JP4343303B2 - Ｎ−アセトニルベンズアミド含有殺菌組成物 - Google Patents
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Description
【０００１】
本発明は新規殺菌組成物および植物上での植物病原菌の防除方法としてのそれらの使用に関する。
【０００２】
菌による穀物の病気、特に卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の菌により引き起こされる病気を防除するために、栽培者によって使用される生成物を改良することが常に望まれている。
特に生成物の適用量を減少させることにより、穀物への菌の攻撃を防除するために環境中へ散布される化学的生成物の用量を減少させることも常に望まれている。
抗菌生成物の中から栽培者の特定の用途に最も適するものを見つけ得るように、栽培者が使用可能な抗菌生成物の数を増加させることも常に望まれている。
【０００３】
本発明の目的の１つは、上述の問題に対して有用な新規殺菌組成物を提供することである。
本発明の他の目的は、卵菌類の菌により引き起こされる病気の予防的および治療的処置に役立つ新規殺菌組成物を提供することである。
本発明のさらに他の目的は、卵菌類により引き起こされるべと病（ｍｉｌｄｅｗ）および／または疫病（ｌａｔｅ ｂｌｉｇｈｔ）に対して改良された効力を有する新規殺菌組成物を提供することである。
本発明のさらに他の目的は、ブドウおよび他の穀物におけるべと病（ｄｏｗｎｙ ｍｉｌｄｅｗ）および／または、トマトおよびジャガイモにおける疫病に対して改良された効力を有する新規殺菌組成物を提供することである。
【０００４】
本発明の殺菌組成物によって、これらの目的は部分的にまたは全体的に達成されうることが認められている。
【０００５】
米国特許５，３０４，５７２および５，６７７，３３３は、それらの中で開示されるＮ−アセトニルベンズアミドと他の殺菌化合物の混合物を適用することを開示する。これらの特許で開示されるＮ−アセトニルベンズアミドと、選択される他の殺菌化合物との混合施用は、予期しない高い殺菌活性を提供し、さらに、米国特許５，３０４，５７２に開示されるよりもより低いＮ−アセトニルベンズアミドの用量比で植物病原菌の防除に効果があることが発見されている。米国特許５，６７７，３３３は、予期しない高い殺菌活性を提供するために、エチレンビスジチオカルバメート、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）およびジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）と混合したＮ−アセトニルベンズアミドの使用を開示するが、本発明の相乗的な組み合わせは米国特許５，６７７，３３３には開示または示唆されていない。
【０００６】
本発明の第１の態様としては、
（ａ）殺菌有効量の、式（Ｉ）
【化３】
〔式中、
Ｒ１およびＲ３がそれぞれ独立して、ハロゲンまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、
Ｒ２が（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシまたはシアノであり、
Ｒ４およびＲ５がそれぞれ独立して水素原子または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであって、Ｒ４およびＲ５の少なくとも１つが、（Ｃ２−Ｃ４）アルキルであり、さらに、
Ｘがハロゲン、チオシアノまたはイソチオシアノである。〕
を有する第１殺菌活性化合物、または農作物栽培上許容可能なそれらの塩；
（ｂ）殺菌有効量の、たとえばメタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）のＲ−光学異性体、メタラキシルのラセミ混合体、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、およびシプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）のようなアシルアラニンタイプの殺菌剤である第２殺菌活性化合物；および、
（ｃ）農作物栽培上許容可能なキャリア、
を含む組成物が提供される。
【０００７】
本発明の第２の態様としては、
（ａ）殺菌有効量の、式（Ｉ）
【化４】
〔式中、
Ｒ１およびＲ３がそれぞれ独立して、ハロゲンまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、
Ｒ２が（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシまたはシアノであり、
Ｒ４およびＲ５がそれぞれ独立して水素原子または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであって、Ｒ４およびＲ５の少なくとも１つが、（Ｃ２−Ｃ４）アルキルであり、さらに、
Ｘがハロゲン、チオシアノまたはイソチオシアノである。〕
を有する第１殺菌活性化合物、または農作物栽培上許容可能なそれらの塩；
（ｂ）殺菌有効量の、殺菌有効量の、たとえばメタラキシルのＲ−光学異性体、メタラキシルのラセミ混合体、オキサジキシル、フララキシル、ベナラキシル、オフレース、およびシプロフラムのようなアシルアラニンタイプの殺菌剤である第２殺菌活性化合物；および、
（ｃ）農作物栽培上許容可能なキャリアを、
植物種子、植物葉面または植物生長媒体（ｇｒｏｗｔｈ ｍｅｄｉｕｍ）に適用することを含む、植物における植物病原菌の防除方法が提供される。
【０００８】
Ｒ４およびＲ５が異なるとき、Ｒ４およびＲ５が結合している不斉炭素原子が存在するため、本発明の化合物の光学的対掌体が存在しうる。多くの生物学的活性化合物は光学的対掌体を有し、その一方が他方よりも高い活性であることが知られている。同様に、本発明の方法で使用される化合物についても、欧州特許０８１６３３０Ａ１、１９９８年１月７日、に開示されるように、一方の対掌体の生物学的活性が他方の対掌体のそれより優れうる。
【０００９】
「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」は、１つの基あたり１から４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基を意味し、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルを含む。「（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル」は、１つの基あたり２から４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルケニル基を意味し、例えば、エテニル、２−プロペニル、２−ブテニル、１−メチルエテニル、２−メチル−２−プロペニルなどを含む。「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル」は、１つの基あたり２から６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキニル基を意味し、例えば、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニルなどを含む。
「ハロ」はクロロ、フルオロ、ブロモおよびヨードを意味する。
【００１０】
「（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ」は、１つの基あたり１から４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシを含む。
「シアノ」は構造式−ＣＮを有する基を意味する。
「チオシアノ」は構造式−ＳＣＮを有する基を意味する。
「イソチオシアノ」は構造式−ＮＣＳを有する基を意味する。
【００１１】
農作物栽培上許容可能な塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩およびマグネシウム塩のような金属塩、イソプロピルアンモニウム塩のようなアンモニウム塩、および、トリエチルスルホニウム塩のようなトリアルキルスルホニウム塩が含まれる。
【００１２】
第１殺菌活性化合物は、単独の式（Ｉ）の化合物、または式（Ｉ）の化合物の混合物でありうる。好適な式（Ｉ）の化合物としては、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベンズアミド、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−エチルベンズアミド、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−エトキシベンズアミド、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メトキシベンズアミド、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−シアノベンズアミドおよびＮ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジブロモ−４−メチルベンズアミドが挙げられるが、これらに限定されない。
【００１３】
好ましい態様での第１殺菌活性化合物は、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベンズアミド、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジブロモ−４−メチルベンズアミドまたはこれらの混合物である。 より好ましくは、第１殺菌活性化合物は、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベンズアミドである。
【００１４】
第２殺菌活性化合物として働く好適な化合物としては、メタラキシルのＲ−光学異性体、メタラキシルのラセミ混合体、オキサジキシル、フララキシル、ベナラキシル、オフレース、およびシプロフラムが挙げられるが、これらに限定されない。
好ましい態様としては、第２殺菌活性化合物は、メタラキシルのＲ−光学異性体、オキサジキシル、オフレース、およびベナラキシルからなる群から選択される。
【００１５】
本発明の方法は、例えば追加の殺菌活性化合物のような生物学的活性を有する他の化合物、または、除草活性または殺虫活性を有する化合物の、植物種子、植物葉面または植物生長媒体への適用をさらに任意に含みうる。
【００１６】
本発明の方法は穀物での植物病原菌の防除に役立ち、さらに、第１および第２殺菌活性化合物は土壌殺菌剤、種子保護剤、葉面殺菌剤またはこれらの組み合わせとして適用されうる。好ましい態様としては、第１および第２殺菌活性化合物は植物成長媒体、植物の種子または植物の葉面に、第１および第２殺菌活性化合物の総量１００重量部あたり、第１殺菌活性化合物を２重量部から９０重量部、より好ましくは５重量部から７５重量部、および第１および第２殺菌活性化合物の総量１００重量部あたり、第２殺菌活性化合物を１０重量部から９８重量部、より好ましくは２５重量部から９５重量部、という用量比で適用される。
【００１７】
土壌殺菌剤として、第１および第２殺菌活性化合物は、１ヘクタール当たり第１殺菌化合物約０．２５ｋｇから５ｋｇおよび第２殺菌活性化合物０．２５ｋｇから５ｋｇの用量比で、土壌に加えまたは土壌の表面に適用されうる。
種子保護剤として、第１および第２殺菌活性化合物は、種子１００ｋｇ当たり第１殺菌化合物約０．５ｋｇから５ｋｇおよび第２殺菌活性化合物０．５ｋｇから５ｋｇの用量比で、種子上に被覆される。
【００１８】
葉面殺菌剤として、第１および第２殺菌活性化合物は、１ヘクタール当たり第１殺菌化合物約０．０１ｋｇから５ｋｇおよび第２殺菌活性化合物０．０１ｋｇから約５ｋｇの用量比で、植物葉面に適用される。好ましい態様としては、第１殺菌活性化合物は１ヘクタール当たり０．０５ｋｇから約０．５ｋｇの用量比で植物葉面に適用される。好ましい態様としては、第２殺菌活性化合物は１ヘクタール当たり０．０５ｋｇから５．０ｋｇの用量比で植物葉面に適用される。第１および第２殺菌活性化合物は、公知の高ガロン量（ｈｉｇｈ−ｇａｌｌｏｎａｇｅ）液圧スプレー、低ガロン量（ｌｏｗ−ｇａｌｌｏｎａｇｅ）スプレー、エア−ブラスト、エアリアルスプレーおよびダストのような一般的な方法で、殺菌性スプレーとして植物葉面に適用されうる。希釈および適用割合は、使用される装置のタイプ、所望の適用方法および頻度、および防除すべき病気に依存するであろうが、効果的な量としては典型的には、第１および第２活性化合物の両方が１ヘクタール当たり約０．１ｋｇから約５．０ｋｇ、好ましくは０．２ｋｇから２．５ｋｇである。
【００１９】
第１および第２殺菌活性化合物は同時にまたは逐次的に適用されうる。
好ましい態様としては、第１および第２殺菌活性化合物は、第１殺菌活性化合物および第２殺菌活性化合物の混合物を含む組成物として、植物成長媒体、植物種子、植物葉面またはそれらの組み合わせに同時に適用される。好ましい態様としては、混合物は、混合物１００重量部当たり、２重量部から９０重量部の第１殺菌活性化合物および１０重量部から９８重量部の第２殺菌活性化合物を含む。
【００２０】
他の態様としては、第１および第２殺菌活性化合物は、最初の化合物の適用に続き７２時間以内に２番目の化合物を適用するという方法で、植物種子、植物葉面または植物成長媒体に逐次的に適用される。化合物は、第１殺菌活性化合物に続いて第２殺菌活性化合物が適用されても、または、第２殺菌活性化合物に続いて第１殺菌活性化合物が適用されても、どちらの順序でも適用されうる。
【００２１】
本発明の方法は、特定の植物病原菌、特に卵菌類の菌の防除に有用であり、さらに、高い殺菌活性および比較的低い植物毒性を提供する。本発明の方法は、特に卵菌類の、フィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）、プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）、ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）、アルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）およびシュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属の防除に効果的であり、さらに、より特に、例えば、フィトフソラ インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、プラスモパラ ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）およびシュードペロノスポラ キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）を含む、トマト疫病、ジャガイモ疫病、ブドウ、きゅうりおよび他の穀物のべと病のような病気を引き起こすこれらの属の微生物に効果的である。
【００２２】
上に開示された目的のために、第１および第２殺菌活性化合物は、調製物、溶液または配合物として、原体または純粋な形で使用されうる。化合物は、通常、殺菌剤としてのその後の使用に適合させるためにキャリア中に溶解され、または配合物とされる。例えば、化合物は水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）、乾燥粉剤（ｄｒｙ ｐｏｗｄｅｒｓ）、乳剤、粉剤、顆粒配合物、エアゾールまたはフロアブル（ｆｌｏｗａｂｌｅ ｅｍｕｌｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）として配合されうる。そのような配合物において、化合物は液体または固体のキャリアで希釈され、さらに、乾燥されるとき、好適な界面活性剤が加えられる。特に、葉面スプレー配合物の場合には、浸潤剤、展着剤、分散剤、固着剤、接着剤のようなアジュバントを農業上の慣行に従って含むことが通常望ましい。公知のものとして使用されるそのようなアジュバントは、ＭＣ出版社（ニュージャージー）のＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ Ｄｉｖｉｓｉｏｎにより毎年出版される、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎの「Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ」、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎの「Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ／Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ」およびＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎの「Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ」に記載されている。
【００２３】
概して、本発明に利用される組成物は、アセトン、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドのような、適当な溶媒に溶解され、そのような溶液は水で希釈されうる。溶液中の、第１および第２活性化合物の総濃度は、１％から９０％まで、好ましくは５％から５０％の範囲で変化されうる。
【００２４】
乳剤の調製のため、本発明で使用される組成物は好適な有機溶媒または溶媒の混合物に、水中に第１および第２活性化合物を分散させるための乳化剤と共に溶解されうる。乳剤中の、第１および第２活性化合物の合計濃度は、通常、１０％から９０％までであり、さらに、フロアブル中で７５％まで濃度を大きくすることができる。スプレーに好適な水和剤は、組成物を微粉砕された固体、例えば、クレイ、無機ケイ酸塩および炭酸塩、並びにシリカと混合し、さらに、浸潤剤、固着剤および／または分散剤を混合物に混合することにより調製されうる。そのような配合物における第１および第２活性化合物の合計濃度は、通常、２０％から９８％であり、好ましくは４０％から７５％の範囲である。
【００２５】
粉剤は、本発明の組成物または塩およびこれらの錯体と、有機または無機の微粉砕された不活性な固体を混合することにより調製される。この目的に有用な不活性材料としては、植物性の粉、シリカ、ケイ酸塩、炭酸塩およびクレイが挙げられる。粉剤の便利な調製方法としては、水和剤を微粉砕されたキャリアで希釈する方法がある。第１および第２活性化合物を合計２０％から８０％含む粉剤濃縮物が一般に調製され、さらに続いて、使用濃度である１％から１０％に希釈される。
【００２６】
Ｎ−アセトニルベンズアミドおよび選択された第２殺菌活性化合物が植物種子、植物葉面または植物成長媒体に適用される本発明の方法は、同じ化合物が別々に使用される場合に比較して、予想外の高い殺菌活性を提供する。
【００２７】
混合物によって提供される結果は、それぞれの化合物を単独で使用したときに得られる結果から、Ｓ．Ｒ．ＣｏｌｂｙによってＷｅｅｄｓ １９６７、１５、２０−２２中に示された式（「コルビーの式（Ｃｏｌｂｙ’ｓ Ｆｏｒｍｕｌａ）」）を利用して算出された計算値と比較された。計算値は次の実施例においても示される。
【００２８】
実施例１
Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベンズアミド（化合物Ａ）およびメタラキシルのＲ−光学異性体（化合物Ｂ）を使用するフィトフソラ カプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ）の防除のインビィトロ試験。
化合物Ａと化合物Ｂの希釈列をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）中で調製した。下表に示される適当な濃度とするために、それぞれの一部を５０℃にて溶融したポテトデキストロース寒天２５ｍｌに添加した。化合物の添加直後に、溶融した寒天は直径９ｃｍのペトリプレートに注がれ、そして固められた。全てのプレートにおけるＤＭＳＯの最終濃度は０．５％であった。対照のプレートはＤＭＳＯを含むが化合物は含まなかった。プレートの中央に、１ｍｌ当たり５×１０５個の遊走子（ｚｏｏｓｐｏｒｅｓ）を含む、フィトフソラ カプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ）（アメリカンタイプカルチャーコレクション（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｔｙｐｅ Ｃｕｌｔｕｒｅ Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎ、Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ、Ｍａｒｙｌａｎｄ、ＵＳＡ）から入手可能な、ＡＴＣＣ１５３９９）の遊走子懸濁液１μｌを接種した。各処理に対して３枚のプレートを使用した。２５℃で７日間培養後、菌のコロニーの直径が測定され、さらに各プレートについて２回の測定が行われた。化合物Ａおよび／または化合物Ｂ処理での成長と対照での成長を比較することにより、成長阻害が計算された。阻害の程度（実測値）は表１中にパーセントで表示する。ＡおよびＢを含む処理での阻害の予測パーセント（計算値）はコルビー式を用いて算出された。
【００２９】
【表１】
【００３０】
実施例２
Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベンズアミド（化合物Ａ）およびオキサジキシル（化合物Ｃ）を使用するフィトフソラ カプシシの防除のインビィトロ試験。
試験手順および分析方法は実施例１に記載されるものと同様であり、結果は表２に示した。
【００３１】
【表２】
【００３２】
実施例３
Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベンズアミド（化合物Ａ）とオフレース（化合物Ｄ）
を使用するフィトフソラ カプシシの防除のインビィトロ試験。
試験手順および分析方法は実施例１に記載されるものと同様であり、結果は表３に示した。
【００３３】
【表３】
【００３４】
実施例４
Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベンズアミド（化合物Ａ）とベナラキシル（化合物Ｅ）を使用するフィトフソラ カプシシの防除のインビィトロ試験。
試験手順および分析方法は実施例１に記載されるものと同様であり、結果は表４に示した。
【００３５】
【表４】
本発明は新規殺菌組成物および植物上での植物病原菌の防除方法としてのそれらの使用に関する。
【０００２】
菌による穀物の病気、特に卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の菌により引き起こされる病気を防除するために、栽培者によって使用される生成物を改良することが常に望まれている。
特に生成物の適用量を減少させることにより、穀物への菌の攻撃を防除するために環境中へ散布される化学的生成物の用量を減少させることも常に望まれている。
抗菌生成物の中から栽培者の特定の用途に最も適するものを見つけ得るように、栽培者が使用可能な抗菌生成物の数を増加させることも常に望まれている。
【０００３】
本発明の目的の１つは、上述の問題に対して有用な新規殺菌組成物を提供することである。
本発明の他の目的は、卵菌類の菌により引き起こされる病気の予防的および治療的処置に役立つ新規殺菌組成物を提供することである。
本発明のさらに他の目的は、卵菌類により引き起こされるべと病（ｍｉｌｄｅｗ）および／または疫病（ｌａｔｅ ｂｌｉｇｈｔ）に対して改良された効力を有する新規殺菌組成物を提供することである。
本発明のさらに他の目的は、ブドウおよび他の穀物におけるべと病（ｄｏｗｎｙ ｍｉｌｄｅｗ）および／または、トマトおよびジャガイモにおける疫病に対して改良された効力を有する新規殺菌組成物を提供することである。
【０００４】
本発明の殺菌組成物によって、これらの目的は部分的にまたは全体的に達成されうることが認められている。
【０００５】
米国特許５，３０４，５７２および５，６７７，３３３は、それらの中で開示されるＮ−アセトニルベンズアミドと他の殺菌化合物の混合物を適用することを開示する。これらの特許で開示されるＮ−アセトニルベンズアミドと、選択される他の殺菌化合物との混合施用は、予期しない高い殺菌活性を提供し、さらに、米国特許５，３０４，５７２に開示されるよりもより低いＮ−アセトニルベンズアミドの用量比で植物病原菌の防除に効果があることが発見されている。米国特許５，６７７，３３３は、予期しない高い殺菌活性を提供するために、エチレンビスジチオカルバメート、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）およびジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）と混合したＮ−アセトニルベンズアミドの使用を開示するが、本発明の相乗的な組み合わせは米国特許５，６７７，３３３には開示または示唆されていない。
【０００６】
本発明の第１の態様としては、
（ａ）殺菌有効量の、式（Ｉ）
【化３】
Ｒ１およびＲ３がそれぞれ独立して、ハロゲンまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、
Ｒ２が（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシまたはシアノであり、
Ｒ４およびＲ５がそれぞれ独立して水素原子または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであって、Ｒ４およびＲ５の少なくとも１つが、（Ｃ２−Ｃ４）アルキルであり、さらに、
Ｘがハロゲン、チオシアノまたはイソチオシアノである。〕
を有する第１殺菌活性化合物、または農作物栽培上許容可能なそれらの塩；
（ｂ）殺菌有効量の、たとえばメタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）のＲ−光学異性体、メタラキシルのラセミ混合体、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、およびシプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）のようなアシルアラニンタイプの殺菌剤である第２殺菌活性化合物；および、
（ｃ）農作物栽培上許容可能なキャリア、
を含む組成物が提供される。
【０００７】
本発明の第２の態様としては、
（ａ）殺菌有効量の、式（Ｉ）
【化４】
Ｒ１およびＲ３がそれぞれ独立して、ハロゲンまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、
Ｒ２が（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシまたはシアノであり、
Ｒ４およびＲ５がそれぞれ独立して水素原子または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであって、Ｒ４およびＲ５の少なくとも１つが、（Ｃ２−Ｃ４）アルキルであり、さらに、
Ｘがハロゲン、チオシアノまたはイソチオシアノである。〕
を有する第１殺菌活性化合物、または農作物栽培上許容可能なそれらの塩；
（ｂ）殺菌有効量の、殺菌有効量の、たとえばメタラキシルのＲ−光学異性体、メタラキシルのラセミ混合体、オキサジキシル、フララキシル、ベナラキシル、オフレース、およびシプロフラムのようなアシルアラニンタイプの殺菌剤である第２殺菌活性化合物；および、
（ｃ）農作物栽培上許容可能なキャリアを、
植物種子、植物葉面または植物生長媒体（ｇｒｏｗｔｈ ｍｅｄｉｕｍ）に適用することを含む、植物における植物病原菌の防除方法が提供される。
【０００８】
Ｒ４およびＲ５が異なるとき、Ｒ４およびＲ５が結合している不斉炭素原子が存在するため、本発明の化合物の光学的対掌体が存在しうる。多くの生物学的活性化合物は光学的対掌体を有し、その一方が他方よりも高い活性であることが知られている。同様に、本発明の方法で使用される化合物についても、欧州特許０８１６３３０Ａ１、１９９８年１月７日、に開示されるように、一方の対掌体の生物学的活性が他方の対掌体のそれより優れうる。
【０００９】
「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」は、１つの基あたり１から４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基を意味し、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルを含む。「（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル」は、１つの基あたり２から４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルケニル基を意味し、例えば、エテニル、２−プロペニル、２−ブテニル、１−メチルエテニル、２−メチル−２−プロペニルなどを含む。「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル」は、１つの基あたり２から６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキニル基を意味し、例えば、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニルなどを含む。
「ハロ」はクロロ、フルオロ、ブロモおよびヨードを意味する。
【００１０】
「（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ」は、１つの基あたり１から４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシを含む。
「シアノ」は構造式−ＣＮを有する基を意味する。
「チオシアノ」は構造式−ＳＣＮを有する基を意味する。
「イソチオシアノ」は構造式−ＮＣＳを有する基を意味する。
【００１１】
農作物栽培上許容可能な塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩およびマグネシウム塩のような金属塩、イソプロピルアンモニウム塩のようなアンモニウム塩、および、トリエチルスルホニウム塩のようなトリアルキルスルホニウム塩が含まれる。
【００１２】
第１殺菌活性化合物は、単独の式（Ｉ）の化合物、または式（Ｉ）の化合物の混合物でありうる。好適な式（Ｉ）の化合物としては、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベンズアミド、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−エチルベンズアミド、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−エトキシベンズアミド、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メトキシベンズアミド、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−シアノベンズアミドおよびＮ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジブロモ−４−メチルベンズアミドが挙げられるが、これらに限定されない。
【００１３】
好ましい態様での第１殺菌活性化合物は、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベンズアミド、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジブロモ−４−メチルベンズアミドまたはこれらの混合物である。 より好ましくは、第１殺菌活性化合物は、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベンズアミドである。
【００１４】
第２殺菌活性化合物として働く好適な化合物としては、メタラキシルのＲ−光学異性体、メタラキシルのラセミ混合体、オキサジキシル、フララキシル、ベナラキシル、オフレース、およびシプロフラムが挙げられるが、これらに限定されない。
好ましい態様としては、第２殺菌活性化合物は、メタラキシルのＲ−光学異性体、オキサジキシル、オフレース、およびベナラキシルからなる群から選択される。
【００１５】
本発明の方法は、例えば追加の殺菌活性化合物のような生物学的活性を有する他の化合物、または、除草活性または殺虫活性を有する化合物の、植物種子、植物葉面または植物生長媒体への適用をさらに任意に含みうる。
【００１６】
本発明の方法は穀物での植物病原菌の防除に役立ち、さらに、第１および第２殺菌活性化合物は土壌殺菌剤、種子保護剤、葉面殺菌剤またはこれらの組み合わせとして適用されうる。好ましい態様としては、第１および第２殺菌活性化合物は植物成長媒体、植物の種子または植物の葉面に、第１および第２殺菌活性化合物の総量１００重量部あたり、第１殺菌活性化合物を２重量部から９０重量部、より好ましくは５重量部から７５重量部、および第１および第２殺菌活性化合物の総量１００重量部あたり、第２殺菌活性化合物を１０重量部から９８重量部、より好ましくは２５重量部から９５重量部、という用量比で適用される。
【００１７】
土壌殺菌剤として、第１および第２殺菌活性化合物は、１ヘクタール当たり第１殺菌化合物約０．２５ｋｇから５ｋｇおよび第２殺菌活性化合物０．２５ｋｇから５ｋｇの用量比で、土壌に加えまたは土壌の表面に適用されうる。
種子保護剤として、第１および第２殺菌活性化合物は、種子１００ｋｇ当たり第１殺菌化合物約０．５ｋｇから５ｋｇおよび第２殺菌活性化合物０．５ｋｇから５ｋｇの用量比で、種子上に被覆される。
【００１８】
葉面殺菌剤として、第１および第２殺菌活性化合物は、１ヘクタール当たり第１殺菌化合物約０．０１ｋｇから５ｋｇおよび第２殺菌活性化合物０．０１ｋｇから約５ｋｇの用量比で、植物葉面に適用される。好ましい態様としては、第１殺菌活性化合物は１ヘクタール当たり０．０５ｋｇから約０．５ｋｇの用量比で植物葉面に適用される。好ましい態様としては、第２殺菌活性化合物は１ヘクタール当たり０．０５ｋｇから５．０ｋｇの用量比で植物葉面に適用される。第１および第２殺菌活性化合物は、公知の高ガロン量（ｈｉｇｈ−ｇａｌｌｏｎａｇｅ）液圧スプレー、低ガロン量（ｌｏｗ−ｇａｌｌｏｎａｇｅ）スプレー、エア−ブラスト、エアリアルスプレーおよびダストのような一般的な方法で、殺菌性スプレーとして植物葉面に適用されうる。希釈および適用割合は、使用される装置のタイプ、所望の適用方法および頻度、および防除すべき病気に依存するであろうが、効果的な量としては典型的には、第１および第２活性化合物の両方が１ヘクタール当たり約０．１ｋｇから約５．０ｋｇ、好ましくは０．２ｋｇから２．５ｋｇである。
【００１９】
第１および第２殺菌活性化合物は同時にまたは逐次的に適用されうる。
好ましい態様としては、第１および第２殺菌活性化合物は、第１殺菌活性化合物および第２殺菌活性化合物の混合物を含む組成物として、植物成長媒体、植物種子、植物葉面またはそれらの組み合わせに同時に適用される。好ましい態様としては、混合物は、混合物１００重量部当たり、２重量部から９０重量部の第１殺菌活性化合物および１０重量部から９８重量部の第２殺菌活性化合物を含む。
【００２０】
他の態様としては、第１および第２殺菌活性化合物は、最初の化合物の適用に続き７２時間以内に２番目の化合物を適用するという方法で、植物種子、植物葉面または植物成長媒体に逐次的に適用される。化合物は、第１殺菌活性化合物に続いて第２殺菌活性化合物が適用されても、または、第２殺菌活性化合物に続いて第１殺菌活性化合物が適用されても、どちらの順序でも適用されうる。
【００２１】
本発明の方法は、特定の植物病原菌、特に卵菌類の菌の防除に有用であり、さらに、高い殺菌活性および比較的低い植物毒性を提供する。本発明の方法は、特に卵菌類の、フィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）、プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）、ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）、アルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）およびシュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属の防除に効果的であり、さらに、より特に、例えば、フィトフソラ インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、プラスモパラ ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）およびシュードペロノスポラ キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）を含む、トマト疫病、ジャガイモ疫病、ブドウ、きゅうりおよび他の穀物のべと病のような病気を引き起こすこれらの属の微生物に効果的である。
【００２２】
上に開示された目的のために、第１および第２殺菌活性化合物は、調製物、溶液または配合物として、原体または純粋な形で使用されうる。化合物は、通常、殺菌剤としてのその後の使用に適合させるためにキャリア中に溶解され、または配合物とされる。例えば、化合物は水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）、乾燥粉剤（ｄｒｙ ｐｏｗｄｅｒｓ）、乳剤、粉剤、顆粒配合物、エアゾールまたはフロアブル（ｆｌｏｗａｂｌｅ ｅｍｕｌｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）として配合されうる。そのような配合物において、化合物は液体または固体のキャリアで希釈され、さらに、乾燥されるとき、好適な界面活性剤が加えられる。特に、葉面スプレー配合物の場合には、浸潤剤、展着剤、分散剤、固着剤、接着剤のようなアジュバントを農業上の慣行に従って含むことが通常望ましい。公知のものとして使用されるそのようなアジュバントは、ＭＣ出版社（ニュージャージー）のＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ Ｄｉｖｉｓｉｏｎにより毎年出版される、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎの「Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ」、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎの「Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ／Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ」およびＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎの「Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ」に記載されている。
【００２３】
概して、本発明に利用される組成物は、アセトン、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドのような、適当な溶媒に溶解され、そのような溶液は水で希釈されうる。溶液中の、第１および第２活性化合物の総濃度は、１％から９０％まで、好ましくは５％から５０％の範囲で変化されうる。
【００２４】
乳剤の調製のため、本発明で使用される組成物は好適な有機溶媒または溶媒の混合物に、水中に第１および第２活性化合物を分散させるための乳化剤と共に溶解されうる。乳剤中の、第１および第２活性化合物の合計濃度は、通常、１０％から９０％までであり、さらに、フロアブル中で７５％まで濃度を大きくすることができる。スプレーに好適な水和剤は、組成物を微粉砕された固体、例えば、クレイ、無機ケイ酸塩および炭酸塩、並びにシリカと混合し、さらに、浸潤剤、固着剤および／または分散剤を混合物に混合することにより調製されうる。そのような配合物における第１および第２活性化合物の合計濃度は、通常、２０％から９８％であり、好ましくは４０％から７５％の範囲である。
【００２５】
粉剤は、本発明の組成物または塩およびこれらの錯体と、有機または無機の微粉砕された不活性な固体を混合することにより調製される。この目的に有用な不活性材料としては、植物性の粉、シリカ、ケイ酸塩、炭酸塩およびクレイが挙げられる。粉剤の便利な調製方法としては、水和剤を微粉砕されたキャリアで希釈する方法がある。第１および第２活性化合物を合計２０％から８０％含む粉剤濃縮物が一般に調製され、さらに続いて、使用濃度である１％から１０％に希釈される。
【００２６】
Ｎ−アセトニルベンズアミドおよび選択された第２殺菌活性化合物が植物種子、植物葉面または植物成長媒体に適用される本発明の方法は、同じ化合物が別々に使用される場合に比較して、予想外の高い殺菌活性を提供する。
【００２７】
混合物によって提供される結果は、それぞれの化合物を単独で使用したときに得られる結果から、Ｓ．Ｒ．ＣｏｌｂｙによってＷｅｅｄｓ １９６７、１５、２０−２２中に示された式（「コルビーの式（Ｃｏｌｂｙ’ｓ Ｆｏｒｍｕｌａ）」）を利用して算出された計算値と比較された。計算値は次の実施例においても示される。
【００２８】
実施例１
Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベンズアミド（化合物Ａ）およびメタラキシルのＲ−光学異性体（化合物Ｂ）を使用するフィトフソラ カプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ）の防除のインビィトロ試験。
化合物Ａと化合物Ｂの希釈列をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）中で調製した。下表に示される適当な濃度とするために、それぞれの一部を５０℃にて溶融したポテトデキストロース寒天２５ｍｌに添加した。化合物の添加直後に、溶融した寒天は直径９ｃｍのペトリプレートに注がれ、そして固められた。全てのプレートにおけるＤＭＳＯの最終濃度は０．５％であった。対照のプレートはＤＭＳＯを含むが化合物は含まなかった。プレートの中央に、１ｍｌ当たり５×１０５個の遊走子（ｚｏｏｓｐｏｒｅｓ）を含む、フィトフソラ カプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ）（アメリカンタイプカルチャーコレクション（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｔｙｐｅ Ｃｕｌｔｕｒｅ Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎ、Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ、Ｍａｒｙｌａｎｄ、ＵＳＡ）から入手可能な、ＡＴＣＣ１５３９９）の遊走子懸濁液１μｌを接種した。各処理に対して３枚のプレートを使用した。２５℃で７日間培養後、菌のコロニーの直径が測定され、さらに各プレートについて２回の測定が行われた。化合物Ａおよび／または化合物Ｂ処理での成長と対照での成長を比較することにより、成長阻害が計算された。阻害の程度（実測値）は表１中にパーセントで表示する。ＡおよびＢを含む処理での阻害の予測パーセント（計算値）はコルビー式を用いて算出された。
【００２９】
【表１】
実施例２
Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベンズアミド（化合物Ａ）およびオキサジキシル（化合物Ｃ）を使用するフィトフソラ カプシシの防除のインビィトロ試験。
試験手順および分析方法は実施例１に記載されるものと同様であり、結果は表２に示した。
【００３１】
【表２】
実施例３
Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベンズアミド（化合物Ａ）とオフレース（化合物Ｄ）
を使用するフィトフソラ カプシシの防除のインビィトロ試験。
試験手順および分析方法は実施例１に記載されるものと同様であり、結果は表３に示した。
【００３３】
【表３】
実施例４
Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベンズアミド（化合物Ａ）とベナラキシル（化合物Ｅ）を使用するフィトフソラ カプシシの防除のインビィトロ試験。
試験手順および分析方法は実施例１に記載されるものと同様であり、結果は表４に示した。
【００３５】
【表４】
Claims (5)
- （ａ）殺菌有効量の、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベンズアミドである第１殺菌活性化合物、または農作物栽培上許容可能なその塩；（ｂ）殺菌有効量の、メタラキシルのＲ−光学異性体、オキサジキシル、オフレース、およびベナラキシルからなる群から選択される第２殺菌活性化合物；および、（ｃ）農作物栽培上許容可能なキャリア、を含む組成物。
- （ａ）殺菌有効量の、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベンズアミドである第１殺菌活性化合物、または農作物栽培上許容可能なその塩；
（ｂ）殺菌有効量の、メタラキシルのＲ−光学異性体、オキサジキシル、オフレース、およびベナラキシルからなる群から選択される第２殺菌活性化合物；および、（ｃ）農作物栽培上許容可能なキャリアを、植物種子、植物葉面または植物生長媒体に適用することを含む、植物における植物病原菌の防除方法。 - 植物病原菌が卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属し、さらに、フィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）、プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）、ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）、アルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）またはシュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属である、請求項２記載の方法。
- 植物がジャガイモ、トマト、ブドウまたはキュウリである、請求項２または３記載の方法。
- 適用される第１および第２殺菌活性化合物の量が、第１および第２殺菌活性化合物の総量１００重量部あたり、２重量部から９０重量部の第１殺菌活性化合物および１０重量部から９８重量部の第２殺菌活性化合物を含むものである、請求項２〜４のいずれかに記載の方法。
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