JPS59134791A - Ｎ，ｎ′−置換イミダゾ−ルカルボキサミド誘導体および農園芸用殺菌殺線虫剤 - Google Patents
Ｎ，ｎ′−置換イミダゾ−ルカルボキサミド誘導体および農園芸用殺菌殺線虫剤Info
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- JPS59134791A JPS59134791A JP669183A JP669183A JPS59134791A JP S59134791 A JPS59134791 A JP S59134791A JP 669183 A JP669183 A JP 669183A JP 669183 A JP669183 A JP 669183A JP S59134791 A JPS59134791 A JP S59134791A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式
（式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を、Ｒ２は水素原
子、メチル基又はエチル基、Ｘは水素原子、メチル基又
はクロル原子を示し、Ｒ３は低級アルキル基を示す。） にて表わされるＮ、Ｎ’−置換イミダゾールカルボキサ
ミド誘導体およびそれを有効成分として、含有する農園
芸用殺菌・殺線虫剤に関するものである。
子、メチル基又はエチル基、Ｘは水素原子、メチル基又
はクロル原子を示し、Ｒ３は低級アルキル基を示す。） にて表わされるＮ、Ｎ’−置換イミダゾールカルボキサ
ミド誘導体およびそれを有効成分として、含有する農園
芸用殺菌・殺線虫剤に関するものである。
従来、農園芸用作物病害の防除薬剤としては有機塩素剤
、有機硫黄剤、ガス剤などがあるが有機塩素剤は薬害が
発生しやすかったり、高濃度の薬量を処理しなければ、
防除効果が出ないために、多量に使用するととπより、
作物体内や土壌中に残留しやすく、有機硫黄剤は薬害が
発生しやすかったり、皮膚にかぶれを生ずることがあり
、ガス剤は刺激臭や不快臭を有するなどの欠点を持って
いる。
、有機硫黄剤、ガス剤などがあるが有機塩素剤は薬害が
発生しやすかったり、高濃度の薬量を処理しなければ、
防除効果が出ないために、多量に使用するととπより、
作物体内や土壌中に残留しやすく、有機硫黄剤は薬害が
発生しやすかったり、皮膚にかぶれを生ずることがあり
、ガス剤は刺激臭や不快臭を有するなどの欠点を持って
いる。
また、従来殺線虫剤としてはくん蒸剤などがあるが、作
物に対して薬害が発生しやすかったり、刺激臭や不快臭
を有したり、立毛処理ができないなどの欠点を持ってい
る。
物に対して薬害が発生しやすかったり、刺激臭や不快臭
を有したり、立毛処理ができないなどの欠点を持ってい
る。
本発明者らは一般式（Ｉｌで表わされる新規な化合物が
、従来の殺菌剤、殺線虫剤の欠点をおぎない、広範囲の
作物病害、作物線虫病、例えばうどんと病、黒星病、灰
色かび病、いもち病、紋枯病、ご１葉枯病、半身萎凋病
、萎黄病、萎凋病、苗立枯病、カンキツ貯蔵病、イネシ
ンガレセンチュウ、キクハガレセンチュウ、ネコブセン
チュウ、ネグザレセンチュウ、シストセンチュウ、マツ
ノザイセンチュウ等に対し、卓越した防除効果を示し、
更に驚くべきことに、土壌施用することにより、地上部
病害、例えばうどんこ病、黒星病、灰色かび病等に卓越
した防除効果を示し、植物体に薬害などの悪影響を及ぼ
さないことを見い出し、本発明を完成するにいたった。
、従来の殺菌剤、殺線虫剤の欠点をおぎない、広範囲の
作物病害、作物線虫病、例えばうどんと病、黒星病、灰
色かび病、いもち病、紋枯病、ご１葉枯病、半身萎凋病
、萎黄病、萎凋病、苗立枯病、カンキツ貯蔵病、イネシ
ンガレセンチュウ、キクハガレセンチュウ、ネコブセン
チュウ、ネグザレセンチュウ、シストセンチュウ、マツ
ノザイセンチュウ等に対し、卓越した防除効果を示し、
更に驚くべきことに、土壌施用することにより、地上部
病害、例えばうどんこ病、黒星病、灰色かび病等に卓越
した防除効果を示し、植物体に薬害などの悪影響を及ぼ
さないことを見い出し、本発明を完成するにいたった。
本発明化合物は以下の四または（１３）の方法によって
製造されろ。
製造されろ。
四式
（式中、■（・１． Ｒ２＋ ＸおよびＲ３は式ＣＩ＋
に同じ。
に同じ。
またｌ−１ａｌはハロゲン原子を示す。）で表わされる
カルバモイルハライドとイミダゾールを不活性溶媒中、
５０℃〜１５０℃の温度で約１０分間〜数時間、反応さ
せろことにより、本発明化合物が得られる。反応中発生
するノ・ロゲン化水素は第３級アミン類（例えばトリエ
チルアミン、ピリジン等）−ｉ：たけ過剰のイミダゾー
ルで捕捉することが好ましい。
カルバモイルハライドとイミダゾールを不活性溶媒中、
５０℃〜１５０℃の温度で約１０分間〜数時間、反応さ
せろことにより、本発明化合物が得られる。反応中発生
するノ・ロゲン化水素は第３級アミン類（例えばトリエ
チルアミン、ピリジン等）−ｉ：たけ過剰のイミダゾー
ルで捕捉することが好ましい。
郵）式
で表わさ」するカルボニルビスイミダゾールと式
（式中、ｌも、、Ｒ２，ＸオよびＲ３に’！、式（１１
Ｋ同じ。）で表わされる第２級アミン類を加え、不活性
溶媒中５０°Ｃ〜１５０℃の温度で約１０分間〜数時間
反応することにより本発明化合物が得られる。
Ｋ同じ。）で表わされる第２級アミン類を加え、不活性
溶媒中５０°Ｃ〜１５０℃の温度で約１０分間〜数時間
反応することにより本発明化合物が得られる。
上記の製法における不活性溶媒とは脂肪族および芳香族
の任意に塩素化されてもよい炭化水素類、例えハ、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、塩化メチ
レン、１，１．ｌ−トリクロルエタン、クロロホルム、
四塩化炭素等、゛あるいはエーテル類、例えばジエチル
エーテル、ジオキサンおよびテトラノ・イドロフランモ
ノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン等があげらｈる。
の任意に塩素化されてもよい炭化水素類、例えハ、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、塩化メチ
レン、１，１．ｌ−トリクロルエタン、クロロホルム、
四塩化炭素等、゛あるいはエーテル類、例えばジエチル
エーテル、ジオキサンおよびテトラノ・イドロフランモ
ノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン等があげらｈる。
なお、弐卸で表わさり、るカルバモイルハライドは、弐
〇−Ｖ）で表わされる第二級アミン類と式（Ｖ）あるい
は式（Ｖｌ） ＣＯ（ｆｌａｌ ）２ （Ｖ）Ｃ（Ｈ
ａｌ ）３−０−／！−１１ａｌ ”）（式中、
）−１，ａｌは式（ｌ］）に同じ。）で表わされるカ
ルボニルノ・ライドと不活性溶媒中５０°Ｃ〜１５０℃
の温度で約１０分間〜数時間反応することにより得られ
る。
〇−Ｖ）で表わされる第二級アミン類と式（Ｖ）あるい
は式（Ｖｌ） ＣＯ（ｆｌａｌ ）２ （Ｖ）Ｃ（Ｈ
ａｌ ）３−０−／！−１１ａｌ ”）（式中、
）−１，ａｌは式（ｌ］）に同じ。）で表わされるカ
ルボニルノ・ライドと不活性溶媒中５０°Ｃ〜１５０℃
の温度で約１０分間〜数時間反応することにより得られ
る。
寸た式（ＩＩＩ）で表わされるカルボニルビスイミダゾ
ールはイミダゾールと弐Ｍあるいは式（Ｖｌ）で表りさ
れる。カルボニルノ・ライドと前記不活性溶媒中０６Ｃ
〜５０°Ｃの温度で約１０分間〜数時間反応することに
より得られる。、この反応は適当な酸結合剤、例えばト
リエチルアミン、捷たはピリジン等の第３級アミン類の
存在下で実施するのが有利である。
ールはイミダゾールと弐Ｍあるいは式（Ｖｌ）で表りさ
れる。カルボニルノ・ライドと前記不活性溶媒中０６Ｃ
〜５０°Ｃの温度で約１０分間〜数時間反応することに
より得られる。、この反応は適当な酸結合剤、例えばト
リエチルアミン、捷たはピリジン等の第３級アミン類の
存在下で実施するのが有利である。
弐Ｍで表わされるカルボニルハライドの例としてはホス
ゲンが好ましく、式（Ｖｌ）で表ゎさノｔろカルボニル
ハライドの例としてはトリクロロメチルクロロホルメー
トが好１しく、イミダゾールは公知の合成法圧より製造
さり、る。丑た式（ＩＶ）で表わされる第２級アミンは
以下の公知の合成法により製造される。
ゲンが好ましく、式（Ｖｌ）で表ゎさノｔろカルボニル
ハライドの例としてはトリクロロメチルクロロホルメー
トが好１しく、イミダゾールは公知の合成法圧より製造
さり、る。丑た式（ＩＶ）で表わされる第２級アミンは
以下の公知の合成法により製造される。
式
％式％（
（式中、Ｒ，、、Ｒ３は式ＣＩ＋に、Ｈａｌは式（１１
）［同じ。）テ表ワサｈ、るハロゲン化カルボン酸エス
テルと式 （ （式中、１．Ｌ、 、 Ｘは式（Ｉ） Ｋ同じ。）で表
わされるアミン類を反応することにより、得られる。
）［同じ。）テ表ワサｈ、るハロゲン化カルボン酸エス
テルと式 （ （式中、１．Ｌ、 、 Ｘは式（Ｉ） Ｋ同じ。）で表
わされるアミン類を反応することにより、得られる。
本発明の式（１１におけるＲ３としてはメチル基、エチ
／ｌ／ 基、ｎ −フロビル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒ ｔ−ブチル基などを
あげることができる。
／ｌ／ 基、ｎ −フロビル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒ ｔ−ブチル基などを
あげることができる。
また、弐（Ｈ）においてｌ−１ａ＋で表わされるハロゲ
ン原子としては塩素原子、臭素原子等をあげることがで
きる。
ン原子としては塩素原子、臭素原子等をあげることがで
きる。
上記のようにして製造される代表的な本発明化合物を第
１表に示す。
１表に示す。
第１表 Ｎ、Ｎ’−置換イミダゾール力ルポキザミド誘
導体 次に本発明化合物の製造法をより具体的に以下の実施例
によって示す。
導体 次に本発明化合物の製造法をより具体的に以下の実施例
によって示す。
実施例ｆ、 Ｎ−（１−エトキシカルボニルエチル）
−Ｎ−（２−チオフェンメチル）−イミダゾール−１−
カルボキサミド（嵐５） イミダゾール６．８Ｐ（０，１モル）を含むテトラヒド
ロフラン１００ｍ１溶液に、冷却下００〜ｌＯ’ｃケ保
ちながらトリクロロメチルクロロポルメート５．０ Ｐ
（０，０２５モル）を滴下し、続いてトリエチルアミン
５１グー（０，０５モル）を加え、１時間室温で攪拌し
た後に、Ｎ−（２−チオフェンメチル）−アラニンエチ
ルエステルｌ Ｏ，７Ｖ−（０，０５モル）を加え、還
流下に２時間攪拌する。その後、室温捷で冷却し、水中
に注ぎ、酢酸エチルで抽出、水洗を行ない、分液、脱水
、濃縮の常法処理後、シリカゲルクロマトにより精製す
ることにより、１０．８ Ｐ（０，０３５モル）の油状
物を得る。
−Ｎ−（２−チオフェンメチル）−イミダゾール−１−
カルボキサミド（嵐５） イミダゾール６．８Ｐ（０，１モル）を含むテトラヒド
ロフラン１００ｍ１溶液に、冷却下００〜ｌＯ’ｃケ保
ちながらトリクロロメチルクロロポルメート５．０ Ｐ
（０，０２５モル）を滴下し、続いてトリエチルアミン
５１グー（０，０５モル）を加え、１時間室温で攪拌し
た後に、Ｎ−（２−チオフェンメチル）−アラニンエチ
ルエステルｌ Ｏ，７Ｖ−（０，０５モル）を加え、還
流下に２時間攪拌する。その後、室温捷で冷却し、水中
に注ぎ、酢酸エチルで抽出、水洗を行ない、分液、脱水
、濃縮の常法処理後、シリカゲルクロマトにより精製す
ることにより、１０．８ Ｐ（０，０３５モル）の油状
物を得る。
上記の反応において還流下ＶＣ２時間攪拌して反応させ
る代りに５０℃で６時間反応させても目的とする油状物
が得られる。捷だ上記のようにテトラヒドロフラン中還
流下に２時間攪拌して反応させる代りに０−ジクロルベ
ンセフ９１時間反応させても目的とする油状物質が得ら
れる。
る代りに５０℃で６時間反応させても目的とする油状物
が得られる。捷だ上記のようにテトラヒドロフラン中還
流下に２時間攪拌して反応させる代りに０−ジクロルベ
ンセフ９１時間反応させても目的とする油状物質が得ら
れる。
上記化合物（陶５）の物理恒数は、以下の通りである。
赤外吸収スペクト／Ｉ／ （ＫＢＪ−） ： ］、 ７
００ ｃｍ−’（Ｃ＝Ｏ伸縮、アミド吸収）、１，７３
ｏｃｍ−’ （Ｃ＝０伸縮、エステル吸収） Ｎ、Ｍ、Ｉ（、、吸収スペクトル（ＣＤＣ１３）７、８
ｐｐｍ （Ｓ、 ｌ Ｉ−１）−イミダゾール環プ
ロトンゾグナル（］、 ＩＩ ） ７．２５１）Ｉ）ｍ（ｍ、２１１）−イミダゾール環プ
ロト７’／グナル（ＩＮ） チオフェン環プロトンシグナル （１１−Ｉ ） ６．９ｐｐｍ（ｍ、３Ｈ）−イミダゾール環プロトンシ
グナル（ＩＨ） チオフェン環フロトンシグナル （２Ｈ） 実施例２． Ｎ−（１−エトキシカルボニルエチル）
−Ｎ−（α−メチルチェニル）−イミダゾール−１−カ
ルボキザミド（Ａ’８ ） トリクロワメチルクロロホルメート８ｇ−（ｏ、ｏ４モ
ル）を含んだトルエン５０ｍ１溶液に、氷水冷却下０°
〜１０℃を保ちながら、ピリジン４．３ｇ−（０，０５
４モル）を滴下する。更に Ｎ−（α−メチルチェニル
）−アラニンエチルエステル１０．５ｙ−（０，０４６
モル）を加え、室温下、２時間、攪拌し、イミダソー
ル１７ ｇ−（０，２！５モル）を含んだテトラヒドロ
７ランＢｏｗｌの溶液を加え、還流下に３時間攪拌する
。室温にまで冷却後、水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出、
水洗を行ない、分液、脱水、濃縮の常法処理後、シリカ
ゲルクロマトにより精製づ−ることにより、５．：ｌ（
０，０１６モル）の油状物を得る。
００ ｃｍ−’（Ｃ＝Ｏ伸縮、アミド吸収）、１，７３
ｏｃｍ−’ （Ｃ＝０伸縮、エステル吸収） Ｎ、Ｍ、Ｉ（、、吸収スペクトル（ＣＤＣ１３）７、８
ｐｐｍ （Ｓ、 ｌ Ｉ−１）−イミダゾール環プ
ロトンゾグナル（］、 ＩＩ ） ７．２５１）Ｉ）ｍ（ｍ、２１１）−イミダゾール環プ
ロト７’／グナル（ＩＮ） チオフェン環プロトンシグナル （１１−Ｉ ） ６．９ｐｐｍ（ｍ、３Ｈ）−イミダゾール環プロトンシ
グナル（ＩＨ） チオフェン環フロトンシグナル （２Ｈ） 実施例２． Ｎ−（１−エトキシカルボニルエチル）
−Ｎ−（α−メチルチェニル）−イミダゾール−１−カ
ルボキザミド（Ａ’８ ） トリクロワメチルクロロホルメート８ｇ−（ｏ、ｏ４モ
ル）を含んだトルエン５０ｍ１溶液に、氷水冷却下０°
〜１０℃を保ちながら、ピリジン４．３ｇ−（０，０５
４モル）を滴下する。更に Ｎ−（α−メチルチェニル
）−アラニンエチルエステル１０．５ｙ−（０，０４６
モル）を加え、室温下、２時間、攪拌し、イミダソー
ル１７ ｇ−（０，２！５モル）を含んだテトラヒドロ
７ランＢｏｗｌの溶液を加え、還流下に３時間攪拌する
。室温にまで冷却後、水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出、
水洗を行ない、分液、脱水、濃縮の常法処理後、シリカ
ゲルクロマトにより精製づ−ることにより、５．：ｌ（
０，０１６モル）の油状物を得る。
上記の反応において、還流下に３時間反応させる代りに
５０℃で８時間反応させても目的の油状物が得られる。
５０℃で８時間反応させても目的の油状物が得られる。
又テトラヒドロ文ラン中で３時間還流し反応させる代り
に０−ジクロルベンゼンを溶媒として用（・１５０℃で
２時間反応応させても目的の油状物が得られる。
に０−ジクロルベンゼンを溶媒として用（・１５０℃で
２時間反応応させても目的の油状物が得られる。
上記化合物（扁８）の物理恒数は以下の通りである。
赤外吸収スヘク） ル（ＫＢｒ ） ： １．６９ ｏ
ｍ−’（Ｃ＝。
ｍ−’（Ｃ＝。
伸縮アミド吸収）、１，７３０偏−’（Ｃ＝Ｏ伸縮エス
テル吸収）Ｎ１Ｍ、Ｒ１吸収スヘクトル（ｃＤｃ１３）
ｓ、ｏｐｐｍ＜ｓ、ＩＩ（）−イミダゾール環プロトン
シグナル７．４ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）−イミダゾール環プ
ロトンシグナル（ＩＨ） ７、１ ｐ ｐｍ（ｍ、 ３ Ｈ）−イミダゾール環プ
ロトンシグナル（ＩＨ） チオフェン環フロトンシグナル（２１−Ｉ ）参考例１
． Ｎ−（２−チオフェンメチル）−アラニンエチル
エステルノ合成。
テル吸収）Ｎ１Ｍ、Ｒ１吸収スヘクトル（ｃＤｃ１３）
ｓ、ｏｐｐｍ＜ｓ、ＩＩ（）−イミダゾール環プロトン
シグナル７．４ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）−イミダゾール環プ
ロトンシグナル（ＩＨ） ７、１ ｐ ｐｍ（ｍ、 ３ Ｈ）−イミダゾール環プ
ロトンシグナル（ＩＨ） チオフェン環フロトンシグナル（２１−Ｉ ）参考例１
． Ｎ−（２−チオフェンメチル）−アラニンエチル
エステルノ合成。
２−チオフェンメチルアミン］、 ７．０ ＬｉＰ（０
，１５モル）にα−ブロモプロピオン酸メチル２５Ｐ（
０，１５モル）を加え、１０℃以下にトリエチルアミン
１５．２Ｓ’（０１５モル）を滴下し室温下に一夜攪拌
する。その後床１．ＯＯｍ／！を加え、酢酸エチルＬｏ
ｏｍ／！で抽１」ル、分液、乾燥、濃縮し、残渣を真空
蒸留することにより、２４．０ ！ｉ’（０，１２１モ
ル）の油状物を得る。沸点は９８°〜１０３℃／ ２
ｍｍＨ，９−の淡黄色は液体である。
，１５モル）にα−ブロモプロピオン酸メチル２５Ｐ（
０，１５モル）を加え、１０℃以下にトリエチルアミン
１５．２Ｓ’（０１５モル）を滴下し室温下に一夜攪拌
する。その後床１．ＯＯｍ／！を加え、酢酸エチルＬｏ
ｏｍ／！で抽１」ル、分液、乾燥、濃縮し、残渣を真空
蒸留することにより、２４．０ ！ｉ’（０，１２１モ
ル）の油状物を得る。沸点は９８°〜１０３℃／ ２
ｍｍＨ，９−の淡黄色は液体である。
本発明化合物を殺菌殺線虫剤の有効成分として使用する
場合、本発明化合物を１種又は２種以上使用してもよい
。
場合、本発明化合物を１種又は２種以上使用してもよい
。
本発明化合物を農園芸用殺菌、殺線虫剤として使用する
場合、使用目的に応じてそのままか、または効果を助長
あるいは安定にするために農薬補助剤を混用して、農薬
製造分野において一般に行われでいる方法により、粉剤
、細粒剤、粒剤、水利剤、フロアブル剤および乳剤等の
製造形態にして使用することができる。
場合、使用目的に応じてそのままか、または効果を助長
あるいは安定にするために農薬補助剤を混用して、農薬
製造分野において一般に行われでいる方法により、粉剤
、細粒剤、粒剤、水利剤、フロアブル剤および乳剤等の
製造形態にして使用することができる。
これらの種々の製剤は実際の使用に際しては、直接その
まま使用するか、または水で所望の濃度に希釈して使用
することができろ。
まま使用するか、または水で所望の濃度に希釈して使用
することができろ。
ここに言う農薬補助剤とｌ−ては担体（希釈剤）および
その他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散
剤、固着剤、崩壊剤等をあげることができる。
その他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散
剤、固着剤、崩壊剤等をあげることができる。
液体担体としてはトルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコー
ル類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等
のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類
、メチルナフタレンシクロヘキサン、動植物油、脂肪酸
、脂肪酸エステル等があげられる。
素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコー
ル類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等
のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類
、メチルナフタレンシクロヘキサン、動植物油、脂肪酸
、脂肪酸エステル等があげられる。
固体担体としてはクレー、カオリン、タルク、珪藻土、
シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、ベントナ
イト、長石、石英、アルミナ、鋸屑等があげられる。
シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、ベントナ
イト、長石、石英、アルミナ、鋸屑等があげられる。
捷だ乳化剤または分散剤としては通常界面活性剤が使用
され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリウム、ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等
の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、非イ
オン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤があげられ
る。
され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリウム、ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等
の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、非イ
オン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤があげられ
る。
展着剤としてはポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル等が、湿展
剤としてはポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
、ジアルキルスルホサクシネニト等が、固着剤としては
カルボキシメチルセルローズ、ポリビニルアルコール等
が、崩壊剤としてはりゲニンスルホン酸ナトリウム、ラ
ウリル硫酸ナトリウム等があげられる。
テル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル等が、湿展
剤としてはポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
、ジアルキルスルホサクシネニト等が、固着剤としては
カルボキシメチルセルローズ、ポリビニルアルコール等
が、崩壊剤としてはりゲニンスルホン酸ナトリウム、ラ
ウリル硫酸ナトリウム等があげられる。
いずれの製剤もその寸ま単独で使用できるのみならず殺
菌剤や殺虫剤、植物生長調節剤、殺ダニ剤、除草剤、土
壌殺菌剤、土壌改良剤あるいは殺線虫剤と混合してもよ
くさらに肥料や他の農園芸用殺菌剤と混合して使用する
こともできる。
菌剤や殺虫剤、植物生長調節剤、殺ダニ剤、除草剤、土
壌殺菌剤、土壌改良剤あるいは殺線虫剤と混合してもよ
くさらに肥料や他の農園芸用殺菌剤と混合して使用する
こともできる。
本発明農園芸用殺菌殺線虫剤における有効成分化合物含
量は、製剤形態、施用する方法、その他の条件によって
種々異なり、場合によっては有効成分化合物のみでもよ
いが、通常は０５〜９５％（重量）好ましくは２〜７０
％（重量）の範囲である。
量は、製剤形態、施用する方法、その他の条件によって
種々異なり、場合によっては有効成分化合物のみでもよ
いが、通常は０５〜９５％（重量）好ましくは２〜７０
％（重量）の範囲である。
本発明農園芸用殺菌殺線虫剤は茎葉散布又は土壌散布さ
れ、作物病害に対し、いずれの散布方法でもすぐｈた防
除効果を有するが、特に、土壌施用による地上部病害、
例えばうどんと病、黒星病、灰色かび病等に卓越した防
除効果を有する。そして、茎葉散布剤としてはｌＯ〜４
，０００ ｐｐｍの濃度で施用するのが良く、土壌施用
、剤としては、本発明化合物を１０アールあたり０．０
５ ｋｙ〜ｌＯｋ、％施用するのが適当である。
れ、作物病害に対し、いずれの散布方法でもすぐｈた防
除効果を有するが、特に、土壌施用による地上部病害、
例えばうどんと病、黒星病、灰色かび病等に卓越した防
除効果を有する。そして、茎葉散布剤としてはｌＯ〜４
，０００ ｐｐｍの濃度で施用するのが良く、土壌施用
、剤としては、本発明化合物を１０アールあたり０．０
５ ｋｙ〜ｌＯｋ、％施用するのが適当である。
次に本発明の農園芸用殺菌殺線虫剤について具体例によ
り、更に詳細に説明するが、農薬補助剤の種類および混
合比率はこれらのみに限定さり、ることなく、広い範囲
で使用可能である。なお「部」とあるのは「重量部」を
意味する。
り、更に詳細に説明するが、農薬補助剤の種類および混
合比率はこれらのみに限定さり、ることなく、広い範囲
で使用可能である。なお「部」とあるのは「重量部」を
意味する。
製剤例１． 粉 剤
化合物ｈｒ ２ （Ｎ（ｒ−エトキシカルボニルメチル
）−Ｎ−（２−チオフェンメチル）−イミダゾール−１
−カルボキサミド）１０部とタルク４１部およびクレー
４９部を混合粉砕し、粉剤とする。
）−Ｎ−（２−チオフェンメチル）−イミダゾール−１
−カルボキサミド）１０部とタルク４１部およびクレー
４９部を混合粉砕し、粉剤とする。
製剤例２．水利剤
化合物ｒｆｆｌｌ ｌ （Ｎ −（１−メトキシカルボ
ニルメチル）−Ｎ−（２−チオフェンメチル）−イミダ
ゾール−１−カルボキサミド）８０部にカオリン１５部
と高級アルキル硫酸ナトリウム３部およびポリアクリル
酸ナトリウム２部とを混合粉率し、水和剤とする。
ニルメチル）−Ｎ−（２−チオフェンメチル）−イミダ
ゾール−１−カルボキサミド）８０部にカオリン１５部
と高級アルキル硫酸ナトリウム３部およびポリアクリル
酸ナトリウム２部とを混合粉率し、水和剤とする。
製剤例３４粒 剤
化合物ＮＬＬ４（Ｎ−（ｌ−メトキシカルボニルエチル
）−Ｎ−（２−チオフェンメチル）−イミダゾール−■
−カルポキザミド）３部、珪藻土３５部、ベントナイト
２３部、タルク３７部および崩壊剤２部を混合した後、
水１８部を加え、均等に湿潤させ、次に射出成形機を通
して押出し、造粒し、それな乾燥し、解砕機にかけた後
、整粒機で整粒し粒径０．６ｕ〜ｌ ｌ１１ｍの粒剤と
する。
）−Ｎ−（２−チオフェンメチル）−イミダゾール−■
−カルポキザミド）３部、珪藻土３５部、ベントナイト
２３部、タルク３７部および崩壊剤２部を混合した後、
水１８部を加え、均等に湿潤させ、次に射出成形機を通
して押出し、造粒し、それな乾燥し、解砕機にかけた後
、整粒機で整粒し粒径０．６ｕ〜ｌ ｌ１１ｍの粒剤と
する。
製剤例４部微粒剤
化合物Ｎｕ６（Ｎ−（１−エトキシカルボニルメチル）
＝Ｎ−（２−チオフェンメチル）−イミダゾール−１−
カルボキサミド）５部をベントナイト６部、クレー９部
と均一に混合粉砕し、濃厚粉状物となす。別に１０５μ
〜７４μの油井吸収性の鉱物質粗粉８０部を適当な混合
機に入れ、回転しながら水２０部を加え、湿めらせ上記
濃厚粉状物を添加し被覆せしめ乾燥し、微粒剤とする。
＝Ｎ−（２−チオフェンメチル）−イミダゾール−１−
カルボキサミド）５部をベントナイト６部、クレー９部
と均一に混合粉砕し、濃厚粉状物となす。別に１０５μ
〜７４μの油井吸収性の鉱物質粗粉８０部を適当な混合
機に入れ、回転しながら水２０部を加え、湿めらせ上記
濃厚粉状物を添加し被覆せしめ乾燥し、微粒剤とする。
製剤例５ 乳 剤
化合物ｒ１＆１３．２０部をキシレン６３部に溶解しこ
れにアルキルフェノールエチレンオキシド縮合物とアル
キルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（８：２）
１７部を混合溶解して乳剤とする。
れにアルキルフェノールエチレンオキシド縮合物とアル
キルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（８：２）
１７部を混合溶解して乳剤とする。
次に本発明の有効成分化合物が広範囲の農園芸用作物病
害に対しすぐれた防除効果を有していることを実験例に
より説明する。
害に対しすぐれた防除効果を有していることを実験例に
より説明する。
実験例１．・ キュウリうどんと病防除試験製剤例２に
おける化合物Ｎｇ＞ ｌ Ｋ代えて化合物Ｎ２、５．６
．７又は８の化合物を用いる以外は製剤例２と同じ方法
で各々水利剤をつくり、こり、を水で希釈し、第１本葉
の展開期の鉢植えのキーウリ（品種二Ｆ１強カグリーン
節成）て散布し、風乾後キーウリうどんこ病閑（５ｐｂ
ａｅｒｏＬｈｃｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子を接
種し、温室内に置き、２週間後に発病程度を調査し、防
除価を算出した。対照薬剤としてチオファネートメチル
７０％水利剤（有効成分；１，２−ビス（３−メトキシ
カルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン）を用いた。
おける化合物Ｎｇ＞ ｌ Ｋ代えて化合物Ｎ２、５．６
．７又は８の化合物を用いる以外は製剤例２と同じ方法
で各々水利剤をつくり、こり、を水で希釈し、第１本葉
の展開期の鉢植えのキーウリ（品種二Ｆ１強カグリーン
節成）て散布し、風乾後キーウリうどんこ病閑（５ｐｂ
ａｅｒｏＬｈｃｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子を接
種し、温室内に置き、２週間後に発病程度を調査し、防
除価を算出した。対照薬剤としてチオファネートメチル
７０％水利剤（有効成分；１，２−ビス（３−メトキシ
カルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン）を用いた。
結果は第２表の通りである。発病指数、防除価は次のよ
うに算出した。
うに算出した。
Ａ：発病が激しい株数
Ｂ：発病がかなり認められる株数
Ｃ：発病が軽微な株数
１〕：健全株数
第２表 キーウリうどんと病防除試験
実験例２ 土壌施用によるキーウリうどんと病防除試験
１０ｃｍボットに育成した第１本葉展開期のキュウリ（
品種：ときわ地這い）に製剤例５で得らり。
品種：ときわ地這い）に製剤例５で得らり。
た乳剤又は製剤例５Ｖｒｃおける化合物Ｎλ３に代えて
化合物１’！ｉ １．４．５．６又は７の化合物を用い
る以外は製造例５と同じ方法で得られた乳剤を水で希釈
した薬液を１ポツトあたり２５ｍ１土壌施用した。３目
抜キュウリつどんこ病菌（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
ｆｕｌｉｇｉｎｃａ）の胞子を接種し、温室内に置き２
週間後に発病程度を調査し、防除価を算出した。対照薬
剤としてヅメチリモール１２．５％液剤（有効成分；５
−ブチル−２−ジメチルアミン−６−メチルピリミジン
−４−オール）を用いた。結果は第３表の通りである。
化合物１’！ｉ １．４．５．６又は７の化合物を用い
る以外は製造例５と同じ方法で得られた乳剤を水で希釈
した薬液を１ポツトあたり２５ｍ１土壌施用した。３目
抜キュウリつどんこ病菌（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
ｆｕｌｉｇｉｎｃａ）の胞子を接種し、温室内に置き２
週間後に発病程度を調査し、防除価を算出した。対照薬
剤としてヅメチリモール１２．５％液剤（有効成分；５
−ブチル−２−ジメチルアミン−６−メチルピリミジン
−４−オール）を用いた。結果は第３表の通りである。
発病程度の基準、防除価の算出方法は実験例ｉＫ準じた
。
。
第３表 土壌施用によるキーウリうどんこ病１１）ｊ除
試験 実験例３ キーウリ黒星病防除試験 実験例２で用いた化合物ｈ＞ ４．６．７又は８の化合
物を含む乳剤を水で希釈し、第１本葉展開期のキュウリ
（品種：ときわ地這い）Ｋ散布し、風乾後キュウリ黒星
病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎ
ｕｍ）の胞子懸濁液を噴霧接種し、２０°Ｃの温室に１
日間保った後、温室内で発病させ、接種７日後に発病程
度を調査し、防除価を算出した。
試験 実験例３ キーウリ黒星病防除試験 実験例２で用いた化合物ｈ＞ ４．６．７又は８の化合
物を含む乳剤を水で希釈し、第１本葉展開期のキュウリ
（品種：ときわ地這い）Ｋ散布し、風乾後キュウリ黒星
病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎ
ｕｍ）の胞子懸濁液を噴霧接種し、２０°Ｃの温室に１
日間保った後、温室内で発病させ、接種７日後に発病程
度を調査し、防除価を算出した。
結果は第４表の通りである。発病指数、防除価は次のよ
うに算出し１こ。
うに算出し１こ。
Ａ゛発病激しく枯死に至った株数
１３、発病がかなり認められる株数
Ｃ発病が軽微な株数
■）：健全株数
第４表 キーウリ黒星病防除試験
実験例４ 灰色かび病防除試験
実施例２で用いた化合物Ｎｎ ３．５．７又は８の乳剤
を水で稀釈し、インゲンマメの初生葉（品種：新江戸用
）に散布し、風乾後、径５岨のコルクポーラーテ打ち抜
いた灰色かび病菌（Ｊ３ｏＬｒｙｌｉｓ ｃｉｎｅｒｅ
ａ）の菌糸片を静置し、温室状態に保ち発病させ、４８
時間後に病斑直径を調査し、防除価を算出した。
を水で稀釈し、インゲンマメの初生葉（品種：新江戸用
）に散布し、風乾後、径５岨のコルクポーラーテ打ち抜
いた灰色かび病菌（Ｊ３ｏＬｒｙｌｉｓ ｃｉｎｅｒｅ
ａ）の菌糸片を静置し、温室状態に保ち発病させ、４８
時間後に病斑直径を調査し、防除価を算出した。
結果は第５表の通りである。防除価は次のように算出し
た。
た。
実験例５． ナス半身萎凋病防除試験
１０６ｍポットに育成した５〜６葉期のナス（品種：チ
両２号）に実験例１で用いた化合物Ｎａ ２，５゜６．
７若しくは８を含む水利剤又は製剤例２の化合物Ｎｔｌ
ｌの代りに化合物Ｎ４を用いた以外は製剤例２と同じ方
法で得られた水利剤を水で希釈した薬液をｌボー人トあ
たり５０ｒｕｌ土壌施用し、その後、ナスの茎に半身萎
凋病菌（Ｖｅｒ ｔ ｉｃ ｉ ＩＩ ｉｕｍ ａｌｂ
ｏ−ａＬｒｕｍ）の胞子懸濁液を注入することにより接
種した。１０日後、発病程度を調査し、防除価を算出し
た。対照薬剤としてベノミル５０％水利剤（有効成分；
メチル１−（ブチルカルバモイル）−２−ペンゾイミダ
ゾールカーバメ−１・）を用いた。結果は第６表の通り
である。発病指数、防除価は次のように算出した。
両２号）に実験例１で用いた化合物Ｎａ ２，５゜６．
７若しくは８を含む水利剤又は製剤例２の化合物Ｎｔｌ
ｌの代りに化合物Ｎ４を用いた以外は製剤例２と同じ方
法で得られた水利剤を水で希釈した薬液をｌボー人トあ
たり５０ｒｕｌ土壌施用し、その後、ナスの茎に半身萎
凋病菌（Ｖｅｒ ｔ ｉｃ ｉ ＩＩ ｉｕｍ ａｌｂ
ｏ−ａＬｒｕｍ）の胞子懸濁液を注入することにより接
種した。１０日後、発病程度を調査し、防除価を算出し
た。対照薬剤としてベノミル５０％水利剤（有効成分；
メチル１−（ブチルカルバモイル）−２−ペンゾイミダ
ゾールカーバメ−１・）を用いた。結果は第６表の通り
である。発病指数、防除価は次のように算出した。
Ａ ： ２／３以上の葉に病徴の認められる株数Ｂ ：
１／２〜２／３の葉に病徴の昭めらり、る株数Ｃ：
ｌ／３〜１／２の葉に病徴の認められる株数Ｄ ： １
／３以下の葉に、病徴の認められる株数Ｅ：健全株数 第６表 ナス半身萎凋病防除試験 実験例６ トマト根こぶ線虫病 トマト根こぶ線虫（Ｍｅｌｏｌｄｏｇｙｎｅ Ｉｎｃｏ
ｇｎｌｌａ）に汚染された土壌を径１２ｃｍの素焼鉢に
つめ製剤例１の粉剤、製造例１の化合物ｌＩ！ｌｌの化
合物に代えて化合物１’１ｈ ３．５．６．７又は８を
用いた以外は製剤例１と同じ方法で得られた１０係粉剤
を０，１１ずつ全層に混和した後、トマト（品種：ボン
テローザ）の種子を１鉢あたり１５粒ずつ播種した。
１／２〜２／３の葉に病徴の昭めらり、る株数Ｃ：
ｌ／３〜１／２の葉に病徴の認められる株数Ｄ ： １
／３以下の葉に、病徴の認められる株数Ｅ：健全株数 第６表 ナス半身萎凋病防除試験 実験例６ トマト根こぶ線虫病 トマト根こぶ線虫（Ｍｅｌｏｌｄｏｇｙｎｅ Ｉｎｃｏ
ｇｎｌｌａ）に汚染された土壌を径１２ｃｍの素焼鉢に
つめ製剤例１の粉剤、製造例１の化合物ｌＩ！ｌｌの化
合物に代えて化合物１’１ｈ ３．５．６．７又は８を
用いた以外は製剤例１と同じ方法で得られた１０係粉剤
を０，１１ずつ全層に混和した後、トマト（品種：ボン
テローザ）の種子を１鉢あたり１５粒ずつ播種した。
薬剤処理後４０日巨匠供試トマトを掘り出し、薬害及び
根とぶ指数を調査した。結果は第７表の通りである。な
お根とぶ指数は以下のように算出した。
根とぶ指数を調査した。結果は第７表の通りである。な
お根とぶ指数は以下のように算出した。
Ａニドマドの根に３１個以上の根とぶの着生のある菌数
Ｂ： 〃 ２１〜３０個 Ｃ： 〃 １１〜２０個 Ｄ： １〜１０個
Ｂ： 〃 ２１〜３０個 Ｃ： 〃 １１〜２０個 Ｄ： １〜１０個
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中、馬は水素原子又はメチル基を、Ｒ２は水素原子
、メチル基又はエチル基を、又は水素原子、メチル基又
はクロル原子を示し、Ｒ３は低級アルキル基を示す。） にて表わされるＮ、Ｎ’−置換イミダゾールカルボキサ
ミド誘導体。 （式中、 Ｒ１は水素原子又はメチル基を、 Ｒ１２は
水素原子、メチル基又はエチル基を、Ｘは水素原子、メ
チル基又はクロル原子を示し、Ｉも３は低級アルキル基
を示す。） にて表わされるＮ、Ｎ’−置換イミダゾールカルボキサ
ミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌殺線
虫剤
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP669183A JPS59134791A (ja) | 1983-01-20 | 1983-01-20 | Ｎ，ｎ′−置換イミダゾ−ルカルボキサミド誘導体および農園芸用殺菌殺線虫剤 |
| AU11615/83A AU553831B2 (en) | 1982-03-04 | 1983-02-17 | N,n-disubstituted azolecarboxamides |
| IL67975A IL67975A (en) | 1982-03-04 | 1983-02-22 | Derivatives of n,n-disubstituted azolecarboxamide and agricultural and horticultural fungicidal or nematicidal compositions containing same as active ingredient |
| DK84383A DK84383A (da) | 1982-03-04 | 1983-02-24 | Derivater af n,n-substitueret azolcarboxamid og landbrugs- og gartnerifungicide eller nematicide midler indeholdende samme, som aktiv bestanddel |
| CA000422319A CA1194485A (en) | 1982-03-04 | 1983-02-24 | Derivatives of n,n-substituted azolecarboxamide and agricultural and horticultural fungicidal or nematicidal composition containing same as active ingredient |
| BR8300971A BR8300971A (pt) | 1982-03-04 | 1983-02-28 | Derivados de azol-carboxamida, processo para sua producao, composicao fungicida ou nematocida, e processo para evitar doencas de plantas e combater nematodeos |
| AT83102095T ATE23529T1 (de) | 1982-03-04 | 1983-03-03 | N,n-substituierte azolcarboxamid-derivate, und diese fungizide und nematozide enthaltende landwirtschaftliche und gartenbauliche zusammensetzungen. |
| DE8383102095T DE3367592D1 (en) | 1982-03-04 | 1983-03-03 | Novel derivatives of n,n-substituted azolecarboxamide and agricultural and horticultural fungicidal or nematicidal composition containing same as active ingredients |
| HU83733A HU190582B (en) | 1982-03-04 | 1983-03-03 | Agricultural and horticultural fungicide and nematocide compositions containing n,n-disubstituted azole-carbox-amide derivatives and process for producing these compounds |
| EP83102095A EP0088380B1 (en) | 1982-03-04 | 1983-03-03 | Novel derivatives of n,n-substituted azolecarboxamide and agricultural and horticultural fungicidal or nematicidal composition containing same as active ingredients |
| US06/471,963 US4500536A (en) | 1982-03-04 | 1983-03-03 | Derivatives of N,N'-substituted azolecarboxamide and agricultural and horticultural fungicidal or nematicidal composition containing same as active ingredients |
| CS831531A CS241520B2 (en) | 1982-03-04 | 1983-03-04 | Fungicide and/or nematocide and method of active substance preparation |
| ES520293A ES520293A0 (es) | 1982-03-04 | 1983-03-04 | Procedimiento para la fabricacion de un derivado de azolcarboxamida n,n-subsitutida. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP669183A JPS59134791A (ja) | 1983-01-20 | 1983-01-20 | Ｎ，ｎ′−置換イミダゾ−ルカルボキサミド誘導体および農園芸用殺菌殺線虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59134791A true JPS59134791A (ja) | 1984-08-02 |
Family
ID=11645369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP669183A Pending JPS59134791A (ja) | 1982-03-04 | 1983-01-20 | Ｎ，ｎ′−置換イミダゾ−ルカルボキサミド誘導体および農園芸用殺菌殺線虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59134791A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0268892A2 (en) * | 1986-11-06 | 1988-06-01 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Substituted-amido derivatives, method for preparation of the same and phytopathogenic fungicides containing the same |
-
1983
- 1983-01-20 JP JP669183A patent/JPS59134791A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0268892A2 (en) * | 1986-11-06 | 1988-06-01 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Substituted-amido derivatives, method for preparation of the same and phytopathogenic fungicides containing the same |
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