KR20200100725A - 식물병원성 미생물에 의한 채소, 토마토 및 감자 식물의 감염증을 방제하거나 예방하는 방법 - Google Patents

식물병원성 미생물에 의한 채소, 토마토 및 감자 식물의 감염증을 방제하거나 예방하는 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 식물 작물, 이의 자리 또는 이의 번식 물질에, 하기 화학식 I에 따른 화합물을 살포하는 단계를 포함하는, 스파에로테아 풀리지네아, 레베이룰라 타우리카, 스클레오티니아 스클레오티오룸, 써코스포라, 푸사륨 옥시스포륨, 푸사륨 솔라니, 헬민토스포륨 솔라니, 폼마 투베로사, 라이족토니아 솔라니, 피토프토라 인페스탄스, 버티실륨 달리아, 디디멜라 브리오니에, 보트리티스 시네레아 및 알터나리아 솔라니로부터 선택되는 식물병원성 미생물에 의한 채소, 토마토 및 감자 식물의 감염증을 방제하거나 예방하는 방법에 관한 것이다:
[화학식 I]
Figure pct00043

식 중, R1, R2, R3, R4, R5, Y, A, B는 본 명세서에 규정된 바와 같다.

Description

식물병원성 미생물에 의한 채소, 토마토 및 감자 식물의 감염증을 방제하거나 예방하는 방법
본 발명은 식물병원성 미생물, 특히 에리시페 종(Erysiphe sp.), 예컨대 스파에로테아 풀리지네아(Sphaerotheca fuliginea), 레베이룰라 타우리카(Leveillula taurica), 스클레오티니아 스클레오티오룸(Sclerotinia sclerotiorum), 써코스포라(Cercospora), 푸사륨 종(Fusarium sp.), 특히 푸사륨 옥시스포륨(Fusarium oxysporum) 및 솔라니(solani), 헬민토스포륨 솔라니(Helminthosporium solani), 폼마 투베로사(Phoma tuberosa), 라이족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani), 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans), 버티실륨 달리아(Verticillium dahlia), 디디멜라 브리오니에(Didymella bryoniae), 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea) 및 알터나리아 솔라니(Alternaria solani)에 의한 채소, 토마토 및 감자 식물의 감염증을 방제하거나 예방하는 방법에 관한 것이다.
흰가루병, 줄기썩음병(sclerotinia stem rot)(흰 곰팡이), 반점병, 덩굴쪼김병, 줄기마름병은 채소 식물, 예컨대 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파 또는 후추에서 널리 퍼진 질병이다. 겹무늬병, 덩굴쪼김병, 반점병, 백분병은 토마토 및 덩이줄기 질병(예컨대, 은 무늬병(silver scurf) 및 검은무늬 썩음병(black scurf))에 대해 널리 퍼진 질병이며, 흰가루병, 균핵병, 겹무늬병은 감자 식물에 대해 널리 퍼져 있는 질병이다.
알터나리아 솔라니는 특히 감자에 대해 겹무늬병으로 불리는 진균 병원균이며, 이 질병은 독특한 반점병을 생성하며, 또한 토마토에 대한 줄기 병변 및 열매 썩음 및 감자에 대한 덩이줄기 마름병을 야기할 수 있다. 방제되지 않는다면, 겹무늬병은 유의한 수율 감소를 야기할 수 있다.
푸사륨 옥시스포륨은 광범위한 숙주 식물을 공격하는 진균 병원균이다. 푸사륨 옥시스포륨의 증상은 큰 잎맥 사이의 황변, 위황병, 시들음 또는 잎의 괴사이다.
방제되지 않는다면, 푸사륨 옥시스포륨은 유의한 식물 손실 및 수율 감소를 야기할 수 있다.
이들 질병은 농업 생산에 나쁜 영향을 미치며, 따라서, 채소, 토마토 및 감자 식물에서 이들 해충을 방제하거나 예방하기 위한 통상적인 실행에 대한 효율적인 대안의 방법을 제공할 필요가 있다. 따라서, 본 발명은 흰가루병, 줄기 썩음병(흰 곰팡이), 반점병, 덩굴쪼김병, 줄기마름병, 겹무늬병, 반점병 및 균핵병과 같은 질병을 야기하는 식물병원성 미생물에 의한 채소, 토마토 및 감자 식물의 감염증을 방제하거나 예방하는 방법을 추가로 제공한다.
시클로부틸카르복사미드 화합물 및 이들의 제조 방법은 WO2013/143811 및 WO2015/003951에 개시되어 있다. 이제 놀랍게도 WO2013/143811 및/또는 WO2015/003951에 개시된 특정 시클로부틸카르복사미드 화합물은 식물병원성 미생물, 특히 에리시페 종, 예컨대 스파에로테아 풀리지네아, 레베이룰라 타우리카, 스클레오티니아 스클레오티오룸, 써코스포라, 푸사륨 종, 특히 푸사륨 옥시스포륨 및 솔라니, 헬민토스포륨 솔라니, 폼마 투베로사, 라이족토니아 솔라니, 피토프토라 인페스탄스, 버티실륨 달리아, 디디멜라 브리오니에, 보트리티스 시네레아 및 알터나리아 솔라니에 의한 채소, 토마토 및 감자 식물의 감염증을 방제하거나 예방하는 데 고도로 효과적이라는 것이 발견되었다. 따라서 이들 고도로 효과적인 화합물은 흰가루병, 줄기썩음병(흰 곰팡이), 반점병, 덩굴쪼김병, 줄기마름병, 겹무늬병, 덩굴쪼김병, 반점병 및 균핵병과 같은 질병에 의한 채소, 토마토 및 감자 식물의 감염증을 농부가 방제하거나 예방하는 데 중요한 새로운 해결책을 나타낸다.
따라서, 실시형태 1로서, 식물 작물, 이의 자리(locus) 또는 이의 번식 물질에, 하기 화학식 I에 따른 화합물, 또는 이의 염 또는 N-옥사이드; 또는 이들 화합물의 호변이성질체 또는 입체이성질체를 살포하는 단계를 포함하는, 스파에로테아 풀리지네아, 레베이룰라 타우리카, 스클레오티니아 스클레오티오룸, 써코스포라, 푸사륨 옥시스포륨, 푸사륨 솔라니, 헬민토스포륨 솔라니, 폼마 투베로사, 라이족토니아 솔라니, 피토프토라 인페스탄스, 버티실륨 달리아, 디디멜라 브리오니에, 보트리티스 시네레아 및 알터나리아 솔라니로부터 선택되는 식물병원성 미생물에 의한 채소, 토마토 및 감자 식물의 감염증을 방제하거나 예방하는 방법이 제공된다:
[화학식 I]
Figure pct00001
식 중,
Y는 O, C=O 또는 CR12R13이고;
A는 1 내지 3개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리이며, 각각 독립적으로 산소, 질소 및 황, 또는 페닐 고리로부터 선택되며; 헤테로방향족 고리 또는 페닐은 하나 이상의 R6에 의해 선택적으로 치환되고;
R6은 서로 독립적으로, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알콕시-C1-4-알킬 또는 C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬이며;
R1, R2, R3, R4, R12 및 R13은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알킬이고,
R5는 수소, 메톡시 또는 하이드록실이며,
B는 하나 이상의 R8로 치환되는 페닐이고,
R8은 서로 독립적으로, 할로겐, 시아노 또는 -L-R9 기이며, 각각의 L은 서로 독립적으로 결합, -O-, -OC(O)-, -NR7-, -NR7CO-, -NR7S(O)n-, -S(O)n-, -S(O)nNR7-, -COO- 또는 CONR7-이고,
n은 0, 1 또는 2이며,
R7은 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 벤질 또는 페닐이고, 여기서 벤질 및 페닐은 비치환이거나 또는 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬로 치환되며,
R9는 서로 독립적으로, 비치환이거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 C1-C6-알킬, 비치환이거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 C3-C6-시클로알킬, 비치환이거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 C6-C14-바이시클로알킬, 비치환이거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 C2-C6-알켄일, 비치환이거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 C2-C6-알킨일, 비치환이거나 R10으로 치환되는 페닐, 또는 비치환이거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 헤테로아릴이고,
R10은 서로 독립적으로, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-알켄일옥시, 또는 C3-C6-알킨일옥시이며;
B 및 A-CO-NR5는 4-원 고리 상에서 서로 시스이다.
실시형태 1에 따른 더 바람직한 방법은 이하의 실시형태에 주어진다.
실시형태 2로서, 실시형태 1에 따른 방법이 제공되며, 식 중
Y는 O 또는 CH2이고;
A는 1 내지 2개의 질소 원자, 또는 페닐 고리를 함유하는 6-원 헤테로방향족 고리이고; 헤테로방향족 고리 또는 페닐은 하나 이상의 R6으로 선택적으로 치환되며;
R6은 서로 독립적으로, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시이고;
R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 수소이며;
B는 하나 이상의 R8로 치환되는 페닐이고;
R8은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시 및 C3-C6-시클로알킬로부터 선택된다.
실시형태 3으로서, 실시형태 1 또는 실시형태 2에 따른 방법이 제공되되, A는 1 내지 2개의 질소 원자를 함유하고 R6으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체를 갖는 6-원 헤테로방향족 고리이거나, 또는 R6으로부터 선택되는 1 또는 3개의 치환체를 갖는 페닐 고리이다.
실시형태 4로서, 실시형태 1 내지 3 중 어느 하나에 따른 방법이 제공되되, B는 1 내지 3개의 치환체 R8로 치환되는 페닐이다.
실시형태 5로서, 실시형태 1 내지 4 중 어느 하나에 따른 방법이 제공되되, B는 플루오로, 클로로, 트리플루오로메틸, 시클로프로필, 디플루오로메톡시 및 트리플루오로메톡시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환체로 치환되는 페닐이고;
A는 서로 독립적으로, 비치환이거나 클로로, 브로모, 플루오로, 메틸, 시아노 및 트리플루오로메틸로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환체로 치환되는 고리인 페닐, 피리딜 또는 피라지닐이고, Y는 O 또는 CH2이며, R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 수소이다.
실시형태 6으로서, 실시형태 1 내지 5 중 어느 하나에 따른 방법이 제공되며, 식 중
Y는 CH2이고;
B는 일 또는 이-할로겐 치환된 페닐이며;
A는 페닐, 피라지닐 및 피리딜로부터 선택되고, 이들 각각은 할로겐 및 C1-C4-할로알킬로부터 독립적으로 선택되는 치환체로 일 또는 이-치환되고;
R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 수소이다.
실시형태 1 내지 6 중 어느 하나에 개시된 바와 같은 화학식 I의 화합물은 시스 라세미체를 나타내고: 좌측 상의 페닐 고리 및 우측 상의 A-C(=O)-NH 기는 시클로부틸 고리 상에서 서로 시스이다:
Figure pct00002
따라서, 화학식 I의 라세미 화합물은 화학식 Ia와 화학식 Ib의 화합물의 1:1 혼합물이다. 화학식 Ia 및 (Ib)의 화합물에 나타낸 쐐기 모양 결합은 절대 입체화학을 나타내는 반면, 실시형태 1에서 화학식 I의 화합물에 나타낸 것과 같은 굵은 직선형 결합은 라세미 화합물에서의 상대적 입체화학을 나타낸다.
또한 놀랍게도 화학식 I의 화합물의 하나의 거울상이성질체는 스파에로테아 풀리지네아, 레베이룰라 타우리카, 스클레오티니아 스클레오티오룸, 써코스포라, 푸사륨 옥시스포륨, 푸사륨 솔라니, 헬민토스포륨 솔라니, 폼마 투베로사, 라이족토니아 솔라니, 피토프토라 인페스탄스, 버티실륨 달리아, 디디멜라 브리오니에, 보트리티스 시네레아 및 알터나리아 솔라니로부터 선택되는 식물병원성 미생물에 의한 채소, 토마토 및 감자 식물의 감염증을 방제하거나 예방하는 데 특히 유용하다는 것이 발견되었다.
따라서, 실시형태 7로서, 실시형태 1 내지 6 중 어느 하나에 따른 방법이 제공되되, 화합물은 하기 화학식 Ia를 갖는다:
[화학식 Ia]
Figure pct00003
.
당업자는 실시형태 7의 방법에 따른 방법을 인식하며, 화학식 Ia의 화합물은 일반적으로 살충제 조성물의 부분으로서 살포된다. 따라서, 실시형태 8로서, 식물 작물, 이의 자리 또는 이의 번식 물질에, 실시형태 1 내지 7 중 어느 하나에 따른 화합물 및 1종 이상의 제형 보조제를 포함하는 살충제 조성물을 살포하는 단계를 포함하는, 스파에로테아 풀리지네아, 레베이룰라 타우리카, 스클레오티니아 스클레오티오룸, 써코스포라, 푸사륨 옥시스포륨, 푸사륨 솔라니, 헬민토스포륨 솔라니, 폼마 투베로사, 라이족토니아 솔라니, 피토프토라 인페스탄스, 버티실륨 달리아, 디디멜라 브리오니에, 보트리티스 시네레아 및 알터나리아 솔라니로부터 선택되는 식물병원성 미생물에 의한 채소, 토마토 및 감자 식물의 감염증을 방제하거나 예방하는 방법이 제공된다. 따라서, 실시형태 9로서, 식물 작물, 이의 자리 또는 이의 번식 물질에, 화학식 Ia의 화합물 및 1종 이상의 제형 아주반트를 포함하는 살충제 조성물을 살포하는 단계를 포함하는, 스파에로테아 풀리지네아, 레베이룰라 타우리카, 스클레오티니아 스클레오티오룸, 써코스포라, 푸사륨 옥시스포륨, 푸사륨 솔라니, 헬민토스포륨 솔라니, 폼마 투베로사, 라이족토니아 솔라니, 피토프토라 인페스탄스, 버티실륨 달리아, 디디멜라 브리오니에, 보트리티스 시네레아 및 알터나리아 솔라니로부터 선택되는 식물병원성 미생물에 의한 채소, 토마토 및 감자 식물의 감염증을 방제하거나 예방하는 방법이 제공된다. 실시형태 9에 따른 방법에서, 화학식 Ia의 화합물과 화학식 (Ib)의 화합물을 둘 다 포함하는 살충제 조성물에 대해, 화학식 Ia 대 이의 거울상이성질체의 화합물(화학식 (Ib)의 화합물)의 비는 1:1 초과이어야 한다. 바람직하게는, 화학식 Ia의 화합물 대 화학식 (Ib)의 화합물의 비는 1.5:1 초과, 더 바람직하게는 2.5:1 초과, 특히 4:1 초과, 유리하게는 9:1 초과, 바람직하게는 20:1 초과, 특히 35:1 초과이다.
최대 50%, 바람직하게는 최대 40%, 더 바람직하게는 최대 30%, 특히 최대 20%, 유리하게는 최대 10%, 바람직하게는 최대 5%, 특히 최대 3%의 화학식 I의 화합물의 트랜스 입체이성질체(즉, B 및 A-C(=O)-NH 기는 서로 트랜스임)를 함유하는 화합물은 또한 본 발명의 부분인 것으로 이해된다. 바람직하게는, 화학식 I의 화합물 대 이의 트랜스 이성질체의 화합물의 비는 1.5:1 초과, 더 바람직하게는 2.5:1 초과, 특히 4:1 초과, 유리하게는 9:1 초과, 바람직하게는 20:1 초과, 특히 35:1 초과이다.
바람직하게는, 화학식 Ia의 화합물, 이의 트랜스 이성질체(즉, B 및 A-CO-NR2 기는 서로 트랜스임) 및 화학식 (Ib)의 화합물을 포함하는 조성물에서, 조성물은 화학식 Ia의 화합물, 이의 트랜스 이성질체 및 화학식 (Ib)의 화합물의 총량을 기준으로 각각 적어도 50%, 더 바람직하게는 70%, 훨씬 더 바람직하게는 85%, 특히 90% 초과, 특히 바람직하게는 95% 초과의 농도로 화학식 Ia의 화합물을 포함한다.
추가로, 실시형태 10으로서, 식물 작물, 이의 자리 또는 이의 번식 물질에, 하기 화학식 Ic에 따른 화합물을 살포하는 단계를 포함하는, 스파에로테아 풀리지네아, 레베이룰라 타우리카, 스클레오티니아 스클레오티오룸, 써코스포라, 푸사륨 옥시스포륨, 푸사륨 솔라니, 헬민토스포륨 솔라니, 폼마 투베로사, 라이족토니아 솔라니, 피토프토라 인페스탄스, 버티실륨 달리아, 디디멜라 브리오니에, 보트리티스 시네레아 및 알터나리아 솔라니로부터 선택되는 식물병원성 미생물에 의한 채소, 토마토 및 감자 식물의 감염증을 방제하거나 예방하는 방법이 제공된다:
[화학식 Ic]
Figure pct00004
식 중
R11 및 R12는 독립적으로 할로겐으로부터 선택되고;
A는 할로겐 및 C1-C4-할로알킬로부터 독립적으로 선택되는 1 또는 2개의 치환체로 치환되는 피리딜이다.
실시형태 11로서, 실시형태 10에 따른 방법이 제공되며, 식 중
R11 및 R12는 독립적으로 클로로 및 플루오로로부터 선택되고;
A는 1 또는 2개의 C1-C4-할로알킬 치환체로 치환되는 피리드-2-일 또는 피리드-3-일이다.
실시형태 12로서, 실시형태 10 또는 11에 따른 방법이 제공되며, 식 중,
A는
Figure pct00005
로부터 선택되고,
R13은 C1-C4-할로알킬, 바람직하게는 트리플루오로메틸이다.
실시형태 13으로서, 실시형태 10 내지 12 중 어느 하나에 따른 방법이 제공되되, 상기 화합물은 화학식 Ic의 화합물 1 내지 7 중 어느 하나로부터 선택된다:
[화학식 Ic]
Figure pct00006
식 중, R11, R12 및 A는 다음의 표에 정의되는 바와 같다:
Figure pct00007
실시형태 14로서,
실시형태 1 내지 13 중 어느 하나에 규정된 바와 같은 화합물을 포함하는 조성물을 제공하는 단계;
상기 조성물을 번식 물질에 살포하는 단계;
번식 물질을 심는 단계
를 포함하는, 실시형태 1 내지 13 중 어느 하나에 따른 방법이 제공된다.
실시형태 15로서,
실시형태 1 내지 13 중 어느 하나에 규정된 바와 같은 화합물을 포함하는 조성물을 제공하는 단계;
상기 조성물을 식물 작물 또는 이의 자리에 살포하는 단계
를 포함하는, 실시형태 1 내지 13 중 어느 하나에 따른 방법이 제공된다.
실시형태 16으로서, 스파에로테아 풀리지네아에 의한 채소, 토마토 및 감자 식물의 감염증을 방제하거나 예방하기 위한, 실시형태 1 내지 13 중 어느 하나에서 규정되는 바와 같은 화합물의 용도가 제공된다.
실시형태 16.1로서, 보트리티스 시네레아에 의한 채소, 토마토 및 감자 식물의 감염증에 의한 채소, 토마토 및 감자 식물의 감염증을 방제하거나 예방하기 위한 실시형태 1 내지 13 중 어느 하나에 규정된 바와 같은 화합물의 용도가 제공되며, 특히 보트리티스 시네레아에 의한 토마토 식물의 감염증을 방제하거나 예방하기 위한 실시형태 1 내지 13 중 어느 하나에 규정된 바와 같은 화합물의 용도가 제공된다.
실시형태 16.2로서, 푸사륨 옥시스포륨에 의한 채소, 토마토 및 감자 식물의 감염증을 방제하거나 예방하기 위한 실시형태 1 내지 13 중 어느 하나에 규정된 바와 같은 화합물의 용도가 제공되며, 특히 푸사륨 옥시스포륨에 의한 채소 식물의 감염증을 방제하거나 예방하기 위한 실시형태 1 내지 13 중 어느 하나에 규정된 바와 같은 화합물의 용도가 제공되며, 더 구체적으로는 푸사륨 옥시스포륨에 의한 토마토, 오크라 또는 멜론으로부터 선택되는 식물의 감염증을 방제하거나 예방하기 위한 실시형태 1 내지 13 중 어느 하나에 규정된 바와 같은 화합물의 용도가 제공된다.
실시형태 17로서, 알터나리아 솔라니(Alternaria Solani)에 의한 채소, 토마토 및 감자 식물의 감염증을 방제하거나 예방하기 위한 실시형태 1 내지 13 중 어느 하나에 규정된 바와 같은 화합물의 용도가 제공되며, 특히 알터나리아 솔라니에 의한 토마토 또는 감자 식물의 감염증을 방제하거나 예방하기 위한 실시형태 1 내지 13 중 어느 하나에 규정된 바와 같은 화합물의 용도가 제공되고, 더 구체적으로는 알터나리아 솔라니에 의한 감자 식물의 감염증을 방제하거나 예방하기 위한 실시형태 1 내지 13 중 어느 하나에 규정된 바와 같은 화합물의 용도가 제공된다.
실시형태 18로서, 채소, 토마토 및 감자 식물 또는 이들의 번식 물질을 제1항 내지 제13항 중 어느 하나에 규정된 바와 같은 화합물로 살포하거나 처리하는 단계를 포함하는, 채소, 토마토 및 감자 식물을 생장시키는 방법이 제공된다.
실시형태 1 내지 13 중 어느 하나의 방법에서 규정된 바와 같은 화합물의 제제는 본 명세서에 참고로 포함된 WO2013/143811 및 WO2015/003951에 개시되어 있다.
정의:
용어 "할로겐"은 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오도, 특히 플루오로, 클로로 또는 브로모를 나타낸다.
본 명세서에서 사용되는 용어 "알킬" 또는 "알크"는 단독으로 또는 더 큰 기(예컨대 알콕시, 알킬티오, 알콕시카보닐 및 알킬카보닐)의 부분으로서 직쇄 또는 분지쇄이고, 예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, 이소프로필, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, 펜틸, 이소-펜틸 또는 n-헥실이다. 알킬기는 적합하게는 C1-C4-알킬 기이다.
본 명세서에서 사용되는 용어 "할로알킬"은 하나 이상의 동일 또는 상이한 할로겐 원자로 치환되는 상기 정의한 바와 같은 알킬기이고, 예를 들어, CF3, CF2Cl, CF2H, CCl2H, FCH2, ClCH2, BrCH2, CH3CHF, (CH3)2CF, CF3CH2 또는 CHF2CH2이다.
용어 "채소" 또는 "채소 식물"은 오크라, 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 후추, 오이, 호박 및 멜론을 포함하지만, 이들로 제한되지 않는다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 하나의 실시형태가 용어 "중 어느 하나에 따라", 예를 들어 "실시형태 1 내지 5 중 어느 하나에 따라"를 이용함으로써 몇몇 다른 실시형태를 지칭할 때, 상기 실시형태는 정수, 예컨대 1 및 2로 표시되는 실시형태를 지칭할 뿐만 아니라 이하의 소수 성분을 갖는 수로 표시되는 실시형태, 예컨대 1.1, 1.2 또는 2. 1, 2.2, 2.3을 지칭한다. 예를 들어, "실시형태 1 내지 3 중 어느 하나에 따른"은 실시형태 1, 1.1, 2, 3, 3.1, 3.2, 3.3, 3.4, 3.5, 3.6, 3.7 중 어느 하나에 따르는 것을 의미한다.
실시형태 1 내지 18 중 어느 하나에 따른 방법 및 용도는 바람직하게는 에리시페 종, 스파에로테아 풀리지네아, 스클레오티니아 스클레오티오룸, 써코스포라, 푸사륨 옥시스포륨, 헬민토스포륨 솔라니, 폼마 투베로사, 라이족토니아 솔라니, 푸사륨 솔라니, 피토프토라 인페스탄스, 버티실륨 달리아, 디디멜라 브리오니에, 보트리티스 시네레아, 알터나리아 솔라니 및 레베이룰라 타우리카(다른 살진균제에 내성이 있는 진균을 포함)로부터 선택된 식물병원성 미생물에 의한 채소, 토마토 및 감자 작물의 감염증을 방제하거나 예방하기 위한 것이다. 특정 살진균제에 "내성"이 있는 진균은, 예를 들어, 동일한 종의 예상되는 민감도에 비해 살진균제에 대해 덜 민감한 균주를 지칭한다. 예상되는 민감도는, 예를 들어, 살진균제에 이전에 노출된 적이 없는 균주를 이용하여 측정될 수 있다.
실시형태 1 내지 18 중 어느 하나에 따른 방법 또는 용도에 따른 살포는 바람직하게는 식물 작물, 이의 자리 또는 이의 번식 물질이다. 바람직하게는 살포는 식물의 자리 또는 식물의 번식물질에, 더 바람직하게는 번식 물질에 대한 것이다. 실시형태 1 내지 13 중 어느 하나에 따른 화합물의 살포는 보통의 살포 방식 중 어느 것, 예를 들어, 옆면살포, 관주살포, 토양살포, 이랑간처리, 종자처리 등에 따라 수행될 수 있다.
실시형태 1 내지 13 중 어느 하나에 정의된 바와 같은 화합물은 바람직하게는 1 내지 500 g/㏊, 바람직하게는 50 내지 200 g/㏊로 해충 방제를 위해 사용된다.
실시형태 1 내지 13 중 어느 하나에 정의된 바와 같은 화합물은 활성 성분, 예컨대 제초제에 내성이 생기도록, 또는 식물 해충에 감염증을 방제하는 생물학적 활성 화합물이 생성하도록 유전자 변형된 것을 포함하는 임의의 채소, 토마토 및 감자 식물에 대한 용도에 적합하다.
일반적으로, 실시형태 1 내지 13 중 어느 하나에 규정된 바와 같은 화합물은 담체를 함유하는 조성물(예를 들어, 제형)의 형태로 사용된다. 실시형태 1 내지 13 중 어느 하나에 정의된 바와 같은 화합물 및 이의 조성물은 다양한 형태, 예컨대 에어로졸 디스펜서, 캡슐 현탁액, 냉안개 농축물, 분제, 에멀션 농축물, 수중유 에멀션, 유중수 에멀션, 캡슐화된 과립, 미세 과립, 종자처리를 위한 유동성 농축물, 가스(압력하), 가스 생성물, 과립, 뜨거운 연무 상태의(hot fogging) 농축물, 거대과립, 미립제, 오일 분산성 분말, 오일 혼화성 유동성 농축물, 오일 혼화성 액체, 페이스트, 식물 대(rodlet), 건식 종자처리용 분말, 살충제로 코팅한 종자, 가용성 농축물, 가용성 분말, 종자처리용 용액, 현탁액 농축물(유동성 농축물), 농후미량제(ultra low volume: ulv) 액체, 농후미량제(ulv) 현탁액, 수분산형 과립 또는 정제, 슬러리 처리를 위한 수분산형 분말, 수용성 과립 또는 정제, 종자처리 및 습윤성 분말을 위한 수용성 분말로 사용될 수 있다.
제형은 전형적으로 고체 또는 액체 보조제, 예를 들어 비에폭시화된 또는 에폭시화된 식물성 오일(예를 들어, 에폭시화된 코코넛유, 유채씨유 또는 콩기름), 거품억제제, 예를 들어, 실리콘유, 보존제, 점토, 무기 화합물, 점도 조절제, 계면활성제, 결합제 및/또는 점착성 향상제일 수 있는, 액체 또는 고체 담체 및 선택적으로 1종 이상의 관례적 제형 보조제를 포함한다. 조성물은 또한 추가로 비료, 미량영양소 또는 식물의 성분에 영향을 미치는 다른 제제를 포함할 뿐만 아니라 1종 이상의 다른 생물학적 활성제, 예컨대 살균제, 살진균제, 살선충제, 식물 활성제, 살비제 및 살충제와 함께 본 발명의 화합물을 함유하는 조합물을 포함한다.
조성물은 그 자체로, 예를 들어, 본 발명의 고체 화합물을 분쇄하고/하거나 선별하고/하거나 압축함으로써 보조제의 부재 하에 그리고 적어도 1종의 보조제의 존재 하에, 예를 들어, 본 발명의 화합물을 보조제(보조제들)와 함께 직접적으로 혼합하고/하거나 분쇄함으로써 공지된 방식으로 제조된다. 본 발명의 고체 화합물의 경우에, 화합물의 분쇄/밀링(milling)은 특정 입자 크기를 보장하는 것이다.
농업에서 사용하기 위한 조성물의 예는 적어도 - 실시형태 1 내지 13 중 어느 하나에 규정된 바와 같은 화합물을 포함하는 에멀션 농축물, 현탁액 농축물, 마이크로에멀션, 오일 분산물, 직접 분무 가능한 또는 희석 가능한 용액, 확산 가능한 페이스트, 묽은 에멀션, 가용성 분말, 분산성 분말, 습윤성 분말, 분진, 과립 또는 중합체 물질 내의 캡슐화이며, 조성물의 유형은 의도된 목적 및 우세한 환경에 적합하도록 선택되어야 한다.
일반적으로, 조성물은 0.1 내지 99%, 특히 0.1 내지 95%의 실시형태 1 내지 7 중 어느 하나에 규정된 바와 같은 화합물 및 1 내지 99.9%, 특히 5 내지 99.9%의 적어도 1종의 고체 또는 액체 담체를 포함하고, 일반적으로 0 내지 25%, 특히 0.1 내지 20%의 조성물은 계면활성제일 수 있다(각각의 경우에 %는 중량 백분율을 의미한다). 농축된 조성물은 상업 제품에 바람직하게 되는 경향이 있지만, 일반적으로 최종 소비자는 실질적으로 더 낮은 농도의 활성 성분을 갖는 묽은 조성물을 사용한다.
프리-믹스 조성물용 엽면 제형의 예는 하기와 같다:
GR: 과립
WP: 습윤성 분말
WG: 수 분산성 과립(분말)
SG: 수용성 과립
SL: 가용성 농축물
EC: 에멀션 농축물
EW: 수중유 에멀션
ME: 마이크로에멀션
SC: 수성 현탁액 농축물
CS: 수성 캡슐 현탁액
OD: 오일기반 현탁액 농축물, 및
SE: 수성 유현탁제(suspo-emulsion).
반면에, 프리-믹스 조성물용 종자처리 제형의 예는:
WS: 종자처리 슬러리용 습윤성 분말
LS: 종자처리용 용액
ES: 종자처리용 에멀션
FS: 종자처리용 현탁액 농축물용 현탁 농축물
WG: 수 분산성 과립, 및
CS: 수성 캡슐 현탁액.
탱크-믹스 조성물에 적합한 제형의 예는 용액, 묽은 에멀션, 현탁액 또는 이들의 혼합물, 및 분진이다.
제형의 특성과 같이, 살포 방법, 예컨대 엽면살포, 관주, 분무, 약제미립화(atomizing), 살분법, 산포, 코팅 또는 붓기(pouring)는 의도된 목적 및 우세한 상황에 따라 선택된다.
탱크-믹스 조성물은 일반적으로 상이한 살충제, 및 선택적으로 추가적인 보조제를 함유하는 하나 이상의 프리-믹스 조성물을 용매(예를 들어, 물)로 희석시킴으로써 제조된다.
적합한 담체 및 아주반트는 고체 또는 액체일 수 있고, 제형화 기술에서 보통 사용되는 물질, 예를 들어, 천연 또는 재생된 광물질, 용매, 분산물, 습윤제, 점착제, 점증제, 결합제 또는 비료이다.
일반적으로, 엽면살포 또는 토지시용을 위한 탱크-믹스 제형은 0.1 내지 20%, 특히 0.1 내지 15%의 목적하는 성분, 및 99.9 내지 80%, 특히 99.9 내지 85%의 고체 또는 액체 보조제(예를 들어, 물과 같은 용매를 포함함)를 포함하며, 여기서 보조제는 탱크-믹스 제형을 기준으로 0 내지 20%, 특히 0.1 내지 15% 양의 계면활성제일 수 있다.
전형적으로, 엽면살포를 위한 프리믹스 제형은 0.1 내지 99.9%, 특히 1 내지 95%의 목적하는 성분, 및 99.9 내지 0.1%, 특히 99 내지 5%의 고체 또는 액체 아주반트(예를 들어, 용매, 예컨대 물을 포함함)를 포함하며, 보조제는 프리믹스 제형을 기준으로 0 내지 50%, 특히 0.5 내지 40% 양의 계면활성제일 수 있다.
정상적으로는, 종자처리 살포를 위한 탱크-믹스 제형은 0.25 내지 80%, 특히 1 내지 75%의 목적하는 성분, 및 99.75 내지 20%, 특히 99 내지 25%의 고체 또는 액체 보조제(예를 들어, 물과 같은 용매를 포함함)를 포함하며, 여기서 보조제는 탱크-믹스 제형을 기준으로 0 내지 40%, 특히 0.5 내지 30% 양의 계면활성제일 수 있다.
전형적으로, 종자처리를 위한 프리믹스 제형은 0.5 내지 99.9%, 특히 1 내지 95%의 목적하는 성분, 및 99.5 내지 0.1%, 특히 99 내지 5%의 고체 또는 액체 아주반트(예를 들어, 용매, 예컨대 물을 포함함)를 포함하며, 보조제는 프리믹스 제형을 기준으로 0 내지 50%, 특히 0.5 내지 40% 양의 계면활성제일 수 있다.
상업적 제품은 바람직하게는 농축물(예를 들어, 프리-믹스 조성물(제형))로서 제형화될 수 있지만, 최종 사용자는 정상적으로는 묽은 제형(예를 들어, 탱크 믹스 조성물)을 사용할 것이다.
바람직한 종자처리 프리-믹스 제형은 수성 현탁액 농축물이다. 제형은 통상적인 처리 기법 및 기계, 예컨대 유동층 기법, 롤러 밀 방법, 로토스타틱(rotostatic) 종자 처리기, 및 드럼 코터(drum coater)를 이용하여 종자에 살포될 수 있다. 다른 방법, 예컨대 발아층이 또한 유용할 수 있다. 종자는 코팅 전에 크기가 미리 정해질 수 있다. 코팅 후에, 종자는 전형적으로 건조되고, 이어서, 크기측정을 위해 크기측정 기계에 옮겨진다. 이러한 절차는 당업계에 공지되어 있다. 본 발명의 화합물은 토지시용 및 종자처리 살포에서 사용하기에 특히 적합하다.
일반적으로, 본 발명의 프리믹스 조성물은 0.5 내지 99.9 특히 1 내지 95, 유리하게는 1 내지 50질량%의 목적하는 성분, 및 99.5 내지 0.1, 특히 99 내지 5질량%의 고체 또는 액체 아주반트(예를 들어, 물과 같은 용매)를 함유하며, 보조제(또는 아주반트)는 프리믹스 제형의 질량을 기준으로 0 내지 50, 특히 0.5 내지 40질량% 양의 계면활성제일 수 있다.
본 발명은 이제 다음의 비제한적 실시예에 의해 예시할 것이다. 모든 인용은 참고로 포함된다.
생물학적 실시예
토마토에 대한 보트리오티니아 푸켈리아나(Botryotinia fuckeliana)(보트리티스 시네레아)
4주령 토마토 식물 품종인 로터 그놈(Roter Gnom)에 물에 희석시킨 제형화된 시험 화합물을 분무실에서 분무한다. 살포 2일 후에 시험 식물에 포자 현탁액을 분무함으로써 접종하였다. 접종한 시험 식물을 온실 내 20℃ 및 95%의 상대 습도에서 접종하고 나서, (살포 5 내지 6일 후에) 비처리 확인 식물에서 적절한 수준의 질병이 나타날 때 질병으로 뒤덮인 잎 면적%를 평가한다.
Figure pct00008
토마토에 대한 알터나리아 솔라니
4주령 토마토 식물 품종 로터 그놈(Roter Gnom)에 물에 희석시킨 제형화된 시험 화합물로 분무실에서 분무한다. 살포 2일 후에 시험 식물에 포자 현탁액을 분무함으로써 접종하였다. 접종한 시험 식물을 온실 내 22/18℃(낮/밤) 및 95%의 상대 습도에서 접종하고 나서, (살포 5 내지 7일 후에) 비처리 확인 식물에서 적절한 수준의 질병이 나타날 때 질병으로 뒤덮인 잎 면적%를 평가한다.
Figure pct00009
감자에 대한 알터나리아 솔라니:
알터나리아 솔라니에 의해 야기된 겹무늬병에 대한 상이한 화합물의 효능을 평가하기 위해 2018년에 미국 뉴욕의 톰킨스에서 감자밭 시험을 수행하였다.
감자 덩이줄기에, 평면 분사 노즐(flat fan nozzle)을 구비한 붐 스프레이어(boom sprayer)를 이용함으로써, 심을 때 이랑에서 살포하였다.
8월초에 질병이 발생되었고, 2018년 9월 5일에 질병 중증도를 평가하였다.
시험 위치:
Figure pct00010
처리 목록 - 야외 시험:
Figure pct00011
시험에서 생긴 작물 및 목표물:
Figure pct00012
작물 설명:
Figure pct00013
시험 배치:
Figure pct00014
살포 설명:
Figure pct00015
평가:
심은 후 89일의 해충 심각도
Figure pct00016
결론:
화합물 1은 150 g AI/㏊ 이상의 비율로 감자에서 알터나리아 솔라니에 대해 매우 양호한 활성을 나타내었고, 효능은 87% 초과이다. 화합물 2는 제대로 수행하였지만, 화합물 1보다 분명히 더 약했다. 화합물 둘 다, 심은 후 89일의 지속기간에 걸쳐 질병 방제를 제공하였다.
토마토에서 푸사륨 옥시스포륨:
토마토에서 푸사륨 옥시스포륨에 대한 상이한 화합물의 효능을 평가하기 위해 2017년 스페인 카디스 산부카르데바라메다에서 토마토 온실 시험을 수행하였다.
2017년 4월 7일에 3주령 토마토 식물을 심고, 이후에 식물당 100 ㎖의 물 용적을 이용하여 화합물로 관주 살포하였다.
질병 압력을 증가시키기 위해, 물 1 밀리리터당 1,000,000개의 포자의 농도의 60 ㎖의 푸사륨 옥시스포륨 현탁액을 재식혈(planting hole)에 직접 관주하고 나서, 다음날에 식물을 심을 것이다. 2017년 8월 17일에 이식한 후 132일에 발병률에 대한 평가를 행하였다.
시험 위치:
Figure pct00017
처리 목록 - 야외시험:
Figure pct00018
시험에서 생긴 작물 및 목표물:
Figure pct00019
작물 설명:
Figure pct00020
시험 배치:
Figure pct00021
살포 설명
Figure pct00022
평가:
심은 후 132일의 해충 발생률
Figure pct00023
결론:
화합물 1은 헥타르당 100g AI의 비율로 95%의 방제로 푸사륨 옥시스포륨에 대해 우수한 효능을 나타내었다. 화합물 1은 이식 후 최대 132일까지 푸사륨 공격으로부터 식물을 보호하였다.
화합물 2는 80%의 방제로 더 약하였고, 그 다음에 화합물 3은 61%의 효능이었고, 화합물 4는 훨씬 더 높은 살포율에서 단지 21%였다.
오크라에 대한 푸사륨 옥시스포륨:
오크라에서 푸사륨 옥시스포륨에 대한 상이한 화합물의 효능을 평가하기 위해 2018년에 인도 코임바토르 쿠파누르에서 오크라 야외시험을 수행하였다.
2018년 6월 29일에 오크라 종자를 심고, 직후에 식물당 50 ㎖의 물 용적을 이용하여 화합물로 관주 살포하였다. 심고 나서 2주 후에 질병이 발생되었고, 2018년 8월 28일에 발병률 평가를 행하였다.
시험 위치:
Figure pct00024
처리 목록 - 야외시험:
Figure pct00025
시험에서 생긴 작물 및 목표물:
Figure pct00026
작물 설명:
Figure pct00027
시험 배치:
Figure pct00028
살포 설명:
Figure pct00029
평가:
심은 후 60일의 해충 발생률,
Figure pct00030
결론:
화합물 1은 150g 및 200 g AI/㏊의 비율로 푸사륨 옥시스포륨에 대해 우수한 효능을 나타내었고, 효능은 각각 84% 및 94%였다. 화합물 1의 200 g AI/㏊ 비율은 심은 후 60일의 지속기간에 걸쳐 거의 완전한 질병 방제를 제공하였다. 화합물 2는 375 g AI/ha의 비율로 잘 수행하였지만, 200g AI/㏊로 살포한 화합물 1보다 분명히 더 약하였다.
멜론에서의 푸사륨 옥시스포륨:
멜론에서의 푸사륨 옥시스포륨에 대한 상이한 화합물의 효능을 평가하기 위해 2017년에 스페인 알메리아 엘에히도에서 멜론 온실 시험을 수행하였다.
2017년 5월 5일에 멜론 이식물을 심었고, 이후에 식물당 100 ㎖의 물 용적을 이용하여 화합물로 관주 살포하였다.
질병 압력을 증가시키기 위해, 각각의 플롯을 이식 3일 전에 물 1 밀리리터당 100,000개의 포자의 농도의 900 ㎖ 푸사륨 옥시스포륨 현탁액으로 접종하였다. 첫 번째 질병 증상은 이식 후 3주에 보였고, 2017년 7월 13일에 이식한 후 69일에 질병 심각도에 대한 평가를 행하였다.
시험 위치:
Figure pct00031
처리 목록 - 야외시험
Figure pct00032
시험에서 생긴 작물 및 목표물
Figure pct00033
작물 설명:
Figure pct00034
시험 배치:
Figure pct00035
살포 설명:
Figure pct00036
평가:
심은 후 69일의 해충 심각도
Figure pct00037
결론:
화합물 1은 헥타르당 60g AI의 비율로 89%의 방제로 푸사륨 옥시스포륨에 대해 매우 양호한 효능을 나타내었다. 화합물 2는 79%의 방제로 더 약하였고, 그 다음에 화합물 4는 73%의 효능이며, 화합물 4는 67%의 방제였다.

Claims (15)

  1. 식물 작물, 이의 자리(locus) 또는 이의 번식 물질에, 하기 화학식 I에 따른 화합물, 또는 이의 염 또는 N-옥사이드; 또는 이들 화합물의 호변이성질체 또는 입체이성질체를 살포하는 단계를 포함하는, 스파에로테아 풀리지네아(Sphaerotheca fuliginea), 레베이룰라 타우리카(Leveillula taurica), 스클레오티니아 스클레오티오룸(Sclerotinia sclerotiorum), 써코스포라(Cercospora), 푸사륨 옥시스포륨(Fusarium oxysporum), 푸사륨 솔라니(Fusarium solani), 헬민토스포륨 솔라니(Helminthosporium solani), 폼마 투베로사(Phoma tuberosa), 라이족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani), 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans), 버티실륨 달리아(Verticillium dahlia), 디디멜라 브리오니에(Didymella bryoniae), 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea) 및 알터나리아 솔라니(Alternaria solani)로부터 선택되는 식물병원성 미생물에 의한 채소, 토마토 및 감자 식물의 감염증을 방제하거나 예방하는 방법:
    [화학식 I]
    Figure pct00038

    식 중
    Y는 O, C=O 또는 CR12R13이고;
    A는 1 내지 3개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리이며, 각각 독립적으로 산소, 질소 및 황, 또는 페닐 고리로부터 선택되며; 상기 헤테로방향족 고리 또는 페닐은 하나 이상의 R6에 의해 선택적으로 치환되고;
    R6은 서로 독립적으로, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알콕시-C1-4-알킬 또는 C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬이며;
    R1, R2, R3, R4, R12 및 R13은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알킬이고,
    R5는 수소, 메톡시 또는 하이드록실이며,
    B는 하나 이상의 R8로 치환되는 페닐이고,
    R8은 서로 독립적으로, 할로겐, 시아노 또는 -L-R9 기이며, 각각의 L은 서로 독립적으로 결합, -O-, -OC(O)-, -NR7-, -NR7CO-, -NR7S(O)n-, -S(O)n-, -S(O)nNR7-, -COO- 또는 CONR7-이고,
    n은 0, 1 또는 2이며,
    R7은 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 벤질 또는 페닐이고, 벤질 및 페닐은 비치환이거나 또는 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬로 치환되며,
    R9는 서로 독립적으로, 비치환이거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 C1-C6-알킬, 비치환이거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 C3-C6-시클로알킬, 비치환이거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 C6-C14-바이시클로알킬, 비치환이거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 C2-C6-알켄일, 비치환이거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 C2-C6-알킨일, 비치환이거나 R10으로 치환되는 페닐, 또는 비치환이거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 헤테로아릴이고,
    R10은 서로 독립적으로, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-알켄일옥시, 또는 C3-C6-알킨일옥시이며;
    B 및 A-CO-NR5는 4-원 고리 상에서 서로 시스이다.
  2. 제1항에 있어서,
    Y는 O 또는 CH2이며; A는 1 내지 2개의 질소 원자, 또는 페닐 고리를 함유하는 6-원 헤테로방향족 고리이고; 상기 헤테로방향족 고리 또는 페닐은 하나 이상의 R6으로 선택적으로 치환되며;
    R6은 서로 독립적으로, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시이고;
    R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 수소이며;
    B는 하나 이상의 R8로 치환되는 페닐이고;
    R8은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시 및 C3-C6-시클로알킬로부터 선택되는, 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, A는 1 내지 2개의 질소 원자를 함유하고 R6으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체를 갖는 6-원 헤테로방향족 고리이거나, 또는 R6으로부터 선택되는 1 또는 3개의 치환체를 갖는 페닐 고리인, 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    B는 1 내지 3개의 치환제 R8로 치환되는 페닐인, 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, B는 플루오로, 클로로, 트리플루오로메틸, 시클로프로필, 디플루오로메톡시 및 트리플루오로메톡시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환체로 치환되는 페닐이며,
    A는 서로 독립적으로, 비치환이거나 클로로, 브로모, 플루오로, 메틸, 시아노 및 트리플루오로메틸로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환체로 치환되는 고리인 페닐, 피리딜 또는 피라지닐이고, Y는 O 또는 CH2이며, R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 수소인, 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    Y는 CH2이고;
    B는 일 또는 이-할로겐 치환된 페닐이며;
    A는 페닐, 피라지닐 및 피리딜로부터 선택되고, 이들 각각은 할로겐 및 C1-C4-할로알킬로부터 독립적으로 선택되는 치환체로 일 또는 이-치환되고;
    R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 수소인, 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 Ic의 화합물인, 방법:
    [화학식 Ic]
    Figure pct00039

    식 중,
    R11 및 R12는 독립적으로 할로겐으로부터 선택되고;
    A는 할로겐 및 C1-C4-할로알킬로부터 독립적으로 선택되는 1 또는 2개의 치환체로 치환되는 피리딜이다.
  8. 제7항에 있어서,
    R11 및 R12는 독립적으로 클로로 및 플루오로로부터 선택되고;
    A는 1 또는 2개의 C1-C4-할로알킬 치환체로 치환되는 피리드-2-일 또는 피리드-3-일인, 방법.
  9. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    A는
    Figure pct00040
    로부터 선택되고;
    R13은 C1-C4-할로알킬인, 방법.
  10. 제1항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 Ic의 화합물 1 내지 7 중 어느 하나로부터 선택되는, 방법:
    [화학식 Ic]
    Figure pct00041

    식 중, R11, R12 및 A는 다음의 표에 정의되는 바와 같다:
    Figure pct00042
    .
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식물병원성 미생물은 보트리티스 시네레아, 푸사륨 옥시스포륨 및 알터나리아 솔라니로부터 선택되고, 상기 식물은 감자, 토마토, 멜론 및 오크라(okra)로부터 선택되는, 방법.
  12. 제11항에 있어서, 상기 식물병원성 미생물은 알터나리아 솔라니이고, 상기 식물은 감자 또는 토마토, 더 구체적으로는 감자인, 방법.
  13. 제11항에 있어서, 상기 식물병원성 미생물은 푸사륨 옥시스포륨이며, 상기 식물은 오크라, 토마토 및 멜론으로부터 선택되는, 방법.
  14. 스파에로테아 풀리지네아, 레베이룰라 타우리카, 스클레오티니아 스클레오티오룸, 써코스포라, 푸사륨 옥시스포륨, 푸사륨 솔라니, 헬민토스포륨 솔라니, 폼마 투베로사, 라이족토니아 솔라니, 피토프토라 인페스탄스, 버티실륨 달리아, 디디멜라 브리오니에, 보트리티스 시네레아 및 알터나리아 솔라니로부터 선택되는 식물병원성 미생물에 의한 채소, 토마토 및 감자 식물의 감염증을 방제하거나 예방하기 위한, 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 규정된 바와 같은 화합물의 용도.
  15. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 규정된 바와 같은 화합물로 식물의 번식 물질을 처리하는 단계를 포함하는, 채소, 토마토 및 감자 식물을 생장시키는 방법.
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112703191A (zh) * 2018-09-19 2021-04-23 先正达参股股份有限公司 控制或预防谷类植物被植物病原性微生物假禾谷镰孢菌侵染的方法
CN114554843B (zh) * 2019-10-02 2024-03-08 先正达农作物保护股份公司 控制或预防香蕉植物被假尾孢菌属的植物病原性微生物侵染的方法
WO2021115926A1 (en) * 2019-12-10 2021-06-17 Syngenta Crop Protection Ag Methods of controlling or preventing infestation of peanut plants by phytopathogenic microorganisms
BR112022014935A2 (pt) * 2020-01-30 2022-09-20 Syngenta Crop Protection Ag Métodos de controle ou prevenção do mal-do-panamá em plantas de banana
US20230371511A1 (en) * 2020-10-08 2023-11-23 Basf Se Mixtures containing cyclobutrifluram
EP4169382A1 (en) * 2021-10-22 2023-04-26 Bayer AG Use of cyclobutrifluram for the reduction of mycotoxin contamination in plants
CN115093343B (zh) * 2022-06-17 2023-06-23 西北农林科技大学 一种蒎酮基肟酯类化合物、制备方法及应用
CN117305123A (zh) * 2023-09-04 2023-12-29 岳阳中康农业科技有限公司 一种除草剂的制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101466671B (zh) * 2006-05-18 2012-01-11 先正达参股股份有限公司 杀微生物剂
MX2008015246A (es) 2006-06-08 2008-12-17 Syngenta Participations Ag Derivados de n-(1-alquil-2-feniletil)-carboxamida y uso de los mismos como fungicidas.
JP2010285352A (ja) 2009-06-09 2010-12-24 Sumitomo Chemical Co Ltd アミド化合物およびその用途
WO2013120940A2 (en) * 2012-02-14 2013-08-22 Syngenta Participations Ag Novel compounds
EP2644595A1 (en) 2012-03-26 2013-10-02 Syngenta Participations AG. N-Cyclylamides as nematicides
UY35543A (es) 2013-04-30 2014-11-28 Bayer Cropscience Ag N-(fenilcicloalquil)carboxamidas y n-(fenilcicloalquil)tiocarboxamidas nematicidas
CN105431414B (zh) * 2013-07-08 2018-06-15 先正达参股股份有限公司 用作杀线虫剂的4元环甲酰胺
LT3464284T (lt) * 2016-05-30 2021-01-25 Syngenta Participations Ag Mikrobiocidiniai tiazolo dariniai

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