JP2022501347A - 植物病原性微生物フザリウム・プソイドグラミネアルム(Fusarium pseudograminearum)による穀物植物の被害を防除又は防止する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
Yは、O、C=O又はCR12R13であり、
Aは、酸素、窒素及び硫黄からそれぞれ独立して選択される1〜3つのヘテロ原子を含有する5員若しくは6員芳香族複素環又はフェニル環であり、芳香族複素環又はフェニルは、1つ以上のR6によって任意選択的に置換され、
R6は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜4−アルキル又はC1〜C4−ハロアルコキシ−C1〜C4−アルキルであり、
R1、R2、R3、R4、R12及びR13は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ又はC1〜C4−ハロアルキルであり、
R5は、水素、メトキシ又はヒドロキシルであり、
Bは、1つ以上のR8によって置換されるフェニルであり、
R8は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ又は基−L−R9であり、ここで、各Lは、互いに独立して、結合、−O−、−OC(O)−、−NR7−、−NR7CO−、−NR7S(O)n−、−S(O)n−、−S(O)nNR7−、−COO−又はCONR7−であり、
nは、0、1又は2であり、
R7は、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり、ここで、ベンジル及びフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル若しくはC1〜C4−ハロアルキルで置換され、
R9は、互いに独立して、非置換であるか若しくは1つ以上のR10によって置換されるC1〜C6−アルキル、非置換であるか若しくは1つ以上のR10によって置換されるC3〜C6−シクロアルキル、非置換であるか若しくは1つ以上のR10によって置換されるC6〜C14−ビシクロアルキル、非置換であるか若しくは1つ以上のR10によって置換されるC2〜C6−アルケニル、非置換であるか若しくは1つ以上のR10によって置換されるC2〜C6−アルキニル、非置換であるか若しくはR10によって置換されるフェニル、又は非置換であるか若しくは1つ以上のR10によって置換されるヘテロアリールであり、
R10は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C3〜C6−アルケニルオキシ、又はC3〜C6−アルキニルオキシである)
による化合物又はその塩若しくはN−オキシドであって、B及びA−CO−NR5は、4員環上で互いに対してシスである、化合物又はその塩若しくはN−オキシド或いはこれらの化合物の互変異性体又は立体異性体を施用する工程を含む方法が提供される。
Yは、O又はCH2であり、
Aは、1〜2つの窒素原子を含有する6員芳香族複素環又はフェニル環であり、芳香族複素環又はフェニルは、1つ以上のR6によって任意選択的に置換され、
R6は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル又はC1〜C4−ハロアルコキシであり、
R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ水素であり、
Bは、1つ以上のR8によって置換されるフェニルであり、
R8は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ及びC3〜C6−シクロアルキルから選択される、実施形態1に記載の方法が提供される。
Bは、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、シクロプロピル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから独立して選択される1〜3つの置換基によって置換されるフェニルであり、
Aは、フェニル、ピリジル又はピラジニルであり、それらの環は、互いに独立して、非置換であるか、又はクロロ、ブロモ、フルオロ、メチル、シアノ及びトリフルオロメチルから独立して選択される1〜3つの置換基によって置換され、Yは、O又はCH2であり、R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ水素である、実施形態1〜4のいずれか1つに記載の方法が提供される。
Yは、CH2であり、
Bは、モノ又はジ−ハロゲン置換フェニルであり、
Aは、フェニル、ピラジニル及びピリジルから選択され、これらのそれぞれは、ハロゲン及びC1〜C4−ハロアルキルから独立して選択される置換基によって一置換又は二置換され、
R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ水素である、実施形態1〜5のいずれか1つに記載の方法が提供される。
R11及びR12は、独立して、ハロゲンから選択され、
Aは、ハロゲン及びC1〜C4−ハロアルキルから独立して選択される1つ又は2つの置換基によって置換されるピリジルである)
による化合物を施用する工程を含む方法が提供される。
R11及びR12は、独立して、クロロ及びフルオロから選択され、
Aは、1つ又は2つのC1〜C4−ハロアルキル置換基によって置換されるピリダ−2−イル又はピリダ−3−イルである、実施形態10に記載の方法が提供される。
− 実施形態1〜14のいずれか1つに記載の化合物、特に化合物1を含む組成物を提供する工程と、
− 種子に組成物を施用する工程と、
− 種子を植え付ける工程と
を含む、実施形態1〜16のいずれか1つに記載の方法が提供される。
− 実施形態1〜14のいずれか1つに記載の化合物、特に化合物1を含む組成物を提供する工程と、
− 植物の作物又はその場所に組成物を施用する工程と
を含む、実施形態1〜16のいずれか1つに記載の方法が提供される。
「ハロゲン」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨード、特にフルオロ、クロロ又はブロモを表す。
GR:粒剤
WP:水和剤
WG:水和性顆粒(粉剤)
SG:水溶性粒剤
SL:可溶濃縮剤
EC:乳化性濃縮物
EW:水中油乳剤
ME:マイクロエマルション
SC:水性懸濁濃縮物
CS:水性カプセル懸濁剤
OD:油系懸濁濃縮物、及び
SE:水性サスポエマルション(suspo−emulsion)。
WS:種子処理スラリーのための水和剤
LS:種子処理のための液剤
ES:種子処理のための乳剤
FS:種子処理のための懸濁濃縮物
WG:水和性顆粒、及び
CS:水性カプセル懸濁剤。
(A)フザリウム属(Fusarium)の真菌に対する殺真菌活性の変動性の実証
この試験の目的は、フザリウム・グラミネアルム(Fusarium graminearum)、フザリウム・プソイドグラミネアルム(Fusarium pseudograminearum)及びフザリウム・サブグルチナンス(Fusarium subglutinans)に対する3つの市販の殺真菌化合物のインビトロ活性を評価することであった。
製品1−ジフェノコナゾール(Dividend(商標)FS030)、30gのai/1000ml
製品2−チアベンダゾール(Tecto(商標)SC500)、500gのai/1000ml
製品3−フルジオキソニル(Celest(商標)FS25)、25gのai/1000ml
100、10、1、0.1、0.01、0mgのai/l(ppm)
1.フザリウム・グラミネアルム(Fusarium graminearum)、Kansas、USAからのトウモロコシ種子から単離された菌株K6102
2.フザリウム・プソイドグラミネアルム(Fusarium pseudograminearum)、菌株:CBS 109956(菌株番号CBS 109956;フザリウム・プソイドグラミネアルム(Fusarium pseudograminearum)のステータスホロタイプ菌株、文献Aoki,T.&O’Donnell,K.1999,Mycologia 91(4):597−609。Burgess&Lester,1980によって収集された。オオムギ(Hordeum vulgare)(イネ科(Gramineae))、クラウン(crowns)Location Australia,New South Wales)から単離された。
3.フザリウム・サブグルチナンス(Fusarium subglutinans)、Lombez,Franceからのトウモロコシ種子から単離された菌株K6135。
培地を、以下の処方に従って調製した。
グリセロール 20ml
酵母抽出物 10g
Oxoid寒天no. 320g
MgSO4×7H2O 0.5g
NaNO3 6.0g
KCl 0.5g
KH2PO4 1.5g
H2O 900ml
栄養培地を121℃で20分間にわたって加熱滅菌し、次に55℃に冷却した。殺真菌剤を滅菌水中で希釈し、最終濃度(100、10、1、0.1、0.01、0ppm)になるまで培地と混合した。各皿に、栄養培地上で生育しているそれぞれのフザリウム属(Fusarium)の2〜3日齢の源コロニーの辺縁からカットされた菌糸ディスク(直径6mm)を接種した。暗所における20℃で3日間のインキュベーション期間後、寒天ディスクを含め、菌糸体の直径を測定し、データを活性%に換算した。殺真菌剤濃度に対する成長活性パーセンテージをプロットすることによって用量反応曲線を描いた。EC 50値を、グラフを用いて決定した。EC 50は、50%の成長阻害が起こる用量である。
以下の表は、決定されたEC50値を示す。
製品1は、F.グラミネアルム(F.graminearum)及びF.サブグルチナンス(F.subglutinans)に対する良好な活性を示したが、F.グラミネアルム(F.graminearum)と比較してF.プソイドグラミネアルム(F.pseudograminearum)に対する活性が19倍低かった。
コムギへの菌核病の導入:
この病害は、主にフザリウム・プソイドグラミネアルム(Fusarium pseudograminearum)真菌によって引き起こされる。苗木の減少が起こり得る一方、感染の主な兆候は、根元の褐色化であり、季節的条件が植え付け期の後期にかなりの植物ストレスを誘発する場合、白穂が発生し、それに関連した収量の低下が発生する。
全ての処理T2〜T5は、シーズン初めに非処理対照より作物生育を改善した。白穂の数が減少し、これは、シーズンの終わりに収量の増加をもたらした。
Claims (14)
- 植物病原性微生物フザリウム・プソイドグラミネアルム(Fusarium pseudograminearum)による穀物植物の被害を防除又は防止するための方法であって、植物の作物、その場所又はその種子に、式(I)
Yは、O、C=O又はCR12R13であり、
Aは、酸素、窒素及び硫黄からそれぞれ独立して選択される1〜3つのヘテロ原子を含有する5員若しくは6員芳香族複素環又はフェニル環であり、前記芳香族複素環又は前記フェニルは、1つ以上のR6によって任意選択的に置換され、
R6は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜4−アルキル又はC1〜C4−ハロアルコキシ−C1〜C4−アルキルであり、
R1、R2、R3、R4、R12及びR13は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ又はC1〜C4−ハロアルキルであり、
R5は、水素、メトキシ又はヒドロキシルであり、
Bは、1つ以上のR8によって置換されるフェニルであり、
R8は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ又は基−L−R9であり、ここで、各Lは、互いに独立して、結合、−O−、−OC(O)−、−NR7−、−NR7CO−、−NR7S(O)n−、−S(O)n−、−S(O)nNR7−、−COO−又はCONR7−であり、
nは、0、1又は2であり、
R7は、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり、ここで、ベンジル及びフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル若しくはC1〜C4−ハロアルキルで置換され、
R9は、互いに独立して、非置換であるか若しくは1つ以上のR10によって置換されるC1〜C6−アルキル、非置換であるか若しくは1つ以上のR10によって置換されるC3〜C6−シクロアルキル、非置換であるか若しくは1つ以上のR10によって置換されるC6〜C14−ビシクロアルキル、非置換であるか若しくは1つ以上のR10によって置換されるC2〜C6−アルケニル、非置換であるか若しくは1つ以上のR10によって置換されるC2〜C6−アルキニル、非置換であるか若しくはR10によって置換されるフェニル、又は非置換であるか若しくは1つ以上のR10によって置換されるヘテロアリールであり、
R10は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C3〜C6−アルケニルオキシ、又はC3〜C6−アルキニルオキシである)
による化合物又はその塩若しくはN−オキシドであって、B及びA−CO−NR5は、4員環上で互いに対してシスである、化合物又はその塩若しくはN−オキシド或いは前記化合物の互変異性体又は立体異性体を施用する工程を含む方法。 - Yは、O又はCH2であり、
Aは、1〜2つの窒素原子を含有する6員芳香族複素環又はフェニル環であり、前記芳香族複素環又は前記フェニルは、1つ以上のR6によって任意選択的に置換され、
R6は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル又はC1〜C4−ハロアルコキシであり、
R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ水素であり、
Bは、1つ以上のR8によって置換されるフェニルであり、
R8は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ及びC3〜C6−シクロアルキルから選択される、請求項1に記載の方法。 - Aは、1〜2つの窒素原子を含有し、且つR6から選択される1〜3つの置換基を有する6員芳香族複素環、又はR6から選択される1つ若しくは3つの置換基を有するフェニル環である、請求項1又は2に記載の方法。
- Bは、1〜3つの置換基R8によって置換されるフェニルである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- Yは、CH2であり、
Bは、モノ又はジ−ハロゲン置換フェニルであり、
Aは、フェニル、ピラジニル及びピリジルから選択され、これらのそれぞれは、ハロゲン及びC1〜C4−ハロアルキルから独立して選択される置換基によって一置換又は二置換され、
R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ水素である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。 - 前記化合物は、種子に施用される、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記種子への施用量は、1つの種子当たり0.002〜0.03mgのAIの範囲である、請求項10に記載の方法。
- 植物病原性微生物フザリウム・プソイドグラミネアルム(Fusarium pseudograminearum)による穀物植物の被害を防除又は防止するための、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 穀物植物を栽培するための方法であって、その種子を、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物で施用又は処理する工程を含む方法。
- 施用量は、1つの種子当たり0.002〜0.03mgのAIの範囲である、請求項13に記載の方法。
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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WO2016066644A1 (en) * | 2014-10-29 | 2016-05-06 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | N-(phenylcycloalkyl)carboxamides and n-(phenylcycloalkyl)thiocarboxamides as fungicides |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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HUE037057T2 (hu) * | 2013-07-08 | 2018-08-28 | Syngenta Participations Ag | Nematicidként használt 4-tagú gyûrûs karboxamidok |
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KR20200094164A (ko) * | 2017-11-29 | 2020-08-06 | 신젠타 파티서페이션즈 아게 | 살미생물 티아졸 유도체 |
CN111432639B (zh) * | 2017-12-20 | 2022-10-11 | 先正达参股股份有限公司 | 控制或预防蔬菜、番茄和马铃薯植物被植物病原性微生物侵染的方法 |
AR114251A1 (es) * | 2018-02-13 | 2020-08-12 | Syngenta Participations Ag | Formas cristalinas de n-[2-(2,4-diclorofenil)ciclobutil]-2-(trifluorometl)piridin-3-carboxamida |
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JP2015514077A (ja) * | 2012-03-26 | 2015-05-18 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 殺線虫剤としてのn−シクリルアミド |
WO2016066644A1 (en) * | 2014-10-29 | 2016-05-06 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | N-(phenylcycloalkyl)carboxamides and n-(phenylcycloalkyl)thiocarboxamides as fungicides |
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