TWI231745B - Fungicidal compositions containing N-acetonylbenzamides - Google Patents

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TWI231745B
TWI231745B TW088100520A TW88100520A TWI231745B TW I231745 B TWI231745 B TW I231745B TW 088100520 A TW088100520 A TW 088100520A TW 88100520 A TW88100520 A TW 88100520A TW I231745 B TWI231745 B TW I231745B
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Willie Joe Wilson
Anne Ritchie Egan
Enrique Luis Michelotti
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Dow Agrosciences Llc
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Description

1231745 五、發明說明（1) 本發明係有關新穎殺真菌組合物及彼等作為控制植物 上的植物致病性真菌的方法之用途。 經常有需要改良可由生長者用來克服穀物真菌疾病，特 別是由卵菌綱（0 om y ce t e s )真菌所引起的疾病所用的產 物。 I 此外也經常有需要減少散佈在環境中以克服真菌對穀物 j 的攻擊所用化學產物之劑量，特別是減少該等產物的施加 劑量。
另外也經常有需要增加可由生長者使用的抗真菌產物之 i 數目以期使彼等在這些產物中找出最適合生長者所需特殊 用途之產物。 本發明的一項目的因而為提出可用來對抗上述問題之新 I穎殺真菌組合物。 | I 本發明的另一目的為提出新穎殺真菌組合物其可用於卵 !菌綱真菌所引起的疾病之預防性和治療性治療。 ! 本發明的另一項目的為提出新穎殺真菌組合物其具有改 !良的對抗卵菌綱所引起的霉病及/或晚疫病之效率。
I 本發明的又另一目的為提出新穎殺真菌組合物其具有改 ：良的對抗葡萄和其他穀物的霜霉病及/或蕃茄和馬鈐薯的 丨晚疫病之效率。 頃發現彼等目的可利用本發明殺真菌組合物部份地或全 |部地達到。 I 美國專利第5, 304, 572號和第5, 677, 333號揭示出應用其 丨中所揭示的N -丙酮基苯甲醯胺與別的殺真菌化合物之混合
1231745 . I五、發明說明（2) i物。頃發現彼等專利所揭示的N-丙酮基苯甲醯胺與所選其 i它殺真菌化合物之應用可提供意料之外高地殺真菌活性且 可以有效地以比美國專利第5，3 0 4，5 7 2號所揭示者較低之 N -丙酮基苯曱醯胺劑量率來控制植物致病性真菌。雖然美 |國專利第5, 677, 333號揭示出N-丙酮基苯甲醯胺與伸乙基 | 雙（二石荒代胺曱g曼§旨），c y m〇X a n i 1與d i m e t h 〇 m〇r p h、组合使 i用可提供意外高的殺真菌活性，不過本發明的增效性組合 i並未在該專利中揭示過或推測出。 i 於本發明一第一實施例中，提出一種組合物，其包括 ! ( a) 一殺真菌有效量之第一種式（I )殺真菌活性化合物
i R4與R5各獨立地為氫原子或（Cj -C4)烷基，其限制條件為 i ί
第6頁 1231745 五、發明說明（3) ^與1^5中，至少有一者為（c2-c4)烷基且 X為i素’硫氰基或異硫氰基； (b) 一殺真菌有效量之第二殺真菌活性化合物，其為醯 基丙fe S文顯权真菌劑例如滅達樂（m e a 1 a χ y 1 )的R _鏡像異 構物’滅達樂’歐薩地（〇xa(jiXyl)，fU]falaXyl，本達樂 (benalaxyl)，歐福拉（〇furace)與 cypr〇furam之外消旋混 合物；與 (c ) 農業可接受載劑。 於本發明-第二實施例巾，提出一種控制植物上的植物 致病性真菌之方法，其包括施用 U) 一殺真菌有效量的式（η第一種殺真菌活性化合物
1231745 ---- 五、發明說明（4) 氧基或氰基， R與R各獨立地為氫原子或（)烷基，其限 R4與R5中至少有一者為(C2_C4)烷基]條件為 X為鹵素，硫氰基或異硫氰基； (b ) 一殺真菌有效量之第二種殺真菌活性化合物，其為 酿基丙胺酸類殺真菌劑例如滅達樂的R-鏡像 /、' t 外 i:，ifuralaxyl，本達樂，歐福妆與cyprofui^ 的外消旋混合物；及 (〇) 一農業可接受載劑。 於，物種子，植物葉部或植物生長介質。 當R4與R3為不相同時， 結r4 合物可能有光學鏡像異 L 物性化合物具有光學鏡像異構物，苴中之一比豆 ㈣更具活性。類似地，對於本發明方法所用二， :，一種鏡像異構物所具生物活性可； 構物，如1 9 9 8年1曰7 巧为種鏡像異 千丄月7日的EP 0 8 1 6 3 3 0 A1中辦、七本 &quot;(CrCJ烷基丨，音栌夂使曰士, 丄中所述者。 u 心才曰母一基具有1至4個碳原早夕古鰱七八 枝烷基且包括甲基，Γ A τ ^ . 人原子之直鏈或为 乙基，正丙基’異丙基 τ _^ Β 丁基’第二丁基和第三丁基。 m丨丁基’異 (c2 c4)烯基意指每一基具有2至4個碟 枝烯基且包括，伽4 人席子之直鏈或分 w ^ 例如，乙烯基，2-丙烯基，2〜 掄其 甲基乙烯基，2'甲基十丙稀基等。 了_基，1 — (C2_Cg)炔基意指每一基具有2至6個碳原子首#$八 J々，乙烯基，2 -丙炔基，2〜丁炔基等。
第8頁 1231745 I五、發明說明（5) | &quot;鹵素π意指氯，氟，溴和碘。 | ”（q-Q)烷氧基π意指每一基具有1至4個碳原子的直鏈或 分枝烧氧基且包括，例如，曱氧基，乙氧基，正丙氧基， 異丙氧基，正丁氧基，異丁氧基，第二丁氧基與第三丁氧 基。 π氰基π意指具有構造式-CN之基。 π硫氰基π意指具有構造式-SCN的基。 π異硫氰基&quot;意指具有構造式-NCS的基。 | 農業可接受鹽包括，例如，金屬鹽例如鈉，卸，與和鎮&amp; 鹽，銨鹽例如異丙銨鹽及三烷基锍鹽例如三乙锍鹽。 第一種殺真菌活性化合物可為單一式（I)化合物或，另 j !外，可為諸式（I )化合物的混合物。適當的式（I )化合物包 I i I括，但不限於， ΐ | j N-〔3’ - (Γ -氣-3’ -曱基-2’-氧基戊烷）〕-3, 5 -二氣-4- |
甲基苯甲醯胺， I N-〔3，-（1，-氯-3，-甲基-2，-氧基戊烷）〕-3, 5 -二氣-4- | j ! ；乙基苯甲醯胺， \ \ N-〔3，-（1，-氯-3，-甲基-2，-氧基戊烷）〕-3, 5 -二氣-4-； i ： |乙氧基苯甲醯胺， φ ! N-〔 3, - (1，-氣-3，-甲基-2，-氧基戊烷）〕-3, 5 -二氣-4-: I曱氧基苯曱醯胺， ! N-〔3，-（1，-氯-3，-曱基-2，-氧基戊烷）〕-3,5_ 二氣-4-氰基苯曱醯胺， 和
第9頁 1231745 丨五、發明說明（6) ! | 1〔3’-(1’-氯-3’-甲基-2’-氧基戊烷）〕-3,5-二溴-4- ^ ；曱基苯甲醯胺。 ! 於一較佳實施例中，該第一種殺真菌活性化合物為 N-〔3，-（1，_ 氯-3，-曱基-2，-氧基戊烷）〕-3, 5 -二氣-4-甲基苯甲醯胺， ： N-〔3’ - (Γ -氣-3’-曱基-2’-氧基戊烷）〕-3, 5 -二溴-4-I氰基苯甲醯胺或 I彼等的混合物。
更佳者，該1^-丙_基苯甲酿胺化合物為 I I N- 〔3，-(1，—氣-3，—曱基—2，-氧基戊烧）〕-3,5—二氯—4 -曱 :基苯甲醯胺。
可用為第二種殺真菌活性化合物的適當化合物包括，但I ! ； :不限於，滅達樂的R-鏡像異構物，滅達樂，歐薩地， 丨 ： ί 丨f u r a 1 a X y 1，苯達樂，歐福地和c y p r 〇 f u r a m的外消旋混合 丨 :物。 丨 ； 於一較佳實施例中，該第二種殺真菌活性化合物係選自： 下列所成組合之中者：滅達樂R -鏡像異構物，歐薩地，歐 福拉與本達樂。
I 本發明方法可視情況更包括施加具有生物活性的其它化籲 合物，例如，額外的殺真菌活性化合物或具有殺草活性或 :殺蟲活性的化合物，於植物種子，植物葉部或植物的生長 :介質。 本發明方法可用於穀物上的植物致病性真菌之控制且其 ;中該第一和第二殺真菌活性化合物可用土壤殺真菌劑，種
1231745 五、發明說明（7) ^^' -——^-——_ 子保護劑，葉部殺真菌劑· -較佳實施例中1第」；：4=諸形式來應用。於 植物生長介質，植物種子；；化合物'用到 數（pbw)至9〇 pbw ,更佳者為”。的劑里率為2重罝份 菌活性化合物每100 pbw該苐—PbW*至一75 pbw的第一種殺真 的合併重量及10 pbw至98 Pbw和第—殺真菌活性化合物 第二種殺真菌活性化合物每丨你’ ^佳者25 ^以至95 Pbw的 活性化合物的合併重量。 P W該第一和第二殺真菌 作為土壤殺真菌劑時，請第一金# — &amp; 可摻加到土壤内或施加到土 一弟一杈真菌活性組合物 至5公斤的該第一種殺真菌活:表面人，其劑量率為0. 25公斤 的該第二種殺真菌活性化合物八&amp; *與〇· 25公斤至5公斤 作為種子保護劑時，該苐t頃。 經塗佈在種子上，其劑量率 〇第一殺真菌活性化合物係 真菌活性化合物與〇 · 5公斤至^ 0 . 5公斤至5公斤的第一殺 物每1 0 0公斤種子。 Λ斤的第一殺真菌活性化合 ^作為葉部殺真菌劑時，該 係經施加到植物葉部，豆舞 σ苐二殺真菌活性化合物 斤每公頃的該第二殺真菌活：：01公斤每公頃至5公 約5公斤每公頃的該第二殺真」匕5物與〇·01公斤每公頃至 施例中，該第—殺真菌活性、固活性化合物。於一較佳實 約〇· 5公斤每公頃的劑量率施&amp;物係以0. 05公斤每公頃至 施例中，該第二殺真菌活性加到植物葉部。於-較佳實 約2. 0公斤每公頃之劑量率苑δ物係以0. 05公斤每公頃至 力17到植物葉部。該第一與第 1231745 I五、發明說明（8) I二殺真菌活性化合物可用常用方法，例如習用的高加侖量 ί 水力喷霧，低加侖量噴霧，強風喷佈，空氣喷霧和撒粉， 以殺真菌性噴佈方式施加到植物葉部。雖然稀釋度與施用 率係決定於所用設備的類型，合意的施加法與頻率及要控 制的疾病，不過其有效量典型地係在約〇. 1公斤至約5公 斤，較佳者0.2公斤至2. 5公斤的第一與第二兩種殺真菌活
I 性化合物每公頃。 該第一與第二殺真菌活性化合物可同時或依次施用。 於一較佳實施例中，該第一與第二殺真菌活性化合物係 ί 以包括該第一殺真菌活性化合物與第二殺真菌活性化合物 的混合物之組合物形式同時地施加到植物生長介質，植物 種子，植物葉部或彼等的組合。於諸較佳實施例中，該混 合物包括2 p b w至9 0 p b w的該第一殺真菌活性化合物與1 0 j | p b w至9 8 p b w的第二殺真菌活性化合物每1 0 0 p b w該混合 |物。 ! 於另一實施例中，該第一與第二殺真菌活性化合物係依 !次地施加到植物種子，植物葉部或植物生長介質，其中第 ；二施加的化合物係在第一施加化合物施加後長達7 2小時才 丨施加，該等化合物可用任一次序施加：第一殺真菌活性化 ;合物後接著第二殺真菌活性化合物或，取而代之者，第二 !殺真菌活性化合物施加後接著施加第一殺真菌活性化合 I物。 ! 本發明方法可用來控制某些植物致病性真菌，特別是卵 ί !菌綱真菌，且提供高殺真菌活性與相當低的植物毒性。本
第12頁 1231745 五、發明說明（9) 發明方法特別地可以有效地控制疫黴屬（phyt〇phth〇ra)， 單轴黴屬（Plasmopara)，霜黴屬（Peronospora)，白銹屬 (Albugo)和假霜黴屬（pseud〇per〇n〇Sp〇ra)的 _ 菌綱真 菌’且甚至更佳者可對抗會引起疾病例如蕃茄和馬鈴薯的 晚疫病與葡刼’黃瓜和其它穀物的霜霉病，的彼等屬之生 物’包括’例如，致病疫徽（Phytophthora infestans)， 葡萄生單軸徽（Plasmopara viticola)與古巴假霜黴 (Pseudoperonospora cubensis)。
I | 對於上面所揭示的每一目的而言，該第一和第二殺真菌 活性化合物可用工業級形式或純形式以製就成者，溶液者 或調配物者付諸使用。該等化合物通常是為一載體所載或 為經調配者以使彼等適合於以殺真菌劑形式供隨後所用。 例如，該等化合物可經調配成可濕粉，乾粉，可乳化濃縮 |物’撒粉，粒狀調配物，氣霧劑，或流動性乳液濃縮物。 丨於彼等調配物中，彼等化合物係經用液體或固體載體予以 摻和且，在乾燥後，摻入適當的界面活性劑。通常，特別 是在葉部噴佈調配物的情況中，宜於包括佐劑，例如濕潤 劑’展佈劑，分散劑，黏附劑，黏著劑等依農業作業而為 丨之。彼等技藝中常用的佐劑可參看M c C u t c h e ο η ’ s 丨丨 Emulsifiers and Detergents 丨丨，McCutcheon’s I &quot;Emulsifiers and Detergents/Functional Materials&quot;
I I 和McCutcheon’ s ’’Functional Materials” 全部都是 I McCutcheon Division of MC Publishing Company (New 丨J e r s e y )逐年發行者。
第13頁 1231745 I五、發明說明（ίο) ~ '--
! 一般而言，本發明所用的組合物可溶在恰當的溶劑例如 |丙酮，曱醇，乙醇，二甲基曱醯胺或二甲亞楓之中及用水 摻和彼等溶液。合併第一和第二活性化合物在溶液中的濃 度可從1%變異到90%而較佳範圍為5%至5〇%。 / | 用於可乳化濃縮物之製備時，本發明所用組合物可溶在 |適當的有機溶齊彳或溶劑混合物内，加上可將該第一與第二 ί活性化合物分散在水中的乳化劑。合併第一和第二活性化 |合物在可乳化濃縮物中的濃度通常為1 0 %至9 0 %而在流動型 |乳液濃縮物中，此值可高達7 5 %。適合喷佈的可濕粉可以 |經由將組合物與細分固體，例如黏土，無機石夕酸鹽和碳酸 I鹽，和氧化矽，混合且摻加濕潤劑，黏附劑，及/或分散 |劑於彼等混合物中而製備成。合併第一和第二活性化合物 I在彼等調配物中的濃度通常是在2 0 %至9 8 %範圍内，較佳者 | 40% 至75% 。 ί 撒粉是經由將本發明組合物，或其鹽和錯合物，與本質 ；上可為有機或無機性的細分惰性固體混合而製備成。可用| !於此目的之惰性物質包括植物粉，氧化矽，矽酸鹽，碳酸 |鹽和黏土。一種方便的製備撒粉之方法為用細分載體稀釋丨 I可濕粉。常製成含有20%至80%組合第一和第二活性化合物· I的撒粉濃縮物且於隨後稀釋成1%至10%的使用濃度。 丨 ; 其中係將N -丙酮基苯曱醯胺和一所選第二殺真菌活性化 ： !合物施加到植物種子，植物葉部或植物生長介質進行的本 I | !發明方法可意料之外地提供比相同諸化合物分開使用時較丨 i i !為高之殺真菌活性。
1231745 五、發明說明（11) ^ &quot; ~~~-— 混合物所提供的結果與用S.R· Colby在Weeds 1 9 6 7， 1 5, 2 0 2 2中所述公式從個別使用各化合物所得結果計管 所預測的結果相當。該預測結果也列於下面的實施例和〃表 中。彼等實施例，表與實驗程序係經提出給作業員作為^ 引而無意用以限制為後附申請專利範圍所界定的本發明範 圍。 實施例1 ： 使用N-〔 3, -（1，-氯-3,-甲基-2,-氧基戊 烷）〕-3, 5-二氣-4 -甲基苯甲醯胺（化合物A)與滅達一鏡 像異構物（化合物B)控制辣椒疫黴（Phyt〇phth〇ra capsid)之活體外（111 vltr〇)試驗 化合物A與B的稀釋液系列係在二甲亞楓（DMS〇)内製得， 且將液份加到2 5毫升5 〇 t：熔融馬鈴薯右旋糖瓊脂内以製成 下面表中所示恰當濃度。緊接在添加化合物之後，將熔融 瓊脂倒在9-公分直徑的培養皿中並使其硬化。DMS〇在所有 i内的最後濃度為〇· 5%。對照皿中含DMS〇但不含任一化合 物。於各皿的中央接種i微升的辣椒疫黴（ATCC 1 5 3 9 9，可 得自the American Type Culture Collection，
Rockville， Maryland， U.S.A·)游離孢子懸浮液（含5χ 1 0。游動孢子/毫升）。每一處理使用三重複孤。在2 5艺生 長7天後測量真菌菌落的直徑’每一皿採取兩個測量值。 經由比較有用化合物A及/或B處理的生長與對照生長計算 出生長抑制。生長抑制度（觀測值）係在下面表1中表為百 分比。包含A和B兩者的處理所預測的％抑制率係用c〇lby F 〇 r m u 1 a計算而得者。 1231745 五、發明說明（12) 表1 -辣椒疫黴之控制 化合物A濃度 ppm 化合物B濃度 ppm %抑制率 (測得値） %抑制率 (預測値） 0 0.25 17.9 0 0.5 56.0 0 0.75 57.6 0.1 0 29.0 0.1 0.25 52.2 41.7 0.1 0.5 76.1 68.8 0.1 0.75 82.0 69.9
實施例2 ·· 用N-〔3’-(1’-氣-3’-曱基-2’-氧基戊烷）〕 -3,5 —二氣一4 —曱基苯曱醯胺（化合物A)與歐薩地（化合物C) 控制辣椒疫黴之活體外試驗 實驗程序與分析皆為實施例1所述者且所得結果皆列於 表2之中。
苐16頁 1231745 五、發明說明（13) 表2 -辣椒疫黴之控制 化合物A濃度 ppm 化合物C濃度 ppm %抑制率 (實測値） %抑制率 (預測値） 0 6.25 30.3 0 12.5 41.3 0 25 50.8 0.1 0 30.3 0.1 6.25 68.9 51.4 0.1 12.5 71.3 59.1 0.1 25 95.2 65.7 0.2 0 39.3 0.2 6.25 83.6 57.7 0.2 12.5 94.5 64.4 0.2 25 90.8 70.1 0.3 0 51.8 0.3 6.25 100.0 66.4 0.3 12.5 100.0 71.7 0.3 25 96.6 76.3
實施例3 : 使用Ν-〔3’-（Γ -氣-3’-甲基-2’-氧基戊
烷）〕-3, 5 -二氣-4 -甲基苯甲醯胺（化合物A)與歐福拉（化 合物D)控制辣椒疫黴之活體外試驗 實驗程序與分析皆為實施例1中所述者且所得結果為表3 所列者。
第17頁 1231745 五、發明說明（14) 表3 -辣椒疫黴之控制 化合物A濃度 PPm 化合物D濃度 ppm %抑制率 (觀測値） %^卩制率 (預測値） 0 12.5 52.1 0 25 56.0 0.1 0 29.0 0.1 12.5 93.8 66.0 0.1 25 93.8 68.8 0.2 0 38.1 0.2 12.5 89.1 70.3 0.2 25 100.0 72.8 0.3 0 47.4 0.3 12.5 91.8 74.8 0.3 25 100.0 76.9
實施例4 ： 使用N-〔3’-（I’-氣-3’ -曱基- 2’-氧基戊 烷）〕-3, 5 -二氣-4 -甲基苯曱醯胺（化合物A)和本達樂（化 合物E)控制辣椒疫黴之活體外試驗 實驗程序與分析皆為實施例1所述者且其結果列於表4之 中 。
第18頁 1231745 五、發明說明（15) 表4-辣椒疫黴之控制
化合物A濃度 PPm 化合物E濃度 ppm %抑制率 (觀測値） %抑制率 (預測値） 0 20 46.6 0.1 0 34.7 0.1 20 97.6 65.1 0.2 0 44.5 0.2 20 100.0 70.4 0.3 0 49.4 0.3 20 99.3 73.0 第19頁

Claims (1)

  1. ϋδ C8 D8· 申請專利範圍 费正 職— 第88_2〇號專利申請t巾請專利範圍修正本％年ι〇月3日 1_ 一種組成物，其包括具加乘性殺真菌有效量.的 (a) 用末作為一第一殺真菌活性化合物之Ν·〔 3，_(ι，·氣 -3 -甲基-2 -氧基戊烷）〕二氯_4_曱基苯甲醯胺； (b) —第二殺真菌活性化合物，其係為選自於滅達樂 (metalaxyl)的R-鏡像異構物、歐薩地（〇xadixyl)、歐 福拉（ofurace)與本達樂（benalaxy丨)所構成的群組之 醯基丙胺酸類殺真菌劑；和 (c) 一農業可接受載劑。 2· —種控制植物上的植物致病悻真菌之方法，其包括施用 一殺真菌有效量的如申請專利範圍第丨項之組成物。 3 ·如申μ專利範圍第2項之方法，其中該植物致病性真菌 係屬於卵菌綱者且為疫黴屬（phyt〇phth〇ra)、單軸徽屬 (PlaSm〇para)、霜黴屬（Per〇n〇sp〇ra)、白銹屬（Albug〇) 和假箱被屬（Pseudoperonospora)者。 4·如申咕專利範圍第2項之方法，其中該植物為馬鈴薯植 物、蕃恭植物、葡萄植物或黃瓜植物。 5·根據申請專利範園第2項之方法，其中所施加的該第一 與第一殺真菌活性化合物的施用量，於每1 重量份數 的该第一與第二殺真菌活性化合物之總合量中，包括2 重量份數至90重量份數的該第一殺真菌活性化合物與 1〇重量份數至98重量份數的該第二殺真菌活性化合 物0
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