JPS60260572A - イミダゾ−ル誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （１）　産業上の利用分野 本発明は、新規なイミダゾール誘導体およびそれを有効
成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤に
関する。本発明は化学工業および農園芸業の分野で有効
に使用しうるものである。

（２）従来の技術 本発明のイミダゾール誘導体と類似の化合物およびその
農園芸用殺菌剤としての用途は特開昭５８−１５０５９
０号公報に記載されておｐｌそしてそこには一般式 （式中、Ｒｊは水素原子、メチル基またはエチル基金示
し、Ｒ２は低級アルキル基を示し％ＸおよびＹはそれぞ
れ炭素原子または窒素原子を示すが但しＸが窒素原子の
ときはＹは窒素原子あるい祉炭素原子を示し、またＸが
炭素原子のときはＹは窒素原子を示す）で表わされるＮ
、Ｎ’−置換アゾールカルボキサミド誘導体が開示され
ている。

（５）　発明が解決しようとする問題点従来のイミダゾ
ール誘導体Ｃ％開昭５８−１５０５９０号公報参照）は
キュウリうどんこ病、キュウリ黒星病などに対して社高
濃度処理（２５０〜５００ｐｐｍ）である程腿の防除効
果は期待できるが、低濃度処３Ｂ！、（１００〜１０　
ｐｐｍ　）ではほとんど防除活性を示さない。また種子
消毒効果をほとんど有しないのでイネ馬鹿苗病やイネご
ま葉枯病に対する種子消毒剤としては利用できない。

本発明はこれらのイミダゾール誘導体に代わる新規な農
園芸用殺菌剤、特にイネ馬鹿苗病およびイネごま葉枯病
に対する種子消毒剤を提供するものである。

〔発明の構成〕

（１）問題点を解決するための手段 本発明者ら線、従来のイミダゾール誘導体に代る新規な
化合物を多数合成し、鋭意研究した結果、一般式（１１ （式中、Ｒ１は水素原子または低級アルキル基を示し、
Ｒ２は低級アルキル基を示し、Ｒ３はアルケニル基、シ
クロアルキル基、アルコキシアルキル基または高級アル
キル基を示し、Ｒ４は水素原子または低級アルキル基を
示し、そしてＸは酸素原子または硫黄原子を示す）で表
わさｎるイミダゾール誘導体が有効であることを見出し
た。

（２）　作用 前記一般式（１１の化合物はイネいもち病、イネごま葉
枯病、イネ紋枯病、トマト疫病、キュウリうどんと病、
キュウリ灰色かび病、オオムギうどんこ病、インゲン菌
核病、小麦赤さび病などに対し散布することによシ防除
活性を示すとともにイネ馬鹿苗病、イネごま葉枯病など
に対して種子消毒効果をも有している。また、ビート苗
立枯病菌などの土壌病害を土壌処理すること妃よって防
除することができる。本発明の化合物の作用はこれらの
例示のみに限らｎるものではなく、稲、ムギ、疏菜、果
樹などの各種病害に対しても散布５種子消毒または土壌
処理により有効に防除しうる。

次に、本発明の一般式（１）の化合物乞製造する方法を
反応式および実施例により具体的に示す。

（反応式） ％式％ この反応はアセトン、メチルエチルケトン。

アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキサイドまたはジオキサンなどの反応に不活性な溶媒
中で炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリ
ウム、トリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存
在下に行なわれる。この反応に使用されるイミダゾール
の量は一般式０〕で示さｎるカルバモイルクロライド１
モルに対して１．０〜５．０モルが好ましく、塩基の使
用量はカルバモイルクロライド０〕に対して０．５〜５
．０モルが好ましい。この反応は２０〜１５０℃、好ま
しくは５０〜１２０℃で行なわれる。

なお前記一般式０〕で表わされるカルバモイルクロライ
ドは第２級アミンロとホスゲンまた社トリクロロメチル
ホーメート（２）とを反応させることにより容易に合成
できる（下記反応式参照）。

圓 実施例　１ Ｎ−１−（１−シクロヘキシルオキシカルボニルブチル
）−Ｎ−（１−イミダゾリルカルボニル）−フルフリル
アミン（化合物Ａ　１　ｂ　）Ｎ−１−（１−シクロヘ
キシルオキシカルボニルブチル）−Ｎ−フルフリルカル
バモイルクロライド４ｒ（０，０１２モル）をジメチル
スルホキシド５０−に溶解し、イミダゾール２．５ｆ（
０，０３７モル）およびトリエチルアミン１．５ｔ（０
，０１５モル）を加えそして１００℃で５０分加熱攪拌
した。反応終了後、水を加えてトルエンによシ抽出し、
有機層を濃縮しそしてカラムクロマトグラフによ、！ｌ
ｌｌ棺製して２．８ｆの黄橙色液体状の目的物を得た。

実施例　２ Ｎ−１−（１−アリルオキシカルボニルプロピル）−Ｎ
−（１−イミダゾリルカルボニル）−フルフリルアミン
（化合物Ａ１９） Ｎ−１−（１−アリルオキシカルボニルプロピル）−Ｎ
−フルフリルカルバモイルクロライド１０ＦＣ０，０５
３モル）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１００Ｆｎｌ
Ｋ浴解し、イミダゾール１０ｆ（０，１５モル）および
炭酸カリウム５ｒ（０，０３６モル）を加えそして７０
℃で１時間加熱攪拌した。反応終了後、水を加えてトル
エンによシ抽出し、有機層全濃縮した後、残液をトルエ
ン／ｎ−へキサン混合溶媒により再結晶して９．２　ｔ
の白色結晶状の目的物を得た。

実施例　３ Ｎ−１−（１−アリルオキシカルボニルブチル）−Ｎ−
（１−イミダゾリルカルボニル）−２−チェニルメチル
アミン（化合物４６５５）Ｎ−１−（１−アリルオキシ
カルボニルブチル）−Ｎ−２−チェニルメチルカルバモ
イルクロライドＡ２ｆ（０，０１０モル）１！−アセト
ニトリル５０ｄＫ溶解し、イミダゾール０．９ｆ（０，
０１３モル）とピリジン＆５ｆ（０，０４４モル）を加
えそして８０℃で２時間加熱した。反応終了後実施例１
と同様の操作を行って黄橙色液体状の目的物１．５ｔを
得た。

前記実施例と同様な反応により得らｎた一般式（１）の
代表的化合物を例示する。

第１表 １Ｑ　Ｈ０２Ｈ５−０ＨｃＦｌ＝ＯＨ２ｎｎ　１．５１
９３２Ｈ５ ２ｕ　ｎ　／／　−０Ｈ２Ｃ！Ｈ２Ｏ０２Ｈ５ｎＤｌ、
５Ｑ６２３　ｔｔ　ｔｔ　０５Ｈ７−ｎ　−（ａＨ２）
３（％＝ＯＨ２ｎｊ１ｔ５１１２Ｈ３ ４／／　ｔｔ　−（ＳＨＯＨ−ＯＨ２ｎ：’　１．５１
５７５　ｔｔ　ｔｔ　０２Ｈ５−（，０Ｈ２）２０ト■
２　ｎＤｌ、５１８０６　／／　／／　０５Ｈ７ｎ　ｔ
ｔ　ｎ：°１．５０１８９　“　“　“　ＯＪ　２Ｈ２
５−１１４８１４９５９１０”　”　’　０１４Ｈ２９
−ｎ　ｎｐｌ、４９４２１２　”　”　０５Ｈｆ−Ｌ　
”　ｎｐ３１．５１４９１３／／　／／　（３ｓＨｙ　
７ｎ−ＯＨ２＜−１囲５　ｎｐ　１．５１７４１４　／
／　／／　Ｃ２Ｈ５ｔｔ　ｎ、”１．５２１７１５　１
／　／／　０４Ｈ９−ｎ　０Ｈ２ｅり２　ｎ、ｚ　１．
５１２５１６　／／　ｔｔ　Ｃ５Ｈ７−ｎ　ω　”　１
．５１４７ｐ １７　ａ１０３Ｈ７−！１　−ＯＨ２Ｇ匣■２　ｎＤｌ
、５１９１１Ｂ　／／　ｔｔ　０２Ｈ５＠　ｎＢｏｌ−
５１８７１９“　“　０２Ｈ５−ＯＨ２Ｇ匣■２　１ｎ
、ｐ、６９〜７１℃２０　Ｏ／／　０３Ｈ７−ｎ　−（
ＯＨ２）２■２　ｎｎ　１．５４２３２１　（Ｍ５Ｑ　
／／　Ｃ２Ｈ５−０Ｈ２叱Ｈ２ｎＭ’　１．５４３６２
２　Ｑ　／／　／／　−Ｃ１４Ｈ２９−ｎ　ｎＡ３１．
５１００２５〃ＣＨ３〃−０Ｈ２ＣＨ＝ＯＨ２ｎＤ１．
５４４４２４　／／　Ｈ０３Ｈｔｚ　−（ＯＨ２）３Ｏ
Ｎ＋＝ｃＨ２ｎＤ　１．５３５３ｕ５ ２５　Ｇ　／／　０２Ｈ５０Ｈ２０Ｈ−ＯＨ２ｎｏ　１
．５４５４２７　／／　／／　Ｃ２Ｈ５−（ＯＨ２）２
閣２　ｎ、１．５４２９２６　ｔｔ　ｕ　ｔｔ　−ＯＨ
昶ト■−ＯＨ５ｎＤｌ、５４０１３１　／／　／／　０
５Ｈ７−ｎ　−０Ｈ２０）ドＩ■５　ｎＢ　１．５４２
０３２　〃ｔｔ　０２）（５”０１２Ｈ２５−ｎ　ｎＦ
ｔ５４＋０６３３　ｔｔ　／／　ＯＨ５−ＣｊＨ昶胎即
２　ｎＢ　１．５４８２５４　／／　ｔｔ　０５Ｈｙ−
ｎ＜Ｅ）　ｎＤ１５３５８３５　／／　”　０５Ｈ７−
ｎ　ａＨ２閣２％’　１．５２５２３６　ｔｔ　ｔｔ　
（！２Ｈ５＠　ｎ区’１．５５９９３７　／／　／／　
／／　１ｌ１２閣２　ｎＡ’１．５４７６本発明に係る
化合物を農園共用殺―剤として使用する場合は粉剤、水
和剤、乳剤、粒剤、微粒剤およびその他の一般に慣用さ
れる形態の薬剤として使用することが可能である。本発
明に使用される担体は固体または液体のいずれでもよく
、また特定の担体に限定されるものではない。固体担体
としてはたとえば種々の粘土類１カオリン、クレー、け
いそう土、メルク、シリカなどが挙げられ、液体担体と
しては本発８ＡＫ係る有効成分化合物に対して溶媒とな
るものおよび非溶媒であっても補助剤により有効成分化
合物を分散または溶解させうるものならば使用できる。

たとえばベンゼン、キシレン、トルエン、ケシロン、ア
ルコール類、ケトン類、ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルホルムアミドなどが挙げられる。これに適当な界面活
性剤およびその他の補助剤たとえば展着剤、固着剤など
を混合し、水溶液あるいは乳剤として使用できる。

また本発明の化合物は省力化および防除効果゛を確実忙
するためにその他の殺菌剤、殺虫剤、除草創、植物生長
調節剤などと混合して使用することができる。

次に本発明に係る化合物を農園芸用殺菌剤として使用す
る若干の実施例を示すが、主要化合物および添加物は以
下の実施例に限定されるものではない。

実施例４（粉剤） 化合物４１７の化合物２部およびクレー９８部を均一に
混合粉砕すれば有効成分２％を含有する粉剤を得る。

実施例５（水和剤） 化合物屋１１の化合物３０部、アルキルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム３部、ポリオキシエチレンノニルフェニ
ルエーテル５部およヒ白土６２部を均一に混合粉砕して
均一組成の微粉末状の有効成分７０％′ｔ−含有した水
和剤を得る。

このものを使用する場合位水で６００〜１０００倍に希
釈して植物に散布する。

実施例６（乳剤） 化合物４１５の化合物５０部およびメチルエチルケトン
４０部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル３
０部を混合して溶解すれば有効成分６０％を含有する乳
剤を得る。このものを使用する場合は水で６００〜１０
００倍に希釈して植物に散布する。

実施例７（粒剤） 化合物ム５の化合物５部、ラウリルスルフェートｉｓ部
、リグニンスルホン酸カルシウム１．５部、ベントナイ
ト２５部および白土６７部に水１５部を加えて混線機で
混練した後造粒し流動乾燥機で乾燥すると５％粒剤が得
ら扛る。

〔発明の効果〕

次に本発明の化合物を農園共用殺菌剤として使用した場
合の防除効果を試験例により説明する。

なお、以下の試験例中の比較例１．２および３は特開昭
５８−１５０５９０号公報記載の化合物υ 試験例１　イネ込もち病防除効果試験 温室内で直径９ｃＩＩｔの素焼鉢で土耕栽培した水稲（
品ａＩ：朝日）の、Ｉ！３葉期苗に実施例２に準じて調
製した水和剤を所定濃度に希釈した供試薬液を散布した
。散布１日後にイネいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種
した。接種後−夜温室条件下（湿度９５〜１００％、温
度２４〜２５℃）に保った。接種５日後に第６表の１ｔ
ａあたシのイネいもち病病斑数ｔｉｔｌｌ査し、次式に
より防除価（イ）を算出した。また稲に対する薬害を欠
配の指標により調査した。結果は第２表のとおりである
。

薬害の調査指標 ５：激甚　４：甚　５：多 ２：若干　１：わずか　０：なし 第　２　表 １２　２００　９０　０ １５　２００　１０ロ　０ １４　２００、　１００　０ ２５　２００　１００　０ 比較例２　２００　５０　０ 比較例（よりＰ）　４８０　７２　０ 無敗布区　。　− （２５） 注１）よりＰＦｉチオリン酸日−ベンジル０．０−ジイ
ソプロピルを含有する市販の殺菌剤である。

注２）力１つと内の数値は無散布区の１葉当りの平均病
斑数を示す。

試験例２　イネごま葉枯病防除効果試験温室内で直径９
ｃＩＬの素焼跡で土耕栽培した水稲（品種：朝日）の鎖
４本葉期萌に所定濃度に希釈した薬液全散布し、散布１
日後にイネごま葉枯病菌の分生胞子懸濁液を噴霧接種し
た。接種５日後に第４葉の１葉あたシの病斑数ｔ−調査
して次式により防除価（儂を算出した。また試験例１と
同様な方法によシ、稲に対する薬害全調査した。結果は
第６表のとおりである。

第３表 １　２００　１００　０ ２　２００　１０００ ３　２００　１００　０ ５　２００　１００　０ ８　２００　１　Ｄｏ　０ １１　２００　１００　０ １２　２００　１００　０ 化合物屋　散布濃度（ｐｐｍ　）防除価（ｑｌＪ　薬害
程度１３　２００　１００　０ １４　２００　１００　０ １５　２００　１００　０ １６　２００　９５　Ｃ１ １７２００９７０ １Ｂ　２００　１００　０ １９　２００　９８　０ ２０　２００　９８　０ ２１　２００　１００　０ ２３　２０ロ　１００　０ ２４　２００　１００　０ ２５　２００　１００　０ ２６　２００　８０　０ ２７　２００　１００　０ ２８　２００　１００　０ ２９　２００　９５　０ ３０　２００　１００　０ ３１　２００　１００　０ ５５　２００　１００　０ 化合物扁　散布濃度（ｐｐｍ　）　防除価（儂　薬害程
度３５　２００　１００　０ ５６　２００　１００　０ ３７　２００　１００　０ 比較例１　２００　０　０ 比較例２　２００　０　０ 無処理区　〇　− （５３） 注１）イプロジオンは５−　（３，５−ジクロロフェニ
ル）−Ｎ−イソプロピル２，４−ジオキソイミダゾリジ
ン−１−カルボキシアミドを含有する市販の殺菌剤であ
る。

注２）かっこ内の数値は無処理区の１ｍｍクシ平均病斑
数を示す。

試験例３　オオムギうどんこ病防除効果試験温室内で直
径９αの素焼跡にて土耕栽培したオオムギ（品積：アズ
マゴールデン）の第１葉期苗に、実施例５に準じて調製
した水和剤を所定濃度に希釈して２鉢あたＣＫ１０−ず
つ散布した。その翌日に、あらかじめオオムギ葉上で発
病させたオオムギうどんと病ｍ胞子を軽く散布葉上にふ
るい落して接種した。接８１７日後に１葉当りのオオム
ギうどんと病菌の菌叢数を調査し、次式によシ防除価（
＠全算出した。またオオムギに対する薬害は試験例１と
同様の指標により調査した。

その結果は第４表のとおシである。

第４表 化合物屋　散布濃度（ｐｐｍ）　防除価（佑　薬害程度
１　１００　１ｇ□　。

２　１００　１００　０ ３　ｉｏｏ　１００　。

４　１　Ｄｏ　１００　ｇ 化合物屋　散布濃度（ｐｐｍ）　防除価（俯　薬害程度
５　１００　１００　０ ｔｓ　ｉ　ｏｏ　ｉ　ｏｎ　。

７　１００　９８　０ ９　１００　９５　０ １０　１００　１００　０ １１　１００　１００　０ １２　１００　１００　０ １３　１００　１００　０ １４　１００　９７　０ ｉｓ　１　ｏｏ　ｉｏｏ　。

１６　１００　９７　０ １８　１００　９５　０ ２０　１００　１００　０ ２１　１０ロ　１００　０ ２２　１　０ｎ　１　００　０ ２３　１００　１００　０ ２４　１　Ｄｏ　Ｉ　ＤＯ０ ２５１００１０００ ２６１Ｄｏ　１００　０ 化合物屋　散布濃度（ｐｐｍ　）　防除価（イ）　薬害
程度２７　１００　１００　０ ２８　１００　９６　０ ２９　１００　１００　０ ３０　１００１００口 ５１　１００　１００　０ ３２　１００　１００　０ ３３　１００　９８　０ ３４　１００　９９　０ ５５　１００　９３　０ ５７　１００　９６　０ 比較例１　１００　０　０ 比較例５　１００　０　０ 無散布区　。　− （１００） 注１）キノメチオネートはＢ、８−６−メチルキノキサ
リン−２，５−ジイルを含有する市販の殺菌剤である。

注２）かっこ内の数値は無散布区の１葉当勺の平均菌叢
数を示す。

試験例４　イネ紋枯病防除効果試験 直径９ｃｔｒの素焼ボッ）１用い土耕栽培した６葉期苗
に所定濃度の薬液を５ポット当り４（ｌｄ宛散布し、ガ
ラス室に放置した。病菌接種は薬液散布１日後に予め蔗
糖加用馬鈴薯寒天培地上で培養（２７℃で４８時間）し
た菌叢周辺を直径ｉｏｍのコルクポーラ−で打抜いた寒
天デスクを葉鞘基部にはりつけ一夜温室に保った。発病
調査は接種６日後に１茎当９のイネ紋枯病病斑゛長を調
査し、無散布区との対比で防除価（儂ヲ求めた。また試
験例１と同様な方法によりイネに対する薬害を調査した
。

次にその試験結果を示せば第５表のとお９である。

第５表 １２　２００　１　［１００ 比較例１　２００　０　０ 無散布区　ロ　− 注１）かっこ内の数値は無散布区の病斑気嫉斤示す。

試験例５　キュウリ灰色かび病防除効果試験温室内で直
径９ｃｍの大きさの素焼−で土耕栽培した第１本葉期の
キュウリ（品１ｊ１１：相模半日）に実施例２に準じて
調製した第１表に示される有効成分を含む水利剤の所定
濃度液を１鉢当たり１〇−散布した。その１日後に予め
馬鈴薯煎汁寒天培地で２０℃、２日間培養したキュウリ
灰色かび病菌の菌叢先端部を直径５關のコルクポーラ−
で打ち抜いた含菌寒天片を第２本葉の各単葉中央部に接
極した。その後２０℃の温室内ＶＣ５日間格納し発病を
促した。調査は接種５日後にキュウリ灰色かび病病斑長
をノギスで測定し次式により防除価（儂ヲ算出した。ま
たキュウＩＪ　Ｋ対する薬害を試験例１と同様の指標に
よシ調査した。

試験は１濃度２連制で行ない、その平均防除価を算出し
た。

その結果は第６表のとおりである。

第６表 ５　２００　９８　０ ６　２００　９５　０ １１　２００　１００　０ １２　２００　８８　０ ｉｓ　２００　１００　０ ２６　２００　１００　０ ２７　２００　９９　０ ２９　２００　９５　０ 比較例１　２００　０　０ 比較例３　２００　０　０ 無散布区　０　− エニル）−１，２−ジメチルプロパン−１，２−ジカル
ボキシミドを含有する市販の殺菌剤である。

注２）かっこ内の数値は無散布の病斑長（１１１１１１
）　ｋ示す。

試験例６　イネ馬鹿苗病種子消毒効果試験イネ（品種：
近畿５３号）の開花期にイネ馬鹿苗病菌（フザリウム・
モニリホルム）の濃厚胞子懸濁液を噴霧接種して得たイ
ネ馬鹿苗病菌感染籾を供試籾とした。種子消毒は、実施
例２に準じて調製した水和剤を用いて所定濃度の希釈液
を作成し、上記種籾と薬液量比（ｖ／ｖ）　ｔ　１対１
として、２０℃で２４時間浸漬消毒した。

消毒後の種籾は、２０℃で６日間浸柚した後、３０℃で
２４時開催芽させ、鳩胸状になった稚苗を箱育苗法に準
じてクミアイ粒状培±（呉羽化学工業株式会社製）に接
種した。その後はガラス温室で栽培管理した。

発病鉤査は、接１＆２５日後（４葉期）に各処理区企画
會ぬきとり、イネ馬鹿苗病発病菌数を調査して発病苗率
輸をめ、これよシ防除価（＠を算出した。また試験例１
と同一の基準によりイネに対する薬害を調査した。

本試験は、１区３連制で行い、平均種子消毒率（％全求
めた。その結果は第７表のとおりである。

第７表 １　１０００　９５　０ ２　１０００　９６　０ ５　１０００　１００　０ ４　１０００　１００　０ ５　１０００　９７　０ 化合物屋　処理濃度（ｐｐｍ）　種子消毒率（佑　薬害
程度６　１０００　９８　０ ７　１０００　１ｏ０　０ ８　１０００　９５　０ １１　１０００　１００　０ １３　１０００　１００　０ １４　１０００　１００　０ １５　１０００　９５　０ １７　１０００　１［１００ １８１０００１０００ １９１０００ｉＱＱ　０ ２０　１Ｄ［ｌＯ１０００ ２１１０００１０００ ２４１０口０　１００　０ ２５　１００ロ　９６　０ ２６　１０００　１００　０ ２７　１０００　１０ロ　０ ２８　１０００　９５　０ ２９　１０００　９７　０ ５０　１０００　９５　０ 化合物屋　処理濃度（ｐｐｍ）　稽子消毒率（つ　薬害
程度比較例２　１０００　６０　０ 比較例５　１０００　０　０ 無処理区　−〇　− 注１）ヘノミルは１−（ｎ−ブチルカルバモイル＞−２
−ベンズイミダゾールカルバミド酸メチル全含有する市
販の種子消毒剤である。

注２）かっこ内の数値は無処理区の発病苗率（佑を示す
。

試験例７　イネごま葉枯病種子消毒効果試験イネごま葉
枯病多発は場で、自然感染したイネごま葉枯病菌（コク
リオボルス・＜−ｙベアヌス）感染籾を採果して、供試
籾とした。種子消毒法およびその他操作手順は試験例８
と同様に行った。発病調査は、接種２０日後に行い、イ
ネとま葉枯病発病菌数を調査し、イネ馬鹿苗病種子消毒
効果試験の場合と同様にして柚子消毒率（ｃｅを算出し
た。また試験例１と同一の基準によシ薬害を調査した。

本試験は、１区５連制で行い、平均種子消毒率（儂をめ
た。その結果は第８表のとおシである。

第　８　表 １　１０００　１００　０ ２　１０００　１００　。

３　１０００　１０００ ４　１０００　１００　Ｑ ５　１０００　１００　０ ６　１ｏｏｏ　ｉｏｏ　。

７　１０［１［１１００［１ Ｂ　１０００　１００　Ｄ ｌｌ　１０００　８７　０ １２　１０００　９９　０ １３　１０００　１００　０ １４　１０００　１００　０ １５　１０００　９７　０ １７　１０００　１００　０ １１３　１０００　１００　０ １９　１０００　１００　０ ２０　１０００　１００　０ ２１　１０００　１００　０ ２５　１０００　１００　０ ２４　１０００　１００　０ ２５　１０００　１００　０ ２６　１０００　１００　０ ２７　１００．０　１００　０ ２８　１０００　１００　０ ２９　１０００　１００　０ ３０　１０００　１００　０ ３１　１０００　１００　０ ３５　１０００　９８　０ 比較例２　１０００　０　０ 比較例５　１０００　５５　０ 無処理区　０　− 注１）イプロジオンは試験例２と同じである。

注２）かっこ内の数１１Ｍは無処理区の兄病苗＊＜ｃｉ
ｔを示す。

試験例９　ビート苗立枯病防除効果試験ビート苗立枯病
菌〔リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　
ｅｏｌａｎｉ））汚染土１Ｊ１１０ｏｒと実施例１に準
じてｆＡ製した粉剤をよく混和して所定濃度の楽剤會有
土壌とした。こｎをプラスチックポットに充填し、ビー
ト種子（品種ソロラーペ）をポット当りに１０粒宛播裡
した。播種後は２４℃で管理し、播ａｉ１Ｏ日後ＶＣ菌
立枯数ｔ−調査し、次式より防除価（儂全算出した。

試験は１区３ポツト制で行い％３ボットの平均苗立枯率
より防除価をめた。また試験例１と同様な方法でビート
に対する薬害管調査した。

結果は第９表のとおりである。

第９表 １　５０　９５　０ ２　５０　１００　０ ３　５０　１００　０ ４　５０　１００　０ ５　ｓｏ　ｔｏｏ　。

６　５０　１００　０ 化合物墓　処理濃度（ｐｐｍ）　防除値頒　薬害程度７
　５０　１００　０ ８　５０　１０［１０ ９５０１０００ １０５０１０００ １１５０１０００ １２５０１０００ １３５０１０００ １４５０１０００ １５５０１００１ １７５０１０００ １８５０１００１ １９５０１０００ ２０５０１０００ ２１５０１０００ ２２５０１０００ ２５’　５０　１００　０ ２４　５０　１００　０ ２５　５０　１００　０ ２６　５０　１００　０ 化合物扁　処理濃度（ｐｐｍ）　防除価（＠　薬害稠度
２７　５０　１００　０ ２８　５０　１００　０ ２９　５０　１００　０ ３０　５０　１００　０ ５１　５０　１００　０ ３２　５０　１ｏＯ。

３５　５０　１００　０ ３６　５０　９５　０ 比較例１５０　７５１ 比較例２５０　５０１ 比較侭：ｐｃｎＢ）　５０　８５　０ 無処理　。　− 注ｔ）　ＰａｎＢｅペンタクロロニトロベンゼンを含有
する市販の殺菌剤である。

注２）かっこ内の数値は無処理区の発病枯死醒率（儂を
示す。

手続補正書 昭和５９年８月９日 特許庁長官　志　賀　学　殿 １、事件の表示 昭和５９年特許願第１１６８０１号 ２、発明の名称 イミダゾール誘導体および農園芸用殺菌剤３、補正をす
る者 事件との関係　特許出願人 住所　山口県宇部市西本町１丁目１２番３２号名称　（
０２０）宇部興産株式会社　。外４名）４、代理人 ５、補正命令の日付（自発） 昭和　年　月　日（発送日　昭　） ４ｍ１Ｅ１７）＃！２　明細書の発明の詳細な説明の岬
ζパＺ補正の内容 １）第６頁第４行の「立枯病菌」ヲ「立枯病」と補正し
ます。

２）第１５頁下から第２行の「７０％」を「５０チ」と
補正します。

５）第１６頁第６行の「６０チ」を「３０チ」と補正し
ます。

４）第１７頁下から第２行の「実施例２」を「実施例５
」と補正します。

５）第１８頁第４行の「第５表」を「第３葉」　と補正
します。

６）第２６頁第９行の「１０Ｉｌ−ｌｌＩ」を「１０覇
」と補正します。

７）第２６頁第９〜１０行の「デスク」を「ディスク」
と補正します。

８）第２７頁下から第４行の「実施例２」を「実施例５
」と補正します。

９ン　第２７頁下から第４行の「第１表」を「第６表」
と補正します。

１０）第２８頁第２行の「第２本葉」を「第１本葉」と
補正します。

１１）第３０頁第８行の「実施例２」を「実施例５」と
補正します。

１２）第３０頁下から第５〜４行の「種苗」を「種籾」
と補正します。

１３）第３０頁下から第３行の「接種」ｔ′「播種」と
補正します。

１４ン　第３０頁末行の「接種」を「播種」と補正しま
す。

１５）第３４頁第１行の「試験例８」を「試験例６」と
補正します。

１６）第５４頁第２行の「接種」を「播種」と補正しま
す。

１７）第３６頁下から第２行の「例１」を「例４」と補
正します。

以上

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 （式中、Ｒ１ａ水素原子または低級アルキル基を示し、
   Ｒ２は低級アルキル基を示し、Ｒ３はアルケニル基、シ
   クロアルキル基、アルコキシアルキル基または高級アル
   キル基を示し、Ｒ４は水素原子または低級アルキル基を
   示し、そしてＸは酸素原子または硫黄原子を示す）で表
   わされるイミダゾール誘導体。 ２）一般式 （式中、Ｒ１は水素原子または低級アルキル基を示し、
   Ｒ２は低級アルキル基を示し％Ｒ５はアルケニル基、シ
   クロアルキル基、アルコキシアルキル基または高級アル
   キル基を示し、Ｒ４は水素原子または低級アルキル基を
   示し、そして又は酸素原子または硫黄原子を示す）で表
   わされるイミダゾール誘導体を有効成分として含有する
   ことを特徴とする農園芸用殺菌剤。