CN1226929C - 杀真菌活性组合物 - Google Patents

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Abstract

包含作为活性成分的下述式(I)的A)和B)的组合物的农用和园艺用杀真菌剂：A)至少一种下式的甲酰胺；和B)至少一种选自下组包括的化合物：5-氯-N-(1，3-二氢-1，1，3-三甲基-4-异苯并呋喃基)-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺和3-烯丙氧基-1，2-苯并异噻唑-1，1-二氧化物。

Description

杀真菌活性组合物
本发明涉及新的杀真菌活性组合物，其中包含已知杀真菌活性的甲酰胺类和一些其它也是已知的杀真菌剂的组合物。
从日本专利公开昭61-15 867，昭62-201 855和平2-11550号中可知，根据本发明所使用的杀真菌活性的甲酰胺类是已知的，这些物质的活性是好的；但是，当以低剂量施用时，有时还留下一些问题有待解决。
而且，已经知道下述化合物可被用来防治真菌：5-氯-N-(1，3-二氢-1，1，3-三甲基-4-异苯并呋喃基)-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，甲基-(E)-甲氧亚氨基-[α-(邻甲苯基氧)-邻甲苯基]乙酸酯，(E)-2-甲氧亚氨基-N-甲基-2-(2-苯氧苯基)乙酰胺，甲基-(E)-2-{2-[6-(2-氰基苯氧基)-嘧啶-4-基氧]苯基}-3-甲氧丙烯酸酯，2′，6′-二溴-2-甲基-4′-三氟甲氧基-4′-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺和3-烯丙氧基-1，2-苯并异噻唑-1，1-二氧化物(参考日本专利公开昭45-38 080，和平3-246 268号，EP-OS(欧洲专利公开说明书)0,468,684，日本专利公开说明书平4-15228，昭-63-23852和平2-131 481号)。但是，当以低剂量使用时，这些物质的活性不是总令人满意。
在水稻栽培中，对秧苗通常使用插秧机进行机械的移栽操作。在稻田作物中对苗箱施用杀真菌剂防治真菌病害也是公知的，以这种方式施用杀真菌剂可以节省劳力。
从生物安全性和环境保护角度来说，迫切需要大量地降低杀真菌剂的施用量和减少施用的活性化合物的种类。为达到上述目的，需要进行大量的研究以降低施用剂量。
特别地，非常需要在采用节省劳力的操作方法且改善生物的安全性的同时，通过防治引起病害的真菌，而防治水稻栽培中重要的病害稻瘟病。因此，本发明的一个目的是在水稻栽培中，通过以有效的低剂量使用杀真菌剂，来实现对稻瘟病的防治。
现已发现含有下述活性化合物的新组合物具有非常好的杀真菌活性：
A)至少一种下式的甲酰胺
Figure C0013319400051
其中
R1代表1至4碳原子的烷基，
R2代表氢原子或甲基，
R3代表氢原子或甲基，和
Z代表卤原子，
以不对称取代的碳原子，C，为(R)-构型(绝对)为条件；和
B)至少一种选自下组包括的化合物：
5-氯-N-(1，3-二氢-1，1，3-三甲基-4-异苯并呋喃基)-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，甲基-(E)-甲氧亚氨基-[α-(邻甲苯基氧)-邻甲苯基]乙酸酯，(E)-2-甲氧亚氨基-N-甲基-2-(2-苯氧苯基)乙酰胺，甲基-(E)-2-{2-[6-(2-氰基苯氧基)-嘧啶-4-基氧]苯基}-3-甲氧丙烯酸酯，2′，6′-二溴-2-甲基-4′-三氟甲氧基-4′-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺和3-烯丙氧基-1，2-苯并异噻唑-1，1-二氧化物。
令人惊奇地是，由于活性成分的混合物的联合和增效作用，根据本发明的杀真菌活性的组合物具有非常明显的杀真菌效果。由于即使在非常低的剂量下施用本组合物，组合物与单独化合物相比也是非常有效的，所以以单独应用活性化合物获得的技术效果为基础，是不能预期到这种增效作用的。而且，根据本发明的杀真菌组合物特别在防治水稻稻瘟病上存在极好和确定的作用。
式(I)中给出了在根据本发明组合物中应用的甲酰胺的总的定义。在该式中
R1优选代表甲基，乙基或异丙基，
R2优选代表氢原子或甲基，
R3优选代表氢原子或甲基，
Z优选代表氯原子。
以下述及了式(I)代表化合物的实例：
N-(R)-[1-(4-氯苯基)-乙基]-2，2-二氯-1-乙基-3t-甲基-1r-环丙烷甲酰胺非对映的混合物，
N-(R)-[1-(4-氯苯基)-乙基]-2，2-二氯-1-异丙基环丙烷甲酰胺的非对映的混合物，
N-(R)-[1-(4-氯苯基)-乙基]-(1S)-2，2-二氯-1-乙基-3t-甲基-1r-环丙烷甲酰胺，和
N-(R)-[1-(4-氯苯基)-乙基]-(1S)-2，2-二氯-1-异丙基环丙烷甲酰胺。
当活性化合物在根据本发明的活性化合物的组合物中以具体的重量比存在时，增效作用特别明显。但是，在根据本发明的组合物中的活性化合物的重量比可在相当宽的范围内变化。通常，对每1重量份的式(I)甲酰胺可使用大约0.02至大约50重量份，优选大约0.1至大约10重量份的(B)组化合物。
根据本发明的杀真菌活性化合物的组合物存在极好的杀真菌活性且，事实上，本组合物在实践中可用来防治有害的植物致病真菌。
根据本发明的组合物可用作杀真菌剂以防治各种植物致病真菌，如根肿病菌纲，卵菌纲，壶菌纲，接合菌纲，子囊菌纲，担子菌纲，半知菌纲等，本组合物也可用作杀细菌剂以防治各种植物致病细菌，包括极毛杆菌科，根瘤菌科，肠细菌科，棒状杆菌科，链霉菌科等。
特别的是，根据本发明的活性化合物的组合物对稻瘟病致病真菌(Pyricularia oryzae)存在极好的防治作用。
根据本发明的杀真菌活性化合物的组合物，在防治植物致病真菌所需浓度下，与植物有好的相容性。因此，当使用本组合物时，可以有效地处理植物的地上部分，并可处理种子和根茎，且还可进行土壤处理。
根据本发明的活性化合物的组合物对温血动物仅有很低水平的毒性，因此本组合物可被安全地使用。
根据本发明活性化合物的组合物可被配制成(A)组甲酰胺和其它(B)组活性化合物的混合物。可选择地，可以单独地制备含有一种活性化合物的制剂和含有其它活性化合物的另一种制剂，然后在使用前，在使用场所，将如此制备的两种制剂混合。
可述及的上述制剂为液剂，可湿性粉剂，乳剂，悬浮剂，粉剂，泡沫剂，糊剂，颗粒剂，片剂，气雾剂，用活性化合物浸渍的天然和合成材料，微胶囊，用于种子的包衣组合物，和用于燃烧设备的制剂，如烟雾筒，烟雾罐和烟雾圈，以及超低容量冷雾剂和超低容量热雾剂。
可通过已知的方法生产这些制剂，例如，在可选择地使用表面活性剂的情况下，通过将活性化合物与填充剂混合而制备制剂，所说的填充剂是液体或液化气体或固体的稀释剂或载体，所说的表面活性剂是乳化剂，分散剂，和/或成泡剂。在用水作为填充剂的情况下，也可使用有机溶剂，例如，将有机溶剂用作助溶剂。
可述及的液体稀释剂或载体通常为：芳香烃类，如二甲苯，甲苯和烷基萘类，氯化芳烃或氯化脂肪烃，如氯苯，二氯乙烷和氯甲烷，脂族烃或环脂族烃类，如环己烷或石蜡，例如，矿物油馏分，醇类，如丁醇或乙二醇以及它们的醚和酯类，酮类，如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮或环己酮，或强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。
液化气体稀释剂或载体意为在常温和常压下为气体的液体，例如，气雾推进剂，如卤代烃以及丁烷，丙烷，氮气和二氧化碳。
可使用的固体载体为天然矿物的颗粒，如高岭土，粘土，滑石，白垩，石英，硅镁土，蒙脱土或硅藻土，和合成矿物颗粒，如高分散的硅酸，氧化铝和硅酸盐。
可用于颗粒剂的固体载体是粉碎并分极的天然岩石，如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石，以及无机合成的颗粒和有机粉末，和有机产物的颗粒如锯末，坚果壳，玉米穗芯和马铃薯茎。
可使用的乳化剂和/或成泡剂为非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯-脂肪酸酯，聚氧乙烯-脂肪醇酯，例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酰盐以及白蛋白水解产物。分散剂包括，例如，木质素亚硫酸废液和甲基纤维素。
粘着剂如羧甲基纤维素和天然聚合物和合成聚合物，(如阿拉伯胶，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯)可用在粉剂，颗粒剂或乳油形式的制剂中。
可能使用的着色剂如无机颜料，例如，氧化铁，氧化钛和普鲁士兰，和有机染料，如茜素染料，偶氮染料或金属酞菁染料，和痕量营养物，如铁，锰，硼，铜，钴，钼和锌盐。
通常在制剂中可含有按重量计0.1至95％的活性化合物，优选含有按重量计0.5至90％的活性化合物。
本发明的活性化合物可存在于上述制剂或其它应用形式中，可选择地，它们可与其它已知活性物质一起使用，这些物质如杀虫剂，杀螨剂，杀线虫剂，除草剂，鸟类驱避剂，生长调节剂，肥料和/或土壤结构改善剂。
本发明应用的活性化合物，它们可以其制剂形式或以其使用形式使用，其使用形式是通过进一步稀释而制备的，如备用溶液，乳液悬浮液，粉末，糊，颗粒和片剂。可以常规方式使用这些剂型，例如，通过泼浇，浸沾，喷布，喷雾，弥雾，熏蒸，浸液，悬浮，包衣，喷粉，撒播，干包衣，潮湿包衣，湿式包衣，桨液包衣或包壳的方式。
当施用到植物的各部分上时，使用形式的活性化合物的浓度可在很大的范围内变化。通常，该浓度为按重量计0.0001至1％，优选为按重量计0.001至0.5％。
在进行种子处理时，对每公斤种子通常使用0.001至50g，优选0.01至10g/1kg种子的活性化合物。
在进行土壤处理时，通常施用到靶标的活性化合物为按重量计0.00001至0.1％浓度的活性化合物，优选按重量计0.0001至0.02％。
随后的实施例将更具体地解释本发明，但它们对本发明的范围不构成任何形式的限制。
实施例
生测实施例
供试化合物：
A组：
(I)-a：N-(R)-[1-(4-氯苯基)-乙基]-2，2-二氯-1-乙基-3t-甲基-1r-环丙烷甲酰胺非对映的混合物，
(I)-b：N-(R)-[1-(4-氯苯基)-乙基]-2，2-二氯-1-异丙基环丙烷甲酰胺的非对映的混合物，
(I)-c：N-(R)-[1-(4-氯苯基)-乙基]-(1S)-2，2-二氯-1-乙基-3t-甲基-1r-环丙烷甲酰胺，和
B组：
B-1：5-氯-N-(1，3-二氢-1，1，3-三甲基-4-异苯并呋喃基)-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，
B-2：甲基-(E)-甲氧亚氨基-[α-(邻甲苯基氧)-邻甲苯基]乙酸酯，
B-3：(E)-2-甲氧亚氨基-N-甲基-2-(2-苯氧苯基)乙酰胺，
B-4：甲基-(E)-2-{2-[6-(2-氰基苯氧基)-嘧啶-4-基氧]苯基}-3-甲氧丙烯酸酯，
B-5：2′，6′-二溴-2-甲基-4′-三氟甲氧基-4′-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺和
B-6：3-烯丙氧基-1，2-苯并异噻唑-1，1-二氧化物。
实施例1
在秧苗箱中对稻瘟病的杀菌试验
活性化合物的制剂：
各个活性化合物：按重量计25至50份
载体：按重量计45至70份的硅藻土/高岭土混合物(1∶5混合物)
乳化剂：按重量计5份的聚氧乙烯烷基苯基醚
为了制备各种适合的制剂，将所述量的每种单个的活性化合物，所述量的载体和所述量的载体和所述量的乳化剂研磨并混合以形成可湿性粉剂，且随后用水稀释预定量的可湿性粉剂。
试验方法
将许多个100cm2瓦格纳塑料盒，每个用冲积土填满并形成沉水条件。土壤表面平整后，除去上面的水并使盆静置一整天，然后在土壤表面中心钻一个直径2cm，深3cm的洞，在洞的底部滴加入如上述制备的预定量的水稀释制剂。
三株在二叶期的水稻秧苗(品种Kusabue)被插入到洞中并用干燥的土壤完全覆盖好移栽苗。然后把所有的盆放置在温室中，并保持在20至33℃温度范围内30天，以使秧苗生长，接着根据常规方法而秧苗上喷雾接种稻瘟病真菌(稻瘟病)孢子。
接种后七天，根据下述的评价标准测定每盆中水稻植株的感染率并记录，以获得相应的保护值。
感染率    出现病斑的面积(按％计)
0                0
0.5              2或更少
1                3至5
2                6至10
3                11至20
4                21至40
5                41或更多
使用下式计算保护值的百分数：
Figure C0013319400121
其中
A代表在对照(未处理)小区中的感染率；和
B代表在处理小区中的感染率。
在此实验中，每个试验小区由三盆组成。
结果示于表1。
表1
供试化合物     活性成分剂量(g/秧苗箱)     保护值(％)   计算值E(Colby)
根据本发明
(I)-a+(B-4)     0.25+0.250.5+0.5     98100     5884
(I)-a+(B-6)     0.25+0.50.5+1.0     96100     5379
(I)-b+(B-4)     0.25+0.250.5+0.5     9599     5583
(I)-b+(B-6)     0.25+0.50.5+1.0     9397     5077
(I)-c+(B-4)     0.25+0.250.5+0.5     100100     7591
(I)-c+(B-6)     0.25+0.50.5+1.0     100100     7389
已知
(I)-a     0.250.5     3763     --
(I)-b     0.250.5     3360     --
(I)-c     0.250.5     6380     --
(B-4)     0.250.5     3357     --
(B-6)     0.51.0     2643     --
m：其中一种活性成分的效果
n：另一种成分的效果
E：用与未处理对照的百分数表示的组合物的预期效果。
活性成分的剂量(g/苗箱)表示出转化成每瓦格纳塑料盆(100m2)中的剂量的数值或表示为每塑料苗箱(30×60×3cm)的剂量值。
实施例2
对稻瘟病的叶面施药实验
试验方法
将水稻植株(品种Kusabue)种植于直径12cm的瓷盆中。在水稻3-4叶期，以每3盆50ml的剂量，对水稻喷施如实施例1中所述制备的并具有预定浓度的活性化合物的溶液。第二天，用稻瘟病致病真菌Pyricularia orgzae(事先人工培养的)的孢子悬浮液向植物喷雾两次，为达到感染的目的，将植物保持在温度25℃且相对湿度100％的温室中。
接种七天后，根据下述的评价标准对每盆中稻瘟病的感染率进行测定并记录。
感染率    出现病斑的面积(按％计)
0                  0
0.5                不高于2
1                  3-5
2                  6-10
3                  11-20
4                  21-40
5         41或更大
使用下式计算保护值的百分数：
Figure C0013319400151
其中
A代表在对照(未处理)小区中的感染率；且
B代表在处理小区中的感染率。
在此试验中，每个实验小区由三盆组成。
结果示于表2。
表2
供试化合物   活性成分剂量(ppm)     保护值(％)   计算值E(Colby)
根据本发明
(I)-a+(B-2)     25+2550+50     93100     7691
(I)-a+(B-3)     25+5050+100     9397     7390
(I)-b+(B-2)     25+2550+50     9090     7489
(I)-b+(B-3)     25+5050+100     8795     7088
(I)-c+(B-2)     25+2550+50     98100     8293
(I)-c+(B-3)     25+5050+100     93100     7993
已知
(I)-a     2550     5773     --
(I)-b     2550     5367     --
(I)-c     2550     6780     --
(B-2)     2550     4567     --
(B-3)     50100     3763     --
实施例3
对水稻稻瘟病的沉水施药实验
按每盆三株丛的量，将水稻植株(品种Kusabue)种植于直径12cm的白瓷盆中，并在沉水条件下培养。在分蘖初期，将如实施例1中所述制备的并具有预定浓度的活性化合物的溶液，用吸移管按所示的剂量倒到每盆的水表面上，同时在实验中应避免水稻植株地上部分的植物体与药剂直接接触。
五天后，根据常规方法对植物用稻瘟病真菌的孢子悬浮喷雾接种，并在23至25℃的温度范围内和相对湿度100％的条件下保持24小时，然后将植物转移到玻璃温室中，温室中的温度保持在20至28℃之间。接种七天后，按实施例1中的方法测定感染率并根据上述评价标准记录以获得保护值(％)，结果示于表3。
表3
供试化合物 活性成分剂量(kg/ha) 保护值％) 计算值E(Colby)
根据本发明
(I)-a+(B-3)  0.25+0.250.5+0.5  8799  7593
(I)-a+(B-4)  0.25+0.250.5+0.5  9095  7390
(I)-a+(B-6)  0.25+0.50.5+1.0  8397  6485
(I)-b+(B-3)  0.25+0.250.5+0.5  8795  7392
(I)-b+(B-4)  0.25+0.250.5+1.0  8395  7087
(I)-b+(B-6)  0.25+0.250.5+1.0  8387  6181
(I)-c+(B-3)  0.25+0.250.5+0.5  90100  7997
(I)-c+(B-4)  0.25+0.250.5+0.5  90100  7795
(I)-c+(B-6)  0.25+0.50.5+1.0  8397  6992
已知(I)-a 0.250.5 5780 --
(I)-b  0.250.5  5375  --
(I)-c  0.250.5  6390  --
(B-3)  0.250.5  4367  --
(B-4)  0.250.5  3750  --
(B-6)  0.51.0  1723  --
实施例4
对水稻纹枯病的沉水试验
按每盆一株丛的量，将水稻植株(品种Kusabue)种植于直径12cm的白瓷盆中，并在沉水条件下培养。在植物的孕穗期、将如实施例1中所述制备的并具有预定浓度的活性化合物的溶液，用吸移管按所示剂量倒到每盆的水表面上，同时在实验中应避免水稻植株地上部分的植物体与药剂直接接触。
十天后，根据常规施用方法，在植物底部用纹枯病真菌接种，为了促进感染，将植物保持在温度25至30℃，相对湿度大约90％的接种箱中十天。
根据扩展的病斑，按下述评价标准测定感染等级。
N：供试水稻植株总数
n1：最底层叶片感染纹枯病的株数
n2：底部第二层叶片感染纹枯病的株数
n3：底部第三层叶片感染纹枯病的株数
通过感染等级，根据下述公式计算保护值：
Figure C0013319400192
结果示于表4中：
表4
供试化合物 活性成分剂量(kg/ha)  保护值(％)
根据本发明：(I)-a+(B-1) 2.0+0.12.0+0.3 7590
(I)-a+(B-4)  2.0+1.82.0+1.6  7393
(I)-a+(B-5)  2.0+0.32.0+0.6  6393
(I)-b+(B-1)  2.0+0.12.0+0.3  7087
(I)-b+(B-4)  2.0+0.82.0+1.6  6787
(I)-b+(B-5)  2.0+0.32.0+0.6  5790
(I)-c+(B-1)  2.0+0.12.0+0.3  8093
(I)-c+(B-4)  2.0+0.82.0+1.6  8093
(I)-c+(B-5)  2.0+0.32.0+0.6  6597
已知：(I)-a 2.0 0
(I)-b  2.0  0
(I)-c  2.0  0
(B-1)  0.10.3  4745
(B-4)  0.81.6  6078
(B-5)  0.30.6  5087
如实施例中所示，根据本发明的活性化合物的组合物对植物致病真菌存在极好的杀真菌活性。而且，由于增效作用，在比单独应用的组合物中包含的多种活性成分低的使用浓度下，本发明组合物存在令人满意的防治效果。

Claims (6)

1.农业用和园艺用杀真菌组合物，其特征在于其含有活性成分A)和B)的混合物：
A)至少一种下式的甲酰胺
Figure C001331940002C1
其中
R1代表1至4碳原子的烷基，
R2代表氢原子或甲基，
R3代表氢原子或甲基，和
Z代表卤原子，
以不对称取代的碳原子，C*，为(R)-构型(绝对)为条件；
和
B)至少一种选自下组包括的化合物：
5-氯-N-(1，3-二氢-1，1，3-三甲基-4-异苯并呋喃基)-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，2′，6′-二溴-2-甲基-4′-三氟甲氧基-4′-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺和3-烯丙氧基-1，2-苯并异噻唑-1，1-二氧化物，其中(A)组活性化合物与(B)组活性化合物的重量比为1∶0.02-1∶10。
2.根据权利要求1的组合物，其中的甲酰胺是式(I)的化合物，式(I)中
R1代表甲基，乙基或异丙基，
R2代表氢原子或甲基，
R3代表氢原子或甲基，和
Z代表氯原子。
3.根据权利要求1的组合物，其中的甲酰胺选自由以下化合物组成的一组化合物：
N-(R)-[1-(4-氯苯基)-乙基]-2，2-二氯-1-乙基-3t-甲基-1r-环丙烷甲酰胺非对映的混合物，
N-(R)-[1-(4-氯苯基)-乙基]-2，2-二氯-1-异丙基环丙烷甲酰胺的非对映的混合物，
N-(R)-[1-(4-氯苯基)-乙基]-(1S)-2，2-二氯-1-乙基-3t-甲基-1r-环丙烷甲酰胺，和
N-(R)-[1-(4-氯苯基)-乙基]-(1S)-2，2-二氯-1-异丙基环丙烷甲酰胺。
4.防治真菌的方法，其特征在于将根据权利要求1的活性化合物的混合物施用到真菌和/或其栖息地。
5.根据权利要求1的活性化合物的组合物防治真菌的用途。
6.杀真菌剂组合物的制备方法，其特征在于根据权利要求1的活性化合物的组合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
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