JP6001643B2 - イネ科及びアブラナ科作物用の選択的除草剤としての３−イソオキサゾリジノン誘導体の使用 - Google Patents

Description

本発明は、トウモロコシ、コメ、モロコシ、オオムギ、ライムギ、及びキャノーラ（セイヨウアブラナ）からなる群より選択されるイネ科及びアブラナ科作物用の選択的除草剤としての２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリジノン及び２−（２，５−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリジノンからなる群より選択される少なくとも１種の３−イソオキサゾリジノン（３−イソオキサゾリドン）系除草剤の使用に関する。

農業分野では、作物の成長を阻害する虞のある不要な雑草から作物を守ることが長年課題とされている。これまでは、この課題を達成するためのアプローチの一つとして、防護対象の作物に許容範囲を超える植物毒性を示さずに雑草を防除することを可能とする選択的除草剤の開発が行われきた。また、近年では、遺伝子改良により特定の非選択性除草剤への抵抗性を作物に付与した上で、当該非選択性除草剤を当該作物の上から散布することで、作物を雑草から防御することも試みられている。しかし、残念ながら、後者のアプローチは除草剤耐性雑草の発生につながるため、依然として、農場で不要な植生を選択的に防除する手段が必要であった。

特許文献１には、ある種の３−イソオキサゾリジノン誘導体が望ましい選択的除草活性を示すことが開示されている。特に、こうした化合物によって、マメ科植物、特に、ダイズに影響を与えることなく、イネ科及び広葉種を効果的に防除できることが示されている。具体的な化合物として、２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリジノン（化合物２２）及び２−（２，５ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリジノン（化合物８７）が開示されている。両化合物が種々の雑草に有効であることが示されており、例えば、両化合物の一方又は両方について、（ａ）エノコログサ、イヌビエ、オヒシバ、メヒシバなどの単子葉イネ科植物、及び、（ｂ）ハコベ、シロザ、イチビなどの双子葉植物などの雑草への有効性が示されている。

米国特許第４，４０５，３５７号明細書

そうした中で、今回、望ましい活性、特に、単子葉イネ科植物への活性にも拘らず、２，４−Ｃｌ及び２，５−Ｃｌの両方が、トウモロコシ、コメ、モロコシ、及びサトウキビなどのイネ科単子葉作物用の選択的除草剤として用いることができることが見出された。また、両化合物が、キャノーラなどのアブラナ科植物用の選択的除草剤としても用いることができること、及び、対象作物に望ましくない程度の植物毒性を与えないことも見出された。さらに、上記化合物は、クロマゾンなどの他種の３−イソオキサゾリジノン系除草剤と比べて、低い揮発性を示すものである。

本発明は、トウモロコシ、コメ、モロコシ、サトウキビ、及びキャノーラ（セイヨウアブラナ）からなる群より選択されるイネ科単子葉作物又はアブラナ科作物において不要な植生を選択的に防除するための方法であって、２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリジノン及び２−（２，５−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリジノンからなる群より選択される少なくとも１種の３−イソオキサゾリジノン系除草剤を除草剤として有効な量で前記植生のある場所に適用することを含む方法に関する。

本発明は、トウモロコシ、コメ、モロコシ、サトウキビ、及びキャノーラ（セイヨウアブラナ）からなる群より選択されるイネ科単子葉作物又はアブラナ科作物において不要な植生を選択的に防除するための方法であって、２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリジノン及び２−（２，５−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリジノンからなる群より選択される少なくとも１種の３−イソオキサゾリジノン系除草剤を除草剤として有効な量で前記植生のある場所に適用することを含む方法に関する。

本明細書中では、『除草剤』という用語は、植物の生長を制御又は修正する化合物を意味するものとして用いる。『除草剤として有効な量』という用語は、制御又は修正効果を生じ得る上記化合物の量を示すために用いる。制御又は修正効果は、あらゆる種類の自然な発育からの逸脱、例えば、枯死、生育遅延、葉枯れ、白化、矮化などを含むものとする。『植物』という用語は、種子、苗、若木、根、塊茎、茎、柄、葉、及び果実などを含む植物の全有形部位を示す。

２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリジノン（以降、『２，４−Ｃｌ』と呼ぶ）及び２−（２，５−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリジノン（以降、『２，５−Ｃｌ』と呼ぶ）は、共に既知の化合物であり、米国特許第４，４０５，３５７号明細書（チャン）に記載の製造法などによって製造することができる。

２，４−Ｃｌ及び２，５−Ｃｌは、発芽前又は発芽後に適用できるが、発芽前に用いることが好ましい。これらの３−イソオキサゾリジノン化合物は、除草剤として有効な量で用いる。有効な量に該当する量は、土壌の種類、期待される降雨又は灌漑のパターン、防除対象の植物種、及び、関連する特定の作物などの種々の要因に依存して、変動する。典型的には、１ヘクタール当たり約１から約４０００グラムの活性成分が用いられる。上記化合物は、好ましくは、１ヘクタール当たり約７５から２０００グラムの活性成分の割合で、更に好ましくは、１ヘクタール当たり約１２５から１５００グラムの活性成分の割合で適用される。

本発明を実施する際には、２，４−Ｃｌ及び／又は２，５−Ｃｌは、通常、少なくとも１種の補助剤及び／又は担体を含む農業上許容可能な製剤の形態で用いられる。こうした除草剤組成物は、典型的には、約０．０１％から９５％の活性成分とともに、約４％から９８．５％の農業上許容可能な担体、及び約１％から１５％の界面活性剤を含む。本分野では周知であるが、毒性物質の剤形及び使用法が適用の際に当該物質の活性に影響を与える可能性がある。そこで、こうした活性化合物は、使用法に応じて、乳剤（ＥＣ）、比較的大粒子の粒剤、水和剤、溶液剤、マイクロカプセル剤、懸濁剤（ＳＣ）、又は他の既知の剤型として処方してもよい。

乳剤は、水又は他の分散剤中に分散可能な均一な液体状又はペースト状の組成物である。乳剤として処方する場合、該乳剤は、本発明の化合物及び液体又は固体の乳化剤のみからなるものであってもよいし、農業上許容可能な液体担体、例えば、キシレン、重質芳香族ナフサ、イソホロン、及び他の非揮発性有機溶媒を含んでもよい。例えば、有用な乳剤製剤の一つとして、『４ＥＣ』の名で知られる製剤があげられる。この製剤は、濃縮物１ガロン当たり４ポンドの活性成分（０．４７９ｋｇ／ｌ）を含有しており、具体的には、２，４−Ｃｌ及び／又は２，５−Ｃｌを５３部、乳化剤としてアルキルナフタレンスルホネート及びポリオキシエチレンエーテルの混合物を６．０部、安定剤としてエポキシ化ダイズ油を１．０部、並びに、溶媒として高引火点の石油蒸留物を４０部を含有している。

粒剤製剤は特に空中散布に適している。有用な粒剤製剤として様々な種類の製剤が挙げられる。含浸粒剤は、活性成分が、通常、溶媒溶液の形態で、アタパルジャイト又はカオリン粘土、コーンコブ、膨張雲母などの吸収性担体の大粒子に適用される粒剤である。表面被覆粒剤は、融解させた活性成分を一般的には非吸収性の粒子の表面上に吹き付けることで、又は、活性成分の溶媒溶液を吹き付けることで製造することができる。上記の芯は、粒状肥料などの水溶性のもの、又は、砂、大理石粉砕物、又は粗粒タルクなどの不溶性のもののいずれであってもよい。粒剤が水分と接触する際に水和剤が分散できるように水和剤を表面被膜として砂又は他の不溶性粒子に適用した粒剤が特に有用である。粒剤は、圧縮ローラー、型からの押し出し、又は整粒板の使用により、粉塵又は粉末を凝集させることで製造できる。粒剤製剤の濃度は広範に変動してもよく、有効な製剤は少なくとも０．５％又は多くとも９５％の活性成分を含有する。

発芽前除草剤用の剤形として、水又は他の分散剤中に容易に分散する微粉化粒子の形態の水和剤も有用である。水和剤は、最終的に微粉化乾燥材料又は水若しくは他の液体中のエマルジョンとして土壌に適用される。水和剤の典型的な担体としては、フラー土、カオリン粘土、シリカ、及び他の高吸収性且つ易湿潤性の無機賦形剤などが挙げられる。水和剤は、通常、活性成分の吸収能力や担体の吸収性に応じて約５％から８０％の活性成分を含有するよう調整され、また、通常、分散を促進するための湿潤剤、分散剤、又は乳化剤を少量含有している。

また、２，４−Ｃｌ及び２，５−Ｃｌは、米国特許第５，５９７，７８０号明細書、米国特許第５，５８３，０９０号明細書、及び米国特許第５，７８３，５２０号明細書などに記載のマイクロカプセル化製剤の形態で用いることもできる。

農業用製剤で用いられる典型的な湿潤剤、分散剤、又は乳化剤としては、例えば、アルキル及びアルキルアリールのスルホネート及びスルフェート並びにこれらのナトリウム塩、ポリエチレンオキシド、硫酸化油、多価アルコールの脂肪酸エステル、並びに他種の界面活性剤などが挙げられ、その多くが市販されている。

界面活性剤は、用いられる場合、通常、除草剤組成物重量の１％から１５％を占める。

以上の剤形は、さらなる希釈なしで適用してもよいし、水又は他の適切な希釈剤で希釈した溶液、乳液、又は懸濁液として適用してもよい。本組成物は、液体組成物の場合、土壌の表面に吹き付けることで、また、固体組成物の場合、機械装置により散布することで、防除が必要な区域に適用できる。また、表面に適用された原料は、特定の処理で最適の結果が得られるよう適切に、耕作により土壌の上層に混ぜ込んでもよいし、適用されたときのままにしてもよい。

本発明の実施にあたっては、２，４−Ｃｌ及び／又は２，５−Ｃｌを、他の除草剤（ただし、所望の選択的雑草防除性能が維持される限り）、殺虫剤、殺菌剤、殺線虫剤、植物生長調整剤、肥料、及び他の農薬と共に処方し並びに／又は適用してもよい。

（実施例１：２，４−ＣｌのＥＣ及びＳＣ製剤）

（実施例１Ａ：ＥＣ製剤）
２ドラムのガラス製バイアルに、ナイアガラ１界面活性剤を０．０２２７グラム、ナイアガラ２界面活性剤を０．１５９グラム（ナイアガラ界面活性剤はコグニス社製）、アルキルＥＯ／ＰＯコポリマー界面活性剤（タージトール（登録商標）ＸＤ、ダウ（登録商標）・ケミカル社製）を０．０４５グラム、２，４−Ｃｌを０．４６３グラム、及び軽質芳香族溶剤ナフサ（ソルベッソ（登録商標）１００フルード、エクソンモービル（登録商標）・ケミカル社製）を１．３２２３グラムを入れた。この混合物を、全成分が溶けるまで、７５℃で加熱撹拌した。均一な琥珀色の液体が得られた。

（実施例１Ｂ：ＥＣ製剤）
２ドラムのガラス製バイアルに、ナイアガラ１界面活性剤を０．０１２２グラム、ナイアガラ２界面活性剤を０．０８５グラム（ナイアガラ界面活性剤はコグニス（登録商標）社製）、アルキルＥＯ／ＰＯコポリマー界面活性剤（タージトール（商標）ＸＤ、ダウ（登録商標）・ケミカル社製）を０．０２４２グラム、２，４−Ｃｌを０．６９グラム、及び軽質芳香族溶剤ナフサ（ソルベッソ（登録商標）１００フルード、エクソンモービル（登録商標）・ケミカル社製）を０．７０５グラムを入れた。この混合物を、全成分が溶けるまで、７５℃で加熱撹拌した。均一な琥珀色の液体が得られた。

（実施例１Ｃ：ＳＣ製剤）
１リットルのビーカー中で、水４６．７グラム、アルキルＥＯ／ＰＯコポリマー界面活性剤（タージトール（商標）ＸＤ、ダウ（登録商標）・ケミカル社製）１．５グラム、及びエトキシ化脂肪族アルコールリン酸エステルカリウム塩（エトックス（Ｅｔｈｏｘ）ＥＲＳ１２９、エトックス・ケミカルズ社製）１．５グラムの混合物を、全ての固形分が溶解するまで撹拌した。粉末状の２，４−Ｃｌ（４４．０グラム）を加え、その後のスラリーをアトリッターミルに移し、１ｍｍのステンレス鋼ボールを用いて、１２ミクロン未満の粒径（Ｄ９０、マルバーンの光散乱式粒径測定装置）が得られるまで磨砕した。混合物を２０メッシュスクリーンで濾過してミル用ボールを取り除いた。濾過物に、殺生物剤（プロキセル（登録商標）ＧＸＬ抗菌剤、アーチ（登録商標）・バイオサイド社製）０．１５グラム、プロプレングリコール６．０グラム、及びキサンタンガム（ケルザン（商標）Ｍ、シーピー・ケルコ（登録商標）社製）０．１５グラムの混合物を加え、均一になるまで撹拌した。

（実施例２：２，５−ＣｌのＥＣ製剤）
軽質芳香族溶剤ナフサ（ソルベッソ（商標）１００フルード、エクソンモービル（登録商標）・ケミカル社製）４５．４５グラム、ナイアガラ１界面活性剤０．８グラム、ナイアガラ２界面活性剤４．９１グラム（ナイアガラ界面活性剤はコグニス（登録商標）社製）、アルキルＥＯ／ＰＯコポリマー界面活性剤（タージトール（商標）ＸＤ、ダウ（登録商標）・ケミカル社製）１．４３グラム、及び２，５−Ｃｌ４７．６グラムの混合物を均一な溶液が形成されるまで撹拌した。

（実施例３：２，４−Ｃｌ及び２，５−Ｃｌ製剤の発芽前評価試験）
実施例１及び２のＥＣ製剤を蒸留水で希釈し、デブリーズ噴霧器を用いて、６．２５、１２５、２５０、３７５、及び５００グラムの１ヘクタール当たりの活性成分量（ｇ ａｉ／ｈａ）の割合で、作物及び雑草の種子を植えた砂壌土が入った平箱に、発芽前に適用した。それぞれの割合で３回実験を行った。評価試験で用いた作物の種子は、イネ科単子葉植物であるコメ（テンプルトン種）、トウモロコシ（パイオニア３３Ｍ５３種）、モロコシ（ソルガム・バイカラー）、ライムギ（ロリウム・ムルティフロルム）、オオムギ（ロブスト種）、及びアブラナ科双子葉植物であるキャノーラ（セイヨウアブラナ）（ブラシカ・ナプス）であった。雑草の種子には、イネ科であるイヌビエ（エチノクロア・クルス−ガリ）、オヒシバ（エレウシン・インディカ）、メヒシバ（ディジタリア・ホリゾンタリス）、エノコログサ（セタリア・ヴィリディス）、及び広葉種であるセイヨウミミナグサ（セラスチウム・アーベンス、ハコベの仲間）、シロザ（ケノポディウム・アルバム）、イチビ（アブチロン・セオフラスティ）が含まれていた。それぞれの試験で、無処理対照平箱及び２種の市販のクロマゾン製剤（クロマゾン（登録商標）４ＥＣ除草剤（非カプセル化乳剤製剤）及びクロマゾン（登録商標）３ＭＥ除草剤（マイクロカプセル化製剤）、いずれもエフエムシーコーポレーション社製）を試験した。適用後、平箱は温室に置き定期的に水やりをした。評価は処理後１４日目（ＤＡＴ；ｄａｙｓ ａｆｔｅｒ ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）に行った。それぞれの試験で、雑草の防除率及び作物の障害率（％防除率としても記載）を、それぞれの種について未処理対照群と比較して目視観測に基づいて、評価した。

防除率は、『Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｍｅｔｈｏｄｓ Ｉｎ Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ』（第２版、Ｂ．Ｔｒｕｅｌｏｖｅ編、Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ、アラバマ州オーバーン市オーバーン大学、１９７７年）に記載の０−１００評価システムと同様の方法により決めた。今回の評価システムは以下のとおりである。

種々の作物及び雑草について試験した結果の平均値を以下のテーブル１のテスト１から５にまとめる。

テーブル１：処理後１４日目における作物及び雑草の発芽前防除率

以上の結果から、作物種に過剰な被害をもたらすことなく雑草を顕著に防除できたことが分かる。

（実施例４：揮発性試験）
処理済みの土壌からの活性成分の揮発によってハコベが受けた植物毒素障害の量を求めるため２，４−Ｃｌ及び２，５−Ｃｌ製剤を温室で試験した。ハコベは、クロマゾンへの感受性が極めて高いため、漂白化合物の揮発性の良い指標となる。それぞれの試験で、無処理対照平箱及び２種の市販のクロマゾン製剤（コマンド（登録商標）４ＥＣ除草剤（非カプセル化乳剤製剤）及びコマンド（登録商標）３ＭＥ除草剤（マイクロカプセル化製剤）、いずれもエフエムシーコーポレーション社製）を試験した。上記の製剤は、試験製剤と比較するための参照基準である。４インチのプラスチック製のポットに、ポットの底の排水孔を覆い、ポットの底からの土壌の流出を防ぐように、バスケット型のコーヒーフィルターを適当なサイズに切って取り付けた。各ポットに、＃１０メッシュシーブを用いて篩いに掛け大きな土壌粒子と石屑を取り除いた砂壌土を詰めた。土壌を詰めたポットに処理適用の前に軽く水をやった。試験溶液は、デブリースジェネレーションＩＩＩ噴霧器を用いて、土壌表面に適用した。それぞれの試験溶液について、０．２５ｇ ａｉ／ｈａの割合で、２回試験を行った。

それぞれの試験の準備では、まず、空の４インチのプラスチック製ポット１つを温室のベンチに置いた。次に、高さ約２インチの成熟したハコベを含むポットを空のポットの周りに八軸放射状に置いた。成熟したハコベのポットを、３時、６時、９時、１２時の位置の放射軸上にそれぞれ４つ、１時半、４時半、７時半、１０時半の位置の放射軸上にそれぞれ３つ置いた。全てのポットを置いた後、空の４インチのポットを取り除き、処理済みの４インチの土壌ポットを代わりに置いた。未処理のハコベ植物体において処理後１４日目の植物毒素障害を評価した。揮発性は、処理済み土壌ポットの中心からそれぞれの放射軸で漂白効果が観察された遠位点までの距離（ｃｍ）を計測することで評価した。それぞれの処理について８本の放射軸全てを評価した。揮発性の量は、処理毎の植物毒素障害の合計範囲（平方センチメートル）を計算することで求めた。１００％の遊離クロマゾンからなる製剤であることから、コマンド（登録商標）４ＥＣを揮発性０の対照群として用いた。結果に示す揮発性は、１００％に標準化したコマンド（登録商標）４ＥＣの値に対する相対値である。以下のテーブル２に揮発性評価の平均を示す。

テーブル２：揮発性評価

非カプセル化クロマゾン製剤と比べた時、非カプセル化２，４−Ｃｌ及び２，５−Ｃｌ化合物を含有する製剤の揮発性は、顕著に抑制されていることが分かった。

（関連出願の相互参照）
本願は、２０１１年４月２９日に出願された米国特許仮出願第６１／４８０，４０５の優先権を主張する。

Claims (18)

1. トウモロコシ、コメ、モロコシ、セイヨウアブラナ、オオムギ、ライムギ、及びキャノーラからなる群より選択されるイネ科単子葉作物又はアブラナ科作物において不要な植生を選択的に防除するための方法であって、２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリジノン及び２−（２，５−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリジノンからなる群より選択される少なくとも１種の３−イソオキサゾリジノン系除草剤を除草剤として有効な量で前記植生のある場所に適用することを含む方法。
2. 前記除草剤は前記不要な植生の発芽前に用いられる、請求項１に記載の方法。
3. 前記除草剤は２−（２，４−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリジノンである、請求項２に記載の方法。
4. 前記除草剤は１ヘクタール当たり１から４０００グラムの活性成分の割合で用いられる、請求項３に記載の方法。
5. 前記除草剤は１ヘクタール当たり７５から２０００グラムの活性成分の割合で用いられる、請求項４に記載の方法。
6. 前記除草剤は１ヘクタール当たり１００から１５００グラムの活性成分の割合で用いられる、請求項５に記載の方法。
7. 前記作物はイネ科単子葉植物である、請求項３に記載の方法。
8. 前記作物は、トウモロコシ、コメ、モロコシ、オオムギ、又はライムギである、請求項７に記載の方法。
9. 前記作物はアブラナ科双子葉植物である、請求項３に記載の方法。
10. 前記作物はキャノーラである、請求項９に記載の方法。
11. 前記除草剤は２−（２，５−ジクロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリジノンである、請求項２に記載の方法。
12. 前記除草剤は１ヘクタール当たり１から４０００グラムの活性成分の割合で用いられる、請求項１１に記載の方法。
13. 前記除草剤は１ヘクタール当たり７５から２０００グラムの活性成分の割合で用いられる、請求項１２に記載の方法。
14. 前記除草剤は１ヘクタール当たり１００から１５００グラムの活性成分の割合で用いられる、請求項１３に記載の方法。
15. 前記作物はイネ科単子葉植物である、請求項１１に記載の方法。
16. 前記作物は、トウモロコシ、コメ、モロコシ、オオムギ、又はライムギである、請求項１５に記載の方法。
17. 前記作物はアブラナ科双子葉植物である、請求項１１に記載の方法。
18. 前記作物はキャノーラである、請求項１１に記載の方法。