JP7250759B2 - 植物病原性微生物によるダイズ植物への侵入を防除又は防止する方法 - Google Patents
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Description
シクロブチルカルボキサミド化合物及びそれらの調製方法が、国際公開第2013/143811号及び国際公開第2015/003951号に開示されている。ここで、国際公開第2013/143811号及び/又は国際公開第2015/003951号に開示される特定のシクロブチルカルボキサミド化合物が、フザリウム属(fusarium)の植物病原性微生物、特に、フザリウム・ビルグリフォルメ(fusarium virgulforme)によるダイズ植物への侵入を防除又は防止するのに非常に有効であることが意外にも分かった。したがって、これらの非常に有効な化合物は、急性枯死症によるダイズ植物への侵入を防除又は防止するための、農業従事者にとって重要な新規な解決法となる。
Yが、O、C=O、又はCR12R13であり;
Aが、酸素、窒素及び硫黄からそれぞれ独立して選択される1~3個のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員芳香族複素環、又はフェニル環であり;芳香族複素環又はフェニルは、1つ以上のR6で任意に置換され;
R6が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1~C4-アルキル、C1~C4-ハロアルキル、C1~C4-アルコキシ、C1~C4-ハロアルコキシ、C1~C4-ハロアルキルチオ、C1~C4-アルコキシ-C1-4-アルキル又はC1~C4-ハロアルコキシ-C1~C4-アルキルであり;
R1、R2、R3、R4、R12及びR13が、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1~C4-アルキル、C1~C4-アルコキシ又はC1~C4-ハロアルキルであり、
R5が、水素、メトキシ又はヒドロキシルであり、
Bが、1つ以上のR8で置換されるフェニルであり、
R8が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ又は基-L-R9であり、ここで、各Lが、互いに独立して、結合、-O-、-OC(O)-、-NR7-、-NR7CO-、-NR7S(O)n-、-S(O)n-、-S(O)nNR7-、-COO-又はCONR7-であり、
nが、0、1又は2であり、
R7が、水素、C1~C4-アルキル、C1~C4-ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり、ここで、ベンジル及びフェニルが、非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、C1~C4-アルキル又はC1~C4-ハロアルキルで置換され、
R9が、互いに独立して、非置換であるか又は1つ以上のR10で置換されるC1~C6-アルキル、非置換であるか又は1つ以上のR10で置換されるC3~C6-シクロアルキル、非置換であるか又は1つ以上のR10で置換されるC6~C14-ビシクロアルキル、非置換であるか又は1つ以上のR10で置換されるC2~C6-アルケニル、非置換であるか又は1つ以上のR10で置換されるC2~C6-アルキニル、非置換であるか又はR10で置換されるフェニル、又は非置換であるか又は1つ以上のR10で置換されるヘテロアリールであり、
R10が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1~C4-アルキル、C1~C4-ハロアルキル、C1~C4-アルコキシ、C1~C4-ハロアルコキシ、C1~C4-アルキルチオ、C1~C4-ハロアルキルチオ、C3~C6-アルケニルオキシ、又はC3~C6-アルキニルオキシであり、
ここで、B及びA-CO-NR5が、4員環上で互いに対してシスである)
で表される化合物;
又はその塩若しくはN-オキシド;
又はこれらの化合物の互変異性体若しくは立体異性体を施用する工程を含む方法が提供される。
Yが、O又はCH2であり;
Aが、1~2個の窒素原子を含有する6員芳香族複素環、又はフェニル環であり;芳香族複素環又はフェニルは、1つ以上のR6で任意に置換され;
R6が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1~C4-アルキル、C1~C4-ハロアルキル、又はC1~C4-ハロアルコキシであり;
R1、R2、R3、R4、及びR5がそれぞれ水素であり;
Bが、1つ以上のR8で置換されるフェニルであり;
R8が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1~C4-アルキル、C1~C4-ハロアルキル、C1~C4-ハロアルコキシ及びC3~C6-シクロアルキルから選択される、実施形態1に記載の方法が提供される。
Bが、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、シクロプロピル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから独立して選択される1~3つの置換基で置換されるフェニルであり;
Aが、フェニル、ピリジル又はピラジニルであり、それらの環は、互いに独立して、非置換であるか、又はクロロ、ブロモ、フルオロ、メチル、シアノ、及びトリフルオロメチルから独立して選択される1~3つの置換基で置換され、Yが、O又はCH2であり、R1、R2、R3、R4及びR5がそれぞれ水素である、実施形態1~4のいずれか1つに記載の方法が提供される。
YがCH2であり;
Bが、モノ又はジ-ハロゲン置換フェニルであり;
Aが、フェニル、ピラジニル及びピリジルから選択され、これらはそれぞれ、ハロゲン及びC1~C4-ハロアルキルから独立して選択される置換基で一置換又は二置換され;
R1、R2、R3、R4及びR5がそれぞれ水素である、実施形態1~5のいずれか1つに記載の方法が提供される。
R11及びR12が、独立して、ハロゲンから選択され;
Aが、ハロゲン及びC1~C4-ハロアルキルから独立して選択される1つ又は2つの置換基で置換されるピリジルである)
で表される化合物を施用する工程を含む方法が提供される。
R11及びR12が、独立して、クロロ及びフルオロから選択され;
Aが、1つ又は2つのC1~C4-ハロアルキル置換基で置換される、ピリダ-2-イル又はピリダ-3-イルである、実施形態10に記載の方法が提供される。
-実施形態1~13のいずれか1つに記載の化合物を含む組成物を提供する工程と;
-繁殖材料に組成物を施用する工程と;
-繁殖材料を植え付ける工程と
を含む、実施形態1~13のいずれか1つに記載の方法が提供される。
-実施形態1~13のいずれか1つに記載の化合物を含む組成物を提供する工程と;
-植物の作物又はその場所に、組成物を施用する工程と
を含む、実施形態1~13のいずれか1つに記載の方法が提供される。
「ハロゲン」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨード、特に、フルオロ、クロロ又はブロモを表す。
GR:粒剤
WP:水和剤
WG:水和性顆粒(粉剤)
SG:水溶性粒剤
SL:可溶濃縮剤
EC:乳化性濃縮物
EW:水中油乳剤
ME:マイクロエマルション
SC:水性懸濁濃縮物
CS:水性カプセル懸濁剤
OD:油系懸濁濃縮物、および
SE:水性サスポエマルション(suspo-emulsion)。
WS:種子処理スラリー用の水和剤
LS:種子処理用の液剤
ES:種子処理用の乳剤
FS:種子処理用の懸濁濃縮物
WG:水和性顆粒、および
CS:水性カプセル懸濁剤。
5×5ダイズ種子cv.トリマン(soybean seeds cv.Toliman)を、プラスチックポットに蒔いた。50体積%の砂及び50体積%の滅菌した圃場土壌の混合物を、基質として使用した。F.ビルグリフォルメ(F.virguliforme)に感染したキビ種子の層を、ダイズ種子の下に入れた。試験を、栽培チャンバー中で14時間の人工光を用いて25℃に保ち;植物に、圃場容水量になるまで灌がいした。最後の5日間の栽培日には、植物を18℃に保った。感染した植物の数を、播種後日数(Days After Sowing)(DAS)29日で計数した。0~4のクラスを用いて、Scandiani et al.(2011)*及びJ.Bondから修正されたSDSの病害重症度尺度にしたがって植物を分類することによって、病害評価を、29DASに視覚的に行った。各クラスの植物の数を評価した。これは、各クラスの植物の数に、病害重症度(0、1、2、3又は4)を乗算し、全てのクラスの積を加算することによって「SDS指数」を計算することを可能にする。SDS指数=n1×0+n2×1+n3×2+n4×3+n5×4。SDS指数は、非処理・非感染対照(UTCINF)について100の指数を与え、全ての処理についての正規化指数をUTCINFと比べて計算することによって正規化される。シュート乾燥重量及びシュートサイズを、29DASに決定した。
ダイズ圃場試験を、Clinton(Illinois,USA)において行った。この用地は、歴史的にSDSの発生が報告されてきた。種子に、ロトスタット(rotostat)種子処理機を用いて様々な化合物を施用し、4列のディスクプランター(4 row disc planter)を用いて、2017年5月31日に植え付けた。8月の終わりに病害が発生し、病害発生率の評価(感染した植物の計数)を、2017年9月15日に行った。穀物の収量データを、シーズンの終わりに取った。
両方の試験される化合物は、フザリウム・ビルグリフォルメ(Fusarium virguliforme)の病害発生率を有意に低下させた。化合物1は、79.72%の有効性で最も良好な結果を示し、続いて化合物フルオピラム(58.33)であった。化合物1は、非処理の対照(untreated check)より1エーカー当たり8.11ブッシェル(11.42%)だけ収量を増加させた。フルオピラムは、収量を増加させなかった。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕特に、フザリウム属(fusarium)の植物病原性微生物、スクレロチニア・スクレロチオラム(sclerotinia sclerotiorum)、ミクロスファエラ・ディフサ(microsphaera diffusa)、セプトリア・グリシネス(septoria glycines)及びセルコスポラ・ソジナ(cercospora sojina)、より特定的に、フザリウム・ビルグリフォルメ(fusarium virguliforme)、フザリウム・ソラニ(fusarium solani)、フザリウム・オキシスポルム(fusarium oxysporum)、フザリウム・アクミナタム(fusarium acuminatum)、フザリウム・クラミドスポルム(fusarium chlamydosporum)、フザリウム・コンパクツム(fusarium compactum)、フザリウム・クルモラム(fusarium culmorum)、フザリウム・エクイセチ(fusarium equiseti)、フザリウム・グラミネアルム(fusarium graminearum)、フザリウム・メリスモイデス(fusarium merismoides)、フザリウム・プロリフェラタム(fusarium proliferatum)、フザリウム・プソイドグラミネアルム(fusarium pseudograminearum)、フザリウム・セミテクタム(fusarium semitectum)、フザリウム・サブグルチナンス(fusarium subglutinans)及びフザリウム・バーティシリオイデス(fusarium verticilliodes)によるダイズ植物への侵入を防除又は防止する方法であって、植物の作物、その場所、又はその繁殖材料に、式(I)
Yが、O、C=O、又はCR12R13であり;
Aが、酸素、窒素及び硫黄からそれぞれ独立して選択される1~3個のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員芳香族複素環、又はフェニル環であり;前記芳香族複素環又は前記フェニルは、1つ以上のR6で任意に置換され;
R6が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1~C4-アルキル、C1~C4-ハロアルキル、C1~C4-アルコキシ、C1~C4-ハロアルコキシ、C1~C4-ハロアルキルチオ、C1~C4-アルコキシ-C1-4-アルキル又はC1~C4-ハロアルコキシ-C1~C4-アルキルであり;
R1、R2、R3、R4、R12及びR13が、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1~C4-アルキル、C1~C4-アルコキシ又はC1~C4-ハロアルキルであり、
R5が、水素、メトキシ又はヒドロキシルであり、
Bが、1つ以上のR8で置換されるフェニルであり、
R8が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ又は基-L-R9であり、ここで、各Lが、互いに独立して、結合、-O-、-OC(O)-、-NR7-、-NR7CO-、-NR7S(O)n-、-S(O)n-、-S(O)nNR7-、-COO-又はCONR7-であり、
nが、0、1又は2であり、
R7が、水素、C1~C4-アルキル、C1~C4-ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり、ここで、ベンジル及びフェニルが、非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、C1~C4-アルキル又はC1~C4-ハロアルキルで置換され、
R9が、互いに独立して、非置換であるか又は1つ以上のR10で置換されるC1~C6-アルキル、非置換であるか又は1つ以上のR10で置換されるC3~C6-シクロアルキル、非置換であるか又は1つ以上のR10で置換されるC6~C14-ビシクロアルキル、非置換であるか又は1つ以上のR10で置換されるC2~C6-アルケニル、非置換であるか又は1つ以上のR10で置換されるC2~C6-アルキニル、非置換であるか又はR10で置換されるフェニル、又は非置換であるか又は1つ以上のR10で置換されるヘテロアリールであり、
R10が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1~C4-アルキル、C1~C4-ハロアルキル、C1~C4-アルコキシ、C1~C4-ハロアルコキシ、C1~C4-アルキルチオ、C1~C4-ハロアルキルチオ、C3~C6-アルケニルオキシ、又はC3~C6-アルキニルオキシであり、
ここで、B及びA-CO-NR5が、前記4員環上で互いに対してシスである)
で表される化合物;
又はその塩若しくはN-オキシド;
又はこれらの化合物の互変異性体若しくは立体異性体を施用する工程を含む方法。
〔2〕Yが、O又はCH2であり;
Aが、1~2個の窒素原子を含有する6員芳香族複素環、又はフェニル環であり;前記芳香族複素環又は前記フェニルは、1つ以上のR6で任意に置換され;
R6が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1~C4-アルキル、C1~C4-ハロアルキル、又はC1~C4-ハロアルコキシであり;
R1、R2、R3、R4、及びR5がそれぞれ水素であり;
Bが、1つ以上のR8で置換されるフェニルであり;
R8が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1~C4-アルキル、C1~C4-ハロアルキル、C1~C4-ハロアルコキシ及びC3~C6-シクロアルキルから選択される、前記〔1〕に記載の方法。
〔3〕Aが、1~2個の窒素原子を含有し、且つR6から選択される1~3つの置換基を有する6員芳香族複素環、又はR6から選択される1つ又は3つの置換基を有するフェニル環である、前記〔1〕又は前記〔2〕に記載の方法。
〔4〕Bが、1~3つの置換基R8で置換されるフェニルである、前記〔1〕~〔3〕のいずれか一項に記載の方法。
〔5〕Bが、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、シクロプロピル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから独立して選択される1~3つの置換基で置換されるフェニルであり;
Aが、フェニル、ピリジル又はピラジニルであり、それらの環は、互いに独立して、非置換であるか、又はクロロ、ブロモ、フルオロ、メチル、シアノ、及びトリフルオロメチルから独立して選択される1~3つの置換基で置換され、Yが、O又はCH2であり、R1、R2、R3、R4及びR5がそれぞれ水素である、前記〔1〕~〔4〕のいずれか一項に記載の方法。
〔6〕YがCH2であり;
Bが、モノ又はジ-ハロゲン置換フェニルであり;
Aが、フェニル、ピラジニル及びピリジルから選択され、これらはそれぞれ、ハロゲン及びC1~C4-ハロアルキルから独立して選択される置換基で一置換又は二置換され;
R1、R2、R3、R4及びR5がそれぞれ水素である、前記〔1〕~〔5〕のいずれか一項に記載の方法。
〔7〕前記化合物が、式(Ic)
R11及びR12が、独立して、ハロゲンから選択され;
Aが、ハロゲン及びC 1 ~C 4 -ハロアルキルから独立して選択される1つ又は2つの置換基で置換されるピリジルである)
の化合物である、前記〔1〕~〔6〕のいずれか一項に記載の方法。
〔8〕R11及びR12が、独立して、クロロ及びフルオロから選択され;
Aが、1つ又は2つのC 1 ~C 4 -ハロアルキル置換基で置換される、ピリダ-2-イル又はピリダ-3-イルである、前記〔7〕に記載の方法。
〔9〕Aが、
R13がC 1 ~C 4 -ハロアルキルである、前記〔1〕~〔3〕のいずれか一項に記載の方法。
〔10〕前記化合物が、式(Ic)
〔11〕前記植物病原性微生物が、フザリウム・ビルグリフォルメ(fusarium virguliforme)である、前記〔1〕~〔10〕のいずれか一項に記載の方法。
〔12〕特に、フザリウム属(fusarium)の植物病原性微生物、スクレロチニア・スクレロチオラム(sclerotinia sclerotiorum)、ミクロスファエラ・ディフサ(microsphaera diffusa)、セプトリア・グリシネス(septoria glycines)、セルコスポラ・ソジナ(cercospora sojina)、より特定的に、フザリウム・ビルグリフォルメ(fusarium virguliforme)、フザリウム・ソラニ(fusarium solani)、フザリウム・オキシスポルム(fusarium oxysporum)、フザリウム・アクミナタム(fusarium acuminatum)、フザリウム・クラミドスポルム(fusarium chlamydosporum)、フザリウム・コンパクツム(fusarium compactum)、フザリウム・クルモラム(fusarium culmorum)、フザリウム・エクイセチ(fusarium equiseti)、フザリウム・グラミネアルム(fusarium graminearum)、フザリウム・メリスモイデス(fusarium merismoides)、フザリウム・プロリフェラタム(fusarium proliferatum)、フザリウム・プソイドグラミネアルム(fusarium pseudograminearum)、フザリウム・セミテクタム(fusarium semitectum)、フザリウム・サブグルチナンス(fusarium subglutinans)及びフザリウム・バーティシリオイデス(fusarium verticilliodes)によるダイズ植物への侵入を防除又は防止するための、前記〔1〕~〔10〕のいずれか一項に記載の化合物の使用。
〔13〕前記植物病原性微生物が、フザリウム・ビルグリフォルメ(fusarium virguliforme)である、前記〔12〕に記載の化合物の使用。
〔14〕ダイズ植物を栽培するための方法であって、ダイズ又はその繁殖材料を、前記〔1〕~〔10〕のいずれか一項に記載の化合物で施用又は処理する工程を含む方法。
Claims (7)
- R11及びR12が、独立して、クロロ及びフルオロから選択され;
Aが、1つ又は2つのC1~C4-ハロアルキル置換基で置換されている、ピリダ-2-イル又はピリダ-3-イルである、請求項1に記載の方法。 - 前記化合物が、化合物1、4及び7のいずれか1つから選択される、請求項4に記載の方法。
- フザリウム・ビルグリフォルメ(fusarium virguliforme)によるダイズ植物への侵入を防除又は防止するための、請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- ダイズ植物を栽培するための方法であって、ダイズ又はその繁殖材料を、請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物で施用又は処理する工程を含む方法。
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