CN1121137C - 含有n－丙酮基苯甲酰胺的杀真菌组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及杀真菌组合物和它们控制植物致病性真菌的使用方法，其中包括对植物种子，植物叶片或植物生长介质使用一种选自的杀真菌活性N-丙酮基苯甲酰胺化合物和另一种选自酰基丙氨酸类杀菌剂的杀真菌活性化合物。本组合物及其使用方法比同样化合物的单独使用能提供更高的杀菌活性。

Description

含有N-丙酮基苯甲酰胺的杀真菌组合物
发明领域
本发明涉及新的杀真菌组合物和它们控制植物上的植物致病性真菌的使用方法。
背景技术
人们一直希望能够改进那些被种植者用于防治农作物的真菌病害，特别是由卵菌纲真菌引起的病害的产品。
人们还希望为减少防治农作物的真菌病害而喷洒到环境中的化学产品的剂量，特别是通过减少产品的施用剂量。
人们还希望增加种植者可用的抗真菌产品的数目，这样就可以在这些产品中找到其中最适合种植者特殊用途的一种。
美国专利US5304572和5677333公开了应用在其中公开的N-丙酮基苯甲酰胺和其它杀真菌化合物的混合物。现已发现把在这些专利中公开的N-丙酮基苯甲酰胺与选择的其它杀真菌化合物结合应用，能够提供意想不到的高杀真菌活性，并且比美国专利US5304572公开的那些混合物相比，能在更低的N-丙酮基苯甲酰胺剂量下，有效控制植物致病性真菌。尽管美国专利US5677333公开了使用N-丙酮基苯甲酰胺，结合亚乙基双二硫代氨基苯甲酸酯，霜脲氰和烯酰吗啉，能够提供意想不到的高杀真菌活性，本发明的增效组合物并没有在该专利中公开或提出。
发明内容
因此，本发明的目的之一就是提供用于解决上述问题的新的杀真菌组合物。
本发明的另一个目的是提供新的杀真菌组合物，其可用于预防和治疗由卵菌纲真菌引起的病害。
本发明还有一个目的是提供新的杀真菌组合物，其对由卵菌纲真菌引起的霉病和/或晚疫病具有提高了的效力。
本发明还有一个目的是提供新的杀真菌组合物，其对抗葡萄和其它作物的霜霉病和/或番茄和马铃薯晚疫病有提高了的效力。
现已发现这些目的可以通过使用本发明的杀真菌组合物得以部分或完全地实现。
在本发明的第一个方面中，提供了一种组合物，其中含有
(a)具有以下分子式的有效杀真菌量的第一种杀真菌活性化合物或它的一种农业上可接受的盐。
Figure C9910031500041
式中R1和R3各自独立地为卤原子或(C1-C4)烷基，
R2是(C1-C4)烷基，(C2-C4)链烯基，(C2-C6)炔基，(C1-C4)烷氧基或氰基，
R4和R5各自独立地为氢原子或(C1-C4)烷基，条件是R4和R5中至少一个是(C2-C4)烷基，和
X是卤原子，硫代氰基或异硫代氰基；
(b)有效杀真菌量的第二种杀真菌活性化合物，它们是一种酰基丙氨酸类的杀菌剂，如甲霜灵的R-对映体，甲霜灵的外消旋混合物，噁霜灵，呋霜灵，苯霜灵，甲呋酰胺和酯菌胺；和
(c)一种农业上可接受的载体。
在本发明的第二个方面，提供了一种控制植物上的植物致病性真菌的方法，包括对植物种子，植物叶片或植物生长介质的应用：
(a)具有以下分子式(I)的有效杀真菌量的第一种杀真菌活性化合物，
或它的一种农业上可接受的盐，
式中R1和R3各自独立地为卤原子或(C1-C4)烷基，
R2是(C1-C4)烷基，(C2-C4)链烯基，(C2-C6)炔基，(C1-C4)烷氧基或氰基，
R4和R5各自独立地为氢原子或(C1-C4)烷基，条件是R4和R5中至少一个是(C2-C4)烷基，和
X是卤原子，硫代氰基或异硫代氰基；
(b)有效杀真菌量的第二种杀真菌活性化合物，它们是一种酰基丙氨酸类的杀菌剂，如甲霜灵的R-对映体，甲霜灵的外消旋混合物，噁霜灵，呋霜灵，苯霜灵，甲呋酰胺和酯菌胺；和
(c)一种农业上可接受的载体。
当R4和R5不同时，由于存在一个连接R4和R5的不对称碳原子，可能存在本发明化合物的旋光对映体。已知许多生物活性化合物有旋光对映体，其中一个比另一个更有活性。类似地，在本发明的方法中使用的化合物，一个对映体的活性可能超过另一个对映体，正如欧洲专利EP 0816330A1(1998年1月7日)中所描述的。
“(C1-C4)烷基”意为每个基团具有1-4个碳原子的一个直链或支链烷基，包括甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基。
“(C2-C4)链烯基”意为每个基团含有2-4个碳原子的一个直链或支链链烯基，包括如乙烯基，2-丙烯基，2-丁烯基，1-甲基乙烯基，2-甲基-2-丙烯基等等。
“(C2-C6)炔基”意为每个基团含有2-6个碳原子的一个直链或支链炔基，包括乙炔基，2-丙炔基，2-丁炔基等等。
“卤素”意指氯，氟，溴和碘
“(C1-C4)烷氧基”意为每个基团含有1-4个碳原子的一个直链或支链烷氧基，包括如甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基和叔丁氧基。
“氰基”意为一个有结构式-CN的基团。
“硫代氰基”意为一个有结构式-SCN的基团。
“异硫代氰基”意为一个有结构式-NCS的基团。
农业上可接受的盐包括，例如金属盐如钠盐，钾盐，钙盐和镁盐；铵盐如异丙基铵盐和三烷基锍盐如三乙基锍盐。
第一种杀真菌活性化合物可以是具有分子式(I)的单一化合物，或者可以是具有分子式(I)的化合物的混合物。具有分子式(I)的合适的化合物包括(但不限于)：
N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺，
N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-乙基苯甲酰胺，
N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-乙氧基苯甲酰胺，
N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲氧基苯甲酰胺，
N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-氰基苯甲酰胺，和
N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二溴-4-甲基苯甲酰胺。
在一个优选的实施例中，第一种杀真菌活性化合物是
N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺，
N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二溴-4-氰基苯甲酰胺或它们的混合物。
在优选的实施例中，第一种杀真菌活性化合物是
N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺。
作为第二种杀真菌活性化合物使用的合适的化合物包括(但不限于)甲霜灵的R-对映体，甲霜灵的外消旋混合物，噁霜灵，呋霜灵，苯霜灵，甲呋酰胺和酯菌胺。
在一个优选的实施例中，第二种杀真菌活性化合物选自甲霜灵的R-对映体，噁霜灵，甲呋酰胺和苯霜灵。
本发明的方法可以进一步可选择性地包括对植物种子，植物叶片或植物生长介质施用其它具有生物活性的化合物，例如，其它的杀真菌活性化合物或除草活性化合物或杀虫活性化合物。
本发明的方法对于控制农作物的植物致病性真菌是有帮助的，第一种和第二种杀真菌活性化合物可被用作土壤杀菌剂，种子保护剂，叶面杀菌剂或它们的组合。在一个优选的方面，第一种和第二种杀真菌活性化合物被用于植物生长介质，植物种子或植物叶片，施用剂量为每100份第一种和第二种杀真菌活性化合物的总重量中有2-90份重量的第一种杀真菌活性化合物，优选的是5-75份和10-98份的第二种杀真菌活性化合物，更优选是的25-95份。
作为土壤杀菌剂时，第一种和第二种杀真菌活性化合物可以被掺入土壤中或施用到土壤表面，剂量为每公顷大约0.25Kg-5Kg的第一种杀真菌活性化合物和0.25Kg-5Kg的第二种杀真菌活性化合物。
作为种子保护剂时，第一种和第二种杀真菌活性化合物被包覆到种子表面，施用剂量为每100Kg种子，大约0.5Kg-5Kg第一种杀真菌活性化合物和0.5Kg-5Kg第二种杀真菌活性化合物。
作为叶面杀菌剂时，第一种和第二种杀真菌活性化合物被施到植物叶片上，剂量为每公顷0.01Kg-2Kg第一种杀真菌活性化合物和0.01Kg-5Kg第二种杀真菌活性化合物。在优选的实施例中，第一种杀真菌活性化合物施用到植物叶片上的剂量为每公顷0.05Kg-0.5Kg。在较好的实施例中，第二种杀真菌活性化合物施用到植物叶片上的剂量为每公顷0.05Kg-2.0Kg。第一种和第二种杀真菌活性化合物可以用常用的方法喷洒到植物叶片上，如常规的高加仑量水压喷雾法，低加仑量喷雾法，鼓风法，空气喷雾法和喷粉法。由于施用量和稀释度要根据使用装置的类型，施用的方法和频率，以及被控制的病害而定，第一种和第二种杀真菌活性化合物的有效量通常都是大约每公顷0.1Kg-5.0Kg，优选的0.2Kg-2.5Kg。
第一种和第二种杀真菌活性化合物可以同时或连续地施用。
在一个优选的实施例中，第一种和第二种杀真菌活性化合物是同时或作为含有第一种和第二种杀真菌活性化合物的混合物的组合物同时施用到植物生长介质，植物种子，植物叶片或它们的结合物。在优选的实施例中，在每100份混合物中，包括有2-90份第一种和10-98份的第二种杀真菌活性化合物。
在另一个实施例中，第一种和第二种杀真菌活性化合物是连续地施用到植物种子，植物叶片或植物生长介质中，第二种施用的化合物是在第一种施用的化合物用后72小时施用。化合物施用的顺序可以是或者先用第一种杀真菌活性化合物，后用第二种，或者先用第二种杀真菌活性化合物，后用第一种。
本发明的方法对于控制某种植物致病性真菌，特别是卵菌纲的真菌是有用的，并且能提供高杀真菌活性和相对低的植物毒性。对于控制卵菌纲疫霉属，单轴霉属，霜霉属，白锈菌属和假霜霉属的真菌，本发明的方法特别有效。对能引起如番茄和马铃薯晚疫病，葡萄，黄瓜和其他作物的霜霉病病害的那些属的生物就更为有效，包括如蔓延疫霉，葡萄生单轴霉和古巴假霜霉。
为了每一个上述目的，第一种和第二种杀真菌活性化合物可以以精制的工业品或纯品的形式，以溶液的形式或以制剂的形式使用。化合物通常被载体吸收或做成制剂以便其后它们适于作为杀菌剂使用。例如，化合物可被制成可湿性粉剂，干粉，乳油，粉剂，颗粒剂，烟雾剂或浓乳剂。在上述剂型中，化合物被液体或固体载体填充，干燥时，可掺入合适的表面活性剂。依据农业实践，特别是在叶面喷雾制剂的情况下，通常需要包括辅助剂，如湿润剂，铺展剂，分散剂，固着剂，粘合剂等等。在本领域常用的这样的辅助剂可以在McCutcheon的《乳化剂和洗涤剂》中找到。McCutcheon的《乳化剂和洗涤剂》和McCutcheon的《功能性物质》(Functional Materials)都是每年由Mc出版公司的McCutcheon分部出版(新泽西)。
通常，本发明使用的组合物可以溶于适当的溶剂如丙酮，甲醇，二甲基甲酰胺或二甲基亚砜和以水填充的溶液中。第一种和第二种杀真菌活性化合物在溶液中结合的浓度可在1％-90％变动，优选范围是5％-50％。
为了制备乳油，本发明使用的组合物可以溶于合适的有机溶剂或溶剂的混合物中，其中可含有和一种允许第一种和第二种活性化合物分散于水中的乳化剂。在乳油中第一种和第二种活性化合物结合的浓度通常是10％-90％，在浓乳剂中，这一浓度可高达75％。适于喷雾的可湿性粉剂可以通过把组合物与磨细的固体如粘土，无机硅酸盐和碳酸盐，二氧化硅混合，并且在这样的混合物中掺入湿润剂，固着剂，和/或分散剂。在这种制剂中第一种和第二种活性化合物结合的浓度通常是在20％-98％，优选的是40％-75％。
粉剂的制备是通过把本发明组合物或盐和它们的络合物与磨细的惰性固体混合。该固体可以是有机或无机物。可用于这一目的惰性物质包括植物的粉末，二氧化硅，硅酸盐，碳酸盐和粘土。一种制备粉剂的方便的方法是用磨细的载体稀释可湿性粉。含有20％-80％结合的第一种和第二种活性化合物的浓粉剂按一般方法制备，随后稀释到1％-10％的使用浓度。
本发明的方法，其中将一种N-丙酮基苯甲酰胺和一种选择的第二种杀真菌活性化合物用于植物种子，植物叶片或植物生长介质，意想不到地提供了比同样的化合物单独使用更高的杀真菌活性。
从混合物中得到的结果是与用S.R.Colby公式(S.R.Colby，杂草(Weeds)，1967，15，20-22)计算的，从前述每个单独化合物的试验结果计算而得到的预期结果进行比较的。预期的结果在下面的实施例中也给出了。这些实施例，表和实验步骤是给实践者以指导，而不是要限定由权利要求定义的本发明的范围。
实施例
实施例1：在体外试验中使用N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺(化合物A)和甲霜灵的R-对映体(化合物B)控制辣椒疫霉
使化合物A和化合物B在二甲基亚砜(DMSO)中制得的系列稀释液，每种取一部分加入50℃下熔化的25ml马铃薯葡萄糖琼脂得到下表所列的适当的浓度。加入化合物后，立刻把熔化的琼脂倒入9-cm直径培养皿，然后等其凝固。在所有的培养皿中二甲基亚砜的终浓度为0.5％。对照平板含有二甲基亚砜但没有化合物。在平板中央接种1μl辣椒疫霉游动孢子悬浮液(ATCC15399，可从American Type CultureCollection，Rockville，Maryland，U.S.A得到)，每毫升含有5×105个游动孢子。每个处理使用三个重复平板。25℃下生长7天后测量真菌菌落直径，每个平板测量两次。通过比较使用化合物A和化合物C的处理的生长与对照的生长，计算生长的抑制。抑制率(观察到的)用下面的表1中的百分数表示。含有A和B的处理的预期抑制率(％)是用Colby公式计算的。
                   表1-控制辣椒疫霉
化合物A浓度(ppm) 化合物B浓度(ppm) 观察到的抑制率(％) 预期的抑制率(％)
    0     0.25     17.9
    0     0.5     56.0
    0     0.75     57.6
    0.1     0     29.0
    0.1     0.25     52.2     41.7
    0.1     0.5     76.1     68.8
    0.1     0.75     82.0     69.9
实施例2：在体外试验中使用N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺(化合物A)和噁霜灵(化合物C)控制辣椒疫霉
试验方案和分析如与例1所述，结果列于表2。
                   表2-控制辣椒疫霉
化合物A浓度(ppm) 化合物C浓度(ppm) 观察到的抑制率(％) 预期的抑制率(％)
    0     6.25     30.3
    0     12.5     41.3
    0     25     50.8
    0.1     0     30.3
    0.1     6.25     68.9     51.4
    0.1     12.5     71.3     59.1
    0.1     25     95.2     65.7
    0.2     0     39.3
    0.2     6.25     83.6     57.7
    0.2     12.5     94.5     64.4
    0.2     25     90.8     70.1
    0.3     0     51.8
    0.3     6.25     100.0     66.4
    0.3     12.5     100.0     71.7
    0.3     25     96.6     76.3
实施例3：在体外试验中用N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺(化合物A)和甲呋酰胺(化合物D)控制辣椒疫霉试验方案和分析如例1所述，结果列于表3。
                    表3-控制辣椒疫霉
化合物A浓度(ppm) 化合物D浓度(ppm) 观察到的抑制率(％) 预期的抑制率(％)
0 12.5 52.1
    0     25     56.0
    0.1     0     29.0
    0.1     12.5     93.8     66.0
    0.1     25     93.8     68.8
    0.2     0     38.1
    0.2     12.5     89.1     70.3
    0.2     25     100.0     72.8
    0.3     0     47.4
    0.3     12.5     91.8     74.8
    0.3     25     100.0     76.9
例4：在体外试验中用N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺(化合物A)与苯霜灵(化合物E)控制辣椒疫霉试验方案和分析如例1所述，结果列于表4。
                    表4-控制辣椒疫霉
化合物A浓度(ppm) 化合物E浓度(ppm) 观察到的抑制率(％) 预期的抑制率(％)
    0     20     46.6
    0.1     0     34.7
    0.1     20     97.6     65.1
    0.2     0     44.5
    0.2     20     100.0     70.4
    0.3     0     49.4
    0.3     20     99.3     73.0

Claims (5)

1.一种组合物，其中含有
(a)有效杀真菌量的第一种杀真菌活性化合物N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺；
(b)有效杀真菌量的选自甲霜灵的R-对映体、噁霜灵、甲呋酰胺和苯霜灵的第二种杀真菌活性化合物；
(c)一种农业上可接受的载体。
2.一种控制植物上的植物致病性真菌的方法，包含对植物种子，植物叶子或植物生长介质使用
(a)有效杀真菌量的第一种杀真菌活性化合物N-[3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧代戊烷)]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺；
(b)有效杀真菌量的选自甲霜灵的R-对映体、噁霜灵、甲呋酰胺和苯霜灵的第二种杀真菌活性化合物；
(c)一种农业上可接受的载体。
3.根据权利要求2的方法，其中的植物致病性真菌属于卵菌纲的疫霉属、单轴霉属、霜霉属、白锈菌属或假霜霉属。
4.根据权利要求2的方法，其中的植物是马铃薯、番茄、葡萄或黄瓜。
5.根据权利要求2的方法，其中第一种和第二种杀真菌活性化合物的用量为每100重量份这两种化合物的总量中有2-90重量份的第一种杀真菌活性化合物和10-98重量份的第二种杀真菌活性化合物。
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