CN1203764C - 控制植物病原菌的方法 - Google Patents
控制植物病原菌的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1203764C CN1203764C CNB01103999XA CN01103999A CN1203764C CN 1203764 C CN1203764 C CN 1203764C CN B01103999X A CNB01103999X A CN B01103999XA CN 01103999 A CN01103999 A CN 01103999A CN 1203764 C CN1203764 C CN 1203764C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- fungicidal active
- chloro
- active compound
- methyl
- plant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 34
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title description 17
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 120
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 69
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 46
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 38
- 229940054066 benzamide antipsychotics Drugs 0.000 claims description 29
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 claims description 5
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 108090000723 Insulin-Like Growth Factor I Proteins 0.000 claims description 4
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 claims description 4
- 102000013275 Somatomedins Human genes 0.000 claims description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000005031 thiocyano group Chemical group S(C#N)* 0.000 claims description 4
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 claims description 3
- 241001163841 Albugo ipomoeae-panduratae Species 0.000 claims description 2
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 claims description 2
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 claims description 2
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 claims 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 claims 1
- -1 N-acetonylbenzamide compound Chemical class 0.000 abstract description 13
- 241000233866 Fungi Species 0.000 abstract description 8
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 abstract description 4
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 abstract description 4
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 22
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 18
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- VYNVATRQYQSENO-UHFFFAOYSA-J zinc manganese(2+) tetracarbamodithioate Chemical compound [Mn++].[Zn++].NC([S-])=S.NC([S-])=S.NC([S-])=S.NC([S-])=S VYNVATRQYQSENO-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 11
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 5
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 5
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 4
- ZTONKKHCXJTROW-UHFFFAOYSA-N n-(2-oxopropyl)benzamide Chemical compound CC(=O)CNC(=O)C1=CC=CC=C1 ZTONKKHCXJTROW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219095 Vitis Species 0.000 description 3
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 3
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- ZEVCJZRMCOYJSP-UHFFFAOYSA-N sodium;2-(dithiocarboxyamino)ethylcarbamodithioic acid Chemical compound [Na+].SC(=S)NCCNC(S)=S ZEVCJZRMCOYJSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 2
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 2
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 2
- AWTNYZMRDAMOGW-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);dicarbamodithioate Chemical compound [Mn+2].NC([S-])=S.NC([S-])=S AWTNYZMRDAMOGW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 125000004806 1-methylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000009689 gas atomisation Methods 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 239000012770 industrial material Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 229910052806 inorganic carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052909 inorganic silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002015 leaf growth Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007164 v-8 juice agar Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009333 weeding Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/46—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=C=S groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
- A01N47/14—Di-thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
一种控制植物病原体类真菌的方法，包括将选择的杀真菌活性的N-丙酮基苯甲酰胺化合物和选自2-氰基-N-((乙氨基)羰基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺的第二杀真菌活性化合物用于植物种子、植物叶子、植物的生长介质。
Description
本发明涉及一种控制植物上植物病原体类真菌的方法。
美国专利5,304,572公开了N-丙酮基苯甲酰胺和其它杀真菌化合物的混合物的应用。现已发现在上述美国专利5,304,572中公开的N-丙酮基苯甲酰胺与精选的其它杀真菌化合物结合使用可给出意想不到高的杀真菌活性，并能以低于上述美国专利5,304,572中公开的N-丙酮基苯甲酰胺用量有效地控制植物病原体类真菌。
控制植物上植物病原体类真菌的方法包括：
将杀真菌有效量的结构式(I)的第一杀真菌活性化合物或其农学上可接受的盐：
其中R1和R3各自分别为卤素、或(C1-C4)烷基；
R2为(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C6))炔基、(C1-C4)烷氧基，或氰基；
R4和R5分别为H、或(C1-C4)烷基，其前提是R4和R5中至少一个是(C2-C4)烷基；和
X为卤素、氰硫基、异氰硫基；
以及杀真菌有效量的选自：
亚乙基二(二硫代氨基甲酸锰-锌盐)；
亚乙基二(二硫代氨基甲酸锰盐)；
亚乙基二(二硫代氨基甲酸锌盐氨合物)；亚乙基二(二硫代氨基甲酸锌盐)；
2-氰基-N-((乙氨基)羰基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺；
和(E，Z)4-(3-(4-氯代苯基)-3-(3，4-二甲氧基苯基)丙烯酰基)吗啉的第二杀真菌活性化合物用于植物种子、植物叶子、植物的生长介质。
“(C1-C4)烷基”是指每个基团具有1至4个碳原子的直链或支链烷基，其包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
“(C2-C4)烯基”是指每个基团具有2至4个碳原子的直链或支链烯基，其包括，例如，乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-2-丙烯基。
“(C2-C6))炔基”是指每个基团具有2至6个碳原子的直链或支链炔基，其包括，例如，乙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基。
“卤素”是指氟、氯、溴、碘。
“(C1-C4)烷氧基”是指每个基团具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基，其包括，例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基。
“氰基”是指结构式为-CN的基团。
“氰硫基”是指结构式为-SCN的基团。
“异氰硫基”是指结构式为-NCS的基团。
农学上可接受的盐包括金属盐如钠、钾、钙和镁盐，铵盐如异丙基铵盐和三烷基锍盐如三乙基锍盐。
第一杀真菌活性化合物可以是单一的具有结构式(I)的化合物或者也可以是各个具有结构式(I)的化合物的混合物，合适的结构式(I)的化合物包括如：
N-〔3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基〕-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺；
N-〔3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基〕-3，5-二氯-4-乙基苯甲酰胺；
N-〔3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基〕-3，5-二氯-4-乙氧基苯甲酰胺；
N-〔3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基〕-3，5-二氯-4-甲氧基苯甲酰胺；
N-〔3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基〕-3，5-二氯-4-氰基苯甲酰胺；
N-〔3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基〕-3，5-二溴-4-甲基苯甲酰胺；
在一高度优选的实施方案中，第一杀真菌活性化合物是N-〔3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基〕-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺、N-〔3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基〕-3，5-二溴-4-氰基苯甲酰胺或它们的混合物。更优选的结构式(I)的N-丙酮基苯甲酰胺化合物是N-〔3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基〕-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺。
本发明的方法还可以选择性地包括将具有生物活性的其它化合物如附加的具有杀真菌活性的化合物或具有除草活性或杀虫活性的化合物用于植物种子、植物叶子、植物的生长介质。
本发明的方法可用于控制农作物上的植物病原体类真菌，本发明的第一和第二杀真菌活性化合物可以用作土壤杀菌剂、种子保护剂、植叶杀菌剂或它们的结合。在本发明优选的实施方案中，将第一和第二杀真菌活性化合物以下述剂量比用于植物生长介质、植物种子或植物叶子，所述的剂量比为每100重量份的第一和第二杀真菌活性化合物混合物中第一杀真菌活性化合物为2重量份至90重量份，优选为5重量份至75重量份和每100重量份的第一和第二杀真菌活性化合物混合物中第二杀真菌活性化合物为10重量份至98重量份，优选为25重量份至95重量份。
作为土壤杀真菌剂使用时，可以将第一和第二杀真菌活性组合物以下述剂量掺入土壤或用于土壤的表面，所述的剂量为每公顷约0.25至5公斤第一杀真菌活性化合物和0.25至5公斤第二杀真菌活性化合物。
作为种子保护剂使用时，可以将第一和第二杀真菌活性化合物以下述剂量涂覆在种子上，所述剂量为每100公斤种子约0.5至5公斤第一杀真菌活性化合物和0.5至5公斤第二杀真菌活性化合物。
作为植叶杀真菌剂使用时，可以将第一和第二杀真菌活性化合物以下述剂量用于植物叶子上，所述的剂量为每公顷0.01至5公斤的第一杀真菌活性化合物和每公顷0.05至少于5公斤的第二杀真菌活性化合物。在本发明优选的实施方案中，第一杀真菌活性化合物以每公顷0.05公斤至少于0.1公斤的剂量用于植物叶子。在本发明优选的实施方案中，第二杀真菌活性化合物以每公顷0.1公斤至2.0公斤的剂量用于植物叶子。第一和第二杀真菌活性化合物可以用常规的方法以杀真菌喷雾剂如常用的高加仑液压喷雾剂、低加仑喷雾剂、空气喷雾剂(air-blast)、气体喷雾剂(aerial sprays)和粉剂的形式用于植物叶子。在使用中的稀释程度和使用量将取决于所用设备的类型、使用方法和使用次数及所要控制的病虫害，使用有效量通常为每公顷约0.1至5公斤，优选0.2至2.5公斤的第一和第二活性化合物。
第一和第二杀真菌活性化合物可以同时使用或次序使用。
在本发明的优选实施方案中，将第一和第二杀真菌活性化合物以含有第一和第二杀真菌活性化合物的组合物形式同时用于植物生长介质、植物种子、植物叶子或它们的结合。
在第一个高度优选的实施方案中，每100重量份的混合物包括2至50重量份，优选5至25重量份的第一杀真菌活性化合物和50至98重量份，优选75至95重量份的选自亚乙基二(二硫代氨基甲酸锰—锌盐)；亚乙基二(二硫代氨基甲酸锰盐)；亚乙基二(二硫代氨基甲酸锌盐氨合物)；亚乙基二(二硫代氨基甲酸锌盐)的第二杀真菌活性化合物。
在第二个高度优选的实施方案中，每100重量份的混合物包括10至90重量份，优选20至80重量份的第一杀真菌活性化合物和10至90重量份，优选20至80重量份的2-氰基-N-((乙氨基)羰基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺。
在第三个高度优选的实施方案中，每100重量份的混合物包括10至90重量份，优选20至80重量份的第一杀真菌活性化合物和10至90重量份，优选20至80重量份的(E，Z)4-(3-(4-氯代苯基)-3-(3，4-二甲氧基苯基)丙烯酰基)吗啉。
在另一个实施方案中，将第一和第二杀真菌活性化合物次序用于植物种子、植物叶子、或植物生长介质，其中第二使用的化合物是在第一使用化合物用完72小时之后再使用。化合物的使用次序可以是例如先使用第一杀真菌活性化合物，然后再使用第二杀真菌活性化合物，或者也可以是先使用第二杀真菌活性化合物，然后再使用第一杀真菌活性化合物。
本发明的方法可以用于控制某些植物病原体类真菌，特别是卵菌亚纲类真菌，并且提供高的杀真菌活性和较低的植物毒性。本发明的方法对于疫霉属、单轴霉属、霜霉属、白锈属、假霜霉属这些卵菌亚纲类真菌的控制特别有效，尤其是在抗能引起如土豆和西红柿晚疫病及葡萄和其它作物霜霉病的这些属的有机体方面特别有效，所述的有机体包括例如疫霉属infestans(phytophthora infestans)、单轴霉属viticola(plasmopara Viticola)、假霜霉属cubensis(pseudoperonospora cubensis)。
为了达到上述本发明的目的，第一和第二杀真菌活性化合物可以以纯化合物的形式或制成溶液和制剂的形式使用，通常将化合物载于载体上或按配方配制成制剂以使其适合于下一步作为杀真菌剂使用。例如，可以将化合物配制成可湿性粉剂、干粉剂、可乳化的浓缩物、粉剂、颗粒制剂、气溶胶或可流性乳化浓缩物。在这些制剂中，本发明的化合物可用液体或固体载体来稀释，并在干燥时向其中掺入合适的表面活性剂。在通常的情况下，特别是对于植叶喷雾剂，在制剂中包含辅剂是有利的，所述的辅剂可是例如润湿剂、辅展剂、分散剂、粘着剂、粘合剂和其它农业上常用的类似辅剂。在本技术领域中常用的这些辅剂可以从MC PublishingCompany(New Jersey)的McCutcheon Division出版的“McCutcheon’sEmulsifiers and Detergents”、“McCutcheon’s Emulsifiers andDetergents/Functional Materials ”和“McCutcheon’s FunctionslMaterials”中找到。
通常，可以将本发明中使用的组合物溶解在合适的溶剂中如丙酮、甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，并且可以用水来稀释这样得到的溶液。第一和第二活性化合物在溶液中的结合浓度为10％至90％，优选为5％至50％。
为了制备可乳化的浓缩物，将本发明中使用的组合物溶解在合适的有机溶剂或溶剂和乳化剂的混合物中，所述的乳化剂能使第一和第二活性化合物分散在水中。第一和第二活性化合物在可乳化浓缩物中的结合浓度通常为10％至90％，第一和第二活性化合物在可流性乳化浓缩物中的结合浓度可高达75％。适于喷雾的可湿性粉末可通下述方法来制备，即将组合物与精细的固体如粘土、无机硅酸盐和碳酸盐、硅石混合，然后在所得的混合物中掺入润湿剂，粘着剂和/或分散剂，第一和第二活性化合物在这类制剂中的结合浓度通常为20％至98％，优选40％至75％。
粉剂是这样制得的，即将本发明的组合物或其盐和配合物与有机或无机的精细惰性固体相混合。上述方法中所用的惰性物质包括植物性药粉、硅石、硅酸盐和粘土。制备这类粉剂的一种便利的方法是用精细的载体稀释可湿性粉末。通常将粉剂浓度制成其中含20％至80％的第一和第二活性化合物，并且接着将其稀释至1％至10％的使用浓度。
本发明的优点是第一和第二杀真菌化合物结合使用，这样使得其所能提供的杀真菌活性比这两种化合物单独使用所能提供的杀真菌活性更高，并且随着杀真菌剂使用间隔的增加本发明的优点会变得更为明显，因此，如果在预定的使用计划由于如寒冷的气候等因素而中断时，使用本发明的方法将会特别有利。
将使用混合物的结果与预测的结果进行比较，该预测的结果是由每种化合物单独使用所获得的结果经使用S.R.Colby在Weeds1967，15，20-22(“Colby’sFormuls”)中提出的公式进行计算而获得的。在下述的实施例中也给出了这些预测的结果。
实施例1
本发明方法的田间试验是在新西兰的南奥克兰进行，试验田由四排每排15米长的Ilam Hardy栽培品种的土豆作物所组成，将四块这样的试验田置于一些用于各种处理的随机区组内。
连续10周每隔7天或14天使用杀真菌剂进行处理。将N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺用作可流性制剂(23％活性组分)。将亚乙基二(二硫代氨基甲酸锰—锌盐)(DITHANETM M-45，80WP，罗姆&哈斯公司)用作可湿性粉末制剂。将这两种化合物用上述公开的方法分别单独地使用和以二种化合物的在水罐中的混合物的形式结合使用。
对由自然感染引起的病虫害的评级是通过分别在第一次处理后的5、6、7、8、9、10、11周对中心两排植物的评价而完成。
试验所用的化合物(化合物)、化合物的使用剂量、以每公顷活性组分的克数(剂量，(g/ha))表示、使用间隔，以天数表示(使用间隔(天))、结果，以每一评价间隔的病虫害的控制百分数表示(评价间隔内的控制％〕、这些内容都列在下述的表1中，其中植物用N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺处理，用亚乙基二(二硫代氨基甲酸锰-锌盐)处理和用两种化合物的混合物处理。由使用混合物处理的结果与使用Colby公式计算所得的预测的结果进行比较。
表1：疫霉属infestans，土豆；新西兰
| 各评价间隔的控制百分数a(％) | |||||||||
| 化合物 | 使用剂量(g/ha) | 使用间隔(天) | 5周 | 6周 | 7周 | 8周 | 9周 | 10周 | 11周 |
| 未处理 | -- | -- | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| A | 150 | 7 | 99 | 97 | 88 | 44 | 16 | 11 | 1 |
| M | 1600 | 7 | 99 | 98 | 95 | 87 | 79 | 66 | 29 |
| A/M | 150/1600 | 7 | 100(100) | 100(100) | 99(99) | 96(93) | 94(82) | 84(70) | 31(30) |
| A | 150 | 14 | 98 | 81 | 56 | 17 | 11 | 6 | 0 |
| M | 1600 | 14 | 98 | 88 | 80 | 62 | 38 | 16 | 6 |
| A/M | 150/1600 | 14 | 100(100) | 99(98) | 98(91) | 92(68) | 87(45) | 61(21) | 14(6) |
A＝N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺
M＝亚乙基二(二硫代氨基甲酸锰—锌盐)
a预测的％控制值列在观测％控制值之后的括号内。
实施例2
本发明的田间试验在美国的缅因州进行，试验田由三排每排26.3英尺长的Katahdin栽培品种的土豆作物所组成。将五块这样的试验田置于一些用于各种处理的随机区组内。
然后，分别在第0天、第14、23、33、43天用杀真菌剂处理。将N-〔3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基〕-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺用作可流性制剂(23％活性组分)和将亚乙基二(二硫代氨基甲酸锰-锌盐〕用作可湿性粉末制剂(DITHANETM M-45，80WP，罗姆&哈斯公司)。将这两种化合物用上述公开的方法分别单独地使用和以二种化合物的在水罐中的混合物的形式结合使用。在第一次用杀真菌剂处理之后的第2天和第8天分别用疫霉属infestans的孢子接种在试验田上。
在第一次使用杀真菌剂之后的第49天对每块试验田的中心排植物进行病虫害评价，此时，所有未经处理的植物的叶子都已完全脱落。
试验所用的化合物(化合物)、化合物的使用剂量、以每公顷活性组分的克数(剂量，(g/ha))表示、结果，以基于处理植物的落叶百分数(％控制(观测))的病虫害控制百分数表示，这些内容都列在下述的表2中，其中植物用N-〔3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基〕-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺处理，用亚乙基二(二硫代氨基甲酸锰-锌盐〕处理和用两种化合物的混合物处理。将使用混合物的结果与预测的结果进行比较，该预测的结果是由每种化合物单独使用所获得的结果经使用Colby’s公式进行计算而获得的。
表2：疫霉属infestans，土豆，缅因州，美国
| 化合物 | 使用剂量(g/ha) | ％控制(观测) | ％控制(由Colby公式预测) |
| 未处理 | -- | 0 | -- |
| A | 300 | 0 | -- |
| M | 1000 | 69 | -- |
| A/M | 300/1000 | 92 | 76 |
A＝N-〔3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基〕-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺
M＝亚乙基二(二硫代氨基甲酸锰-锌盐〕
实施例3
本发明的方法在意大利的潘维厄对葡萄树进行田间试验。
将N-〔3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基〕-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺用作可流性制剂(23％活性组分)和将亚乙基二(二硫代氨基甲酸锰-锌盐〕用作可湿性粉末制剂(DITHANETM M-45，80WP，罗姆&哈斯公司)。将这两种化合物用上述公开的方法分别单独地使用和以二种化合物的在水罐中的混合物的形式结合使用。间隔14天用杀真菌剂处理。在第一次用杀真菌剂处理之后的第3天用单轴霉属viticola的孢子悬浮液接种在试验田上。
在第一次使用杀真菌剂之后的第4周对植叶上的病虫害进行评价。试验所用的化合物(化合物)、化合物的使用剂量、以每公顷活性组分的克数(剂量，(g/ha))示、结果，以相比于未处理的试验田(％控制(实验))的病虫害控制百分数表示，这些内容都列在下述的表3中，其中植物用N-〔3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基〕-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺处理，用亚乙基二(二硫代氨基甲酸锰-锌盐〕处理和用两种化合物的混合物处理。将使用混合物所得的结果与预测的结果进行比较，该预测的结果是由每种化合物单独使用所获得的结果经使用Colby’s公式进行计算而获得的。
表3：单轴霉属viticola，葡萄树，意大利
| 化合物 | 使用剂量(g/ha) | ％控制(观测) | ％控制(由Colby公式预测〕 |
| 未处理 | -- | 0 | -- |
| A | 300 | 87 | -- |
| M | 1600 | 61 | -- |
| A/M | 300/1600 | 97 | 95 |
A＝N-〔3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基〕-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺
M＝亚乙基二(二硫代氨基甲酸锰—锌盐〕。
田间试验在美国的密西根州进行，试验田由四排Chancellor栽培品种的葡萄树所组成。将四块这样的试验田置于一些用于各种处理的随机区组内。
然后，分别在第0天、第13、28、55、71天和第84天用杀真菌剂处理。将N-〔3-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基〕-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺用作可流性制剂(23％活性组分)用量为每公顷100克活性组分和将2-氰基-N-((乙氨基)羰基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺用作可湿性粉末制剂(CURZATETM 50WP，DuPont，Wilmington，DE)用量为每公顷100克活性组分。另外，还将这两种化合物用以每公顷各100克活性组分二种化合物的在水罐中的混合物的形式结合使用。
在最后一次处理后的第12天对由自然感染引起的病虫害进行评价。霜霉病引起的果品枯萎发病率和严重程度是通过对随机从试验田的中心两棵葡萄树中选取的二十串葡萄进行测试而确定的。发病率是指葡萄串是否染病，而严重程度是指葡萄上染病表面的百分数。试验所用的化合物(化合物)、发病率和严重程度的结果，以相比于未处理的试验田的病虫害控制百分数表示(分别为％控制，发病率(观测)和％控制，严重程度(实验))都列于下述的表4中，其中试验田用N-〔3′-(1′-氯-3′-甲
基-2′-氧代戊基〕-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺处理，用2-氰基-N-((乙氨基)羰基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺处理和用这两种化合物的混合物处理。将使用混合物所得的结果与预测的结果进行比较，该预测的结果是由每种化合物单独使用所获得的结果经使用Colby’s公式进行计算而获得的。对发病率和严重程度的预测结果分别以％控制，发病率(预测)和％控制，严重程度(预测)的形式列于下述的表4中。
表4：单轴霉属viticola，葡萄树，密西根，美国
| 化合物 | ％控制，发病率(观测) | ％控制，发病率(预测) | ％控制，严重程度(观测) | ％控制，严重程度(预测) |
| 未处理 | 0 | -- | 0 | -- |
| A | 43.7 | -- | 75.3 | -- |
| C | 2.5 | -- | 34.6 | -- |
| A/C | 100 | 45.1 | 100 | 83.8 |
A＝N-〔3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基〕-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺
C＝2-氰基-N-((乙氨基)羰基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺。
实施例5
将N-〔3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基〕-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺和(E，Z)4-(3-(4-氯代苯基)-3-(3，4-二甲氧基苯基)丙烯酰基)吗啉(工业用物质)溶解在丙酮/甲醇/水(1∶1∶2)中，结合所得的溶液得到所需组合物的混合物。将每一种上述溶液和混合物按照表5中给出的处理量用于西红柿植物的叶子上。
疫霉属infestans的培养在V8汁液琼脂上进行。将从1至2周龄培养板上制得的孢子悬浮液用于接种约2周龄的西红柿幼苗。使用DeVilbiss雾化器将孢子施用于杀真菌剂处理过的叶子上。在接种后，将植物在湿度箱中保持24小时，然后将其置于控温室中使其染病。
在接种后的6天进行病虫害评价。试验所使用的化合物和剂量，以百万分之几重量份表示(剂量(ppm)/化合物)和结果，以相比于未处理植物的病虫害控制百分数表示(％控制(观测))列于下述表5中，其中用N-〔3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基〕-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺处理，用(E，Z)4-(3-(4-氯代苯基)-3-(3，4-二甲氧基苯基)丙烯酰基)吗啉处理和用这两种化合物的混合物处理。将使用混合物的结果与预测的结果进行比较，该预测的结果是由每种化合物单独使用所获得的结果经使用Colby’s公式进行计算而获得的。
表5：疫霉属infestans，西红柿，温室
| 剂量(ppm)/化合物 | ％控制(观测) | ％控制(由Colby公式预测) |
| 未处理 | 0 | -- |
| 0.4ppm A | 0 | -- |
| 0.8ppm A | 20 | -- |
| 0.4ppm D | 0 | -- |
| 0.8ppm D | 10 | -- |
| 1.5ppm D | 35 | -- |
| 0.4ppm A，0.4ppm D | 30 | 0 |
| 0.4ppm A，0.8ppm D | 30 | 10 |
| 0.4ppm A，1.5ppm D | 48 | 35 |
| 0.8ppm A，0.4ppm D | 70 | 20 |
| 0.8ppm A，0.8ppm D | 66 | 28 |
| 0.8ppm A，1.5ppm D | 65 | 48 |
A＝N-〔3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基〕-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺
D＝(E，Z)4-(3-(4-氯代苯基)-3-(3，4-二甲氧基苯氧基)丙烯酰基)吗啉
实施例6
在巴西的Campinas进行田间试验。每块试验田由4棵Maria栽培品种的葡萄树所组成。
对试验田每隔7天进行一次，总共进行5次杀真菌剂的处理，将N-〔3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基〕-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺用作可流性制剂(23％活性组分)和将2-氰基-N-((乙氨基)羰基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺用作可湿性粉末制剂(CURZATETM 50WP，DuPont，Wilmington，DE)。将这两种化合物用上述公开的方法分别单独地使用和以二种化合物的在水罐中的混合物的形式结合使用。
在第三次使用杀真菌剂后的第6天和第五次使用杀真菌剂后的第七天对由重度自然感染引起的病虫害进行评价。试验所用的化合物(化合物)、化合物的使用剂量、以每公顷活性组分的克数(化合物剂量，(g/ha))表示、结果，以相比于未处理的试验田(％控制(实验))的病虫害控制百分数表示，这些内容都列在下述的表6中，其中试验田用N-〔3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基〕-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺处理，用2-氰基-N-((乙氨基)羰基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺处理和用这两种化合物的混合物处理。将使用混合物所得的结果与预测的结果进行比较，该预测的结果是由每种化合物单独使用所获得的结果经使用Colby’s公式进行计算而获得的。预测的结果以“％控制(预测)”的形式列于下述的表6中。
表6：单轴霉属viticola，葡萄树，巴西
| 化合物A剂量(g/ha) | 化合物C剂量(g/ha) | ％控制(观测)a | ％控制(预测) | ％控制(观测)b | ％控制(预测) |
| 0 | 25 | 71.3 | -- | 66.7 | -- |
| 0 | 50 | 64.8 | -- | 59.6 | -- |
| 0 | 100 | 74.1 | -- | 64.3 | -- |
| 100 | 0 | 24.3 | -- | 21.4 | -- |
| 100 | 25 | 84.9 | 78.3 | 85.7 | 73.8 |
| 100 | 50 | 68.7 | 73.4 | 61.9 | 68.2 |
| 100 | 100 | 91.9 | 80.4 | 87.6 | 71.9 |
| 200 | 0 | 21.8 | -- | 26.1 | -- |
| 200 | 25 | 82.7 | 77.6 | 81.0 | 75.4 |
| 200 | 50 | 84.9 | 72.5 | 79.6 | 70.1 |
| 200 | 100 | 91.9 | 79.7 | 91.4 | 73.6 |
A＝N-〔3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基〕-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺
C＝2-氰基-N-((乙氨基)羰基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺。
a第三次处理后的第6天
b第五次处理后的第七天。
本发明的方法中，将N-丙酮基苯甲酰胺和选择的第二杀真菌活性化合物用于植物的种子、植物的叶子、或植物的生长介质，出人意料地提供了比同样的化合物分别使用时更高的杀真菌活性。随着杀真菌剂使用间隔的加长本发明所能提供的有益效果会变得更为明显，因此，如果在预定的使用计划由于如寒冷的气候等因素而中断时，使用本发明的方法将会特别有利。
Claims (8)
1.一种控制植物上植物病原真菌的方法，包括：
将杀真菌有效量的具有下述结构式的第一杀真菌活性化合物或其农学上可接受的盐：
其中R1和R3各自分别为卤素、或(C1-C4)烷基；
R2为(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C4)烷氧基，或氰基；
R4和R5分别为H、或(C1-C4)烷基，其前提是R4和R5中至少一个是(C2-C4)烷基；和
X为卤素、氰硫基、异氰硫基；
以及杀真菌有效量的选自2-氰基-N-((乙氨基)羰基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺的第二杀真菌活性化合物用于植物种子、植物叶子、植物的生长介质；
其中每100重量份的第一和第二杀真菌活性化合物中第一杀真菌活性化合物为2重量份至90重量份，第二杀真菌活性化合物为10重量份至98重量份；及
其中施用剂量为每公顷0.01至5公斤的第一杀真菌活性化合物及每公顷0.05至小于5公斤的第二杀真菌活性化合物。
2.权利要求1的方法，其中植物病原真菌属于卵菌纲。
3.权利要求1或2的方法，其中所述的植物病原真菌为疫霉属、单轴霉属、霜霉属、白锈属、假霜霉属。
4.权利要求1的方法，其中植物是土豆植物、西红柿植物、或葡萄植物。
5.权利要求1的方法，其中第一杀真菌活性化合物是N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺、N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基]-3，5-二溴-4-氰基苯甲酰胺或其混合物。
6.一种组合物，包括：
具有下述结构式的第一杀真菌活性化合物或其农学上可接受的盐：
其中R1和R3各自分别为卤素、或(C1-C4)烷基；
R2为(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C6))炔基、(C1-C4)烷氧基，或氰基；
R4和R5分别为H、或(C1-C4)烷基，其前提是R4和R5中至少一个是(C2-C4)烷基；和
X为卤素、氰硫基、异氰硫基；
以及选自2-氰基-N-((乙氨基)羰基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺的第二杀真菌活性化合物；
其中每100重量份的第一和第二杀真菌活性化合物的组合物中第一杀真菌活性化合物为2重量份至90重量份，第二杀真菌活性化合物为10重量份至98重量份。
7.权利要求6的组合物，其中第一杀真菌活性化合物选自N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺、N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基]-3，5-二溴-4-氰基苯甲酰胺或其混合物。
8.权利要求7的组合物，其中第一杀真菌活性化合物为N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基]-3，5-二氯-4-甲基苯甲酰胺。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US109095P | 1995-07-12 | 1995-07-12 | |
| US60/001,090 | 1995-07-12 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNB961071338A Division CN1301646C (zh) | 1995-07-12 | 1996-07-10 | 控制植物病原菌的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1311992A CN1311992A (zh) | 2001-09-12 |
| CN1203764C true CN1203764C (zh) | 2005-06-01 |
Family
ID=21694324
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNB961071338A Expired - Lifetime CN1301646C (zh) | 1995-07-12 | 1996-07-10 | 控制植物病原菌的方法 |
| CNB011039930A Expired - Lifetime CN1203763C (zh) | 1995-07-12 | 2001-02-16 | 控制植物病原菌的方法 |
| CNB01103999XA Expired - Lifetime CN1203764C (zh) | 1995-07-12 | 2001-02-16 | 控制植物病原菌的方法 |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNB961071338A Expired - Lifetime CN1301646C (zh) | 1995-07-12 | 1996-07-10 | 控制植物病原菌的方法 |
| CNB011039930A Expired - Lifetime CN1203763C (zh) | 1995-07-12 | 2001-02-16 | 控制植物病原菌的方法 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0753258B1 (zh) |
| JP (1) | JP2999962B2 (zh) |
| KR (1) | KR100248185B1 (zh) |
| CN (3) | CN1301646C (zh) |
| AT (1) | ATE177287T1 (zh) |
| AU (1) | AU721611B2 (zh) |
| BR (1) | BR9603042A (zh) |
| CA (1) | CA2180225C (zh) |
| CO (1) | CO4750586A1 (zh) |
| DE (1) | DE69601666T2 (zh) |
| DK (1) | DK0753258T3 (zh) |
| ES (1) | ES2128821T3 (zh) |
| GR (1) | GR3029653T3 (zh) |
| MX (1) | MX205653B (zh) |
| TW (1) | TW356414B (zh) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU717510B2 (en) * | 1996-06-28 | 2000-03-30 | It Technologies Services, S.A. | Method for controlling resistant fungi |
| US6004947A (en) * | 1998-01-27 | 1999-12-21 | Rohm And Haas Company | Fungicidal compositions containing N-acetonylbenzamides |
| EP0984687B1 (de) * | 1997-05-26 | 2001-11-14 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
| US6111146A (en) * | 1997-09-03 | 2000-08-29 | Rayborn; Randy L. | Alkyl cyclohexanol alkoxylates and method for making same |
| CN1126450C (zh) * | 1997-12-30 | 2003-11-05 | 罗纳-普朗克农业化学公司 | 含有2－咪唑啉－5－酮的新的杀真菌剂组合物 |
| CA2239794A1 (fr) * | 1997-12-30 | 1999-06-30 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouvelle composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one |
| EP1247449B1 (en) * | 1998-01-27 | 2004-02-11 | Dow AgroSciences LLC | Fungicidal composition containing an N-Acetonylbenzamide and folpet |
| JP4351789B2 (ja) | 1999-07-16 | 2009-10-28 | 石原産業株式会社 | 有害生物防除用組成物および有害生物の防除方法 |
| ITMI20051558A1 (it) | 2005-08-09 | 2007-02-10 | Isagro Spa | Miscele e-o composizioni sinergiche cin elevata attivita'fungicida |
| CN101653118B (zh) * | 2009-07-31 | 2012-12-12 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种复配增效杀菌组合物 |
| PT106351B (pt) | 2012-06-01 | 2014-05-21 | Sapec Agro S A | Mistura fungicida sinérgica contendo dimetomorfe e propamocarbe-hidrocloreto |
| CN103651538B (zh) * | 2012-09-06 | 2015-09-09 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含苯酰菌胺的杀菌组合物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4822902A (en) * | 1984-07-26 | 1989-04-18 | Rohm And Haas Company | N-acetonylbenzamides and their use as fungicides |
| US5304572A (en) * | 1992-12-01 | 1994-04-19 | Rohm And Haas Company | N-acetonylbenzamides and their use as fungicides |
-
1996
- 1996-06-27 AU AU56227/96A patent/AU721611B2/en not_active Expired
- 1996-06-28 CA CA002180225A patent/CA2180225C/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-04 AT AT96304938T patent/ATE177287T1/de active
- 1996-07-04 ES ES96304938T patent/ES2128821T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-04 DE DE69601666T patent/DE69601666T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-04 DK DK96304938T patent/DK0753258T3/da active
- 1996-07-04 EP EP96304938A patent/EP0753258B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-10 BR BR9603042A patent/BR9603042A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-07-10 KR KR1019960027712A patent/KR100248185B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-07-10 CN CNB961071338A patent/CN1301646C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-11 MX MX9602741A patent/MX205653B/es unknown
- 1996-07-11 CO CO96036514A patent/CO4750586A1/es unknown
- 1996-07-12 JP JP8200955A patent/JP2999962B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-03 TW TW85110709A patent/TW356414B/zh not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-03-11 GR GR990400560T patent/GR3029653T3/el unknown
-
2001
- 2001-02-16 CN CNB011039930A patent/CN1203763C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-16 CN CNB01103999XA patent/CN1203764C/zh not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR9603042A (pt) | 1998-04-22 |
| TW356414B (en) | 1999-04-21 |
| CO4750586A1 (es) | 1999-03-31 |
| EP0753258A3 (en) | 1997-05-21 |
| GR3029653T3 (en) | 1999-06-30 |
| EP0753258A2 (en) | 1997-01-15 |
| JPH09124413A (ja) | 1997-05-13 |
| CA2180225C (en) | 2001-05-29 |
| ES2128821T3 (es) | 1999-05-16 |
| DE69601666D1 (de) | 1999-04-15 |
| EP0753258B1 (en) | 1999-03-10 |
| AU721611B2 (en) | 2000-07-13 |
| DE69601666T2 (de) | 1999-10-21 |
| DK0753258T3 (da) | 1999-09-27 |
| ATE177287T1 (de) | 1999-03-15 |
| CN1203763C (zh) | 2005-06-01 |
| MX9602741A (es) | 1997-06-28 |
| CN1311992A (zh) | 2001-09-12 |
| CN1311991A (zh) | 2001-09-12 |
| KR100248185B1 (ko) | 2000-04-01 |
| JP2999962B2 (ja) | 2000-01-17 |
| KR970005060A (ko) | 1997-02-19 |
| MX205653B (es) | 2001-12-18 |
| CN1145722A (zh) | 1997-03-26 |
| AU5622796A (en) | 1997-01-23 |
| CA2180225A1 (en) | 1997-01-13 |
| CN1301646C (zh) | 2007-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1203764C (zh) | 控制植物病原菌的方法 | |
| BG62991B1 (bg) | Фунгициден състав и метод за контрол на гъбично заразяване | |
| CN1436044A (zh) | 杀菌剂活性化合物组合物 | |
| CN1128579C (zh) | 含有n－丙酮基苯甲酰胺的杀真菌组合物 | |
| JP4343303B2 (ja) | Ｎ−アセトニルベンズアミド含有殺菌組成物 | |
| CN1056395A (zh) | 包括2-氯-6-硝基-3-苯氧基苯胺和选自溴苯腈或碘苯腈或一种它们的衍生物的至少一种除草剂的除草组合物 | |
| CN1073802C (zh) | 杀真菌活性组合物 | |
| CN1565182A (zh) | 氟吗啉与烯肟菌酯及含有增效剂的杀菌组合物 | |
| EP1013171B1 (en) | Fungicidal compositions containing N-acetonylbenzamides | |
| CN86106200A (zh) | 用油菜甾醇内酯衍生物提高谷物产量 | |
| EP2642853B1 (en) | Fungicidal mixture | |
| MXPA99011884A (en) | Fungicidal compositions containing n-acetonyl benzami | |
| MXPA99000808A (en) | Fungicidal compositions containing n-acetonyl benzami | |
| TW200534786A (en) | Fungicidal mixtures |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: ROHM AND HAAS ASIA CO.,LTD. Free format text: FORMER OWNER: ROHM + HAAS CORP. Effective date: 20020211 |
|
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20020211 Address after: Singapore Applicant after: Rom and Haas Asia Address before: American Pennsylvania Applicant before: ROHM AND HAAS Co. |
|
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: DOW AGROSCIENCES CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: ROHM + HAAS CORP. Effective date: 20020228 |
|
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20020228 Address after: indiana Applicant after: Rohm and Haas Co. Address before: American Pennsylvania Applicant before: ROHM AND HAAS Co. |
|
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: HK Ref legal event code: WD Ref document number: 1038294 Country of ref document: HK |
|
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: MARGARET INTERNATIONAL TRADING SERVICES CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: DOW AGROSCIENCE LLC Effective date: 20111104 Owner name: IT TECHNOLOGY SERVICES CORPORATION Free format text: FORMER OWNER: MARGARET INTERNATIONAL TRADING SERVICES CO., LTD. Effective date: 20111104 |
|
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20111104 Address after: The British Virgin Islands of Tortola Patentee after: IT technology services, Inc. Address before: Portugal Madeira Patentee before: Margaret International Business Services Ltd. Effective date of registration: 20111104 Address after: Portugal Madeira Patentee after: Margaret International Business Services Ltd. Address before: Indiana, USA Patentee before: Rohm and Haas Co. |
|
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: GEWAN BUSINESS INTERNATIONAL SERVICE CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: IT SERVICES, INC. Effective date: 20130826 |
|
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20130826 Address after: Portugal Madeira Patentee after: Gavan Commercial International Services Ltd. Address before: The British Virgin Islands of Tortola Patentee before: IT technology services, Inc. |
|
| CX01 | Expiry of patent term |
Granted publication date: 20050601 |
|
| EXPY | Termination of patent right or utility model |