｊｉ期の水
ｍｌ（日本晴）２本を１株とし、その１株を置直し、他
の１株を１ｃＭの深さに接種し、２ｃｒｎの湛水を行な
った。製剤例２と同様の方法により得らｎた供試化合物
の水利剤を水で希釈し、所定濃度の薬液を調製した。こ
の薬液を水稲菌移植恢１日目に水面に滴下処理した。薬
液処理２１日後における除草効果と水稲系讐を効果実施
例１に示す基準で判別した。その結果を第３表に示す。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子又はビニレン基を表わ
   し、１及びｍは１〜４の整数を意味し、ｎは０又は１の
   整数を意味する。なお、窒素原子と２つのアルキレン鎖
   及びＸによって形成される複素環の員数は５〜７であり
   、２つのアルキレン鎖は分岐していてもよい。Ｙはハロ
   ゲン原子を表わし、ｐはｌ又は２の整数を意味する。 Ｒ１は水素原子又は低級アルキル基を表わしＲ２及びＲ
   ３は同−又は異なり各々水素原子、低級アルキル基又は
   フェニル基を表わす。） で示される置換フェニルカーバメート。
2. （２）一般式 （式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子又はビニレン基を表わ
   し、１及びｍは１〜４の整数を意味し、ｎは０又は１の
   整数を意味する。なお、窒素原子と２つのアルキレン鎖
   及びＸによって形成される複素環の員数は５〜７であり
   、２つのアルキレン鎖は分岐していてもよい。ｙＦｉ）
   １０ゲン原子を表わし、ｐは１又は２の整数を意味する
   。 Ｒ１は水素原子又は低級アルキル基を表わし、Ｒ２及び
   Ｒ３は同−又は異なり各々水素原子、低級アルキル基又
   はフェニル基を表わす。） で示される置換フェニルカーバメートを有効成分として
   含有する除草剤。