JPH04266803A - ２−アシルアセトアニリド誘導体を用いる菌防除方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は殺菌剤としての２−アシ
ルアセトアニリド誘導体の使用に関する。

【０００２】

【従来の技術】様々なアニリド類が殺菌方法に有用であ
ることが知られているが、しかしながら殺菌剤としての
アニリドは包括的に挙げられていない。さらに、既知ア
ニリド類によって防除される菌のタイプも包括的ではな
い。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】食料用農業の分野では
、依然として、広範囲の菌に対して活性な各種殺菌方法
が必要とされている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】上記課題は、構造：

【化
３】 前記式中、ｎは１〜３の整数であり、Ｒはハロゲン原子
であり、そしてＲ１　は置換もしくは非置換の、直鎖も
しくは分枝の炭素原子数１〜６個のアルキル、置換もし
くは非置換の、分枝もしくは直鎖の炭素原子数１〜６個
のアルコキシ、ハロ、置換もしくは非置換のスルファモ
イル及び置換もしくは非置換のカルバモイルからなる群
より選ばれ、いずれかのＲ１　がクロロである場合は、
ｎは２でありかつ少くとも１個のＲ１　はメタークロロ
であるという条件がある、で示される活性成分化合物を
用いることを含んでなる菌防除方法により克服される。

【０００５】更に、殺菌有効量上記化合物を含む殺菌組
成物も提供される。

【０００６】実施態様 更に詳細には、本発明は、前記菌類を、先に示した構造
：前記式中、ｎは１〜３の整数であり、Ｒはハロゲン原
子、例えば、ブロモ、クロロ、フルオロ、及びヨードで
あり、そしてＲ１　は、置換もしくは非置換の、直鎖も
しくは分枝の炭素原子数１〜６個のアルキル、例えば、
トリフルオロメチル、パーフルオロエチル、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
ｔｅｒｔ．−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ベンジル、
フェネチル、置換ヒドロキシプロピル、ジヒドロキシプ
ロピル及びクロロブチル、

【０００７】置換もしくは非置換の、直鎖もしくは分枝
の炭素原子数１〜６個のアルコキシ、例えば、メトキシ
、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキ
シ、ペントキシ及びヘキシルオキシ、ハロ、例えば、ク
ロロ、フルオロ、ブロモ及びヨード（いずれかのＲ１　
がクロロである場合は、ｎは２でありかつ少くとも１個
のＲ１　はメタークロロであるという条件がある）、置
換もしくは非置換のスルファモイル、例えば、スルファ
モイル、Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチル
スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル及び
Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルスルファモイル、

【０００８】
並びに置換もしくは非置換のカルバモイルであって、適
切な置換基として炭素原子数１〜６個の低級アルキルを
有するもの、例えば、カルバモイル、Ｎ−メチルカルバ
モイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルカルバモイル及びＮ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモ
イル、からなる群より選ばれる、を有する化合物の殺菌
有効量と接触させることを含んでなる菌防除方法を提供
する。

【０００９】本発明の好ましい方法としては、前記構造
式中、Ｒ１　置換基が３，４−ジクロロ、３，５−ジク
ロロ、４−メトキシ、４−（ｎ−ブチル−Ｎ−メチルス
ルファモイル）、４−メチル、４−トリフルオロメチル
、４−ｔ−ブチル、５−クロロ−２−メトキシ、４−ブ
ロモ及び４−フルオロである化合物を用いるものが挙げ
られる。

【００１０】本発明の特に好ましい化合物は、前記構造
式中、Ｒ１　置換基が３，４−ジクロロ、３，５−ジク
ロロ及び４−トリフルオロメチルであるものである。

【００１１】本発明方法に有用なものの代表的化合物と
しては以下のものが挙げられる：２，３′，４′−トリ
クロロ−２−ピバロイルアセトアニリド、２−クロロ−
４′−メトキシ−２−ピバロイルアセトアニリド、２−
クロロ−４′−Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルスルファモイル
−２−ピバロイルアセトアニリド、２−クロロ−４′−
メチル−２−ピバロイルアセトアニリド、２，３′，５
′−トリクロロ−２−ピバロイルアセトアニリド、２−
クロロ−２−ピバロイル−４′−トリフルオロメチルア
セトアニリド、２，５′−ジクロロ−２′−メトキシ−
２−ピバロイルアセトアニリド、４′−ブロモ−２−ク
ロロ−２−ピバロイルアセトアニリド、２−クロロ−４
′−フルオロ−２−ピバロイルアセトアニリド及び４′
−ｔ−ブチル−２−クロロ−２−ピバロイルアセトアニ
リド。

【００１２】殺菌有効量の活性成分とは、最終化合物が
防除殺菌剤として有効となるレベルでの濃度を意味する
。例えば、活性成分が溶液の場合は、全組成物の１％〜
９０％の量存在する。活性成分が乳剤の場合は全組成物
の１０％〜９０％の濃度で一般に存在する。活性成分が
粉剤の場合は、活性成分は一般に２０％〜８０％存在し
、実際に使用する際には後で１％〜１０％まで希釈する
。

【００１３】本発明は、コレクトトリカム・グラミニコ
ーラ｛Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｒａｍｉｎｉ
ｃｏｌａ、コーンに対するアントラクノーズ（Ａｎｔｈ
ｒａｃｎｏｓｅ　ｏｎ　ｃｏｒｎ）　｝、アルタネリア
・ソラニ｛Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ　、ト
マトに対するアーリー・ブライト（Ｅａｒｌｙ　ｂｌｉ
ｇｈｔ　ｏｎ　ｔｏｍａｔｏｅｓ）｝、ボトリティス・
シネリア｛Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ、ペパー
に対するグレー・モールド（ｇｒａｙ　ｍｏｌｄ　ｏｎ
　ｐｅｐｐｅｒｓ）｝、フィトフトラ・インフェスタン
ス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ　
、トマトに対するレート・ブライト（ｌａｔｅ　ｂｌｉ
ｇｈｔ　ｏｎ　ｔｏｍａｔｏｅｓ）　｝、エリシフェ・
グラミニス・エフ・エスピー・トリティッチ｛Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ．ｓｐ．　ｔｒｉｔｉ
ｃｉ　、小麦に対するパウダリ・ミルジュー（Ｐｏｗｄ
ｅｒｙｍｉｌｄｅｗ　ｏｎ　ｗｈｅａｔ）　｝、及びパ
クシニア・レコンディタ・エフ・エスピー・トリティッ
チ｛Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ　ｆ．　ｓ
ｐ．　ｔｒｉｔｉｃｉ　、小麦の葉に対するラスト（Ｗ
ｈｅａｔ　ｌｅａｆ　ｒｕｓｔ）　、並びに他の菌の防
除方法を提供する。本発明の化合物は少くとも２種の上
記菌に対して特に高い活性を示した。

【００１４】２−アシルアセトアニリド誘導体は、特定
の融点及び吸収スペクトルを有する、無色ないし黄色の
結晶性物質として一般に得られ、普通の有機溶媒から再
結晶することにより精製することができる。これらの誘
導体は多くの有機溶媒、例えば、メタノール、エタノー
ル、アセトン、クロロホルム、ベンゼン、ジオキサン、
ジメチルスルホキシド及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドにかなり溶解するが、水には比較的不溶性である。本
発明に用いる２−アシルアセトアニリド誘導体は各種濃
度で普通に用いられる方法により殺菌スプレーとして、
エアーブラスト、エアスプレー及び粉剤として施用する
ことができる。希釈度及び施用速度は用いる装置のタイ
プ、所望の施用方法及び施用頻度及び防除すべき病害に
より左右される。

【００１５】本発明化合物は一般に文献記載の方法を僅
かに修正することにより製造することができる。ある種
の１−ピバロイルアセトアニリド誘導体の製造について
は、Ｋｏｒｉｎｅｋ　等の、Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎ　Ｃ
ｚｅｃｈｏｓｌｏｖ．　Ｃｈｅｍ．　Ｃｏｍｍｕｎ．，
Ｖｏｌ．４４，１４６０〜１４６７頁（１９７９）に概
説されている。

【００１６】本発明に用いる２−アシルアセトアニリド
誘導体は各種濃度で普通に用いられる方法により殺菌ス
プレーとして、エアーブラスト、エアスプレー及び粉剤
として施用することができる。希釈度及び施用速度は用
いる装置のタイプ、所望の施用方法及び施用頻度及び防
除すべき疾病により左右される。

【００１７】上記活性化合物は単独で、又は必要に応じ
て固体及び／又は液体キヤリアビヒクルとの混合物及び
／又は他の既知の同時に使用可能の活性成分、特に植物
保護剤、例えば、他の殺虫剤、線虫殺虫剤、殺だに剤、
殺菌剤、殺細菌剤、殺鼠剤、除草剤、肥料、成長調整剤
等との混合物の形で、又はこれらから調製される特定の
施用のための特定の施薬調製物、例えば、容易に使用で
きる、溶液、乳剤、懸濁液、粉剤、ペースト及び粒状剤
の形で用いることができる。

【００１８】本発明方法は本明細書に記載されているよ
うな各種の菌の防除に有用であり、茎葉に用いることが
できる。かかる目的のために、これら化合物は溶液、液
体調製物又は乾燥粉末調製物の状態で用いることができ
る。これらの化合物は普通キヤリア中に取りこまれたり
、又は殺菌剤としてその後使用するのに適したものにす
るように調製される。例えば、これらの化学剤は水和剤
、乾燥粉末剤、乳剤、粉剤、粒状剤、エアロゾル、又は
流動性乳剤として調製することができる。かかる調製物
では、化合物は液体又は固体キァリアで増量され、そし
て乾燥する際に適切な界面活性剤を添加する。

【００１９】特に、葉面スプレー調製物の場合は、農業
の分野で行われる、アジュバント、例えば、湿潤剤、展
開剤、分散剤、粘着剤、接着剤等を包含せしめることが
通常は望ましい。

【００２０】一般に、本発明に用いられる化合物は、適
切な溶媒、例えば、アセトン、メタノール、エタノール
、ジメチルホルムアミド又はメチルスルホキサイドに溶
解し、上記溶液を水で増量することができる。溶液濃度
は１〜９０％まで変動可能であり、好ましい範囲は５〜
５０％である。

【００２１】乳剤の調製のために、本発明に用いられる
化合物は適切な有機溶媒又は溶媒混合物中に、殺菌剤を
水に分散可能にする乳化剤と共に溶解させることができ
る。乳剤中の活性成分濃度は通常１０〜９０％であり、
流動性乳剤では７５％まで高くすることができる。

【００２２】スプレー用に適した水和剤は、化合物を微
粉砕固体、例えば、粘土、無機珪酸塩及び炭酸塩、並び
にシリカと共に混合し、ついで上記混合物中に水和剤、
粘着剤を添加しそして／又は上記薬剤を分散させること
により調製することができる。上記調製物中の活性成分
の濃度は広範囲に変動する。

【００２３】粉剤は２−アシルアセトアニリドを、有機
性又は無機性であってもよい微粉砕不活性固体と共に混
合することにより調製する。この目的のために有用な材
料としては植物性粉末、シリカ、珪酸塩類、炭酸塩類及
び粘土が挙げられる。粉剤を調製するのに都合のよい１
つの方法としては、水和剤を微粉砕キヤリアを用いて希
釈することである。２０％〜８０％の活性成分を含有す
る粉剤が普通調製され次いで１％〜１０％の使用濃度ま
で希釈される。

【００２４】

【実施例】例Ｉ 本発明に用いる化合物を、以下のような標準法により予
防保護殺菌剤として評価した。これらの一次評価の結果
を第ＩＩ表に示す。さらに、これらの化合物を第Ｉ表に
示す病原菌に対する投与応答特性について評価した。

【００２５】植物病害防除アッセイ 殺菌活性についての第一次スクリーニング（予防保護）
トマト、ペパー、豆及びコーンを温室で発芽させ次いで
１〜３週間（種によって変動）生長させた。各植物種の
２個のリプリケートを表すポットを、各平坦面が１種の
化合物により噴霧される植物のすべてを含むように、平
坦面内に置いた。試験化合物か又は標準殺菌剤のいずれ
かを、ミリオン当り１３５部の割合で流出するように、
各平坦面中の植物に噴霧した。対照として、参照植物に
水を噴霧した。これらの植物を２〜３時間風乾した。乾
燥後、これらの植物を植物種により分類した。

【００２６】植物病原菌｛フィトフトラ・インフェスタ
ンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ
）、アルタネリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓ
ｏｌａｎｉ）　、ボトリティス・シネリア（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、コレクトトリカム・グラミ
ニコーラ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｒａｍｉ
ｎｉｃｏｌａ）｝を適当な培地を用いて実験室で培養し
た。各病原菌からの接種物を採取しついで濃度を所定レ
ベルに調整した。強制植物病原菌｛エリシフェ・グラミ
ニス・エフ・エスピー・トリティッチ（Ｅｒｙｓｉｐｈ
ｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）　
、パクシニア・レコンディタ・エフ　　・エスピー・ト
リティッチ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ　
ｆ．ｓｐ．　ｔｒｉｔｉｃｉ）｝を温室内のそれらの宿
主から採取し次いで濃度を所定レベルに調整した。

【００２７】試験化合物で予め処理した植物に病原接種
物を噴霧し、次に各病害の発現にとって最適であると予
め決められた時間、湿潤室に置いた。インキュベーショ
ン後、植物を温室に移動し、徴候を発現させ（１週間）
、次いでこれらの植物の病害の強度を評価した。報告さ
れた病害防除パーセントは２個のリプリケートの平均を
表す。

【００２８】殺菌活性についての二次スクリーニング（
予防保護、全体系（ｓｙｓｔｅｍｉｃ））少くとも２種
の病害に対して最低７５％の病害防除を示す化合物又は
単一の病害に対し９０％以上の効力を示す化合物は自動
的に二次スクリーニングに進めた。

【００２９】一次スクリーニングで防除された病害につ
いて、全く効果を示さないレベルまで順次濃度を下げて
殺菌効果を測定した。３個のリプリケートを用いた他は
一次スクリーニングと同じように噴霧用に植物を生長さ
せた。試験化合物又は標準殺菌剤をミリオン当り５，１
５，４５及び１３５部の濃度で流出するように噴霧した
。対照として、参照植物に水を噴霧した。これらの植物
を風乾し、次に一次スクリーニングのように病原接種物
を施用した。予防保護噴霧試験に加えて、土壌浸漬施用
を二次スクリーニングには加えて、根吸収及び全体の活
性を検査した。一次スクリーニングのように植物を生長
させた。各ポットの土壌を２５ｍＬの試験化合物又は標
準殺菌剤のいずれかを用いてミリオン当り１３５部の濃
度で浸漬した。各処理を３回繰り返した。これらの植物
を４〜５時間放置してから病原接種物を噴霧した。

【００３０】予防保護噴霧及び土壌浸漬してから病原接
種された植物を湿潤室でインキュベートし、徴候発現の
ために温室に移動させ、次に病害を評価した。第ＩＩ表
に報告した病害防除パーセントは３回のリプリケートの
平均を表す。

【００３１】

【表１】

【００３２】

【表２】

【００３３】

【表３】

【００３４】

【発明の効果】２−アシルアセトアニリド誘導体を用い
る、代替の菌防除方法を提供する。２−アシルアセトア
ニリド誘導体が少くとも２種の異なるクラスの病原菌に
対して優れた殺菌活性を示すことが本発明の有用な特徴
である。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　構造： 【化１】 前記式中、ｎは１〜３の整数であり、Ｒはハロゲン原子
   であり、そしてＲ１　は置換もしくは非置換の、直鎖も
   しくは分枝の炭素原子数１〜６個のアルキル、置換もし
   くは非置換の、分枝もしくは直鎖の炭素原子数１〜６個
   のアルコキシ、ハロ、置換もしくは非置換のスルファモ
   イル及び置換もしくは非置換のカルバモイルからなる群
   より選ばれ、いずれかのＲ１　がクロロである場合は、
   ｎは２でありかつ少くとも１個のＲ１　はメタークロロ
   であるという条件がある、を有する化合物を用いること
   を含んでなる菌防除方法。
2. 【請求項２】　　構造： 【化２】 前記式中、ｎは１〜３の整数であり、Ｒはハロゲン原子
   であり、そしてＲ１　は置換もしくは非置換の、直鎖も
   しくは分枝の炭素原子数１〜６個のアルキル、置換もし
   くは非置換の、分枝もしくは直鎖の炭素原子数１〜６個
   のアルコキシ、ハロ、置換もしくは非置換のスルファモ
   イル及び置換もしくは非置換のカルバモイルからなる群
   より選ばれ、いずれかのＲ１　がクロロである場合は、
   ｎは２でありかつ少くとも１個のＲ１　はメタークロロ
   であるという条件がある、を有する化合物を含んでなる
   殺菌組成物。