JPS6052155B2 - チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPS6052155B2 JPS6052155B2 JP11689682A JP11689682A JPS6052155B2 JP S6052155 B2 JPS6052155 B2 JP S6052155B2 JP 11689682 A JP11689682 A JP 11689682A JP 11689682 A JP11689682 A JP 11689682A JP S6052155 B2 JPS6052155 B2 JP S6052155B2
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- Japan
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- compound
- lower alkyl
- agricultural
- alkyl group
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なチオフェン誘導体およびこれらの誘導
体を有効成分として含有する農園英和殺菌剤に関する。
体を有効成分として含有する農園英和殺菌剤に関する。
本発明における新規なチオフェン誘導体は一般式（１）
により表わされる。・・、９−！■（） 、ｎＹｎ Ｒ。
により表わされる。・・、９−！■（） 、ｎＹｎ Ｒ。
０（’゛ｓ／ごＯＲ。
（Ｉ）式中、Ｒ、は低級アルキル基を示し、Ｒ。
は低級アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｙ
は低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルカ
ルボキシ基またはニトロ基を示し、ｍは０または１を示
し、そしてｎは１、２または３を示す。本発明者らは、
多数のチオフェン誘導体を合成してそれらの農園芸用殺
菌剤としての実用性について鋭意検討した。
は低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルカ
ルボキシ基またはニトロ基を示し、ｍは０または１を示
し、そしてｎは１、２または３を示す。本発明者らは、
多数のチオフェン誘導体を合成してそれらの農園芸用殺
菌剤としての実用性について鋭意検討した。
その結果、前記一般式（１）で表わされる新規な化合物
が各種の穀類、野菜、果樹、花弁類のうどんこ病、特に
キユウリ、オオムギ、コムギ、エンドウ、タバコ、ピー
マン、ナス、スイカ、メロン、カボチヤ、イチゴ、バラ
、ナシ、リンゴ、ブドウなどのうどんこ病に対して卓効
を示し、その他イネいもち病、イネごま葉枯病、イネ紋
枯病、トマト疫病、インゲン菌核病、ィネばか苗病、キ
ユウリつるわれ病、トマトはかび病、ブドウおそぐされ
病、ナシ黒斑病、リンゴ腐らん病、ヤサイ軟腐病、キユ
ウリ斑点細菌病、イネ白葉枯病、キユウリベと病、キユ
ウリ炭痘病などにも防除活性を示すなどの点で農園芸用
殺菌剤として有用であることを見出した。本発明の一般
式（１）の化合物は次の反応式の方法により製造するこ
とができる。
が各種の穀類、野菜、果樹、花弁類のうどんこ病、特に
キユウリ、オオムギ、コムギ、エンドウ、タバコ、ピー
マン、ナス、スイカ、メロン、カボチヤ、イチゴ、バラ
、ナシ、リンゴ、ブドウなどのうどんこ病に対して卓効
を示し、その他イネいもち病、イネごま葉枯病、イネ紋
枯病、トマト疫病、インゲン菌核病、ィネばか苗病、キ
ユウリつるわれ病、トマトはかび病、ブドウおそぐされ
病、ナシ黒斑病、リンゴ腐らん病、ヤサイ軟腐病、キユ
ウリ斑点細菌病、イネ白葉枯病、キユウリベと病、キユ
ウリ炭痘病などにも防除活性を示すなどの点で農園芸用
殺菌剤として有用であることを見出した。本発明の一般
式（１）の化合物は次の反応式の方法により製造するこ
とができる。
（式中Ｒ１，Ｒ２，Ｘ，Ｙ，ｍおよびｎは前記に同じで
ある）以下に実施例をあけて、本願発明の化合物の製法
を具体的に説明する。
ある）以下に実施例をあけて、本願発明の化合物の製法
を具体的に説明する。
実施例１
３−メチルー４−（４−ニトロベンゾイルオキシ）−２
，５−チオフェンジカルボン酸ジイソ−プロピル（化合
物ＮＯ．ｌ６）３−メチルー４−オキシー２，５−チオ
フェンジカルボン酸ジイソプロピル１．１ｇ（４ｍｍ０
Ｉ）とトリエチルアミン１ｇ（１０ｒＴ１ｍ０Ｉ）とを
ジオキサン６ｍ１に溶解し、そして得られる溶液を氷冷
下に攪拌．しながら塩化４−ニトロベンゾイル１．１ｇ
（６ｍｍ０１）を加えた。
，５−チオフェンジカルボン酸ジイソ−プロピル（化合
物ＮＯ．ｌ６）３−メチルー４−オキシー２，５−チオ
フェンジカルボン酸ジイソプロピル１．１ｇ（４ｍｍ０
Ｉ）とトリエチルアミン１ｇ（１０ｒＴ１ｍ０Ｉ）とを
ジオキサン６ｍ１に溶解し、そして得られる溶液を氷冷
下に攪拌．しながら塩化４−ニトロベンゾイル１．１ｇ
（６ｍｍ０１）を加えた。
さらに、混合物を室温で一夜放置した。
その後、反応混合物中に５％ＮａＨＣＯ，水溶液３０ｍ
１を加え、エチルエーテル３０ｍｔで抽出しそして水で
２〜３回洗浄した。
１を加え、エチルエーテル３０ｍｔで抽出しそして水で
２〜３回洗浄した。
抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留
去し、粗生成物をメチルアルコール約５ｍ１から再結晶
すると化合物ＮＯ．ｌ６の白色結晶が得られた（１．６
ｇ１９２％）。ＩＲ（ＮｕｊＯｌ）：１７６０（Ｃ＝０
）、１７１５（Ｃ＝０）、１５２＼１３７０、１３５０
、７１０ｃｍ−１。
去し、粗生成物をメチルアルコール約５ｍ１から再結晶
すると化合物ＮＯ．ｌ６の白色結晶が得られた（１．６
ｇ１９２％）。ＩＲ（ＮｕｊＯｌ）：１７６０（Ｃ＝０
）、１７１５（Ｃ＝０）、１５２＼１３７０、１３５０
、７１０ｃｍ−１。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．２０（Ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，
６Ｈ，−ＣＨ（Ｃ旦。）２）、１．３８（Ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ１萌、−ＣＨ（Ｃ旦。）２）、２．４０（Ｓ，３Ｈ，
一Ｃ．Ｈ３）、４．９〜５．４（Ｍ，２Ｈ，−Ｃ旦（Ｃ
Ｈ３）２）、８．３５（Ｂｒ，４Ｈ，環プロトン）。実
施例２３−メチルー４−（４−メトキシベンゾイルオキ
シ）−２，５−チオフェンジカルボン酸ジプロピル（化
合物ＮＯ．２８）３−メチルー４−オキシー２，５−チ
オフェンカルボン酸ジプロピル１．１ｇ（４ｍｍ０１）
およびトリエチルアミン１ｇ（１０ｒＴ１ｍ０１）をジ
オキサン６ｍ１に溶解し、そして得られる溶液を氷冷下
に攪拌しながら塩化４−メトキシベンゾイル１．０ｇ（
６ｎ１ｍ０１）を滴下した。
６Ｈ，−ＣＨ（Ｃ旦。）２）、１．３８（Ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ１萌、−ＣＨ（Ｃ旦。）２）、２．４０（Ｓ，３Ｈ，
一Ｃ．Ｈ３）、４．９〜５．４（Ｍ，２Ｈ，−Ｃ旦（Ｃ
Ｈ３）２）、８．３５（Ｂｒ，４Ｈ，環プロトン）。実
施例２３−メチルー４−（４−メトキシベンゾイルオキ
シ）−２，５−チオフェンジカルボン酸ジプロピル（化
合物ＮＯ．２８）３−メチルー４−オキシー２，５−チ
オフェンカルボン酸ジプロピル１．１ｇ（４ｍｍ０１）
およびトリエチルアミン１ｇ（１０ｒＴ１ｍ０１）をジ
オキサン６ｍ１に溶解し、そして得られる溶液を氷冷下
に攪拌しながら塩化４−メトキシベンゾイル１．０ｇ（
６ｎ１ｍ０１）を滴下した。
滴下終了後、混合物を室温て一夜放置した。その後、反
応混合物中に５％ＮａＨＣＯ３水溶液３０ｍ１を加え、
エチルエーテル３０ｍｔで抽出しそして水て２〜３回洗
浄した。抽出液を無水硫酸マグネシウムて乾燥した後、
溶媒を留去するとほぼ純粋な淡黄色粘性液体の化合物２
８が得られた（１．１ｇ１６５％）。Ｒ（Ｎｅａｔ）１
７４０（Ｃ＝０）、１７１０（Ｃ＝０）、１６０飄８５
０１７７０ｃ！ｎ−２。
応混合物中に５％ＮａＨＣＯ３水溶液３０ｍ１を加え、
エチルエーテル３０ｍｔで抽出しそして水て２〜３回洗
浄した。抽出液を無水硫酸マグネシウムて乾燥した後、
溶媒を留去するとほぼ純粋な淡黄色粘性液体の化合物２
８が得られた（１．１ｇ１６５％）。Ｒ（Ｎｅａｔ）１
７４０（Ｃ＝０）、１７１０（Ｃ＝０）、１６０飄８５
０１７７０ｃ！ｎ−２。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．８５（Ｔ，３Ｈｌ一ＣＨ
２ＣＨ２Ｃ旦。）、１．０２（Ｔ，３Ｈ，−ＣＨ２ＣＨ
２ＣＵ３）、１．４〜２．０（Ｍ，４Ｈ，−ＣＪＩ２Ｃ
Ｈ２ＣＨ３）、２．３８（Ｓ，３Ｈ，ＪＣ旦，）、３．
８５（Ｓ，３Ｈ，（１）旦。）、４．１０（Ｔ，２Ｈ，
−Ｃ旦，ＣＨ２ＣＨ３）、４．２５（Ｔ，２Ｈ，−ＣＵ
２ＣＨ２ＣＨ３）、６．９５（Ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，
環プロトン）、８．１３（Ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，環プ
ロトン）。次に実施例の方法に準じて得られた本発明の
化合物を第１表に例示する。
２ＣＨ２Ｃ旦。）、１．０２（Ｔ，３Ｈ，−ＣＨ２ＣＨ
２ＣＵ３）、１．４〜２．０（Ｍ，４Ｈ，−ＣＪＩ２Ｃ
Ｈ２ＣＨ３）、２．３８（Ｓ，３Ｈ，ＪＣ旦，）、３．
８５（Ｓ，３Ｈ，（１）旦。）、４．１０（Ｔ，２Ｈ，
−Ｃ旦，ＣＨ２ＣＨ３）、４．２５（Ｔ，２Ｈ，−ＣＵ
２ＣＨ２ＣＨ３）、６．９５（Ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，
環プロトン）、８．１３（Ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，環プ
ロトン）。次に実施例の方法に準じて得られた本発明の
化合物を第１表に例示する。
なお表中の化合物ＮＯ．は実施例および試験例において
参照される。本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使
用するには、本発明の化合物をそのままか水または有機
溶剤などの液体担体あるいは固体粉末その他適当な担体
を用いて希釈し、必要に応じて湿潤剤、展着剤、分散剤
、固着剤などの補助剤を加えて水和剤、油剤、液剤、乳
剤、ゾル（フロアブル）剤、粉剤、ＤＬ（ドリフトレス
）型粉剤、微粒剤、粒剤などに製剤化して使用てきる。
参照される。本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使
用するには、本発明の化合物をそのままか水または有機
溶剤などの液体担体あるいは固体粉末その他適当な担体
を用いて希釈し、必要に応じて湿潤剤、展着剤、分散剤
、固着剤などの補助剤を加えて水和剤、油剤、液剤、乳
剤、ゾル（フロアブル）剤、粉剤、ＤＬ（ドリフトレス
）型粉剤、微粒剤、粒剤などに製剤化して使用てきる。
製剤化に際して使用される液体担体としては、例えは水
、芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類、アルコール類
、エステル類、ケトン類、酸アミド類、ジメチルスルホ
キシドなどの溶剤が使用できる。また固体担体としては
クレー、タルク、カオリン、ベントナイト、珪藻土、炭
酸カルシウム、珪酸などの鉱物質粉末、木粉その他の有
機質粉末などがあげられる。また補助剤としては非イオ
ン型、陰イオン型、陽イオン型および両性型の界面活性
剤、リグニンスルホン酸またはその塩、ガム、脂肪族塩
、メチルセルロースなどの糊類が使用できる。水和剤、
液剤、ゾル（フロアブル）剤および乳剤などの製剤は活
性成分を１〜９５重量％、通常は２〜７５重量％の範囲
で含有しうる。これらの製剤は水で希釈して一般に０．
０００１〜１０重量％で１０アール当り５０〜５００ｅ
１好ましくは１００〜３００ｅの割合て使用される。ま
た粉剤、ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤、微粒剤および粒
剤などは一般に０．１〜１０重量％の活性成分を含有し
１０アール当り１〜１０ｋ９、好まくは３〜５ｋｇの割
合で使用される。そし．て油剤、乳剤およびゾル剤（フ
ロアブル剤）などの濃厚液は希釈することなくそのまま
微量散布剤として使用することもそきる。さらに種子消
毒剤として水和剤または粉剤をそのまま作物の種子に粉
衣処理するかまたは水和剤、ゾル剤、乳剤など・を水で
希釈して種子を浸漬処理することができる。また本発明
の化合物を農園芸用殺菌剤として使用するに際して殺虫
剤、殺菌剤、除草剤、植物生育調節剤などを混合して適
用性の拡大をはかることができ、また場合によつては相
乗効果を期待す）ることもできる。
、芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類、アルコール類
、エステル類、ケトン類、酸アミド類、ジメチルスルホ
キシドなどの溶剤が使用できる。また固体担体としては
クレー、タルク、カオリン、ベントナイト、珪藻土、炭
酸カルシウム、珪酸などの鉱物質粉末、木粉その他の有
機質粉末などがあげられる。また補助剤としては非イオ
ン型、陰イオン型、陽イオン型および両性型の界面活性
剤、リグニンスルホン酸またはその塩、ガム、脂肪族塩
、メチルセルロースなどの糊類が使用できる。水和剤、
液剤、ゾル（フロアブル）剤および乳剤などの製剤は活
性成分を１〜９５重量％、通常は２〜７５重量％の範囲
で含有しうる。これらの製剤は水で希釈して一般に０．
０００１〜１０重量％で１０アール当り５０〜５００ｅ
１好ましくは１００〜３００ｅの割合て使用される。ま
た粉剤、ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤、微粒剤および粒
剤などは一般に０．１〜１０重量％の活性成分を含有し
１０アール当り１〜１０ｋ９、好まくは３〜５ｋｇの割
合で使用される。そし．て油剤、乳剤およびゾル剤（フ
ロアブル剤）などの濃厚液は希釈することなくそのまま
微量散布剤として使用することもそきる。さらに種子消
毒剤として水和剤または粉剤をそのまま作物の種子に粉
衣処理するかまたは水和剤、ゾル剤、乳剤など・を水で
希釈して種子を浸漬処理することができる。また本発明
の化合物を農園芸用殺菌剤として使用するに際して殺虫
剤、殺菌剤、除草剤、植物生育調節剤などを混合して適
用性の拡大をはかることができ、また場合によつては相
乗効果を期待す）ることもできる。
次に本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使用する若
干の実施例を示すが、主成分化合物および添加物は以下
の実施例に限定されるものではない。
干の実施例を示すが、主成分化合物および添加物は以下
の実施例に限定されるものではない。
実施例３ （粉剤）
化合物ＮＯ．２の化合物２部およびクレー９８部を均一
に混合粉砕すれは有効成分２％を含有する粉剤を得る。
に混合粉砕すれは有効成分２％を含有する粉剤を得る。
実施例４ （水和剤）化合物ＮＯ．６の化合物（９）部
、アルキルベンゼンゼンスルホン酸カルシウム３部、ポ
リオキシエチレンノニルフェニルエーテル５部およびク
レー６？を均一に混合粉砕して均一組成の微粉末状の有
効成分３０％を含有した水和剤を得る。
、アルキルベンゼンゼンスルホン酸カルシウム３部、ポ
リオキシエチレンノニルフェニルエーテル５部およびク
レー６？を均一に混合粉砕して均一組成の微粉末状の有
効成分３０％を含有した水和剤を得る。
このものを使用する場合は水で１０００〜８００＠に希
釈して植物に散布する。実施例５ （乳剤） 化合物ＮＯｌ５の化合物３（２）およびメチルエチルケ
トン５５部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル１５部を混合して溶解すれば有効成分３０％を含有す
る乳剤を得る。
釈して植物に散布する。実施例５ （乳剤） 化合物ＮＯｌ５の化合物３（２）およびメチルエチルケ
トン５５部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル１５部を混合して溶解すれば有効成分３０％を含有す
る乳剤を得る。
このものを使用する場合は水で１０００〜８０００ｆ８
に希釈して植物に散布する。実施例６ （粒剤）化合物
ＮＯ．３２の化合物５部、ラウリルスルフェート１．５
部、リグニンスルホン酸カルシウム１．５部、ベントナ
イト２５部および白土６７部に水１５部を加えて混練機
で混練した後造粒し流動乾燥機で乾燥すると５％粒剤が
得られる。
に希釈して植物に散布する。実施例６ （粒剤）化合物
ＮＯ．３２の化合物５部、ラウリルスルフェート１．５
部、リグニンスルホン酸カルシウム１．５部、ベントナ
イト２５部および白土６７部に水１５部を加えて混練機
で混練した後造粒し流動乾燥機で乾燥すると５％粒剤が
得られる。
次に本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使用した場
合の防除効果を試験例により説明する。
合の防除効果を試験例により説明する。
試験例１ キユウリうどんこ病防除効果試験温室内て直
径９ｃ７ｎの素焼鉢にて土耕栽培したキユウリ（品種：
相模半白）の第１葉期苗に実施例４に準じて調製した水
和剤を所定濃度に希釈して１鉢あたり１０ｍ１ずつ散布
した。その翌田こうどんこ病菌の胞子懸濁液を噴霧接種
した。接種１０日後に病斑面積歩合（％）を調査し次式
により防除価（％）を算出した。またキユウリに対する
薬害を次記の指標により調査した。結果は第２表に示す
。防除価（％） 散布区の病斑面積歩合 ＝（１一無散布区の病斑面積歩合）ＸｌＯＯ薬害の調査
指標５：激甚 ４：甚 ３：多 ２：少 １：微少 ０：なし 試験例３ オオムギうどんこ病防除効果試験温室内で直
径９Ｃ！ｎの素焼鉢にて土耕栽培したオオムギ（品種：
アズマゴールデン）の第１葉期苗に、実施例４に準じて
調製した水和剤を所定濃度に希釈して２鉢あたり１０ｍ
１ずつ散布した。
径９ｃ７ｎの素焼鉢にて土耕栽培したキユウリ（品種：
相模半白）の第１葉期苗に実施例４に準じて調製した水
和剤を所定濃度に希釈して１鉢あたり１０ｍ１ずつ散布
した。その翌田こうどんこ病菌の胞子懸濁液を噴霧接種
した。接種１０日後に病斑面積歩合（％）を調査し次式
により防除価（％）を算出した。またキユウリに対する
薬害を次記の指標により調査した。結果は第２表に示す
。防除価（％） 散布区の病斑面積歩合 ＝（１一無散布区の病斑面積歩合）ＸｌＯＯ薬害の調査
指標５：激甚 ４：甚 ３：多 ２：少 １：微少 ０：なし 試験例３ オオムギうどんこ病防除効果試験温室内で直
径９Ｃ！ｎの素焼鉢にて土耕栽培したオオムギ（品種：
アズマゴールデン）の第１葉期苗に、実施例４に準じて
調製した水和剤を所定濃度に希釈して２鉢あたり１０ｍ
１ずつ散布した。
その翌１田こ、予めオオムギ葉上で発病させたうどんこ
病胞子を軽く散布葉上にふるい落して接種した。接種７
日後に１葉当りの菌叢数を調査し、次式により防除価（
％）を算出した。またオオムギに対する薬害は試験例１
と同様の指標により調査した。２ｒ防除価（％） その結果は第３表のとおりである。
病胞子を軽く散布葉上にふるい落して接種した。接種７
日後に１葉当りの菌叢数を調査し、次式により防除価（
％）を算出した。またオオムギに対する薬害は試験例１
と同様の指標により調査した。２ｒ防除価（％） その結果は第３表のとおりである。
試験例４ リンゴうどんこ病防除効果試験温室内て直径
９ｃｍの素焼鉢にて土耕栽培したリンゴ（品種：紅玉）
の実生苗の第３本葉期に、実施例５に準じて調製した乳
剤を所定濃度に希釈して４鉢あたり３０ｍ１ずつ散布し
た。
９ｃｍの素焼鉢にて土耕栽培したリンゴ（品種：紅玉）
の実生苗の第３本葉期に、実施例５に準じて調製した乳
剤を所定濃度に希釈して４鉢あたり３０ｍ１ずつ散布し
た。
翌日、うどんこ病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種
１０日後に病斑面積歩合（％）を調査し、次式により防
除価（％）を算出した。またリンゴ苗に対する薬害はζ
験例１と同様の指標により調査した。防除価（％）その
結果は第４表のとおりである。
１０日後に病斑面積歩合（％）を調査し、次式により防
除価（％）を算出した。またリンゴ苗に対する薬害はζ
験例１と同様の指標により調査した。防除価（％）その
結果は第４表のとおりである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は低級アルキル基を示し、Ｒ＿２は低級
アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｙは低級
アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルカルボキ
シ基またはニトロ基を示し、ｍは０または１を示し、そ
してｎは１、２または３を示す）で表わされるチオフェ
ン誘導体。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿１は低級アルキル基を示し、Ｒ＿２は低級ア
ルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｙは低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルカルボキシ
基またはニトロ基を示し、ｍは０または１を示し、そし
てｎは１、２または３を示す）で表わされるチオフェン
誘導体を有効成分として含有することを特徴とする農園
芸用殺菌剤。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11689682A JPS6052155B2 (ja) | 1982-07-07 | 1982-07-07 | チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
| US06/488,684 US4454131A (en) | 1982-04-30 | 1983-04-26 | Thiophene derivatives |
| DE8383104093T DE3364055D1 (en) | 1982-04-30 | 1983-04-27 | Thiophene derivatives and fungicidal composition containing the same |
| EP83104093A EP0093384B1 (en) | 1982-04-30 | 1983-04-27 | Thiophene derivatives and fungicidal composition containing the same |
| KR1019830001844A KR840004419A (ko) | 1982-04-30 | 1983-04-30 | 티오펜 유도체의 제조방법 |
| BR8302266A BR8302266A (pt) | 1982-04-30 | 1983-05-02 | Composto de tiofeno e composicao fungicida que o contem |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11689682A JPS6052155B2 (ja) | 1982-07-07 | 1982-07-07 | チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5925388A JPS5925388A (ja) | 1984-02-09 |
| JPS6052155B2 true JPS6052155B2 (ja) | 1985-11-18 |
Family
ID=14698316
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11689682A Expired JPS6052155B2 (ja) | 1982-04-30 | 1982-07-07 | チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6052155B2 (ja) |
-
1982
- 1982-07-07 JP JP11689682A patent/JPS6052155B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5925388A (ja) | 1984-02-09 |
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