JP2021506819A - 植物病原性微生物による野菜、トマト及びジャガイモ植物の被害を防除又は防止する方法 - Google Patents
植物病原性微生物による野菜、トマト及びジャガイモ植物の被害を防除又は防止する方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
シクロブチルカルボキサミド化合物及びこれらを調製するための方法が、国際公開第2013/143811号及び国際公開第2015/003951号に開示されている。ここで、国際公開第2013/143811号及び/又は国際公開第2015/003951号に開示されている特定のシクロブチルカルボキサミド化合物は、植物病原性微生物、特に、エリシフェ属菌(Erysiphe sp.)、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、レベイルラ・タウリカ(Leveillula taurica)、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)、サーコスポラ属菌(Cercospora)、フザリウム属菌(Fusarium sp.)、特に、フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)及びフザリウム・ソラニ(Fusarium solani)、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)、フォーマ・ツベローサ(Phoma tuberosa)、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)、フィトフソラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、バーティシリウム・ダリア(Verticillium dahlia)、ディディメラ・ブリオニエ(Didymella bryoniae)、ボトリチス・シネリア(Botrytis cinerea)並びにアルタナリア・ソラニ(Alternaria solani)による野菜、トマト及びジャガイモ植物の被害の防除又は防止に非常に有効であることが意外にも分かった。これらは非常に有効な化合物であり、したがって、農業従事者にとって、かび、菌核病、斑点病、フザリウム病、茎枯病、夏疫病(輪紋病)、斑点病及びスクレロチニア属菌による病害等の病害による野菜、トマト及びジャガイモ植物の被害を防除又は防止する重要な新規な解決法となる。
Yが、O、C=O又はCR12R13であり;
Aが、酸素、窒素及び硫黄からそれぞれ独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員芳香族複素環又はフェニル環であり;芳香族複素環又はフェニルは、1つ以上のR6で任意に置換され;
R6が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜4−アルキル又はC1〜C4−ハロアルコキシ−C1〜C4−アルキルであり;
R1、R2、R3、R4、R12及びR13は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ又はC1〜C4−ハロアルキルであり、
R5が、水素、メトキシ又はヒドロキシルであり、
Bが、1つ以上のR8で置換されるフェニルであり、
R8が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ又は基−L−R9であり、ここで、各Lが、互いに独立して、結合、−O−、−OC(O)−、−NR7−、−NR7CO−、−NR7S(O)n−、−S(O)n−、−S(O)nNR7−、−COO−又はCONR7−であり、
nが、0、1又は2であり、
R7が、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり、ここで、ベンジル及びフェニルが、非置換であるか又はハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル若しくはC1〜C4−ハロアルキルで置換され、
R9が、互いに独立して、非置換であるか若しくは1つ以上のR10で置換されたC1〜C6−アルキル、非置換であるか若しくは1つ以上のR10で置換されたC3〜C6−シクロアルキル、非置換であるか若しくは1つ以上のR10で置換されたC6〜C14−ビシクロアルキル、非置換であるか若しくは1つ以上のR10で置換されたC2〜C6−アルケニル、非置換であるか若しくは1つ以上のR10で置換されたC2〜C6−アルキニル、非置換であるか若しくはR10で置換されたフェニル又は非置換であるか若しくは1つ以上のR10で置換されたヘテロアリールであり、
R10が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C3〜C6−アルケニルオキシ又はC3〜C6−アルキニルオキシであり、
ここで、B及びA−CO−NR5は4員環上で互いに対してシスである);
で表される化合物;
又はその塩若しくはN−オキシド;
又はこれらの化合物の互変異性体若しくは立体異性体を施用する工程を含む方法が提供される。
Yが、O又はCH2であり;
Aが、1〜2個の窒素原子を含有する6員芳香族複素環、又はフェニル環であり;芳香族複素環又はフェニルは、1つ以上のR6で任意に置換され;
R6が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、又はC1〜C4−ハロアルコキシであり;
R1、R2、R3、R4、及びR5がそれぞれ水素であり;
Bが、1つ以上のR8で置換されるフェニルであり;
R8が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ及びC3〜C6−シクロアルキルから選択される、実施形態1に記載の方法が提供される。
Bが、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、シクロプロピル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから独立して選択される1〜3つの置換基で置換されるフェニルであり;
Aが、フェニル、ピリジル又はピラジニルであり、それらの環は、互いに独立して、非置換であるか、又はクロロ、ブロモ、フルオロ、メチル、シアノ、及びトリフルオロメチルから独立して選択される1〜3つの置換基で置換され、Yが、O又はCH2であり、R1、R2、R3、R4及びR5がそれぞれ水素である、実施形態1〜4のいずれか1つに記載の方法が提供される。
YがCH2であり;
Bが、モノ又はジ−ハロゲン置換フェニルであり;
Aが、フェニル、ピラジニル及びピリジルから選択され、これらはそれぞれ、ハロゲン及びC1〜C4−ハロアルキルから独立して選択される置換基で一置換又は二置換され;
R1、R2、R3、R4及びR5がそれぞれ水素である、実施形態1〜5のいずれか1つに記載の方法が提供される。
R11及びR12が、独立して、ハロゲンから選択され;
Aが、独立して、ハロゲン及びC1〜C4−ハロアルキルから選択される1つ又は2つの置換基で置換されるピリジルである)で表される化合物を施用する工程を含む、方法が提供される。
R11及びR12が、独立して、クロロ及びフルオロから選択され;
Aが、1つ又は2つのC1〜C4−ハロアルキル置換基で置換される、ピリダ−2−イル又はピリダ−3−イルである、実施形態10に記載の方法が提供される。
−実施形態1〜13のいずれか1つに記載の化合物を含む組成物を提供する工程と;
−繁殖材料に組成物を施用する工程と;
−繁殖材料を植え付ける工程と
を含む、実施形態1〜13のいずれか1つに記載の方法が提供される。
−実施形態1〜13のいずれか1つに記載の化合物を含む組成物を提供する工程と;
−植物の作物又はその場所に、組成物を施用する工程と
を含む、実施形態1〜13のいずれか1つに記載の方法が提供される。
「ハロゲン」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨード、特に、フルオロ、クロロ又はブロモを表す。
GR:粒剤
WP:水和剤
WG:水和性顆粒(粉剤)
SG:水溶性粒剤
SL:可溶濃縮剤
EC:乳化性濃縮物
EW:水中油乳剤
ME:マイクロエマルション
SC:水性懸濁濃縮物
CS:水性カプセル懸濁剤
OD:油系懸濁濃縮物、および
SE:水性サスポエマルション(suspo−emulsion)。
WS:種子処理スラリー用の水和剤
LS:種子処理用の液剤
ES:種子処理用の乳剤
FS:種子処理用の懸濁濃縮物
WG:水和性顆粒、および
CS:水性カプセル懸濁剤。
トマトのボトリオチニア・フッケリアナ(Botryotinia fuckeliana)(ボトリチス・シネリア(Botrytis cinerea))
4週齢のトマト植物体(cv.ロテル・グノム(Roter Gnom))に水で希釈された製剤化された供試化合物を噴霧チャンバー内で噴霧する。供試植物には施用の2日後に胞子懸濁液を噴霧接種する。接種された供試植物を20℃及び相対湿度95%の温室で生育させ、無処理の対照(check)植物に病害が適切な度合いで出現したら(施用5〜6日後)、葉の病斑面積の比率を判定する。
4週齢のトマト植物体(cv.ロテル・グノム(Roter Gnom))に製剤化された供試化合物を水で希釈して噴霧チャンバー内で噴霧する。施用から2日後に供試植物に胞子懸濁液を噴霧接種する。接種された供試植物を22/18℃(昼温/夜温)及び相対湿度95%の温室で生育させ、無処理の対照植物に病害が適切な度合いで出現したら(施用5〜7日後)、葉の病斑面積の比率を判定する。
アルタナリア・ソラニ(Alternaria solani)により発生する夏疫病(early blight disease)に対する異なる化合物の有効性を評価するために、2018年にジャガイモ圃場試験をTompkins(New York,USA)において実施した。
化合物1は、150gAI/ha以上の比率で用いた場合に、ジャガイモのアルタナリア・ソラニ(Alternaria solani)に対し87%を超える有効性で非常に良好な活性を示した。化合物2は十分な作用を示したが、化合物1よりも明らかに劣っていた。どちらの化合物も定植後89日間に亘り病害を防除した。
トマトのフザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)に対する異なる化合物の有効性を評価するために、2017年にSanlucar de Barrameda(Cadiz,Spain)にてトマトの温室試験を実施した。
化合物1は、施用率を100gAI/ヘクタールとした場合に、フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)を95%防除する非常に優れた有効性を示した。化合物1は、移植後132日間に亘り植物をフザリウム属菌(Fusarium)の攻撃から保護した。
オクラのフザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)に対する異なる化合物の有効性を評価するために、オクラの圃場試験を2018年にKuppanur(Coimbatore,India)において実施した。
化合物1は、フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)に対し非常に高い有効性を示し、施用比率を150g及び200gAI/haとした場合、有効性はそれぞれ84%及び94%であった。化合物1の施用比率を200gAI/haとすると、定植後60日間に亘りほぼ完全に病害が防除された。化合物2は、375g/AI haの施用比率で十分に作用したが、化合物1を200gAI/haで施用した場合よりも明らかに劣っていた。
メロンのフザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)に対する異なる化合物の有効性を評価するために、2017年にEl Ejido(Almeria,Spain)においてメロンの温室試験を行った。
化合物1は非常に良好な有効性を示し、60gAI/ヘクタールの施用比率でフザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)を89%防除した。化合物2はそれよりも劣っており、防除率が79%であり、これに次ぐ化合物4は有効性が73%であり、化合物4は防除率が67%であった。
Claims (15)
- スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、レベイルラ・タウリカ(Leveillula taurica)、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)、サーコスポラ属菌(Cercospora)、フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)、フザリウム・ソラニ(Fusarium solani)、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)、フォーマ・ツベローサ(Phoma tuberosa)、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)、フィトフソラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、バーティシリウム・ダリア(Verticillium dahlia)、ディディメラ・ブリオニエ(Didymella bryoniae)、ボトリチス・シネリア(Botrytis cinerea)及びアルタナリア・ソラニ(Alternaria solani)から選択される植物病原性微生物による野菜、トマト及びジャガイモ植物の被害を防除又は防止する方法であって、植物の作物、その場所又はその繁殖材料に、式(I):
Yが、O、C=O又はCR12R13であり;
Aが、酸素、窒素及び硫黄からそれぞれ独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員芳香族複素環又はフェニル環であり;前記芳香族複素環又は前記フェニルは、1つ以上のR6で置換されていてもよく;
R6が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜4−アルキル又はC1〜C4−ハロアルコキシ−C1〜C4−アルキルであり;
R1、R2、R3、R4、R12及びR13は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ又はC1〜C4−ハロアルキルであり、
R5が、水素、メトキシ又はヒドロキシルであり、
Bが、1つ以上のR8で置換されているフェニルであり、
R8が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ又は基−L−R9であり、ここで、各Lが、互いに独立して、結合、−O−、−OC(O)−、−NR7−、−NR7CO−、−NR7S(O)n−、−S(O)n−、−S(O)nNR7−、−COO−又はCONR7−であり、
nが、0、1又は2であり、
R7が、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり、ここで、ベンジル及びフェニルが、非置換であるか又はハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル若しくはC1〜C4−ハロアルキルで置換されており、
R9が、互いに独立して、非置換であるか若しくは1つ以上のR10で置換されているC1〜C6−アルキル、非置換であるか若しくは1つ以上のR10で置換されているC3〜C6−シクロアルキル、非置換であるか若しくは1つ以上のR10で置換されているC6〜C14−ビシクロアルキル、非置換であるか若しくは1つ以上のR10で置換されているC2〜C6−アルケニル、非置換であるか若しくは1つ以上のR10で置換されているC2〜C6−アルキニル、非置換であるか若しくはR10で置換されているフェニル又は非置換であるか若しくは1つ以上のR10で置換されているヘテロアリールであり、
R10が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C3〜C6−アルケニルオキシ又はC3〜C6−アルキニルオキシであり、
ここで、B及びA−CO−NR5は4員環上で互いに対してシスである)
で表される化合物;
又はその塩若しくはN−オキシド;
又はこれらの化合物の互変異性体又は立体異性体を施用する工程を含む方法。 - Yが、O又はCH2であり;
Aが、1〜2個の窒素原子を含有する6員芳香族複素環、又はフェニル環であり;前記芳香族複素環又は前記フェニルは、1つ以上のR6で置換されていてもよく;
R6が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、又はC1〜C4−ハロアルコキシであり;
R1、R2、R3、R4、及びR5が、それぞれ水素であり;
Bが、1つ以上のR8で置換されているフェニルであり;
R8が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ及びC3〜C6−シクロアルキルから選択される、
請求項1に記載の方法。 - Aが、1〜2個の窒素原子を含有し、且つR6から選択される1〜3つの置換基を有する6員芳香族複素環、又はR6から選択される1つ又は3つの置換基を有するフェニル環である、請求項1又は請求項2に記載の方法。
- Bが、1〜3つの置換基R8で置換されているフェニルである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- Bが、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、シクロプロピル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから独立して選択される1〜3つの置換基で置換されているフェニルであり;
Aが、フェニル、ピリジル又はピラジニルであり、それらの環は、互いに独立して、非置換であるか、又はクロロ、ブロモ、フルオロ、メチル、シアノ、及びトリフルオロメチルから独立して選択される1〜3つの置換基で置換されており、
Yが、O又はCH2であり、
R1、R2、R3、R4及びR5が、それぞれ水素である、
請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。 - Yが、CH2であり;
Bが、モノ又はジ−ハロゲン置換フェニルであり;
Aが、フェニル、ピラジニル及びピリジルから選択され、これらはそれぞれ、ハロゲン及びC1〜C4−ハロアルキルから独立して選択される置換基で一置換又は二置換され;
R1、R2、R3、R4及びR5が、それぞれ水素である、
請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。 - R11及びR12が、独立して、クロロ及びフルオロから選択され;
Aが、1つ又は2つのC1〜C4−ハロアルキル置換基で置換されている、ピリダ−2−イル又はピリダ−3−イルである、
請求項7に記載の方法。 - 前記植物病原性微生物が、ボトリチス・シネリア(Botrytis cinerea)、フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)及びアルタナリア・ソラニ(Alternaria solani)から選択され、前記植物が、ジャガイモ、トマト、メロン及びオクラから選択される、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記植物病原性微生物が、アルタナリア・ソラニ(Alternaria solani)であり、前記植物が、ジャガイモ又はトマト、特に、ジャガイモである、請求項11に記載の方法。
- 前記植物病原性微生物が、フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)であり、前記植物が、オクラ、トマト及びメロンから選択される、請求項11に記載の方法。
- スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、レベイルラ・タウリカ(Leveillula taurica)、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)、サーコスポラ属菌(Cercospora)、フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)、フザリウム・ソラニ(Fusarium solani)、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)、フォーマ・ツベローサ(Phoma tuberosa)、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)、フィトフソラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、バーティシリウム・ダリア(Verticillium dahlia)、ディディメラ・ブリオニエ(Didymella bryoniae)、ボトリチス・シネリア(Botrytis cinerea)及びアルタナリア・ソラニ(Alternaria solani)から選択される植物病原性微生物による野菜、トマト及びジャガイモ植物の被害を防除又は防止するための、請求項1〜10のいずれか一項に定義される化合物の使用。
- 野菜、トマト及びジャガイモ植物を栽培するための方法であって、その繁殖材料を請求項1〜10のいずれか一項に定義される化合物で処理する工程を含む、方法。
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