KR100686472B1 - N-아세토닐벤즈아미드를 함유하는 살진균 조성물 - Google Patents

N-아세토닐벤즈아미드를 함유하는 살진균 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 살진균 조성물과 식물 종자, 식물 잎 또는 식물 성장 배지에 선택된 제1 살진균 활성 화합물인 N-아세토닐벤즈아미드 화합물과 [2-메틸-1-[1-(4-메틸페닐)-에틸아미노카르보닐]-프로필]-카르밤산, 이소프로필 에스테르인 제 2 살진균 활성 화합물의 적용을 포함하는, 식물병원성 진균류를 방제하기 위한 방법에서의 그들의 용도에 관한 것이다. 이 조성물과 사용 방법은 동일한 화합물의 개별 사용보다 높은 살진균 활성도를 제공한다.

Description

N-아세토닐벤즈아미드를 함유하는 살진균 조성물{FUNGICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING N-ACETONYLBENZAMIDES}
본 발명은 새로운 살진균 조성물과 식물상의 식물병원성 진균류를 방제하기 위한 방법에서의 그들의 용도에 관한 것이다.
농작물의 진균 질병, 특히 Oomycetes강의 진균류에 의해 발생된 질병을 박멸하기 위해 재배자에 의해 사용될 수 있는 제품을 개선시키는 것이 항상 바람직 하다.
또한, 농작물에 대한 진균류의 공격에 대항하기 위해 특히 제품의 적용량을 줄임으로써 환경에 뿌려지는 화학제품의 양을 줄이는것도 항상 바람직하다.
이들 제품들중 재배자의 특정한 사용에 가장 적합한 것을 제공하도록 하기 위해 재배자에게 입수가능한 항진균 제품의 수를 증가시키는 것도 항상 바람직 하 다.
본 발명의 목적은 상기에 약술된 문제에 대해 유용한 신규한 살진균 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 Oomycetes강의 진균류에 의해 야기된 질병의 예방및 치료적인 처리에 유용한 신규한 살진균 조성물을 제시하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 Oomycetes에 의해 야기된 곰팡이 및/또는 역병에 대해 개선된 효능을 갖는 신규한 살진균 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 포도 및 다른 농작물에서 노균병 및/또는 토마토와 감자에서 역병에 대해 개선된 효능을 갖는 신규한 살진균 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명에 이르러, 이들 목적은 본 발명에 따른 살진균 조성물에 의해 부분적 또는 전체적으로 달성될 수 있다는 것이 밝혀졌다.
미국 특허 제 5,304,572호와 제 5,677,333호는 여기에 발표된 N-아세토닐벤즈아미드와 다른 살진균 화합물의 혼합물을 적용하는 것을 기술하고 있다. 선택된 다른 살진균 화합물과 조합한 이들 특허에 기술된 N-아세토닐벤즈아미드의 적용으로 예상외로 높은 살진균 활성을 제공하고 미국 특허 제5,304,572호에 발표된 것들보다 낮은 N-아세토닐벤즈아미드 사용량 비율로 식물병원성 진균류를 방제하는데 효과적이라는 것이 현재 발견되었다. 미국 특허 제 5,677,333호가 예상외의 높은 살진균 활성을 제공하기 위해 에틸렌 비스디티오카바메이트, 사이목사닐 및 디메토모르프와 조합한 N-아세토닐벤즈아미드를 사용하는 것을 기술하고 있지만, 본 발명의 상승적인 조합물은 상기 특허에서 기술되거나 제시되지 않았다.
본 발명의 제 1 양태에서 하기를 포함하는 조성물이 제공된다.
(a) 살진균적으로 효과적인 양의, 화학식 1의 제1 살진균 활성 화합물 또는 농경학적으로 허용가능한 이들의 염;
Figure 112006056107953-pat00004
삭제
상기식에서,
R¹과 R³는 각각 독립적으로 할로 또는 (C1-C4)알킬이고,
R²는 (C1-C4)알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C1-C4)알콕시 또는 시아노이고,
R4와 R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 (C1-C4)알킬이며, 단 이들 중 하나 이상은 (C2-C4)알킬이고,
X는 할로, 티오시아노 또는 이소티오시아노이다;
(b) [2-메틸-1-[1-(4-메틸페닐)-에틸아미노카르보닐]-프로필]-카르밤산, 이소프로필 에스테르인 살진균적으로 효과적인 양의 제2 살진균 활성 화합물; 및
(c) 농경학적으로 허용가능한 담체.
본 발명의 제 2 양태에서는, 식물종자, 식물 잎 또는 식물의 성장배지에 하기를 포함하는 조성물을 적용하는것을 포함하는, 식물상의 식물병원성 진균류를 방제하기 위한 방법이 제공된다.
(a) 살진균적으로 효과적인 양의, 화학식 1의 제1 살진균 활성 화합물 또는 농경학적으로 허용가능한 이들의 염;
화학식 1
Figure 112004059388742-pat00005
상기식에서,
R¹과 R³는 각각 독립적으로 할로 또는 (C1-C4)알킬이고,
R²는 (C1-C4)알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C1-C4)알콕시 또는 시아노이고,
R4와 R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 (C1-C4)알킬이며, 단, 이들 중 하나 이상은 (C2-C4)알킬이며,
X는 할로, 티오시아노 또는 이소티오시아노이다;
(b) [2-메틸-1-[1-(4-메틸페닐)-에틸아미노카르보닐]-프로필]-카르밤산, 이소프로필 에스테르인, 살진균적으로 효과적인 양의 제2 살진균 활성 화합물;
(c) 농경학적으로 허용가능한 담체.
R4와 R5가 상이한 경우, 본 발명 화합물의 광학적 에난티오머가, R4와 R5를 결합하는 비대칭 탄소 원자의 존재때문에 가능하다. 많은 생물학적 활성 화합물은 광학적 에난티오머를 갖는데 이들 중 하나는 다른 것보다 활성적인 것으로 알려져 있다. 유사하게, 본 발명의 방법에 사용된 화합물에서 하나의 에난티오머의 생물학적 활성은 1998년 1월 7일에 공개된 EP 0 816 330 A1에 기술된 바와같이, 나머지 에난티오머의 생물학적 활성을 초과할 수 있다.
"(C1-C4)알킬"은 그룹당 1-4개의 탄소원자를 갖는 직선 또는 가지형 알킬기를 의미하는데 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸 및 tert-부틸을 포함한다.
"(C2-C4)알케닐은 그룹당 2-4개의 탄소원자를 갖는 직선 또는 가지형 알케닐기를 의미하는데 예를들면, 에테닐, 2-프로페닐, 2-부테닐, 1-메틸에테닐, 2-메틸-2-프로페닐등을 포함한다.
"(C2-C6)알키닐"은 그룹당 2-6개의 탄소원자를 갖는 직선 또는 가지형 알키닐기를 의미하는데 예를들면, 에티닐, 2-프로피닐, 2-부티닐등을 포함한다.
"할로"는 클로로, 플루오로, 브로모 및 요오도를 의미한다.
"(C1-C4)알콕시"는 그룹당 1-4개의 탄소원자를 갖는 직선 또는 가지형 알콕시기를 의미하는데 예를들면 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, sec-부톡시 및 tert-부톡시를 포함한다.
"시아노"는 구조식 -CN을 갖는 그룹을 의미한다.
"티오시아노"는 구조식 -SCN을 갖는 그룹을 의미한다.
"이소티오시아노"는 구조식 -NCS를 갖는 그룹을 의미한다.
농경학적으로 허용가능한 염으로는 예를들면, 나트륨, 칼륨, 칼슘 및 마그네슘염과 같은 금속염, 이소프로필 암모늄염과 같은 암모늄염 및 트리에틸설포늄염과 같은 트리알킬설포늄염을 포함한다.
[2-메틸-1-[1-(4-메틸페닐)-에틸아미노카르보닐]-프로필]-카르밤산, 이소프로필 에스테르는 화학식 2에 의해 나타내지는 화합물이다 :
Figure 112004059388742-pat00006
삭제
제 1 살진균 활성 화합물은 화학식 1의 단일 화합물일 수 있거나 선택적으로 화학식 1의 화합물들의 혼합물일 수 있다. 화학식 1의 적당한 화합물로는 제한되지는 않지만 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드, N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-에틸벤즈아미드, N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-에톡시벤즈아미드, N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메톡시벤즈아미드, N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-시아노벤즈아미드 및 N-[3'-(1'-클로로 -3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디브로모-4-메틸벤즈아미드를 포함한다.
바람직한 양태에서, 제 1 살진균 활성 화합물은 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드, N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디브로모-4-시아노벤즈아미드 또는 이들의 혼합물이다.
보다 바람직하게는, N-아세토닐 벤즈아미드 화합물은 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드이다.
본 발명의 방법은 생물학적 활성을 갖는 다른 화합물, 예를들면 추가적인 살진균 활성 화합물 또는 제초제성 활성 또는 살곤충성 활성을 갖는 화합물을 식물종자, 식물 잎 또는 식물의 성장배지에 적용하는 것을 임의적으로 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 방법은 농작물상의 식물병원성 진균류의 방제에 유용하고 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물은 토양 살진균제, 종자 보호제, 잎 살진균제 또는 이들의 조합물로서 적용될 수 있다. 바람직한 양태에서, 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물은 식물 성장 배지, 식물 종자 또는 식물 잎에, 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물 총량 100pbw당 2중량부(pbw) 내지 90pbw, 보다 바람직하게는 5 내지 75pbw의 제 1 살진균 활성 화합물과 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물 총량 100pbw당 10 내지 98pbw, 보다 바람직하게는 25 내지 95pbw의 제 2 살진균 활성 화합물의 용량비율로 적용한다.
토양 살진균제로서 제 1 및 제 2 살진균 활성 조성물은 헥타르당 약 0.25-5㎏의 제 1 살진균 활성 화합물과 0.25-5㎏의 제 2 살진균 활성 화합물의 용량 비율로 토양에 도입되거나 토양의 표면에 적용할 수 있다.
종자 보호제로서, 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물은 100㎏의 종자당 약 0.5-5㎏의 제 1 살진균 활성 화합물과 0.5-5㎏의 제 2 살진균 활성 화합물의 용량 비율로 종자에 코팅된다.
잎 살진균제로서, 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물은 헥타르당 0.01 내지 5㎏의 제 1 살진균 활성 화합물의 용량 비율과 헥타르당 0.01 내지 약 5㎏의 제 2 살진균 활성 화합물의 용량 비율로 식물 잎에 적용된다. 바람직한 양태에서, 제 1 살진균 활성 화합물은 헥타르당 약 0.05 내지 약 0.5㎏의 용량 비율로 식물 잎에 적용된다. 바람직한 양태에서, 제 2 살진균 활성 화합물은 헥타르당 0.05 내지 2.0㎏의 용량 비율로 식물 잎에 적용된다. 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물은 통상적인 고갤런 유압 스프레이, 저 갤런 스프레이, 공기 발진, 공기 스프레이 및 더스트와 같은 일반적으로 사용되는 방법에 의해 살진균 스프레이로써 식물 잎에 적용될 수 있다. 적용시의 희석과 비율은 사용된 장치 형태, 소정의 적용 방법과 횟수 및 방제될 질병에 좌우되지만 효과적인 양은 전형적으로 헥타르당 약 0.1 내지 약 5㎏, 바람직하게는 0.2 내지 2.5㎏의 제 1 및 제 2 활성 화합물이다.
제 1 및 제 2 살진균적 활성 화합물은 동시에 또는 순차적으로 적용될 수 있다.
바람직한 양태에서, 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물은 식물 성장 배지, 식물 종자, 식물 잎 또는 이들의 조합에 제 1 살진균 활성 화합물과 제 2 살진균 활성 화합물의 혼합물을 포함하는 조성물로써 동시에 적용된다. 바람직한 양태에서, 혼합물은 100pbw의 혼합물 당 2-90pbw의 제 1 살진균 활성 화합물과 10-98pbw의 제 2 살진균 활성 화합물을 포함한다.
또다른 양태에서, 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물은 식물 종자, 식물 잎 또는 식물 성장 배지에 순차적으로 적용되는데 첫번째로 부가되는 화합물의 적용후 72시간 이하에서 두번째로 가해지는 화합물이 적용된다. 화합물은 하기 순서중 하나로 적용될 수 있다 : 제 1 살진균 활성 화합물에 이은 제 2 살진균 활성 화합물의 적용 또는 대안으로서 제 2 살진균 활성 화합물에 이은 제 1 살진균 활성 화합물의 적용.
본 발명의 방법은 특정한 식물병원성 진균류, 특히 Oomycetes강의 진균류를 방제하는데 유용하고 높은 살진균 활성도와 상대적으로 낮은 식물독성을 제공한다. 본 발명의 방법은 Phytophthora, Plasmopara, Peronospora, Albugo와 Pseudoperonospora 속의 Oomycetes 진균류를 방제하는데 특히 효과적이고 토마토와 감자의 역병과 포도와 다른 농작물에서 노균병을 일으키는 예를들면 Phytophthora infestans, Plasmopara viticola 과 Pseudoperonospora cubensis를 포함하는 속들의 유기체에 대해 보다 더 효과적이다.
상기 기술된 목적 각각에 있어서, 제 1 및 제 2 살진균 활성 화합물은 용액 또는 제형으로서, 제조시 기술적 또는 순수한 형태로 사용될 수 있다. 화합물은 살진균제로서의 후속 사용에 적당하도록 보통 담체속에 담거나 제형화된다. 예를들면, 화합물은 습윤가능한 분말, 건조한 분말, 유화가능한 농축물, 더스트, 과립상 제형, 에어로졸 또는 유동성 에멀젼 농축물로서 제형화될 수 있다. 이러한 제형에서, 화합물은 액체 또는 고체 담체로 증량되고, 건조될 때 적당한 계면활성제가 도입된다. 특히 잎 스프레이 제형의 경우에는 농업적 실시에 따라 습윤제, 전착제, 분산제, 점착제, 접착제 등과 같은 보조제를 포함하는 것이 바람직하다. 본 기술분야에 보통 사용된 이러한 보조제는 McCutcheon Division of Mc Publishing Company(뉴저지)에 의해 매년 발간되는 맥커첸(McCutcheon)의 "Emulsifiers and Detergents", 맥커첸의 "Emulsifier and Detergents/Functional Materials"와 맥커첸의 "Functional Materials"에서 발견될 수 있다.
일반적으로, 본 발명에 사용된 조성물은 아세톤, 메탄올, 에탄올, 디메틸포름아미드 또는 디메틸 설폭사이드 및 물로 증량된 용액과 같은 적당한 용매에 용해될 수 있다. 용액 중의 조합된 제 1 및 제 2 활성 화합물의 농도는 1-90%로 다양할 수 있고 5-50%가 바람직하다.
유화가능한 농축물의 제조에서는 본 발명에 사용된 조성물은, 물에서 제 1 및 제 2 활성 화합물의 분산을 가능하게 하는 유화제와 함께 적당한 유기 용매 또는 용매 혼합물에 용해될 수 있다. 유화가능한 농축물 중 조합된 제 1 및 제 2 활성 화합물의 농도는 보통 10-90%이고 유동성 에멀젼 농축물 중 농도는 75%정도로 높다. 스프레이하는데 적당한 습윤가능 분말은 점토, 무기 실리케이트와 카보네이트, 및 실리카와 같은 미세하게 분쇄된 고체와 조성물을 혼합하고 이러한 혼합물 중에 습윤제, 점착제 및/또는 분산제를 도입시킴으로서 제조될 수 있다. 이러한 제형 중의 조합된 제 1 및 제 2 활성 화합물의 농도는 보통은 20-98%, 바람직하게는 40-75%범위이다.
더스트는 천연적으로 유기 또는 무기일 수 있는 미세하게 분쇄된 불활성 고체와 본 발명의 조성물 또는 이들의 염과 복합체를 혼합시킴으로서 제조된다. 이 목적에 유용한 불활성 물질로는 식물가루, 실리카, 실리케이트, 카보네이트 및 점토를 포함한다. 더스트를 제조하는 통상적인 방법은 미세하게 분쇄된 담체로 습윤가능한 분말을 희석시키는 것이다. 보통 20-80%의 조합된 제 1 및 제 2 활성 화합물을 함유하는 더스트 농축물을 만들고 이어서 1-10%의 사용 농도로 희석시킨다.
N-아세토닐벤즈아미드 및 선택된 제 2 살진균 활성 화합물이 식물 종자, 식물 잎 또는 식물 성장배지에 적용되는 본 발명의 방법은, 동일한 화합물을 개별적으로 사용하는 것보다 예상외로 높은 살진균 활성을 제공한다.
혼합물에 의해 제공된 결과를 각각의 화합물을 개별적으로 사용하여 얻어진 결과로부터 에스.알.콜비(S.R.Colby), Weeds, 1967,15,20-22에 의해 설정된 식("콜비 식")을 사용하여 계산된 예상된 결과와 비교했다. 예상된 결과는 하기 실시예에 제공된다. 이들 실시예, 표 및 실험과정은 실시자에 대한 안내서로 제공되며 청구범위에 의해 한정되는 본 발명의 범위를 제한하는 것을 의미하지는 않는다.
실시예 1 : N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드(화합물 A)와 [2-메틸-1-[-1-(4-메틸페닐)-에틸아미노카르보닐]-프로필]-카르밤산, 이소프로필 에스테르(화합물 Z)를 사용한 Phytophthora infestans 방제용 시험.
빈테(Bintje) 품종 감자를 1995년 동안 캄피나스, 브라실 연구 농장에서 심었다. 관개와 자연감염을 질병을 발생시키기 위해 사용했다. 640 1/ha의 살진균 스프레이 용액을 투여하기 위해 장착된 표준 수력 스프레이 장치를 사용하여 살진균제를 적용시켰다. 7일 간격의 스케줄을 8회 적용시켰다. 계산에 사용된 데이타를 8번 스프레이한 후 2일째 기록했다.
감자 역병에 대해서 1:1의 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드 대 화합물 Z 비율에서 상승작용이 관찰되었다. 결과를 표 1에 제시했다.
감자 역병
처 리 Kg ai/ha 감염% 관찰된 방제% 예상된 방제%
화합물 Z 0.180 0.300 77.5 63.8 18 32.5
화합물 A 0.100 0.150 0.200 78.8 71.3 48.8 16.6 24.6 48.6
화합물 A+화합물 Z 0.100+0.100 0.150+0.150 76.3 60.0 19.2 36.5 31.5(1)
(1) 혼합물에서 화합물 Z의 실제 농도가 더 낮을지라도 (0.15Kg/ha) 0.18kg/ha의 화합물 Z 단독으로 얻어진 방제% 값(18%)을 콜비식을 사용하여 계산된 방제%를 측정하기 위해 사용했다. 따라서, 계산된 방제%는 과대평가되고 상승적인 반응도 더 크다고 여겨질 수 있다.
실시예 2 : N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드(화합물 A)와 [2-메틸-1-[1-(4-메틸페닐)-에틸아미노카르보닐]-프로필]-카르밤산, 이소프로필 에스테르(화합물 Z)를 사용한 Plasmopara viticola 방제용 시험.
펜실베니아주 뉴타운의 농장에 위치한 단일 시렁에 심은 5-7년된 델라웨어 포도를 포도 노균병(GDM)의 평가를 위해 사용했다. 진균으로 가장자리 열을 접종함으로써 질병을 촉진시켰다. 습도를 증가시키고 질병발생을 증가시키기 위해 스프링클러 관개를 사용했다.
처리되지 않은 포도나무로부터 분리된 단일 포도나무 구획을 사용했다. 임의의 블록에서 4회의 반복실험에서 다양한 살진균 화합물로 스프레이했다. 14일 간격을 사용했는데 질병 발생 지연으로 1회의 간격은 21일까지 연장하였다.
담체로서 물을 사용하는 막대형 스프레이로 적용시켰다. 사용된 물의 용량은 1000ℓ/ha였다. 질병진행을 감염%과 낙엽%으로 기록했다. 이 목적을 위해, 최종 적용 후 48일째 고엽양을 근거로 계산했다.
2:1의 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드 대 화합물 Z 비율에서 포도 노균병에 대한 상승작용이 관측되었다. 결과를 표 2에 제시했다.
포도 노균병
처 리 Kg ai/ha 감염% 관찰된 방제% 예상된 방제%
화합물 Z 0.225 22.5 0
화합물 A 0.100 0.200 5.5 7.8 68.8 55.4
화합물 A+화합물 Z 0.200+0.100 3.8 78.7 54.9(1)
(1) 혼합물에서 화합물 Z의 실제 농도가 더 낮을지라도 (0.1Kg/ha) 0.225kg/ha의 화합물 Z 단독으로 얻어진 방제%값(0%)을 콜비식을 사용하여 계산된 방제%를 측정하기 위해 사용했다. 따라서, 계산된 방제%는 과대평가되고 상승적인 반응도 더 크다고 여겨질 수 있다.
실시예 3 : N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드(화합물 A)와 [2-메틸-1-[1-(4-메틸페닐)-에틸아미노카르보닐]-프로필]-카르밤산, 이소프로필 에스테르(화합물 Z)를 사용한 Phytophthora infestans 와 Plasmopara viticola 방제용 시험.
3주된 토마토, 피시(Pixie) 품종과 종자 호메스테드(Homestead) F1 잡종으로부터의 4-5주된 감자를 살진균제 적용 24시간 후 역병 진균, Phytophthora infestans로 접종하였다. 질병평가 결과를 %감염으로 수집하여 계산을 위해 방제%로 변형시켰다.
조직 배양으로부터의 델라웨어 품종 포도는 화학약품을 적용한 시점에 2-3주령이었다. 노균병, Plasmopara viticola 접종을 적용후 24시간에 완료했다.
모든 식물을 감염이 발생하도록 하기 위해 24시간 동안 항습기에서 유지시킨 후 시험기간동안 조절된 온도실에 위치시켰다. 접종 후 5-6일에 질병 평가를 수행했다.
하기표 3a,3b 및 3c는 1:15 내지 5:1의 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드 대 화합물 Z의 비율에서 상승작용이 관찰될 수 있다고 제시한다. 이들 생성물의 조합은 사실상 상승적인 광범위한 조합 범위를 제공한다.
토마토 역병
처 리 g ai/ha 관찰된 방제% 계산된 방제%
화합물 A 5 19 75 15.8 47.4 71.1
화합물 Z 5 19 75 42.1 71.1 99.7
화합물 A+화합물 Z 5+19 5+75 79.0 100 75.6 99.8
화합물 A+화합물 Z 19+5 19+19 19+75 71.1 86.0 99.5 69.5 84.8 99.8
감자 역병
처 리 g ai/ha 관찰된 방제% 예상된 방제%
화합물 A 5 19 75 72.5 73.7 93.7
화합물 Z 5 19 75 15 61.2 98.5
화합물 A+화합물 Z 5+19 5+75 96.2 98.7 89.3 98.7
화합물 A+화합물 Z 19+5 19+19 19+75 80.0 96.2 100 77.6 89.8 99.6
포도 노균병
처 리 g ai/ha 관찰된 방제% 예상된 방제%
화합물 A 5 19 75 18.3 23.7 38.7
화합물 Z 5 19 75 23.7 55.0 80.0
화합물 A+화합물 Z 5+75 88.7 83.7
화합물 A+화합물 Z 19+5 19+19 75+19 48.7 77.5 85.0 41.8 65.7 72.4
본 발명의 제1 살진균 활성 화합물인 N-아세토닐벤즈아미드 화합물과 [2-메틸-1-[1-(4-메틸페닐)-에틸아미노카르보닐]-프로필]-카르밤산, 이소프로필 에스테르인 제 2 살진균 활성 화합물을 포함하는 조성물은, 각각의 화합물을 개별적으로 사용하는 경우보다 상승적으로 식물병원성 진균류를 방제하는데 유용하다.

Claims (11)

  1. (a) 하기 화학식 1의 제1 살진균 활성 화합물 또는 농경학적으로 허용가능한 이들의 염;
    (b) [2-메틸-1-[1-(4-메틸페닐)-에틸아미노카르보닐]-프로필]-카르밤산, 이소프로필 에스테르인 제2 살진균 활성 화합물; 및
    (c) 농경학적으로 허용가능한 담체를 포함하는 살진균 조성물.
    화학식 1
    Figure 112006056107953-pat00003
    상기식에서,
    R¹과 R³는 각각 독립적으로 할로 또는 (C1-C4)알킬이고,
    R²는 (C1-C4)알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C1-C4)알콕시 또는 시아노이고,
    R4와 R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 (C1-C4)알킬이며, 단, 이들 중 하나 이상은 (C2-C4)알킬이고,
    X는 할로, 티오시아노 또는 이소티오시아노이다.
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