CN111432639B - 控制或预防蔬菜、番茄和马铃薯植物被植物病原性微生物侵染的方法 - Google Patents

控制或预防蔬菜、番茄和马铃薯植物被植物病原性微生物侵染的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及用于控制或预防蔬菜、番茄和马铃薯植物被植物病原性微生物侵染的方法，所述植物病原性微生物选自白粉菌、辣椒白粉病菌、核盘菌、尾孢菌属、尖孢镰刀菌、腐皮镰刀菌、茄长蠕孢、块茎茎点霉、立枯丝核菌、致病疫霉、大丽轮枝菌、甜瓜蔓枯病菌、灰霉菌和茄链格孢菌，所述方法包括向植物作物、其场所、或其繁殖材料施用根据式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、Y、A、B如本文中所定义。

Description

控制或预防蔬菜、番茄和马铃薯植物被植物病原性微生物侵 染的方法
技术领域
本发明涉及用于控制或预防蔬菜、番茄和马铃薯植物被植物病原性微生物(特别是白粉菌属物种(Erysiphe sp.)如白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)、辣椒白粉病菌(Leveillula taurica)、核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)，尾孢菌属(Cercospora)，镰刀菌属物种(Fusarium sp.)特别是尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum)和腐皮镰刀菌(Fusarium solani)，茄长蠕孢(Helminthosporium solani)，块茎茎点霉(Phomatuberosa)，立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)，致病疫霉(Phytophthora infestans)，大丽轮枝菌(Verticillium dahlia)，甜瓜蔓枯病菌(Didymella bryoniae)，灰霉菌(Botrytis cinerea)和茄链格孢菌(Alternaria solani))侵染的方法。
背景技术
霉病、菌核茎腐病(sclerotinia stem rot)(白绢病)、斑枯病、镰刀菌病(fusaria)、茎枯病是蔬菜植物如菠菜、莴苣、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱或胡椒中的常见疾病。早枯病、镰刀菌病、叶斑病、白粉病是番茄中的常见疾病，并且块茎病(诸如白痣病和黑痣病)、霉病、菌核病、早枯病是马铃薯植物中的常见疾病。
茄链格孢菌具体是一种在马铃薯中引起早枯病的真菌病原体，并且这种疾病会产生明显的叶斑且还会导致番茄的茎病变和果腐病以及马铃薯的块茎枯病。如果不加控制，早枯病可导致严重减产。
尖孢镰刀菌是一种攻击多种宿主植物的真菌病原体。尖孢镰刀菌的症状是使叶的大叶脉间发黄、萎黄、枯萎或枯斑。如果不加控制，尖孢镰刀菌可导致严重的植物损失和减产。
这些疾病对农业产出具有不利的影响，并且因此需要提供常见做法的有效替代方法来控制或预防蔬菜、番茄和马铃薯植物中的这些病害。因此，本发明进一步提供了用于控制或预防蔬菜、番茄和马铃薯植物被植物病原性微生物侵染的方法，所述植物病原性微生物导致诸如霉病、菌核茎腐病(白绢病)、斑枯病(leaf spot)、镰刀菌病、茎枯病、早枯病、叶斑病(leafspot)和菌核病等疾病。
具体实施方式
在WO 2013/143811和WO 2015/003951中已经披露了环丁基甲酰胺化合物及其制备方法。现在已经出人意料地发现，在WO 2013/143811和/或WO 2015/003951中披露的具体的环丁基甲酰胺化合物可高效地控制或预防蔬菜、番茄和马铃薯植物被植物病原性微生物(特别是白粉菌属物种如白粉菌、辣椒白粉病菌、核盘菌，尾孢菌属，镰刀菌属物种特别是尖孢镰刀菌和腐皮镰刀菌，茄长蠕孢，块茎茎点霉，立枯丝核菌，致病疫霉，大丽轮枝菌，甜瓜蔓枯病菌，灰霉菌和茄链格孢菌)侵染。因此，这些高效的化合物为农民控制或预防蔬菜、番茄和马铃薯植物被诸如霉病、菌核茎腐病(白绢病)、斑枯病、镰刀菌病、茎枯病、早枯病、镰刀菌病、叶斑病和菌核病等疾病侵染提供了重要的新解决方案。
因此，如实施例1，提供了一种控制或预防蔬菜、番茄和马铃薯植物被植物病原性微生物侵染的方法，所述植物病原性微生物选自白粉菌、辣椒白粉病菌、核盘菌、尾孢菌属、尖孢镰刀菌、腐皮镰刀菌、茄长蠕孢、块茎茎点霉、立枯丝核菌、致病疫霉、大丽轮枝菌、甜瓜蔓枯病菌、灰霉菌和茄链格孢菌，所述方法包括向植物作物、其场所、或其繁殖材料施用根据式(I)的化合物
Figure GDA0002808817160000031
其中
Y是O、C＝O或CR12R13；
A是5元或6元杂芳香族环或苯环，所述杂芳香族环含有各自独立地选自氧、氮和硫的1至3个杂原子；所述杂芳香族环或所述苯基任选地被一个或多个R6取代；
R6彼此独立地是卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷氧基-C1-4-烷基、或C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基；R1、R2、R3、R4、R12以及R13彼此独立地是氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷基，
R5是氢、甲氧基或羟基，
B是被一个或多个R8取代的苯基，
R8彼此独立地是卤素、氰基或基团-L-R9，其中每个L彼此独立地是键、-O-、-OC(O)-、-NR7-、-NR7CO-、-NR7S(O)n-、-S(O)n-、-S(O)nNR7-、-COO-或CONR7-，
n是0、1或2，
R7是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、苄基或苯基，其中苄基和苯基是未被取代的或被卤素、氰基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代，
R9彼此独立地是未被取代的或被一个或多个R10取代的C1-C6-烷基、未被取代的或被一个或多个R10取代的C3-C6-环烷基、未被取代的或被一个或多个R10取代的C6-C14-双环烷基、未被取代的或被一个或多个R10取代的C2-C6-烯基、未被取代的或被一个或多个R10取代的C2-C6-炔基、未被取代的或被R10取代的苯基、或者未被取代的或被一个或多个R10取代的杂芳基，
R10彼此独立地是卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C3-C6-烯氧基或C3-C6-炔氧基；或其盐或N-氧化物；
其中B和A-CO-NR5在四元环上彼此是顺式的，
或这些化合物的互变异构体或立体异构体。
在下面的实施例中给出了根据实施例1的更优选的方法。
如实施例2，提供了根据实施例1所述的方法，其中
Y是O或CH2；
A是6元杂芳香族环或苯环，所述杂芳香族环含有1至2个氮原子；所述杂芳香族环或所述苯基任选地被一个或多个R6取代；
R6彼此独立地是卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或C1-C4-卤代烷氧基；
R1、R2、R3、R4和R5每一个都是氢；
B是被一个或多个R8取代的苯基；
R8彼此独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基和C3-C6-环烷基。
如实施例3，提供了根据实施例1或实施例2所述的方法，其中A是6元杂芳香族环或苯环，所述杂芳香族环含有1至2个氮原子并且具有选自R6的1至3个取代基，所述苯环具有选自R6的1或3个取代基。
如实施例4，提供了根据实施例1至3中任一项所述的方法，其中B是被1至3个取代基R8取代的苯基。
如实施例5，提供了根据实施例1至4中任一项所述的方法，其中B是被1至3个取代基取代的苯基，所述取代基独立地选自氟、氯、三氟甲基、环丙基、二氟甲氧基和三氟甲氧基；
A是苯基、吡啶基或吡嗪基，所述环彼此独立地是未被取代的或被独立地选自氯、溴、氟、甲基、氰基和三氟甲基的1至3个取代基取代，Y是O或CH2，并且R1、R2、R3、R4和R5每一个都是氢。
如实施例6，提供了根据实施例1至5中任一项所述的方法，其中
Y是CH2；
B是单或二卤素取代的苯基；
A选自苯基、吡嗪基和吡啶基，所述苯基、吡嗪基和吡啶基各自被独立地选自卤素和C1-C4-卤代烷基的取代基单取代或二取代；
R1、R2、R3、R4和R5每一个都是氢。
根据实施例1至6中任一项所披露的具有式(I)的化合物代表顺式外消旋体：左侧的苯环和右侧的A-C(＝O)-NH基团在环丁基环上彼此是顺式：
Figure GDA0002808817160000051
因此，所述具有式(I)的外消旋化合物是具有式(Ia)和(Ib)的化合物的1:1混合物。在具有式(Ia)和(Ib)的化合物中示出的楔形键代表绝对立体化学，而如对于实施例1中具有式(I)的化合物所示出的那些粗直键(thick straight bond)代表外消旋化合物中的相对立体化学。
还已经出人意料地发现，具有式(I)的化合物的一种对映异构体特别可用于控制或预防蔬菜、番茄和马铃薯植物被植物病原性微生物侵染，所述植物病原性微生物选自白粉菌、辣椒白粉病菌、核盘菌、尾孢菌属、尖孢镰刀菌、腐皮镰刀菌、茄长蠕孢、块茎茎点霉、立枯丝核菌、致病疫霉、大丽轮枝菌、甜瓜蔓枯病菌、灰霉菌和茄链格孢菌。
因此，如实施例7，提供了根据实施例1-6中任一项所述的方法，其中所述化合物具有式(Ia)
Figure GDA0002808817160000061
技术人员知道，根据实施例7所述的方法，具有式(Ia)的化合物通常作为杀有害生物组合物的一部分施用。因此，如实施例8，提供了一种控制或预防蔬菜、番茄和马铃薯植物被植物病原性微生物侵染的方法，所述植物病原性微生物选自白粉菌、辣椒白粉病菌、核盘菌、尾孢菌属、尖孢镰刀菌、腐皮镰刀菌、茄长蠕孢、块茎茎点霉、立枯丝核菌、致病疫霉、大丽轮枝菌、甜瓜蔓枯病菌、灰霉菌和茄链格孢菌，所述方法包括向植物作物、其场所、或其繁殖材料施用杀有害生物组合物，所述杀有害生物组合物包含根据实施例1-7中任一项所述的化合物和一种或多种配制辅助剂。如实施例9，提供了一种控制或预防蔬菜、番茄和马铃薯植物被植物病原性微生物侵染的方法，所述植物病原性微生物选自白粉菌、辣椒白粉病菌、核盘菌、尾孢菌属、尖孢镰刀菌、腐皮镰刀菌、茄长蠕孢、块茎茎点霉、立枯丝核菌、致病疫霉、大丽轮枝菌、甜瓜蔓枯病菌、灰霉菌和茄链格孢菌，所述方法包括向植物作物、其场所、或其繁殖材料施用杀有害生物组合物，所述杀有害生物组合物包含具有式(Ia)的化合物和一种或多种配制辅助剂。在根据实施例9所述的方法中，对于包含具有式(Ia)的化合物和具有式(Ib)的化合物两者的杀有害生物组合物，所述具有式(Ia)的化合物与其对映异构体(所述具有式(Ib)的化合物)的比率必须大于1:1。优选地，所述具有式(Ia)的化合物与所述具有式(Ib)的化合物的比率大于1.5:1，更优选大于2.5:1、尤其大于4:1、有利地大于9:1、期望地大于20:1、特别地大于35:1。
混合物也被理解为本发明的一部分，所述混合物含有至多50％、优选至多40％、更优选至多30％、尤其至多20％、有利地至多10％、期望地至多5％、特别地至多3％的具有式(I)的化合物的反式立体异构体(即其中B和A-C(＝O)-NH基团彼此是反式的)。优选地，所述具有式(I)的化合物与其反式异构体的比率大于1.5:1，更优选大于2.5:1、尤其大于4:1、有利地大于9:1、期望地大于20:1、特别地大于35:1。
优选地，在包含具有式(Ia)的化合物、其反式异构体(即其中B和A-CO-NR2基团彼此是反式的)和具有式(Ib)的化合物的组合物中，所述组合物包含浓度为至少50％、更优选70％、甚至更优选85％、特别是高于90％、并且特别优选高于95％的具有式(Ia)的化合物，各自基于具有式(Ia)的化合物、其反式异构体和具有式(Ib)的化合物的总量。
此外，如实施例10，提供了一种控制或预防蔬菜、番茄和马铃薯植物被植物病原性微生物侵染的方法，所述植物病原性微生物选自白粉菌、辣椒白粉病菌、核盘菌、尾孢菌属、尖孢镰刀菌、腐皮镰刀菌、茄长蠕孢、块茎茎点霉、立枯丝核菌、致病疫霉、大丽轮枝菌、甜瓜蔓枯病菌、灰霉菌和茄链格孢菌，所述方法包括向植物作物、其场所、或其繁殖材料施用根据式(Ic)的化合物
Figure GDA0002808817160000071
其中
R11和R12独立地选自卤素；
A是吡啶基，所述吡啶基被独立地选自卤素和C1-C4-卤代烷基的一个或两个取代基取代。
如实施例11，提供了根据实施例10所述的方法，其中
R11和R12独立地选自氯和氟；
A是被一个或两个C1-C4-卤代烷基取代基取代的吡啶-2-基或吡啶-3-基。
如实施例12，提供了根据实施例10或11所述的方法，其中
A选自
Figure GDA0002808817160000081
R13是C1-C4-卤代烷基，优选三氟甲基。
如实施例13，提供了根据实施例10至12中任一项所述的方法，其中所述化合物选自具有式(Ic)的化合物1至7中的任一个
Figure GDA0002808817160000082
其中R11、R12和A是如在下表中所定义的：
化合物 A R11 R12
1 2-三氟甲基-吡啶-3-基 Cl Cl
2 3-三氟甲基-吡啶-2-基 Cl Cl
3 3-三氟甲基-吡啶-2-基 F F
4 3-三氟甲基-吡啶-2-基 Cl F
5 3-氯-吡啶-2-基 Cl Cl
6 2-甲基-吡啶-3-基 Cl Cl
7 2-三氟甲基-吡啶-3-基 Cl F
如实施例14，提供了根据实施例1至13中任一项所述的方法，所述方法包括步骤：
提供包含如实施例1至13中任一项所定义的化合物的组合物；
向繁殖材料施用所述组合物；
种植所述繁殖材料。
如实施例15，提供了根据实施例1至13中任一项所述的方法，所述方法包括步骤：
提供包含如实施例1至13中任一项所定义的化合物的组合物；
向植物作物或其场所施用所述组合物。
如实施例16，提供了如实施例1至13中任一项所定义的化合物用于控制或预防蔬菜、番茄和马铃薯植物被白粉菌侵染的用途。
如实施例16.1，提供了如实施例1至13中任一项所定义的化合物用于控制或预防蔬菜、番茄和马铃薯植物被蔬菜、番茄和马铃薯植物灰霉菌侵染的用途，具体地提供了如实施例1至13中任一项所定义的化合物用于控制或预防番茄植物被灰霉菌侵染的用途。
如实施例16.2，提供了如实施例1至13中任一项所定义的化合物用于控制或预防蔬菜、番茄和马铃薯植物被尖孢镰刀菌侵染的用途，具体地提供了如实施例1至13中任一项所定义的化合物用于控制或预防蔬菜植物被尖孢镰刀菌侵染的用途，更具体地提供了如实施例1至13中任一项所定义的化合物用于控制或预防选自番茄、秋葵和甜瓜的植物被尖孢镰刀菌侵染的用途。
如实施例17，提供了如实施例1至13中任一项所定义的化合物用于控制或预防蔬菜、番茄和马铃薯植物被茄链格孢菌侵染的用途，具体地提供了如实施例1至13中任一项所定义的化合物用于控制或预防番茄或马铃薯植物被茄链格孢菌侵染的用途，更具体地提供了如实施例1至13中任一项所定义的化合物用于控制或预防马铃薯植物被茄链格孢菌侵染的用途。
如实施例18，提供了一种用于生长蔬菜、番茄和马铃薯植物的方法，所述方法包括向蔬菜、番茄和马铃薯植物或其繁殖材料施用如实施方案1至13中任一项所定义的化合物处理蔬菜、番茄和马铃薯植物或其繁殖材料。
如实施例1至13中任一项所述的方法中所定义的化合物的制备已披露于WO 2013/143811和WO 2015/003951中，其通过引用并入本文。
定义：
术语“卤素”表示氟、氯、溴或碘，特别是氟、氯或溴。
如本文单独使用或作为更大基团(如烷氧基、烷硫基、烷氧基羰基和烷基羰基)的一部分使用的术语“烷基”或“alk”是直链或支链的并且是例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基或正已基。烷基基团合适地是C1-C4-烷基基团。
如本文使用的“卤代烷基”是如上所定义的被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的烷基基团，并且是例如CF3、CF2Cl、CF2H、CCl2H、FCH2、ClCH2、BrCH2、CH3CHF、(CH3)2CF、CF3CH2或CHF2CH2。
术语“蔬菜”或“蔬菜植物”包括但不限于秋葵、菠菜、莴苣、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、胡椒、黄瓜、南瓜和甜瓜。
如本文所用，当一个实施例通过使用术语“根据……中任一项”(例如“根据实施例1至5中任一项”)提及若干个其他实施例时，则所述实施例不仅是指由整数(如1和2)指示的实施例，而且还指由具有小数部分的数字(如1.1、1.2或2.1、2.2、2.3)指示的实施例。例如，“根据实施例1至3中任一项”意指根据实施例1、1.1、2、3、3.1、3.2、3.3、3.4、3.5、3.6、3.7中任一项。
根据实施例1-18中任一项所述的方法和用途优选地用于控制或预防蔬菜、番茄和马铃薯作物被植物病原性微生物侵染，所述植物病原性微生物选自白粉菌属物种、白粉菌、核盘菌、尾孢菌属、尖孢镰刀菌、茄长蠕孢、块茎茎点霉、立枯丝核菌、腐皮镰刀菌、致病疫霉、大丽轮枝菌、甜瓜蔓枯病菌、灰霉菌、茄链格孢菌和辣椒白粉病菌，包括对其他杀真菌剂具有抗性的真菌。对特定杀真菌剂“具有抗性的”真菌是指例如与相同的物种的期望敏感性相比，对那种杀真菌剂较不敏感的菌株。期望敏感性可以使用例如先前没有被暴露于杀真菌剂的菌株来测量。
根据实施例1至18中任一项所述的方法或用途，优选地向植物作物、其场所或其繁殖材料施用。优选地向植物的场所或植物的繁殖材料施用，更优选地向繁殖材料施用。根据实施例1至13中任一项所述的化合物的施用可以根据任何通常的施用方式(例如叶施用、喷淋施用、土壤施用、沟灌施用、种子处理施用等)来进行。
如实施例1至13中任一项所定义的化合物优选以1至500g/ha、优选50-200g/ha用于病害控制。
如实施例1至13中任一项所定义的化合物适合用于在任何的蔬菜、番茄和马铃薯植物上使用，包括已经遗传修饰以对活性成分(诸如除草剂)具有抗性的那些蔬菜、番茄和马铃薯植物，或已经遗传修饰以产生控制被植物有害生物侵染的生物活性化合物的那些蔬菜、番茄和马铃薯植物。
通常，以含有载体的组合物(例如，配制品)的形式使用如实施例1至13中任一项所定义的化合物。如实施例1至13中任一项所定义的化合物及其组合物能以不同的形式使用，诸如气溶胶喷雾器、胶囊悬浮液、冷雾化浓缩物、可粉尘化粉剂、可乳化的浓缩物、水包油乳液、油包水乳液、胶囊化颗粒剂、细粒剂(fine granule)、用于种子处理的可流动的浓缩物、气体(压力下)、产气产品、颗粒剂、热雾化浓缩物、大粒剂、微粒剂(microgranule)、油可分散的粉剂、油可混的可流动的浓缩物、油可混的液体、糊剂、植物棒剂、用于干种子处理的粉剂、包衣有杀有害生物剂的种子、可溶的浓缩物、可溶的粉剂、用于种子处理的溶液、悬浮液浓缩物(可流动的浓缩物)、超低容量(ulv)液体、超低容量(ulv)悬浮液、水可分散颗粒剂或片剂、用于浆料处理的水可分散粉剂、水溶性颗粒剂或片剂、用于种子处理的水溶性粉剂和可湿性粉剂。
配制品典型地包含液体或固体载体以及任选地一种或多种常用的配制助剂，所述配制助剂可以是固体或液体助剂，例如，非环氧化的或环氧化的植物油(例如，环氧化的椰子油、菜籽油或豆油)、消泡剂(例如硅油)、防腐剂、粘土、无机化合物、粘度调节剂、表面活性剂、粘合剂和/或增粘剂。所述组合物还可以进一步包含肥料、微量营养素供体或其他影响植物生长的制品，并且包含组合，所述组合含有本发明的化合物以及一种或多种其他生物活性剂，诸如杀细菌剂、杀真菌剂、杀线虫剂、植物激活剂、杀螨剂以及杀昆虫剂。
组合物以本身已知的方法来制备，在没有助剂的存在下例如通过研磨、筛选和/或压缩本发明的固体化合物，以及在至少一种助剂的存在下例如通过将本发明的化合物与一种或多种助剂一起紧密混合和/或研磨。在本发明的固体化合物的情况下，所述化合物的研磨/磨碎是为了确保特定的粒度。
用于在农业中使用的组合物的实例是可乳化的浓缩物、悬浮液浓缩物、微乳液、油可分散剂、直接可喷雾或可稀释的溶液、可涂覆的糊剂、稀释的乳液、可溶性粉剂、可分散性粉剂、可湿性粉剂、尘剂、颗粒剂或在聚合物质中的胶囊，所述组合物包含至少一种如实施例1至13中任一项所定义的化合物并且组合物的类型被选择以适合于预期目的和当时环境。
通常情况下，所述组合物包含0.1％至99％(尤其0.1％至95％)的如实施例1至7中任一项所定义的化合物和1％至99.9％(尤其5％至99.9％)的至少一种固体或液体载体，原则上可能的是所述组合物的0至25％(尤其0.1％至20％)为表面活性剂(在每种情况下％意指重量百分比)。而对于商品而言，倾向于优选的是浓缩的组合物，最终用户通常使用具有基本上更低浓度的活性成分的稀释的组合物。
用于预混组合物的叶配制品类型的实例是：
GR：颗粒剂
WP：可湿性粉剂
WG：水可分散性颗粒剂(粉剂)
SG：水溶性颗粒剂
SL：可溶性浓缩物
EC：可乳化的浓缩物
EW：水包油乳液
ME：微乳液
SC：水性悬浮液浓缩物
CS：水性胶囊悬浮液
OD：基于油的悬浮液浓缩物，以及
SE：水性悬乳液。
而用于预混组合物的种子处理配制品类型的实例是：
WS：用于种子处理浆料的可湿性粉剂
LS：用于种子处理的溶液
ES：用于种子处理的乳液
FS：用于种子处理的悬浮液浓缩物
WG：水可分散性颗粒剂，以及
CS：水性胶囊悬浮液。
适合于桶混组合物的配制品类型的实例是溶液、稀释的乳液、悬浮液或其混合物、以及尘剂。
对于配制品的性质，可以根据所预期目的以及当时环境选择施用(诸如叶施用、喷淋施用、喷雾施用、雾化施用、粉尘化施用、撒播施用、包衣施用或倾倒施用)的方法。
桶混组合物总体上通过用溶剂(例如，水)来稀释一种或多种含有不同杀有害生物剂以及任选地另外的助剂的预混组合物而制备。
合适的载体以及辅助剂可以是固体或液体的并且是在配制品技术中常用的物质，例如天然或再生的矿物物质、溶剂、分散体、湿润剂、增粘剂、增稠剂、粘合剂或肥料。
总体上，用于叶或土壤施用的桶混配制品包含0.1％至20％、尤其是0.1％至15％的所希望的成分以及99.9％至80％、尤其是99.9％至85％的固体或液体助剂(包括例如溶剂，诸如水)，其中所述助剂可以是表面活性剂，其量是基于所述桶混配制品的0至20％、尤其是0.1％至15％。
典型地，用于叶施用的预混配制品包含0.1％至99.9％、尤其是1％至95％的所希望的成分以及99.9％至0.1％、尤其是99％至5％的固体或液体辅助剂(包括例如溶剂，诸如水)，其中助剂可以是表面活性剂，其量是基于所述预混配制品的0至50％、尤其是0.5％至40％。
通常，用于种子处理施用的桶混配制品包含0.25％至80％、尤其是1％至75％的所希望的成分以及99.75％至20％、尤其是99％至25％的固体或液体助剂(包括例如溶剂，诸如水)，其中所述助剂可以是表面活性剂，其量是基于所述桶混配制品的0至40％、尤其是0.5％至30％。
典型地，用于种子处理施用的预混配制品包含0.5％至99.9％、尤其是1％至95％的所希望的成分以及99.5％至0.1％、尤其是99％至5％的固体或液体辅助剂(包括例如溶剂，诸如水)，其中助剂可以是表面活性剂，其量是基于所述预混配制品的0至50％、尤其是0.5％至40％。
而商用的产品将优选地作为浓缩物(例如，预混组合物(配制品))被配制，最终使用者通常将使用稀释的配制品(例如，桶混组合物)。
优选的种子处理预混配制品是水性悬浮液浓缩物。可以使用常规的处理技术和机器，诸如流化床技术、滚筒碾磨方法、静态转动(rotostatic)种子处理器和转鼓包衣器，将配制品施用到种子上。其他方法(诸如喷出床)也可以是有用的。可以在包衣之前将种子预上浆。包衣之后，将种子典型地进行干燥并且然后转移到上浆机器中以进行上浆。此类程序在本领域是已知的。本发明的化合物特别适合用于土壤和种子处理施用。
总体上，本发明的预混组合物含有按质量计0.5％至99.9％、尤其是1％至95％、有利地是1％至50％的所希望的成分和按质量计99.5％至0.1％、尤其是99％至5％的固体或液体辅助剂(包括例如溶剂，诸如水)，其中助剂(或辅助剂)可以是表面活性剂，其量是基于所述预混配制品的质量按质量计0至50％、尤其是0.5％至40％。
现在将通过下列非限制性实例说明本发明。所有的引用文件通过引用并入。
生物学实例
番茄上的灰葡萄孢霉(灰霉菌)
在喷雾室中，用在水中稀释的配制的测试化合物喷雾4周龄番茄植物的栽培品种Roter Gnom。通过在施用后两天用孢子悬浮液对其进行喷雾来接种所述测试植物。在温室中，在20℃和95％相对湿度下培养所述接种的测试植物，并且在未处理的对照植物(checkplant)上出现适当水平的疾病时(施用后5-6天)，评估被疾病覆盖的叶面积百分比。
Figure GDA0002808817160000151
番茄上的茄链格孢菌
在喷雾室中，用在水中稀释的配制的测试化合物喷雾4周龄番茄植物的栽培品种Roter Gnom。通过在施用后两天用孢子悬浮液对其进行喷雾来接种所述测试植物。在温室中，在22℃/18℃(白天/夜晚)和95％相对湿度下培养所述接种的测试植物，并且在未处理的对照植物上出现适当水平的疾病时(施用后5-7天)，评估被疾病覆盖的叶面积百分比。
Figure GDA0002808817160000161
马铃薯上的茄链格孢菌：
2018年在美国纽约州汤普金斯进行了马铃薯田间试验以评估不同化合物对抗由茄链格孢菌导致的早枯疾病的功效。
通过使用带有扁平扇形喷嘴的喷杆式喷雾器，种植时犁沟内施用至马铃薯块茎。
疾病发生在八月初，并于2018年9月5日对疾病严重程度进行了评估。
试验地点：
Figure GDA0002808817160000162
处理列表-田间试验：
Figure GDA0002808817160000171
试验中的作物和靶标：
Figure GDA0002808817160000172
作物描述：
测试作物 马铃薯
品种 红色诺兰德(Red Norland)
播种或种植日期 11/06/2018
试验布局：
试验环境(测试方法) 田间试验
实验设计 随机完全区组
样地面积 9.3m2
#重复 4
施用细节：
施用日期 11/06/2018
施用环境类型 带有扁平扇形喷嘴的喷杆式喷雾器
施用方法 种植时犁沟内喷雾
浆料体积 400ml/100kg种子
施用的处理 2、3、4、5、6
评估：
种植后89天的病害严重程度
Figure GDA0002808817160000181
结论：
化合物1在150g AI/ha以及更高的比率下显示出对抗马铃薯中的茄链格孢菌非常好的活性，其中功效大于87％。化合物2表现良好但明显弱于化合物1。两种化合物都在种植后89天的持续期间提供了疾病控制。
番茄中的尖孢镰刀菌：
2017年在西班牙加的斯桑卢卡尔一德巴拉梅达(Sanlucar de Barrameda,Cadiz,Spain)进行了番茄温室试验以评估不同化合物对抗番茄中的尖孢镰刀菌的功效。
2017年4月7日移植了三周龄的番茄植物，并且随后使用100ml体积的水/植物与化合物一起喷淋施用。
为了增加疾病压力，将浓度为1`000`000孢子/毫升水的60ml尖孢镰刀菌悬浮液直接喷淋入种植孔中，第二天移植植物。移植后132天于2017年8月17日对疾病发生率进行了评估。
试验地点：
Figure GDA0002808817160000191
处理列表-田间试验：
Figure GDA0002808817160000192
Figure GDA0002808817160000201
试验中的作物和靶标
Figure GDA0002808817160000202
作物描述：
Figure GDA0002808817160000203
试验布局：
试验环境(测试方法) 温室
实验设计 随机完全区组
样地面积 60m2
#重复 4
施用细节
施用日期 07/04/2017
施用方法 喷淋
施用体积 100ml/植物
施用的处理 2、3、4、5
评估：
种植后132天的病害发生率
Figure GDA0002808817160000211
结论：
化合物1在100g AI/公顷的比率下显示出对抗尖孢镰刀菌的优异功效，其中具有95％的控制。移植后，化合物1保护植物免受镰刀菌病攻击长达132天。
化合物2稍弱，具有80％的控制；其次是化合物3，具有61％的功效；而化合物4在高得多的施用比率下具有仅21％的控制。
秋葵上的尖孢镰刀菌：
2018年在印度哥印拜陀市Kuppanur(Kuppanur,Coimbatore,India)进行了秋葵田间试验以评估不同化合物对抗秋葵中的尖孢镰刀菌的功效。
2018年6月29日种植了秋葵种子，并且随后使用50ml体积的水/植物与化合物一起直接喷淋施用。所述疾病发生在种植后两周，并且于2018年8月28日对疾病发生率进行了评估。
试验地点：
Figure GDA0002808817160000221
处理列表-田间试验：
Figure GDA0002808817160000222
试验中的作物和靶标：
Figure GDA0002808817160000231
作物描述：
Figure GDA0002808817160000232
试验布局：
试验环境(测试方法) 田间试验
实验设计 随机完全区组
样地面积 20m2
#重复 4
施用细节：
施用日期 29/06/2018
施用方法 喷淋
浆料体积 50ml/植物
施用的处理 2、3、4、5、6
评估：
种植后60天的病害发生率
Figure GDA0002808817160000241
结论：
化合物1在150g和200g AI/ha的比率下显示出对抗尖孢镰刀菌的优异功效，其中功效分别为84％和94％。化合物1的200g AI/ha比率在种植后60天的持续期间提供了几乎完全的疾病控制。化合物2在375g/AI ha的比率下表现良好，但是明显弱于在200g AI/ha下施用的化合物1。
甜瓜中的尖孢镰刀菌：
2017年在西班牙阿尔梅里亚埃尔西多进行了甜瓜温室试验以评估不同化合物对抗甜瓜中的尖孢镰刀菌的功效。
2017年5月5日种植了甜瓜移植物，并且随后使用100ml体积的水/植物与化合物一起喷淋施用。
为了增加疾病压力，移植前三天，每个样地都接种了浓度为100`000孢子/毫升水的900ml尖孢镰刀菌悬浮液。移植后三周可见第一疾病症状，并且移植后69天于2017年7月13日对疾病严重程度进行了评估。
试验地点：
Figure GDA0002808817160000251
处理列表-田间试验：
Figure GDA0002808817160000252
试验中的作物和靶标
拉丁文名 通用名
靶标 尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum) 枯萎病
作物 西瓜(Citrullus lanatus) 甜瓜
作物描述：
测试作物 甜瓜
品种 布里莎(Brisa)
播种密度 15000植物/ha
播种或种植日期 05/05/2017
试验布局：
试验环境(测试方法) 温室
实验设计 随机完全区组
样地面积 9m2
#重复 4
施用细节：
施用日期 05/05/2018
施用方法 喷淋
施用体积 100ml/植物
施用的处理 2、3、4、5
评估：
种植后69天的病害严重程度
Figure GDA0002808817160000261
Figure GDA0002808817160000271
结论：
化合物1在60g AI/公顷的比率下显示出对抗尖孢镰刀菌的非常好的功效，其中具有89％的控制。化合物2稍弱，具有79％的控制；其次是化合物4，具有73％的功效；而化合物3具有67％的控制。

Claims (10)

1.一种控制或预防蔬菜植物被植物病原性微生物侵染的方法，所述植物病原性微生物选自白粉菌、辣椒白粉病菌、核盘菌、尾孢菌属、尖孢镰刀菌、腐皮镰刀菌、茄长蠕孢、块茎茎点霉、大丽轮枝菌、甜瓜蔓枯病菌、灰霉菌和茄链格孢菌，所述方法包括向植物作物、其场所、或其繁殖材料施用根据式(Ic)的化合物
Figure FDA0003729651190000011
其中R11、R12和A是如在下表中所定义的：
化合物 A R11 R12 1 2-三氟甲基-吡啶-3-基 Cl Cl 2 3-三氟甲基-吡啶-2-基 Cl Cl 3 3-三氟甲基-吡啶-2-基 F F 4 3-三氟甲基-吡啶-2-基 Cl F 5 3-氯-吡啶-2-基 Cl Cl 6 2-甲基-吡啶-3-基 Cl Cl 7 2-三氟甲基-吡啶-3-基 Cl F
。
2.根据权利要求1所述的方法，其中所述植物选自番茄、马铃薯、甜瓜、秋葵、菠菜、莴苣、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、胡椒、黄瓜和南瓜。
3.根据权利要求1所述的方法，其中所述植物病原性微生物选自灰霉菌、尖孢镰刀菌和茄链格孢菌，并且其中所述植物选自马铃薯、番茄、甜瓜和秋葵。
4.根据权利要求3所述的方法，其中所述植物病原性微生物是茄链格孢菌，并且所述植物是马铃薯或番茄。
5.根据权利要求4所述的方法，其中所述植物是马铃薯。
6.根据权利要求3所述的方法，其中所述植物病原性微生物是尖孢镰刀菌，并且所述植物选自秋葵、番茄和甜瓜。
7.根据权利要求1中所述的化合物用于控制或预防蔬菜植物被植物病原性微生物侵染的用途，所述植物病原性微生物选自白粉菌、辣椒白粉病菌、核盘菌、尾孢菌属、尖孢镰刀菌、腐皮镰刀菌、茄长蠕孢、块茎茎点霉、大丽轮枝菌、甜瓜蔓枯病菌、灰霉菌和茄链格孢菌。
8.根据权利要求7的用途，其中所述植物选自番茄、马铃薯、甜瓜、秋葵、菠菜、莴苣、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、胡椒、黄瓜和南瓜。
9.一种用于生长蔬菜植物的方法，所述方法包括用如权利要求1中所定义的化合物处理其繁殖材料，用于控制或预防蔬菜植物被植物病原性微生物侵染，所述植物病原性微生物选自白粉菌、辣椒白粉病菌、核盘菌、尾孢菌属、尖孢镰刀菌、腐皮镰刀菌、茄长蠕孢、块茎茎点霉、大丽轮枝菌、甜瓜蔓枯病菌、灰霉菌和茄链格孢菌。
10.根据权利要求9的方法，其中所述植物选自番茄、马铃薯、甜瓜、秋葵、菠菜、莴苣、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、胡椒、黄瓜和南瓜。
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