CN1301646C - 控制植物病原菌的方法 - Google Patents

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Abstract

一种控制植物病原体类真菌的方法,包括将选择的杀真菌活性的N-丙酮基苯甲酰胺化合物和选自亚乙基二(二硫代氨基甲酸锰-锌盐);亚乙基二(二硫代氨基甲酸锰盐);亚乙基二(二硫代氨基甲酸锌盐氨合物);亚乙基二(二硫代氨基甲酸锌盐);2-氰基-N-((乙氨基)羰基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺和(E,Z)4-(3-(4-氯代苯基)-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙烯酰基)吗啉的第二杀真菌活性化合物用于植物种子、植物叶子、植物的生长介质。

Description

控制植物病原菌的方法
本发明涉及一种控制植物上植物病原体类真菌的方法。
美国专利5,304,572公开了N-丙酮基苯甲酰胺和其它杀真菌化合物的混合物的应用。现已发现在上述美国专利5,304,572中公开的N-丙酮基苯甲酰胺与精选的其它杀真菌化合物结合使用可给出意想不到高的杀真菌活性,并能以低于上述美国专利5,304,572中公开的N-丙酮基苯甲酰胺用量有效地控制植物病原体类真菌。
控制植物上植物病原体类真菌的方法包括:
将杀真菌有效量的结构式(I)的第一杀真菌活性化合物或其农学上可接受的盐:
其中R1和R3各自分别为卤素、或(C1-C4)烷基;
R2为(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C6))炔基、(C1-C4)烷氧基,或氰基;
R4和R5分别为H、或(C1-C4)烷基,其前提是R4和R5中至少一个是(C2-C4)烷基;和
X为卤素、氰硫基、异氰硫基;
以及杀真菌有效量的选自:
亚乙基二(二硫代氨基甲酸锰-锌盐);
亚乙基二(二硫代氨基甲酸锰盐);
亚乙基二(二硫代氨基甲酸锌盐氨合物);亚乙基二(二硫代氨基甲酸锌盐);
2-氰基-N-((乙氨基)羰基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺;
和(E,Z)4-(3-(4-氯代苯基)-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙烯酰基)吗啉的第二杀真菌活性化合物用于植物种子、植物叶子、植物的生长介质。
“(C1-C4)烷基”是指每个基团具有1至4个碳原子的直链或支链烷基,其包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
“(C2-C4)烯基”是指每个基团具有2至4个碳原子的直链或支链烯基,其包括,例如,乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-2-丙烯基。
“(C2-C6))炔基”是指每个基团具有2至6个碳原子的直链或支链炔基,其包括,例如,乙炔基、2丙炔基、2-丁炔基。
“卤素”是指氟、氯、溴、碘。
“(C1-C4)烷氧基”是指每个基团具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基,其包括,例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基。
“氰基”是指结构式为-CN的基团.
“氰硫基”是指结构式为-SCN的基团.
“异氰硫基”是指结构式为-NCS的基团。
农学上可接受的盐包括金属盐如钠、钾、钙和镁盐,铵盐如异丙基铵盐和三烷基锍盐如三乙基锍盐。
第一杀真菌活性化合物可以是单一的具有结构式(I)的化合物或者也可以是各个具有结构式(I)的化合物的混合物,合适的结构式(I)的化合物包括如:
N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基)]-3,5-二氯-4-甲基苯甲酰胺;
N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基)]-3,5-二氯-4-乙基苯甲酰胺;
N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基)]-3,5-二氯-4-乙氧基苯甲酰胺;
N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基)]-3,5-二氯-4-甲氧基苯甲酰胺;
N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基)]-3,5-二氯-4-氰基苯甲酰胺;
N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基)]-3,5-二溴-4-甲基苯甲酰胺;
在一高度优选的实施方案中,第一杀真菌活性化合物是N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基)]-3,5-二氯-4-甲基苯甲酰胺、N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基)]-3,5-二溴-4-氰基苯甲酰胺或它们的混合物。更优选的结构式(I)的N-丙酮基苯甲酰胺化合物是N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基)]-3,5-二氯-4-甲基苯甲酰胺。
本发明的方法还可以选择性地包括将具有生物活性的其它化合物如附加的具有杀真菌活性的化合物或具有除草活性或杀虫活性的化合物用于植物种子、植物叶子、植物的生长介质。
本发明的方法可用于控制农作物上的植物病原体类真菌,本发明的第一和第二杀真菌活性化合物可以用作土壤杀菌剂、种子保护剂、植叶杀菌剂或它们的结合。在本发明优选的实施方案中,将第一和第二杀真菌活性化合物以下述剂量比用于植物生长介质、植物种子或植物叶子,所述的剂量比为每100重量份的第一和第二杀真菌活性化合物混合物中第一杀真菌活性化合物为2重量份至90重量份,优选为5重量份至75重量份和每100重量份的第一和第二杀真菌活性化合物混合物中第二杀真菌活性化合物为10重量份至98重量份,优选为25重量份至95重量份。
作为土壤杀真菌剂使用时,可以将第一和第二杀真菌活性组合物以下述剂量掺入土壤或用于土壤的表面,所述的剂量为每公顷约0.25至5公斤第一杀真菌活性化合物和0.25至5公斤第二杀真菌活性化合物。
作为种子保护剂使用时,可以将第一和第二杀真菌活性化合物以下述剂量涂覆在种子上,所述剂量为每100公斤种子约0.5至5公斤第一杀真菌活性化合物和0.5至5公斤第二杀真菌活性化合物。
作为植叶杀真菌剂使用时,可以将第一和第二杀真菌活性化合物以下述剂量用于植物叶子上,所述的剂量为每公顷0.01至5公斤的第一杀真菌活性化合物和每公顷0.05至少于5公斤的第二杀真菌活性化合物。在本发明优选的实施方案中,第一杀真菌活性化合物以每公顷0.05公斤至少于0.1公斤的剂量用于植物叶子。在本发明优选的实施方案中,第二杀真菌活性化合物以每公顷0.1公斤至2.0公斤的剂量用于植物叶子。第一和第二杀真菌活性化合物可以用常规的方法以杀真菌喷雾剂如常用的高加仑液压喷雾剂、低加仑喷雾剂、空气喷雾剂(air-blast)、气体喷雾剂(aerial sprays)和粉剂的形式用于植物叶子。在使用中的稀释程度和使用量将取决于所用设备的类型、使用方法和使用次数及所要控制的病虫害,使用有效量通常为每公顷约0.1至5公斤,优选0.2至2.5公斤的第一和第二活性化合物。
第一和第二杀真菌活性化合物可以同时使用或次序使用。
在本发明的优选实施方案中,将第一和第二杀真菌活性化合物以含有第一和第二杀真菌活性化合物的组合物形式同时用于植物生长介质、植物种子、植物叶子或它们的结合。
在第一个高度优选的实施方案中,每100重量份的混合物包括2至50重量份,优选5至25重量份的第一杀真菌活性化合物和50至98重量份,优选75至95重量份的选自亚乙基二(二硫代氨基甲酸锰-锌盐);亚乙基二(二硫代氨基甲酸锰盐);亚乙基二(二硫代氨基甲酸锌盐氨合物);亚乙基二(二硫代氨基甲酸锌盐)的第二杀真菌活性化合物。
在第二个高度优选的实施方案中,每100重量份的混合物包括10至90重量份,优选20至80重量份的第一杀真菌活性化合物和10至90重量份,优选20至80重量份的2-氰基-N-((乙氨基)羰基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺。
在第三个高度优选的实施方案中,每100重量份的混合物包括10至90重量份,优选20至80重量份的第一杀真菌活性化合物和10至90重量份,优选20至80重量份的(E,Z)4-(3-(4-氯代苯基)-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙烯酰基)吗啉。
在另一个实施方案中,将第一和第二杀真菌活性化合物次序用于植物种子、植物叶子、或植物生长介质,其中第二使用的化合物是在第一使用化合物用完72小时之后再使用。化合物的使用次序可以是例如先使用第一杀真菌活性化合物,然后再使用第二杀真菌活性化合物,或者也可以是先使用第二杀真菌活性化合物,然后再使用第一杀真菌活性化合物。
本发明的方法可以用于控制某些植物病原体类真菌,特别是卵菌亚纲类真菌,并且提供高的杀真菌活性和较低的植物毒性。本发明的方法对于疫霉属、单轴霉属、霜霉属、白锈属、假霜霉属这些卵菌亚纲类真菌的控制特别有效,尤其是在抗能引起如土豆和西红柿晚疫病及葡萄和其它作物霜霉病的这些属的有机体方面特别有效,所述的有机体包括例如疫霉属infestans(phytophthora infestans)、单轴霉属viticola(plasmopara Viticola)、假霜霉属cubensis(pseudoperonospora cubensis)。
为了达到上述本发明的目的,第一和第二杀真菌活性化合物可以以纯化合物的形式或制成溶液和制剂的形式使用,通常将化合物载于载体上或按配方配制成制剂以使其适合于下一步作为杀真菌剂使用。例如,可以将化合物配制成可湿性粉剂、干粉剂、可乳化的浓缩物、粉剂、颗粒制剂、气溶胶或可流性乳化浓缩物。在这些制剂中,本发明的化合物可用液体或固体载体来稀释,并在干燥时向其中掺入合适的表面活性剂。在通常的情况下,特别是对于植叶喷雾剂,在制剂中包含辅剂是有利的,所述的辅剂可是例如润湿剂、辅展剂、分散剂、粘着剂、粘合剂和其它农业上常用的类似辅剂。在本技术领域中常用的这些辅剂可以从MC PublishingCompany(New Jersey)的McCutcheon Division出版的“McCutcheon’sEmulsifiers and Detergents”、“McCutcheon’s Emulsifiers andDetergents/Functional Materials”和“McCutcheon’s FunctionslMaterials”中找到。
通常,可以将本发明中使用的组合物溶解在合适的溶剂中如丙酮、甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺或二甲基亚砜,并且可以用水来稀释这样得到的溶液。第一和第二活性化合物在溶液中的结合浓度为10%至90%,优选为5%至50%。
为了制备可乳化的浓缩物,将本发明中使用的组合物溶解在合适的有机溶剂或溶剂和乳化剂的混合物中,所述的乳化剂能使第一和第二活性化合物分散在水中。第一和第二活性化合物在可乳化浓缩物中的结合浓度通常为10%至90%,第一和第二活性化合物在可流性乳化浓缩物中的结合浓度可高达75%。适于喷雾的可湿性粉末可通下述方法来制备,即将组合物与精细的固体如粘土、无机硅酸盐和碳酸盐、硅石混合,然后在所得的混合物中掺入润湿剂,粘着剂和/或分散剂,第一和第二活性化合物在这类制剂中的结合浓度通常为20%至98%,优选40%至75%。
粉剂是这样制得的,即将本发明的组合物或其盐和配合物与有机或无机的精细惰性固体相混合。上述方法中所用的惰性物质包括植物性药粉、硅石、硅酸盐和粘土。制备这类粉剂的一种便利的方法是用精细的载体稀释可湿性粉末。通常将粉剂浓度制成其中含20%至80%的第一和第二活性化合物,并且接着将其稀释至1%至10%的使用浓度。
本发明的优点是第一和第二杀真菌化合物结合使用,这样使得其所能提供的杀真菌活性比这两种化合物单独使用所能提供的杀真菌活性更高,并且随着杀真菌剂使用间隔的增加本发明的优点会变得更为明显,因此,如果在预定的使用计划由于如寒冷的气候等因素而中断时,使用本发明的方法将会特别有利。
将使用混合物的结果与预测的结果进行比较,该预测的结果是由每种化合物单独使用所获得的结果经使用S.R.Colby在Weeds 1967,15,20-22(“Colby’sFormuls”)中提出的公式进行计算而获得的。在下述的实施例中也给出了这些预测的结果。
实施例1
本发明方法的田间试验是在新西兰的南奥克兰进行,试验田由四排每排15米长的Ilam Hardy栽培品种的土豆作物所组成,将四块这样的试验田置于一些用于各种处理的随机区组内。
连续10周每隔7天或14天使用杀真菌剂进行处理。将N[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基)]-3,5-二氯-4-甲基苯甲酰胺用作可流性制剂(23%活性组分)。将亚乙基二(二硫代氨基甲酸锰-锌盐)(DITHANETM M-45,80WP,罗姆&哈斯公司)用作可湿性粉末制剂。将这两种化合物用上述公开的方法分别单独地使用和以二种化合物的在水罐中的混合物的形式结合使用。
对由自然感染引起的病虫害的评级是通过分别在第一次处理后的5、6、7、8、9、10、11周对中心两排植物的评价而完成。
试验所用的化合物(化合物)、化合物的使用剂量、以每公顷活性组分的克数(剂量,(g/ha))表示、使用间隔,以天数表示(使用间隔(天))、结果,以每一评价间隔的病虫害的控制百分数表示(评价间隔内的控制%)、这些内容都列在下述的表1中,其中植物用N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基)]-3,5-二氯-4-甲基苯甲酰胺处理,用亚乙基二(二硫代氨基甲酸锰-锌盐)处理和用两种化合物的混合物处理。由使用混合物处理的结果与使用Colby公式计算所得的预测的结果进行比较。
                            表1:疫霉属infestans,土豆;新西兰
  各评价间隔的控制百分数a(%)
  化合物   使用剂量(g/ha)   使用间隔(天) 5周 6周 7周 8周 9周 10周 11周
  末处理   --   --   0   0   0   0   0   0   0
  A   150   7   99   97   88   44   16   11   1
  M   1600   7   99   98   95   87   79   66   29
  A/M   150/1600   7   100(100)   100(100)   99(99)   96(93)   94(82)   84(70)   31(30)
  A   150   14   98   81   56   17   11   6   0
  M   1600   14   98   88   80   62   38   16   6
  A/M   150/1600   14   100(100)   99(98)   98(91)   92(68)   87(45)   61(21)   14(6)
A=N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基)]-3,5-二氯-4-甲基苯甲酰胺
M=亚乙基二(二硫代氨基甲酸锰-锌盐)
a预测的%控制值列在观测%控制值之后的括号内。
实施例2
本发明的田间试验在美国的缅因州进行,试验田由三排每排26.3英尺长的Katahdin栽培品种的土豆作物所组成。将五块这样的试验田置于一些用于各种处理的随机区组内。
然后,分别在第0天、第14、23、33、43天用杀真菌剂处理。将N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基)]-3,5-二氯-4-甲基苯甲酰胺用作可流性制剂(23%活性组分)和将亚乙基二(二硫代氨基甲酸锰-锌盐〕用作可湿性粉末制剂(DITHANETM M-45,80WP,罗姆&哈斯公司)。将这两种化合物用上述公开的方法分别单独地使用和以二种化合物的在水罐中的混合物的形式结合使用。在第一次用杀真菌剂处理之后的第2天和第8天分别用疫霉属infestans的孢子接种在试验田上。
在第一次使用杀真菌剂之后的第49天对每块试验田的中心排植物进行病虫害评价,此时,所有未经处理的植物的叶子都已完全脱落。
试验所用的化合物(化合物)、化合物的使用剂量、以每公顷活性组分的克数(剂量,(g/ha))表示、结果,以基于处理植物的落叶百分数(%控制(观测))的病虫害控制百分数表示,这些内容都列在下述的表2中,其中植物用N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基)]-3,5-二氯-4-甲基苯甲酰胺处理,用亚乙基二(二硫代氨基甲酸锰-锌盐〕处理和用两种化合物的混合物处理。将使用混合物的结果与预测的结果进行比较,该预测的结果是由每种化合物单独使用所获得的结果经使用Colby’s公式进行计算而获得的。
        表2:疫霉属infestans土豆,缅因州,美国
化合物 使用剂量(g/ha) %控制(观测)  %控制(由Colby公式预测)
  未处理   --   0  --
  A   300   0  --
  M   1000   69  --
  A/M   300/1000   92   76
A=N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基)]-3,5-二氯-4-甲基苯甲酰胺
M=亚乙基二(二硫代氨基甲酸锰-锌盐)
实施例3
本发明的方法在意大利的潘维厄对葡萄树进行田间试验。
将N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基)]-3,5-二氯-4-甲基苯甲酰胺用作可流性制剂(23%活性组分)和将亚乙基二(二硫代氨基甲酸锰-锌盐)用作可湿性粉末制剂(DITHANETM M-45,80WP,罗姆&哈斯公司)。将这两种化合物用上述公开的方法分别单独地使用和以二种化合物的在水罐中的混合物的形式结合使用。间隔14天用杀真菌剂处理。在第一次用杀真菌剂处理之后的第3天用单轴霉属viticola的孢子悬浮液接种在试验田上。
在第一次使用杀真菌剂之后的第4周对植叶上的病虫害进行评价。试验所用的化合物(化合物)、化合物的使用剂量、以每公顷活性组分的克数(剂量,(g/ha))示、结果,以相比于未处理的试验田(%控制(实验))的病虫害控制百分数表示,这些内容都列在下述的表3中,其中植物用N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基)]-3,5-二氯-4-甲基苯甲酰胺处理,用亚乙基二(二硫代氨基甲酸锰-锌盐〕处理和用两种化合物的混合物处理。将使用混合物所得的结果与预测的结果进行比较,该预测的结果是由每种化合物单独使用所获得的结果经使用Colby’s公式进行计算而获得的。
            表3:单轴霉属viticola,葡萄树,意大利
化合物 使用剂量(g/ha) %控制(观测) %控制(由Colby公式预测)
  未处理   --   0 --
  A   300   87 --
  M   1600   61 --
  A/M   300/1600   97 95
A=N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基)]-3,5-二氯-4-甲基苯甲酰胺
M=亚乙基二(二硫代氨基甲酸锰-锌盐)。
田间试验在美国的密西根州进行,试验田由四排Chancellor栽培品种的葡萄树所组成。将四块这样的试验田置于一些用于各种处理的随机区组内。
然后,分别在第0天、第13、28、55、71天和第84天用杀真菌剂处理。将N-[3-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基)]-3,5-二氯-4-甲基苯甲酰胺用作可流性制剂(23%活性组分)用量为每公顷100克活性组分和将2-氰基-N-((乙氨基)羰基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺用作可湿性粉末制剂(CURZATETM 50WP,DuPont,Wilmington,DE)用量为每公顷100克活性组分。另外,还将这两种化合物用以每公顷各100克活性组分二种化合物的在水罐中的混合物的形式结合使用。
在最后一次处理后的第12天对由自然感染引起的病虫害进行评价。霜霉病引起的果品枯萎发病率和严重程度是通过对随机从试验田的中心两棵葡萄树中选取的二十串葡萄进行测试而确定的。发病率是指葡萄串是否染病,而严重程度是指葡萄上染病表面的百分数。试验所用的化合物(化合物)、发病率和严重程度的结果,以相比于未处理的试验田的病虫害控制百分数表示(分别为%控制,发病率(观测)和%控制,严重程度(实验))都列于下述的表4中,其中试验田用N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基)]-3,5-二氯-4-甲基苯甲酰胺处理,用2-氰基-N-((乙氨基)羰基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺处理和用这两种化合物的混合物处理。将使用混合物所得的结果与预测的结果进行比较,该预测的结果是由每种化合物单独使用所获得的结果经使用Colby’s公式进行计算而获得的。对发病率和严重程度的预测结果分别以%控制,发病率(预测)和%控制,严重程度(预测)的形式列于下述的表4中。
                表4:单轴霉属viticola,葡萄树,密西根,美国
  化合物   %控制,发病率(观测)   %控制,发病率(预测)   %控制,严重程度(观测)   %控制,严重程度(预测)
  未处理   0   --   0   --
  A   43.7   --   75.3   --
  C   2.5   --   34.6   --
  A/C   100   45.1   100   83.8
A=N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基)]-3,5-二氯-4-甲基苯甲酰胺
C=2-氰基-N-((乙氨基)羰基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺。
实施例5
将N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基)]-3,5-二氯-4-甲基苯甲酰胺和(E,Z)4-(3-(4-氯代苯基)-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙烯酰基)吗啉(工业用物质)溶解在丙酮/甲醇/水(1∶1∶2)中,结合所得的溶液得到所需组合物的混合物。将每一种上述溶液和混合物按照表5中给出的处理量用于西红柿植物的叶子上。
疫霉属infestans的培养在V8汁液琼脂上进行。将从1至2周龄培养板上制得的孢子悬浮液用于接种约2周龄的西红柿幼苗。使用DeVilbiss雾化器将孢子施用于杀真菌剂处理过的叶子上。在接种后,将植物在湿度箱中保持24小时,然后将其置于控温室中使其染病。
在接种后的6天进行病虫害评价。试验所使用的化合物和剂量,以百万分之几重量份表示(剂量(ppm)/化合物)和结果,以相比于未处理植物的病虫害控制百分数表示(%控制(观测))列于下述表5中,其中用N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基)]-3,5-二氯-4-甲基苯甲酰胺处理,用(E,Z)4-(3-(4-氯代苯基)-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙烯酰基)吗啉处理和用这两种化合物的混合物处理。将使用混合物的结果与预测的结果进行比较,该预测的结果是由每种化合物单独使用所获得的结果经使用Colby’s公式进行计算而获得的。
        表5:疫霉属infestans,西红柿,温室
剂量(ppm)/化合物 %控制(观测)   %控制(由Colby公式预测)
  未处理   0   --
  0.4ppm A   0   --
  0.8ppm A   20   --
  0.4ppm D   0   --
  0.8ppm D   10   --
  1.5ppm D   35   --
  0.4ppm A,0.4ppm D   30   0
  0.4ppm A,0.8ppm D   30   10
  0.4ppm A,1.5ppm D   48   35
  0.8ppm A,0.4ppm D   70   20
  0.8ppm A,0.8ppm D   66   28
  0.8ppm A,1.5ppm D   65   48
A=N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基)]-3,5-二氯-4-甲基苯甲酰胺
D=(E,Z)4-(3-(4-氯代苯基)-3-(3,4-二甲氧基苯氧基)丙烯酰基)吗啉
实施例6
在巴西的Campinas进行田间试验。每块试验田由4棵Maria栽培品种的葡萄树所组成。
对试验田每隔7天进行一次,总共进行5次杀真菌剂的处理,将N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基)]-3,5-二氯-4-甲基苯甲酰胺用作可流性制剂(23%活性组分)和将2-氰基-N-((乙氨基)羰基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺用作可湿性粉末制剂(CURZATETM 50WP,DuPont,Wilmington,DE)。将这两种化合物用上述公开的方法分别单独地使用和以二种化合物的在水罐中的混合物的形式结合使用。
在第三次使用杀真菌剂后的第6天和第五次使用杀真菌剂后的第七天对由重度自然感染引起的病虫害进行评价。试验所用的化合物(化合物)、化合物的使用剂量、以每公顷活性组分的克数(化合物剂量,(g/ha))表示、结果,以相比于未处理的试验田(%控制(实验))的病虫害控制百分数表示,这些内容都列在下述的表6中,其中试验田用N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基)]-3,5-二氯-4-甲基苯甲酰胺处理,用2-氰基-N-((乙氨基)羰基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺处理和用这两种化合物的混合物处理。将使用混合物所得的结果与预测的结果进行比较,该预测的结果是由每种化合物单独使用所获得的结果经使用Colby’s公式进行计算而获得的。预测的结果以“%控制(预测)”的形式列于下述的表6中。
                表6:单轴霉属viticola,葡萄树,巴西
  化合物A剂量(g/ha)   化合物C剂量(g/ha)   %控制(观测)a   %控制(预测)   %控制(观测)b   %控制(预测)
  0   25   71.3   --   66.7   --
  0   50   64.8   --   59.6   --
  0   100   74.1   --   64.3   --
  100   0   24.3   --   21.4   --
  100   25   84.9   78.3   85.7   73.8
  100   50   68.7   73.4   61.9   68.2
  100   100   91.9   80.4   87.6   71.9
  200   0   21.8   --   26.1   --
  200   25   82.7   77.6   81.0   75.4
  200   50   84.9   72.5   79.6   70.1
  200   100   91.9   79.7   91.4   73.6
A=N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基)]-3,5-二氯-4-甲基苯甲酰胺
C=2-氰基-N-((乙氨基)羰基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺。
a第三次处理后的第6天
b第五次处理后的第七天。
本发明的方法中,将N-丙酮基苯甲酰胺和选择的第二杀真菌活性化合物用于植物的种子、植物的叶子、或植物的生长介质,出人意料地提供了比同样的化合物分别使用时更高的杀真菌活性。随着杀真菌剂使用间隔的加长本发明所能提供的有益效果会变得更为明显,因此,如果在预定的使用计划由于如寒冷的气候等因素而中断时,使用本发明的方法将会特别有利。

Claims (6)

1.一种控制植物上植物病原体类真菌的方法,包括:
将杀真菌有效量的第一杀真菌活性化合物N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基)]-3,5-二氯-4-甲基苯甲酰胺、N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基)]-3,5-二溴-4-甲基苯甲酰胺或其混合物;
以及杀真菌有效量的第二杀真菌活性化合物亚乙基二(二硫代氨基甲酸锰-锌盐)用于植物种子、植物叶子、植物的生长介质;
其中第一和第二杀真菌活性化合物的使用量为每100重量份的第一和第二杀真菌活性化合物的结合量中第一杀真菌活性化合物为2重量份至50重量份,第二杀真菌活性化合物为50重量份至98重量份。
2.权利要求1的方法,其中植物病原体类真菌属于卵菌亚纲类和具有疫霉属、单轴霉属、霜霉属、白锈属、假霜霉属。
3.权利要求1的方法,其中植物是土豆植物、西红柿植物、或葡萄植物。
4.权利要求1的方法,其中第一和第二杀真菌活性化合物的使用量为每100重量份的第一和第二杀真菌活性化合物的结合量中第一杀真菌活性化合物为5重量份至25重量份,第二杀真菌活性化合物为75重量份至95重量份。
5.一种组合物,包括:
第一杀真菌活性化合物N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基)]-3,5-二氯-4-甲基苯甲酰胺、N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基)]-3,5-二溴-4-甲基苯甲酰胺或其混合物;
以及第二杀真菌活性化合物亚乙基二(二硫代氨基甲酸锰-锌盐);
其中第一和第二杀真菌活性化合物的含量为每100重量份的第一和第二杀真菌活性化合物的结合量中第一杀真菌活性化合物为2重量份至50重量份,第二杀真菌活性化合物为50重量份至98重量份。
6.权利要求5的组合物,其中第一杀真菌活性化合物为N-[3′-(1′-氯-3′-甲基-2′-氧代戊基)]-3,5-二氯-4-甲基苯甲酰胺。
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0815727B1 (en) * 1996-06-28 2000-08-16 Rohm And Haas Company Use of N-acetonylbenzamides for controlling resistant fungi
US6004947A (en) * 1998-01-27 1999-12-21 Rohm And Haas Company Fungicidal compositions containing N-acetonylbenzamides
EA002088B1 (ru) * 1997-05-26 2001-12-24 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидная смесь
US6111146A (en) * 1997-09-03 2000-08-29 Rayborn; Randy L. Alkyl cyclohexanol alkoxylates and method for making same
CN1126450C (zh) * 1997-12-30 2003-11-05 罗纳-普朗克农业化学公司 含有2-咪唑啉-5-酮的新的杀真菌剂组合物
AP990A (en) * 1997-12-30 2001-08-02 Rhone Poulenc Agrochimie Novel fungicidal composition comprising A 2-imidazolin-5-one.
EP1247448B1 (en) * 1998-01-27 2003-12-10 Dow AgroSciences LLC Fungicidal composition containing an N-Acetonylbenzamide and fluazinam
JP4351789B2 (ja) 1999-07-16 2009-10-28 石原産業株式会社 有害生物防除用組成物および有害生物の防除方法
ITMI20051558A1 (it) 2005-08-09 2007-02-10 Isagro Spa Miscele e-o composizioni sinergiche cin elevata attivita'fungicida
CN101653118B (zh) * 2009-07-31 2012-12-12 深圳诺普信农化股份有限公司 一种复配增效杀菌组合物
PT106351B (pt) 2012-06-01 2014-05-21 Sapec Agro S A Mistura fungicida sinérgica contendo dimetomorfe e propamocarbe-hidrocloreto
CN103651538B (zh) * 2012-09-06 2015-09-09 陕西美邦农药有限公司 一种含苯酰菌胺的杀菌组合物

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5304572A (en) * 1992-12-01 1994-04-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4822902A (en) * 1984-07-26 1989-04-18 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5304572A (en) * 1992-12-01 1994-04-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides

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