RU2818416C2 - Способы контроля или предупреждения заражения растений кукурузы фитопатогенными микроорганизмами - Google Patents
Способы контроля или предупреждения заражения растений кукурузы фитопатогенными микроорганизмами Download PDFInfo
- Publication number
- RU2818416C2 RU2818416C2 RU2021124526A RU2021124526A RU2818416C2 RU 2818416 C2 RU2818416 C2 RU 2818416C2 RU 2021124526 A RU2021124526 A RU 2021124526A RU 2021124526 A RU2021124526 A RU 2021124526A RU 2818416 C2 RU2818416 C2 RU 2818416C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- fusarium
- compound
- formula
- compounds
- phytopathogenic microorganisms
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 38
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 title claims abstract description 14
- 244000005700 microbiome Species 0.000 title claims abstract description 14
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 title claims abstract description 14
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 title abstract description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 56
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 claims abstract description 25
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 241000223195 Fusarium graminearum Species 0.000 claims description 21
- 241001057636 Dracaena deremensis Species 0.000 claims description 14
- 241001451172 Fusarium pseudograminearum Species 0.000 claims description 13
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 claims description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 11
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 abstract description 11
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 abstract description 6
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 abstract description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 58
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 23
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 12
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 9
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 9
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 6
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 3
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004490 capsule suspension Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- MFNYBOWJWGPXFM-UHFFFAOYSA-N cyclobutanecarboxamide Chemical class NC(=O)C1CCC1 MFNYBOWJWGPXFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 2
- -1 n -propyl Chemical group 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 230000017105 transposition Effects 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 241001136249 Agriotes lineatus Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000122692 Fusarium avenaceum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000004479 aerosol dispenser Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 description 1
- 235000019519 canola oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004524 cold fogging concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000004487 encapsulated granule Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004503 fine granule Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004515 macrogranule Substances 0.000 description 1
- 230000036244 malformation Effects 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000004531 microgranule Substances 0.000 description 1
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 1
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000004536 oil dispersible powder Substances 0.000 description 1
- 239000004535 oil miscible liquid Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000004548 suspo-emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 239000004560 ultra-low volume (ULV) liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004555 ultra-low volume (ULV) suspension Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000004565 water dispersible tablet Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к области биохимии, в частности способу уменьшения или предупреждения заражения растений кукурузы фитопатогенными микроорганизмами рода Fusarium. Также раскрыто применение соединения для уменьшения или предупреждения заражения растений кукурузы фитопатогенными микроорганизмами рода Fusarium. Изобретение позволяет эффективно обеспечивать защиту кукурузы от фитопатогенных микроорганизмов рода Fusarium. 2 н. и 3 з.п. ф-лы, 9 табл., 1 пр.
Description
Область техники
Настоящее изобретение относится к способам контроля или предупреждения заражения растений кукурузы фитопатогенными микроорганизмами рода Fusarium, в частности Fusarium pseudograminearum, Fusarium graminearum и Fusarium culmorum.
Уровень техники
Fusarium graminearum представляет собой грибковое заболевание, которое может поражать ряд сельскохозяйственных культур, таких как пшеница, ячмень, овес, рожь, кукуруза и большинство видов трав. Заболевание широко распространено по всему миру. F. graminearum является лишь одним из множества видов гриба Fusarium, но он считается наиболее важным ввиду его влияния на урожай и качество зерна, его способности продуцировать несколько различных токсинов и его способности заражать растение на протяжении многих стадий роста.
Fusarium graminearum также известен под рядом различных названий, как, например, фузариоз, фузариоз маиса, парша маиса, корневая гниль маиса, гниль стеблей маиса, гниль початков маиса, гниль стеблей, вызванная Gibberella, гниль початков, вызванная Gibberella, красная сухая гниль початков, розовая сухая гниль початков, фузариозная корневая гниль и гниль стеблей, "паутинистая болезнь", заболевание, вызывающее порок развития, заболевание зерен пшеницы и парша пшеницы.
Таким образом, в настоящем изобретении дополнительно представлены способы контроля или предупреждения заражения растений кукурузы фитопатогенными микроорганизмами рода Fusarium, в частности Fusarium pseudograminearum, Fusarium graminearum и Fusarium culmorum.
Описание вариантов осуществления
Циклобутилкарбоксамидные соединения и способы их получения были раскрыты в WO 2013/143811 и WO 2015/003951. В настоящее время неожиданно было обнаружено, что конкретные циклобутилкарбоксамидные соединения, раскрытые в WO 2013/143811 и/или WO 2015/003951, являются высокоэффективными для контроля или предупреждения заражения растений кукурузы фитопатогенными микроорганизмами рода Fusarium, в частности Fusarium pseudograminearum, Fusarium graminearum и Fusarium culmorum. Таким образом, эти высокоэффективные соединения представляют фермерам новое важное решение для контроля или предупреждения заболеваний, вызванных фитопатогенными микроорганизмами рода Fusarium, в частности Fusarium pseudograminearum, Fusarium graminearum и Fusarium culmorum, у растений кукурузы.
Таким образом, в качестве варианта осуществления 1 предусмотрен способ контроля или предупреждения заражения растений кукурузы фитопатогенными микроорганизмами рода Fusarium, в частности Fusarium pseudograminearum, Fusarium graminearum и Fusarium culmorum, включающий применение по отношению к сельскохозяйственной культуре растений, месту их произрастания или материалу для их размножения соединения в соответствии с формулой (I),
где
Y представляет собой О, С=O или CR12R13;
А представляет собой 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее 1-3 гетероатома, каждый из которых независимо выбран из кислорода, азота и серы, или фенильное кольцо; при этом гетероароматическое кольцо или фенил необязательно замещены одним или несколькими R6;
R6 независимо от других представляет собой галоген, циано, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4галогеналкилтио, С1-С4алкокси-С1-4алкил или С1-С4галогеналкокси-С1-С4алкил;
R1, R2, R3, R4, R12 и R13 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, С1-С4алкил, С1-С4алкокси или С1-С4галогеналкил,
R5 представляет собой водород, метокси или гидроксил,
В представляет собой фенил, замещенный одним или несколькими R8,
R8 независимо от других представляет собой галоген, циано или группу -L-R9,
где каждый L независимо от других представляет собой связь, -О-, -ОС(О)-, -NR7-, -NR7CO-, -NR7S(O)n-, -S(O)n-, -S(0)nNR7-, -COO- или CONR7-,
n равняется 0, 1 или 2,
R7 представляет собой водород, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, бензил или фенил, где бензил и фенил являются незамещенными или замещенными галогеном, циано, С1-С4алкилом или С1-С4галогеналкилом,
R9 независимо от других представляет собой С1-С6алкил, который является незамещенным или замещенным одним или несколькими R10, С3-С6циклоалкил, который является незамещенным или замещенным одним или несколькими R10, С6-С14бициклоалкил, который является незамещенным или замещенным одним или несколькими R10, С2-С6алкенил, который является незамещенным или замещенным одним или несколькими R10, С2-С6алкинил, который является незамещенным или замещенным одним или несколькими R10, фенил, который является незамещенным или замещенным R10, или гетероарил, который является незамещенным или замещенным одним или несколькими R10, R10 независимо от других представляет собой галоген, циано, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4галогеналкилтио, С3-С6алкенилокси или С3-С6алкинилокси; или его соли или N-оксида;
где В и A-CO-NR5 находятся в цис-положении по отношению друг к другу в четырехчленном кольце,
или таутомера или стереоизомера этих соединений.
Более предпочтительные способы в соответствии с вариантом осуществления 1 представлены в вариантах осуществления ниже.
В качестве варианта осуществления 2 предусмотрен способ в соответствии с вариантом осуществления 1, где
Y представляет собой О или СН2;
А представляет собой 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее 1-2 атома азота, или фенильное кольцо; при этом гетероароматическое кольцо или фенил необязательно замещены одним или несколькими R6;
R6 независимо от других представляет собой галоген, циано, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил или С1-С4галогеналкокси;
каждый из R1, R2, R3, R4 и R5 представляет собой водород;
В представляет собой фенил, замещенный одним или несколькими R8;
R8 независимо от других выбран из галогена, циано, С1-С4алкила, С1-С4галогеналкила, С1-С4галогеналкокси и С3-С6циклоалкила.
В качестве варианта осуществления 3 предусмотрен способ в соответствии с вариантом осуществления 1 или вариантом осуществления 2, где А представляет собой 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее 1-2 атома азота и содержащее 1-3 заместителя, выбранных из R6, или фенильное кольцо, содержащее 1 или 3 заместителя, выбранных из R6.
В качестве варианта осуществления 4 предусмотрен способ в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-3, где В представляет собой фенил, замещенный 1-3 заместителями, представляющими собой R8.
В качестве варианта осуществления 5 предусмотрен способ в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-4, где В представляет собой фенил, замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из фтора, хлора, трифторметила, циклопропила, дифторметокси и трифторметокси;
А представляет собой фенил, пиридил или пиразинил, кольца которых независимо друг от друга являются незамещенными или замещенными 1-3 заместителями, независимо выбранными из хлора, брома, фтора, метила, циано и трифторметила, Y представляет собой О или СН2, и каждый из R1, R2, R3, R4 и R5 представляет собой водород.
В качестве варианта осуществления 6 предусмотрен способ в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-5, где
Y представляет собой СН2;
В представляет собой моно- или дизамещенный галогеном фенил; А выбран из фенила, пиразинила и пиридила, каждый из которых является одно- или двузамещенным заместителями, независимо выбранными из галогена и С1-С4галогеналкила;
каждый из R1, R2, R3, R4 и R5 представляет собой водород.
Соединения формулы (I), раскрытые в любом из вариантов осуществления 1-6, представляют собой цис-рацемат: фенильное кольцо с левой стороны и группа A-C(=О)-NH с правой стороны находятся в уме-положении по отношению друг к другу в циклобутильном кольце:
Таким образом, рацемическое соединение формулы (I) представляет собой смесь 1:1 соединений формулы (Ia) и (Ib). Клиновидные связи, показанные в соединениях формулы (Ia) и (Ib), отражают абсолютную стереохимическую конфигурацию, тогда как толстые прямые связи, такие как связи, показанные для соединений формулы (I), отражают относительную стереохимическую конфигурацию в рацемических соединениях.
Также неожиданно было обнаружено, что один энантиомер соединений формулы (I) является особенно пригодным в обеспечении контроля или предупреждения заражения растений кукурузы фитопатогенными микроорганизмами рода Fusarium, в частности Fusarium pseudograminearum, Fusarium graminearum, Fusarium avenaceum и Fusarium culmorum.
Таким образом, в качестве варианта осуществления 7 предусмотрен способ в соответствии с вариантом осуществления 1, где соединение представлено формулой (Ia),
Специалисту в данной области техники известно, что в соответствии со способом варианта осуществления 1 соединение формулы (Ia) используют, как правило, в качестве части пестицидной композиции. Таким образом, в качестве варианта осуществления 8 предусмотрен способ контроля или предупреждения заражения растений кукурузы фитопатогенными микроорганизмами рода Fusarium, в частности Fusarium pseudograminearum, Fusarium graminearum и Fusarium culmorum, включающий применение по отношению к сельскохозяйственной культуре растений, месту их произрастания или материалу для их размножения пестицидной композиции, содержащей соединение, определенное в любом из вариантов осуществления 1-7, и одно или несколько вспомогательных веществ для составления. В качестве варианта осуществления 9 предусмотрен способ контроля или предупреждения заражения растений кукурузы фитопатогенными микроорганизмами рода Fusarium, в частности Fusarium pseudograminearum, Fusarium graminearum и Fusarium culmorum, включающий применение по отношению к сельскохозяйственной культуре растений, месту их произрастания или материалу для их размножения пестицидной композиции, содержащей соединение формулы (Ia) и одно или несколько вспомогательных веществ для составления. В способе в соответствии с вариантом осуществления 9 для пестицидных композиций, содержащих как соединение формулы (Ia), так и соединение формулы (Ib), соотношение соединения формулы (Ia) и его энантиомера (соединения формулы (Ib)) должно составлять больше чем 1:1. Предпочтительно соотношение соединения формулы (Ia) и соединения формулы (Ib) составляет больше чем 1,5:1, более предпочтительно больше чем 2,5:1, в особенности больше чем 4:1, преимущественно больше чем 9:1, желательно больше чем 20:1, в частности больше чем 35:1.
Смеси, содержащие не более 50%, предпочтительно не более 40%, более предпочтительно не более 30%, в особенности не более 20%, преимущественно не более 10%, желательно не более 5%, в частности не более 3% транс-стереоизомеров соединений формулы (I) (т.е. в которых группы В и А-С(=O)-NH находятся в транс-положении относительно друг друга), также следует понимать как часть данного изобретения. Предпочтительно соотношение соединения формулы (I) и его транс-изомера составляет больше чем 1,5:1, более предпочтительно больше чем 2,5:1, в особенности больше чем 4:1, преимущественно больше чем 9:1, желательно больше чем 20:1, в частности больше чем 35:1.
Предпочтительно в композиции, содержащей соединение формулы (Ia), его транс-изомер (т.е. в котором группы В и A-CO-NR2 находятся в трансположении относительно друг друга) и соединение формулы (Ib), композиция содержит соединение формулы (Ia) в концентрации по меньшей мере 50%, более предпочтительно 70%, еще более предпочтительно 85%, в частности более 90% и особенно предпочтительно более 95%, при этом каждое значение указано относительно общего количества соединения формулы (Ia), его транс-изомера и соединения формулы (Ib).
Кроме того, в качестве варианта осуществления 10 предусмотрен способ контроля или предупреждения заражения растений кукурузы фитопатогенными микроорганизмами рода Fusarium, в частности Fusarium pseudograminearum, Fusarium graminearum и Fusarium culmorum, включающий применение по отношению к сельскохозяйственной культуре растений, месту их произрастания или материалу для их размножения соединения в соответствии с формулой (Ic),
где
R11 и R12 независимо выбраны из галогена;
А представляет собой пиридил, который замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из галогена и С1-С4галогеналкила.
В качестве варианта осуществления 11 предусмотрен способ в соответствии с вариантом осуществления 10, где
R11 и R12 независимо выбраны из хлора и фтора;
А представляет собой пирид-2-ил или пирид-3-ил, который замещен одним или двумя заместителями, представляющими собой С1-С4галогеналкил.
В качестве варианта осуществления 12 предусмотрен способ в соответствии с вариантами осуществления 10 или 11, где
А выбран из
R13 представляет собой С1-С4галогеналкил, предпочтительно трифторметил.
В качестве варианта осуществления 13 предусмотрен способ в соответствии с любым из вариантов осуществления 10-12, где соединение выбрано из любого из соединений 1-7 формулы (Ic),
где R11, R12 и А определены в следующей таблице:
В качестве варианта осуществления 14 предусмотрен способ в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-13, включающий стадии
- обеспечения композиции, содержащей соединение, определенное в любом из вариантов осуществления 1-13;
- применения композиции по отношению к материалу для размножения;
- посадки материала для размножения.
В качестве варианта осуществления 15 предусмотрен способ в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-13, включающий стадии
- обеспечения композиции, содержащей соединение, определенное в любом из вариантов осуществления 1-13;
- применения композиции по отношению к сельскохозяйственной культуре растений или месту их произрастания.
В качестве варианта осуществления 16 предусмотрено применение соединения, определенного в любом из вариантов осуществления 1-13, для контроля или предупреждения заражения растений кукурузы фитопатогенными микроорганизмами рода Fusarium, в частности Fusarium pseudograminearum, Fusarium graminearum и Fusarium culmorum.
В качестве варианта осуществления 17 предусмотрено применение соединения в соответствии с вариантом осуществления 16, где фитопатогенный микроорганизм представляет собой Fusarium pseudograminearum.
В качестве варианта осуществления 18 предусмотрен 5 способ выращивания растений кукурузы, включающий применение по отношению к растениям кукурузы или материалу для их размножения соединения, определенного в любом из вариантов осуществления 1-13, или их обработку им.
Получение соединений, определенных в способах по любому из вариантов осуществления 1-13, было раскрыто в WO 2013/143811 и WO 2015/003951, которые включены в данный документ посредством ссылки.
Определения
Термин "галоген" означает фтор, хлор, бром или йод, в частности фтор, хлор или бром.
Термин "алкил" или "алк", используемый в данном документе либо отдельно, либо как часть большей группы (такой как алкокси, алкилтио, алкоксикарбонил и алкилкарбонил), представляет собой прямую или разветвленную цепь и представляет собой, например, метил, этил, н-пропил, н-бутил, изопропил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил, пентил, изо-пентил или н-гексил. Алкильные группы в подходящем случае представляют собой С1-С4-алкильные группы.
"Галогеналкил", применяемый в данном документе, представляет собой алкильные группы, как определено выше, которые замещены одним или несколькими одинаковыми или разными атомами галогена и представляют собой, например, CF3, CF2Cl, CF2H, CCl2H, FCH2, ClCH2, BrCH2, CH3CHF, (CH3)2CF, CF3CH2 или CHF2CH2.
Способы и варианты применения в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-18 являются предпочтительными для контроля или предупреждения заражения сельскохозяйственной культуры фитопатогенными микроорганизмами рода Fusarium, включая грибы рода Fusarium, которые являются устойчивыми к другим фунгицидам. Грибы рода Fusarium, которые являются "устойчивыми" к отдельным фунгицидам, относятся, например, к штаммам Fusarium, которые являются менее чувствительными к данному фунгициду по сравнению с ожидаемой чувствительностью тех же видов Fusarium. Ожидаемую чувствительность можно измерить с использованием, например, штамма, который ранее не подвергался воздействию фунгицида.
Применение в соответствии со способами или вариантами применения в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-18 является предпочтительным в отношении сельскохозяйственной культуры растений, места их произрастания или материала для их размножения. Предпочтительно применение осуществляется по отношению к сельскохозяйственной культуре растений или материалу для их размножения, более предпочтительно к материалу для их размножения. Применение соединений по настоящему изобретению можно осуществлять в соответствии с любым из обычных способов применения, например, внекорневым, путем орошения, почвенным, путем внесения в борозду и т.д.
Соединения, определенные в любом из вариантов осуществления 1-13, предпочтительно применяются для контроля вредителей при 1-500 г/га, предпочтительно 10-40 г/га.
Соединения, определенные в любом из вариантов осуществления 1-13, являются подходящими для применения на любом растении кукурузы, в том числе на тех, которые были генетически модифицированы с тем, чтобы быть устойчивыми к активным ингредиентам, таким как гербициды, или чтобы продуцировать биологически активные соединения, которые обеспечивают контроль заражения вредителями растений.
Как правило, соединение, определенное в любом из вариантов осуществления 1-13, применяют в форме композиции (например, состава), содержащей носитель. Соединение, определенное в любом из вариантов осуществления 1-13, и композиции на его основе можно использовать в различных формах, таких как аэрозольный распылитель, капсульная суспензия, концентрат для образования тумана на холоде, порошок для опудривания, эмульгируемый концентрат, эмульсия "масло в воде", эмульсия "вода в масле", инкапсулированная гранула, мелкая гранула, текучий концентрат для обработки семян, газ (под давлением), образующий газ продукт, гранула, концентрат для образования тумана в тепле, макрогранула, микрогранула, диспергируемый в масле порошок, смешиваемый с маслом текучий концентрат, смешиваемая с маслом жидкость, паста, палочка для растения, порошок для сухой обработки семян, семена, покрытые пестицидом, растворимый концентрат, растворимый порошок, раствор для обработки семян, суспензионный концентрат (текучий концентрат), жидкость сверхнизкого объема (ULV), суспензия сверхнизкого объема (ULV), диспергируемые в воде гранулы или таблетки, диспергируемый в воде порошок для полусухого протравливания, растворимые в воде гранулы или таблетки, растворимый в воде порошок для обработки семян и смачиваемый порошок.
Состав, как правило, содержит жидкий или твердый носитель и необязательно одно или несколько традиционных вспомогательных средств для составления, которые могут представлять собой твердые или жидкие вспомогательные средства, например, неэпоксидированные или эпоксидированные растительные масла (например, эпоксидированное кокосовое масло, рапсовое масло или соевое масло), противовспениватели, например силиконовое масло, консерванты, глины, неорганические соединения, регуляторы вязкости, поверхностно - активное вещество, связующие вещества и/или вещества для повышения клейкости. Композиция также может дополнительно содержать удобрение, донор микроэлементов или другие препараты, которые влияют на рост растений, а также включают комбинацию, содержащую соединение по настоящему изобретению с одним или несколькими другими биологически активными средствами, такими как бактерициды, фунгициды, нематоциды, активаторы роста растений, акарициды и инсектициды.
Композиции получают способом, известным per se, в отсутствие вспомогательных средств, например, посредством измельчения, просеивания и/или прессования твердого соединения по настоящему изобретению, и в присутствии по меньшей мере одного вспомогательного средства, например, посредством тщательного смешивания и/или измельчения соединения по настоящему изобретению со вспомогательным средством (вспомогательными средствами). В случае твердых соединений по настоящему изобретению измельчение/размалывание соединений осуществляют для обеспечения конкретного размера частиц.
Примерами композиций для применения в сельском хозяйстве являются эмульгируемые концентраты, суспензионные концентраты, микроэмульсии, диспергируемые в масле композиции, непосредственно распыляемые или разбавляемые растворы, намазываемые пасты, разбавленные эмульсии, растворимые порошки, диспергируемые порошки, смачиваемые порошки, пылевидные препараты, гранулы или инкапсулированные формы в полимерных веществах, которые содержат по меньшей мере соединение, определенное в любом из вариантов осуществления 1-13, и тип композиции следует выбирать в соответствии с предполагаемыми целями и преобладающими условиями.
Как правило, композиции содержат 0,1-99%, в частности, 0,1-95% соединения, определенного в любом из вариантов осуществления 1-7, и 1-99,9%, в частности, 5-99,9% по меньшей мере одного твердого или жидкого носителя, это обычно возможно, если 0-25%, в частности, 0,1-20% композиции составляют поверхностно-активные вещества (% в каждом случае означает весовой процент). Поскольку концентрированные композиции обычно являются предпочтительными для коммерческих товаров, конечный потребитель, как правило, применяет разбавленные композиции, которые характеризуются существенно более низкими концентрациями активного ингредиента.
Примерами типов состава для внекорневого применения для предварительно смешанных композиций являются следующие:
GR: гранулы
WP: смачиваемые порошки
WG: диспергируемые в воде гранулы (порошки)
SG: растворимые в воде гранулы
SL: растворимые концентраты
ЕС: эмульгируемый концентрат
EW: эмульсии, "масло в воде"
ME: микроэмульсия
SC: водный суспензионный концентрат
CS: водная капсульная суспензия
OD: суспензионный концентрат на основе масла и
SE: водная суспоэмульсия.
При этом примерами типов состава для обработки семян для предварительно смешанных композиций являются:
WS: смачиваемые порошки в виде взвеси для обработки семян
LS: раствор для обработки семян
ES: эмульсии для обработки семян
FS: суспензионный концентрат для обработки семян
WG: диспергируемые в воде гранулы и
CS: водная капсульная суспензия.
Примерами типов состава, подходящих для смешанных в баке композиций, являются растворы, разбавленные эмульсии, суспензии или их смесь и пылевидные препараты.
Как и природу составов, способы применения, такие как внекорневое применение, применение путем орошения, распыление, мелкодисперсное распыление, опыливание, разбрасывание, нанесение покрытия или полив, выбирают в соответствии с предполагаемыми целями и преобладающими условиями.
Смешиваемые в баке композиции, как правило, получают путем разбавления растворителем (например, водой) одной или нескольких предварительно смешанных композиций, содержащих различные пестициды и необязательно дополнительные вспомогательные средства.
Подходящие носители и вспомогательные вещества могут быть твердыми или жидкими и представляют собой вещества, обычно используемые в технологии составления, например, природные или регенерированные минеральные вещества, растворители, диспергирующие средства, смачивающие средства, вещества для повышения клейкости, загустители, связующие вещества или удобрения.
Как правило, смешиваемый в баке состав для внекорневого или почвенного применения содержит 0,1-20%, в частности, 0,1-15% необходимых ингредиентов и 99,9-80%, в частности, 99,9-85% твердых или жидких вспомогательных средств (в том числе, например, растворитель, такой как вода), при этом вспомогательные средства могут представлять собой поверхностно-активное вещество в количестве 0-20%, в частности, 0,1-15% в пересчете на количество состава баковой смеси.
Как правило, предварительно смешанный состав для внекорневого применения содержит 0,1-99,9%, в частности, 1-95% необходимых ингредиентов и 99,9-0,1%, в частности, 99-5% твердого или жидкого вспомогательного вещества (в том числе, например, растворителя, такого как вода), при этом вспомогательные средства могут представлять собой поверхностно-активное вещество в количестве 0-50%, в частности, 0,5-40% в пересчете на количество предварительно смешанного состава.
Обычно смешиваемый в баке состав для применения для обработки семян содержит 0,25-80%, в частности, 1-75% необходимых ингредиентов и 99,75-20%, в частности, 99-25% твердых или жидких вспомогательных средств (в том числе, например, растворитель, такой как вода), при этом вспомогательные средства могут представлять собой поверхностно-активное вещество в количестве 0-40%, в частности, 0,5-30% в пересчете на количество состава баковой смеси.
Как правило, предварительно смешанный состав для применения для обработки семян содержит 0,5-99,9%, в частности, 1-95% необходимых ингредиентов и 99,5-0,1%, в частности, 99-5%, твердого или жидкого вспомогательного вещества (в том числе, например, растворителя, такого как вода), при этом вспомогательные средства могут представлять собой поверхностно-активное вещество в количестве 0-50%, в частности, 0,5-40% в пересчете на количество предварительно смешанного состава.
Тогда как коммерческие продукты предпочтительно будут составлены в виде концентратов (например, предварительно смешанной композиции (состава)), конечный пользователь обычно будет использовать разбавленные составы (например, смешиваемую в баке композицию).
Предпочтительными предварительно смешанными составами для обработки семян являются водные суспензионные концентраты. Состав можно применять по отношению к семенам с использованием традиционных методик обработки и устройств, таких как методики псевдоожиженного слоя, метод валковой мельницы, ротостатические протравливатели семян и барабаны для нанесения покрытий. Также можно использовать другие способы, такие как фонтанирующие слои. Перед нанесением покрытия семена могут быть предварительно разделены по размерам. После нанесения покрытия семена, как правило, сушат, а затем переносят в сортирующую по размеру машину для сортировки по размеру. Такие процедуры известны из уровня техники. Соединения по настоящему изобретению особенно подходят для использования при применении для обработки почвы и семян.
Как правило, предварительно смешанные композиции по настоящему изобретению содержат 0,5-99,9, в частности, 1-95, преимущественно 1-50% по массе необходимых ингредиентов и 99,5-0,1, в частности, 99-5% по массе твердого или жидкого вспомогательного вещества (в том числе, например, растворителя, такого как вода), при этом вспомогательные средства (или вспомогательного вещества) могут представлять собой поверхностно-активное вещество в количестве 0-50, в частности, 0,5-40% по массе в пересчете на массу предварительно смешанного состава.
Настоящее изобретение будет теперь проиллюстрировано следующими неограничивающими примерами. Все цитаты включены посредством ссылки.
Биологические примеры
Эффект обработки разными фунгицидами в отношении Fusarium graminearum у кукурузы
Испытание в полевых условиях на кукурузе проводили в Хонивуде, Онтарио, Канада, в 2017 г. для оценки эффективности различных соединений в отношении Fusarium graminearum у кукурузы.
Семена кукурузы обрабатывали различными соединениями с применением объема взвеси 1200 мл на 100 кг семян. Применяли базовую обработку фунгицидами и инсектицидами для защиты семян от почвенных заболеваний, вызванных родами Pythium и Rhizoctonia, и почвенных насекомых, таких как хрущи и проволочники.
Для увеличения степени зараженности заболеванием непосредственно в борозду при посадке помещали сухой инокулят Fusarium graminearum. Оценку густоты стояния растений (подсчет растений) осуществляли через 36 дней после высаживания 20 июня 2017 года.
Место проведения испытания:
Перечень видов обработки полевые испытания:
Сельскохозяйственные культуры и целевые заболевания в испытании:
Описание сельскохозяйственной культуры:
Схема испытания:
Подробности применения
Способ инокуляции:
Оценки:
Густота стояния растений, 36 дней после посадки (20 июня 2017 г.)
Вывод:
Соединение 1 продемонстрировало отличную эффективность в отношении Fusarium graminearum, при этом потеря растений в условиях высокой степени зараженности заболеванием составляла меньше 1%. Соединение 1 продемонстрировало эффективность более 95%.
Коммерческий стандарт, то есть обработка 3, продемонстрировал умеренный контроль с эффективностью, составляющей 49,95%, и потерей растений, составляющей 9%, по сравнению с потерей растений в контрольных участках, составляющей 18%.
Claims (12)
1. Способ уменьшения или предупреждения заражения растений кукурузы фитопатогенными микроорганизмами рода Fusarium, включающий применение по отношению к сельскохозяйственной культуре растений кукурузы, месту их произрастания или материалу для их размножения соединения в соответствии с формулой (Ic),
где R11, R12 и А определены в следующей таблице:
2. Способ по п. 1, где фитопатогенный микроорганизм представляет собой Fusarium pseudograminearum, Fusarium graminearum и Fusarium culmorum.
3. Способ по п. 1 или 2, где фитопатогенный микроорганизм представляет собой Fusarium graminearum.
4. Применение соединения формулы (Ic),
где R11, R12 и А определены в следующей таблице:
для уменьшения или предупреждения заражения растений кукурузы фитопатогенными микроорганизмами рода Fusarium, в частности Fusarium pseudograminearum, Fusarium graminearum и Fusarium culmorum.
5. Применение соединения по п. 4, где фитопатогенный микроорганизм представляет собой Fusarium graminearum.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP19153280.3 | 2019-01-23 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2021124526A RU2021124526A (ru) | 2023-02-27 |
RU2818416C2 true RU2818416C2 (ru) | 2024-05-02 |
Family
ID=
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007090624A2 (en) * | 2006-02-09 | 2007-08-16 | Syngenta Participations Ag | A method of protecting a plant propagation material, a plant, and/or plant organs |
WO2013143811A1 (en) * | 2012-03-26 | 2013-10-03 | Syngenta Participations Ag | N-cyclylamides as nematicides |
WO2015003951A1 (en) * | 2013-07-08 | 2015-01-15 | Syngenta Participations Ag | 4-membered ring carboxamides used as nematicides |
RU2634387C2 (ru) * | 2015-10-13 | 2017-10-26 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Астраханский государственный университет" | Способ стимуляции роста и развития растений, повышения урожайности и защиты от фитопатогенных грибов в аридной зоне |
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007090624A2 (en) * | 2006-02-09 | 2007-08-16 | Syngenta Participations Ag | A method of protecting a plant propagation material, a plant, and/or plant organs |
WO2013143811A1 (en) * | 2012-03-26 | 2013-10-03 | Syngenta Participations Ag | N-cyclylamides as nematicides |
WO2015003951A1 (en) * | 2013-07-08 | 2015-01-15 | Syngenta Participations Ag | 4-membered ring carboxamides used as nematicides |
RU2634387C2 (ru) * | 2015-10-13 | 2017-10-26 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Астраханский государственный университет" | Способ стимуляции роста и развития растений, повышения урожайности и защиты от фитопатогенных грибов в аридной зоне |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7421479B2 (ja) | 植物病原性微生物による野菜、トマト及びジャガイモ植物の被害を防除又は防止する方法 | |
CN110996666B (zh) | 控制或预防大豆植物被植物病原性微生物侵染的方法 | |
JP7550141B2 (ja) | 植物病原性微生物フザリウム・プソイドグラミネアルム(Fusarium pseudograminearum)による穀物植物の被害を防除又は防止する方法 | |
JP2023511715A (ja) | バナナ植物におけるパナマ病を防除するか又は防止する方法 | |
JP7493517B2 (ja) | 植物病原性微生物によるトウモロコシ植物の被害を防除又は防止する方法 | |
RU2818416C2 (ru) | Способы контроля или предупреждения заражения растений кукурузы фитопатогенными микроорганизмами | |
JP7493519B2 (ja) | 植物病原性微生物ジベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi)によるコメ植物の被害を防除又は防止する方法 | |
JP7493518B2 (ja) | 植物病原性微生物によるダイズ植物の被害を防除又は防止する方法 | |
JP2023538601A (ja) | アフェレンコイデス属の植物寄生性線虫、特にイネシンガレセンチュウによる植物の被害を防除又は防止する方法 | |
CN114787132B (zh) | 控制或预防花生植物被植物病原性微生物侵染的方法 | |
CN114554843B (zh) | 控制或预防香蕉植物被假尾孢菌属的植物病原性微生物侵染的方法 | |
EA045411B1 (ru) | Способы контроля или предупреждения заражения растений сои фитопатогенными микроорганизмами | |
EA043209B1 (ru) | Способы контроля или предупреждения заражения овощного растения, растений томата и картофеля фитопатогенными микроорганизмами | |
EA041244B1 (ru) | Способы контроля или предупреждения заражения растений сои фитопатогенными микроорганизмами |