CN1128579C - 含有n－丙酮基苯甲酰胺的杀真菌组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及杀真菌组合物和它们控制植物致病性真菌的使用方法，其中包括对植物种子，植物叶片或植物生长介质使用一种选自杀真菌活性N-丙酮基苯甲酰胺化合物和另一种选自下组的杀真菌活性化合物，其中包括：一种细胞色素III呼吸抑制剂，福美锌，氟啶胺，扎里尔酰胺，百菌清，普力克，灭菌丹，乙磷铝或它的一种杀真菌毒性代谢物，一种三苯锡类杀菌剂和一种含铜杀菌剂。本组合物及其使用方法比同样化合物的单独使用能提供更高的杀菌活性。

Description

含有N-丙酮基苯甲酰胺的杀真菌组合物
发明领域
本发明涉及新的杀真菌组合物和它们控制植物上的植物致病性真菌的使用方法。
背景技术
人们一直希望能够改进那些被种植者用于防治农作物的真菌病害，特别是由卵菌纲真菌引起的病害的产品。
人们还希望减少为防治农作物的真菌病害而喷洒到环境中的化学产品的剂量，特别是降低上述产品的施用剂量。
我们还希望增加种植者可用的抗真菌产品的数目，这样就可以在这些产品中找到其中最适合种植者特殊用途的一种。
美国专利US 5,304,572和5,677,333公开了应用在其中公开的N-丙酮基苯甲酰胺和其它杀真菌化合物的混合物。现已发现把在这些专利中公开的N-丙酮基苯甲酰胺与选择的其它杀真菌化合物结合应用，能够提供意想不到的高杀真菌活性，并且与美国专利US 5,304,572公开的那些混合物相比，能在更低的N-丙酮基苯甲酰胺剂量下，有效控制植物致病性真菌。尽管美国专利US 5,677,333公开了使用N-丙酮基苯甲酰胺，结合亚乙基二硫代氨基苯甲酸酯，霜脲氰和烯酰吗啉，能够提供意想不到的高杀真菌活性，本发明的增效物并没有在该专利中公开或提出。
发明内容
因此，本发明的目的之一就是提供用于解决上述问题的新的杀真菌组合物。
本发明的另一个目的是提供新的杀真菌组合物，其可用于预防和治疗由卵菌纲真菌引起的病害。
本发明还有一个目的是提供新的杀真菌组合物，其对由卵菌纲真菌引起的霉病和/或晚疫病具有提高了的效力。
本发明还有一个目的是提供新的杀真菌组合物，其对抗葡萄和其它作物的霜霉病和/或番茄和马铃薯晚疫病有提高了的效力。
现已发现这些目的可以通过使用本发明的杀真菌组合物得以部分或完全地实现。
在本发明的第一个方面中，提供了一种组合物，其中含有
(a)具有以下分子式的有效杀真菌量的第一种杀真菌活性化合物或它的一种农业上可接受的盐。
式中R1和R3各自独立地为卤原子或(C1-C4)烷基，
R2是(C1-C4)烷基，(C2-C4)链烯基，(C2-C6)炔基，(C1-C4)烷氧基或氰基，
R4和R5各自独立地为氢原子或(C1-C4)烷基，条件是R4和R5中至少一个是(C2-C4)烷基，和
X是卤原子，硫代氰基或异硫代氰基；
(b)选自下组的有效杀真菌量的第二种杀真菌活性化合物：
(i)一种细胞色素III呼吸抑制剂，如甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂，例如：氧化偶氮蚜橙素(azoxystrobin)和克里索西姆-甲基(kresoxim-methy)
(ii)福美锌
(iii)氟啶胺
(iv)扎里尔酰胺(zarilamide)
(v)百菌清
(vi)普力克
(vii)灭菌丹
(viii)乙磷铝或它的一种杀真菌毒性代谢物，如亚磷酸
(ix)一种三苯锡类杀菌剂，如毒菌锡及薯瘟锡和
(x)一种含铜杀菌剂，如硫酸亚铜，硫酸铜，五水合硫酸铜，氧化亚铜和波尔多混合物和
(c)一种农业上可接受的载体。
在本发明的第二个实施方案中，提供了一种控制植物上的植物致病性真菌的方法，包括对植物种子，植物叶片或植物生长介质使用
(a)具有以下分子式(I)的有效杀真菌量的第一种杀真菌活性化合物或它的一种农业上可接受的盐
Figure C9910031600051
式中R1和R3各自独立地为卤原子或(C1-C4)烷基，
R2是(C1-C4)烷基，(C2-C4)链烯基，(C2-C6)炔基，(C1-C4)烷氧基或氰基，
R4和R5各自独立地为氢原子或(C1-C4)烷基，条件是R4和R5中至少一个是(C2-C4)烷基，和
X是卤原子，硫代氰基或异硫代氰基；
(b)选自下组的有效杀真菌量的第二种杀真菌活性化合物：
(i)一种细胞色素III呼吸抑制剂，如甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂，例如：氧化偶氮蚜橙素和克里索西姆-甲基
(ii)福美锌
(iii)氟啶胺
(iv)扎里尔酰胺
(v)百菌清
(vi)普力克
(vii)灭菌丹
(viii)乙磷铝或它的一种杀真菌毒性代谢物，如亚磷酸
(ix)一种三苯锡类杀菌剂，如毒菌锡及薯瘟锡和
(x)一种含铜杀菌剂，如硫酸亚铜，硫酸铜，五水合硫酸铜，氧化亚铜和波尔多混合物和
(c)一种农业上可接受的载体。
当R4和R5不同时，由于存在一个连接R4和R5的不对称碳原子，可能存在本发明化合物的旋光对映体。已知许多生物活性化合物有旋光对映体，其中一个比另一个更有活性。类似地，在本发明的方法中使用的化合物，一个对映体的活性可能超过另一个对映体，正如欧洲专利EP 0816330A1(1998年1月7日)中所描述的。
“(C1-C4)烷基”意为每个基团具有1-4个碳原子的一个直链或支链烷基，包括甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基。
“(C2-C4)链烯基”意为每个基团含有2-4个碳原子的一个直链或支链链烯基，包括如乙烯基，2-丙烯基，2-丁烯基，1-甲基乙烯基，2-甲基-2-丙烯基等等。
“(C2-C6)炔基”意为每个基团含有2-6个碳原子的一个直链或支链炔基，包括乙炔基，2-丙炔基，2-丁炔基等等。
“卤素”意指着氯，氟，溴和碘
“(C1-C4)烷氧基”意为每个基团含有1-4个碳原子的一个直链或支链烷氧基，包括如甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基和叔丁氧基。
“氰基”意为一个有结构式-CN的基团。
“硫代氰基”意为一个有结构式-SCN的基团。
“异硫代氰基”意为一个有结构式-NCS的基团。
农业上可接受的盐包括，例如金属盐如钠盐，钾盐，钙盐和镁盐；铵盐如异丙基铵盐和三烷基锍盐如三乙基锍盐。
第一种杀真菌活性化合物可以是具有分子式(I)的单一化合物，或者可以是具有分子式(I)的化合物的混合物。具有分子式(I)的合适的化合物包括，但不限于：
N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺，
N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-乙基苯甲酰胺，
N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-乙氧基苯甲酰胺，
N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲氧基苯甲酰胺，
N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-氰基苯甲酰胺，和
N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊烷)]-3，5-二溴-4-甲基苯甲酰胺。
在一个较好的实施例中，第一种杀真菌活性化合物是
N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺，
N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊烷)]-3，5-二溴-4-氰基苯甲酰胺或它们的混合物。
在优选的实施例中，第一种杀真菌活性化合物是
N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺。
作为第二种杀真菌活性化合物使用的合适的化合物包括(但不限于)氧化偶氮蚜橙素，克里索西姆-甲基，福美锌，氟啶胺，扎里尔酰胺，百菌清，普力克，灭菌丹，乙磷铝，亚磷酸，乙酸锡，硫酸亚铜，硫酸铜，五水合硫酸铜，氧化亚铜和波尔多混合物。
在一个较好的实施例中，第二种杀真菌活性化合物选自：氟啶胺，普力克，灭菌丹，乙磷铝，亚磷酸和五水合硫酸铜。
本发明的方法可以进一步可选择性地包括对植物种子，植物叶片或植物生长介质施用其它具有生物活性的化合物，例如，其它的杀真菌活性化合物或除草活性化合物或杀虫活性化合物。
本发明的方法对于控制农作物的植物致病性真菌是有帮助的，第一种和第二种杀真菌活性化合物可被用作土壤杀菌剂，种子保护剂，叶面杀菌剂或它们的组合。在一个较好的方面中，第一种和第二种杀真菌活性化合物被用于植物生长介质，植物种子或植物叶片，施用剂量为每100重量份第一种和第二种杀真菌活性化合物的总量中有2-90份重量的第一种杀真菌活性化合物，优选的是5-75重量份和10-98重量份的第二种杀真菌活性化合物，优选是的25-95重量份。
作为土壤杀菌剂时，第一种和第二种杀真菌活性化合物可以被掺入土壤中或施用到土壤表面，剂量为每公顷大约0.25Kg-5Kg的第一种杀真菌活性化合物和0.25Kg-5Kg的第二种杀真菌活性化合物。
作为种子保护剂时，第一种和第二种杀真菌活性化合物被包覆到种子表面，施用剂量为每100Kg种子，大约0.5Kg-5Kg第一种杀真菌活性化合物和0.5Kg-5Kg第二种杀真菌活性化合物。
作为叶面杀菌剂时，第一种和第二种杀真菌活性化合物被施到植物叶片上，剂量为每公顷0.01Kg-5Kg第一种杀真菌活性化合物和0.01Kg-5Kg第二种杀真菌活性化合物。在优选的实施例中，第一种杀真菌活性化合物施用到植物叶片上的剂量为每公顷0.05Kg-0.5Kg。在优选的实施例中，第二种杀真菌活性化合物施用到植物叶片上的剂量为每公顷0.05Kg-5.0Kg。第一种和第二种杀真菌活性化合物可以用常用的方法喷洒到植物叶片上，如常规的高加仑量水压喷雾法，低加仑量喷雾法，鼓风法，空气喷雾法和喷粉法。由于施用量和稀释度要根据使用装置的类型，施用的方法和频率，以及被控制的病害而定，第一种和第二种杀真菌活性化合物的有效量通常都是大约每公顷0.1Kg-5.0Kg，优选的0.2Kg-5.0Kg。
第一种和第二种杀真菌活性化合物可以同时或连续地施用。
在一个优选的实施例中，第一种和第二种杀真菌活性化合物是同时或作为含有第一种和第二种杀真菌活性化合物的混合物的组合物同时施用到植物生长介质，植物种子，植物叶片或它们的结合物。在优选的实施例中，在每100份混合物混合物中有2-90份第一种和10-98份的第二种杀真菌活性化合物。
在另一个实施例中，第一种和第二种杀真菌活性化合物是连续地施用到植物种子，植物叶片或植物生长介质中，第二种施用的化合物是在第一种施用的化合物用后72小时施用。化合物施用的顺序可以是或者先用第一种杀真菌活性化合物，后用第二种，或者先用第二种杀真菌活性化合物，后用第一种。
本发明的方法对于控制某植物致病性真菌，特别是卵菌纲的真菌是有用的，并且能提供高杀真菌活性和相对低的植物毒性。对于控制卵菌纲疫霉属，单轴霉属，霜霉属，自锈菌属和假霜霉属的真菌，本发明的方法特别有效。对能引起如番茄和马铃薯晚疫病，葡萄和其他作物的霜霉病病害的那些属的生物就更为有效，包括如蔓延疫霉，葡萄生单轴霉和古巴假霜霉。
为了每一个上述目的，第一种和第二种杀真菌活性化合物可以以精制的工业品或纯品的形式，以溶液的形式或以制剂的形式使用。化合物通常被载体吸收或做成制剂以便其后它们适于作为杀菌剂使用。例如，化合物可被制成可湿性粉剂，干粉，乳油，粉剂，颗粒剂，烟雾剂或浓乳剂。在上述剂型中，化合物被液体或固体载体填充，干燥时，可掺入合适的表面活性剂。依据农业实践，在叶面喷雾制剂的情况下，通常需要包括辅助剂，如湿润剂，铺展剂，分散剂，固着剂，粘合剂等等。在本领域常用的这样的辅助剂可以在McCutcheon的《乳化剂和洗涤剂》中找到。McCutcheon的《乳化剂和洗涤剂》和McCutcheon的《功能性物质》(Functional Materials)都是每年由Mc出版公司的McCutcheon分部出版(新泽西)。
通常，本发明使用的组合物可以溶于适当的溶剂如丙酮，甲醇，二甲基甲酰胺或二甲基亚砜和以水填充的溶液中。第一种和第二种杀真菌活性化合物在溶液中结合的浓度可在1％-90％变动，优选范围是5％-50％。
为了制备乳油，本发明使用的组合物可以溶于合适的有机溶剂或溶剂的混合物中，其中可含有一种允许第一种和第二种活性化合物分散于水中的乳化剂。在乳油中第一种和第二种活性化合物结合的浓度通常是10％-90％，在脓乳剂中，这一浓度可高达75％。适于喷雾的可湿性粉剂可以通过把组合物与磨细的固体如粘土，无机硅酸盐和碳酸盐，二氧化硅混合，并且在这样的混合物中掺入湿润剂，固着剂，和/或分散剂。在这种制剂中第一种和第二种活性化合物结合的浓度通常是在20％-98％，优选的是40％-75％。
粉剂的制备是通过把本发明组合物或盐和它们的络合物与磨细的惰性固体混合。该固体可以是自然界中的有机或无机物。可用于这一目的惰性物质包括植物的粉末，二氧化硅，硅酸盐，碳酸盐和粘土。一种制备粉剂的方便的方法是用磨细的载体稀释可湿性粉。含有20％-80％结合的第一种和第二种活性化合物的浓粉剂可按一般方法制备，随后稀释到1％-10％的使用浓度。
本发明的方法，其中将一种N-丙酮基苯甲酰胺和一种选择的第二种杀真菌活性化合物用于植物种子，植物叶片或植物生长介质，意想不到地提供了比同样的化合物单独使用更高的杀真菌活性。
从混合物中得到的结果是与用S.R.Cobly公式(S.R.Colby，杂草(Weeds)，1967，15，20-22)计算的，从前述每个单独化合物的试验结果计算而得到的预期结果进行比较的。预期的结果在下面的实施例中也给出了。这些实施例，表和实验步骤是给实践者以指导，而不是要限定由权利要求定义的本发明的范围。
实施例
实施例1：使用N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺(化合物A)和亚磷酸(化合物C)控制辣椒疫霉的试验
使化合物A在二甲基亚砜(DMSO)中制得的系列稀释液并将化合物C在无菌水中制得的系列稀释液。每种取一部分加入50℃下熔化的25ml马铃薯葡萄糖琼脂得到下表所列的适当的浓度。加入化合物后，立刻把熔化的琼脂倒入9-cm直径培养皿，然后等其凝固。在所有的培养皿中二甲基亚砜的终浓度为0.25％。对照平板含有二甲基亚砜但没有化合物。在平板中央接种1μl辣椒疫霉游动孢子悬浮液(ATCC15399，可从American Type Culture Collection，Rockville，Maryland，U.S.A得到)，每毫升含有5×105个游动孢子。每个处理使用三个重复平板。25℃下生长7天后测量真菌菌落直径，每个平板测量两次。通过比较使用化合物A和化合物C的处理的生长与对照的生长，计算生长的抑制。抑制率(观察到的)用下面的表1中的百分数表示。含有A和C的处理的预期抑制率(％)是用Colby公式计算的。
                     表1-控制辣椒疫霉
  化合物A浓度(ppm) 化合物C浓度(ppm) 观察到的抑制率(％) 预期的抑制率(％)
    0     70     48.3
    0     100     72.1
    0.2     0     34.1
    0.3     0     52.8
    0.2     70     75.4     65.9
    0.3     70     77.3     75.6
    0.2     100     88.1     81.6
    0.3     100     91.1     86.8
实施例2：使用N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺(化合物A)和五水合硫酸铜(化合物D)控制辣椒疫霉的试验
试验方案与例1相同，结果列于表2。
                            表2-控制辣椒疫霉
  化合物A浓度(ppm) 化合物D浓度(ppm) 观察到的抑制率(％) 预期的抑制率(％)
    0     100     15.6
    0     200     47.0
    0     300     59.2
    0.1     0     21.6
    0.2     0     31.0
    0.3     0     44.0
    0.1     100     49.4     33.8
    0.2     100     60.9     41.8
    0.3     100     68.3     52.7
    0.1     200     84.7     58.4
    0.2     200     98.6     63.4
    0.3     200     100     70.3
    0.1     300     100     68.0
    0.2     300     100     71.8
    0.3     300     100     77.2
例3：N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺(化合物A)和乙磷铝(化合物E)的组合物的研究
为了评价这两种产品结合的潜在益处，用二者的组合物进行了两个试验。
第一个试验是为了决定这两种产品结合使用的适当剂量。
可观察到增效作用的比率是1∶2.25，1∶4.5，1∶9，1∶18和1∶36。
实施例3a：N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺与乙磷铝的组合物研-初次用量研究
用杀真菌化合物喷到2-3周龄的Bush Champion黄瓜和2周龄的Patio番茄上作为保护性喷雾。喷雾一天后，在植物上接种黄瓜霜霉病(CDM)的古巴假霜霉和番茄晚疫病(TLB)的蔓延疫霉。
在这个试验中，N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺对番茄晚疫病真菌特别有效。N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺在试验的所有剂量下单独作用能控制95％或更高。既然N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺在试验的剂量下都可观察到极好的结果，没有检测到增效作用。
用N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺控制黄瓜霜霉病能达到63-82％。在一些剂量下，有可推荐的增效作用。数据表明N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺剂量应该降低，并应重复试验。
使用Colby方程，E＝X+Y-XY/100，结果表明比率在1∶2.25-1∶4.5有潜在的增效性。计算的结果记录在表3a的黄瓜霜霉病(CDM)计算栏。
            表3a-控制黄瓜霜霉病(CDM)和番茄晚疫病(TLB)
    处理 有效成分Kg/公顷 观察到的CDM控制率(％) 计算的CDM控制率(％) 观察到的TLB控制率(％)
无     0     0
化合物E     0.112     28     30.9
化合物E     0.225     35     14.3
化合物E     0.45     54     57.1
化合物E     0.9     77     54.8
化合物A     0.0125     63     97.1
化合物A+化合物E     0.0125+0.112     55     73.4     94.8
化合物A+化合物E     0.0125+0.225     70     75.9     90
化合物A+化合物E     0.0125+0.45     69     83     93.8
化合物A+化合物E     0.0125+0.9     81     81     92.3
化合物A     0.025     70     96.7
化合物A+化合物E     0.025+0.112     60     78.4     97.6
化合物A+化合物E     0.025+0.225     71     80.5     97.1
化合物A+化合物E     0.025+0.45     81     86.2     92.9
化合物A+化合物E     0.025+0.9     85.8     93.1     95.2
化合物A     0.05     82     96.7
化合物A+化合物E     0.05+0.112     61     87     95.7
化合物A+化合物E     0.05+0.225     76     88.6     96.7
化合物A+化合物E     0.05+0.45     89     91.7     96.1
化合物A+化合物E     0.05+0.9     87.8     95.9     96.7
化合物A     0.1     72     97.1
化合物A+化合物E     0.1+0.112     71     79.8     98.6
化合物A+化合物E     0.1+0.225     87     81.8     97.6
化合物A+化合物E     0.1+0.45     89.6     87.1     99
化合物A+化合物E     0.1+0.9     93.6     93.6     96.7
实施例3b：N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺与乙磷铝的组合研究-二次用量研究
由于初次试验的结果，第二次对黄瓜霜霉病(CDM)的试验采用较低剂量的N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺。调整剂量的结果证实了采用较高剂量的前面的试验结果并显示出了补充剂量下的增效作用。在一些剂量下有非常强的增效作用。比率是从1∶2.25到1∶36。结果列于表3b。可观察到增效作用的特殊比率是1∶2.25，1∶4.5，1∶9，1∶18和1∶36。
                   表3b-控制黄瓜霜霉病(CDM)
    处理 有效成分Kg/公顷 观察到的CDM控制率(％)  计算的CDM控制率(％)
无     0
化合物E     0.225     14
化合物E     0.45     33
化合物E     0.9     41
化合物A     0.006     22
化合物A+化合物E     0.006+0.225     26     32.9
化合物A+化合物E     0.006+0.45     49     47.7
化合物A+化合物E     0.006+0.9     54     54
化合物A     0.025     14
化合物A+化合物E     0.025+0.225     45     26
化合物A+化合物E     0.025+0.45     51     42.4
化合物A+化合物E     0.025+0.9     57     49.3
化合物A     0.1     22
化合物A+化合物E     0.1+0.225     47     32.9
化合物A+化合物E     0.1+0.45     48     47.7
化合物A+化合物E     0.1+0.9     60     54
实施例4：对抗番茄晚疫病(TLB)和黄瓜霜霉病(CDM)的N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺(化合物A)和普力克(化合物F)试验
黄瓜霜霉病和番茄晚疫病能被N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺和普力克的不同组合物有效控制。
三周龄的Patio番茄和Busch Champion黄瓜用列于表4a和表4b的杀菌剂剂量喷雾，施用一天后用各种病害的含30-40×104孢子/ml的悬浮液接种。植物在雾化培育箱培养24小时，然后在温控室内保存。
进行病害感染的视觉评价，再转换成百分数控制值。表4a和表4b中的数据表明组合物有高水平的增效作用。N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺对普力克的比率为1∶1-1∶42。增效作用可见于下列比率：1∶42，1∶21，1∶10.5，1∶5，1∶2.5和1∶1。
                     表4a-番茄晚疫病的控制
    处理 有效成分Kg/公顷  观察到的控制率(％)   计算的控制率(％)
化合物F     0.0630.1250.25     0317
化合物A     0.0060.0120.025     232036
化合物A+化合物F     0.006+0.0630.006+0.1250.006+0.25     313760     232736
化合物A+化合物F     0.012+0.0630.012+0.1250.012+0.25     423447     202234
化合物A+化合物F     0.025+0.0630.025+0.1250.025+0.25     375054     363847
                     表4b-黄瓜霜霉病的控制
    处理 有效成分Kg/公顷  观察到的控制率(％)   计算的控制率(％)
化合物F     0.0630.1250.25     9027
化合物A     0.0060.0120.025     563345
化合物A+化合物F     0.006+0.0630.006+0.1250.006+0.25     666767     605655
化合物A+化合物F     0.012+0.0630.012+0.1250.012+0.25     574742     393351
化合物A+化合物F     0.025+0.0630.025+0.1250.025+0.25     778286     504560
实施例5a：对黄瓜霜霉病(CDM)的N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺(化合物A)和灭菌丹(化合物G)试验
下面表5a中的结果是用N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺和灭菌丹的试验结果。试验是采用标准方案(实施例3a)对黄瓜霜霉病进行的。处理是用3天的残留量进行评价。
在用下列N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺对灭菌丹的比率处理CDM病时可观察到增效作用：1∶4.5，1∶9和1∶18。结果列于表5a。
                     表5a-黄瓜霜霉病的控制
    处理 有效成分Kg/公顷  侵染点数目   观察到的控制率(％)  计算的控制率(％)
化合物G     0.1130.2250.45   1622.219.2     28.808.5
化合物A     0.0250.050.1   5.43.20.4     74.384.898.1
化合物A+化合物G     0.025+0.2250.025+0.45   3.62.2     82.989.5   74.376.5
化合物A+化合物G     0.05+0.2250.05+0.45   2.22.2     89.589.5   84.884.8
实施例5b：对马铃薯蔓延疫病(PLB)的N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺(化合物A)和灭菌丹(化合物G)试验
将3到4周龄的马铃薯苗用一系列剂量的灭菌丹和N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺喷雾。比较单独的处理和结合的处理对马铃薯蔓延疫霉(PLB)的生物功效。杀菌剂溶液喷雾后一天接种。接种使用的是含30-40×104孢子/ml的孢子悬浮液。将植物放于雾化培育箱24小时。感染期后，植物放于恒温室中保持一定时间。
施用后一天，将植物用各种病害的孢子悬浮液接种。在雾化培育箱培养24小时，然后放于控温室保持一定时间。
已证明单独处理显示出的特别低水平的控制证明，在这个试验中，病害的压力是非常大的。而结合物比每种杀菌剂的单独使用更有活性。
本试验中，N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺对灭菌丹的比率为1∶2.25，1∶4.5和1∶9时显示出增效作用。结果列于表5b。
                     表5b-马铃薯晚疫病的控制
    处理 有效成分Kg/公顷  观察到的控制率(％)    计算的控制率(％)
化合物G     0.2250.45     03.5
化合物A     0.050.10     1216
化合物A+化合物G     0.05+0.2250.05+0.45     3220     1215
化合物A+化合物G     0.10+0.2250.10+0.45     2139     1619
实施例6a：对番茄晚疫病(TLB)的N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺(化合物A)和氟啶胺(化合物H)试验
在表6a中的结果是用N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺和氟啶胺处理番茄晚疫病(TLB)。试验采用标准方案(实施例3a)处理番茄晚疫病。处理是作为一天期的保护剂施用。
N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺和氟啶胺的比率是1∶5时可观察到增效作用。结果列于表6a。
                     表6a-番茄晚疫病的控制
    处理 有效成分Kg/公顷   侵染率(％)  观察到的控制率(％)  计算的控制率(％)
化合物H     0.125     64     20
化合物A     0.025     13.2     84
化合物A+化合物H     0.025+0.125     6.2     92   87.6
例6b：对葡萄霜霉病(GDM)的N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺(化合物A)和氟啶胺(化合物H)试验
用氟啶胺处理葡萄霜霉病的葡萄生单轴霉的一个试验中观察到增效作用。
Delaware葡萄的组织培养物用上述杀菌剂喷雾。施药后一天用浓度为40000孢子/ml的葡萄霜霉病(GDM)孢子接种。植物放于雾化培育箱中24小时，剩余时间移至控温室中保存。结果列于表6b。
                     表6b-葡萄霜霉病的控制
    处理 有效成分Kg/公顷  观察到的控制率(％)   计算的控制率(％)
化合物H     0.006     52
化合物A     0.006     22
化合物A+化合物H     0.006+0.006     76     63
在不离开权利要求限定的本发明的精神和范围时，在本发明中进行的变化和变动是可以理解的。

Claims (5)

1.一种组合物，其中含有
(a)有效杀真菌量的第一种杀真菌活性化合物N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺；
(b)有效杀真菌量的第二种杀真菌活性化合物氟啶胺；
和(c)一种农业上可接受的载体。
2.一种控制植物上的植物致病性真菌的方法，包含对植物种子，植物叶子或植物生长介质使用
(a)有效杀真菌量的第一种杀真菌活性化合物N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺；
(b)有效杀真菌量的第二种杀真菌活性化合物氟啶胺；
和(c)一种农业上可接受的载体。
3.根据权利要求2的方法，其中的植物致病性真菌属于卵菌纲的疫霉属、单轴霉属、霜霉属、白锈菌属或假霜霉属。
4.根据权利要求2的方法，其中的植物是马铃薯、番茄、葡萄或黄瓜。
5.根据权利要求2的方法，其中第一种和第二种杀真菌活性化合物的用量为每100份这两种化合物的总重量中有2-90份重量的第一种杀真菌活性化合物和10-98份重量的第二种杀真菌活性化合物。
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8679176B2 (en) 2007-12-18 2014-03-25 Cormatrix Cardiovascular, Inc Prosthetic tissue valve
US8567692B2 (en) * 2009-11-03 2013-10-29 Eldon Coppersmith Oscillating sprinkler automatically producing evenly-spaced rectilinear watering and a rectangular watering pattern
EP2601839A1 (en) * 2011-12-08 2013-06-12 Bayer CropScience AG Synergisitic fungicidal combinations containing phosphorous acid derivative and zoxamide
CN103238601A (zh) * 2012-02-04 2013-08-14 陕西美邦农药有限公司 一种含氟啶胺与苯酰菌胺的杀菌组合物
CN103651538B (zh) * 2012-09-06 2015-09-09 陕西美邦农药有限公司 一种含苯酰菌胺的杀菌组合物
CN105284806B (zh) * 2012-09-11 2017-12-22 建湖县高新投资发展有限公司 一种含苯酰菌胺与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
CN104285953B (zh) * 2014-10-15 2016-08-24 南通纺都置业有限公司 防治小麦白粉病的杀菌组合物
CN108782578A (zh) * 2017-05-05 2018-11-13 广东广康生化科技股份有限公司 含有灭菌丹和氟唑菌苯胺的农药组合物
CN108849947A (zh) * 2017-05-12 2018-11-23 广东广康生化科技股份有限公司 一种含灭菌丹和吡唑萘菌胺的杀菌组合物及其应用
CN107711865A (zh) * 2017-11-27 2018-02-23 广东广康生化科技股份有限公司 含有灭菌丹和苯酰菌胺的农药组合物
CN108207975A (zh) * 2018-01-12 2018-06-29 广东广康生化科技股份有限公司 一种含有灭菌丹和戊苯吡菌胺的杀菌剂组合物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5304572A (en) * 1992-12-01 1994-04-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
AU721611B2 (en) * 1995-07-12 2000-07-13 Gowan Comercio Internacional E Servicos, Limitada Method for controlling phytopathogenic fungi
EP0815727B1 (en) * 1996-06-28 2000-08-16 Rohm And Haas Company Use of N-acetonylbenzamides for controlling resistant fungi
US5677333A (en) * 1996-07-08 1997-10-14 Rohm And Haas Company Method for controlling phytopathogenic fungi
EA002088B1 (ru) * 1997-05-26 2001-12-24 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидная смесь

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