JPH07145012A - 農園芸用殺菌剤組成物 - Google Patents

農園芸用殺菌剤組成物

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JPH07145012A
JPH07145012A JP5317481A JP31748193A JPH07145012A JP H07145012 A JPH07145012 A JP H07145012A JP 5317481 A JP5317481 A JP 5317481A JP 31748193 A JP31748193 A JP 31748193A JP H07145012 A JPH07145012 A JP H07145012A
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ethyl
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dichloro
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 水稲栽培に於いて望まれる病害の防除、より
一層の低薬量での使用等の実現。 【構成】 式: 【化1】 式中、R1 は炭素数1〜4のアルキル基を示し、R
2 は、水素原子又はメチル基を示し、R3 は、水素原子
又はメチル基を示し、Zはハロゲン原子を示す、そして
*の不斉炭素がRの絶対配置を示す、で表される殺菌性
カルボキサミド類と公知殺菌剤とを有効成分とする農園
芸用殺菌剤組成物。 【効果】 本発明の殺菌剤組成物は、低薬量で植物病、
特にいもち病に対し、優れた防除効果を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、公知の殺菌性カルボキ
サミド類又はその光学異性体と、公知の殺菌性化合物と
からなる新規殺菌剤組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】本発明に係わる殺菌性カルボキサミド類
及びその光学異性体は、特開昭61−15867号、同
62−201855号、及び特開平2−11550号に
記載されている公知のものである。また同様に殺菌性化
合物類は、特公昭45−38080号、特開平3−24
6268号、ヨーロッパ特許公開468684号、特開
平4−15228号、特開昭63−23852号、特開
平2−131481号等に開示される公知の化合物であ
る。
【0003】水稲栽培は主に、稚苗移植機による機械移
植が広く行なわれており、水田本田に於ける作物病の防
除と共に、薬剤の育苗箱施用による作物病の防除並びに
省力化が望まれている。また、農薬使用量及び使用回数
の低減が、安全性並びに環境保全の面から、強く望まれ
ており、より一層の低薬量での使用が検討されている。
特に、稲栽培に於いて、重要な防除対象病害であるいも
ち病の防除、省力化及び一層の安全面での改善が期待さ
れている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
に水稲栽培に於て、望まれている病害の防除、そしてよ
り一層の低薬量での使用等を実現することにある。
【0005】
【課題を解決する手段】本発明は、式:
【化2】 式中、R1 は炭素数1〜4のアルキル基を示し、R
2 は、水素原子又はメチル基を示し、R3 は、水素原子
又はメチル基を示し、Zはハロゲン原子を示す、そして
*の不斉炭素がRの絶対配置を示す、で表される殺菌性
カルボキサミド類と、5−クロロ−N−(1,3−ジヒ
ドロ−1,1,3−トリメチル−4−イソベンゾフラニ
ル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カル
ボキサミド、メチル−(E)−メトキシイミノ〔α−
(o−トリルオキシ)−o−トリル〕アセテート、
(E)−2−メトキシイミノ−N−メチル−2−(2−
フェノキシフェニル)アセタミド、メチル−(E)−2
−{2−〔6−(2−シアノフェノキシ)ピリミジン−
4−イルオキシ〕フェニル}−3−メトキシアクリレー
ト、2′,6′−ジブロモ−2−メチル−4′−トリフ
ルオロメトキシ−4′−トリフルオロメチル−1,3−
チアゾール−5−カルボキサアニリド及び3−アリルオ
キシ−1,2−ベンゾイソチアゾール−1,1−ジオキ
シドより成る化合物群から選ばれる少なくとも一種とを
有効成分として含有することから成る新規混合組成物
が、優れた殺菌作用を示すことを発見した。
【0006】本発明の殺菌剤組成物は、意外にも驚くべ
きことには、前記式(I)の殺菌性カルボキサミド類、
そして公知殺菌性化合物を夫々、単独で使用した場合に
比較し、本発明による混合によって、全く意外にも相乗
的協力効果を発現し、それにより一層の低い薬量で顕著
な殺菌効果を引き出すことが可能となる。そして、本発
明の殺菌剤組成物は、特には稲いもち病に対し、的確な
防除効果を現わす。
【0007】本発明の殺菌剤組成物に於けるカルボキサ
ミド類に於て、好ましくは、R1 はメチル、エチル又は
イソプロピルを示し、R2 は水素原子又はメチルを示
し、R3 は水素原子又はメチルを示し、そしてZはクロ
ルを示す。
【0008】式(I)の化合物の具体例としては、例え
ば、N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチ
ル〕−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メチル−
1r−シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマ
ー類の混合物、N−(R)−〔1−(4−クロロフェニ
ル)−エチル〕−2,2−ジクロロ−1−イソプロピル
シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の
混合物、N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−
エチル〕−(1S)−2,2−ジクロロ−1−エチル−
3t−メチル−1r−シクロプロパンカルボキサミド、
及びN−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチ
ル〕−(1S)−2,2−ジクロロ−1−イソプロピル
シクロプロパンカルボキサミドを例示できる。
【0009】本発明による活性物質組合せに於て活性物
質の重量割合は比較的広い範囲内で変えることができ
る。一般に、式(I)の殺菌性カルボキサミド類の活性
物質1重量部当り、前記の公知殺菌性化合物を約0.0
2〜約50重量部、好ましくは約0.1〜約10重量部
使用される。本発明の殺菌剤組成物は、強力な殺菌作用
を示し、実際に、望ましからざる植物病原菌を防除する
ために使用することができる。
【0010】本発明の活性化合物の組合せは、一般に
は、殺菌(カビ)剤として、プラスモディオホロミセテ
ス(Plasmodiophoromycetes)、
オーミセテス(Oomycetes)、キトリディオミ
セテス(Chytridiomycetes)、ジゴミ
セテス(Zygomycetes)、アスコミセテス
(Ascomycetes)、バシジオミセテス(Ba
sidiomycetes)及びドイテロミセテス(D
euteromycetes)による種々の植物病害に
対し、使用でき、また殺菌(バクテリア)剤として、シ
ュードモナス科(Pseudomonadacea
e)、リゾビウム科(Rhizobiaceae)、エ
ンテロバクテリア科(Enterobacteriac
eae)、コリネバクテリウム科(Corynebac
teriaceae)及びストレプトミセス科(Str
eptomycetaceae)による種々の植物病害
に対し、使用できる。特には、本発明による活性物質の
組合せは、稲いもち病(Pyricularia or
yzae)に対し、優れた防除効果を現わす。
【0011】本発明の活性化合物の組合せは、植物病原
菌を防除するに必要な活性化合物の濃度において、植物
体に対し、良好な和合性を示すため、使用に際しては、
植物体の地上部に対しての薬剤処理、台木及び種子に対
しての薬剤処理、並びに土壌処理を可能にしている。ま
た、本発明化合物の組合せは温血動物に対しても低毒性
であって、安全に使用することができる。本発明の活性
化合物の組合せは、殺菌性カルボキサミド類と公知殺菌
性化合物との混合組成物の形あるいはその場で混合する
ための各々単独の通常の製剤形態にすることができる。
そして斯る形態としては、液剤、水和剤、エマルジョ
ン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、錠剤、エ
アゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロ
カプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤(例え
ば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、か
ん並びにコイル)、そしてULV〔コールドミスト(c
old mist)、ウオームミスト(warm mi
st)〕を挙げることができる。
【0012】これらの製剤は、公知の方法で製造するこ
とができる。斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開
剤、即ち、液体希釈剤;液化ガス希釈剤;固体希釈剤又
は担体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び
/又は分散剤及び/又は泡沫形成剤を用いて、混合する
ことによって行なわれる。展開剤として水を用いる場合
には、例えば、有機溶媒はまた補助溶媒として使用され
ることができる。
【0013】液体希釈剤又は担体としては、概して、芳
香族炭化水素類(例えば、キシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族
炭化水素類(例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン
類、塩化メチレン等)、脂肪族炭化水素類〔例えば、シ
クロヘキサン等、パラフィン類(例えば鉱油留分
等)〕、アルコール類(例えば、ブタノール、グリコー
ル及びそれらのエーテル、エステル等)、ケトン類(例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン又はシクロヘキサノン等)、強極性溶媒(例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等)
そして水も挙げることができる。液化ガス希釈剤又は担
体は、常温常圧でガスであり、その例としては、例え
ば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、そして
ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げ
ることができる。固体希釈剤としては、土壌天然鉱物
(例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石
英、アタパルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土
等)、土壌合成鉱物(例えば、高分散ケイ酸、アルミ
ナ、ケイ酸塩等)を挙げることができる。
【0014】粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ
分別された岩石(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡
石、白雲石等)、無機及び有機物粉の合成粒、そして有
機物質(例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸そしてタバコの茎等)の細粒体を挙げる
ことができる。乳化剤及び/又は泡沫剤としては、非イ
オン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコール
エーテル(例えば、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリ
ールスルホン酸塩等)〕、アルブミン加水分解生成物を
挙げることができる。分散剤としては、例えば、リグニ
ンサルファイト廃液、そしてメチルセルロースを包含す
る。
【0015】固着剤も、製剤(粉剤、粒剤、乳剤)に使
用することができ、斯る固着剤としては、カルボキシメ
チルセルロースそして天然及び合成ポリマー(例えば、
アラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニル
アセテート等)を挙げることができる。着色剤を使用す
ることもでき、斯る着色剤としては、無機顔料(例えば
酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブルー)、そして
アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料
のような有機染料そして更に、鉄、マンガン、ボロン、
銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のような
微量要素を挙げることができる。該製剤は、一般には、
前記活性成分を0.1〜95重量%、好ましくは0.5
〜90重量%含有することができる。
【0016】本発明の活性化合物は上記製剤又はさまざ
まな使用形態において、他の公知活性化合物、例えば殺
虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、除草剤、鳥類忌避
剤、生長調整剤、肥料及び/又は土壌改良剤を共存させ
ることもできる。本発明の活性化合物を使用する場合、
そのまま直接使用するか、又は散布用調製液、乳剤、懸
濁剤、粉剤、ペーストそして粒剤(錠剤を含む)のよう
な製剤形態で使用するか、又は更に希釈して調製された
使用形態で使用することができる。そして活性化合物は
通常の方法、例えば、液剤散布(watering)、
浸漬、噴霧(spraying,atomising,
misting)、くん蒸(vaporing)、灌
注、懸濁形成、塗布、散粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤被
覆、糊状被覆又は羽衣被覆で使用することができる。
【0017】植物体の各部分への処理に際しては、実際
の使用形態における活性化合物の濃度は、実質の範囲内
で変えることができる。そして一般には0.0001〜
1重量%、好ましくは、0.001〜0.5重量%であ
る。種子処理に際しては、活性化合物を種子1kg当り、
0.001〜50g、好ましくは0.01〜10g一般
に、使用することができる。土壌処理に際しては、作用
点に対し、0.00001〜0.1重量%、特には0.
0001〜0.02重量%の濃度の活性化合物を一般に
使用することができる。次に実施例により、本発明の内
容を具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定され
るべきものではない。
【0018】
【実施例】
生物試験: 供試化合物 (I)−a: N−(R)−〔1−(4−クロロフェニ
ル)−エチル〕−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t
−メチル−1r−シクロプロパンカルボキサミドのジア
ステレオマー類の混合物、 (I)−b: N−(R)−〔1−(4−クロロフェニ
ル)−エチル〕−2,2−ジクロロ−1−イソプロピル
シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の
混合物、 (I)−c: N−(R)−〔1−(4−クロロフェニ
ル)−エチル〕−(1S)−2,2−ジクロロ−1−エ
チル−3t−メチル−1r−シクロプロパンカルボキサ
ミド、
【0019】A: 5−クロロ−N−(1,3−ジヒド
ロ−1,1,3−トリメチル−4−イソベンゾフラニ
ル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カル
ボキサミド B: メチル−(E)−メトキシイミノ〔α−(o−ト
リルオキシ)−o−トリル〕アセテート C: (E)−2−メトキシイミノ−N−メチル−2−
(2−フェノキシフェニル)アセタミド D: メチル−(E)−2−{2−〔6−(2−シアノ
フェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ〕フェニル}
−3−メトキシアクリレート E: 2′,6′−ジブロモ−2−メチル−4′−トリ
フルオロメトキシ−4′−トリフルオロメチル−1,3
−チアゾール−5−カルボキサアニリド F: 3−アリルオキシ−1,2−ベンゾイソチアゾー
ル−1,1−ジオキシド
【0020】試験例1 イネいもち病に対する育苗箱施
用試験 供試化合物の調製 各活性化合物:25〜50重量部 担 体:珪藻土とカオリンとの混合物(1:5)45〜
70重量部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合して
調製する。
【0021】試験方法 100cm2 プラスチックワグナポットに沖積土壌をつめ
て湛水状態とした。代掻き後、表面の水を取り除いて1
日間放置してから土壌表面中央部に直径2cm深さ3cmの
穴をあけ、その底へ上記の様に調製した水希釈剤の所定
量を滴下して処理した。その穴に2葉期のイネ苗、品種
クサブエ3茎を挿入し乾いた土で覆土して移植を行なっ
た。その後温度20〜33℃の温室で30日間育苗した
のち、常法によりイネいもち病菌胞子を噴霧接種した。
接種7日後、ポット当たりの罹病程度を下記の基準によ
り類別評価し、更に防除価(%)を求めた。また薬害も
調査した。
【0022】 罹病度 病斑面積歩合(%) 0 0 0.5 2以下 1 3〜5 2 6〜10 3 11〜20 4 21〜40 5 41以上
【数1】 本試験は1区3鉢の結果である。その結果を第1表に示
す。
【0023】
【表1】
【0024】
【表2】
【表註】
【数2】 m:一方の有効成分の効果 n:他方の有効成分の効果
【0025】試験例2 イネいもち病に対する茎葉散布効力試験 試験方法 水稲(品種:クサブエ)を直径12cmの素焼鉢に栽培
し、その3〜4葉期に試験例1のように調製した供試化
合物の所定濃度希釈液を3鉢当り50ml散布した。2日
後人工培養した稲いもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種
(2回)し、25℃、相対湿度100%の湿室に保ち感
染せしめた。接種7日後、鉢当りの罹病程度を下記の基
準により類別評価し、更に防除価(%)を求めた。また
薬害も同時に調査した。
【0026】 罹病度 病斑面積歩合(%) 0 0 0.5 2以下 1 3〜5 2 6〜10 3 11〜20 4 21〜40 5 41以上
【数3】 本試験は1区3鉢の結果である。その結果を第2表に示
す。
【0027】
【表3】
【0028】
【表4】
【0029】試験例3 イネいもち病に対する水面施用効力試験 試験方法 水稲(品種:クサブエ)を直径12cmの白磁ポットに3
株植えて湛水栽培し、その分けつ初期に試験例1と同様
に調製した所定濃度の薬液をピペットを用いて、直接稲
体地上部にかからないように、表示薬量になるように、
水面に灌注した。その5日後、常法により、イネいもち
病菌胞子の懸濁液を噴霧接種し、温度23℃〜25℃、
相対湿度100%の接種室内に24時間保った。その
後、温度20〜28℃のガラス温室に移し、接種7日後
に実施例1と同様に調査し、防除価(%)を求めた。ま
た同時に薬害も調査した。その結果を第3表に示す。
【0030】
【表5】
【0031】
【表6】
【0032】
【表7】
【0033】試験例4 イネ紋枯病に対する水面施用効力試験 試験方法 水稲(品種:クサブエ)を直径12cmの白磁ポットに1
株植えて、湛水栽培し、その穂ばらみ期に試験例1と同
様に調製した所定濃度の薬液をピペットを用いて、直接
稲体地上部にかからないように、表示薬量になるよう
に、水面に灌注した。その10日後、常法によりイネ紋
枯病菌培養菌体を株元接種し、温度25℃〜30℃、相
対湿度約90%の接種箱に10日間保ち、病勢進展をは
かった。調査は、株元の接種部位からの病斑伸長によ
り、次の基準で被害度を表わした。
【0034】
【数4】 N:全調査茎数 n1 :第1葉位葉鞘(下から)まで罹病した茎数 n2 :第2葉位葉鞘(下から)まで罹病した茎数 n3 :第3葉位葉鞘(下から)以上まで罹病した茎数 被害度から下記式により防除価を算出した。
【数5】 その結果を第4表に示す。
【0035】
【表8】
【0036】
【表9】
【0037】
【表10】
【0038】
【発明の効果】本発明の殺菌剤組成物は、上記実施例で
示される通り、病害に対し優れた防除作用を示すと共
に、単独の薬量使用の際の濃度よりも、複合組成物に於
てはより低い濃度で相乗的協力効果により、有効な防除
作用を示す。
【手続補正書】
【提出日】平成6年2月15日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0023
【補正方法】変更
【補正内容】
【0023】
【表1】
【手続補正2】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0024
【補正方法】変更
【補正内容】
【0024】
【表2】
【表註】
【数2】 有効成分量(g/箱)は100cmプラスチックワグ
ナポット当たり施用量をプラスチック製育苗箱(30×
60×3cm 縦×横×高さ)当たり施用量に換算した
値を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A01N 43:78 37:18) A01N 43:54 43:78 37:18)

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式 【化1】 式中、R1 は炭素数1〜4のアルキル基を示し、R
    2 は、水素原子又はメチル基を示し、R3 は、水素原子
    又はメチル基を示し、Zはハロゲン原子を示す、 そして*の不斉炭素がRの絶対配置を示す、で表される
    殺菌性カルボキサミド類と、 5−クロロ−N−(1,3−ジヒドロ−1,1,3−ト
    リメチル−4−イソベンゾフラニル)−1,3−ジメチ
    ル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、メチル−
    (E)−メトキシイミノ〔α−(o−トリルオキシ)−
    o−トリル〕アセテート、(E)−2−メトキシイミノ
    −N−メチル−2−(2−フェノキシフェニル)アセタ
    ミド、メチル−(E)−2−{2−〔6−(2−シアノ
    フェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ〕フェニル}
    −3−メトキシアクリレート、2′,6′−ジブロモ−
    2−メチル−4′−トリフルオロメトキシ−4′−トリ
    フルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサ
    アニリド及び3−アリルオキシ−1,2−ベンゾイソチ
    アゾール−1,1−ジオキシドより成る化合物群から選
    ばれる少なくとも一種とを有効成分として含有すること
    を特徴とする農園芸用殺菌剤組成物。
  2. 【請求項2】 殺菌性カルボキサミド類が、 N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕
    −2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メチル−1r
    −シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類
    の混合物、 N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕
    −2,2−ジクロロ−1−イソプロピルシクロプロパン
    カルボキサミドのジアステレオマー類の混合物、 N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕
    −(1S)−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メ
    チル−1r−シクロプロパンカルボキサミド、及びN−
    (R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕−
    (1S)−2,2−ジクロロ−1−イソプロピルシクロ
    プロパンカルボキサミドより選ばれる一種である請求項
    1の農園芸用殺菌剤組成物。
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