BR112020012376A2 - métodos de controle ou prevenção de infestação de plantas de vegetais, tomate e batata, por microrganismos fitopatogênicos - Google Patents
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Abstract
A presente invenção se refere a métodos para controlar ou prevenir infestações de plantas de vegetais, tomate e batata por microrganismos fitopatogênicos selecionados de Sphaerotheca fuliginea, Leveillula taurica, Sclerotinia sclerotiorum, Cercospora, Fusarium oxysporum, Fusarium solani, Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Rhizoctonia solani, Phytophthora infestans, Verticillium dahlia, Didymella bryoniae, Botrytis cinerea e Alternaria solani, compreendendo a aplicação, a uma cultura de plantas, ao seu lócus ou seu material de propagação, de um composto de acordo com a fórmula (I)
(I)
em que R1, R2, R3, R4, R5, Y, A, B são como definidos aqui.
Description
Título
FITOPATOGÊNICOS Área Técnica
[0001] A presente invenção se refere a métodos para controlar ou prevenir a infestação de plantas de vegetais, tomate e batata, por microrganismos patogênicos, em particular Erysiphe sp., tal como Sphaerotheca fuliginea, Leveillula taurica, Sclerotinia sclerotiorum, Cercospora, Fusarium sp., em particular Fusarium oxysporum e solani, Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Rhizoctonia solani, Phytophthora infestans, Verticillium dahlia, Didymella bryoniae, Botrytis cinerea e Alternaria solani. Antecedentes
[0002] O míldio, podridão do caule por esclerotinia (mofo branco), manchas foliares, fusariose, ferrugem do caule, são doenças comuns em plantas de vegetais, tais como espinafres, alfaces, aspargos, couves, cenouras, cebolas ou pimentões. A ferrugem precoce, fusariose, manchas foliares, oídio, são doenças comuns para doenças de tomate e tubérculos (tal como a incrustação de prata e a incrustação preta), míldio, esclerotinia e a ferrugem precoce são doenças comuns nas plantas de batata.
[0003] Alternaria solani, em particular, é um patógeno fúngico denominado ferrugem precoce na batata e esta doença produz manchas foliares distintas e também pode causar lesões no caule e podridão de frutas no tomate e ferrugem de tubérculos na batata. Se não controlado, a ferrugem precoce pode causar reduções significativas de rendimento.
[0004] Fusarium oxysporum é um patógeno fúngico que ataca uma ampla gama de plantas hospedeiras. Os sintomas de Fusarium oxysporum são amarelecimento entre os veios grandes, clorose, murchamento ou necrose das folhas.
[0005] Se não controlado, Fusarium oxysporum pode causar perdas significativas nas plantas e reduzir o rendimento.
[0006] Estas doenças têm um impacto ruim sobre a produção agrícola e, portanto, é necessário fornecer métodos alternativos eficientes para práticas comuns de controle ou prevenção destas pragas de plantas de vegetais, tomate e batata. Assim, a presente invenção fornece métodos adicionais para controlar ou prevenir a infestação de plantas de vegetais, tomate e batata, por microrganismos fitopatogênicos que causam doenças, tal como míldio, podridão do caule por esclerotinia (mofo branco), manchas foliares, fusariose, ferrugem do caule, ferrugem precoce, manchas foliares e esclerotinia. Descrição das modalidades
[0007] Compostos de ciclobutilcarboxamida e processos para sua preparação foram divulgados em WO2013/143811 e WO2015/003951. Foi agora surpreendentemente descoberto que determinados compostos de ciclobutilcarboxamida, divulgados em WO2013/143811 e/ou WO2015/003951 são altamente eficazes no controle ou prevenção da infestação de plantas de vegetais, tomate e batata, por microorganismos fitopatogênicos, em particular Erysiphe sp., tais como Sphaerotheca fuliginea, Leveillula taurica, Sclerotinia sclerotiorum, Cercospora, Fusarium sp., em particular Fusarium oxysporum e solani, Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Rhizoctonia solani, Phytophthora infestans,
Verticillium dahlia, Didymella bryoniae e Botrytis cinerosa. Estes compostos altamente eficazes representam, assim, uma importante nova solução para os agricultores controlarem ou impedirem a infestação de plantas de vegetais, tomate e batata por doenças tais como míldio, podridão do caule por esclerotinia (mofo branco), manchas foliares, fusariose, ferrugem do caule, ferrugem precoce, fusariose, manchas foliares e esclerotinia.
[0008] Consequentemente, como modalidade 1, é proporcionado um método de controle ou prevenção de infestação de pantas de vegetais, tomate e batata, por microrganismos fitopatogênicos selecionados de Sphaerotheca fuliginea, Leveillula taurica, Sclerotinia sclerotiorum, Cercospora, Fusarium oxysporum, Fusarium solani, Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Rhizoctonia solani, Phytophthora infestans, Verticillium dahlia, Didymella bryoniae, Botrytis cinerea e Alternaria solani, compreendendo a aplicação a uma cultura de plantas, ao seu lócus ou seu material de propagação, de um composto de acordo com a fórmula (I) (I) em que Y é O, C=O ou CR12R13; A é um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros contendo 1 a 3 heteroátomos, cada um independentemente selecionado de oxigênio, nitrogênio e enxofre, ou um anel de fenila; estando o anel heteroaromático ou o anel de fenila opcionalmente substituído por um ou mais R6; R6 é, independentemente entre si, halogênio, ciano, alquila- C1-C4, haloalquila-C1-C4, alcóxi-C1-C4, haloalcóxi-C1-C4, haloalquiltio-C1-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4 ou haloalcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4; R1, R2, R3, R4, R12 e R13, independentemente entre si, são hidrogênio, halogênio, ciano, alquila-C1-C4, alcóxi-C1-C4 ou haloalquila-C1-C4, R5 é hidrogênio, metóxi ou hidroxila, B é fenila substituída por um ou mais R8, R8 é, independentemente entre si, halogêneo, ciano ou um grupo –L-R9, em que cada L é, independentemente entre si, uma ligação, -O-, -OC(O)-, -NR7-, -NR7CO-, -NR7S(O)n-, – S(O)n-, -S(O)nNR7-, -COO- ou CONR7-, n é 0, 1 ou 2, R7 é hidrogênio, alquila-C1-C4, haloalquila-C1-C4, benzila ou fenila, onde benzila e fenila não estão substituídas ou estão substituídas por halogênio, ciano, alquila-C1-C4 ou haloalquila-C1-C4, R9 é, independentemente entre si, alquila-C1-C6, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, cicloalquila-C3–C6, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, bicicloalquila-C6–C14, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, alquenila-C2-C6, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, alquinila-C2-C6, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, fenila, que não está substituída ou está substituída por
R10, ou heteroarila, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, R10 é, independentemente entre si, halogênio, ciano, alquila-C1-C4, haloalquila-C1-C4, alcóxi-C1-C4, haloalcóxi- C1-C4, alquiltio-C1-C4, haloalquiltio-C1-C4, alquenilóxi- C3-C6 ou alquinilóxi-C3-C6, ou um seu sal ou N-óxido; em que B e A-CO-NR5 são cis entre si no anel com quatro membros, ou um tautômero ou estereoisômero destes compostos.
[0009] Métodos mais preferenciais, de acordo com a modalidade 1, são dados nas modalidades em baixo.
[0010] Como modalidade 2 é proporcionado um método, de acordo com a modalidade 1, em que Y é O ou CH2; A é um anel heteroaromático com 6 membros contendo 1 a 2 átomos de nitrogênio, ou um anel de fenila; estando o anel heteroaromático ou o anel de fenila opcionalmente substituído por um ou mais R6; R6 é, independentemente entre si, halogênio, ciano, alquila- C1-C4, haloalquila-C1-C4 ou haloalcóxi-C1-C4; R1, R2, R3, R4 e R5 são cada um hidrogênio; B é fenila substituída por um ou mais R8; R8 é, independentemente entre si, selecionado de halogênio, ciano, alquila-C1-C4, haloalquila-C1-C4, haloalcóxi-C1-C4 e cicloalquila-C3-C6.
[0011] Como modalidade 3 é proporcionado um método, de acordo com a modalidade 1 ou modalidade 2, em que A é um anel heteroaromático com 6 membros contendo 1 a 2 átomos de nitrogênio e tendo 1 a 3 substituintes selecionados de R6,
ou um anel de fenila tendo 1 ou 3 substituintes selecionados de R6.
[0012] Como modalidade 4 é proporcionado um método, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 3, em que B é uma fenila substituída por 1 a 3 substituintes R8.
[0013] Como modalidade 5 é proporcionado um método, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 4, em que B é uma fenila substituída por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados de flúor, cloro, trifluorometila, ciclopropila, difluorometóxi e trifluorometóxi; A é uma fenila, piridila ou pirazinila, cujos anéis, independentemente entre si, não estão substituídos ou estão substituídos por 1 a 3 substituintes, independentemente selecionados de cloro, bromo, flúor, metila, ciano e trifluorometila, Y é O ou CH2 e R1, R2, R3, R4 e R5 são cada um hidrogênio.
[0014] Como modalidade 6 é proporcionado um método, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 5, em que Y é CH2; B é uma fenila mono ou dissubstituída por halogênio; A é selecionado de fenila, pirazinila ou piridila, cada uma das quais está mono ou dissubstituída por substituintes independentemente selecionados de halogênio e haloalquila- C1-C4; R1, R2, R3, R4 e R5 são cada um hidrogênio.
[0015] Os compostos da fórmula (I) como divulgados em qualquer uma das modalidades 1 a 6 representam o racemato cis: o anel de fenila no lado esquerdo e o grupo A-C(=O)-NH no lado direito são cis entre si no anel de ciclobutila:
(Ia) ou (Ib).
[0016] Assim, o composto racêmico da fórmula (I) é uma mistura 1:1 dos compostos das fórmulas (Ia) e (Ib). As ligações em cunha apresentadas nos compostos das fórmulas (Ia) e (Ib) representam estereoquímica absoluta, ao passo que as ligações retas grossas, tais como aquelas apresentadas para os compostos da fórmula (I) na modalidade 1, representam estereoquímica relativa em compostos racêmicos.
[0017] Foi também surpreendentemente descoberto que um enantiômero dos compostos da fórmula (I) é particularmente útil no controle ou prevenção da infestação de plantas de vegetais, tomate e batata, por microrganismos fitopatogênicos selecionados de Sphaerotheca fuliginea, Leveillula taurica, Sclerotinia sclerotiorum, Cercospora, Fusarium oxysporum, Fusarium solani, Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Rhizoctonia solani, Phytophthora infestans, Verticillium dahlia, Didymella bryoniae, Botrytis cinerea e Alternaria solani.
[0018] Assim, como modalidade 7, é proporcionado o método, de acordo com as modalidades 1 a 6, em que o composto é da fórmula (Ia) (Ia).
[0019] Um perito na técnica está ciente de que, de acordo com o método da modalidade 7, o composto da fórmula (Ia) é geralmente aplicado como parte de uma composição pesticida.
Consequentemente, como modalidade 8, é proporcionado um método de controle ou prevenção da infestação de plantas de vegetais, tomate e batata, por microrganismos fitopatogênicos selecionados de Sphaerotheca fuliginea, Leveillula taurica, Sclerotinia sclerotiorum, Cercospora, Fusarium oxysporum, Fusarium solani, Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Rhizoctonia solani, Phytophthora infestans, Verticillium dahlia, Didymella bryoniae, Botrytis cinerea e Alternaria solani, compreendendo a aplicação a uma cultura de plantas, ao seu lócus ou seu material de propagação, de uma composição pesticida compreendendo um composto, de acordo com qualquer uma das modalidades 1-7, e um ou mais adjuvantes de formulação.
Como modalidade 9, é proporcionado um método de controle ou prevenção da infestação de plantas de vegetais, tomate e batata, por microrganismos fitopatogênicos selecionados de Sphaerotheca fuliginea, Leveillula taurica, Sclerotinia sclerotiorum, Cercospora, Fusarium oxysporum, Fusarium solani, Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Rhizoctonia solani, Phytophthora infestans, Verticillium dahlia, Didymella bryoniae, Botrytis cinerea e Alternaria solani, compreendendo aplicação a uma cultura de plantas, ao seu lócus ou seu material de propagação, de uma composição pesticida compreendendo um composto da fórmula (Ia) e um ou mais adjuvantes de formulação.
Em um método, de acordo com a modalidade 9, para composições pesticidas compreendendo tanto um composto da fórmula (Ia) como um composto da fórmula
(Ib), a razão entre o composto da fórmula (Ia) e seu enantiômero (o composto da fórmula (Ib)) tem de ser maior do que 1:1. Preferencialmente, a razão entre o composto da fórmula (Ia) e o composto da fórmula (Ib) é maior do que 1,5:1, mais preferencialmente maior do que 2,5:1, especialmente maior do que 4:1, vantajosamente maior do que 9:1, desejavelmente maior do que 20:1, em particular maior do que 35:1.
[0020] Misturas contendo até 50%, preferencialmente até 40%, mais preferencialmente 30%, especialmente até 20%, vantajosamente até 10%, desejavelmente até 5%, em particular até 3%, dos estereoisômeros trans dos compostos da fórmula (I) (i.e., em que os grupos B e A-C(=O)-NH são trans entre si) são também entendidas como sendo parte desta invenção. Preferencialmente, a razão entre o composto da fórmula (I) e seu isômero trans é maior do que 1,5:1, mais preferencialmente maior do que 2,5:1, especialmente maior do que 4:1, vantajosamente maior do que 9:1, desejavelmente maior do que 20:1, em particular maior do que 35:1.
[0021] Preferencialmente, em uma composição compreendendo o composto da fórmula (Ia), seu isômero trans (i.e., em que os grupos B e A-CO-NR2 são trans entre si) e o composto da fórmula (Ib), a composição compreende o composto da fórmula (Ia) em uma concentração de pelo menos 50%, mais preferencialmente 70%, ainda mais preferencialmente 85%, em particular maior do que 90% e, particularmente preferencialmente, maior do que 95%, cada uma baseada na quantidade total de composto da fórmula (Ia), seu isômero trans e o composto da fórmula (Ib).
[0022] Adicionalmente, como modalidade 10, é proporcionado um método de controle ou prevenção de infestação de pantas de vegetais, tomate e batata, por microrganismos fitopatogênicos selecionados de Sphaerotheca fuliginea, Leveillula taurica, Sclerotinia sclerotiorum, Cercospora, Fusarium oxysporum, Fusarium solani, Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Rhizoctonia solani, Phytophthora infestans, Verticillium dahlia, Didymella bryoniae, Botrytis cinerea e Alternaria solani, compreendendo a aplicação a uma cultura de plantas, ao seu lócus ou seu material de propagação, de um composto de acordo com a fórmula (Ic) (Ic) em que R11 e R12 são independentemente selecionados de halogênio; A é piridila que está substituída por um ou dois substituintes independentemente selecionados de halogênio e haloalquila-C1-C4.
[0023] Como modalidade 11 é proporcionado um método, de acordo com a modalidade 10, em que R11 e R12 são independentemente selecionados de cloro e flúor; A é pirid-2-ila ou pirid-3-ila, que está substituída por um ou dois substituintes de haloalquila-C1-C4.
[0024] Como modalidade 12 é proporcionado um método, de acordo com as modalidades 10 ou 11, em que A é selecionado de ou ; R13 é haloalquila-C1-C4, preferencialmente trifluorometila.
[0025] Como modalidade 13 é proporcionado um método, de acordo com qualquer uma das modalidades 10 a 12, em que o composto é selecionado de qualquer um dos compostos 1 a 7 da fórmula (Ic) (Ic) em que R11, R12 e A são como definidos na seguinte tabela: Composto A R11 R12 2-trifluorometil-pirid- 1 Cl Cl 3-ila 3-trifluorometil-pirid- 2 Cl Cl 2-ila 3-trifluorometil-pirid- 3 F F 2-ila 3-trifluorometil-pirid- 4 Cl F 2-ila 5 3-cloro-pirid-2-ila Cl Cl 6 2-metil-pirid-3-ila Cl Cl
2-trifluorometil-pirid- 7 Cl F 3-ila
[0026] Como modalidade 14 é proporcionado o método, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 13, compreendendo as etapas proporcionar uma composição compreendendo um composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 13; aplicar a composição a um material de propagação; plantio do material de propagação.
[0027] Como modalidade 15 é proporcionado o método, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 13, compreendendo as etapas proporcionar uma composição compreendendo um composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 13; aplicar a composição a uma cultura de plantas ou ao seu lócus.
[0028] Como modalidade 16 é proporcionado o uso de um composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 13 para controlar ou prevenir a infestação de plantas de vegetais, tomate e batata, por Sphaerotheca fuliginea.
[0029] Como modalidade 16.1, é proporcionado o uso de um composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 13 para controlar ou prevenir a infestação de plantas de vegetais, tomate e batata, por Botrytis cinerea, em particular é proporcionado o uso de um composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 13 para controlar ou prevenir a infestação de plantas de tomate por Botrytis cinerea.
[0030] Como modalidade 16.2, é proporcionado o uso de um composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a
13 para controlar ou prevenir a infestação de plantas de vegetais, tomate e batata, por Fusarium oxysporum, em particular é proporcionado o uso de um composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 13 para controlar ou prevenir a infestação de plantas de vegetais por Fusarium oxysporum, mais particularmente é proporcionado o uso de um composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 13 para controlar ou prevenir a infestação de uma planta selecionada de tomate, quiabo e melão por Fusarium oxysporum.
[0031] Como modalidade 17, é proporcionado o uso de um composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 13 para controlar ou prevenir a infestação de plantas de vegetais, tomate e batata, por Alternaria Solani, em particular é proporcionado o uso de um composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 13 para controlar ou prevenir a infestação de plantas de tomate ou batata por Alternaria solani, mais particularmente é proporcionado o uso de um composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 13 para controlar ou prevenir a infestação de plantas de batata por Alternaria solani.
[0032] Como modalidade 18, é proporcionado um método para o cultivo de plantas de vegetais, tomate e batata, compreendendo a aplicação ou tratamento das plantas de vegetais, tomate e batata, ou seu material de propagação, com um composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 13.
[0033] A preparação dos compostos como definidos nos métodos de qualquer uma das modalidades 1 a 13 foi divulgada em WO2013/143811 e WO2015/003951 que são incorporadas aqui por referência.
Definições:
[0034] O termo “halogênio” representa flúor, cloro, bromo ou iodo, particularmente flúor, cloro ou bromo.
[0035] O termo “alquila” ou “alq” como usado aqui sozinho ou como parte de um grupo maior (tal como alcóxi, alquiltio, alcoxicarbonila e alquilcarbonila) é uma cadeia linear ou ramificada e é, por exemplo, metila, etila, n-propila, n- butila, isopropila, sec-butila, isobutila, terc-butila, pentila, iso-pentila ou n-hexila. Os grupos alquila são adequadamente grupos alquila-C1-C4.
[0036] “Haloalquila” como usado aqui são grupos alquila, como definidos acima, que estão substituídos por um ou mais dos mesmos ou diferentes átomos de halogênio e são, por exemplo, CF3, CF2Cl, CF2H, CCl2H, FCH2, ClCH2, BrCH2, CH3CHF, (CH3)2CF, CF3CH2 ou CHF2CH2.
[0037] O termo “vegetal” ou “planta de vegetal” inclui, mas não se limita a, quiabos, espinafres, alfaces, espargos, couves, cenouras, cebolas, pimentões, pepinos, abóboras e melões.
[0038] Como usado aqui, quando uma modalidade se refere a várias outras modalidades usando o termo “de acordo com qualquer uma de”, por exemplo ”de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 5”, então a referida modalidade não se refere apenas às modalidades indicadas por números inteiros, tais como 1 e 2, mas também a modalidades indicadas por números com um componente decimal tal como 1.1.
[0039] 1,2 ou 2. 1, 2,2, 2,3. Por exemplo, “de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 3” significa de acordo com qualquer uma das modalidades 1, 1,1, 2, 3, 3,1, 3,2, 3,3, 3,4, 3,5, 3,6, 3,7.
[0040] Os métodos e usos, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 18, são preferencialmente para controle ou prevenção da infestação das culturas de vegetais, tomate e batata, por microrganismos fitopatogênicos selecionados de Erysiphe sp. Sphaerotheca fuliginea, Sclerotinia sclerotiorum, Cercospora, Fusarium oxysporum, Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Rhizoctonia solani, Fusarium solani, Phytophthora infestans, Verticillium dahlia, Didymella bryoniae, Botrytis cinerea, Alternaria solani e Leveillula taurica,, incluindo fungos que são resistentes a outros fungicidas. Os fungos que são “resistentes” a fungicidas particulares se referem, p.ex., a estirpes que são menos sensíveis a esse fungicida em comparação com a sensibilidade esperada da mesma espécie. A sensibilidade esperada pode ser medida usando, p.ex., uma estirpe que não tenha sido previamente exposta ao fungicida.
[0041] A aplicação de acordo com os métodos ou usos de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 18 é preferencialmente a uma cultura de plantas, ao seu lócus ou seu material de propagação. Preferencialmente, a aplicação é ao lócus da planta ou ao material de propagação da planta, mais preferencialmente ao material de propagação. A aplicação dos compostos, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 13, pode ser realizada de acordo com qualquer um dos modos de aplicação usual, p.ex., foliar, imersão, solo, no sulco, no tratamento de sementes, etc.
[0042] Os compostos como definidos em qualquer uma das modalidades 1 a 13 são preferencialmente usados para controle de pragas de 1 a 500 g/ha, preferencialmente 50-200 g/ha.
[0043] Os compostos como definidos em qualquer uma das modalidades 1 a 13 são adequados para uso em qualquer planta de vegetal, tomate e batata, incluindo aquelas que foram geneticamente modificadas para serem resistentes a ingredientes ativos, tais como herbicidas, ou para produzirem compostos biologicamente ativos que controlam a infestação por pragas de plantas.
[0044] Geralmente, um composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 13 é usado na forma de uma composição (p.ex., formulação) contendo um transportador. Um composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 13 e suas composições podem ser usados em várias formas, tais como doseador de aerossol, suspensão de cápsulas, concentrado de nebulização a frio, pó polvilhável, concentrado emulsificável, emulsão óleo em água, emulsão água em óleo, grânulo encapsulado, grânulo fino, concentrado apto a fluir para tratamento de sementes, gás (sob pressão), produto gerador de gás, grânulo, concentrado de nebulização a quente, macrogrânulo, microgrânulo, pó dispersível em óleo, concentrado apto a fluir miscível em óleo, líquido miscível em óleo, pasta, pauzinhos de planta, pó para tratamento de sementes a seco, semente revestida com um pesticida, concentrado solúvel, pó solúvel, solução para tratamento de sementes, concentrado em suspensão (concentrado apto a fluir), líquido de volume ultrabaixo (ulv), suspensão de volume ultrabaixo (ulv), grânulos ou comprimidos dispersíveis em água, pó dispersível em água para tratamento com pastas, grânulos ou comprimidos solúveis em água, pó solúvel em água para tratamento de sementes e pó molhável.
[0045] Uma formulação compreende tipicamente um transportador líquido ou sólido e opcionalmente um ou mais auxiliares da formulação habituais, que podem ser auxiliares sólidos ou líquidos, por exemplo óleos vegetais não epoxidados ou epoxidados (por exemplo óleo de coco, óleo de colza ou óleo de soja epoxidado), antiespumantes, por exemplo óleo de silicone, conservantes, argilas, compostos inorgânicos, reguladores da viscosidade, tensoativo, aglutinantes e/ou promotores da adesividade. A composição pode adicionalmente compreender um fertilizante, um dador de micronutrientes ou outras preparações que influenciam o crescimento de plantas bem como compreendendo uma combinação contendo o composto da invenção com um ou mais outros agentes biologicamente ativos, tais como bactericidas, fungicidas, nematicidas, ativadores de plantas, acaricidas e inseticidas.
[0046] As composições são preparadas de uma maneira conhecida per se, na ausência de auxiliares, por exemplo por trituração, crivagem e/ou compressão de um composto sólido da presente invenção, e na presença de pelo menos um auxiliar, por exemplo por mistura íntima e/ou trituração do composto da presente invenção com o auxiliar (auxiliares). No caso de compostos sólidos da invenção, a trituração/moagem dos compostos é para assegurar tamanho de partículas específico.
[0047] Exemplos de composições para uso na agricultura são concentrados emulsificáveis, concentrados em suspensão, microemulsões, dispersíveis em óleo, soluções diretamente pulverizáveis ou diluíveis, pastas espalháveis, emulsões diluídas, pós solúveis, pós dispersíveis, pós molháveis, poeiras, grânulos ou encapsulações em substâncias poliméricas, que compreendem - pelo menos – um composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 13 e o tipo de composição é para ser selecionado para se ajustar aos objetivos pretendidos e às circunstâncias prevalecentes.
[0048] Em regra, as composições compreendem 0,1 a 99%, especialmente 0,1 a 95%, do composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 7 e 1 a 99,9%, especialmente 5 a 99,9%, de pelo menos um transportador sólido ou líquido, sendo possível em regra que 0 a 25%, especialmente 0,1 a 20%, da composição seja tensoativos (% em cada caso significando percentagem em peso). Ao passo que as composições concentradas tendem a ser preferenciais para bens comerciais, o consumidor final usa em regra composições diluídas que têm concentrações do ingrediente ativo substancialmente mais baixas.
[0049] Exemplos de tipos de formulação foliar para composições de pré-mistura são: GR: Grânulos WP: pós molháveis WG: grânulos dispersíveis em água (pós) SG: grânulos solúveis em água SL: concentrados solúveis EC: concentrado emulsificável EW: emulsões, óleo em água ME: microemulsão SC: concentrado aquoso em suspensão CS: suspensão aquosa de cápsulas
OD: concentrado em suspensão à base de óleo e SE: suspoemulsão aquosa. Ao passo que exemplos de tipos de formulação de composições de pré-mistura para tratamento de sementes são: WS: pós molháveis para pasta de tratamento de sementes LS: solução para tratamento de sementes ES: emulsões para tratamento de sementes FS: concentrado em suspensão para tratamento de sementes WG: grânulos dispersíveis em água e CS: suspensão aquosa de cápsulas.
[0050] Exemplos de tipos de formulação adequados para composições de mistura de tanque são soluções, emulsões diluídas, suspensões, ou uma sua mistura, e poeiras.
[0051] Como com a natureza das formulações, os métodos de aplicação, tais como foliar, imersão, pulverização, atomização, polvilhação, dispersão, revestimento ou vazamento, são escolhidos de acordo com os objetivos pretendidos e as circunstâncias prevalecentes.
[0052] As composições de mistura de tanque são geralmente preparadas por diluição com um solvente (por exemplo, água) de uma ou mais composições de pré-mistura contendo diferentes pesticidas e, opcionalmente, auxiliares adicionais.
[0053] Transportadores e adjuvantes adequados podem ser sólidos ou líquidos e são as substâncias habitualmente empregues na tecnologia da formulação, p.ex., substâncias minerais naturais ou regeneradas, solventes, dispersantes, agentes molhantes, promotores da adesividade, espessantes, aglutinantes ou fertilizantes.
[0054] Geralmente, uma formulação de mistura de tanque para aplicação foliar ou ao solo compreende 0,1 a 20%,
especialmente 0,1 a 15%, dos ingredientes desejados, e 99,9 a 80%, especialmente 99,9 a 85%, de auxiliares sólidos ou líquidos (incluindo, por exemplo, um solvente tal como água), onde os auxiliares podem ser um tensoativo em uma quantidade de 0 a 20%, especialmente 0,1 a 15%, com base na formulação de mistura de tanque.
[0055] Tipicamente, uma formulação de pré-mistura para aplicação foliar compreende 0,1 a 99,9%, especialmente 1 a 95%, dos ingredientes desejados, e 99,9 a 0,1%, especialmente 99 a 5%, de um adjuvante sólido ou líquido (incluindo, por exemplo, um solvente tal como a água), onde os auxiliares podem ser um surfatante em uma quantidade de 0 a 50%, especialmente 0,5 a 40%, com base na formulação de pré- mistura.
[0056] Normalmente, uma formulação de mistura de tanque para aplicação no tratamento de sementes compreende 0,25 a 80%, especialmente 1 a 75%, dos ingredientes desejados, e 99,75 a 20%, especialmente 99 a 25%, de auxiliares sólidos ou líquidos (incluindo, por exemplo, um solvente tal como a água), onde os auxiliares podem ser um surfatante em uma quantidade de 0 a 40%, especialmente 0,5 a 30%, com base na formulação de mistura de tanque.
[0057] Tipicamente, uma formulação de pré-mistura para aplicação no tratamento de sementes compreende 0,5 a 99,9%, especialmente 1 a 95%, dos ingredientes desejados, e 99,5 a 0,1%, especialmente 99 a 5%, de um adjuvante sólido ou líquido (incluindo, por exemplo, um solvente tal como a água), onde os auxiliares podem ser um surfatante em uma quantidade de 0 a 50%, especialmente 0,5 a 40%, com base na formulação de pré-mistura.
[0058] Ao passo que os produtos comerciais serão preferencialmente formulados como concentrados (p.ex., composição de pré-mistura (formulação)), o usuário final empregará normalmente formulações diluídas (p.ex., composição de mistura de tanque).
[0059] Formulações de pré-mistura preferenciais para tratamento de sementes são concentrados aquosos em suspensão. A formulação pode ser aplicada às sementes usando técnicas e máquinas de tratamento convencionais, tais como técnicas de leito fluidizado, o método do moinho de cilindros, depuradores de sementes rotoestáticos, e revestidores de tambor. Outros métodos, tais como leitos de jorro, podem ser também úteis. As sementes podem ser pré- dimensionadas antes do revestimento. Após revestimento, as sementes são tipicamente secas e depois transferidas para uma máquina de dimensionamento para dimensionamento. Tais procedimentos são conhecidos na técnica. Os compostos da presente invenção são particularmente adequados para uso em solo e aplicações de tratamento de sementes.
[0060] Em geral, as composições de pré-mistura da invenção contêm 0,5 a 99,9, especialmente 1 a 95, vantajosamente 1 a 50%, em massa dos ingredientes desejados, e 99,5 a 0,1, especialmente 99 a 5%, em massa de um adjuvante sólido ou líquido (incluindo, por exemplo, um solvente tal como água), onde os auxiliares (ou adjuvante) podem ser um tensoativo em uma quantidade de 0 a 50, especialmente 0,5 a 40%, em massa com base na massa da formulação de pré-mistura.
[0061] A invenção será agora ilustrada pelos seguintes Exemplos não limitativos. Todas as citações são incorporadas por referência.
Exemplos biológicos Botryotinia fuckeliana (Botrytis cinerea) em tomates:
[0062] Plantas de tomate com 4 semanas de idade do cv. Roter Gnom são pulverizadas em uma câmara de pulverização com o composto de teste formulado diluído em água. As plantas de teste são inoculadas por pulverização delas com uma suspensão de esporos dois dias após aplicação. As plantas de teste inoculadas são incubadas a 20 oC e 95% de umidade relativa relativa em uma estufa de plantas e a área foliar porcentual coberta pela doença é avaliada quando um nível apropriado de doença aparece em plantas de controle não tratadas (5 - 6 dias após a aplicação). Taxas Tratamento Não- Infetadas Composto Composto Composto mg IA / infetadas de 1 7 4 litro de controle controle % de eficácia 200 - - 97 100 97 60 - - 95 97 97 20 - - 97 95 90 6 - - 83 79 90 2 - - 79 79 86 0 100 0 - - - Alternaria solani em tomates
[0063] Plantas de tomate com 4 semanas de idade do cv. Roter Gnom são pulverizadas em uma câmara de pulverização com o composto de teste formulado diluído em água. As plantas de teste são inoculadas por pulverização delas com uma suspensão de esporos dois dias após aplicação. As plantas de teste inoculadas são incubadas a 22/18 oC (dia/noite) e 95% de umidade relativa em uma estufa e a área foliar porcentual coberta pela doença é avaliada quando um nível apropriado de doença aparece em plantas de controle não tratadas (5 – 7 dias após aplicação). Taxas Tratamento Não- Infetadas Composto Composto Composto mg AI / infetadas de 1 7 4 litro de controle controle % de eficácia 200 - - 95 97 94 60 - - 95 87 81 20 - - 95 68 61 6 - - 90 61 55 2 - - 81 48 48 0 100 0 - - - Alternaria solani em batatas:
[0064] Um ensaio de campo com batatas foi realizado em Tompkins, Nova Iorque, EUA, em 2018, para avaliar a eficácia de diferentes compostos contra a doença da ferrugem precoce causada por Alternaria solani.
[0065] Os tubérculos de batata foram aplicados no sulco no plantio usando um pulverizador de barra com um bocal plano.
[0066] A doença ocorreu no começo de agosto e uma avaliação sobre a severidade da doença e foi feita em 5 de setembro de 2018. Localização do ensaio:
Localização Semeadura Cultura Variedade Status de do ensaio: Resistência Tompkins / 11 de junho Batata Red Suscetível NI de 2018 Norland Lista de Tratamento - Ensaios de Campo: Tratamento Taxa de Método de ingrediente ativo aplicação (IA) (g IA/ha) 1 VERIFICAÇÃO --- --- 2 COMPOSTO 1 SC 450 100 Pulverizar no sulco no plantio 3 COMPOSTO 1 SC 450 150 Pulverizar no sulco no plantio 4 COMPOSTO 1 SC 450 200 Pulverizar no sulco no plantio 5 COMPOSTO 1 SC 450 250 Pulverizar no sulco no plantio 6 COMPOSTO 2 250 Pulverizar no SC500: Padrão sulco no plantio comercial: Inibidor da succinato desidrogenase SC500 (Fluopiram) Culturas e alvos presentes no ensaio: Nome em latim Nome comum Alvo Alternaria Ferrugem precoce solani
Cultura Solanum Batata tuberosum Descrição da cultura: Cultura de teste Batata Variedade Red Norland Data de Semeadura 11/06/2018 ou Plantio Configuração do Ensaio: Ambiente do Ensaio Ensaio de campo (Método de Teste) Desenho Experimental Bloco Completo Randomizado Tamanho da parcela 9,3 m2 # replicações 4 Detalhes de Aplicação Data de Aplicação 11/06/2018 Tipo de Pulverizador de barra com bocal plano Equipamento da Aplicação Método de Pulverizar no sulco no plantio aplicação Volume de Pasta 400 mL/100 kg de sementes Tratamento 2, 3, 4, 5, 6 aplicado Avaliações Severidade da praga, 89 dias após plantio Tratamento Taxa de IA Severidade da Praga (%), % de (g IA/ha) significativamente eficácia diferente baseada na (Os tratamentos sem letra severidade em comum são da praga significativamente diferentes ao nível de probabilidade de 5%) 1 VERIFICAÇÃO --- 97,25, A 0,00 2 COMPOSTO 1 100 36,25, B 62,21 SC 450 3 COMPOSTO 1 150 12,25, C 87,40 SC 450 4 COMPOSTO 1 200 6,62, C 93,19 SC 450 5 COMPOSTO 1 250 6,50, C 93,31 SC 450 6 COMPOSTO 2 250 19,75, C 79,69 SC 500 Conclusão:
[0067] O composto 1 apresentou uma atividade muito boa contra Alternaria solani na batata a uma taxa de 150 g IA ha e superior, com uma eficácia superior a 87%. O composto 2 teve um bom desempenho, mas foi claramente mais fraco que o composto 1. Ambos os compostos proporcionaram controle da doença durante 89 dias após o plantio. Fusarium oxysporum em tomates:
[0068] Foi realizado um ensaio em estufa de tomate em Sanlucar de Barrameda, Cádiz, Espanha, em 2017, para avaliar a eficácia de diferentes compostos contra Fusarium oxysporum em tomates.
[0069] As plantas de tomate com três semanas de idade foram transplantadas em 7 de abril de 2017 e a seguir foram imersas com os compostos usando um volume de água de 100 mL por planta.
[0070] A fim de aumentar a pressão da doença, 60 mL de suspensão de Fusarium oxysporum, com uma concentração de 1'000'000 esporos por mililitro de água, foi usada para ensopar diretamente o orifício de plantio, onde as plantas serão transplantadas no dia seguinte.
A avaliação da incidência da doença foi realizada 132 dias após a transplantação em 17 de agosto de 2017. Localização do ensaio:
Local Transplantado Cultura Variedade Status de Resistência El Ejido, 7 de abril de Tomate Irati Suscetível Almeria, 2017 Espanha Lista de Tratamento - Ensaios de Campo: Tratamento Taxa de IA (g Método de IA/ha) aplicação 1 VERIFICAÇÃO --- --- 2 COMPOSTO 1 SC 450 100 Imersão no plantio 3 COMPOSTO 2 SC 200: 100 Imersão no Inibidor da succinato plantio desidrogenase (PIDIFLUMETOFEN) 4 COMPOSTO 3: RUDIS 480 200 Imersão no SC (PROTIOCONAZOL) plantio 5 COMPOSTO 4: TOPSIN M 70 840 Imersão no WG (TIOFANATO-METÍLICO) plantio Culturas e alvos presentes no ensaio Nome em latim Nome comum Alvo Fusarium Fusarium wilt oxysporum Cultura Solanum Tomate lycopersicum Descrição da cultura: Cultura de Tomate teste Variedade Irati Densidade 20.000 plantas/ha de Semeadura Data de 07/04/2017 Semeadura ou Plantio Configuração do Ensaio: Ambiente do Ensaio Estufa (Método de Teste) Desenho BLOCO COMPLETO RANDOMIZADO Experimental Tamanho da parcela 60 m2 # replicações 4 Detalhes de Aplicação Data de Aplicação 07/04/2017 Método de Imersão aplicação Volume de 100 mL por planta aplicação Tratamentos 2, 3, 4, 5 aplicados Avaliações Incidência da praga, 132 dias após plantio
Tratamento Taxa de Incidência da Praga % de IA (g (%), significativamente eficácia IA/ha) diferente baseada na (Os tratamentos sem incidência letra em comum são da praga significativamente diferentes ao nível de probabilidade de 5%) VERIFICAÇÃO --- 78,33 A 0,00 COMPOSTO 1 SC 100 5,00, B 95,75 450 COMPOSTO 2 SC 100 15,00, B 80,85 200: Inibidor da succinato desidrogenase (PIDIFLUMETOFEN) COMPOSTO 3: 200 30,00, B 61,70 RUDIS 480 SC (PROTIOCONAZOL) COMPOSTO 4: 840 61,67, A 21,26 TOPSIN M 70 WG (TIOFANATO- METÍLICO) Conclusão:
[0071] O composto 1 apresentou excelente eficácia contra Fusarium oxysporum, com controle de 95% a uma taxa de 100g IA por hectare. O composto 1 protegeu a planta do ataque de Fusarium até 132 dias após a transplantação.
[0072] O composto 2 foi mais fraco, com controle de 80%, seguido pelo composto 3, com uma eficácia de 61% e composto
4 com apenas 21% de controle a taxas de aplicação muito mais elevadas. Fusarium oxysporum em quiabos:
[0073] Um ensaio de campo com quiabos foi realizado em Kuppanur, Coimbatore, Índia, em 2018, para avaliar a eficácia de diferentes compostos contra Fusarium oxysporum em quiabos.
[0074] As sementes de quiabo foram plantadas em 29 de junho de 2018 e, posteriormente, diretamente imersas com os compostos, utilizando um volume de água de 50 mL por planta. A doença ocorreu duas semanas após o plantio e uma avaliação da incidência da doença e foi realizada em 28 de agosto de
2018. Localização do ensaio: Localização do Semeadura Cultura Variedade Status de ensaio: Resistência Kuppanur, 29 de Quiabo Samrat Suscetível Coimbatore, junho de Índia 2018 Lista de Tratamento - Ensaios de Campo: Tratamento Taxa de Método de ingrediente aplicação ativo (IA) (g IA/ha) 1 VERIFICAÇÃO --- --- 2 COMPOSTO 1 SC 450 100 Imersão no plantio 3 COMPOSTO 1 SC 450 150 Imersão no plantio
4 COMPOSTO 1 SC 450 200 Imersão no plantio 5 COMPOSTO 2 SC500: 375 Imersão no Padrão comercial: plantio Inibidor da succinato desidrogenase SC500 (Fluopiram) Culturas e alvos presentes no ensaio: Nome em latim Nome comum Alvo Fusarium Fusarium wilt oxysporum Cultura Abelmoschus Quiabo esculentus Descrição da cultura: Cultura de Quiabo teste Variedade Samrat Densidade 30.000 plantas/ha de Semeadura Data de 29/06/2018 Semeadura ou Plantio Configuração do Ensaio: Ambiente do Ensaio Ensaio de campo (Método de Teste) Desenho Experimental BLOCO COMPLETO RANDOMIZADO Tamanho da parcela 20 m2 # replicações 4 Detalhes de Aplicação
Data de Aplicação 29/06/2018 Método de Imersão aplicação Volume de Pasta 50 mL por planta Tratamentos 2, 3, 4, 5, 6 aplicados Avaliações Incidência da praga, 60 dias após plantio Tratamento Taxa de IA Incidência da % de (g IA/ha) Praga (%), eficácia significativament baseada na e diferente incidência (Os tratamentos da praga sem letra em comum são significativament e diferentes ao nível de probabilidade de 5%) 1 VERIFICAÇÃO --- 84,20, A 0,00 2 COMPOSTO 1 100 44,60, B 47,03 SC 450 3 COMPOSTO 1 150 13,20, D 84,32 SC 450 4 COMPOSTO 1 200 4,60, E 94,54 SC 450 5 COMPOSTO 2 375 20,50, C 75,65 SC500: Padrão comercial: Inibidor da succinato desidrogenas e SC500 (Fluopiram) Conclusão: O composto 1 apresentou excelente eficácia contra Fusarium oxysporum a uma taxa de 150 g e 200 g IA/ha, com uma eficácia de 84% e 94%, respectivamente. A taxa de 200 g IA/ha do composto 1 proporcionou controle quase completo da doença ao longo de uma duração de 60 dias após o plantio. O composto 2 teve um bom desempenho a uma taxa de 375 g IA/ha, mas foi claramente mais fraco que o composto 1 aplicado a 200 g IA/ha. Fusarium oxysporum nos melões:
[0075] Um ensaio em estufa de melões foi realizado em El Ejido, Almeria, Espanha em 2017, para avaliar a eficácia de diferentes compostos contra Fusarium oxysporum nos melões. As transplantações de melão foram plantados em 5 de maio de 2017 e posteriormente imersas com os compostos usando um volume de água de 100 mL por planta.
[0076] Para aumentar a pressão da doença, cada parcela foi inoculada com 900 mL de suspensão de Fusarium oxysporum com uma concentração de 100.000 esporos por mililitro de água, três dias antes da transplantação. Os primeiros sintomas da doença foram visíveis três semanas após a transplantação e uma avaliação da severidade da doença e foram realizados 69 dias após a transplantação em 13 de julho de 2017.
Localização do ensaio: Localização Semeadura Cultura Variedade Status de do ensaio: Resistência El Ejido, 5 de maio Melão Brisa Suscetível Almeria, de 2017 Espanha Lista de Tratamento - Ensaios de Campo: Tratamento Taxa de IA Método de (g IA/ha) aplicação 1 VERIFICAÇÃO --- --- 2 COMPOSTO 1 SC 450 60 Imersão no plantio 3 COMPOSTO 2 SC 200: 60 Imersão no Inibidor da succinato plantio desidrogenase (PIDIFLUMETOFEN) 4 COMPOSTO 3: RUDIS 480 SC 120 Imersão no (PROTIOCONAZOL) plantio 5 COMPOSTO 4: TOPSIN M 70 500 Imersão no WG (TIOFANATO-METÍLICO) plantio Culturas e alvos presentes no ensaio Nome em latim Nome comum Alvo Fusarium Fusarium wilt oxysporum Cultura Citrullus Melão lanatus Descrição da cultura: Cultura de teste MELÃO Variedade Brisa Densidade de 15.000 plantas/ha
Semeadura Data de Semeadura 05/05/2017 ou Plantio Configuração do Ensaio: Ambiente do Ensaio Estufa (Método de Teste) Desenho BLOCO COMPLETO RANDOMIZADO Experimental Tamanho da parcela 9 m2 # replicações 4 Detalhes de Aplicação Data de Aplicação 05/05/2018 Método de aplicação Imersão Volume de aplicação 100 mL por planta Tratamentos 2, 3, 4, 5 aplicados Avaliações Severidade da praga, 69 dias após plantio Tratamento Taxa de IA Severidade da Praga % de (g IA/ha) (%), eficácia significativamente baseada na diferente severidade (Os tratamentos sem da praga letra em comum são significativamente diferentes ao nível de probabilidade de 5%) VERIFICAÇÃO --- 82,41, A 0,00 COMPOSTO 1 SC 60 8,33, B 89,89
COMPOSTO 2 SC 60 16,67, B 79,77 200: Inibidor da succinato desidrogenase (PIDIFLUMETOFEN) COMPOSTO 3: 120 26,85, B 67,42 RUDIS 480 SC (PROTIOCONAZOL) COMPOSTO 4: 500 22,22, B 73,04 TOPSIN M 70 WG (TIOFANATO- METÍLICO) Conclusão:
[0077] O composto 1 apresentou muito boa eficácia contra Fusarium oxysporum, com controle de 89% a uma taxa de 60 g IA por hectare. O composto 2 foi mais fraco, com controle de 79%, seguido pelo composto 4, com uma eficácia de 73% e composto 4 com 67% de controle.
Claims (15)
1. Método de controle ou prevenção de infestação de pantas de vegetais, tomate e batata, por microrganismos fitopatogênicos selecionados de Sphaerotheca fuliginea, Leveillula taurica, Sclerotinia sclerotiorum, Cercospora, Fusarium oxysporum, Fusarium solani, Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Rhizoctonia solani, Phytophthora infestans, Verticillium dahlia, Didymella bryoniae, Botrytis cinerea e Alternaria solani, caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação, a uma cultura de plantas, ao seu lócus ou seu material de propagação, de um composto de acordo com a fórmula (I) (I) em que Y é O, C=O ou CR12R13; A é um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros contendo 1 a 3 heteroátomos, cada um independentemente selecionado de oxigênio, nitrogênio e enxofre, ou um anel de fenila; estando o anel heteroaromático ou o anel de fenila opcionalmente substituído por um ou mais R6; R6 é, independentemente entre si, halogênio, ciano, alquila- C1-C4, haloalquila-C1-C4, alcóxi-C1-C4, haloalcóxi-C1-C4, haloalquiltio-C1-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4 ou haloalcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4;
R1, R2, R3, R4, R12 e R13, independentemente entre si, são hidrogênio, halogênio, ciano, alquila-C1-C4, alcóxi-C1-C4 ou haloalquila-C1-C4, R5 é hidrogênio, metóxi ou hidroxila, B é fenila substituída por um ou mais R8, R8 é, independentemente entre si, halogêneo, ciano ou um grupo –L-R9, em que cada L é, independentemente entre si, uma ligação, -O-, -OC(O)-, -NR7-, -NR7CO-, -NR7S(O)n-, – S(O)n-, -S(O)nNR7-, -COO- ou CONR7-, n é 0, 1 ou 2, R7 é hidrogênio, alquila-C1-C4, haloalquila-C1-C4, benzila ou fenila, onde benzila e fenila não estão substituídas ou estão substituídas por halogênio, ciano, alquila-C1-C4 ou haloalquila-C1-C4, R9 é, independentemente entre si, alquila-C1-C6, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, cicloalquila-C3–C6, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, bicicloalquila-C6–C14, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, alquenila-C2-C6, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, alquinila-C2-C6, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, fenila, que não está substituída ou está substituída por R10, ou heteroarila, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, R10 é, independentemente entre si, halogênio, ciano, alquila-C1-C4, haloalquila-C1-C4, alcóxi-C1-C4, haloalcóxi- C1-C4, alquiltio-C1-C4, haloalquiltio-C1-C4, alquenilóxi- C3-C6 ou alquinilóxi-C3-C6, ou um seu sal ou N-óxido;
em que B e A-CO-NR5 são cis entre si no anel com quatro membros, ou um tautômero ou estereoisômero destes compostos.
2. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Y é O ou CH2; A é um anel heteroaromático com 6 membros contendo 1 a 2 átomos de nitrogênio, ou um anel de fenila; estando o anel heteroaromático ou o anel de fenila opcionalmente substituído por um ou mais R6; R6 é, independentemente entre si, halogênio, ciano, alquila- C1-C4, haloalquila-C1-C4 ou haloalcóxi-C1-C4; R1, R2, R3, R4 e R5 são, cada um, hidrogênio; B é fenila substituída por um ou mais R8; R8 é, independentemente entre si, selecionado de halogênio, ciano, alquila-C1-C4, haloalquila-C1-C4, haloalcóxi-C1-C4 e cicloalquila-C3-C6.
3. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 e 2, caracterizado pelo fato de que A é um anel heteroaromático com 6 membros contendo 1 a 2 átomos de nitrogênio e tendo 1 a 3 substituintes selecionados de R6, ou um anel de fenila tendo 1 ou 3 substituintes selecionados de R6.
4. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2 e 3, caracterizado pelo fato de que B é uma fenila substituída por 1 a 3 substituintes R8.
5. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3 e 4, caracterizado pelo fato de que B é uma fenila substituída por 1 a 3 substituintes, independentemente selecionados de flúor, cloro, trifluorometila, ciclopropila, difluorometóxi e trifluorometóxi;
A é uma fenila, piridila ou pirazinila, cujos anéis, independentemente entre si, não estão substituídos ou estão substituídos por 1 a 3 substituintes, independentemente selecionados de cloro, bromo, flúor, metila, ciano e trifluorometila, Y é O ou CH2 e R1, R2, R3, R4 e R5 são, cada um, hidrogênio.
6. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4 ou 5, caracterizado pelo fato de que Y é CH2; B é uma fenila mono ou dissubstituída por halogênio; A é selecionado de fenila, pirazinila ou piridila, cada uma das quais está mono ou dissubstituída por substituintes independentemente selecionados de halogênio e haloalquila- C1-C4; R1, R2, R3, R4 e R5 são cada um hidrogênio.
7. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5 e 6, caracterizado pelo fato de que o composto é um composto da fórmula (Ic) (Ic) em que R11 e R12 são, independentemente, selecionados de halogênio; A é piridila que está substituída por um ou dois substituintes independentemente selecionados de halogênio e haloalquila-C1-C4.
8. Método, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que
R11 e R12 são, independentemente, selecionados de cloro e flúor; A é pirid-2-ila ou pirid-3-ila, que está substituída por um ou dois substituintes de haloalquila-C1-C4.
9. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2 e 3, caracterizado pelo fato de que A é selecionado de ou ; R13 é haloalquila-C1-C4.
10. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto é selecionado de qualquer um dos compostos 1 a 7 da fórmula (Ic) (Ic) em que R11, R12 e A são como definidos na seguinte tabela: Composto A R11 R12 2-trifluorometil-pirid- 1 Cl Cl 3-ila 3-trifluorometil-pirid- 2 Cl Cl 2-ila
3-trifluorometil-pirid- 3 F F 2-ila 3-trifluorometil-pirid- 4 Cl F 2-ila 5 3-cloro-pirid-2-ila Cl Cl 6 2-metil-pirid-3-ila Cl Cl 2-trifluorometil-pirid- 7 Cl F 3-ila
11. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 e 10, caracterizado pelo fato de que o microrganismo fitopatogênico é selecionado de Botrytis cinerea, Fusarium oxysporum e Alternaria solani, e em que as plantas são selecionadas de batata, tomate, melão e quiabo.
12. Método, de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que o microrganismo fitopatogênico é Alternaria solani e a planta é batata ou tomate, mais particularmente batata.
13. Método, de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que o microrganismo fitopatogênico é Fusarium oxysporum e a planta é selecionada de quiabo, tomate e melão.
14. Uso de um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 e 10, para controle ou prevenção de infestação de plantas de vegetais, tomate e batata, por microrganismos fitopatogênicos, caracterizado pelo fato de que os microrganismos patogênicos são selecionados de Sphaerotheca fuliginea, Leveillula taurica, Sclerotinia sclerotiorum, Cercospora, Fusarium oxysporum, Fusarium solani, Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Rhizoctonia solani, Phytophthora infestans,
Verticillium dahlia, Didymella bryoniae, Botrytis cinerea e Alternaria solani.
15. Método para cultivo de plantas de vegetais, tomate e batata, caracterizado pelo fato de que compreende o tratamento de um seu material de propagação com um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 e 10.
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