JPH0123470B2 - - Google Patents

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JPH0123470B2
JPH0123470B2 JP57033040A JP3304082A JPH0123470B2 JP H0123470 B2 JPH0123470 B2 JP H0123470B2 JP 57033040 A JP57033040 A JP 57033040A JP 3304082 A JP3304082 A JP 3304082A JP H0123470 B2 JPH0123470 B2 JP H0123470B2
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JP
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formula
compound
disease
nitrogen atom
parts
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Hiroshi Yoshida
Kengo Koike
Shizuo Shimano
Taizo Nakagawa
Kaoru Oomori
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Nippon Kayaku Co Ltd
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Nippon Kayaku Co Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式 （式中、R1は水素原子、メチル基またはエチ
ル基を、R2は低級アルキル基を示し、Ｘおよび
ＹはそれぞれCHまたは窒素原子を示すが、但
し、Ｘが窒素原子のとき、ＹはCHを示し、Ｘが
CHのときＹは窒素原子を示す。） にて表わされる新規Ｎ，N′−置換アゾールカル
ボキサミド誘導体（以下、「本発明化合物」と略
称する。）およびその１種以上を有効成分として、
含有する農園芸用殺菌剤に関するものである。 従来、農園芸用作物病害の防除薬剤としては、
有機塩素剤、有機硫黄剤、ガス剤などがあるが、
有機塩素剤は薬害が発生しやすかつたり、高濃度
の薬量を処理しなければ、防除効果が出ないため
に、多量に使用することにより、作物体内や土壌
中に残留しやすく、有機硫黄剤は薬害が発生しや
すかつたり、皮膚にかぶれを生ずることがあり、
ガス剤は刺激臭や不快臭を有するなどの欠点を持
つている。 本発明者らは式（）で表わされる新規な化合
物が、従来の殺菌剤の欠点をおぎない、広範囲の
農園芸用作物病害、例えば、うどんこ病、黒星
病、灰色かび病、苗立枯病、半身萎凋病、黄萎
病、カンキツ貯蔵病、萎凋病、いもち病、ごま葉
枯病、つる割病等等に対し、卓越した防除効果を
示し、植物体に薬害などの悪影響を及ぼさないこ
とを見い出し本発明を完成するにいたつた。 本発明化合物は以下の(A)または(B)の方法によつ
て製造される。 (A) 式 （式中、R1およびR2は式（）に同じ。ま
たHalはハロゲン原子を示す。） で表わされるカルバモイルハライドと式 （式中、ＸおよびＹは式（）に同じ。） で表わされるアゾール類を不活性溶媒中、０℃
〜溶媒の沸点還流温度で約10分間〜数時間、反
応させることにより、本発明化合物が得られ
る。反応中発生するハロゲン化水素は第３級ア
ミン類（例えばトリエチルアミン、ピリジン
等）または過剰の式（）で表わされるアゾー
ル類で捕捉することが好ましい。 (B) 式 （式中、ＸおよびＹは式（）に同じ。） で表わされるカルボニルビスアゾールと式 （式中、R1およびR2は式（）に同じ。） で表わされる第２級アミン類を加え、不活性溶
媒中０℃〜溶媒の沸点還流温度で約10分間〜数
時間反応することにより本発明化合物が得られ
る。 上記の製法における不活性溶媒とは脂肪族およ
び芳香族の任意に塩素化されてもよい炭化水素
類、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロルベンゼル、塩化メチレン、１，１，１−トリ
クロルエタン、クロロホルム、四塩化炭素等、あ
るいはエーテル類、例えばジエチルエーテル、ジ
オキサンおよびテトラハイドロフラン等があげら
れる。 なお、式（）で表わされるカルバモイルハラ
イドは、式（）で表わされる第二級アミン類と
式（）あるいは式（） （式中、Halは式（）に同じ。） で表わされるカルボニルハライドと不活性溶媒中
０℃〜溶媒の沸点還流温度で約10分間〜数時間反
応することにより得られる。 また、式（）で表わされるカルボニルビスア
ゾールは式（）で表わされるアゾール類と式
（）あるいは式（）で表わされるカルボニル
ハライドと前記不活性溶媒中０℃〜溶媒の沸点還
流温度で約10分間〜数時間反応することにより得
られる。この反応は適当な酸結合剤、例えばトリ
エチルアミン、またはピリジン等の第３級アミン
類の存在下で実施するのが有利である。 式（）で表わされるカルボニルハライドの例
としてはホスゲンが好ましく、式（）で表わさ
れるカルボニルハライドの例としてはトリクロロ
メチルクロロホルメートが好ましく、式（）で
表わされるアゾール類は公知の合成法により製造
され、その具体例としてはイミダゾール、ピラゾ
ール、があげられる。また式（）で表わされる
第２級アミン類は以下の公知の合成法により製造
される。 式 （式中、R1およびR2は式（）に、またHal
は式（）に同じ。）で表わされるハロゲン化カ
ルボン酸エステルとフルフリルアミンを反応する
ことにより得られる。 式（）においてR2で表わされる低級アルキ
ル基としてはメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチル、第２級ブチル等の
基をあげることができる。 また、式（）においてHalで表わされるハロ
ゲン原子としては塩素原子、臭素原子等をあげる
ことができる。 上記のようにして製造される代表的な本発明化
合物を第１表に示す。 【表】 【表】 次に本発明化合物の製造法をより具体的に以下
の実施例によつて示す。 実施例１ Ｎ−（１−エトキシカルボニルエチル）
−Ｎ−（２−フルフリル）−イミダゾール−１−
カルボキサミド（No.２）（Ｂ法） トリクロロメチルクロロホルメート10ｇ（0.05
モル）を溶解した乾燥テトラヒドロフラン100ml
中にイミダゾール13.6ｇ（0.2モル）とトリエチ
ルアミン10.1ｇ（0.1モル）を含む乾燥テトラヒ
ドロフラン溶液100mlを０℃〜10℃に保ちながら
滴下する。約１時間撹拌後、Ｎ−（１−エトキシ
カルボニルエチル）−Ｎ−２−フルフリルアミン
19.7ｇ（0.1モル）を含んだ乾燥テトラヒドロフ
ラン溶液40mlを５℃〜10℃を保ちながら徐々に滴
下する。その後１時間還流し、室温まで冷却後、
水中に注ぎ酢酸エチルで抽出、水洗を行ない分
液、脱水、濃縮の常法処理後、シリカゲルカラム
クロマトにより精製することにより、16ｇ
（0.055モル）の油状物を得る。 上記化合物No.２の物理恒数は以下の通りであ
る。 赤外吸収スペクトル（KBr）：1700cm-1（Ｃ＝０
伸縮、アミド吸収）、1740cm-1（Ｃ＝０伸縮、エス
テル吸収） NMRスペクトル（CDCl3）： 7.9ppm（ｓ，1H）、7.4ppm（ｄ，2H）−イミダゾ
ール環プロトンシグナル 7.0ppm（ｓ，1H）、6.35ppm（ｓ，2H）−フラン環
プロトンシグナル 参考例１ Ｎ−（１−エトキシカルボニルエチル）
フルフリルアミンの合成。 フルフリルアミン19.4ｇ（0.2モル）にα−ブ
ロモプロピオン酸エステル18.1ｇ（0.1モル）を
氷水冷却下に10℃〜20℃に保ちながら滴下する。
室温で一夜撹拌後水中に注ぎ生成するオイルを酢
酸エチル100mlで抽出する。酢酸エチル層を水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、真空
蒸留を行うことにより16.2ｇ（0.082モル）の油
状物を得る。沸点は120℃〜125℃／3mmHg（無
色透明な液体）である。 本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用する
場合、使用目的に応じてそのままか、または効果
を助長あるいは安定にするために農薬補助剤を混
用して、農薬製造分野において一般に行われてい
る方法により、粉剤、細粒剤、粒剤、水和剤、フ
ロアブル剤および乳剤等の製造形態にして使用す
ることができる。 これらの種々の製剤は実際の使用に際しては、
直接そのまま使用するか、または水で所望の濃度
に希釈して使用することができる。 ここに言う農薬補助剤としては担体（希釈剤）
およびその他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤、
湿展剤、分散剤、固着剤、崩壊剤等をあげること
ができる。 液体担体としてはトルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素、メタノール、ブタノール、グリコー
ル等のアルコール類、アセトン等のケトン類、ジ
メチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスル
ホキシド等のスルホキシド類、メチルナフタレ
ン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪酸、脂肪酸
エステル等があげられる。 固体担体としてはクレー、カオリン、タルク、
珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナ
イト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸
屑等があげられる。 また乳化剤または分散剤としては通常界面活性
剤が使用され、たとえば高級アルコール硫酸ナト
リウム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロ
ライド、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエ
ーテル、ラウリルペタイン等の陰イオン系界面活
性剤、陽イオン系界面活性剤、非イオン系界面活
性剤、両性イオン系界面活性剤があげられる。 いずれの製剤もそのまま単独で使用できるのみ
ならず殺菌剤や殺虫剤、植物生長調節剤、殺ダニ
剤、除草剤、土壌殺菌剤、土壌改良剤あるいは殺
線虫剤と混合してもよくさらに肥料や他の農園芸
用殺菌剤と混合して使用することもできる。 本発明農園芸用殺菌剤における有効成分化合物
含量は、製剤形態、施用する方法、その他の条件
によつて種々異なり、場合によつては有効成分化
合物のみでもよいが、通常は0.5〜95％（重量）
好ましくは２〜70％（重量）の範囲である。 本発明農園芸用殺菌剤は茎葉散布又は土壌施用
され、作物病害に対し、いずれの施用方法でもす
ぐれた防除効果を有するが、特に、土壌施用によ
る地上部病害、例えばうどんこ病、黒星病、灰色
かび病等に卓越した防除効果を有する。そして、
茎葉散布剤としては10〜4000ppmの濃度で施用する
のが良く、土壌施用剤としては、本発明化合物を
10アールあたり0.05Kg〜10Kg施用するのが適当で
ある。 次に本発明の農園芸用殺菌剤について具体例に
より、更に詳細に説明するが、農薬補助剤の種類
および混合比率はこれらのみに限定されることな
く、広い範囲で使用可能である。なお「部」とあ
るのは「重量部」を意味する。 製剤例１ 粉剤 化合物No.１（Ｎ−（１−エトキシカルボニルメチ
ル）−Ｎ−（２−フルフリル）−イミダゾール−１
−カルボキサミド）10部とタルク41部およびクレ
ー49部を混合粉砕し、粉剤とする。 製剤例２ 水和剤 化合物No.２（Ｎ−（１−エトキシカルボニルエチ
ル）−Ｎ−（２−フルフリル）−イミダゾール−１
−カルボキサミド）80部にカオリン15部と高級ア
ルキル硫酸ナトリウム３部およびポリアクリル酸
ナトリウム２部とを混合粉砕し、水和剤とする。 製剤例３ 粒剤 化合物No.１（Ｎ−（１−エトキシカルボニルメチ
ル）−Ｎ−（２−フルフリル）−イミダゾール−１
−カルボキサミド）３部、珪藻土35部、ベントナ
イト23部、タルク37部および崩壊剤２部を混合し
た後、水18部を加え、均等に湿潤させ、次に射出
成形機を通して押出し、造粒し、それを乾燥し、
解砕機にかけた後、整粒機で整粒し粒径0.6mm〜
１mmの粒剤とする。 製剤例４ 微粒剤 化合物No.３（Ｎ−（１−エトキシカルボニルエチ
ル）−Ｎ−（２−フルフリル）−ピラゾール−１−
カルボキサミド）５部をベントナイト６部、クレ
ー９部と均一に混合粉砕し、濃厚粉状物となす。
別に105μ〜74μの油非吸収性の鉱物質粗粉80部を
適当な混合機に入れ、回転しながら水20部を加
え、湿めらせ上記濃厚粉状物を添加し、被覆せし
め乾燥し、微粒剤とする。 製剤例５ 乳剤 化合物No.２（Ｎ−（１−エトキシカルボニルエチ
ル）−Ｎ−（２−フルフリル）−イミダゾール−１
−カルボキサミド）20部をキシレン63部に溶解
し、これにアルキルフエノールエチレンオキシド
縮合物とアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム
の混合物（８：２）17部を混合溶解して乳剤とす
る。 次に本発明の有効成分化合物が広範囲の農園芸
用作物病害に対しすぐれた防除効果を有している
ことを実験例により説明する。 実験例１ キユウリうどんこ病防除試験 製剤例５で作成した本発明化合物を有効成分と
する乳剤を水で希釈し、第１本葉の展開期の鉢植
えのキユウリ（品種：F1強力グリーン節成）に
散布し、風乾後キユウリうどんこ病菌
（Sphaerotheca fuliginea）の胞子を接種し、温
室内に置き、２週間後に発病程度を調査し、防除
価を算出した。対照薬剤としてチオフアネートメ
チル70％水和剤（有効成分；１，２−ビス（３−
メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼ
ン）を用いた。結果は第２表の通りである。発病
指数、防除価は次のように算出した。 発病指数 ＝（Ａ×３）＋（Ｂ×２）＋（Ｃ×１）／（Ａ＋Ｂ＋Ｃ
＋Ｄ）×３×100 Ａ：発病が激しい株数 Ｂ：発病がかなり認められる株数 Ｃ：発病が軽微な株数 Ｄ：健全株数 防除価 ＝無処理区の発病指数−処理区の発病指数／無処理区の
発病指数 ×100 【表】 実験例２ キユウリ黒星病防除試験 製剤例５で作成した本発明化合物を成分とする
乳剤を水で希釈し、第１本葉展開期のキユウリ
（品種：ときわ地這い）に散布し、風乾後キユウ
リ黒星病菌（Cladosporium cucumerinum）の
胞子懸濁液を噴霧接種し、20℃の湿室に１日間保
つた後、温室内で発病させ、接種７日後に発病程
度を調査し、防除価を算出した。 結果は第３表の通りである。発病指数、防除価
は次のように算出した。 発病指数 ＝（Ａ×３）＋（Ｂ×２）＋（Ｃ×１）／（Ａ＋Ｂ＋Ｃ
＋Ｄ）×３×100 Ａ：発病が激しく枯死に至つた株数 Ｂ：発病がかなり認められる株数 Ｃ：発病が軽微な株数 Ｄ：健全株数 防除価 ＝無処理区の発病指数−処理区の発病指数／無処理区の
発病指数 ×100 【表】 実験例３ 灰色かび病防除試験 製剤例５で作成した本発明化合物を成分とする
乳剤を水で稀釈し、インゲンマメの初生葉（品
種：新江戸川）に散布し、風乾後、径５mmのコル
クボーラーで打ち抜いた灰色かび病菌（Botrytis
cinerea）の菌糸片を静置し、湿室状態に保ち
発病させ、48時間後に病斑直径を調査し、防除価
を算出した。対照薬剤としてベノミル50％水和剤
（有効成分；メチル１−（ブチルカルバモイル）−
２−ベンゾイミダゾールカーバメート）を用い
た。結果は第４表の通りである。防除価は次のよ
うに算出した。 防除価 ＝無処理区の病斑直径−処理区の病斑直径／無処理区の
病斑直径 ×100 【表】 実験例４ キユウリ苗立枯病防除試験 12cm素焼鉢に畑土壌をつめ、さらにこの上に苗
立枯病菌（Rhizoctonia solani）を培養した病
原土壌５ｇずつ土壌表面に均一に接種した。その
後キユウリの種子（品種；F1強力グリーン節成）
を１鉢あたり10粒播種し、さらに製剤例５で作成
した本発明化合物を成分とする乳剤を水で希釈し
た薬液を１鉢あたり50ml潅注した。発病は温室内
で行つた。対照薬剤としてキヤプタン80％水和剤
（有効成分；Ｎ−トリクロルメチルチオテトラヒ
ドロフタルイミド）を用いた。播種10日後に発病
状態を調査し、健苗率を算出した。結果は第５表
の通りである。健苗率は次のように算出した。 健苗率＝各処理区の健苗数／無処理無接種区の発芽数
×100 【表】 実験例５ 土壌施用によるキユウリうどんこ病防
除試験 10cmポツトに育成した第１本葉展開期のキユウ
リ（品種：ときわ地這い）に製剤例５で作成した
本発明化合物を成分とする乳剤を水で希釈した薬
液を１ポツトあたり25ml土壌施用した。３日後キ
ユウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）
の胞子を接種し、温室内に置き２週間後に発病程
度を調査し、防除価を算出した。結果は第６表の
通りである。 発病程度の基準、防除価の算出方法は実験例１
に準じた。 【表】 実験例６ 土壌施用によるキユウリ黒星病防除試
験 10cmポツトに育成した第１本葉展開期のキユウ
リ（品種：ときわ地這い）に製剤例２で作成した
本発明化合物を成分とする水和剤を水で希釈した
薬液を１ポツトあたり25ml土壌施用した。１日後
キユウリ黒星病菌（Cladosporium
cucumerinum）の胞子懸濁液を噴霧接種し、20
℃の湿室に１日間保つた後、温室内で発病させ、
接種７日後に発病程度を調査し、防除価を算出し
た。結果は第７表の通りである発病程度の基準、
防除価の算出は実験例２に準じた。 【表】 実験例７ 土壌施用による灰色かび病防除試験 10cmポツトに育成した第１本葉展開期のキユウ
リ（品種：F1強力グリーン節成）に製剤例５で
作成した本発明化合物を成分とする乳剤を水で希
釈した薬液を１ポツトあたり25ml土壌施用した。
３日後、第１本葉上に径５mmのコルクポーラーで
打ち抜いた灰色かび病菌（Botrytis cinerea）
の菌糸片を静置し湿室状態に保ち発病させ、48時
間後に病斑直径を調査し、防除価を算出した。結
果は第８表の通りである。防除価の算出方法は実
験例３に準じた。 【表】 実験例８ キユウリつる割病防除試験 12cm素焼鉢に畑土壌をつめ、さらにこの上につ
る割病菌（Fusarium oxysporum f.sp.
cucumerinum）を培養した病原土壌15ｇずつ土
壌表面に均一に接種した。その後キユウリの種子
（品種：F1強力グリーン節成）を１鉢あたり10粒
播種し、さらに製剤例５で作成した本発明化合物
を成分とする乳剤を水で希釈した薬液を１鉢あた
り50ml潅注した。発病は温室内で行つた。対照薬
剤としてベノミル50％水和剤（有効成分：メチル
１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾ
ールカーバメート）を用いた。播種10日後に発病
状態を調査し、健苗率を算出した。結果は第９表
の通りである。健苗率の算出方法は実験例４に準
じた。 【表】 実験例９ ミカン貯蔵病害防除試験 ミカン果実を、製剤例５で作成した本発明化合
物を成分とする乳剤を水で希釈した薬液に浸漬
し、風乾後針で傷をつけた後、青かび病菌
（Penicillium italicum）の胞子懸濁液を噴霧接
種し、湿室に保つて発病させた。 対照薬剤としてチオフアネートメチル70％水和
剤（有効成分：１，２−ビス（３−メトキカルボ
ニル−２−チオウレイド）ベンゼン）を用いた。
結果は第10表の通りである。 【表】 実験例10 抗菌力試験 ジヤガイモ寒天培地を用いた寒天平板稀釈法で
所定の濃度の薬剤を含む寒天平板を作製し、その
上に第11表の供試菌を接種し25℃５日間培養後、
菌最低生育阻止濃度（MIC）を求めた。結果は
第11表の通りである。 【表】 尚、表中の数字はMIC（mcg／ml）であり、50
以下の値は強い抗菌力を示し、50〜250の値はや
や強い抗菌力を示し、250〜500の値は中程度の抗
菌力を示すことを意味する。 実験例11 抗菌力試験 ジヤガイモ寒天培地を用いた寒天平板稀釈法で
所定濃度の薬剤を含む寒天平板を作成し、その上
に供試菌を接種し、25℃５日間培養後、菌最低生
育阻止濃度（MIC）を求めた。供試菌として
Verticillium albo−atrumを用いた。結果は第
12表の通りである。 【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中、R1は水素原子、メチル基またはエチ
    ル基を、R2は低級アルキル基を示し、Ｘおよび
    ＹはそれぞれCHまたは窒素原子を示すが、但
    し、Ｘが窒素原子のとき、ＹはCHを示し、Ｘが
    CHのときＹは窒素原子を示す。） にて表わされる新規Ｎ，N′−置換アゾールカル
    ボキサミド誘導体。 ２ 式 （式中、R1は水素原子、メチル基またはエチ
    ル基を、R2は低級アルキル基を示し、Ｘおよび
    ＹはそれぞれCHまたは窒素原子を示すが、但
    し、Ｘが窒素原子のとき、ＹはCHを示し、Ｘが
    CHのときＹは窒素原子を示す。） にて表わされる新規Ｎ，N′−置換アゾールカル
    ボキサミド誘導体の１種以上を有効成分として含
    有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
JP57033040A 1982-03-04 1982-03-04 新規ｎ，ｎ′−置換アゾ−ルカルボキサミド誘導体およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 Granted JPS58150590A (ja)

Priority Applications (15)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57033040A JPS58150590A (ja) 1982-03-04 1982-03-04 新規ｎ，ｎ′−置換アゾ−ルカルボキサミド誘導体およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
AU11615/83A AU553831B2 (en) 1982-03-04 1983-02-17 N,n-disubstituted azolecarboxamides
ZA831118A ZA831118B (en) 1982-03-04 1983-02-18 Novel derivatives of n,n-substituted azolecarboxamide and agricultural and horticultural fungicidal or nematicidal composition containing same as active ingredient
IL67975A IL67975A (en) 1982-03-04 1983-02-22 Derivatives of n,n-disubstituted azolecarboxamide and agricultural and horticultural fungicidal or nematicidal compositions containing same as active ingredient
DK84383A DK84383A (da) 1982-03-04 1983-02-24 Derivater af n,n-substitueret azolcarboxamid og landbrugs- og gartnerifungicide eller nematicide midler indeholdende samme, som aktiv bestanddel
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