BR112021014386A2 - Métodos de controle ou prevenção da infestação de plantas de milho por microrganismos fitopatogênicos - Google Patents
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Abstract
métodos de controle ou prevenção da infestação de plantas de milho por microrganismos fitopatogênicos. a presente invenção se relaciona com métodos para controle ou prevenção de plantas de milho por microrganismos fitopatogênicos do gênero fusarium, em particular fusarium pseudograminearum, fusarium graminearum e fusarium culmorum, compreendendo aplicação a uma cultura de plantas, ao seu lócus ou seu material de propagação de um composto de acordo com a fórmula (i) em que r1, r2, r3, r4, r5, y, a, b são como definidos aqui.
Description
Título “MÉTODOS DE CONTROLE OU PREVENÇÃO DA INFESTAÇÃO DE PLANTAS DE MILHO POR MICRORGANISMOS FITOPATOGÊNICOS” Área Técnica
[0001] A presente invenção se relaciona com métodos para controle ou prevenção da infestação de plantas de milho por microrganismos fitopatogênicos do gênero Fusarium, em particular Fusarium pseudograminearum, Fusarium graminearum e Fusarium culmorum. Antecedentes
[0002] Fusarium graminearum é uma doença fúngica que pode afetar um número de culturas tais como trigo, cevada, aveia, centeio, milho e a maioria das espécies de gramíneas. A doença é prevalente em todo o mundo. F. graminearum é somente uma das muitas espécies de Fusarium, mas é considerada a mais importante devido ao impacto que tem no rendimento e qualidade dos grãos, sua capacidade de produzir várias toxinas diferentes e sua capacidade de infectar a planta durante muitos estágios de crescimento.
[0003] Fusarium graminearum é também conhecida por um número de nomes diferentes tais como: míldio da cabeça, farol de maís, crosta de maís, podridão da raiz de maís, podridão do caule de maís, podridão da espiga de maís, podridão do caule de Gibberela, podridão da espiga de Gibberela, podridão da espiga de Gibberela, podridão da espiga vermelha, podridão da raiz vermelha, podridão de raiz e caule de Fusarium, doença da teia de aranha, doença da malformação, lápide no trigo e crosta no trigo.
[0004] Assim, a presente invenção proporciona métodos adicionais para controle ou prevenção da infestação de plantas de milho por microrganismos fitopatogênicos do gênero Fusarium, em particular Fusarium pseudograminearum, Fusarium graminearum e Fusarium culmorum. Descrição das modalidades
[0005] Compostos de ciclobutilcarboxamida e processos para sua preparação foram divulgados em WO2013/143811 e WO2015/003951. Foi agora surpreendentemente descoberto que compostos de ciclobutilcarboxamida particulares divulgados em WO2013/143811 e/ou WO2015/003951 são altamente eficazes no controle ou prevenção da infestação de plantas de milho por microrganismos fitopatogênicos do gênero Fusarium, em particular Fusarium pseudograminearum, Fusarium graminearum e Fusarium culmorum. Estes compostos altamente eficazes representam assim uma nova solução importante para agricultores para controlar ou prevenir doenças provenientes de microrganismos fitopatogênicos do gênero Fusarium, em particular Fusarium pseudograminearum, Fusarium graminearum e Fusarium culmorum, em plantas de milho.
[0006] Consequentemente, como modalidade 1, é proporcionado um método de controle ou prevenção de plantas de milho por microrganismos fitopatogênicos do gênero Fusarium, mais particularmente Fusarium pseudograminearum, Fusarium graminearum e Fusarium culmorum, compreendendo aplicação a uma cultura de plantas, ao seu lócus ou seu material de propagação de um composto de acordo com a fórmula (I) (I)
em que Y é O, C=O ou CR12R13; A é um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros contendo 1 a 3 heteroátomos, cada um independentemente selecionado de oxigênio, nitrogênio e enxofre, ou um anel de fenila; o anel heteroaromático ou a fenila estando opcionalmente substituído por um ou mais R6; R6 é, independentemente entre si, halogênio, ciano, alquila- C1-C4, haloalquila-C1-C4, alcóxi-C1-C4, haloalcóxi-C1-C4, haloalquiltio-C1-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4 ou haloalcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4; R1, R2, R3, R4, R12 e R13, independentemente entre si, são hidrogênio, halogênio, ciano, alquila-C1-C4, alcóxi-C1-C4 ou haloalquila-C1-C4, R5 é hidrogênio, metóxi ou hidroxila, B é fenila substituída por um ou mais R8, R8 é, independentemente entre si, halogêneo, ciano ou um grupo –L-R9, onde cada L é independentemente entre si uma ligação, -O-, -OC(O)-, -NR7-, -NR7CO-, -NR7S(O)n-, –S(O)n-, -S(O)nNR7-, -COO- ou CONR7-, n é 0, 1 ou 2, R7 é hidrogênio, alquila-C1-C4, haloalquila-C1-C4, benzila ou fenila, onde benzila e fenila não estão substituídas ou estão substituídas por halogênio, ciano, alquila-C1-C4 ou haloalquila-C1-C4, R9 é, independentemente entre si, alquila-C1-C6, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, cicloalquila-C3–C6, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, bicicloalquila-C6–C14, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10,
alquenila-C2-C6, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, alquinila-C2-C6, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, fenila, que não está substituída ou está substituída por R10, ou heteroarila, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, R10 é, independentemente entre si, halogênio, ciano, alquila-C1-C4, haloalquila-C1-C4, alcóxi-C1-C4, haloalcóxi- C1-C4, alquiltio-C1-C4, haloalquiltio-C1-C4, alquenilóxi- C3-C6 ou alquinilóxi-C3-C6; ou um seu sal ou N-óxido; em que B e A-CO-NR5 são cis entre si no anel com quatro membros, ou um tautômero ou estereoisômero destes compostos.
[0007] Métodos mais preferenciais de acordo com a modalidade 1 são dados nas modalidades em baixo.
[0008] Como modalidade 2 é proporcionado um método de acordo com a modalidade 1 em que Y é O ou CH2; A é um anel heteroaromático com 6 membros contendo 1 a 2 átomos de nitrogênio ou um anel de fenila; o anel heteroaromático ou a fenila estando opcionalmente substituído por um ou mais R6; R6 é, independentemente entre si, halogênio, ciano, alquila- C1-C4, haloalquila-C1-C4 ou haloalcóxi-C1-C4; R1, R2, R3, R4 e R5 são cada um hidrogênio; B é fenila substituída por um ou mais R8; R8 é, independentemente entre si, selecionado de halogênio, ciano, alquila-C1-C4, haloalquila-C1-C4, haloalcóxi-C1-C4 e cicloalquila-C3-C6.
[0009] Como modalidade 3 é proporcionado um método de acordo com qualquer uma das modalidades 1 ou modalidades 2 em que A é um anel heteroaromático com 6 membros contendo 1 a 2 átomos de nitrogênio e tendo 1 a 3 substituintes selecionados de R6 ou um anel de fenila tendo 1 ou 3 substituintes selecionados de R6.
[0010] Como modalidade 4 é proporcionado um método de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 3 em que B é uma fenila substituída por 1 a 3 substituintes R8.
[0011] Como modalidade 5 é proporcionado um método de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 4 em que B é uma fenila substituída por 1 a 3 substituintes, independentemente selecionados de flúor, cloro, trifluorometila, ciclopropila, difluorometóxi e trifluorometóxi;
[0012] A é uma fenila, piridila ou pirazinila, cujos anéis, independentemente entre si, não estão substituídos ou estão substituídos por 1 a 3 substituintes, independentemente selecionados de cloro, bromo, flúor, metila, ciano e trifluorometila, Y é O ou CH2 e R1, R2, R3, R4 e R5 são cada um hidrogênio.
[0013] Como modalidade 6 é proporcionado um método de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 5 em que Y é CH2; B é uma fenila mono ou dissubstituída por halogênio; A é selecionado de fenila, pirazinila e piridila, cada uma das quais está mono ou dissubstituída por substituintes independentemente selecionados de halogênio e haloalquila- C1-C4; R1, R2, R3, R4 e R5 são cada um hidrogênio.
[0014] Os compostos da fórmula (I) como divulgados em qualquer uma das modalidades 1 a 6 representam o racemato cis: o anel de fenila no lado esquerdo e o grupo A-C(=O)-NH no lado direito são cis entre si no anel de ciclobutila: (Ia) ou (Ib).
[0015] Assim, o composto racêmico da fórmula (I) é uma mistura 1:1 dos compostos das fórmulas (Ia) e (Ib). As ligações em cunha mostradas nos compostos das fórmulas (Ia) e (Ib) representam estereoquímica absoluta, ao passo que as ligações retas grossas tais como aquelas mostradas para os compostos da fórmula (I) representam estereoquímica relativa em compostos racêmicos.
[0016] Foi também surpreendentemente descoberto que um enantiômero dos compostos da fórmula (I) é particularmente útil no controle ou prevenção da infestação de plantas de milho por microrganismos fitopatogênicos do gênero Fusarium, em particular Fusarium pseudograminearum, Fusarium graminearum, Fusarium avenaceum e Fusarium culmorum.
[0017] Assim, como modalidade 7, é proporcionado o método de acordo com a modalidade 1 em que o composto é da fórmula (Ia) (Ia).
[0018] Um perito está ciente de que, de acordo com o método da modalidade 1, o composto da fórmula (Ia) é geralmente aplicado como parte de uma composição pesticida. Consequentemente, como modalidade 8, é proporcionado um método de controle ou prevenção da infestação de plantas de milho por microrganismos fitopatogênicos do gênero Fusarium, em particular Fusarium pseudograminearum, Fusarium graminearum e Fusarium culmorum, compreendendo aplicação a uma cultura de plantas, ao seu lócus ou seu material de propagação de uma composição pesticida compreendendo um composto como definido em qualquer uma das modalidades 1-7 e um ou mais adjuvantes de formulação. Como modalidade 9 é proporcionado um método de controle ou prevenção da infestação de plantas de milho por microrganismos fitopatogênicos do gênero Fusarium, em particular Fusarium pseudograminearum, Fusarium graminearum e Fusarium culmorum, compreendendo aplicação a uma cultura de plantas, ao seu lócus ou seu material de propagação de uma composição pesticida compreendendo um composto da fórmula (Ia) e um ou mais adjuvantes de formulação. Em um método de acordo com a modalidade 9, para composições pesticidas compreendendo tanto um composto da fórmula (Ia) como um composto da fórmula (Ib), a razão entre o composto de fórmula (Ia) e seu enantiômero (o composto da fórmula (Ib)) tem de ser maior do que 1:1. Preferencialmente, a razão entre o composto da fórmula (Ia) e o composto da fórmula (Ib) é maior do que 1,5:1, mais preferencialmente maior do que 2,5:1, especialmente maior do que 4:1, vantajosamente maior do que 9:1, desejavelmente maior do que 20:1, em particular maior do que 35:1.
[0019] Misturas contendo até 50%, preferencialmente até 40%, mais preferencialmente 30%, especialmente até 20%,
vantajosamente até 10%, desejavelmente até 5%, em particular até 3%, dos estereoisômeros trans dos compostos da fórmula (I) (por ex., em que os grupos B e A-C(=O)-NH são trans entre si) são também entendidas como sendo parte desta invenção. Preferencialmente, a razão entre o composto da fórmula (I) e seu isômero trans é maior do que 1,5:1, mais preferencialmente maior do que 2,5:1, especialmente maior do que 4:1, vantajosamente maior do que 9:1, desejavelmente maior do que 20:1, em particular maior do que 35:1.
[0020] Preferencialmente, em uma composição compreendendo o composto da fórmula (Ia), seu isômero trans (por ex., em que os grupos B e A-CO-NR2 são trans entre si) e o composto da fórmula (Ib), a composição compreende o composto da fórmula (Ia) em uma concentração de pelo menos 50%, mais preferencialmente 70%, ainda mais preferencialmente 85%, em particular maior do que 90% e, particularmente preferencialmente, maior do que 95%, cada uma baseada na quantidade total de composto da fórmula (Ia), seu isômero trans e o composto da fórmula (Ib).
[0021] Adicionalmente, como modalidade 10, é proporcionado um método de controle ou prevenção de plantas de milho por microrganismos fitopatogênicos do gênero Fusarium, em particular Fusarium pseudograminearum, Fusarium graminearum e Fusarium culmorum, compreendendo aplicação a uma cultura de plantas, ao seu lócus ou seu material de propagação de um composto de acordo com a fórmula (Ic) (Ic)
em que R11 e R12 são independentemente selecionados de halogênio; A é piridila que está substituída por um ou dois substituintes independentemente selecionados de halogênio e haloalquila-C1-C4. Como modalidade 11 é proporcionado um método de acordo com a modalidade 10, em que R11 e R12 são independentemente selecionados de cloro e flúor; A é pirid-2-ila ou pirid-3-ila, que está substituída por um ou dois substituintes de haloalquila-C1-C4. Como modalidade 12 é proporcionado um método de acordo com as modalidades 10 ou 11, em que A é selecionado de ou
; R13 é haloalquila-C1-C4, preferencialmente trifluorometila.
Como modalidade 13 é proporcionado um método de acordo com qualquer uma das modalidades 10 a 12 em que o composto é selecionado de qualquer um dos compostos 1 a 7 da fórmula (Ic)
(Ic)
em que R11, R12 e A são como definidos na seguinte tabela: Composto A R11 R12 2-trifluorometil-pirid- 1 Cl Cl 3-ila 3-trifluorometil-pirid- 2 Cl Cl 2-ila 3-trifluorometil-pirid- 3 F F 2-ila 3-trifluorometil-pirid- 4 Cl F 2-ila 5 3-cloro-pirid-2-ila Cl Cl 6 2-metil-pirid-3-ila Cl Cl 2-trifluorometil-pirid- 7 Cl F 3-ila
[0022] Como modalidade 14 é proporcionado o método de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 13 compreendendo os passos - proporcionar uma composição compreendendo um composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 13; - aplicar a composição a um material de propagação; - plantar o material de propagação.
[0023] Como modalidade 15 é proporcionado o método de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 13 compreendendo os passos - proporcionar uma composição compreendendo um composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 13; - aplicar a composição a uma cultura de plantas ou ao seu lócus.
[0024] Como modalidade 16 é proporcionado o uso de um composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 13 para controle ou prevenção da infestação de plantas de milho por microrganismos fitopatogênicos do gênero Fusarium, em particular Fusarium pseudograminearum, Fusarium graminearum e Fusarium culmorum.
[0025] Como modalidade 17 é proporcionado o uso de um composto de acordo com a modalidade 16 em que o microrganismo fitopatogênico é Fusarium pseudograminearum.
[0026] Como modalidade 18 é proporcionado um método para cultivo de plantas de milho compreendendo aplicação ou tratamento de plantas de milho ou um seu material de propagação com um composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 13.
[0027] A preparação dos compostos como definidos nos métodos de qualquer uma das modalidades 1 a 13 foi divulgada em WO2013/143811 e WO2015/003951 que são incorporadas aqui por referência. Definições:
[0028] O termo “halogênio” representa flúor, cloro, bromo ou iodo, particularmente flúor, cloro ou bromo.
[0029] O termo “alquila” ou “alq” como usado aqui sozinho ou como parte de um grupo maior (tal como alcóxi, alquiltio, alcoxicarbonila e alquilcarbonila) é uma cadeia linear ou ramificada e é, por exemplo, metila, etila, n-propila, n- butila, isopropila, sec-butila, isobutila, terc-butila, pentila, iso-pentila ou n-hexila. Os grupos alquila são adequadamente grupos alquila-C1-C4.
[0030] “Haloalquila” como usado aqui são grupos alquila como definidos acima que estão substituídos por um ou mais átomos de halogênio iguais ou diferentes e são, por exemplo, CF3, CF2Cl, CF2H, CCl2H, FCH2, ClCH2, BrCH2, CH3CHF, (CH3)2CF, CF3CH2 ou CHF2CH2.
[0031] Os métodos e usos de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 18 são preferencialmente para controle ou prevenção da infestação da cultura por microrganismos fitopatogênicos do gênero Fusarium, incluindo fungos de Fusarium que são resistentes a outros fungicidas. Os fungos de Fusarium que são “resistentes” a um fungicida particular se referem, p.ex., a estirpes de Fusarium que são menos sensíveis a esse fungicida em comparação com a sensibilidade esperada da mesma espécie de Fusarium. A sensibilidade esperada pode ser medida usando, p.ex., uma estirpe que não tenha sido previamente exposta ao fungicida.
[0032] A aplicação de acordo com os métodos ou usos de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 18 é preferencialmente a uma cultura de plantas, ao seu lócus ou seu material de propagação. Preferencialmente, a aplicação é a uma cultura de plantas ou seu material de propagação, mais preferencialmente a material de propagação. A aplicação dos compostos da invenção pode ser realizada de acordo com qualquer um dos modos de aplicação usual, p.ex., foliar, imersão, solo, no sulco, etc.
[0033] Os compostos como definidos em qualquer uma das modalidades 1 a 13 são preferencialmente usados para controle de pragas de 1 a 500 g/ha, preferencialmente 10-40 g/ha.
[0034] Os compostos como definidos em qualquer uma das modalidades 1 a 13 são adequados para uso em qualquer planta de milho, incluindo aquelas que foram geneticamente modificadas para serem resistentes a ingredientes ativos tais como herbicidas ou para produzirem compostos biologicamente ativos que controlam a infestação por pragas de plantas.
[0035] Geralmente, um composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 13 é usado na forma de uma composição (p.ex., formulação) contendo um transportador. Um composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 13 e suas composições podem ser usados em várias formas tais como doseador de aerossol, suspensão de cápsulas, concentrado de nebulização a frio, pó polvilhável, concentrado emulsificável, emulsão óleo em água, emulsão água em óleo, grânulo encapsulado, grânulo fino, concentrado apto a fluir para tratamento de sementes, gás (sob pressão), produto gerador de gás, grânulo, concentrado de nebulização a quente, macrogrânulo, microgrânulo, pó dispersível em óleo, concentrado apto a fluir miscível em óleo, líquido miscível em óleo, pasta, pauzinhos de planta, pó para tratamento de sementes a seco, semente revestida com um pesticida, concentrado solúvel, pó solúvel, solução para tratamento de sementes, concentrado em suspensão (concentrado apto a fluir), líquido de volume ultrabaixo (ulv), suspensão de volume ultrabaixo (ulv), grânulos ou comprimidos dispersíveis em água, pó dispersível em água para tratamento com pastas, grânulos ou comprimidos solúveis em água, pó solúvel em água para tratamento de sementes e pó molhável.
[0036] Uma formulação compreende tipicamente um transportador líquido ou sólido e opcionalmente um ou mais auxiliares da formulação habituais, que podem ser auxiliares sólidos ou líquidos, por exemplo óleos vegetais não epoxidados ou epoxidados (p.ex., óleo de coco, óleo de colza ou óleo de soja epoxidados), antiespumantes, por exemplo óleo de silicone, conservantes, argilas, compostos inorgânicos, reguladores da viscosidade, tensoativo, aglutinantes e/ou promotores da adesividade. A composição pode adicionalmente compreender um fertilizante, um dador de micronutrientes ou outras preparações que influenciam o crescimento de plantas bem como compreendendo uma combinação contendo o composto da invenção com um ou mais outros agentes biologicamente ativos, tais como bactericidas, fungicidas, nematicidas, ativadores de plantas, acaricidas e inseticidas.
[0037] As composições são preparadas de uma maneira conhecida per se, na ausência de auxiliares por exemplo por trituração, peneiração e/ou compressão de um composto sólido da presente invenção e na presença de pelo menos um auxiliar por exemplo por mistura íntima e/ou trituração do composto da presente invenção com o auxiliar (auxiliares). No caso de compostos sólidos da invenção, a trituração/moagem dos compostos é para assegurar tamanho de partículas específico.
[0038] Exemplos de composições para uso na agricultura são concentrados emulsificáveis, concentrados em suspensão, microemulsões, dispersíveis em óleo, soluções diretamente pulverizáveis ou diluíveis, pastas espalháveis, emulsões diluídas, pós solúveis, pós dispersíveis, pós molháveis, poeiras, grânulos ou encapsulações em substâncias poliméricas, que compreendem - pelo menos – um composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 13 e o tipo de composição é para ser selecionado para se ajustar aos objetivos pretendidos e às circunstâncias prevalecentes.
[0039] Em regra, as composições compreendem 0,1 a 99%, especialmente 0,1 a 95%, do composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 7 e 1 a 99,9%, especialmente 5 a 99,9%, de pelo menos um portador sólido ou líquido, sendo possível em regra que 0 a 25%, especialmente 0,1 a 20%, da composição seja tensoativos (% em cada caso significando percentagem em peso). Ao passo que as composições concentradas tendem a ser preferenciais para bens comerciais, o consumidor final usa em regra composições diluídas que têm concentrações do ingrediente ativo substancialmente mais baixas.
[0040] Exemplos de tipos de formulação foliar para composições de pré-mistura são: GR: Grânulos WP: pós molháveis WG: grânulos dispersíveis em água (pós) SG: grânulos solúveis em água SL: concentrados solúveis EC: concentrado emulsificável EW: emulsões, óleo em água ME: microemulsão SC: concentrado aquoso em suspensão CS: suspensão aquosa de cápsulas OD: concentrado em suspensão à base de óleo e SE: suspoemulsão aquosa.
[0041] Ao passo que exemplos de tipos de formulação de composições de pré-mistura para tratamento de sementes são: WS: pós molháveis para pasta de tratamento de sementes LS: solução para tratamento de sementes ES: emulsões para tratamento de sementes
FS: concentrado em suspensão para tratamento de sementes WG: grânulos dispersíveis em água e CS: suspensão aquosa de cápsulas.
[0042] Exemplos de tipos de formulação adequados para composições de mistura de tanque são soluções, emulsões diluídas, suspensões, ou uma sua mistura, e poeiras.
[0043] Como com a natureza das formulações, os métodos de aplicação, tais como foliar, submersão, pulverização, atomização, polvilhação, dispersão, revestimento ou vazamento, são escolhidos de acordo com os objetivos pretendidos e as circunstâncias prevalecentes.
[0044] As composições de mistura de tanque são geralmente preparadas por diluição com um solvente (por exemplo, água) de uma ou mais composições de pré-mistura contendo diferentes pesticidas e, opcionalmente, auxiliares adicionais.
[0045] Transportadores e adjuvantes adequados podem ser sólidos ou líquidos e são as substâncias habitualmente empregues na tecnologia da formulação, p.ex., substâncias minerais naturais ou regeneradas, solventes, dispersantes, agentes molhantes, promotores da adesividade, espessantes, aglutinantes ou fertilizantes.
[0046] Geralmente, uma formulação de mistura de tanque para aplicação foliar ou ao solo compreende 0,1 a 20%, especialmente 0,1 a 15%, dos ingredientes desejados, e 99,9 a 80%, especialmente 99,9 a 85%, de auxiliares sólidos ou líquidos (incluindo, por exemplo, um solvente tal como água), onde os auxiliares podem ser um tensoativo em uma quantidade de 0 a 20%, especialmente 0,1 a 15%, com base na formulação de mistura de tanque.
[0047] Tipicamente, uma formulação de pré-mistura para aplicação foliar compreende 0,1 a 99,9%, especialmente 1 a 95%, dos ingredientes desejados, e 99,9 a 0,1%, especialmente 99 a 5%, de um adjuvante sólido ou líquido (incluindo, por exemplo, um solvente tal como água), onde os auxiliares podem ser um tensoativo em uma quantidade de 0 a 50%, especialmente 0,5 a 40%, com base na formulação de pré-mistura.
[0048] Normalmente, uma formulação de mistura de tanque para aplicação no tratamento de sementes compreende 0,25 a 80%, especialmente 1 a 75%, dos ingredientes desejados, e 99,75 a 20%, especialmente 99 a 25%, de auxiliares sólidos ou líquidos (incluindo, por exemplo, um solvente tal como água), onde os auxiliares podem ser um tensoativo em uma quantidade de 0 a 40%, especialmente 0,5 a 30%, com base na formulação de mistura de tanque.
[0049] Tipicamente, uma formulação de pré-mistura para aplicação no tratamento de sementes compreende 0,5 a 99,9%, especialmente 1 a 95%, dos ingredientes desejados, e 99,5 a 0,1%, especialmente 99 a 5%, de um adjuvante sólido ou líquido (incluindo, por exemplo, um solvente tal como água), onde os auxiliares podem ser um tensoativo em uma quantidade de 0 a 50%, especialmente 0,5 a 40%, com base na formulação de pré-mistura.
[0050] Ao passo que os produtos comerciais serão preferencialmente formulados como concentrados (p.ex., composição de pré-mistura (formulação)), o usuário final empregará normalmente formulações diluídas (p.ex., composição de mistura de tanque).
[0051] Formulações de pré-mistura preferenciais para tratamento de sementes são concentrados aquosos em suspensão. A formulação pode ser aplicada às sementes usando técnicas e máquinas de tratamento convencionais, tais como técnicas de leito fluidizado, o método de moinho de cilindros, depuradores de sementes rotoestáticos e revestidores de tambor. Outros métodos, tais como leitos de jorro, podem ser também úteis. As sementes podem ser pré- dimensionadas antes do revestimento. Após o revestimento, as sementes são tipicamente secas e depois transferidas para uma máquina de dimensionamento para dimensionamento. Tais procedimentos são conhecidos na técnica. Os compostos da presente invenção são particularmente adequados para uso em solo e aplicações de tratamento de sementes.
[0052] Em geral, as composições de pré-mistura da invenção contêm 0,5 a 99,9, especialmente 1 a 95, vantajosamente 1 a 50%, em massa dos ingredientes desejados, e 99,5 a 0,1, especialmente 99 a 5%, em massa de um adjuvante sólido ou líquido (incluindo, por exemplo, um solvente tal como água), onde os auxiliares (ou adjuvante) podem ser um tensoativo em uma quantidade de 0 a 50, especialmente 0,5 a 40%, em massa com base na massa da formulação de pré-mistura.
[0053] A invenção será agora ilustrada pelos seguintes Exemplos não limitantes. Todas as citações são incorporadas por referência. Exemplos biológicos Efeito de diferentes tratamentos fungicidas contra Fusarium graminearum em milho
[0054] Um ensaio de campo com milho foi levado a cabo em Honeywood, Ontário, Canadá, em 2017 para avaliar a eficácia de diferentes compostos contra Fusarium graminearum em milho.
[0055] As sementes de milho foram tratadas com diferentes compostos usando um volume de pasta semifluida de 1200 mL por 100kg de sementes. Um tratamento à base de fungicida e inseticida foi aplicado para proteger as sementes das doenças do solo Pythium e Rhizoctonia e insetos do solo como larvas e vermes.
[0056] De modo a aumentar a pressão sobre a doença, o inóculo seco de Fusarium graminearum foi colocado diretamente no sulco aquando do plantio. A avaliação do estande de plantas (contagem de plantas) foi feita 36 dias após o plantio em 20 de junho de 2017. Localização do ensaio: Localização do Ensaio: Data de Cultura Variedade Plantio Honeywood, Ontário, 15 de maio Milho N29t Canadá de 2017 Lista de Tratamento - Ensaios de Campo: Tratamento Taxa de AI (mg de Método de ai/semente) aplicação 1 VERIFICAÇÃO* --- --- 2 COMPOSTO 1 FS 500* 0,3 Tratamento de sementes 3 Padrão comercial: 0,3 Tratamento Inibidor de succinato de sementes desidrogenase FS500 (Fluopiram)* * Tratamento base: METALAXIL-M (0,064 mg de ai/semente, SEDAXANO (0,016 mg de ai/semente), TIAMETOXAM (0,25 mg de ai/semente), CIANTRANILIPROL (0,25 mg de ai/semente)
Culturas e alvos presentes no ensaio: Nome em latim Nome comum Alvo Fusarium Míldio da cabeça de Fusarium graminearum Cultura Zea mays Milho
Descrição da Cultura: Cultura de Milho Teste Variedade N29t Densidade 66665 plantas/ha (5 plantas/m2) de semeadura Data de 15/05/2017 Semeadura ou Plantio
Configuração do Ensaio: Ambiente do Ensaio Ensaio de campo (Método de Teste) Desenho Bloco completo randomizado Experimental Tamanho da parcela 18 m2 # réplicas 4
Detalhes de Aplicação Data de Aplicação 03/05/2017 Método de Tratamento de sementes aplicação Volume de pasta 1200 mL/100 kg de sementes semifluida Método de inoculação: Data de Aplicação 15/05/2017 Patógeno Fusarium graminearum Método de Incorporar inóculo seco no sulco inoculação aquando do plantio. O inóculo de Fusarium graminearum foi produzido no laboratório usando sementes de sorgo como um transportador.
Avaliações: Estande de plantas, 36 após o plantio (20 de junho, 2017) (Os tratamentos sem letra em comum são significativamente % de perda de plantas devido máximo de 60 plantas por 12 % de eficácia com base na Contagem do número de plantas por 12 metros de linha, de à doença com base em um perda de plantas devido à significativamente diferente Taxa de Ingrediente Ativo nível probabilidade de 5%) (mg de AI/semente) metros de linha. ao Tratamento diferentes doença VERIFICAÇÃO --- 49,17 A 18,05 0 Composto 1 0,3 59,75, B 0,42 97,69 FS 500
Padrão 0,3 54,58, B 9,03 49,95 comercial: Inibidor de succinato desidrogena se FS500 (Fluopiram) Conclusão:
[0057] O Composto 1 mostrou excelente eficácia contra Fusarium graminearum com menos do que 1% de perda de plantas sob elevada pressão da doença. O Composto 1 mostrou uma eficácia de mais do que 95%.
[0058] O padrão comercial, p.ex., tratamento 3, mostrou controle moderado com uma eficácia de 49,95% e 9% de perda de plantas em comparação com 18% de perda de plantas nas parcelas de verificação.
Claims (15)
1. Método para controle ou prevenção da infestação de plantas de milho por microrganismos fitopatogênicos do gênero Fusarium, caracterizado pelo fato de que compreende aplicação a uma cultura de plantas, ao seu lócus ou seu material de propagação de um composto de acordo com a fórmula (I) (I) em que Y é O, C=O ou CR12R13; A é um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros contendo 1 a 3 heteroátomos, cada um independentemente selecionado de oxigênio, nitrogênio e enxofre, ou um anel de fenila; o anel heteroaromático ou a fenila estando opcionalmente substituído por um ou mais R6; R6 é, independentemente entre si, halogênio, ciano, alquila- C1-C4, haloalquila-C1-C4, alcóxi-C1-C4, haloalcóxi-C1-C4, haloalquiltio-C1-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4 ou haloalcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4; R1, R2, R3, R4, R12 e R13, independentemente entre si, são hidrogênio, halogênio, ciano, alquila-C1-C4, alcóxi-C1-C4 ou haloalquila-C1-C4, R5 é hidrogênio, metóxi ou hidroxila, B é fenila substituída por um ou mais R8, R8 é, independentemente entre si, halogêneo, ciano ou um grupo –L-R9, onde cada L é independentemente entre si uma ligação, -O-, -OC(O)-, -NR7-, -NR7CO-, -NR7S(O)n-, –S(O)n-, -S(O)nNR7-, -COO- ou CONR7-, n é 0, 1 ou 2, R7 é hidrogênio, alquila-C1-C4, haloalquila-C1-C4, benzila ou fenila, onde benzila e fenila não estão substituídas ou estão substituídas por halogênio, ciano, alquila-C1-C4 ou haloalquila-C1-C4, R9 é, independentemente entre si, alquila-C1-C6, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, cicloalquila-C3–C6, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, bicicloalquila-C6–C14, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, alquenila-C2-C6, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, alquinila-C2-C6, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, fenila, que não está substituída ou está substituída por R10, ou heteroarila, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, R10 é, independentemente entre si, halogênio, ciano, alquila-C1-C4, haloalquila-C1-C4, alcóxi-C1-C4, haloalcóxi- C1-C4, alquiltio-C1-C4, haloalquiltio-C1-C4, alquenilóxi- C3-C6 ou alquinilóxi-C3-C6; ou um seu sal ou N-óxido; em que B e A-CO-NR5 são cis entre si no anel com quatro membros, ou um tautômero ou estereoisômero destes compostos.
2. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Y é O ou CH2; A é um anel heteroaromático com 6 membros contendo 1 a 2 átomos de nitrogênio ou um anel de fenila; o anel heteroaromático ou a fenila estando opcionalmente substituído por um ou mais R6; R6 é, independentemente entre si, halogênio, ciano, alquila- C1-C4, haloalquila-C1-C4 ou haloalcóxi-C1-C4; R1, R2, R3, R4 e R5 são cada um hidrogênio; B é fenila substituída por um ou mais R8; R8 é, independentemente entre si, selecionado de halogênio, ciano, alquila-C1-C4, haloalquila-C1-C4, haloalcóxi-C1-C4 e cicloalquila-C3-C6.
3. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 e 2, caracterizado pelo fato de que A é um anel heteroaromático com 6 membros contendo 1 a 2 átomos de nitrogênio e tendo 1 a 3 substituintes selecionados de R6, ou um anel de fenila tendo 1 ou 3 substituintes selecionados de R6.
4. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2 e 3, caracterizado pelo fato de que B é uma fenila substituída por 1 a 3 substituintes R8.
5. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3 e 4, caracterizado pelo fato de que B é uma fenila substituída por 1 a 3 substituintes, independentemente selecionados de flúor, cloro, trifluorometila, ciclopropila, difluorometóxi e trifluorometóxi; A é uma fenila, piridila ou pirazinila, cujos anéis, independentemente entre si, não estão substituídos ou estão substituídos por 1 a 3 substituintes, independentemente selecionados de cloro, bromo, flúor, metila, ciano e trifluorometila, Y é O ou CH2,e R1, R2, R3, R4 e R5 são cada um hidrogênio.
6. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4 e 5, caracterizado pelo fato de que Y é CH2; B é uma fenila mono ou dissubstituída por halogênio; A é selecionado de fenila, pirazinila e piridila, cada uma das quais está mono ou dissubstituída por substituintes independentemente selecionados de halogênio e haloalquila- C1-C4; R1, R2, R3, R4 e R5 são cada um hidrogênio.
7. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5 e 6, caracterizado pelo fato de que o composto é um composto da fórmula (Ic) (Ic) em que R11 e R12 são independentemente selecionados de halogênio; A é piridila que está substituída por um ou dois substituintes independentemente selecionados de halogênio e haloalquila-C1-C4.
8. Método, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que R11 e R12 são independentemente selecionados de cloro e flúor; A é pirid-2-ila ou pirid-3-ila, que está substituída por um ou dois substituintes de haloalquila-C1-C4.
9. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2 e 3, caracterizado pelo fato de que A é selecionado de ou ; R13 é haloalquila-C1-C4.
10. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto é selecionado de qualquer um dos compostos 1 a 7 da fórmula (Ic) (Ic) em que R11, R12 e A são como definidos na seguinte tabela: Composto A R11 R12 2-trifluorometil-pirid- 1 Cl Cl 3-ila 3-trifluorometil-pirid- 2 Cl Cl 2-ila 3-trifluorometil-pirid- 3 F F 2-ila 3-trifluorometil-pirid- 4 Cl F 2-ila 5 3-cloro-pirid-2-ila Cl Cl 6 2-metil-pirid-3-ila Cl Cl
2-trifluorometil-pirid- 7 Cl F 3-ila
11. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 e 10, caracterizado pelo fato de que o microrganismo fitopatogênico é Fusarium pseudograminearum, Fusarium graminearum e Fusarium culmorum.
12. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 e 10, caracterizado pelo fato de que o microrganismo fitopatogênico é Fusarium graminearum.
13. Uso de um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 e 10, caracterizado pelo fato de que é para controle ou prevenção da infestação de plantas de milho por microrganismos fitopatogênicos do gênero Fusarium, em particular Fusarium pseudograminearum, Fusarium graminearum e Fusarium culmorum.
14. Uso de um composto, de acordo com a reivindicação 13, caracterizado pelo fato de que o microrganismo fitopatogênico é Fusarium graminearum.
15. Método para cultivo de plantas de milho caracterizado pelo fato de que compreende aplicação ou tratamento de plantas de milho ou um seu material de propagação com um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 e 10.
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