KR19990068147A - 엔-아세토닐벤즈아미드를 함유하는 살진균 조성물 - Google Patents

엔-아세토닐벤즈아미드를 함유하는 살진균 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 살진균 조성물과 식물 종자, 식물 잎 또는 식물 성장 배지에 선택된 살진균 활성 N-아세토닐벤즈아미드 화합물과 사이토크롬 복합체 Ⅲ에서 호흡억제제, 지람, 플루아지남, 자릴아미드, 클로로탈로닐, 프로파노카르브, 폴펫, 포세틸-알루미늄 또는 이들의 진균독성 대사산물, 트리페닐틴형 살균제 및 구리 함유 살진균제로 이루어진 그룹으로부터 선택된 제 2 살진균 활성 화합물의 살포를 포함하는, 식물병원성 진균류를 방제하기 위한 방법과 같은 그들의 용도에 관한 것이다. 이 조성물과 사용 방법은 동일한 화합물의 개별 사용보다 높은 살진균 활성도를 제공한다.

Description

엔-아세토닐벤즈아미드를 함유하는 살진균 조성물{FUNGICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING N-ACETONYLBENZAMIDES}
본 발명은 새로운 살진균 조성물과 식물상의 식물병원성 진균류를 방제하기 위한 방법과 같은 그들의 용도에 관한 것이다.
농작물의 진균 질병, 특히Oomycetes종의 진균류에 의해 발생된 질병을 제거하기 위해 재배자에 의해 사용될 수 있는 제품을 개선시키는 것이 항상 바람직 하다 .
또한, 농작물에 대한 진균류의 공격에 대항하기 위해 특히 제품의 살포량을 줄이므로서 환경에 뿌려지는 화학제품의 양을 줄이는것도 항상 바람직하다.
이들 제품들중 재배자의 특정한 사용에 가장 적합한것을 제공하도록 하기위해 재배자에게 입수가능한 항진균 생성물의 수를 증가시키는 것도 항상 바람직 하 다.
본 발명의 목적은 상기에 약술된 문제에 대해 유용한 신규한 살진균 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은Oomycetes종의 진균류에 의해 야기된 질병의 예방및 치료적인 처리에 유용한 신규한 살진균 조성물을 제안하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은Oomycetes에 의해 야기된 곰팡이 및/또는 만성 마름병에 대해 개선된 효능을 갖는 신규한 살진균 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 포도와 다른 농작물에서 노균병 및/또는 토마토와 감자에서 만성 마름병에 대해 개선된 효능을 갖는 신규한 살진균 조성물을 제공하는 것이다.
이들 목적은 본 발명에 따른 살진균 조성물에 의해 부분적 또는 전체적으로 달성될수 있는 것으로 현재 발견되었다.
미국 특허 제 5,304,572호와 제 5,677,333호는 거기에 발표된 N-아세토닐벤즈아미드와 다른 살진균 화합물의 혼합물을 살포하는 것을 기술하고 있다. 선택된 다른 살진균 화합물과 조합한 이들 특허에 기술된 N-아세토닐벤즈아미드의 살포는 예상외로 높은 살진균 활성을 제공하고 미국 특허 제5,304,572호에 발표된 것들보다 낮은 N-아세토닐벤즈아미드 사용량비율로 식물병원성 진균류를 방제하는데 효과적이라는 것이 현재 발견되었다. 미국 특허 제 5,677,333호가 예상외의 높은 살진균 활성을 제공하기 위해 에틸렌 비스디티오카바메이트, 사이모사닐 및 디메토모르프와 조합한 N-아세토닐벤즈아미드를 사용하는 것을 기술하고 있지만 본 발명의 상승적인 조합은 그 특허에 기술되거나 제시되지 않았다.
본 발명의 제 1 실시예에서 하기를 포함하는 조성물이 제공된다.
(a) 살진균적으로 효과적인 양의, 식(Ⅰ)의 제 1 살진균 활성화합물 또는 농경법적으로 수용가능한 이들의 염;
여기에서,
R¹과 R³는 각각 독립적으로 할로 또는 (C1-C4)알킬이고,
R²는 (C1-C4)알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C1-C4)알콕시 또는 시아노이고,
R4와 R5중 최소한 하나가 (C2-C4)알킬이라면 R4와 R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 (C1-C4)알킬이며,
X는 할로, 티오시아노 또는 이소티오시아노이다;
(b) 하기로 이루어진 그룹으로부터 선택된, 살진균적으로 효과적인 양의 제 2 살진균 활성화합물;
(ⅰ) 메톡시아크릴레이트형 살진균제, 예를들면 아족시스트로빈과 크레속심- 메틸과 같은 사이토크롬 복합체 Ⅲ에서 호흡 억제제,
(ⅱ) 지람
(ⅲ) 플루아지남
(ⅳ) 자릴아미드
(ⅴ) 클로로탈로닐
(ⅵ) 프로파모카르브
(ⅶ) 폴펫
(ⅷ) 포세틸-암모늄 또는 인산과 같은 이들의 진균독성 대사산물
(ⅸ) 펜틴 하이드록사이드와 펜틴 아세테이트와 같은 트리페닐틴형 살진균제 및
(ⅹ) 구리(Ⅰ) 설페이트, 구리(Ⅱ) 설페이트, 구리(Ⅱ) 설페이트 펜타하이드레이트, 구리(Ⅰ) 옥사이드 및 보르도액과 같은 구리함유 살진균제
(c) 농경법적으로 수용가능한 캐리어.
본 발명의 제 2 실시예에서는, 식물종자, 식물 잎 또는 식물의 성장배지에 하기 조성물을 살포하는것을 포함하는, 식물상의 식물병원성 진규류를 방제하기위한 방법이 제공된다.
(a) 살진균적으로 효과적인 양의, 식(Ⅰ)의 제 1 살진균 활성화합물 또는 농경법적으로 수용가능한 이들의 염;
여기에서,
R¹과 R³는 각각 독립적으로 할로 또는 (C1-C4)알킬이고,
R²는 (C1-C4)알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C1-C4)알콕시 또는 시아노이고,
R4와 R5중 최소한 하나가 (C2-C4)알킬이라면 R4와 R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 (C1-C4)알킬이며,
X는 할로, 티오시아노 또는 이소티오시아노이다;
(b) 하기로 이루어진 그룹으로부터 선택된, 살진균적으로 효과적인 양의 제 2 살진균 활성화합물;
(ⅰ) 메톡시아크릴레이트형 살진균제, 예를들면 아족시스트로빈과 크레속심- 메틸과 같은 사이토크롬 복합체 Ⅲ에서 호흡 억제제,
(ⅱ) 지람
(ⅲ) 플루아지남
(ⅳ) 자릴아미드
(ⅴ) 클로로탈로닐
(ⅵ) 프로파모카르브
(ⅶ) 폴펫
(ⅷ) 포세틸-암모늄 또는 인산과 같은 이들의 진균독성 대사산물
(ⅸ) 펜틴 하이드록사이드와 펜틴 아세테이트와 같은 트리페닐틴형 살진균제 및
(ⅹ) 구리(Ⅰ) 설페이트, 구리(Ⅱ) 설페이트, 구리(Ⅱ) 설페이트 펜타하이드레이트, 구리(Ⅰ) 옥사이드 및 보르도액과 같은 구리함유 살진균제
(c) 농경법적으로 수용가능한 캐리어.
R4와 R5가 다를때 본 발명 화합물의 광학적 에난티오머는 R4와 R5를 결합하는 비대칭 탄소 원자의 존재때문에 가능하다. 많은 생물학적 활성 화합물은 광학적 에난티오머를 갖는데 이들 중 하나는 다른것보다 활성적인 것으로 알려져 있다. 유사하게, 본 발명의 방법에 사용된 화합물에서 한 에난티오머의 생물학적 활성은 1998년 1월 7일에 공개된 EP 0 816 330 A1에 기술된 바와같이 다른 에난티오머의 생물학적 활성도를 초과할 수 있다.
"(C1-C4)알킬"은 기당 1-4개의 탄소원자를 갖는 직선 또는 가지형 알킬기를 의미는데 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸 및 tert-부틸을 포함한다.
"(C2-C4)알케닐은 기당 2-4개의 탄소원자를 갖는 직선 또는 가지형 알케닐기를 의미하는데 예를들면, 에테닐, 2-프로페닐, 2-부테닐, 1-메틸에테닐, 2-메틸-2-프로페닐등을 포함한다.
"(C2-C6)알키닐"은 기당 2-6개의 탄소원자를 갖는 직선 또는 가지형 알키닐기를 의미하는데 예를들면 에티닐, 2-프로피닐, 2-부티닐등을 포함한다.
"할로"는 클로로, 플루오로, 브로모 및 아이오도를 의미한다.
"(C1-C4)알콕시"는 기당 1-4개의 탄소원자를 갖는 직선 또는 가지형 알콕시기를 의미하는데 예를들면 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, sec-부톡시 및 tert-부톡시를 포함한다.
"시아노"는 구조식 -CN을 갖는 기를 의미한다.
"티오시아노"는 구조식 -SCN을 갖는 기를 의미한다.
"이소티오시아노"는 구조식 -NCS를 갖는 기를 의미한다.
농경법적으로 수용가능한 염으로는 예를들면 나트륨, 칼륨, 칼슘 및 마그네슘염과 같은 금속염, 이소프로필 암모늄염과 같은 암모늄염 및 트리에틸설포늄염과 같은 트리알킬설포늄염을 포함한다.
제 1 살진균 활성 화합물은 식(Ⅰ)의 단일 화합물일 수 있거나 선택적으로 식(Ⅰ)화합물들의 혼합물일 수 있다. 식(Ⅰ)의 적당한 화합물로는 제한되지는 않지만 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드, N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-에틸벤즈아미드, N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-에톡시벤즈아미드, N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메톡시벤즈아미드, N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-시아노벤즈아미드, N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디브로모-4-메틸벤즈아미드를 포함한다.
바람직한 실시예에서, 제 1 살진균 활성 화합물은 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드, N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디브로모-4-시아노벤즈아미드 또는 이들의 혼합물이다.
보다 바람직하게는, 제 1 살진균 활성 화합물은 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드이다.
제 2 살진균 활성 화합물로서 작용하는 적당한 화합물로는 제한되지는 않지만 아족시스트로빈, 크레속심-메틸, 지람, 플루아지남, 자릴아미드, 클로로탈로닐, 프로파모카르브, 폴펫, 포세틸-알루미늄, 인산, 펜틴 하이드록사이드, 펜틴 아세테이트, 구리(Ⅰ) 설페이트, 구리(Ⅱ) 설페이트, 구리(Ⅱ) 설페이트 펜타하이드레이트, 구리(Ⅰ) 옥사이드 및 보르도액을 포함한다.
바람직한 실시예에서는 제 2 살진균 활성 화합물이 플루아지남, 프로파모카르브, 폴펫, 포세틸-알루미늄, 인산 및 구리(Ⅱ) 설페이트 펜타하이드레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
본 발명의 방법은 생물학적 활성을 갖는 다른 화합물, 예를들면 추가적인 살진균 활성화합물 또는 제초제성 활성 또는 살충성 활성을 갖는 화합물을 식물종자, 식물 잎 또는 식물의 성장배지에 살포하는 것을 임의적으로 더 포함할 수 있다.
본 발명의 방법은 농작물상의 식물병원성 진균류의 방제에 유용하고 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물은 토양 살진균제, 종자 보호제, 잎 살진균제 또는 이들의 조합으로서 살포 될 수 있다. 바람직한 실시예에서, 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물은 식물 성장 배지, 식물 종자 또는 식물 잎에 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물 총량 100pbw당 2중량부(pbw)-90pbw, 보다 바람직하게는 5-75pbw의 제 1 살진균 활성 화합물과 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물 총량 100pbw당 10-98pbw, 보다 바람직하게는 25-95pbw의 제 2 살진균 활성 화합물의 용량비율로 살포된다.
토양 살진균제로서 제 1 및 제 2 살진균 활성 조성물은 헥타르당 약 0.25-5㎏의 제 1 살진균 활성 화합물과 0.25-5㎏의 제 2 살진균 활성 화합물의 용량 비율로 토양에 도입되거나 토양의 표면에 살포될 수 있다.
종자 보호제로서, 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물은 100㎏의 종자당 약 0.5-5㎏의 제 1 살진균 활성 화합물과 0.5-5㎏의 제 2 살진균 활성 화합물의 용량 비율로 종자에 코팅된다.
잎 살진균제로서, 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물은 헥타르당 0.01-5㎏의 제 1 살진균 활성 화합물의 용량 비율과 헥타르당 0.01-5㎏의 제 2 살진균 활성 화합물의 용량 비율로 식물 잎에 살포된다. 바람직한 실시예에서, 제 1 살진균 활성 화합물은 헥타르당 약 0.05-0.5㎏의 용량 비율로 식물 잎에 살포된다. 바람직한 실시예에서, 제 2 살진균 활성 화합물은 헥타르당 0.05-5.0㎏의 용량 비율로 식물 잎에 살포된다. 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물은 통상적인 고갤런 유압 스프레이, 저 갤런 스프레이, 공기 발진, 공기 스프레이 및 더스트와 같은 보통 사용되는 방법에 의해 살진균 스프레이로써 식물 잎에 살포될 수 있다. 살포의 희석과 비율은 사용된 장치 형태, 소정의 살포 방법과 횟수 및 방제될 질병에 좌우되지만 효과적인 양은 전형적으로 헥타르당 약 0.1-5.0㎏, 바람직하게는 0.2-5.0㎏의 제 1 및 제 2 활성 화합물이다.
제 1 및 제 2 살진균적 활성 화합물은 동시에 또는 순차적으로 살포될 수 있다.
바람직한 실시예에서, 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물은 식물 성장 배지, 식물 종자, 식물 잎 또는 이들의 조합에 제 1 살진균 활성 화합물과 제 2 살진균 활성 화합물을 포함하는 조성물로써 동시에 살포된다. 바람직한 실시예에서, 혼합물은 100pbw의 혼합물 당 2-90pbw의 제 1 살진균 활성 화합물과 10-98pbw의 제 2 살진균 활성 화합물을 포함한다.
또다른 실시예에서, 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물은 식물 종자, 식물 잎 또는 식물 성장 배지에 순차적으로 살포되는데 제 1 살포 화합물의 살포후 72시간 이하에서 제 2 살포 화합물이 살포된다. 화합물은 하기 순서중 하나로 살포될 수 있다 : 제 1 살진균 활성 화합물에 이은 제 2 살진균 활성 화합물의 살포 또는 선택적으로 제 2 살진균 활성 화합물에 이은 제 1 살진균 활성 화합물의 살포.
본 발명의 방법은 어떤 식물병원성 진균류, 특히Oomycetes종의 진균류를 방제하는데 유용하고 높은 살진균 활성도와 상대적으로 낮은 식물독성을 제공한다. 본 발명의 방법은Phytophthora, Plasmopara, Peronospora, Albugo와Pseudoperonospora속의 Oomycete 진균류를 방제하는데 특히 효과적이고 토마토와 감자의 만성 마름병과 포도와 다른 농작물에서 노균병을 일으키는 예를들면Phytophthora infestans,Plasmopara viticola과Pseudoperonospora cubensis를 포함하는 속들의 유기체에 대해 보다 더 효과적이다.
상기 기술된 목적 각각에 있어서, 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물은 용액 또는 제제로서, 제조된 바와같이 기술적 또는 순수한 형태로 사용될 수 있다. 화합물은 보통 캐리어에 취해지거나 살진균제로서의 후속 사용에 적당하도록 제형화된다. 예를들면, 화합물은 습윤가능한 분말, 건조한 분말, 유화가능한 농축물, 더스트, 그래뉼 제제, 에어로졸 또는 유동가능한 에멀젼 농축물로서 제형화될 수 있다. 이러한 형태에서, 화합물은 액체 또는 고체 캐리어로 퍼지고 건조될 때 적당한 계면활성제가 도입된다. 특히 잎 스프레이 제제의 경우에는 농업적 실시에 따라 습윤제, 살포제, 분산제, 점착제, 접착제 등과 같은 보조제를 포함하는 것이 바람직하다. 본 기술분야에 보통 사용된 이러한 보조제는 McCutcheon Dvision of Mc Publishing Company(뉴저지)에 의해 매년 발간되는 맥커첸(McCutcheon)의 "Emulsifiers and Detergents", 맥커첸의 "Emulsifier and Detergents/Functional Materials"와 맥커첸의 "Functional Materials"에서 발견될 수 있다.
일반적으로, 본 발명에 사용된 조성물은 아세톤, 메탄올, 에탄올, 디메틸포름아미드 또는 디메틸 설폭사이드 및 물로 희석된 용액과 같은 적당한 용매에 용해될 수 있다. 용액에 있는 조합된 제 1 및 제 2 활성 화합물의 농도는 1-90%로 다양할 수 있고 5-50%가 바람직하다.
유화가능한 농축물의 제조에서는 본 발명에 사용된 조성물이 물에 제 1 및 제 2 활성 화합물의 분산을 가능하게 하는 유화제와 함께 적당한 유기 용매 또는 용매 혼합물에 용해될 수 있다. 유화가능한 농축물에 있는 조합된 제 1 및 제 2 활성 화합물의 농도는 보통 10-90%이고 유동가능한 에멀젼 농축물에서의 농도는 75%정도이다. 스프레이하는데 적당한 습윤가능 분말은 점토, 무기 실리케이트와 카보네이트와 같은 미세하게 분쇄된 고체와 조성물을 혼합하고 이러한 혼합물에서 습윤제, 점착제 및/또는 분산제를 도입시키므로서 제조될 수 있다. 이러한 제제에 있는 조합된 제 1 및 제 2 활성 화합물의 농도는 보통은 20-98%, 바람직하게는 40-75%범위이다.
더스트는 원래 유기 또는 무기일 수 있는 미세하게 분쇄된 불활성 고체와 본 발명의 조성물 또는 이들의 염과 복합체를 혼합시키므로서 제조된다. 이 목적에 유용한 불활성 물질로는 식물가루, 실리카, 실리케이트, 카보네이트 및 점토를 포함한다. 더스트를 제조하는 통상적인 방법은 미세하게 분쇄된 캐리어로 습윤가능한 분말을 희석시키는 것이다. 보통 20-80%의 조합된 제 1 및 제 2 활성 화합물을 함유하는 더스트 농도가 만들어지고 이어서 1-10%의 사용 농도로 희석된다.
N-아세토닐벤즈아미드와 선택된 제 2 살진균 활성 화합물이 식물 종자, 식물 잎 또는 식물 성장배지에 살포되는 본 발명의 방법은 예상외로 같은 화합물을 개별적으로 사용하는 것보다 높은 살진균 활성을 제공한다.
혼합물에 의해 제공된 결과를 각각의 화합물을 개별적으로 사용하여 얻어진 결과로부터 에스.알.콜비(S.R.Colby),Weeds, 1967,15,20-22에 의해 설정된 식("콜비 식")을 사용하여 계산된 예상된 결과와 비교했다. 예상된 결과는 하기 실시예에 제공된다. 이들 실시예, 표 및 실험과정은 실시자에 대한 안내서로 제공되며 청구범위에 의해 한정되는 본 발명의 범위를 제한하는 것을 의미하지는 않는다.
[실시예]
실시예 1 : N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드(화합물 A)와 인산(화합물 C)을 사용한 Phytophthora capsici 방제 시험.
화합물 A의 희석 시리즈를 디메틸설폭사이드(DMSO)에서 제조하고 화합물 C의 희석 시리즈를 무균수에서 제조했다. 50℃에서 25㎖의 용융된 감자 덱스트로스 한천에 각각의 분취량을 첨가하여 하기 표에 제시된 적당한 농도를 제공했다. 화합물을 첨가한 직후 용융된 한천을 9㎝직경의 페트리 디쉬에 붓고 굳혔다. 모든 플레이트에 있는 DMSO의 최종농도는 0.25%이었다. 대조 플레이트는 DMSO를 함유했지만 화합물은 함유하지 않았다. 플레이트에 밀리리터 당 5×105정포자를 함유하는Phytophthora capsici(미국, 메릴랜드, 로크빌, American Type Culture Collection으로부터 입수가능한 ATCC15399)정포자의 1㎕현탁액을 중앙에 접종시켰다. 3개의 복제플레이트를 각각의 처리용으로 사용했다. 진균 콜로니직경을 25℃에서 7일 성장 후 측정하고 플레이트로부터 2개의 치수를 각각 얻었다. 대조군에서의 성장과 화합물 A 및/또는 C로 처리한 성장을 비교하므로서 성장 억제를 계산했다. 억제 정도(관찰됨)를 하기 표1 에서 퍼센트로 표시했다. A와 C를 모두 함유한 처리에서 예상된 억제%를 콜비식을 사용하여 계산했다.
Phytophthora capsici의 방제
화합물 A농도 PPm 화합물 C농도 PPm 억제 %(관찰됨) 억제 %(예상됨)
0 70 48.3
0 100 72.1
0.2 0 34.1
0.3 0 52.8
0.2 70 75.4 65.9
0.3 70 77.3 75.6
0.2 100 88.1 81.6
0.3 100 91.1 86.8
실시예 2 : N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드(화합물 A)와 CuSO 4 ·5H 2 O(화합물 D)를 사용한 Phytophthora capsici 방제 시험.
하기의 시험 프로토콜은 실시예1에 기술된 바와같이 같고 결과는 표2에 보고 되었다.
Phytophthora capsici의 방제
화합물 A농도 ppm 화합물 D농도 ppm 억제 %(관찰됨) 억제 %(예상됨)
0 100 15.6
0 200 47.0
0 300 59.2
0.1 0 21.6
0.2 0 31.0
0.3 0 44.0
0.1 100 49.4 33.8
0.2 100 60.9 41.8
0.3 100 68.3 52.7
0.1 200 84.7 58.4
0.2 200 98.6 63.4
0.3 200 100 70.3
0.1 300 100 68.0
0.2 300 100 71.8
0.3 300 100 77.2
실시예 3 : N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드(화합물 A) + 포세틸-알루미늄(화합물 E) 조합물 연구
2개 생성물 조합의 잠재적인 잇점을 평가하기 위해 포세틸-알루미늄과 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드의 조합물로 2가지 시험을 수행했다.
제 1 시험을 2 생성물의 조합에 사용하기 위해 적당한 비율을 측정하기 위해 수행했다.
상승작용이 관찰되는 비율은 1:2.25, 1:4.5, 1:9, 1:18 및 1:36이었다.
실시예 3a : N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드 + 포세틸-알루미늄 조합물 연구-예비 살포 비율연구.
2-3주된 Bush Champion 오이와 2주된 Patio 토마토에 보호 스프레이물로서 살진균 화합물을 스프레이했다. 스프레이한 후 1일째 식물을 오이 노균병(CDM),Pseudoperonospora Cubensis와 토마토 만성 마름병(TLB),Phytophthora infestans을 접종했다.
N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드는 이 시험에서 토마토 만성 마름병 진균류에 대해 매우 효과적이었다. 모든 비율로 시험된 단독의 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드는 95%이상의 방제를 제공했다. N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-
3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드의 시험된 비율 모두에서 우수한 결과가 관찰되었기 때문에 어떤 상승작용도 검출할 수 없었다.
N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드로의 오이 노균병 방제는 63-82%범위였다. 어떤 비율에서는 상승작용이 제시되었다. 이 데이타는 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드비율은 낮추어져야 하고 시험이 반복되어야 한다는 것을 제시했다.
콜비식, E=X+Y-XY/100을 사용한 결과는 비율 1:2.25-1:4.5가 잠재적으로 상승적이라고 제시했다. 계산결과는 표 3a에 제시된 바와같이 CDM 계산란에 기록되었다.
CDM과 TLB의 방제
처 리 kg ai/ha CDM 관찰방제% CDM 계산방제% TLB 관찰방제%
없 음 0 0
화합물 E 0.112 28 30.9
화합물 E 0.225 35 14.3
화합물 E 0.45 54 57.1
화합물 E 0.9 77 54.8
화합물 A 0.0125 63 97.1
화합물A+화합물E 0.0125+0.112 55 73.4 94.8
화합물A+화합물E 0.0125+0.225 70 75.9 90
화합물A+화합물E 0.0125+0.45 69 83 93.8
화합물A+화합물E 0.0125+0.9 81 81 92.3
화합물 A 0.025 70 96.7
화합물A+화합물E 0.025+0.112 60 78.4 97.6
화합물A+화합물E 0.025+0.225 71 80.5 97.1
화합물A+화합물E 0.025+0.45 81 86.2 92.9
화합물A+화합물E 0.025+0.9 85.8 93.1 95.2
화합물A 0.05 82 96.7
화합물A+화합물E 0.05+0.112 61 87 95.7
화합물A+화합물E 0.05+0.225 76 88.6 96.7
화합물A+화합물E 0.05+0.45 89 91.7 96.1
화합물A+화합물E 0.05+0.9 87.8 95.9 96.7
화합물A 0.1 72 97.1
화합물A+화합물E 0.1+0.112 71 79.8 98.6
화합물A+화합물E 0.1+0.225 87 81.8 97.6
화합물A+화합물E 0.1+0.45 89.6 87.1 99
화합물A+화합물E 0.1+0.9 93.6 93.6 96.7
실시예 3b : N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드 + 포세틸-알루미늄 조합물 연구-제 2살포 비율 연구.
초기 시험결과로서, 제 2시험을 CDM에 대해 낮은 비율의 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드로 수행했다. 조정된 비율로의 결과는 보다 높은 용량에 따라 상기 시험을 확인하고 추가 비율에서 상승효과를 나타냈다. 어떤 비율에서는 매우 강한 상승효과가 있었다. 비율은 1:2.25 - 1:36이었다. 결과는 표 3b에 보고된다. 상승작용이 관찰되는 특정 비율은 1:2.25, 1:4.5, 1:9, 1:18 및 1:36이었다.
CDM의 방제
처리 ㎏ ai/ha CDM관찰 방제% CDM계산 방제%
없음 0
화합물E 0.225 14
화합물E 0.45 33
화합물E 0.9 41
화합물A 0.006 22
화합물A + 화합물E 0.006 + 0.225 26 32.9
화합물A + 화합물E 0.006 + 0.45 49 47.7
화합물A + 화합물E 0.006 + 0.09 54 54
화합물A 0.025 14
화합물A + 화합물E 0.025 + 0.225 45 26
화합물A + 화합물E 0.025 + 0.45 51 42.4
화합물A + 화합물E 0.025 + 0.9 57 49.3
화합물A 0.1 22
화합물A + 화합물E 0.1 + 0.225 47 32.9
화합물A + 화합물E 0.1 + 0.45 48 47.7
화합물A + 화합물E 0.1 + 0.9 60 54
실시예 4 : TLB와 CDM에 대한 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드(화합물A) + 프로파노카르브(화합물F) 시험
오이 노균병과 토마토 만성 마름병을 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드와 프로파노카르브의 다른 조합으로 효과적으로 방제했다.
3주된 Patio변종 토마토와 Busch Champion 오이 식물에 표 4a와 4b에 기재된 살균제 비율로 스프레이했다. 살포 1일 후 식물에 각 질병의 아포(spore) 30-40 × 104아포/㎖ 현탁액을 접종시켰다. 식물을 24시간동안 안개 캐비넷에서 배양시킨후 실험 기간 동안 조절 온도 챔버에 위치시켰다.
질병 감염의 시각 평가를 수행하고 방제 퍼센트 값으로 변환시켰다. 표 4a와 4b의 데이타는 조합물에서 높은 수준의 상승작용을 제시하고 있다. N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드 대 프로파노카르브의 비율은 1:1 - 1:42였다. 상승작용은 1:42, 1:21, 1:10.5, 1:5, 1:2.5 및 1:1의 비율에서 나타났다.
토마토 만성 마름병 방제
처리 ㎏ ai/ha 관찰된 방제% 계산된 방제%
화합물F 0.0630.1250.25 317
화합물A 0.0060.0120.025 232036
화합물A + 화합물F 0.006 + 0.0630.006 + 0.1250.006 + 0.25 313760 232736
화합물A + 화합물F 0.012 + 0.0630.012 + 0.1250.012 + 0.25 423447 202234
화합물A + 화합물F 0.025 + 0.0630.025 + 0.1250.025 + 0.25 375054 363847
오이 노균병 방제
처리 kg ai/ha 관찰된 방제 % 계산된 방제 %
화합물 F 0.063 0.125 0.25 9 0 27
화합물 A 0.006 0.012 0.025 56 33 45
화합물 A+화합물 F 0.006 + 0.063 0.006 + 0.125 0.006 + 0.25 66 67 67 60 56 55
화합물 A+화합물 F 0.012 + 0.63 0.012 + 0.125 0.012 + 0.25 57 47 42 39 33 51
화합물 A+화합물 F 0.025 + 0.063 0.025 + 0.125 0.025 + 0.25 77 82 86 50 45 60
실시예 5a : CDM에 대한 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드(화합물A) + 폴펫(화합물 G)시험
첨부된 표 5a의 결과는 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드와 폴펫에 대한 것이다. 오이 노균병에 대한 표준 프로토콜(실시예 3a)을 사용하여 시험을 수행했다. 3일후 남아있는 살포량으로서 처리를 평가했다.
CDM질병에 대한 상승작용이 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드 대 폴펫의 비율 1:4.5, 1:9 및 1:18에서 관찰되었다. 결과는 표 5a에 보고된다.
오이 노균병 방제
처 리 kg ai/ha 감염부위수 관찰된 방제% 계산된 방제%
화합물 G 0.113 0.225 0.45 16 22.2 19.2 28.8 0 8.5
화합물 A 0.025 0.05 0.1 5.4 3.2 0.4 74.3 84.8 98.1
화합물A+화합물G 0.025+0.225 0.025+0.45 3.6 2.2 82.9 89.5 74.3 76.5
화합물A+화합물G 0.05+0.225 0.05+0.45 2.2 2.2 89.5 89.5 84.8 84.8
실시예 5b : PLB에 대한 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드(화합물 A) + 폴펫(화합물 G)시험.
3-4주된 감자 묘목에 폴펫과 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드를 일련의 용량으로 스프레이했다. 개별적인 처리와 조합처리를 감자에서의Phytophthora infestans(PLB)에 대한 생물학적 효능으로 비교했다. 살진균 용액을 스프레이하고 살포 하루후에 접종했다. 접종을 30-40×104아포/㎖ 아포현탁액으로 완료했다. 식물을 24시간 동안 안개 캐비넷에 위치시켰다. 감염기간후 식물을 그 실험기간동안 일정한 온도 챔버에 위치시켰다.
살포 1일후 식물을 각각의 질병의 아포 현탁액으로 접종시켰다. 식물을 24시간동안 안개 캐비넷에서 배양시킨후 실험기간동안 조절온도 챔버에 위치시켰다.
질병 압력은 개별적인 처리에 의해 나타나는 예외적으로 낮은 수준의 방제에 의해 입증되는 바와같이 이 시험에서 매우 높았다. 그러나 조합물은 단독으로 사용된 살진균제보다 활성적이었다.
1:2.25, 1:4.5와 1:9의 비율의 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드와 폴펫은 이 시험에서 상승작용을 나타냈다. 결과는 표 5b에 보고된다.
감자 만성 마름병 방제
처 리 Kg ai/ha 관찰된 방제% 계산된 방제%
화합물 G 0.225 0.45 0 3.5
화합물 A 0.05 0.10 12 16
화합물A+화합물G 0.05+0.225 0.05+0.45 32 20 12 15
화합물A+화합물G 0.10+0.225 0.10+0.45 21 39 16 19
실시예 6a :TLB에 대한 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드(화합물A) + 플루아지남(화합물H)시험.
첨부된 표 6a의 결과는 TLB에 대항하는 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드와 플루아지남에 대한 것이다. 시험은 토마토 만성 마름병에 대한 표준 프로토콜(실시예 3a)을 사용하여 수행했다. 처리를 보호제 살포 1일에 행했다.
상승작용은 1:5의 비율의 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드 대 플루아지남에서 관찰되었다. 결과는 표 6a에 보고된다.
토마토 만성 마름병 방제
처 리 Kg ai/ha 감염% 관찰된 방제% 계산된 방제%
화합물 H 0.125 64 20
화합물 A 0.025 13.2 84
화합물A+화합물H 0.025+0.125 6.2 92 87.6
실시예 6b : GDM에 대한 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드(화합물A) + 플루아지남(화합물H)시험.
상승작용의 예가 포도 노균병,Plasmopara viticola에 대한 시험에서 플루아지남으로 관찰되었다.
델라웨어 포도로부터 생성된 조직 배양물을 살진균제로 스프레이했다. 살포 1일후에 40,000 아포 ㎖의 농도를 갖는 포도 노균병(GDM)포자로 접종을 수행했다. 식물을 24시간동안 안개 챔버에 위치시키고 시험 기간의 남은 시간동안 조절 온도 챔버로 옮겼다. 결과는 표 6b에 보고된다.
포도 노균병 방제
처 리 Kg ai/ha 관찰된 방제% 계산된 방제%
화합물 H 0.006 52
화합물 A 0.006 22
화합물 A+ 화합물H 0.006+0.006 76 63
본 발명의 변화와 변형이 첨부된 청구범위에 의해 정의된 바와같은 본 발명의 정신과 범위를 벗어나지 않고 이루어질 수 있는 것으로 이해되어야 한다.

Claims (15)

  1. (a) 살진균적으로 효과적인 양의, 하기 식의 제 1살진균 활성화합물 또는 농경법적으로 수용가능한 이들의 염;
    여기에서,
    R¹과 R³는 각각 독립적으로 할로 또는 (C1-C4)알킬이고,
    R²는 (C1-C4)알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C1-C4)알콕시 또는 시아노이고,
    R4와 R5중 최소한 하나가 (C2-C4)알킬이라면 R4와 R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 (C1-C4)알킬이며,
    X는 할로, 티오시아노 또는 이소티오시아노이다;
    (b) 하기로 이루어진 그룹으로부터 선택된, 살진균적으로 효과적인 양의 제 2 살진균 활성화합물;
    (ⅰ) 사이토크롬 복합체 Ⅲ에서 호흡 억제제,
    (ⅱ) 지람
    (ⅲ) 플루아지남
    (ⅳ) 자릴아미드
    (ⅴ) 클로로탈로닐
    (ⅵ) 프로파모카르브
    (ⅶ) 폴펫
    (ⅷ) 포세틸-암모늄 또는 이들의 진균독성 대사산물
    (ⅸ) 트리페닐틴형 살진균제 및
    (ⅹ) 구리함유 살진균제
    (c) 농경법적으로 수용가능한 캐리어를 포함하는 조성물.
  2. 제 1항에 있어서, 제 1 살진균 활성 화합물이
    N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드,
    N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-에틸벤즈아미드,
    N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-에톡시벤즈아미드,
    N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메톡시벤즈아미드,
    N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-시아노벤즈아미드 및
    N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디브로모-4-메틸벤즈아미드
    또는 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 조성물.
  3. 제 2항에 있어서, 제 1 살진균 활성 화합물이 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드와 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디브로모-4-시아노벤즈아미드 또는 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 조성물.
  4. 제 3항에 있어서, 제 1 살진균 활성 화합물이 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드인 조성물.
  5. 제 1-4항중 어느 한 항에 있어서, 제 2 살진균 활성 화합물이 아족시스트로빈, 크레족심-메틸, 지람, 플루아지남, 자릴아미드, 클로로탈로닐, 프로파모카르브, 폴펫, 포세틸-알루미늄, 인산, 펜틴 하이드록사이드, 펜틴 아세테이트, 구리(Ⅰ) 설페이트, 구리(Ⅱ) 설페이트, 구리(Ⅱ) 설페이트 펜타하이드레이트, 구리(Ⅰ) 옥사이드 및 보르도액으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서, 제 2 살진균 활성 화합물이 플루아지남, 프로파모카르브, 폴펫, 포세틸-알루미늄, 인산 및 구리(Ⅰ) 설페이트 펜타하이드레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
  7. 식물 종자, 식물 잎 또는 식물의 성장배지에 하기의 조성물을 살포하는 것을 포함하는, 식물상의 식물병원성 진균류를 방제하기 위한 방법.
    (a) 살진균적으로 효과적인 양의, 하기 식의 제 1 살진균 활성화합물 또는 농경법적으로 수용가능한 이들의 염;
    여기에서,
    R¹과 R³는 각각 독립적으로 할로 또는 (C1-C4)알킬이고,
    R²는 (C1-C4)알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C1-C4)알콕시 또는 시아노이고,
    R4와 R5중 최소한 하나가 (C2-C4)알킬이라면 R4와 R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 (C1-C4)알킬이며,
    X는 할로, 티오시아노 또는 이소티오시아노이다;
    (b) 하기로 이루어진 그룹으로부터 선택된, 살진균적으로 효과적인 양의 제 2 살진균 활성화합물;
    (ⅰ) 사이토크롬 복합체 Ⅲ에서 호흡 억제제,
    (ⅱ) 지람
    (ⅲ) 플루아지남
    (ⅳ) 자릴아미드
    (ⅴ) 클로로탈로닐
    (ⅵ) 프로파모카르브
    (ⅶ) 폴펫
    (ⅷ) 포세틸-암모늄 또는 이들의 진균독성 대사산물
    (ⅸ) 트리페닐틴형 살진균제 및
    (ⅹ) 구리함유 살진균제
    (c) 농경법적으로 수용가능한 캐리어.
  8. 제 7항에 있어서, 제 1 살진균 활성 화합물이
    N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드,
    N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-에틸벤즈아미드,
    N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-에톡시벤즈아미드,
    N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메톡시벤즈아미드,
    N-[31-(11-클로로-31-메틸-21-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-시아노벤즈아미드 및
    N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디브로모-4-메틸벤즈아미드
    또는 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 방법.
  9. 제 8항에 있어서, 제 1 살진균 활성 화합물이 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드와 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디브로모-4-시아노벤즈아미드 또는 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 방법.
  10. 제 9항에 있어서, 제 1 살진균 활성 화합물이 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드인 방법.
  11. 제 7-10항중 어느 한 항에 있어서, 제 2 살진균 활성 화합물이 아족시스트로빈, 크레족심-메틸, 지람, 플루아지남, 자릴아미드, 클로로탈로닐, 프로파모카르브, 폴펫, 포세틸-알루미늄, 인산, 펜틴 하이드록사이드, 펜틴 아세테이트, 구리(Ⅰ) 설페이트, 구리(Ⅱ) 설페이트, 구리(Ⅱ) 설페이트 펜타하이드레이트, 구리(Ⅰ) 옥사이드 및 보르도액으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법.
  12. 제 11 항에 있어서, 제 2 살진균 활성 화합물이 플루아지남, 프로파모카르브, 폴펫, 포세틸-알루미늄, 인산 및 구리(Ⅰ) 설페이트 펜타하이드레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법.
  13. 제 11 항에 있어서, 식물 병원성 진균류가Oomycetes종에 속하고Phytophthora,Plasmopara,Peronospora,Albugo또는Psoudoperonospora속인 방법.
  14. 제 11 항에 있어서, 식물이 감자식물, 토마토식물, 포도식물 또는 오이 식물인 방법.
  15. 제 11 항에 있어서, 살포된 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물의 양이 조합된 양의 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물 100 중량부당 2-90 중량부의 제 1 살진균 활성 화합물과 10-98중량부의 제 2 살진균 활성 화합물을 포함하는 방법.
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