JP7493519B2 - 植物病原性微生物ジベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi)によるコメ植物の被害を防除又は防止する方法 - Google Patents
植物病原性微生物ジベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi)によるコメ植物の被害を防除又は防止する方法 Download PDFInfo
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description
Yは、O、C=O又はCR12R13であり、
Aは、酸素、窒素及び硫黄からそれぞれ独立して選択される1~3つのヘテロ原子を含有する5員若しくは6員芳香族複素環又はフェニル環であり、芳香族複素環又はフェニルは、1つ以上のR6によって任意に置換されていてもよく、
R6は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1~C4-アルキル、C1~C4-ハロアルキル、C1~C4-アルコキシ、C1~C4-ハロアルコキシ、C1~C4-ハロアルキルチオ、C1~C4-アルコキシ-C1~4-アルキル又はC1~C4-ハロアルコキシ-C1~C4-アルキルであり、
R1、R2、R3、R4、R12及びR13は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1~C4-アルキル、C1~C4-アルコキシ又はC1~C4-ハロアルキルであり、
R5は、水素、メトキシ又はヒドロキシルであり、
Bは、1つ以上のR8によって置換されるフェニルであり、
R8は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ又は基-L-R9であり、ここで、各Lは、互いに独立して、結合、-O-、-OC(O)-、-NR7-、-NR7CO-、-NR7S(O)n-、-S(O)n-、-S(O)nNR7-、-COO-又はCONR7-であり、
nは、0、1又は2であり、
R7は、水素、C1~C4-アルキル、C1~C4-ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり、ここで、ベンジル及びフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、C1~C4-アルキル若しくはC1~C4-ハロアルキルで置換され、
R9は、互いに独立して、非置換であるか若しくは1つ以上のR10によって置換されるC1~C6-アルキル、非置換であるか若しくは1つ以上のR10によって置換されるC3~C6-シクロアルキル、非置換であるか若しくは1つ以上のR10によって置換されるC6~C14-ビシクロアルキル、非置換であるか若しくは1つ以上のR10によって置換されるC2~C6-アルケニル、非置換であるか若しくは1つ以上のR10によって置換されるC2~C6-アルキニル、非置換であるか若しくはR10によって置換されるフェニル又は非置換であるか若しくは1つ以上のR10によって置換されるヘテロアリールであり、
R10は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1~C4-アルキル、C1~C4-ハロアルキル、C1~C4-アルコキシ、C1~C4-ハロアルコキシ、C1~C4-アルキルチオ、C1~C4-ハロアルキルチオ、C3~C6-アルケニルオキシ又はC3~C6-アルキニルオキシである)
による化合物又はその塩若しくはN-オキシドであり、
B及びA-CO-NR5は、4員環上で互いに対してシスである、化合物又はその塩若しくはN-オキシド、或いはこれらの化合物の互変異性体又は立体異性体を施用する工程を含む方法が提供される。
Yは、O又はCH2であり、
Aは、1~2つの窒素原子を含有する6員芳香族複素環又はフェニル環であり、芳香族複素環又はフェニルは、1つ以上のR6によって任意に置換されていてもよく、
R6は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1~C4-アルキル、C1~C4-ハロアルキル又はC1~C4-ハロアルコキシであり、
R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ水素であり、
Bは、1つ以上のR8によって置換されるフェニルであり、
R8は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1~C4-アルキル、C1~C4-ハロアルキル、C1~C4-ハロアルコキシ及びC3~C6-シクロアルキルから選択される、実施形態1に記載の方法が提供される。
Bは、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、シクロプロピル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから独立して選択される1~3つの置換基によって置換されるフェニルであり、
Aは、フェニル、ピリジル又はピラジニルであり、それらの環は、互いに独立して、非置換であるか、又はクロロ、ブロモ、フルオロ、メチル、シアノ及びトリフルオロメチルから独立して選択される1~3つの置換基によって置換され、Yは、O又はCH2であり、R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ水素である、実施形態1~4のいずれか1つに記載の方法が提供される。
Yは、CH2であり、
Bは、モノ又はジ-ハロゲン置換フェニルであり、
Aは、フェニル、ピラジニル及びピリジルから選択され、これらのそれぞれは、ハロゲン及びC1~C4-ハロアルキルから独立して選択される置換基によって一置換又は二置換され、
R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ水素である、実施形態1~5のいずれか1つに記載の方法が提供される。
R11及びR12は、独立して、ハロゲンから選択され、
Aは、ハロゲン及びC1~C4-ハロアルキルから独立して選択される1つ又は2つの置換基によって置換されるピリジルである)
による化合物を施用する工程を含む方法が提供される。
R11及びR12は、独立して、クロロ及びフルオロから選択され、
Aは、1つ又は2つのC1~C4-ハロアルキル置換基によって置換されるピリド-2-イル又はピリド-3-イルである、実施形態10に記載の方法が提供される。
- 実施形態1~13のいずれか1つに記載の化合物を含む組成物を提供する工程と、
- 繁殖材料に組成物を施用する工程と、
- 繁殖材料を植え付ける工程と
を含む、実施形態1~13のいずれか1つに記載の方法が提供される。
- 実施形態1~13のいずれか1つに記載の化合物を含む組成物を提供する工程と、
- コメ植物の作物又はその場所に組成物を施用する工程と
を含む、実施形態1~13のいずれか1つに記載の方法が提供される。
「ハロゲン」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨード、特にフルオロ、クロロ又はブロモを表す。
GR:粒剤
WP:水和剤
WG:水和性顆粒(粉剤)
SG:水溶性粒剤
SL:可溶濃縮剤
EC:乳化性濃縮物
EW:水中油乳剤
ME:マイクロエマルション
SC:水性懸濁濃縮物
CS:水性カプセル懸濁剤
OD:油系懸濁濃縮物、及び
SE:水性サスポエマルション(suspo-emulsion)。
WS:種子処理スラリーのための水和剤
LS:種子処理のための液剤
ES:種子処理のための乳剤
FS:種子処理のための懸濁濃縮物
WG:水和性顆粒、及び
CS:水性カプセル懸濁剤。
真菌ジベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi)により引き起こされる馬鹿苗病に対する様々な種子処理の効果
台湾、高雄において、コメ試験を実行して、ジベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi)に対する種子処理の有効性を評価した。
試験した全ての化合物は優れた活性を示し、且つジベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi)の発病率を有意に減少させているが、化合物1が最良であった。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕植物病原性微生物ジベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi)による植物の被害を防除又は防止する方法であって、コメ植物の作物、その場所又はその繁殖材料に、式(I)
(化1)
(式中、
Yは、O、C=O又はCR12R13であり、
Aは、酸素、窒素及び硫黄からそれぞれ独立して選択される1~3つのヘテロ原子を含有する5員若しくは6員芳香族複素環又はフェニル環であり、前記芳香族複素環又は前記フェニルは、1つ以上のR6によって任意に置換されていてもよく、
R6は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1~C4-アルキル、C1~C4-ハロアルキル、C1~C4-アルコキシ、C1~C4-ハロアルコキシ、C1~C4-ハロアルキルチオ、C1~C4-アルコキシ-C1~4-アルキル又はC1~C4-ハロアルコキシ-C1~C4-アルキルであり、
R1、R2、R3、R4、R12及びR13は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1~C4-アルキル、C1~C4-アルコキシ又はC1~C4-ハロアルキルであり、
R5は、水素、メトキシ又はヒドロキシルであり、
Bは、1つ以上のR8によって置換されるフェニルであり、
R8は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ又は基-L-R9であり、ここで、各Lは、互いに独立して、結合、-O-、-OC(O)-、-NR7-、-NR7CO-、-NR7S(O)n-、-S(O)n-、-S(O)nNR7-、-COO-又はCONR7-であり、
nは、0、1又は2であり、
R7は、水素、C1~C4-アルキル、C1~C4-ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり、ここで、ベンジル及びフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、C1~C4-アルキル若しくはC1~C4-ハロアルキルで置換され、
R9は、互いに独立して、非置換であるか若しくは1つ以上のR10によって置換されるC1~C6-アルキル、非置換であるか若しくは1つ以上のR10によって置換されるC3~C6-シクロアルキル、非置換であるか若しくは1つ以上のR10によって置換されるC6~C14-ビシクロアルキル、非置換であるか若しくは1つ以上のR10によって置換されるC2~C6-アルケニル、非置換であるか若しくは1つ以上のR10によって置換されるC2~C6-アルキニル、非置換であるか若しくはR10によって置換されるフェニル又は非置換であるか若しくは1つ以上のR10によって置換されるヘテロアリールであり、
R10は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1~C4-アルキル、C1~C4-ハロアルキル、C1~C4-アルコキシ、C1~C4-ハロアルコキシ、C1~C4-アルキルチオ、C1~C4-ハロアルキルチオ、C3~C6-アルケニルオキシ又はC3~C6-アルキニルオキシである)
による化合物又はその塩若しくはN-オキシドであって、B及びA-CO-NR5は、4員環上で互いに対してシスである、化合物又はその塩若しくはN-オキシド或いは前記化合物の互変異性体又は立体異性体を施用する工程を含む方法。
〔2〕Yは、O又はCH2であり、
Aは、1~2つの窒素原子を含有する6員芳香族複素環又はフェニル環であり、前記芳香族複素環又は前記フェニルは、1つ以上のR6によって任意に置換されていてもよく、
R6は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1~C4-アルキル、C1~C4-ハロアルキル又はC1~C4-ハロアルコキシであり、
R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ水素であり、
Bは、1つ以上のR8によって置換されるフェニルであり、
R8は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1~C4-アルキル、C1~C4-ハロアルキル、C1~C4-ハロアルコキシ及びC3~C6-シクロアルキルから選択される、前記〔1〕に記載の方法。
〔3〕Aは、1~2つの窒素原子を含有し、且つR6から選択される1~3つの置換基を有する6員芳香族複素環又はR6から選択される1つ若しくは3つの置換基を有するフェニル環である、前記〔1〕又は〔2〕に記載の方法。
〔4〕Bは、1~3つの置換基R8によって置換されるフェニルである、前記〔1〕~〔3〕のいずれか一項に記載の方法。
〔5〕Bは、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、シクロプロピル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから独立して選択される1~3つの置換基によって置換されるフェニルであり、
Aは、フェニル、ピリジル、又はピラジニルであり、これらの環は、互いに独立して、非置換であるか、又はクロロ、ブロモ、フルオロ、メチル、シアノ及びトリフルオロメチルから独立して選択される1~3つの置換基によって置換され、
Yは、O又はCH2であり、
R1、R2、R3、R4、及びR5は、それぞれ水素である、
前記〔1〕~〔4〕のいずれか一項に記載の方法。
〔6〕Yは、CH2であり、
Bは、モノ又はジ-ハロゲン置換フェニルであり、
Aは、フェニル、ピラジニル及びピリジルから選択され、これらのそれぞれは、ハロゲン及びC1~C4-ハロアルキルから独立して選択される置換基によって一置換又は二置換され、
R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ水素である、前記〔1〕~〔5〕のいずれか一項に記載の方法。
〔7〕前記化合物は、式(Ic)
(化2)
(式中、
R11及びR12は、独立して、ハロゲンから選択され、
Aは、ハロゲン及びC1~C4-ハロアルキルから独立して選択される1つ又は2つの置換基によって置換されるピリジルである)
の化合物である、前記〔1〕~〔6〕のいずれか一項に記載の方法。
〔8〕R11及びR12は、独立して、クロロ及びフルオロから選択され、
Aは、1つ又は2つのC1~C4-ハロアルキル置換基によって置換されるピリド-2-イル又はピリド-3-イルである、
前記〔7〕に記載の方法。
〔9〕Aは、
(化3)
から選択され、
R13は、C1~C4-ハロアルキルである、前記〔1〕~〔3〕のいずれか一項に記載の方法。
〔10〕前記化合物は、式(Ic)
(化4)
の化合物1~7のいずれか1つから選択され、式中、R11、R12及びAは、以下の表:
において定義されるとおりである、前記〔1〕に記載の方法。
〔11〕コメ植物を栽培するための方法であって、コメ植物又はその繁殖材料を、前記〔1〕~〔10〕のいずれか一項に記載の化合物で施用又は処理する工程を含む方法。
Claims (5)
- R11及びR12は、独立して、クロロ及びフルオロから選択され、
Aは、1つ又は2つのC1~C4-ハロアルキル置換基によって置換されるピリド-2-イル又はピリド-3-イルである、
請求項1に記載の方法。 - 植物病原性微生物ジベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi)によるコメ植物の被害を防除又は防止してコメ植物を栽培するための方法であって、コメ植物又はその繁殖材料を、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物で施用又は処理する工程を含む方法。
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