BR112020002583A2 - métodos de controle ou prevenção de infestação de plantas de soja por microrganismos fitopatogênicos - Google Patents
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Abstract
A presente invenção se relaciona com métodos adicionais para controle ou prevenção de infestação de soja por microrganismos fitopatogênicos, em particular do gênero Fusarium, sclerotinia sclerotiorum, microsphaera diffusa, septoria glycines e cercospora sojina, mais particularmente fusarium virguliforme, fusarium solani, fusarium oxysporum, fusarium acuminatum, fusarium
chlamydosporum, fusarium compactum, fusarium culmorum, fusarium equiseti, fusarium graminearum, fusarium merismoides, fusarium proliferatum, fusarium pseudograminearum, fusarium semitectum, fusarium subglutinans e fusarium verticilliodes, compreendendo aplicação a uma cultura de plantas, ao seu lócus ou seu material de propagação de um composto de acordo com a fórmula (I)
(I)
em que R1, R2, R3, R4, R5, Y, A, B são como definidos aqui.
Description
Título
DE SOJA POR MICRORGANISMOS FITOPATOGÊNICOS Área Técnica
[0001] A presente invenção se relaciona com métodos para controle ou prevenção de infestação de plantas de soja por microrganismos fitopatogênicos, em particular do gênero Fusarium, Sclerotinia sclerotiorum, Microsphaera diffusa, Septoria glycines e Cercospora sojina. Antecedentes
[0002] A Síndrome de Morte Súbita (SDS) é uma das principais pragas que afeta o rendimento na soja, particularmente nos EUA. Ao longo dos últimos cinco anos, os danos anuais médios causados pela SDS custaram aos cultivadores de soja mais do que 44 milhões de alqueires em rendimento perdido, e a disseminação da doença continua a crescer. A SDS é causada por um fungo de Fusarium, mais especificamente o patógeno radicular com origem no solo Fusarium virguliforme. Consequentemente existe uma necessidade de se proporcionarem métodos alternativos eficientes para controle ou prevenção desta praga e outras pragas tais como podridão do caule de Sclerotinia (Bolor Branco), míldio, Septoria, mancha foliar na soja.
[0003] Assim, a corrente invenção proporciona métodos adicionais para controle ou prevenção de infestação de plantas de soja por microrganismos fitopatogênicos, em particular do gênero Fusarium, mais particularmente Fusarium virguliforme. Descrição das modalidades
[0004] Compostos de ciclobutilcarboxamida e processos para sua preparação foram divulgados em WO2013/143811 e WO2015/003951. Foi agora surpreendentemente descoberto que compostos de ciclobutilcarboxamida particulares divulgados em WO2013/143811 e/ou WO2015/003951 são altamente eficazes no controle ou prevenção da infestação de plantas de soja por microrganismos fitopatogênicos do gênero Fusarium, em particular Fusarium virguliforme. Estes compostos altamente eficazes representam assim uma nova solução importante para os agricultores controlarem ou prevenirem a infestação de plantas de soja pela síndrome de morte súbita.
[0005] Consequentemente, como modalidade 1, é proporcionado um método de controle ou prevenção de infestação de plantas de soja por microrganismos fitopatogênicos, em particular do gênero Fusarium, sclerotinia sclerotiorum, microsphaera diffusa, septoria glycines e cercospora sojina, mais particularmente fusarium virguliforme, fusarium solani, fusarium oxysporum, fusarium acuminatum, fusarium chlamydosporum, fusarium compactum, fusarium culmorum, fusarium equiseti, fusarium graminearum, fusarium merismoides, fusarium proliferatum, fusarium pseudograminearum, fusarium semitectum, fusarium subglutinans e fusarium verticilliodes, compreendendo aplicação a uma cultura de plantas, ao seu lócus ou seu material de propagação de um composto de acordo com a fórmula (I)
(I) em que Y é O, C=O ou CR12R13; A é um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros contendo 1 a 3 heteroátomos, cada um independentemente selecionado de oxigênio, nitrogênio e enxofre, ou um anel de fenila; estando o anel heteroaromático ou o anel de fenila opcionalmente substituído por um ou mais R6; R6 é, independentemente entre si, halogênio, ciano, alquila- C1-C4, haloalquila-C1-C4, alcóxi-C1-C4, haloalcóxi-C1-C4, haloalquiltio-C1-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-4 ou haloalcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4; R1, R2, R3, R4, R12 e R13, independentemente entre si, são hidrogênio, halogênio, ciano, alquila-C1-C4, alcóxi-C1-C4 ou haloalquila-C1-C4, R5 é hidrogênio, metóxi ou hidroxila, B é fenila substituída por um ou mais R8, R8 é, independentemente entre si, halogênio, ciano ou um grupo –L-R9, onde cada L é independentemente entre si uma ligação, -O-, -OC(O)-, -NR7-, -NR7CO-, -NR7S(O)n-, –S(O)n-, -S(O)nNR7-, -COO- ou CONR7-, n é 0, 1 ou 2, R7 é hidrogênio, alquila-C1-C4, haloalquila-C1-C4, benzila ou fenila, onde benzila e fenila não estão substituídas ou estão substituídas por halogênio, ciano, alquila-C1-C4 ou haloalquila-C1-C4, R9 é, independentemente entre si, alquila-C1-C6, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, cicloalquila-C3–C6, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, bicicloalquila-C6–C14, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, alquenila-C2-C6, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, alquinila-C2-C6, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, fenila, que não está substituída ou está substituída por R10, ou heteroarila, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, R10 é, independentemente entre si, halogênio, ciano, alquila-C1-C4, haloalquila-C1-C4, alcóxi-C1-C4, haloalcóxi- C1-C4, alquiltio-C1-C4, haloalquiltio-C1-C4, alquenilóxi- C3-C6 ou alquinilóxi-C3-C6, ou um seu sal ou N-óxido; em que B e A-CO-NR5 são cis entre si no anel com quatro membros, ou um tautômero ou estereoisômero destes compostos.
[0006] Métodos mais preferenciais de acordo com a modalidade 1 são dados nas modalidades em baixo.
[0007] Como modalidade 2 é proporcionado um método de acordo com a modalidade 1 em que Y é O ou CH2; A é um anel heteroaromático com 6 membros contendo 1 a 2 átomos de nitrogênio, ou um anel de fenila; estando o anel heteroaromático ou o anel de fenila opcionalmente substituído por um ou mais R6; R6 é, independentemente entre si, halogênio, ciano, alquila- C1-C4, haloalquila-C1-C4 ou haloalcóxi-C1-C4; R1, R2, R3, R4 e R5 são cada um hidrogênio; B é fenila substituída por um ou mais R8; R8 é, independentemente entre si, selecionado de halogênio, ciano, alquila-C1-C4, haloalquila-C1-C4, haloalcóxi-C1-C4 ou cicloalquila-C3-C6.
[0008] Como modalidade 3 é proporcionado um método de acordo com a modalidade 1 ou modalidade 2 em que A é um anel heteroaromático com 6 membros contendo 1 a 2 átomos de nitrogênio e tendo 1 a 3 substituintes selecionados de R6, ou um anel de fenila tendo 1 ou 3 substituintes selecionados de R6.
[0009] Como modalidade 4 é proporcionado um método de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 3 em que B é uma fenila substituída por 1 a 3 substituintes R8.
[0010] Como modalidade 5 é proporcionado um método de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 4 em que B é uma fenila substituída por 1 a 3 substituintes, independentemente selecionados de flúor, cloro, trifluorometila, ciclopropila, difluorometóxi e trifluorometóxi; A é uma fenila, piridila ou pirazinila, cujos anéis, independentemente entre si, não estão substituídos ou estão substituídos por 1 a 3 substituintes, independentemente selecionados de cloro, bromo, flúor, metila, ciano e trifluorometila, Y é O ou CH2 e R1, R2, R3, R4 e R5 são cada um hidrogênio.
[0011] Como modalidade 6 é proporcionado um método de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 5 em que Y é CH2; B é uma fenila mono ou dissubstituída por halogênio; A é selecionado de fenila, pirazinila ou piridila, cada uma das quais está mono ou dissubstituída por substituintes independentemente selecionados de halogênio e haloalquila- C1-C4; R1, R2, R3, R4 e R5 são cada um hidrogênio.
[0012] Os compostos da fórmula (I) como divulgados em qualquer uma das modalidades 1 a 6 representam o racemato cis: o anel de fenila no lado esquerdo e o grupo A-C(=O)-NH no lado direito são cis entre si no anel de ciclobutila: (Ia) ou (Ib).
[0013] Assim, o composto racêmico da fórmula (I) é uma mistura 1:1 dos compostos das fórmulas (Ia) e (Ib). As ligações em cunha mostradas nos compostos das fórmulas (Ia) e (Ia) representam estereoquímica absoluta, ao passo que as ligações retas grossas tais como aquelas mostradas para os compostos da fórmula (I) representam estereoquímica relativa em compostos racêmicos.
[0014] Foi também surpreendentemente descoberto que um enantiômero dos compostos da fórmula (I) é particularmente útil no controle ou prevenção da infestação de plantas de soja por microrganismos fitopatogênicos do gênero Fusarium, particularmente Fusarium virguliforme.
[0015] Assim, como modalidade 7, é proporcionado o método de acordo com a modalidade 1 em que o composto é da fórmula (Ia) (Ia).
[0016] Um perito na técnica está ciente de que, de acordo com o método da modalidade 2, o composto da fórmula (Ia) é geralmente aplicado como parte de uma composição pesticida. Consequentemente, como modalidade 8, é proporcionado um método de controle ou prevenção de plantas de soja por microrganismos fitopatogênicos do gênero Fusarium, particularmente Fusarium virguliforme, compreendendo aplicação a uma cultura de plantas, ao seu lócus ou seu material de propagação de uma composição pesticida compreendendo um composto de acordo com qualquer uma das modalidades 1-7 e um ou mais adjuvantes de formulação. Como modalidade 9, é proporcionado um método de controle ou prevenção de plantas de soja por microrganismos fitopatogênicos do gênero Fusarium, particularmente Fusarium virguliforme, compreendendo aplicação a uma cultura de plantas, ao seu lócus ou seu material de propagação de uma composição pesticida compreendendo um composto da fórmula (Ia) e um ou mais adjuvantes de formulação. Em um método de acordo com a modalidade 9, para composições pesticidas compreendendo tanto um composto da fórmula (Ia) como um composto da fórmula (Ib), a razão entre o composto da fórmula (Ia) e seu enantiômero (o composto da fórmula (Ib)) tem de ser maior do que 1:1. Preferencialmente, a razão entre o composto da fórmula (Ia) e o composto da fórmula (Ib) é maior do que 1,5:1, mais preferencialmente maior do que 2,5:1, especialmente maior do que 4:1, vantajosamente maior do que 9:1, desejavelmente maior do que 20:1, em particular maior do que 35:1.
[0017] Misturas contendo até 50%, preferencialmente até 40%, mais preferencialmente 30%, especialmente até 20%, vantajosamente até 10%, desejavelmente até 5%, em particular até 3%, dos estereoisômeros trans dos compostos da fórmula (I) (i.e., em que os grupos B e A-C(=O)-NH são trans entre si) são também entendidas como sendo parte desta invenção. Preferencialmente, a razão entre o composto da fórmula (I) e seu isômero trans é maior do que 1,5:1, mais preferencialmente maior do que 2,5:1, especialmente maior do que 4:1, vantajosamente maior do que 9:1, desejavelmente maior do que 20:1, em particular maior do que 35:1.
[0018] Preferencialmente, em uma composição compreendendo o composto da fórmula (Ia), seu isômero trans (i.e., em que os grupos B e A-CO-NR2 são trans entre si) e o composto da fórmula (Ib), a composição compreende o composto da fórmula (Ia) em uma concentração de pelo menos 50%, mais preferencialmente 70%, ainda mais preferencialmente 85%, em particular maior do que 90% e, particularmente preferencialmente, maior do que 95%, cada uma baseada na quantidade total de composto da fórmula (Ia), seu isômero trans e o composto da fórmula (Ib).
[0019] Adicionalmente, como modalidade 10, é proporcionado um método de controle ou prevenção de plantas de soja por microrganismos fitopatogênicos do gênero Fusarium, particularmente Fusarium virguliforme, compreendendo aplicação a uma cultura de plantas, ao seu lócus ou seu material de propagação de um composto de acordo com a fórmula (Ic) (Ic) em que R11 e R12 são independentemente selecionados de halogênio; A é piridila que está substituída por um ou dois substituintes independentemente selecionados de halogênio e haloalquila-C1-C4.
[0020] Como modalidade 11 é proporcionado um método de acordo com a modalidade 10, em que R11 e R12 são independentemente selecionados de cloro e flúor; A é pirid-2-ila ou pirid-3-ila, que está substituída por um ou dois substituintes de haloalquila-C1-C4.
[0021] Como modalidade 12 é proporcionado um método de acordo com as modalidades 10 ou 11, em que A é selecionado de
R13
N ou ; R13 é haloalquila-C1-C4, preferencialmente trifluorometila.
[0022] Como modalidade 13 é proporcionado um método de acordo com qualquer uma das modalidades 10 a 12 em que o composto é selecionado de qualquer um dos compostos 1 a 12 da fórmula (Ic) (Ic) em que R11, R12 e A são como definidos na seguinte tabela: Composto A R11 R12 2-trifluorometil- 1 Cl Cl pirid-3-ila 3-trifluorometil- 2 Cl Cl pirid-2-ila 3-trifluorometil- 3 F F pirid-2-ila 3-trifluorometil- 4 Cl F pirid-2-ila 5 3-cloro-pirid-2-ila Cl Cl
6 2-metil-pirid-3-ila Cl Cl 2-trifluorometil- 7 Cl F pirid-3-ila Como modalidade 14 é proporcionado o método de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 13 compreendendo os passos - proporcionar uma composição compreendendo um composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 13; - aplicação da composição a um material de propagação; - plantio do material de propagação.
[0023] Como modalidade 15 é proporcionado o método, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 13, compreendendo os passos - proporcionar uma composição compreendendo um composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 13; - aplicação da composição a uma cultura de plantas ou ao seu lócus.
[0024] Como modalidade 16 é proporcionado o uso de um composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 13 para controle ou prevenção de infestação de plantas de soja por microrganismos fitopatogênicos do gênero Fusarium.
[0025] Como modalidade 17 é proporcionado o uso de um composto de acordo com a modalidade 16 em que o microrganismo fitopatogênico é Fusarium virguliforme.
[0026] Como modalidade 18 é proporcionado um método para cultivo de plantas de soja compreendendo aplicação ou tratamento de soja ou um seu material de propagação com um composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 13.
[0027] A preparação dos compostos como definidos nos métodos de qualquer uma das modalidades 1 a 13 foi divulgada em WO2013/143811 e WO2015/003951 que são incorporadas aqui por referência. Definições:
[0028] O termo “halogênio” representa flúor, cloro, bromo ou iodo, particularmente flúor, cloro ou bromo.
[0029] O termo “alquila” ou “alq” como usado aqui sozinho ou como parte de um grupo maior (tal como alcóxi, alquiltio, alcoxicarbonila e alquilcarbonila) é uma cadeia linear ou ramificada e é, por exemplo, metila, etila, n-propila, n- butila, isopropila, sec-butila, isobutila, terc-butila, pentila, iso-pentila ou n-hexila. Os grupos alquila são adequadamente grupos alquila-C1-C4.
[0030] “Haloalquila” como usada aqui são grupos alquila como definidos acima que estão substituídos por um ou mais dos mesmos ou diferentes átomos de halogênio e são, por exemplo, CF3, CF2Cl, CF2H, CCl2H, FCH2, ClCH2, BrCH2, CH3CHF, (CH3)2CF, CF3CH2 ou CHF2CH2.
[0031] Os métodos e usos de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 18 são preferencialmente para controle ou prevenção de infestação da cultura por microrganismos fitopatogênicos do gênero Fusarium, particularmente Fusarium virguliforme, incluindo fungos de Fusarium que são resistentes a outros fungicidas. Os fungos de Fusarium que são “resistentes” a um fungicida particular se referem, p.ex., a estirpes de Fusarium que são menos sensíveis a esse fungicida em comparação com a sensibilidade esperada da mesma espécie de Fusarium. A sensibilidade esperada pode ser medida usando, p.ex., uma estirpe que não tenha sido previamente exposta ao fungicida.
[0032] A aplicação de acordo com os métodos ou usos de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 18 é preferencialmente a uma cultura de plantas, ao seu lócus ou seu material de propagação. Preferencialmente, a aplicação é a uma cultura de plantas ou seu material de propagação, mais preferencialmente a material de propagação. A aplicação dos compostos da invenção pode ser realizada de acordo com qualquer um dos modos de aplicação usual, p.ex., foliar, imersão, solo, no sulco, etc.
[0033] Os compostos como definidos em qualquer uma das modalidades 1 a 13 são preferencialmente usados para controle de pragas de 1 a 500 g/ha, preferencialmente 10-70 g/ha.
[0034] Os compostos como definidos em qualquer uma das modalidades 1 a 13 são adequados para uso em qualquer planta de soja, incluindo aquelas que foram geneticamente modificadas para serem resistentes a ingredientes ativos tais como herbicidas ou para produzirem compostos biologicamente ativos que controlam infestação por pragas de plantas.
[0035] Geralmente, um composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 13 é usado na forma de uma composição (p.ex., formulação) contendo um transportador. Um composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 13 e suas composições podem ser usados em várias formas tais como doseador de aerossol, suspensão de cápsulas, concentrado de nebulização a frio, pó polvilhável, concentrado emulsificável, emulsão óleo em água, emulsão água em óleo,
grânulo encapsulado, grânulo fino, concentrado apto a fluir para tratamento de sementes, gás (sob pressão), produto gerador de gás, grânulo, concentrado de nebulização a quente, macrogrânulo, microgrânulo, pó dispersível em óleo, concentrado apto a fluir miscível em óleo, líquido miscível em óleo, pasta, pauzinhos de planta, pó para tratamento de sementes a seco, semente revestida com um pesticida, concentrado solúvel, pó solúvel, solução para tratamento de sementes, concentrado em suspensão (concentrado apto a fluir), líquido de volume ultrabaixo (ulv), suspensão de volume ultrabaixo (ulv), grânulos ou comprimidos dispersíveis em água, pó dispersível em água para tratamento com pastas, grânulos ou comprimidos solúveis em água, pó solúvel em água para tratamento de sementes e pó molhável.
[0036] Uma formulação compreende tipicamente um transportador líquido ou sólido e opcionalmente um ou mais auxiliares da formulação habituais, que podem ser auxiliares sólidos ou líquidos, por exemplo óleos vegetais não epoxidados ou epoxidados (por exemplo óleo de coco, óleo de colza ou óleo de soja epoxidado), antiespumantes, por exemplo óleo de silicone, conservantes, argilas, compostos inorgânicos, reguladores da viscosidade, tensoativo, aglutinantes e/ou promotores da adesividade. A composição pode adicionalmente compreender um fertilizante, um dador de micronutrientes ou outras preparações que influenciam o crescimento de plantas bem como compreendendo uma combinação contendo o composto da invenção com um ou mais outros agentes biologicamente ativos, tais como bactericidas, fungicidas,
nematocidas, ativadores de plantas, acaricidas e inseticidas.
[0037] As composições são preparadas de uma maneira conhecida per se, na ausência de auxiliares por exemplo por trituração, crivagem e/ou compressão de um composto sólido da presente invenção e na presença de pelo menos um auxiliar por exemplo por mistura íntima e/ou trituração do composto da presente invenção com o auxiliar (auxiliares). No caso de compostos sólidos da invenção, a trituração/moagem dos compostos é para assegurar tamanho de partículas específico.
[0038] Exemplos de composições para uso na agricultura são concentrados emulsificáveis, concentrados em suspensão, microemulsões, dispersíveis em óleo, soluções diretamente pulverizáveis ou diluíveis, pastas espalháveis, emulsões diluídas, pós solúveis, pós dispersíveis, pós molháveis, poeiras, grânulos ou encapsulações em substâncias poliméricas, que compreendem - pelo menos – um composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 13 e o tipo de composição é para ser selecionado para se ajustar aos objetivos pretendidos e às circunstâncias prevalecentes.
[0039] Em regra, as composições compreendem 0,1 a 99%, especialmente 0,1 a 95%, do composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 7 e 1 a 99,9%, especialmente 5 a 99,9%, de pelo menos um transportador sólido ou líquido, sendo possível em regra que 0 a 25%, especialmente 0,1 a 20%, da composição seja tensoativos (% em cada caso significando percentagem em peso). Ao passo que as composições concentradas tendem a ser preferenciais para bens comerciais, o consumidor final usa em regra composições diluídas que têm concentrações do ingrediente ativo substancialmente mais baixas.
[0040] Exemplos de tipos de formulação foliar para composições de pré-mistura são: GR: Grânulos WP: pós molháveis WG: grânulos dispersíveis em água (pós) SG: grânulos solúveis em água SL: concentrados solúveis EC: concentrado emulsificável EW: emulsões, óleo em água ME: microemulsão SC: concentrado aquoso em suspensão CS: suspensão aquosa de cápsulas OD: concentrado em suspensão à base de óleo e SE: suspoemulsão aquosa.
[0041] Ao passo que exemplos de tipos de formulação de composições de pré-mistura para tratamento de sementes são: WS: pós molháveis para pasta de tratamento de sementes LS: solução para tratamento de sementes ES: emulsões para tratamento de sementes FS: concentrado em suspensão para tratamento de sementes WG: grânulos dispersíveis em água e CS: suspensão aquosa de cápsulas.
[0042] Exemplos de tipos de formulação adequados para composições de mistura de tanque são soluções, emulsões diluídas, suspensões ou uma sua mistura, e poeiras.
[0043] Como com a natureza das formulações, os métodos de aplicação, tais como foliar, submersão, pulverização,
atomização, polvilhação, dispersão, revestimento ou vazamento, são escolhidos de acordo com os objetivos pretendidos e as circunstâncias prevalecentes.
[0044] As composições de mistura de tanque são geralmente preparadas por diluição com um solvente (por exemplo, água) de uma ou mais composições de pré-mistura contendo diferentes pesticidas e, opcionalmente, auxiliares adicionais.
[0045] Transportadores e adjuvantes adequados podem ser sólidos ou líquidos e são as substâncias habitualmente empregues na tecnologia da formulação, p.ex., substâncias minerais naturais ou regeneradas, solventes, dispersantes, agentes molhantes, promotores da adesividade, espessantes, aglutinantes ou fertilizantes.
[0046] Geralmente, uma formulação de mistura de tanque para aplicação foliar ou ao solo compreende 0,1 a 20%, especialmente 0,1 a 15%, dos ingredientes desejados, e 99,9 a 80%, especialmente 99,9 a 85%, de auxiliares sólidos ou líquidos (incluindo, por exemplo, um solvente tal como água), onde os auxiliares podem ser um tensoativo em uma quantidade de 0 a 20%, especialmente 0,1 a 15%, com base na formulação de mistura de tanque.
[0047] Tipicamente, uma formulação de pré-mistura para aplicação foliar compreende 0,1 a 99,9%, especialmente 1 a 95%, dos ingredientes desejados, e 99,9 a 0,1%, especialmente 99 a 5%, de um adjuvante sólido ou líquido (incluindo, por exemplo, um solvente tal como água), onde os auxiliares podem ser um tensoativo em uma quantidade de 0 a 50%, especialmente 0,5 a 40%, com base na formulação de pré-mistura.
[0048] Normalmente, uma formulação de mistura de tanque para aplicação no tratamento de sementes compreende 0,25 a 80%, especialmente 1 a 75%, dos ingredientes desejados, e 99,75 a 20%, especialmente 99 a 25%, de auxiliares sólidos ou líquidos (incluindo, por exemplo, um solvente tal como água), onde os auxiliares podem ser um tensoativo em uma quantidade de 0 a 40%, especialmente 0,5 a 30%, com base na formulação de mistura de tanque.
[0049] Tipicamente, uma formulação de pré-mistura para aplicação no tratamento de sementes compreende 0,5 a 99,9%, especialmente 1 a 95%, dos ingredientes desejados, e 99,5 a 0,1%, especialmente 99 a 5%, de um adjuvante sólido ou líquido (incluindo, por exemplo, um solvente tal como água), onde os auxiliares podem ser um tensoativo em uma quantidade de 0 a 50%, especialmente 0,5 a 40%, com base na formulação de pré-mistura.
[0050] Ao passo que os produtos comerciais serão preferencialmente formulados como concentrados (p.ex., composição de pré-mistura (formulação)), o usuário final empregará normalmente formulações diluídas (p.ex., composição de mistura de tanque).
[0051] Formulações de pré-mistura preferenciais para tratamento de sementes são concentrados aquosos em suspensão. A formulação pode ser aplicada às sementes usando técnicas e máquinas de tratamento convencionais, tais como técnicas de leito fluidizado, o método do moinho de cilindros, depuradores de sementes rotoestáticos e revestidores de tambor. Outros métodos, tais como leitos de jorro, podem ser também úteis. As sementes podem ser pré-
dimensionadas antes do revestimento. Após revestimento, as sementes são tipicamente secas e depois transferidas para uma máquina de dimensionamento para dimensionamento. Tais procedimentos são conhecidos na técnica. Os compostos da presente invenção são particularmente adequados para uso em solo e aplicações de tratamento de sementes.
[0052] Em geral, as composições de pré-mistura da invenção contêm 0,5 a 99,9, especialmente 1 a 95, vantajosamente 1 a 50%, em massa dos ingredientes desejados, e 99,5 a 0,1, especialmente 99 a 5%, em massa de um adjuvante sólido ou líquido (incluindo, por exemplo, um solvente tal como água), onde os auxiliares (ou adjuvante) podem ser um tensoativo em uma quantidade de 0 a 50, especialmente 0,5 a 40%, em massa com base na massa da formulação de pré-mistura.
[0053] A invenção será agora ilustrada pelos seguintes Exemplos não limitantes. Todas as citações são incorporadas por referência. Exemplos biológicos Efeito de diferentes tratamentos de sementes no cv. de soja Toliman infetado com Fusarium virguliforme: Tratament Taxa % de % de Peso Compriment o g de Plantas Gravidad seco de o de ai/10 infetada e da rebento rebentos 0 kg s doença s em g em mm Não 0 0 0 3,81 534 infetadas de controle
Tratament Taxa % de % de Peso Compriment o g de Plantas Gravidad seco de o de ai/10 infetada e da rebento rebentos 0 kg s doença s em g em mm Infetadas 0 100 100 1,04 218 de controle Composto 20 0 0 4,16 587 1 Composto 10 28 17 3,57 505 1 Composto 20 0 0 4,01 530 7 Composto 10 4 1 4,09 565 7 Composto 20 8 5 3,77 526 4 Composto 10 8 5 3,89 541 4 Fusarium virguliforme/soja 5 x 5 sementes de soja cv.
Toliman foram semeadas em vasos de plástico.
Uma mistura de areia a 50% vol. e solo de campo esterilizado a 50% vol. foi usada como substrato.
Uma camada de sementes de milheto infetado com F. virguliforme foi colocada debaixo das sementes de soja.
O teste foi mantido em uma câmara de cultivo a 25 °C com 14 h de luz artificial; as plantas foram irrigadas até à capacidade do campo.
Durante os últimos cinco dias de cultivo, as plantas foram mantidas a 18 °C.
[0054] O número de plantas infetadas foi contado 29 Dias Após Semeadura (DAS).
[0055] A avaliação da doença foi feita visualmente 29 DAS, por classificação das plantas de acordo com uma escala de gravidade da doença para SDS modificada a partir de Scandiani et al. (2011)* e J. Bond usando classes de 0 a 4. O número de plantas em cada classe foi avaliado. Isto permite o cálculo de um “Índice de SDS” por multiplicação do número de plantas em cada classe com a gravidade da doença (0, 1, 2, 3 ou 4) e adição dos produtos para todas as classes. Índice de SDS = n1 x 0 + n2 x 1 + n3 x 2 + n4 x 3 + n5 x 4. O Índice SDS é normalizado para dar um índice de 100 para o controlo infetado, não tratado (UTCINF) e por cálculo do índice normalizado para todos os tratamentos em relação ao UTCINF. O peso seco dos rebentos e o tamanho dos rebentos foram determinados 29 DAS.
[0056] *Scandiani M., Ruberti D., Giorda L., Pioli R., Luque A., Bottai B., Ivancovich J., Aoki T. & O'Donnell K.: Comparison of inoculation methods for characterizing relative aggressiveness of two soybean sudden-death syndrome pathogens, Fusarium virguliforme and F. tucumaniae. Tropical Plant Pathology, vol. 36, 3, 133-140, 2011 Efeito de diferentes tratamentos de sementes no campo contra a síndrome de morte súbita (SDS) causada por Fusarium virguliforme
[0057] Um ensaio de campo de soja foi levado a cabo em Clinton, Illinois, EUA. Este local tem historicamente relatos de ocorrência de SDS. As sementes foram aplicadas com diferentes compostos por uso de um depurador de sementes rotoestático e plantadas em 31 de maio de 2017 usando um semeador de discos com 4 filas. A doença ocorreu no final de agosto e uma avaliação sobre a incidência da doença (contagem de plantas infetadas) foi feita em 15 de setembro de 2017. O rendimento dos dados de grãos foi anotado no final da estação. Lista de Tratamento - Ensaios de Campo: Tratamento Taxa de AI (mg de Método de ai/semente) aplicação 1 NÃO TRATADAS* --- --- 2 FLUOPIRAM* (PADRÃO 0,15 tratamento de COMERCIAL SDHI)* sementes 3 COMPOSTO 1* 0,15 tratamento de sementes
[0058] * Todos os tratamentos foram aplicados com um tratamento de base de FLUDIOXONIL + METALAXIL-M + SEDAXANO + TIAMETOXAM a 0,0038 + 0,0114 + 0,00379 + 0,076 mg de ai/semente. Metodologia: Cultura Soja Data de 31 de maio de 2016 plantio Momento da Tratamento de Sementes (SAF) aplicação alvo Volume de 400 mL/100 kg aplicação
Depurador de Sementes Rotoestático Equipamento usado Tamanho da Largura do semeador (4 filas), tamanho da parcela parcela 3 m x 8 m, 24 m2 por parcela Replicação 6 Seleção do Historial conhecido de ocorrência frequente Local de SDS. Avaliação Alvo Avaliações Incidência Incidência da Praga (%) com base no número da Praga de plantas infetadas por parcela Rendimento Coleta completa, Alqueire por acre Incidência da praga (%), 107 dias após plantio % de incidência da % de eficácia com doença, base na incidência significativamente da doença diferente Método de cálculo: (Os tratamentos sem 100-(100/(não letra em comum são tratadas/tratadas)) significativamente diferentes ao nível de probabilidade de 5%) NÃO TRATADAS* 60,00 A - FLUOROPIRAM* 25,00 B (PADRÃO
COMERCIAL SDHI)* 58,33
COMPOSTO 1* 12,17 B 79,72
[0059] * Todos os tratamentos foram aplicados com um tratamento de base de FLUDIOXONIL + METALAXIL-M + SEDAXANO + TIAMETOXAM a 0,0038 + 0,0114 + 0,00379 + 0,076 mg de ai/semente. Rendimento da Parcela (alqueire/acre), 150 dias após plantio Rendimento (alqueire, % de aumento do acre), rendimento significativamente Método de cálculo: diferente rendimento (Os tratamentos sem tratadas - letra em comum são rendimento não significativamente tratadas diferentes ao nível de probabilidade de 5%) NÃO TRATADAS* 71,04 A - FLUOROPIRAM* 68,38 A (PADRÃO
COMERCIAL SDHI)* -3,74 COMPOSTO 1* 79,15 A 11,42
[0060] * Todos os tratamentos foram aplicados com um tratamento de base de FLUDIOXONIL + METALAXIL-M + SEDAXANO + TIAMETOXAM a 0,0038 + 0,0114 + 0,00379 + 0,076 mg de ai/semente. Conclusão:
[0061] Ambos os compostos testados reduziram a incidência da doença de Fusarium virguliforme significativamente. O
Composto 1 desempenhou melhor com 79,72% de eficácia, seguido pelo composto Fluopiram (58,33).
[0062] O Composto 1 aumentou o rendimento em 8,11 alqueires por acre (11,42%) em relação ao controle não tratado. Fluopiram não aumentou o rendimento.
Claims (14)
1. Método de controle ou prevenção de infestação de plantas de soja por microrganismos fitopatogênicos, em particular do gênero Fusarium, sclerotinia sclerotiorum, microsphaera diffusa, septoria glycines e cercospora sojina, mais particularmente fusarium virguliforme, fusarium solani, fusarium oxysporum, fusarium acuminatum, fusarium chlamydosporum, fusarium compactum, fusarium culmorum, fusarium equiseti, fusarium graminearum, fusarium merismoides, fusarium proliferatum, fusarium pseudograminearum, fusarium semitectum, fusarium subglutinans e fusarium verticilliodes, caracterizado pelo fato de que compreende aplicação a uma cultura de plantas, ao seu lócus ou seu material de propagação de um composto de acordo com a fórmula (I) (I) em que Y é O, C=O ou CR12R13; A é um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros contendo 1 a 3 heteroátomos, cada um independentemente selecionado de oxigênio, nitrogênio e enxofre, ou um anel de fenila; estando o anel heteroaromático ou o anel de fenila opcionalmente substituído por um ou mais R6; R6 é, independentemente entre si, halogênio, ciano, alquila- C1-C4, haloalquila-C1-C4, alcóxi-C1-C4, haloalcóxi-C1-C4,
haloalquiltio-C1-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4 ou haloalcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4; R1, R2, R3, R4, R12 e R13, independentemente entre si, são hidrogênio, halogênio, ciano, alquila-C1-C4, alcóxi-C1-C4 ou haloalquila-C1-C4, R5 é hidrogênio, metóxi ou hidroxila, B é fenila substituída por um ou mais R8, R8 é, independentemente entre si, halogênio, ciano ou um grupo –L-R9, onde cada L é independentemente entre si uma ligação, -O-, -OC(O)-, -NR7-, -NR7CO-, -NR7S(O)n-, –S(O)n-, -S(O)nNR7-, -COO- ou CONR7-, n é 0, 1 ou 2, R7 é hidrogênio, alquila-C1-C4, haloalquila-C1-C4, benzila ou fenila, onde benzila e fenila não estão substituídas ou estão substituídas por halogênio, ciano, alquila-C1-C4 ou haloalquila-C1-C4, R9 é, independentemente entre si, alquila-C1-C6, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, cicloalquila-C3–C6, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, bicicloalquila-C6–C14, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, alquenila-C2-C6, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, alquinila-C2-C6, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, fenila, que não está substituída ou está substituída por R10, ou heteroarila, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, R10 é, independentemente entre si, halogênio, ciano, alquila-C1-C4, haloalquila-C1-C4, alcóxi-C1-C4, haloalcóxi-
C1-C4, alquiltio-C1-C4, haloalquiltio-C1-C4, alquenilóxi- C3-C6 ou alquinilóxi-C3-C6, ou um seu sal ou N-óxido; em que B e A-CO-NR5 são cis entre si no anel com quatro membros, ou um tautômero ou estereoisômero destes compostos.
2. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Y é O ou CH2; A é um anel heteroaromático com 6 membros contendo 1 a 2 átomos de nitrogênio, ou um anel de fenila; estando o anel heteroaromático ou o anel de fenila opcionalmente substituído por um ou mais R6; R6 é, independentemente entre si, halogênio, ciano, alquila- C1-C4, haloalquila-C1-C4 ou haloalcóxi-C1-C4; R1, R2, R3, R4 e R5 são cada um hidrogênio; B é fenila substituída por um ou mais R8; R8 é, independentemente entre si, selecionado de halogênio, ciano, alquila-C1-C4, haloalquila-C1-C4, haloalcóxi-C1-C4 e cicloalquila-C3-C6.
3. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 e 2, caracterizado pelo fato de que A é um anel heteroaromático com 6 membros contendo 1 a 2 átomos de nitrogênio e tendo 1 a 3 substituintes selecionados de R6, ou um anel de fenila tendo 1 ou 3 substituintes selecionados de R6.
4. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2 e 3, caracterizado pelo fato de que B é uma fenila substituída por 1 a 3 substituintes R8.
5. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3 e 4, caracterizado pelo fato de que B é uma fenila substituída por 1 a 3 substituintes, independentemente selecionados de flúor, cloro, trifluorometila, ciclopropila, difluorometóxi e trifluorometóxi; A é uma fenila, piridila ou pirazinila, cujos anéis, independentemente entre si, não estão substituídos ou estão substituídos por 1 a 3 substituintes, independentemente selecionados de cloro, bromo, flúor, metila, ciano e trifluorometila, Y é O ou CH2 e R1, R2, R3, R4 e R5 são cada um hidrogênio.
6. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4 e 5, caracterizado pelo fato de que Y é CH2; B é uma fenila mono ou dissubstituída por halogênio; A é selecionado de fenila, pirazinila ou piridila, cada uma das quais está mono ou dissubstituída por substituintes independentemente selecionados de halogênio e haloalquila- C1-C4; R1, R2, R3, R4 e R5 são cada um hidrogênio.
7. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5 e 6, caracterizado pelo fato de que o composto é um composto da fórmula (Ic) (Ic) em que R11 e R12 são independentemente selecionados de halogênio;
A é piridila que está substituída por um ou dois substituintes independentemente selecionados de halogênio e haloalquila-C1-C4.
8. Método, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que R11 e R12 são independentemente selecionados de cloro e flúor; A é pirid-2-ila ou pirid-3-ila, que está substituída por um ou dois substituintes de haloalquila-C1-C4.
9. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4 e 3, caracterizado pelo fato de que A é selecionado de R13
N ou ; R13 é haloalquila-C1-C4.
10. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto é selecionado de qualquer um dos compostos 1 a 7 da fórmula (Ic) (Ic) em que R11, R12 e A são como definidos na seguinte tabela: Composto A R11 R12
2-trifluorometil- 1 Cl Cl pirid-3-ila 3-trifluorometil- 2 Cl Cl pirid-2-ila 3-trifluorometil- 3 F F pirid-2-ila 3-trifluorometil- 4 Cl F pirid-2-ila 5 3-cloro-pirid-2-ila Cl Cl 6 2-metil-pirid-3-ila Cl Cl 2-trifluorometil- 7 Cl F pirid-3-ila
11. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 e 10, caracterizado pelo fato de que o microrganismo fitopatogênico é Fusarium virguliforme.
12. Uso de um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 e 10, caracterizado pelo fato de que é para controle ou prevenção de infestação de plantas de soja por microrganismos fitopatogênicos, em particular do gênero Fusarium, sclerotinia sclerotiorum, microsphaera diffusa, septoria glycines, cercospora sojina, mais particularmente fusarium virguliforme, fusarium solani, fusarium oxysporum, fusarium acuminatum, fusarium chlamydosporum, fusarium compactum, fusarium culmorum, fusarium equiseti, fusarium graminearum, fusarium merismoides, fusarium proliferatum, fusarium pseudograminearum, fusarium semitectum, fusarium subglutinans e fusarium verticilliodes.
13. Uso de um composto, de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelo fato de que o microrganismo fitopatogênico é Fusarium virguliforme.
14. Método para cultivo de plantas de soja caracterizado pelo fato de que compreende aplicação ou tratamento de soja ou um seu material de propagação com um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 e 10.
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| B350 | Update of information on the portal [chapter 15.35 patent gazette] | ||
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