JPH09221480A

JPH09221480A - 除草性４−イソオキサゾリン−３−オン誘導体

Info

Publication number: JPH09221480A
Application number: JP32655396A
Authority: JP
Inventors: Muneharu Mizukai; 宗治水貝; Takami Yoneda; 隆実米田; Kazuo Sato; 佐藤　　一雄; Toyokuni Honma; 豊邦本間; Kiyoshi Koi; 清小井; Junji Kadotani; 淳二門谷
Original assignee: Sankyo Co Ltd
Current assignee: Sankyo Co Ltd
Priority date: 1995-12-11
Filing date: 1996-12-06
Publication date: 1997-08-26

Abstract

(57)【要約】【課題】稲に薬害のない優れた除草活性を有する４−イ
ソオキサゾリン−３−オン誘導体の提供。【解決手段】下記一般式（Ｉ）【化１】（式中、ＲはＣ１〜Ｃ４アルキル基を示し、Ｘ及びＹ
は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１
〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ
３アルキルチオ基、フェニル基、ニトロ基、シアノ基及
びトリフルオロメチル基から選ばれる同一又は異なった
１乃至３個の置換基を示す。）で表される４−イソオキ
サゾリン−３−オン誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、強力な除草作用を
示す新規な４−イソオキサゾリン−３−オン誘導体に関
する。

【０００２】

【従来の技術】これまで、ある種の４−イソオキサゾリ
ン−３−オン誘導体が除草活性を有することは、例え
ば、特開平５−３９２７５号公報に記載されているが、
当該公報記載の化合物は、イソオキサゾリンの４位に硫
黄原子を含む置換基を有し、さらに、２位にウレア結合
を有することを特徴としている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、イソオ
キサゾリン構造を有する誘導体の合成と、その薬理活性
について長年に亘り鋭意研究を行った結果、既知の化合
物とは全く構造を異にする新規な４−イソオキサゾリン
−３−オン誘導体が、稲に薬害のない優れた除草活性を
有することを見出し、本発明を完成した。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）

【０００５】

【化２】

【０００６】（式中、ＲはＣ１〜Ｃ４アルキル基を示
し、Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲ
ン原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ
基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ基、フェニル基、ニトロ
基、シアノ基及びトリフルオロメチル基から選ばれる同
一又は異なった１乃至３個の置換基を示す。）で表され
る４−イソオキサゾリン−３−オン誘導体であり、最も
好適には、２−（３，５−ジクロロ−α，α−ジメチル
ベンジル）−５−メチル−４−フェニル−４−イソオキ
サゾリン−３−オンである。

【０００７】上記において、Ｒの定義における「Ｃ１〜
Ｃ４アルキル基」とは、例えば、メチル、エチル、n-プ
ロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチ
ル、t-ブチル、シクロプロピル、シクロブチルのよう
な、炭素数１乃至４個の直鎖、分枝鎖又は環状アルキル
基であり、好適にはメチル又はエチル基である。

【０００８】上記において、Ｘ及びＹの定義における
「ハロゲン原子」とは、弗素原子、塩素原子、臭素原
子、沃素原子であり、好適には弗素原子又は塩素原子で
ある。

【０００９】上記において、Ｘ及びＹの定義における
「Ｃ１〜Ｃ３アルキル基」とは、例えば、メチル、エチ
ル、n-プロピル、イソプロピルのような、炭素数１乃至
３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、好適にはメチ
ル基である。

【００１０】上記において、Ｘ及びＹの定義における
「Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基」とは、例えば、メトキシ、
エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシのような、炭
素数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、
好適にはメトキシ基である。

【００１１】上記において、Ｘ及びＹの定義における
「Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ基」とは、例えば、メチルチ
オ、エチルチオ、n-プロピルチオ、イソプロピルチオの
ような、前記「Ｃ１〜Ｃ３アルキル基」に硫黄原子が結
合した基であり、好適にはメチルチオ基である。

【００１２】以下、表１に、本発明の化合物を化合物番
号と共に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定さ
れるものではない。

【００１３】なお、表中、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅ
ｔ」はエチル基を、「ｎＰｒ」はｎ−プロピル基を、
「ｉＰｒ」はイソプロピル基を、「ｃＰｒ」はシクロプ
ロピル基を、「ｎＢｕ」はｎ−ブチル基を、「ｉＢｕ」
はイソブチル基を、「ｓＢｕ」はｓ−ブチル基を、「ｃ
Ｂｕ」はシクロブチル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、
それぞれ示す。

【００１４】

【表１】

【００１５】

【化３】

【００１６】 ─────────────────────────────── 化合物番号ＲＸＹ融点（℃） ─────────────────────────────── １ Me H H オイル２ Me H 2-Cl オイル３ Me H 3-Cl オイル４ Me H 4-Cl オイル５ Me H 2,3-Cl₂ ６ Me H 2,4-Cl₂ ７ Me H 2,5-Cl₂ ８ Me H 2,6-Cl₂ ９ Me H 3,4-Cl₂ １０ Me H 3,5-Cl₂ オイル１１ Me H 2,4,6-Cl₃ １２ Me H 2-F １３ Me H 3-F １４ Me H 4-F オイル１５ Me H 2,3-F₂ １６ Me H 2,4-F₂ １７ Me H 2,5-F₂ １８ Me H 2,6-F₂ １９ Me H 3,4-F₂ ２０ Me H 3,5-F₂ ２１ Me H 2-CF₃ ２２ Me H 3-CF₃ ２３ Me H 4-CF₃ オイル２４ Me H 2-Cl-5-CF₃ ２５ Me H 2,6-Cl₂-4-CF₃ ２６ Me H 2-Cl-6-F-4-CF₃ ２７ Me H 2,6-Cl₂-3-F-4-CF₃ ２８ Me H 4-Br ２９ Me H 4-I ３０ Me H 2-Me ３１ Me H 3-Me ３２ Me H 4-Me ３３ Me H 2,3-Me₂ ３４ Me H 2,4-Me₂ ３５ Me H 2,5-Me₂ ３６ Me H 2,6-Me₂ ３７ Me H 3,4-Me₂ ３８ Me H 3,5-Me₂ ３９ Me H 2-Et ４０ Me H 3-Et ４１ Me H 4-Et ４２ Me H 4-nPr ４３ Me H 4-iPr ４４ Me H 2-OMe ４５ Me H 3-OMe ４６ Me H 4-OMe ４７ Me H 4-OEt ４８ Me H 4-OnPr ４９ Me H 2-OiPr ５０ Me H 2-SMe ５１ Me H 3-SMe ５２ Me H 4-SMe ５３ Me H 2-SEt ５４ Me H 3-SnPr ５５ Me H 4-SiPr ５６ Me H 2-Ph ５７ Me H 3-Ph ５８ Me H 4-Ph ５９ Me H 2-NO₂ ６０ Me H 3-NO₂ ６１ Me H 4-NO₂ ６２ Me H 2,4-(NO₂)₂ ６３ Me H 2-CN ６４ Me H 3-CN ６５ Me H 4-CN ６６ Me 2-Cl H オイル６７ Me 2-Cl 2-Cl ６８ Me 2-Cl 3-Cl ６９ Me 2-Cl 4-Cl ７０ Me 2-Cl 2,4-Cl₂ ７１ Me 2-Cl 3,5-Cl₂ オイル７２ Me 2-Cl 4-F ７３ Me 2-Cl 3,5-F₂ ７４ Me 2-Cl 4-CF₃ ７５ Me 2-Cl 2-Me ７６ Me 2-Cl 3-Me ７７ Me 2-Cl 4-Me ７８ Me 2-Cl 2-OMe ７９ Me 2-Cl 3-OMe ８０ Me 2-Cl 4-OMe ８１ Me 2-Cl 4-SMe ８２ Me 2-Cl 4-NO₂ ８３ Me 2-Cl 4-CN ８４ Me 3-Cl H ８５ Me 3-Cl 2-Cl ８６ Me 3-Cl 3-Cl ８７ Me 3-Cl 4-Cl ８８ Me 3-Cl 2,4-Cl₂ ８９ Me 3-Cl 3,5-Cl₂ ９０ Me 3-Cl 4-F ９１ Me 3-Cl 4-CF₃ ９２ Me 3-Cl 4-Me ９３ Me 3-Cl 4-OMe ９４ Me 4-Cl H オイル９５ Me 4-Cl 2-Cl ９６ Me 4-Cl 3-Cl ９７ Me 4-Cl 4-Cl ９８ Me 4-Cl 2,4-Cl₂ ９９ Me 4-Cl 3,5-Cl₂ 163-164 １０１ Me 4-Cl 3,5-F₂ １０２ Me 4-Cl 4-CF₃ オイル１０３ Me 4-Cl 2-Me １０４ Me 4-Cl 3-Me １０５ Me 4-Cl 4-Me オイル１０６ Me 4-Cl 2-OMe １０７ Me 4-Cl 3-OMe １０８ Me 4-Cl 4-OMe １０９ Me 4-Cl 4-SMe １１０ Me 4-Cl 4-NO₂ １１１ Me 4-Cl 4-CN １１２ Me 4-Cl 4-Ph １１３ Me 3,5-Cl₂ H １１４ Me 2,4-Cl₂ 2-Cl １１５ Me 2-F 3-Cl １１６ Me 3-F 4-Cl １１７ Me 3,5-F₂ 2,4-Cl₂ １１８ Me 4-F 3,5-Cl₂ 133-137 １１９ Me 4-F 4-CF₃ １２０ Me 4-F 4-Me １２１ Me 3-F 4-OMe １２２ Me 4-CF₃ H １２３ Me 4-Me H １２４ Me 4-OMe H １２５ Me 4-CN H １２６ Me 4-Ph H １２７ Me 4-SMe H １２８ Me 4-Me 2-Cl １２９ Me 4-OMe 3-Cl １３０ Me 4-CN 4-Cl １３１ Me 4-SMe 3,5-Cl₂ １３２ Me 2-Me 2,4-Cl₂ １３３ Me 3-OMe 4-F １３４ Me 2-CN 4-CF₃ １３５ Me 3-Me 4-Me １３６ Me 2-OMe 4-OMe １３７ Et H H １３８ Et H 2-Cl １３９ Et H 3-Cl １４０ Et H 4-Cl １４１ Et H 3,5-Cl₂ 131-132 １４２ Et H 2,4-Cl₂ １４３ Et H 4-F １４４ Et H 4-Me １４５ Et H 4-OMe １４６ Et 4-Cl 2-Cl １４７ Et 3-Cl 3-Cl １４８ Et 2-Cl 4-Cl １４９ Et 4-Me 3,5-Cl₂ １５０ Et 4-OMe 2,4-Cl₂ １５１ Et 3,5-Cl₂ 4-F １５２ Et 2,4-Cl₂ 4-Me １５３ Et 4-CF₃ 4-OMe １５４ Et 2-Cl H １５５ Et 3-Cl H １５６ Et 4-Cl H １５７ Et 4-F H １５８ nPr H H １５９ nPr H 2-Cl １６０ nPr H 3-Cl １６１ nPr H 4-Cl １６２ nPr H 2,4-Cl₂ １６３ nPr H 3,5-Cl₂ １６４ nPr H 4-F １６５ nPr H 4-CF₃ １６６ nPr H 4-Me １６７ nPr H 4-OMe １６８ nPr 3,5-Cl₂ 2-Cl １６９ nPr 2,4-Cl₂ 4-Cl １７０ nPr 4-Cl H １７１ nPr 4-F H １７２ iPr H H オイル１７３ iPr H 2-Cl １７４ iPr H 3-Cl １７５ iPr H 4-Cl １７６ iPr H 3,5-Cl₂ オイル１７７ iPr H 2,4-Cl₂ １７８ iPr H 4-F １７９ iPr H 4-CF₃ １８０ iPr H 4-Me １８１ iPr 4-Cl 3,5-Cl₂ １８２ iPr 4-F 2,4-Cl₂ １８３ iPr 4-Me 4-F １８４ iPr 4-Cl H １８５ iPr 4-F H １８６ iBu H H １８７ iBu H H １８８ sBu H H １８９ cPr H H １９０ cBu H H １９１ nBu H 4-Cl １９２ cPr H 4-Cl １９３ iBu H 2,4-Cl₂ １９４ cPr H 2,4-Cl₂ １９５ sBu H 3,5-Cl₂ １９６ cPr H 3,5-Cl₂ 122-125 １９７ cPr H 4-CF₃ １９８ cBu H 4-CF₃ １９９ nBu H 4-Me ２００ cPr H 4-Me ２０１ iBu H 4-OMe ２０２ cPr H 4-OMe ２０３ cPr 4-Cl 3,5-Cl₂ ２０４ cPr 4-F 3,5-Cl₂ ２０５ cPr 4-Cl 2,4-Cl₂ ２０６ cPr 4-F 2,4-Cl₂ ２０７ nBu 4-Cl H ２０８ iBu 4-F H ２０９ sBu 4-Me H ２１０ cBu 4-OMe H ２１１ Me 2-F H オイル２１２ Me 2-F 3,5-Cl₂ オイル２１３ Me 2-Me H オイル２１４ Me 2-Me 3,5-Cl₂ オイル ─────────────────────────────── 上記表１において、好適には、１、２、３、４、１０、
１４、２３、７１、９９、１１８、１４１、２１１、２
１２番の化合物を挙げることができ、更に好適には、
４、１０、１４、１４１、２１２番の化合物を挙げるこ
とができ、最も好適には、４、１０、２１２番の化合物
を挙げることができる。

【００１７】

【発明の実施の形態】本発明の一般式（Ｉ）で表される
化合物は、以下に示す工程により製造される。

【００１８】

【化４】

【００１９】（式中、Ｒ、Ｘ及びＹは前記と同意義を示
す。）以下、上記工程Ａについて更に詳しく説明する。

【００２０】本工程は、３−ヒドロキシイソオキサゾー
ル（ＩＩ）とα，α−ジメチルベンジルアルコール（Ｉ
ＩＩ）を、酸触媒の存在下、脱水縮合して、本発明の化
合物（Ｉ）を製造する工程である。

【００２１】酸としては、例えば、塩酸、硫酸、リン
酸、過塩素酸、過ヨウ素酸のような無機酸、及び、トリ
フルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロメタンス
ルホン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸
のような有機酸のどちらでも使用することができ、好適
には、過塩素酸のような無機酸である。

【００２２】使用される酸の量は、使用されるベンジル
アルコール（ＩＩＩ）の反応性の違いによって大幅に変
わり得るが、通常は、１〜１０当量、好適には１．５〜
３当量である。

【００２３】反応は、好適には溶媒の存在下で行なわ
れ、使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をあ
る程度溶解するものであれば特に限定はないが、例え
ば、ヘキサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエンのよ
うな炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレンのような
ハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、テトラヒドロ
フランのようなエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドのようなアミド類、ジメチルスルホキシドのような
スルホキシド類及びアセトニトリルのようなニトリル類
又は水並びにこれらの溶媒の混合物等であり、好適に
は、例えば塩化メチレン−水、テトラヒドロフラン−水
のような混合溶媒を挙げることができる。

【００２４】反応温度は０℃乃至１００℃で行なわれ、
好適には、１０℃乃至３０℃である。

【００２５】反応時間は、主に反応温度、原料化合物又
は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常１０分
間乃至一昼夜であり、好適には、３０分間乃至２時間で
ある。

【００２６】本工程の出発物質であるイソオキサゾール
（ＩＩ）は、Ｒがメチル基を示す場合、Bull. Soc. Chi
m. Fr., 2685頁（１９７０年）に記載された公知化合物
であり、Ｒがメチル基以外を示す場合にも、当該文献に
記載の方法に準じて、対応する２−フェニルアセト酢酸
エチルエステルとヒドロキシルアミンより、製造するこ
とができる。

【００２７】上記の反応終了後、反応目的物は常法によ
り、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物に
水と混和しない有機溶剤を加え水洗後、溶剤を留去する
ことによって得られる。得られた目的化合物は、必要な
らば、常法、例えば、再結晶、再沈殿、ならびにクロマ
トグラフィー等によって更に精製される。

【００２８】本発明の化合物（Ｉ）は、畑作の茎葉処理
及び土壌処理において問題となる種々の雑草、例えば、
ソバカズラ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオゲイト
ウ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、ノハラガラ
シ、ナズナ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールド
パンジー、ヤエムグラ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリ
コソウ、ホトケノザ、シロバナチョウセンアサガオ、イ
ヌホオズキ、オオイヌノフグリ、イヌカミツレ、コーン
マリーゴールドのような広葉雑草；ヒエ、イヌビエ、エ
ノコログサ、メヒシバ、オヒシバ、スズメノカタビラ、
ブラックグラス、スズメノテッポウ、カラスムギ、セイ
バンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ、ギョウギシ
バのようなイネ科雑草及びツユクサのようなツユクサ科
雑草；コゴメガヤツリ、ハマスゲのようなカヤツリグサ
科雑草等の種々の雑草に対して、除草活性を示し、か
つ、トウモロコシ、コムギ、ダイズのような主要作物に
対して問題となるような薬害を示さない。

【００２９】又、本発明の化合物（Ｉ）は、水田におい
て問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエのような
イネ科雑草；コナギ、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ
のような広葉雑草；タマガヤツリ、ホタルイ、マツバ
イ、ミズガヤツリのようなカヤツリグサ科雑草等に対し
て除草活性を示し、かつ、イネに対しては問題となる薬
害を示さない。

【００３０】更に、畑地、水田のみならず、果樹園、桑
園、非農耕地においても使用することができる。

【００３１】尚、本発明化合物は、植物を枯死させるこ
となく、その生長を抑制する作用も有するので、例えば
水稲の短捍化による倒伏防止、芝生の生育抑制による刈
込回数の低減等の種々の有用性が期待される。

【００３２】本発明の化合物（Ｉ）から除草剤及び植物
生長調節剤を調製するには、固体担体、液体担体のよう
な担体で希釈し、必要に応じて、界面活性剤のようなそ
の他の製剤用補助剤を加えることにより、粉剤、粗粉
剤、粒剤、微粒剤、乳剤、懸濁剤、水和剤、フロアブル
剤、水溶剤、液剤等に調製することができる。もちろ
ん、精製の任意の段階で精製を中止し、粗製物を有効成
分とすることもできる。

【００３３】担体とは、有効成分の植物への到達性を助
け、又は有効成分の貯蔵、輸送或いは取扱を容易にする
ために除草剤及び植物生長調節剤に混合される合成又は
天然の無機又は有機物質を意味する。

【００３４】又、除草剤および植物生長調節剤として使
用する場合においても、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改
良剤等と混合し、適用範囲を拡大し、省力化を図ること
もできる。

【００３５】処理方法としては、通常製剤化して、雑草
の出芽前又は出芽後約１か月以内に土壌処理、茎葉処理
又は湛水処理する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌
混和処理等があり、茎葉処理には、植物体の上方からの
処理のほか、作物に付着しないよう雑草に限って処理す
る局部処理等があり、湛水処理には、粒剤の散布や水面
への灌注処理等がある。

【００３６】本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧
草地、芝生地、森林又は非農耕地の除草剤として使用で
きる。

【００３７】以下、本発明について製剤例と実施例を示
し更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限られるも
のではない。

【００３８】

【製剤例】

【００３９】

【製剤例１】（水和剤）４番の化合物１０％、エマルゲン８１０（登
録商標） (花王株式会社製界面活性剤）０．５％、デモ
ールＮ（登録商標） (花王株式会社製界面活性剤）０．
５％、クニライト２０１( クニミネ工業株式会社製珪藻
土) ２０％、ジークライトＣＡ (ジークライト鉱業株式
会社製クレー) ６９％を均一に混合し粉砕して水和剤と
した。

【００４０】

【製剤例２】（乳剤）１０番の化合物３０％、乳化剤ソルポールＳＭ
１００（登録商標） (東邦化学株式会社製界面活性剤)
１０％及びキシレン６０％をよく混合して乳剤とした。

【００４１】

【製剤例３】（粒剤）１０番の化合物５％、ラウリルアルコール硫酸
エステルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナト
リウム５％、カルボキシメチルセルロースのナトリウム
塩２％及びクレー８６％を均一に混合し粉砕する。この
混合物１００重量部に水２０重量部を加えて練合し、押
出式造粒機を用いて、１４〜３２メッシュの粒状に加工
した後、乾燥して粒剤とした。

【００４２】次に実施例をあげて、本発明をさらに具体
的に説明する。

【００４３】

【実施例】

【００４４】

【実施例１】２−（３，５−ジクロロ−α，α−ジメチルベンジル）
−５−エチル−４−フェニル−４−イソオキサゾリン−
３−オン（化合物番号１４１）５−エチル−４−フェニル−３−ヒドロキシイソオキサ
ゾール（０．１９ｇ，１ｍｍｏｌ）と、３，５−ジクロ
ロ−α，α−ジメチルベンジルアルコール（０．４１
ｇ，２ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液に、７０％過塩素
酸水溶液（０．１７ｍｌ，２ｍｍｏｌ）を加え、室温で
２時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸
エチルで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮して、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製
することにより、目的物を０．２３ｇ（６０％）得た。

【００４５】7.30-7.51(m,5H), 7.26(s,3H), 2.76(q,2
H,J=7.6Hz), 1.92(s,6H), 1.24(t,3H,J=7.6Hz). 質量スペクトル（ｍ／ｚ）：３７５（Ｍ⁺ ）、２５１、
１８９、１８７．以下に、実施例１の方法に準じて製造した化合物の化合
物名、化合物番号、及び核磁気共鳴スペクトルを示す。
なお、［ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ ）δ（ｐｐ
ｍ）］は、それぞれ省略する。

【００４６】２−（α，α−ジメチルベンジル）−５−
メチル−４−フェニル−４−イソオキサゾリン−３−オ
ン（化合物番号１） 7.25-7.48(m,10H), 2.40(s,3H), 1.91(s,6H). ２−（２−クロロ−α，α−ジメチルベンジル）−５−
メチル−４−フェニル−４−イソオキサゾリン−３−オ
ン（化合物番号２） 7.22-7.65(m,9H), 2.31(s,3H), 1.95(s,6H).２−（３−クロロ−α，α−ジメチルベンジル）−５−
メチル−４−フェニル−４−イソオキサゾリン−３−オ
ン（化合物番号３） 7.15-7.56(m,9H), 2.36(s,3H), 1.95(s,6H).２−（４−クロロ−α，α−ジメチルベンジル）−５−
メチル−４−フェニル−４−イソオキサゾリン−３−オ
ン（化合物番号４） 7.27-7.55(m,9H), 2.35(s,3H), 1.95(s,6H).２−（３，５−ジクロロ−α，α−ジメチルベンジル）
−５−メチル−４−フェニル−４−イソオキサゾリン−
３−オン（化合物番号１０） 7.23-7.55(m,8H), 2.37(s,3H), 1.91(s,6H).２−（４−フルオロ−α，α−ジメチルベンジル）−５
−メチル−４−フェニル−４−イソオキサゾリン−３−
オン（化合物番号１４） 7.48-7.56(m,2H), 7.29-7.44(m,5H), 7.03(t,2H,J=8.8H
z), 2.35(s,3H), 1.96(s,6H).２−（α，α−ジメチル−４−トリフルオロメチルベン
ジル）−５−メチル−４−フェニル−４−イソオキサゾ
リン−３−オン（化合物番号２３） 7.60(d,2H,J=8.6Hz), 7.25-7.57(m,7H), 2.37(s,3H),
1.98(s,6H).４−（２−クロロフェニル）−２−（α，α−ジメチル
ベンジル）−５−メチル−４−イソオキサゾリン−３−
オン（化合物番号６６） 7.21-7.49(m,9H), 2.15(s,3H), 1.99(s,6H).４−（２−クロロフェニル）−２−（３，５−ジクロロ
−α，α−ジメチルベンジル）−５−メチル−４−イソ
オキサゾリン−３−オン（化合物番号７１） 7.41-7.49(m,1H), 7.28-7.36(m,2H), 7.27(s,3H), 2.18
(s,3H), 1.93(s,6H).４−（４−クロロフェニル）−２−（α，α−ジメチル
ベンジル）−５−メチル−４−イソオキサゾリン−３−
オン（化合物番号９４） 7.50(d,2H,J=8.3Hz), 7.25-7.41(m,7H), 2.34(s,3H),
1.98(s,6H).４−（４−クロロフェニル）−２−（３，５−ジクロロ
−α，α−ジメチルベンジル）−５−メチル−４−イソ
オキサゾリン−３−オン（化合物番号９９） 7.48(d,2H,J=8.7Hz), 7.37(d,2H,J=8.7Hz), 7.28(s,3
H), 2.37(s,3H), 1.90(s,6H).４−（４−クロロフェニル）−２−（α，α−ジメチル
−４−トリフルオロメチルベンジル）−５−メチル−４
−イソオキサゾリン−３−オン（化合物番号１０２） 7.62(d,2H,J=8.7Hz), 7.50(d,2H,J=8.7Hz), 7.49(d,2H,
J=8.9Hz), 7.37(d,2H,J=8.9Hz), 2.36(s,3H), 1.96(s,6
H).４−（４−クロロフェニル）−２−（α，α−ジメチル
−２−メチルベンジル）−５−メチル−４−イソオキサ
ゾリン−３−オン（化合物番号１０５） 7.51(d,2H,J=8.4Hz), 7.37(d,2H,J=8.4Hz), 7.29(d,2H,
J=8.3Hz), 7.16(d,2H,J=8.3Hz), 2.33(s,6H), 1.96(s,6
H).２−（３，５−ジクロロ−α，α−ジメチルベンジル）
−４−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−４−イ
ソオキサゾリン−３−オン（化合物番号１１８） 7.50(dd,2H,J=5.4,8.9Hz), 7.28(s,3H), 7.10(t,2H,J=
8.9Hz), 2.36(s,3H), 1.91(s,6H).２−（α，α−ジメチルベンジル）−５−イソプロピル
−４−フェニル−４−イソオキサゾリン−３−オン（化
合物番号１７２） 7.25-7.51(m,10H), 3.22(heptet,1H,J=7.0Hz), 2.00(s,
6H), 1.23(d,6H,J=7.0Hz).２−（３，５−ジクロロ−α，α−ジメチルベンジル）
−５−イソプロピル−４−フェニル−４−イソオキサゾ
リン−３−オン（化合物番号１７６） 7.20-7.47(m,7H), 3.24(heptet,1H,J=7.0Hz), 1.92(s,6
H), 1.27(d,6H,J=7.0Hz).５−シクロプロピル−２−（３，５−ジクロロ−α，α
−ジメチルベンジル）−４−フェニル−４−イソオキサ
ゾリン−３−オン（化合物番号１９６） 7.58-7.64(m,2H), 7.30-7.48(m,3H), 7.27(s,3H), 2.17
(tt,1H,J=5.5,7.1Hz), 1.87(s,6H), 1.00-1.11(m,4H).４−（２−フルオロフェニル）−２−（α，α−ジメチ
ルベンジル）−５−メチル−４−イソオキサゾリン−３
−オン（化合物番号２１１） 7.57(dt,1H,Jd=2.1Hz,Jt=4.4Hz), 7.05-7.43(m,8H), 2.
22(s,1.5H), 2.21(s,1.5H), 1.99(s,6H).２−（３，５−ジクロロ−α，α−ジメチルベンジル）
−４−（２−フルオロフェニル）−５−メチル−４−イ
ソオキサゾリン−３−オン（化合物番号２１２） 7.52(dt,1H,Jd=2.0Hz,Jt=4.4Hz), 7.05-7.39(m,5H), 2.
25(s,1.5H), 2.24(s,1.5H), 1.91(s,6H).２−（α，α−ジメチルベンジル）−５−メチル−４−
（ｏ−トルイル）−４−イソオキサゾリン−３−オン
（化合物番号２１３） 7.10-7.45(m,9H), 2.26(s,3H), 2.10(s,3H), 2.00(s,6
H).２−（３，５−ジクロロ−α，α−ジメチルベンジル）
−５−メチル−４−（ｏ−トルイル）−４−イソオキサ
ゾリン−３−オン（化合物番号２１４） 7.35(d,1H,J=1.7Hz), 7.08-7.30(m,5H), 2.25(s,3H),
2.13(s,3H), 1.93(s,6H).

【００４７】

【試験例】次に、試験例を挙げて、具体的にその効果を
示す。

【００４８】

【試験例１】水田除草湛水土壌処理１００ｃｍ² のポリプロピレン製ポット３ポット（Ａ、
Ｂ、Ｃとする）に水田土壌を充填し、Ａポットに休眠覚
醒したタイヌビエ、ホタルイ及びコナギ、アゼナ、キカ
シグサの広葉雑草の種子を表層１ｃｍに混和し、Ｂポッ
トに催芽したミズガヤツリ、クログワイ、ウリカワの塊
茎及びマツバイの生育株を植え、Ｃポットに２葉期の水
稲の苗を移植した。各ポットを湛水状態とし、温室で生
育させ、３日後に製剤例１で調製した水和剤を用いて１
アールあたり１０ｇ相当の薬量を湛水土壌処理し、２１
日後に次に示す判定基準に従って調査を行なった。その
結果を表２に示す。

【００４９】（判定基準）０−−−生育抑制率０− １０％１−−−生育抑制率１１− ３０％２−−−生育抑制率３１− ５０％３−−−生育抑制率５１− ７０％４−−−生育抑制率７１− ９０％５−−−生育抑制率９１−１００％表２において、ＥＯはタイヌビエを、ＢＬは広葉雑草
を、ＳＪはホタルイを、ＣＳはミズガヤツリを、ＥＫは
クログワイを、ＯＳは水稲を、それぞれ示す。

【００５０】

【表２】 ──────────────────────────────────── 化合物番号ＥＯＢＬＳＪＣＳＥＫＯＳ ──────────────────────────────────── １３３４１４０３５４５２４０４５５５５５０１０５５５５５０１４５２５２５０２３５３５５２０６６５２５２３０７１５５４５２０１４１５２５２５０１７６５５３３２０２１１５３５５２０２１２５５５５５０２１３４３４３４０２１４５５３５２０ ────────────────────────────────────

【００５１】

【発明の効果】本発明の化合物は、稲に薬害のない優れ
た除草活性を有する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者本間豊邦滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内 (72)発明者小井清滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内 (72)発明者門谷淳二滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）【化１】（式中、ＲはＣ１〜Ｃ４アルキル基を示し、Ｘ及びＹ
は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１
〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ
３アルキルチオ基、フェニル基、ニトロ基、シアノ基及
びトリフルオロメチル基から選ばれる同一又は異なった
１乃至３個の置換基を示す。）で表される４−イソオキ
サゾリン−３−オン誘導体。
【請求項２】２−（４−クロロ−α，α−ジメチルベン
ジル）−５−メチル−４−フェニル−４−イソオキサゾ
リン−３−オン
【請求項３】２−（３，５−ジクロロ−α，α−ジメチ
ルベンジル）−５−メチル−４−フェニル−４−イソオ
キサゾリン−３−オン。
【請求項４】２−（３，５−ジクロロ−α，α−ジメチ
ルベンジル）−４−（２−フルオロフェニル）−５−メ
チル−４−イソオキサゾリン−３−オン