CN1098034C - N－芳基吡唑或n－杂芳基吡唑化合物调节植物生长的应用 - Google Patents

N－芳基吡唑或n－杂芳基吡唑化合物调节植物生长的应用 Download PDF

Info

Publication number
CN1098034C
CN1098034C CN96194995A CN96194995A CN1098034C CN 1098034 C CN1098034 C CN 1098034C CN 96194995 A CN96194995 A CN 96194995A CN 96194995 A CN96194995 A CN 96194995A CN 1098034 C CN1098034 C CN 1098034C
Authority
CN
China
Prior art keywords
plant
seed
compound
alkyl
growth
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN96194995A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1188395A (zh
Inventor
里德·N·罗亚尔蒂
尼古恩·D·朗
迈克尔·T·派拉托
尼古拉斯·M·哈蒙
尼哥蒂·亚马德
德乔科·P·萨斯托萨托莫
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience SA
Original Assignee
Rhone Poulenc Agrochimie SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US08/430,499 external-priority patent/US5585329A/en
Application filed by Rhone Poulenc Agrochimie SA filed Critical Rhone Poulenc Agrochimie SA
Publication of CN1188395A publication Critical patent/CN1188395A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1098034C publication Critical patent/CN1098034C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及一种新的植物生长调节方法，通过该方法将1-苯基吡唑施用于作物或种子。

Description

N-芳基吡唑或N-杂芳基吡唑化合物调节植物生长的应用
本发明涉及一种处理植物来诱导植物生长调节反应的新方法。
术语“调节植物生长的方法”或术语“生长调节过程”或“生长调节”一词的使用或本说明书中所用的其它使用“调节”的术语，都与试图改善植物的一些特征的多种植物反应有关，与农药的作用不同，农药作用的目的是破坏或阻碍植物或生物的生长，由于这个原因，以对被处理植物无植物毒性的量来使用用于本发明实践中的化合物。
植物生长调节剂是一种合乎要求的促进植物和作物生长以便获得更好的植物和农业实践条件的方式。
本发明提供了一种调节植物生长的方法，该方法包括向所述的植物、长出所述植物的种子或它们生长的地点施用无植物毒性的、植物生长调节有效量的下式化合物，
Figure C9619499500061
其中
R1是CN或甲基；
R2是S(O)nR3；
R3是烷基或卤代烷基；
R4选自氢原子，卤原子，以及可以是-NR5R6、-C(O)OR7、-S(O)mR7、烷基、卤代烷基、-OR8或者N-C(R9)(R10)的基团；
R4优选是氨基，该氨基是未取代或可以有一个或二个选自烷基、卤代烷基、酰基和烷氧羰基的取代基。
R5和R6独立地选自氢原子、烷基、卤代烷基、-C(O)烷基，-S(O)rCF3；或者R5和R6一起形成一个可由一至多个杂原子插入的二价基团；
R7选自烷基或卤代烷基；
R8选自烷基、卤代烷基或氢原子；
R9选自氢原子或烷基；
R10选自苯基或杂芳基，任选由一或多个羟基、卤原子、-O-烷基、-S-烷基、氰基，或烷基或其组合取代；
X选自氮原子和C-R12基团；
R11和R12独立地选自卤原子或氢原子；
R13选自一个卤原子、卤代烷基、卤代烷氧基、-S(O)qCF3，-SF5，优选选自卤原子、卤代烷基、卤代烷氧基、-SF5；
m、n、q、r是独立地选自0、1、和2，
其前提条件是，当R1是甲基时，R3是卤代烷基，R4是NH2，R11是Cl，R13是CF3和X是N。
式(I)的烷基或烷氧基优选为具有1-4个碳原子的低级烷基和烷氧基。同样，卤代烷基和卤代烷氧基基团也优选具有1-4个碳原子。卤代烷基和卤代烷氧基可有1或多个卤原子、这种类型的优选基团包括-CF3和-OCF3。
用于本发明中的优选的一组调节植物生长的1-苯基吡唑是式(I)的那些化合物，其中：
R1是CN；和/或
R4是-NR5R6；和/或
R5和R6独立地选自氢、烷基或卤代烷基、-C(O)烷基、-C(O)OR7；和/或
X是C-R12；和/或
R13选自卤素、卤代烷基、卤代烷氧基或-SF5。
用于本发明中的特别优选的一组调节植物生长的1-苯基吡唑是式(I)的那些化合物，其中：
R1是CN；
R4是-NR5R6；
R5和R6独立地选自氢原子、烷基或卤代烷基、-C(O)烷基、-C(O)OR7；
X是C-R12；
R13选自卤原子、卤代烷基、卤代烷氧基，或-SF5。
属于本发明范围内的在调节植物生长方法中可用的具体吡唑类衍生物包括5-氨基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑。这些特别优选的用于本发明的植物生长调节剂以下被称作化合物A。
依据本发明的另一特征，提供了一种在一地点调节植物生长的方法，该地点没有昆虫、或者说预计昆虫不存在或预计昆虫不通过、往返、栖息、侵袭或飞行。该方法包含对该植物或长出植物的种子施用无植物毒性的、植物生长调节有效量的式(I)化合物。
本发明的另一方面是调节植物生长的方法，该植物选自水稻、玉米、谷物、蔬菜类和大豆类植株以及草皮等。该方法包括对所述的植物、长出该植物的种子以及该植物生长的地点施用无植物毒性的、植物生长调节有效量的式(I)化合物。
本发明的另一方面是一种调节大豆植株生长的方法，该方法包括在播种前对长出大豆植株的种子施用无植物毒性的、植物生长调节有效量的式(I)化合物。
本发明的另一方面是一种在需要生长调节时处理植物的方法，该方法包括对植物、长出该植物的种子或植物生长的地点施用无植物毒性的、植物生长调节有效量的式(I)化合物。当植株或长出该植株的种子弱小、衰弱或受胁迫或在不适合植物生长的条件下生长时，对生长调节的需要是相当大的。
式(I)化合物的制备可按照国际专利公开WO87/03781、WO93/06089和WO94/21606，以及欧洲专利公开号0295117、0403300、0385809和0679650，德国专利公开19511269和美国专利5,232,940和5,236,938中所公开的任一种方法进行。
用在本发明方法中的式(I)的1-苯基吡唑。归于先前描述为杀虫剂的一组更宽的化合物。现出人意外地发现，式(I)化合物特别是大多数化合物A，依据使用浓度、使用剂型及被处理植物的种类，而表现出多种调节植物生长的特征。
由于实践本发明，包括下列生长反应的多种植物生长调节反应可被诱导出来：
a.植物根系更发达
b.分蘖增加
c.株高增加
d.叶片增大
e.基部叶片死亡减少
f.分蘖更强
g.叶色更绿
h.需肥量减少
i.种子用量减少
j.有效分蘖增加
k.第三级无效分蘖减少(less third non productive tillers)
l.开花早
m.籽实成熟早
n.植株倒伏较少
o.穗增长
p.枝条生长增加
q.植株生活力增强
r.萌发早
s.果实更多及果实的产量(重量)更大
在本说明书中所用“植物生长调节方法”或“植物的生长调节方法”术语，意指达到在前面提到的十九种反应类型中的任一种，或者是植株、种子、果实或营养体的其它变化(不论果实、营养体收获与否)，只要净结果是可与任何农药作用相区别，可促进生长或有利于植株、种子、果实或营养体的任一特性(除非本发明是与农药联合或在有农药如除草剂存在的情况下使用)。在本说明书中所用“果实”这一术语，可以理解成由植物产生的任一有经济价值的东西。
适合于植物生长调节组合物的制剂是已知的。可用于本发明方法中适合的制剂的描述可以在国际专利出版物WO87/3781，93/6089和94/21606中找到，也可在欧洲专利公开号为295117和美国专利5232940中找到。所述现有技术中的制剂主要是用于杀虫的目的。用于植物生长调节剂用途的制剂或组合物可用类似的方法制成，如果需要，可调节其成分以制成更适合于植物或土壤的制剂。
式(I)中的1-苯基吡唑可用于植物生长调节的目的，施用于植物的叶片或植物生长的土壤中。土壤施用，通常是以颗粒剂的形式足量使用，使活性成分的比率通常为0.005千克/公顷(kg/ha)-0.5kg/ha，优选在0.01kg/ha到0.2kg/ha之间。
本发明优选的实施方案是一种调节植物生长的方法，该方法包含在播种前对长出所述植株的该种子施用无植物毒性的、植物生长调节有效量的式(I)化合物。特别是，种子可以通过包衣或包埋或浸透或泡种或浸渍在本身已知的液体中或糊剂中进行处理，处理过的种子随后干燥。种子包含2-1000克/夸托(g/q)，优选5-800g/q，更优选5-250g/q的式(I)化合物，特别适用于这一目的。
有利地是，式(I)化合物，也可以配制成可流动组合物、可湿性粉剂、微乳剂以及类似剂型。所有剂型适用于土壤、水和/或叶片施用，并且能提供必要的植物生长调节功能。这些剂型也包括本发明中的化合物与惰性的农业可接受的固体或液体稀释剂混合而成的混合物。
制剂中也可包含除式(I)化合物以外的其它活性成分。例如，可以使用与杀真菌的活性成分混用的混和物。
用在本发明方法中的可湿性粉剂和颗粒剂可以用式(I)化合物1-苯基吡唑与1％-20％重量的固体阴离子表面活性剂研制制得。硫代琥珀酸钠的二辛酯是一种合适的阴离子表面活性剂。重量为85％-95％的惰性的固体稀释剂如蒙脱石、美国活性白土  白垩、滑后、高岭土、硅藻土、石灰石、硅酸盐或类似物也可被包含在这类制剂中，也可有前面提到的其它的辅助剂。
除了上述的粒剂和可湿性粉剂外，可以应用可流动剂型，因为其易在水中分散且可被应用在那些需要植物生长调节功能的特定位置。
用在本发明方法中的吡唑类可被应用衍生物在水中的溶解度低，但可在低剂量下使用。因此，它们仍可以以含水溶液或乳液或优选以悬浮液用在植物上，优选的悬浮液包含有水，也可优选地包含其它的助剂。部分水介质包括那些由水和如丙酮或甲基乙基酮组成的含水介质，任何液体介质都可以使用，只要其对植物无毒性，最好是对环境也无毒性。在任何具体的吡啶衍生物不溶于水的情况下，可以通过使用助溶剂或润湿剂使其增溶溶解，或者通过可以和例如表面活性剂以及展布剂的分散剂同时使用而使其悬浮。本领域的熟练技术人员也会想到包括固体介质如滑石的其他介质。在本发明的过程中使用的化合物可以首先被吸附在固体载体，如蛭石、attaclay、滑石以及类似物上。稀释的含水制剂或固体的施用是用本领域中已知的常规设备完成。
如将在本说明书相关于实施例来说明的，关于多种植物，活性吡唑类化合物以不同浓度用在本发明中在调节植物生长和发育方面都是有效的。
意欲使用的吡唑类化合物的精确剂量将取决于特别是被处理的特定的植物种类。合适的剂量可由本领域技术人员依照常规实验确定。植物反应将取决于所用的化合物的总量、也取决于被处理的特定的植物种类；当然，吡唑类化合物的剂量对被处理的植物应该是无植物毒性的。
尽管通常用在本发明过程中的化合物的施用的优选方法是直接对植株的叶片和茎干施用，但化合物也可施用于植物生长的土壤。依照本发明的所述内容，这类化合物将通常由根吸收到一个充足程度以便引起植物反应。
正如本说明书的多个实施例中所指出的，本发明的方法通常优选在生长的植株上进行。不过，本发明的方法作为种子处理(如，水稻种子、莴苣种子、燕麦种子和大豆种子)来实施是有利的。
下列实施例是对本发明植物生长调节方法的说明，但不应理解为限制本发明，因为对材料和方法的修改对本领域技术人员而言是显而易见的。所有的植物生长调节效果的测量是用未处理种子和/或植株作对照来确定。
                         实施例1
通过将含有5％(重量比)的化合物(A)的悬浮剂与种子混合来处理水稻种子。这种混合的结果是包裹种子，将被包裹的种子立即播种在1000m2的土地上，使有30g/ha的活性成分。从出苗到收获观察结果，存在一些昆虫且被杀死。播种35天后观察结果  观察到产量增加5.4％，并具有下列植物生长调节效果：植物更绿，植株更高，基部叶片死亡较少，叶片更大，早两天开花。
                     实施例2
重复实施例1。在播种60天后观察结果。观察到产量增加7％，并具有下列植物生长调节效果：植物更绿，植株更高，基部叶片死亡较少，叶片增大，早两天开花，穗增长，谷粒颜色更亮。
                     实施例3
重复实施例1但应用40g/ha的活性成分。获得同样的结果，而且观察到较少的植物倒伏，也观察到分蘖更强。
                     实施例4
重复实施例1但应用50g/ha的活性成分。获得同样的结果，而且产量增加9.5％，生长分蘖也增加15％。
                     实施例5
播种水稻种子且用浓度为5％(重量比)的化合物A的悬浮剂喷雾处理(土壤处理)苗床(酸性硫酸盐土壤)。处理后，照常进行水稻移栽。在移栽前24天处理苗床。观察到下列植物生长调节效果：幼苗更强壮，开花早6天，分蘖增加25％，收获早6天，产量增加100％。
                    实施例6
播种水稻种子且对被水淹没的苗床撒施含有0.3％(重量比)的化合物A的颗粒剂进行处理(土壤处理)。处理后，水稻照常移栽。水稻移栽前11天处理苗床。观察到下列植物生长调节效果：幼苗强壮，分蘖增加50％，每公顷肥料需要量尿素减少40kg。过磷酸钙减少50kg，产量增加7％。
                   实施例7
把玉米种子播种在3.5升的盆里(每盆6株)。播种后立即将含有化合物A的颗粒剂撒入盆中土壤内。颗粒剂含有1.5％(重量比)的活性成分且撒入土壤的剂量中有120g/ha的有效成分。植株定时浇水。一个月零一周后，测定干根重。处理盆内的根重约42g，未处理的盆内的根重为30g。
                  实施例8
水稻种子在30℃下于水中发芽48小时后播在盆中。出苗后，以200g/ha和100g/ha的比率将含有0.3％(重量比)的化合物A的颗粒施到土壤中。观察到任一剂型和比率均无植株毒性。定期收获各组盆并测定干根重。处理后28天时，吡唑处理使每盆植株的干根重比未处理幼苗的干根重平均增加36％。
                  实施例9
大豆种子用含有杀虫活性化合物与杀真菌活性化合物的混和物处理。大豆种子播种在实验区内，播种量为60kg/ha  栽培后，每实验区有1000株。种子萌发和植株生长，到收获，在这段时间内一直进行观察。
下表的结果清楚地表明了化合物A的植物生长调节活性不能被简单的归于它的杀虫活性。其它可比较的杀虫剂没有产生植物生长调节作用，然而，从用化合物A获得的结果来看，清楚地证明了植物生长调节效果。
应用了下列活性成分及剂量：
    杀虫剂 杀真菌剂   杀虫剂的剂量(g/ha) 杀真菌剂的剂量(g/ha)   收获量(kg/250株)   豆荚数/株(平均数)
   化合物A   苯菌灵       30     150     4.87     26
   化合物A   克菌丹       30     300     6.21     26.7
丁硫克百威   苯菌灵       300     150     3.46     19.6
丁硫克百威   克菌丹       300     300     2.18     16.8
硫双威 苯菌灵 675 150 3.27 16.5
    硫双威   克菌丹       675     300     2.15     21.1
    灭多虫   苯菌灵       225     150     1.85     16.2
    灭多虫   克菌丹       225     300     3.57     22.7
注：“丁硫克百威”的英文名称为Carbosulfan；“硫双威”的英文名称为Thiodicarb
接下来进行观察：用化合物A和丁硫克百威对豆蝇的防治效果高于95％。在播种后的第一个月，用化合物A处理的植物生长加快很多，用化合物A处理的植株较高，更健康，叶片更宽，更绿，更光亮，枝条强壮，分枝更多，植株株冠发育较其它处理快，以致于只有较少的杂草。
用化合物A处理的大豆每株的豆荚数比用丁硫克百威处理的高24％到37％。用化合物A处理的大豆的产量也高得多。用化合物A处理的大豆的产量和每株平均豆荚数也比用硫双威和灭多虫处理的高。
                     实施例10
水稻种子用化合物A的制剂进行处理，处理比率为40g/ha，田间播种量为150kg/ha，并盖上一薄层土  然后使种子萌发生长成熟并收割水稻，发现产量较正常条件(不播用化合物A处理的种子)增加了660kg/ha。节省肥料量如下：氮，18kg/ha，也就是说比标准方案减少18％，磷酸盐7kg/ha，也就是说比标准方案减少16％。
在预计没有昆虫存在或通过或栖息、侵袭或飞行的地点重复实施例1至实施例10的试验条件时，得到了同样的结果：化合物A对植物生长调节的效果与所述地点在有昆虫存在的条件下一样，不管怎样，可以通过施用化合物A除去昆虫，当预计没有昆虫存在时，也就没有理由将化合物A作为一种杀虫活性成分或组合物去应用，为植物生长调节的目的，应用化合物A产生如在实施例1到10中所述的效果。
当通过一系列不同的优选的实施方案描述本发明时，熟练技术人员可以认识到在不偏离本发明的实质的情况下可以进行各种改进、替代、省略和改变。因此，本发明的范围旨在只受到以下权利要求书(包括其等同描述)范围的限制。

Claims (11)

1.一种调节植物生长的方法，这种方法包括向所述植物或长出该植物的种子以及其生长的地点施用式(I)化合物，其中
R1是CN；和/或
R2是S(O)nR3；和/或
R3是是烷或卤代烷基；和/或
R4是-NR5R6；和/或
R5和R6独立地选自氢原子、烷基、卤代烷基；和/或
R7选自烷基或卤代烷基；和/或
R8选自烷基、卤代烷基或氢原子；和/或
R9选自氢原子或烷基；和/或
R10选自苯基或杂芳基，它们任选由一或多个羟基、卤原子、-O-烷基、-S-烷基、氰基，或烷基或其组合取代；和/或
X选自C-R12基团；和/或
R14和R12独立地选自卤原子或氢原子；和/或
R13选自卤原子、卤代烷基、卤代烷氧基、-SF5；且
m、n、q、r独立地选自0、1和2。
2.一种在某一地点调节植物生长的方法，在该地点没有昆虫，或者预计其不在该地点，或者预计其在该地不通过、往返、栖息、侵袭或飞行，该方法包括对该地点或长出植物的种子施用式(I)化合物，其中，所有取代基如权利要求1中所定义。
3.一种调节植物生长的方法，它包括在播种所述种子前对长出所述植物的种子施用式(I)化合物，其中，所有取代基如权利要求1中所定义。
4.一种调节植物生长的方法，该植物选自水稻、玉米、谷物、蔬菜和大豆植株以及草皮，该方法包含对该植物、长出该植物的种子以及该植物生长的地点施用式(I)化合物，
Figure C9619499500033
其中，所有取代基如权利要求1中所定义。
5.一种调节大豆植物生长的方法，包括在播种所述种子前对长出大豆植物的种子施用式(I)化合物，
Figure C9619499500041
其中，所有取代基如权利要求1中所定义。
6.一种处理需要生长调节的植物的方法，该方法包含对所述植物以及生长出该植物的种子或该植物生长的地点施用式(I)化合物，其中，所有取代基如权利要求1中所定义。
7.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中：
R1是CN；
R4是-NR5R6；
R5和R6独立地选自氢原子、烷基、卤代烷基、-C(O)烷基、-C(O)OR7；
X是C-R12；
R13选自卤素原子、卤代烷基、卤代烷氧基或-SF5；
8.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中式(I)化合物是5-氨基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑。
9.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中所施用式(I)化合物的量足以提供至少一种选自下列调节效果的植物生长调节效果：
a.植物根系更发达
b.分蘖增加
c.株高增加
d.叶片增大
e.基部叶片死亡减少
f.分蘖更强
g.叶色更绿
h.需肥量减少
i.种子用量减少
j.有效分蘖增多
k.第三级无效分蘖减少
l.开花早
m.籽实成熟早
n.植株倒伏较少
o.穗更长
p.枝条生长增加
q.植株生活力增强
r.萌发早
s.果实更多或果实产量(重量)更大
11.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中式(I)化合物以粒剂的形式施用到所述植株或其生长的地点，施用量为0.01kg/ha到0.2kg/ha。
12.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中式(I)化合物以每公担种子26.7至50g的剂量率施用到所述种子上。
CN96194995A 1995-04-28 1996-04-22 N－芳基吡唑或n－杂芳基吡唑化合物调节植物生长的应用 Expired - Fee Related CN1098034C (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/430,499 US5585329A (en) 1995-04-28 1995-04-28 Plant growth promotion using 3-cyano-1-phenylpyrazoles such as fipronil
US08/430,499 1995-04-28
US59341896A 1996-01-29 1996-01-29
US08/593,418 1996-01-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1188395A CN1188395A (zh) 1998-07-22
CN1098034C true CN1098034C (zh) 2003-01-08

Family

ID=27028621

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN96194995A Expired - Fee Related CN1098034C (zh) 1995-04-28 1996-04-22 N－芳基吡唑或n－杂芳基吡唑化合物调节植物生长的应用

Country Status (19)

Country Link
US (1) US5707934A (zh)
EP (1) EP0822746B1 (zh)
JP (2) JP4401436B2 (zh)
KR (1) KR100417884B1 (zh)
CN (1) CN1098034C (zh)
AR (1) AR001698A1 (zh)
AT (1) ATE185473T1 (zh)
AU (1) AU710436B2 (zh)
BR (1) BR9604929A (zh)
CA (1) CA2218511A1 (zh)
CO (1) CO4650162A1 (zh)
DE (1) DE69604657T2 (zh)
DK (1) DK0822746T3 (zh)
ES (1) ES2136989T3 (zh)
GR (1) GR3031525T3 (zh)
HK (1) HK1012493A1 (zh)
MY (1) MY115800A (zh)
TW (1) TW341496B (zh)
WO (1) WO1996033614A1 (zh)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19650197A1 (de) 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate
CO5231151A1 (es) * 1999-10-13 2002-12-27 Novartis Ag Metodo para mejorar el crecimiento de las plantas
WO2005063020A1 (en) * 2003-12-24 2005-07-14 Bayer Cropscience Gmbh Plant growth regulation
EP1550370A1 (en) * 2003-12-24 2005-07-06 Bayer CropScience GmbH Plant growth regulation
KR100833547B1 (ko) * 2006-03-03 2008-05-29 학교법인 포항공과대학교 식물체의 개화를 지연시키는 방법 및 그 방법에 의하여얻어진 식물체
CN101541178A (zh) * 2006-11-17 2009-09-23 巴斯夫欧洲公司 提高植物干生物量的方法
US8722577B2 (en) * 2007-02-06 2014-05-13 Basf Se Plant health composition
BRPI0810144A2 (pt) * 2007-04-23 2014-10-14 Basf Se Método para aumentar saúde das plantas e/ou controlar pestes em plantas
CA2690070A1 (en) * 2007-06-21 2008-12-24 Syngenta Participations Ag Method of improving the growth of a plant
EA201000324A1 (ru) * 2007-08-17 2010-10-29 Басф Се Инсектициды для увеличения урожайности
JP2010030908A (ja) * 2008-07-25 2010-02-12 Bayer Cropscience Ag 水稲の生育障害改善方法
US20130096077A1 (en) 2010-06-23 2013-04-18 Basf Se Nematicidal Mixtures for Use in Sugar Cane
GB2496389B (en) * 2011-11-08 2016-06-15 Rotam Agrochem Int Co Ltd Method for reducing the phytotoxic effects of N-aryl pyrazole insecticides

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0167028A1 (de) * 1984-06-22 1986-01-08 Bayer Ag 5-Amino-4-heterocyclyl-1-phenylpyrazole
JPS62138475A (ja) * 1985-12-12 1987-06-22 Tokuyama Soda Co Ltd ピラゾ−ル化合物
EP0235558A2 (de) * 1986-02-04 1987-09-09 Bayer Ag 5-Amino-1-phenyl-pyrazole
JPS63174905A (ja) * 1987-01-14 1988-07-19 Tokuyama Soda Co Ltd 摘果剤
EP0295117A1 (en) * 1987-06-12 1988-12-14 Rhone-Poulenc Agriculture Limited Derivatives of N-phenylpyrazoles
EP0347382A2 (de) * 1988-06-16 1989-12-20 Ciba-Geigy Ag 5-(Pyrazol-1-yl)-benzoesäure-thiolester mit herbizider Wirkung
EP0500209A1 (en) * 1991-01-18 1992-08-26 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-(2-pyridyl)pyrazoles

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3402308A1 (de) * 1984-01-24 1985-08-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Herbizide mittel auf basis von pyrazolderivaten
GB8531485D0 (en) * 1985-12-20 1986-02-05 May & Baker Ltd Compositions of matter
US5232940A (en) * 1985-12-20 1993-08-03 Hatton Leslie R Derivatives of N-phenylpyrazoles
US5547974A (en) * 1985-12-20 1996-08-20 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Derivatives of N-phenylpyrazoles
US4918085A (en) * 1989-03-02 1990-04-17 Rhone-Poulenc Ag Company Pesticidal 3-cyano-5-alkoxy-1-arylpyrazoles, compositions and use
GB8913866D0 (en) * 1989-06-16 1989-08-02 May & Baker Ltd New compositions of matter
US5236938A (en) * 1991-04-30 1993-08-17 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkylideneimino)pyrazoles
GB9120641D0 (en) * 1991-09-27 1991-11-06 Ici Plc Heterocyclic compounds
FR2696904B1 (fr) * 1992-10-20 1995-04-28 Rhone Poulenc Agrochimie Procédé de traitement agrochimique du riz et semences de riz traitées.
FR2696905B1 (fr) * 1992-10-20 1994-12-02 Rhone Poulenc Agrochimie Procédé de traitement agrochimique des bananiers.
FR2696906B1 (fr) * 1992-10-20 1996-09-20 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de traitement agrochimique du riz et semences ainsi traitees.
GB9306184D0 (en) * 1993-03-25 1993-05-19 Zeneca Ltd Heteroaromatic compounds
JPH06293609A (ja) * 1993-04-09 1994-10-21 Nippon Kayaku Co Ltd ヒドラジン系化合物とピラゾール系化合物を含有する殺虫組成物
JP3389650B2 (ja) * 1993-10-14 2003-03-24 日産化学工業株式会社 農薬含有粒状肥料
DE19511269A1 (de) * 1994-03-30 1995-10-05 Ciba Geigy Ag Pyrazole
DE4414333A1 (de) * 1994-04-25 1995-10-26 Bayer Ag Substituierte Pyridylpyrazole

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0167028A1 (de) * 1984-06-22 1986-01-08 Bayer Ag 5-Amino-4-heterocyclyl-1-phenylpyrazole
JPS62138475A (ja) * 1985-12-12 1987-06-22 Tokuyama Soda Co Ltd ピラゾ−ル化合物
EP0235558A2 (de) * 1986-02-04 1987-09-09 Bayer Ag 5-Amino-1-phenyl-pyrazole
JPS63174905A (ja) * 1987-01-14 1988-07-19 Tokuyama Soda Co Ltd 摘果剤
EP0295117A1 (en) * 1987-06-12 1988-12-14 Rhone-Poulenc Agriculture Limited Derivatives of N-phenylpyrazoles
EP0347382A2 (de) * 1988-06-16 1989-12-20 Ciba-Geigy Ag 5-(Pyrazol-1-yl)-benzoesäure-thiolester mit herbizider Wirkung
EP0500209A1 (en) * 1991-01-18 1992-08-26 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-(2-pyridyl)pyrazoles

Also Published As

Publication number Publication date
DK0822746T3 (da) 2000-01-31
TW341496B (en) 1998-10-01
DE69604657D1 (de) 1999-11-18
AU710436B2 (en) 1999-09-23
GR3031525T3 (en) 2000-01-31
CA2218511A1 (en) 1996-10-31
ATE185473T1 (de) 1999-10-15
AU5760196A (en) 1996-11-18
WO1996033614A1 (en) 1996-10-31
EP0822746A1 (en) 1998-02-11
US5707934A (en) 1998-01-13
JP4578506B2 (ja) 2010-11-10
AR001698A1 (es) 1997-11-26
JPH11504025A (ja) 1999-04-06
ES2136989T3 (es) 1999-12-01
BR9604929A (pt) 1998-06-09
HK1012493A1 (en) 1999-08-06
EP0822746B1 (en) 1999-10-13
KR19990008149A (ko) 1999-01-25
JP2007269803A (ja) 2007-10-18
DE69604657T2 (de) 2000-05-18
CO4650162A1 (es) 1998-09-03
JP4401436B2 (ja) 2010-01-20
MY115800A (en) 2003-09-30
KR100417884B1 (ko) 2004-05-07
CN1188395A (zh) 1998-07-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4578506B2 (ja) 植物の成長を調節するためのｎ−アリールピラゾール又はｎ−ヘテロアリールピラゾール化合物の使用
CN1315385C (zh) 含有咪蚜胺和杀真菌剂的组合物及其应用
US4252556A (en) Method of increasing plant yield with soil conditioners
US4218234A (en) Soil conditioners
JP2014503498A (ja) 植物成長増強混合物及び該混合物の適用方法
CN106508917B (zh) 一种缓释性杀菌杀虫剂及其应用
KR100313586B1 (ko) 살균제
CN110973131B (zh) 一种旱直播水稻田除草剂及其应用
JP2003055115A (ja) 水稲用殺虫殺菌混合組成物
CN106857584A (zh) 一种含有氟虫腈和戊唑醇的悬浮种衣剂及其制备方法
JPH0768087B2 (ja) 除草剤組成物
KR101214412B1 (ko) 서방화 농약 제제 및 이것을 사용한 수도병해충 방제 방법
JP2003055114A (ja) 水稲用殺菌混合組成物
RU2225100C2 (ru) Способ регулирования роста и развития зерновых культур
CN110402926B (zh) 一种促根增产的植物生长调剂及应用
US6706665B2 (en) Method for increasing the yield of beans
JP3947019B2 (ja) 薬害軽減方法
US5585329A (en) Plant growth promotion using 3-cyano-1-phenylpyrazoles such as fipronil
CN107318867A (zh) 一种杀虫杀菌农药组合物及其应用
CN107668045B (zh) 一种植物生长调节剂组合物
Shah et al. Effect of insecticides on the growth parameters, yield and oil content of mustard
JPS6034902A (ja) 除草性組成物
JPH03284601A (ja) 農園芸用殺菌組成物
CN111393227A (zh) 一种种衣剂
JPS6350321B2 (zh)

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C53 Correction of patent of invention or patent application
CB02 Change of applicant information

Applicant after: Phone-Poulenc Agrochimie

Applicant before: Rhone Poulenc Agrochimie

COR Change of bibliographic data

Free format text: CORRECT: APPLICANT; FROM: RHONE - PRONK AGRICULTURAL CHEMICAL CO., LTD. TO: GIRONA·PLANCK AGRICULTURE CO.,LTD.

C01 Deemed withdrawal of patent application (patent law 1993)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
CI01 Publication of corrected invention patent application

Correction item: Service bar

Correct: delete

False: deemed to have been withdrawn

Number: 42

Page: 273

Volume: 17

ERR Gazette correction

Free format text: CORRECT: AFFAIR COLUMN; FROM: DEEMED WITHDRAWAL TO: DELETION

C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20030108

Termination date: 20150422

EXPY Termination of patent right or utility model